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JPS63201146A - ピレトリン酸と関連した新規なシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造法及び害虫駆除への使用 - Google Patents

ピレトリン酸と関連した新規なシクロプロパンカルボン酸エステル、その製造法及び害虫駆除への使用

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Publication number
JPS63201146A
JPS63201146A JP63022155A JP2215588A JPS63201146A JP S63201146 A JPS63201146 A JP S63201146A JP 63022155 A JP63022155 A JP 63022155A JP 2215588 A JP2215588 A JP 2215588A JP S63201146 A JPS63201146 A JP S63201146A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
compound
methyl
alcohol
group
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP63022155A
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English (en)
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JPH0729989B2 (ja
Inventor
ジョゼフ・カデイエルグ
ジャック・ドマセ
ジャンピエール・ドムート
ジャン・テシエ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of JPS63201146A publication Critical patent/JPS63201146A/ja
Publication of JPH0729989B2 publication Critical patent/JPH0729989B2/ja
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C07C255/01—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C255/17—Carboxylic acid nitriles having cyano groups bound to acyclic carbon atoms containing cyano groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same acyclic carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C43/00—Ethers; Compounds having groups, groups or groups
    • C07C43/02—Ethers
    • C07C43/20—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C43/23—Ethers having an ether-oxygen atom bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring containing hydroxy or O-metal groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
    • C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D309/08—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D309/10—Oxygen atoms
    • C07D309/12—Oxygen atoms only hydrogen atoms and one oxygen atom directly attached to ring carbon atoms, e.g. tetrahydropyranyl ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/18—Compounds having one or more C—Si linkages as well as one or more C—O—Si linkages
    • C07F7/1804—Compounds having Si-O-C linkages

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  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
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  • Environmental Sciences (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Medicines That Contain Protein Lipid Enzymes And Other Medicines (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分針〕 本発明は、ピレトリン酸と関連した新規なシフ四プ胃パ
ンカルボン酸エステル、その製造法及び害虫駆除への使
用に関する。
〔発明の詳細な説明〕
本発明の支社は、次式ｌ 〔ここで、Ｘは水素、ふっ素、塩素又は臭素原子を表わ
し、 Ｒは、８Ｍまでの炭素原子を含有する置換されていても
よい飽和若しくは不飽和の直鎖状、分妓鎖状若しくは環
状のアルキル基、１４個までの炭素原子を含有する置換
されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい
複素環式基を表わし、２は水素原子又はＣＬ　、　Ｃツ
Ｎ若しくはＣＩＣＨ基を表わし、 Ｙは水素原子、ヒドロキシル基、ａｌｔでの炭素原子を
含有する置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の直
鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、ニトリル基、−（
ＣＨＩ）−−０−アルキル、−（ＣＨｓ）−−８−アル
キル基しくは−（ＣＨ雪）、、−Ｎ−（アルキル）１基
（ここでｍは０．１．２．５又は４のＩ！ｋｔ−表わし
、アルキルは１２（ｌｉＩまでの炭３に原子金含有する
）、−５ｔ（アルキル）３基（ここでアルキルは８個ま
での炭素原子金含有する置換されていてもよい飽和若し
くは不飽和の７ｊｉ、ｊｌｌ状若しくは分岐鎖状のアル
キル基、又は−〇−アリール若しくは−（ＣＬ瑞−アリ
ール基（ここでアリールは１４個までの炭素原子金含有
するアリール基を表わす）を表わす〕の、全ての可能な
立体異性体の形態及びこれらの立体異性体の混合物の形
態にある化合物よシなるＯＲが直鎖状若しくは分岐鎖状
の飽和アルキル基を表わすときは、それは好ましくはメ
チル、エチル、ｎ−プｖｓビル、イソプロピル、ｎ−ブ
チル為ｓ＠ａ−ブチル、イソブチル、ｎ−、，２ンチル
、１−ブチル、ｔ−インチル又はネオインチル基である
。
Ｒが環状基を表わすときは、それは好亥しくはシフａ　
ｉ　ａ　ヒル、シクロブチル、シクロペンチル又はシフ
田ヘキシル基；環状基金持つ直鎖状又は分岐鎖状アルキ
ル基；成るいは１個又はそれ以上のアルキル基で置換さ
れたシフ田プ四ピル、シクロブチル、シクロペンチル又
はシフ冑ヘキシル基であって−Ｃ０〇−基との結合がそ
の頂点のいずれかに位置しているもの、例えば１−メチ
ルシフ田ブチル、１−メチルシクロペンチル、１−メチ
ルシクロヘキシル又は２．λ４５−テトラメチルシク田
プロピル基である。
Ｒが不飽和のアルキル基な表わすときは、それは、例え
ばビニル又はｔｌ−ジメチルアリル基のようなエチレン
性基、成るいは例えばエチニル又はプ曹ビニル基のよう
なアセチレン性基である。
Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基を表わす
ときは、アルキルとは、好ましくは１〜８個の炭素原子
を含有する基、例えばメチル、エチル、プワピル、イソ
プロピル、ｎ−ブチル、インブチル又はｔ−ブチルであ
る。
Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基を表わす
ときは、官能基とは、好ましくは／％Ｗゲン原子、基−
ＯＲ’若しくは一８Ｒ’（ここでＲ′は水素原子又は１
〜８個の炭素原子金含有するアルキこでＲ′及びＲ”は
同−又は異なっていてもよく、水素原子又は１〜８個の
炭素原子を含有するアルキル基を表わす）、基−ＣｗＮ
−、−８０１Ｈ若しくは−Ｐ　Ｏａ　Ｈｚ又は基−ＣＯ
ａｌｋｌ　、−８０＊ａｌｋ意、若しくは一８０ｍａｌ
ｋｓ　（ことでａｌｋｌ、ａｌｋ！及びａｌｋｌは１〜
１８個の炭素原子を含有するアルキル基を表わす）であ
る。
また、Ｒはアリール基で置換されたアルキル基、例えば
ベンジル基又は７エネチル基を表わすことができる。ま
た、アリール基自体は、１個以上の基−ＯＨ，−０ａｌ
ｋ若しくはａｌｋ　（ａｌｋは１〜８個の炭素原子金含
有する）、１個以上のへロゲン又は−ＣＦ、、−０ＣＦ
ｓ若しくは一８０Ｆｓ　又は基（Ｇ）で置換されていて
もよい。
また、Ｒは、二つの隣接炭素上に基（Ｇ１）又は基 が置換しているアルキル基を表わすこともできる。
Ｒが１個以上の官能基で置換されたアルキル基を表わす
ときは、凡の好ましい基として下記の基をあげることが
できる。
−（ＣＨＩ　）ｎ−ＣＨａ　Ｉｇ　（ここでｎは１〜８
のｉ数であシ％　Ｈａｌは／％Ｑゲン原子である）、例
えば基−ＣＨ２−ＣＣＩ３．−ＣＨ２−ＣＦ３、−Ｃ１
ｈ　−ＣＨｘ−ＣＣ１３又は−ＣＨｚ　−ＣＨｘ　−Ｃ
Ｆｓ　　。
−（ＣＨｔ　）ｎｌ−ＣＨＨａ　ｈ　（ここでＨａｌは
上記で定義した通シであシ、ｆｌｊは０〜８の整数であ
る）、例えば基−ＣＨ２−ＣＨＣ１ｇ　、−ＣＨｔ−Ｃ
ＨＦＩ又は−ＣＨＦ２゜−（ＣＨｔ）ｎ−Ｈａｌ　　（
ここでｎ及びＨｇ１は上で定義゛した通）である）、例
えば基−ＣＨｚ−ＣＨｚＣ１又は−ＣＨ２−ＣＨ，Ｆ’
　０ −Ｃ−（ＣＨａｌｓ）ｓ　（ここでＭａｌ　　は上で定
義した通ルである）、例えば基−Ｃ−（ＣＦｓ）ｓ又は
（ここでｎは先に定−した通シである）。
−（ＣＬ）　−ＯＲ’　　（ここでｎは上で定義した通
シであシ、Ｒ′は水素原子又は１〜８個の炭素原子を含
有する直鎖状若しくは分岐鎖状アルキル基を表わす）、
例えば基−ＣＨｚ　−０ＣＩＩ３．−ＣＨｚ−ＣＩｈ−
０３ＣＨ＝ＣＨ２、−Ｃ几−ＯＨ５−０−ＣＴｏ　−Ｏ
Ｈ５又は−ＣＨｇ　−ＣＨｚ　−ＯＨ。
義した通シであシ、２個の基Ｒ′　は互に異なっていて
よい）、例えば基 票＼山 （ここでｎは上で定義した ０）Ｉ　　　ＯＨ 通シである）、例えば基−ＣＨ意−ＣＨ−ＣＭ嵩−ＯＨ
。
ＯＨ シである）、例えばベンジル又は７エ卓チル基。
Ｒが置換されていてもよいアリール基を表わすときは、
これは、好ましくはフェニル基、成るいは１個以上の基
　−ＯＨ，−〇ｍｌｋ若しくはａｌｋ（ａｌｋは１〜８
個の炭素原子を肩する）、又は基−ＣＦｓ−、−０ＣＦ
３　　若しくは一８ＣＦ、で置換されたフェニル基であ
る。
Ｒが複素環式基を表わすときは、これは好ましくはピリ
ジ土ル、フラニル、チオフェニル、オキサシリル又はチ
アゾリル基である。
Ｙの定義において、これらがアルキル基であるときは、
それらは好ましくはメチル、エチル、プルピル、イソプ
冒ビル、ｎ−ブチル又はｔ−ブチル基である。
Ｙが不飽和アルキル基を表わすときは、これは、例えば
エチニル、プロイニル又はプロパジェニルのようなエチ
レン性基、成るいは例えばエチニル又はプａビニル基を
表わす。
Ｙが１個以上の官能基で置換されたアルキル基を表わす
ときは、官能基は好ましくはふっ素又は臭素のようなハ
ロゲン原子をいう。
Ｙが０−アリール又は（ＣＨｓ）ｉアリール基を表わす
ときは、アリールは好ましくはフェニル基ｔいう。
Ｘがふっ素原子を表わす化合物の中でも、二重結合の配
置がＥであるものは特に本発明の主ＮＹなすものである
。
Ｘが水素原子を表わす式Ｉの化合物のうちでは、他にも
あるが、二重結合の配置が２であるものは本発明の主題
をなすものである。
本発明の好ましい化合物のうちでも、特に、Ｒが４個ま
での炭素原子を含有する直鎖状若しくは分岐鎖状の飽和
アルキル基を表わす式（Ｉ）の化合物並びにｌが水素原
子を表わす化合物及びＹがＣＨｓ又は（ＣＨｓ）ｒｎＯ
ＣＨｓ基（ｍは０又は１を表わす）又はＣＨＩＣＨ＝Ｃ
Ｈｓ　ｔ”表わす式（Ｉ）の化合物があげられる。
これらの化合物のうちでも、特に実施例に記載のもの、
特に下記の化合物病を有する化合物があげられる。
ＩＲ（Ｉｆｆ、　５ｄ（Ｚ）−２，２−ジｆｉｆｋ−５
−（３−メトキシ−５−オキソ−１−プロペニル）シク
ロゾルパンカルボン酸（４−メトキシ−２，３，５，６
−テトラフルオルフェニル）メチル、ＩＲ（１ａ、３ａ
（Ｂ９）−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３
−エトキシ−５−オキソ−１−プ■ベニル）シクロプロ
パンカルボン！（４−メチル−２，４５６−テトラフル
オルフェニル）メチル、 １Ｂ〔１α、３α（２））−２，２−ジメチル−５−（
！５−（ｔｌ−ジメチルエトキシ）−３−オキソ−２−
フルオル−１−プロペニルコシクロプロノンカルボン！
（４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオルフェニ
ル）メチル、 ＩＲ（ｌａ、５ａ（１）−２，２−ジメチル−３−（５
−エトキシ−２−フルオル−５−オキソ−１−フロ間ニ
ル）シクａプロノぞンカルボン酸〔４−（２−プロペニ
ル’）　−２，４５，６−テトラフルオルフエニル〕メ
チル、 １Ｒ〔１α、３α（２））−２，２−ジメチル−５−〔
２−フルオル−３−（％１−ジメチルエトキシ）−５−
オキソ−１−プロ堅ニル〕シクＨフｕ　Ａンカルボン酸
（４−メトキシ−２，１５，６−テトラフルオルフェニ
ル）メチル、 １Ｒ〔１α、３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−５−（
２−フルオル−５−エトキシ−３−オ中ソー１−”；／
　ＯＡニル）シクロプロパンカルボン陵（４−メトキシ
−２，１５，６−テトラフルオルフェニル）メチル、 ＩＲ（ＩＱ、４Ｓｆｆ□１９）−２，２−ジメチル−５
−（２−フルオル−５−エトキシ−３−オキソ−１、−
）ａ−４ニル）シフ、　、Ｐ　、　、Ｊンカルボン酸〔
（４−メトキシメチル−２，５，５，６−チトラツルオ
ル）フェニルメチル、 １Ｒ〔１α、５α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−５−（
５−（１，１−ジメチルエトキシ−２−フルオル−３−
オキソ−１−ゾロイニル〕シク田プロパンカルボン酸〔
（４−メトキシメチル−２，１５，６−テトラフルオル
）フェニルコメチル、１Ｒ（ＩＲ，５α（ト））−２，
２−ジメチル−３−〔２−フルオル−５−メトキシ−５
−オキソ−１＋　）ａ　Ａニル〕シク田プ四パンカルボ
ン酸〔（４−メトキシメチル−２，Ｌ５．６−テトラフ
ルオル）フェニルコメチル〇 式（Ｉ）の化合物は、これらを害虫の駆除に使用するの
を可能ならしめる有益な性ｌ［ｔ−示す。例えば、これ
は、植物の害虫、屋内の害虫及び温血動物の寄生虫の駆
除があけられる。したがって、本発明の化合物は、植物
及び動物の寄生虫である昆虫、線虫及びだに類の駆除に
用いることができる。
したがって、本発明の主題は、上で定義した式（Ｉ）の
化合物を植物の害虫、屋内の害虫及び温血動物の寄生虫
の駆除に使用することにある。
したがって、式（Ｉ）の化合物は、特に、農業の分野に
おける害虫、例えばアフイド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫
の駆除、土壌害虫の駆除に用いることができる。それら
は、１ヘクタール当シ活性物質１０．９〜３００Ｉの間
のｓｉｔで用いられる。
また、式（Ｉ）の化合物は、屋内の害虫、特にはえ、蚊
及びごきぶシを駆除するのに用いることができる。
式（Ｉｌの化合物は、よシ光安走性であって、咄乳製物
に対して毒性でない０ しかして、広範なこれらの性質によって、式（Ｉ）の化
合物から現代農芸化学工業の要求を完全に満たす製品が
製造される。また、それらは作物を保護すると同時に環
境を保存する０ また、式ＣＩ）の化合物は、催物の寄生害虫であるだに
類及び線虫類を駆除するのに用いることができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、動物の寄生虫であるだに類
の駆除、例えばマダｓニー　（ｔｉａｋ　）　、特にブ
ーフィルス（Ｂｏｏｐｈｉｌｕａ　）　種のダニ、ヒア
田ムニア（Ｈｙａｌｏｍｎｉｍ　）株のダニ、アンブリ
オムニア（Ａｍｂｌｙｏｍｎｌｍ　）種のダニ、リピセ
ファルス（Ｐｈ１ｐｉｃ＠ｐｈａｌｕｓ　）のダニの駆
除、成るいは全ての捌類の崎が虫、特にサルコブチック
・メカビー（５ａｒｅｏｐｔｌｃ　ｍｔａｂ　）　、プ
ソロプチック・メカビー（ｐｓｏｒｏｐｔＩｃ　５ｃａ
ｂ　）　　及びコリオブチツク・メカビー（ｃｈｏｒｌ
ｏｐｔｉｅ　５ｃａｂ　）の駆除に用いることができる
。
したがって、本発明の主慮は、上で定義した式（Ｉ）　
を有する化合物の少なくともＩｎ！含有することを特徴
とする、温血動物の寄生虫、屋内の害虫及び植物の害虫
を駆除するための組成物にある。
特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の少なくと
も１＆を活性成分として含有する殺虫剤組成物にある。
これらの組成物は、農芸化学工業、獣医学工業又は動物
肥育用製品工業の通常の方法によって製造される。
農業用及びＲ崖用の組成物においては、油性物質に対し
て１ｆｊｋ又はそれ以上のその他のベスチサイドを添加
することができる。これらの組成物は、粉剤、細粒剤、
懸淘液、乳剤、溶液、ニールゾル用溶液、燃焼性ストリ
ップ、毒餌又はこの積の化合物の用途に通常使用される
その他の調合物の形で提供できる。
これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、
混合物ｔ−構成すゐ成分の均一な分散を可能ならしめる
ビヒクル及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する
。用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又
はその他の有機溶媒、鉱物、動物又は植物油のような液
体、メルク、クレー、けい酸塩又はけいそり土のような
粉末、成るイハ燃焼性固形物であってよい。
本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは（１００５〜
１０重量ｉ：％の活性物質を含有する。
家屋用に対しては、有益な態様では本発明の組成物は燻
煙性組成物の形で用いられる。
しかして、本発明による組成物は、非活性部分について
は燃焼性の殺虫剤コイル成るいは不燃性のｒａｍ質基材
よりなっていてよい。後者の場合には、活性物質を配合
した褒に得られる燻煙剤は、電気蚊取益のような加熱装
置に入れられる。
殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体は、例
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍａｃｈｌｌｕｓｔｈｕ
ｍｂ＠ｒｇｌｌの葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、ヒマ
ラヤスギの針葉粉末、木粉（！ツのおがくず）、でん粉
及びやしの殻の粉末よシなっていてよい。
その場合に、活性物質の薬量は、例えば１０３へ１重量
％である。
不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活性物質の
薬量は、例えば、１０３〜９５重湿％であってよい。
また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とし
た噴霧用油状物を作シ、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。
この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ましくは
α０３〜９５Ｍ鰍秀である。
殺だに剤及び殺虫剤コイルと同じように、本発明による
殺虫剤組成物には、必要ならば、１楯又はそれ以上の他
のイスチサイドを添加することができる。殺だに剤及び
殺縁虫剤は、特に、粉剤、細粒剤、Ｍ７１１ｉ１＆、乳
剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する菓噴霧用水和剤、成るいは１〜ｓ　ｏ
　ｏ　ｇ７ｔの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用い
られる。（ＬＯ５〜３％の活性物質を含有する葉散布用
粉剤も用いることができる。
殺線虫剤用としては、好ましくは３００〜５ｏｎ１／ｌ
の活性成分金含有する土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺層虫性化合物は、１ヘクタ
ール当シ１〜１００１１の活性物質の薬量で用いられる
。
本発明の化合物の生物学的活性を増大させるためには、
このような場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１
−（λ翫８−トリオキサドデシル）−ｚ−ｉロピルー４
．５−メチレンジオキシベンゼン（ビはロニルプトキシ
ド）、又はＮ−（２−エチルヘプチル）ビシクロ（２，
２，１）−５−へブテン−２，３−ジカルボキサミド、
又はピベロニルービス−２−（２’−ｎ−ブトキシエト
キシ）エチルア七タール（）Ｇｌビタール）を加えるこ
とができる。
また、式（Ｉ）の化合物は、優れた一般的耐性を示し、
したがって本発明の主題は、特に人及び動物のマダニ類
（ｔｉｃｋｓ　）や険璽虫（畠ｃａｂｓ　）によシ引起
される障害を防除するための薬剤としての式（Ｉ）の化
合物にある。
本発明の薬剤は、特に、シラミを駆除するために予防剤
又は治療剤として、またＮｕ虫を駆除するために人の医
薬に用いられる。
本発明の薬剤は、外部経路で、噴霧法、シャンプー法、
蒸発法で、浴法で又は塗布法で適用することができる。
また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオン」法と
称される方法によって背中に塗布することによって投与
することができる。
また、本発明の化合物は、バイオサイド又は成長抑制剤
として用い得ることを示すことができる。
また、本発明の主題は、活性物質として一方で一般式（
Ｉ）の化合物の少なくとも１檀ｔ１そして他方で、菊酸
とアレスロロン、３，４，５，６−チトラヒト田フタル
イミドメチルアルコール、５−ベンシル−５−フリルメ
チルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル：２．２−ジメチル−５−（２−オキソ−５
−テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプ胃パ
ンー１−カルボン酸と５−ベンジル−５−フリルメチル
アルコールとのエステル：　２．２−’）メチル−５−
（２，２−ジクロルビニルシフａ　ｉｖｓ　／’ｅンー
１−カルボン酸と５−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；２．２−ジメチル−５−（２，２−ジブロ
ムビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸のα−シア
ノ−３−フェノキシベンジルアルコールとのエステル：
ｚ−ｐ−クリルフェニル−２−イソプ四ビル酢酸と３−
フェノキシベンジルアルコールとのエステル：２，２−
−、’メチルー５−（ｔ２．２．２−テトラ八田エチル
）シフ１ｈパンー１−カルボン酸（ここでムラはふっ素
、塩素又は臭素原子を表わす）とアレスロロン、イ４６
−チトラヒドロ７タルイミドメチルアルコール、５−ベ
ンジル−５−７！ｊルメチルアルコール、５−フェノキ
シベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシ
ベンジルアルコールとの各エステルよシなる群から選ば
れるピレスリノイド系エステルの少なくとも１棟を含有
する（ここで、式（Ｉ）の化合物並びに上記のピレスリ
ノイド系エステルの醗及びアルコール結合部分はそれら
の全ての可能な立体異性形態にあるものとする）こと全
特徴とする殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組
成物にある。
本発明に従うこの組成物は、特に、その作用の多様性に
よって、さらに広範囲の寄生虫の駆除を可能ならしめ成
るいはある場合には相乗効果を示めすという利点を与え
る。
また、本発明の主題は、前記の式（１）の化合物を製造
する方法であって、次式（ｎ） （ここでＲ及びＸは前記と同じ意味を有する）の醒又は
この酸の官能性誘導体に次式（ｍ）（ここでＹ及び２は
前記と同じ意味を有する）のアルコール又はこのアルコ
ールの官能性誘導体を作用させて対応する式（Ｉ）の化
合物を得ることを特徴とする式■の化合物の製造法にあ
る。
式（ＩＩ）の化合物は、ヨーロッパ特許第Ｑ、ＯＳ　１
１，２７１考量８，０４１，０２１号、同へ０４１Ｌ１
８４号及び同Ｑ、０５　Ｇ、５５４号に記載された既知
物質である。
２が水素原子を表わす式（ＩＩＩ）の化合物は一般に知
られておシ、例えば曹−田ツパ特許出願へ０３ｔ１９９
号、米国特許第４３７へ５４６号及び同４４０へ６４０
号、英国特許第２，１７１，９９４号又は１９８６年英
国作物病害虫防除に関する会１録ｐ、１５’９に記載の
方法によって製造することができる。
２が水素原子を表わさない式（ｍ）の化合物は新規な化
合物である。それらは、下記の反応式に従つて製造する
ことができる。
２がメチル基を表わす式（ｍ）の化合物を製造しようと
望むときは、式（Ｖｌ）の化合物をへロゲン化マグネシ
ウムメチル、例えばよう化マグネシウムメチルと反応さ
せる。
２がＣ＝Ｎ基管表わす式（ｍ）の化合物を製造しようと
望むときは、式（ＩＩＯの化合物ｔシアン化アルカリ金
属、例えばシアン化ナトリウム又はカリウムと反応させ
る。
式（ＩＩＩ）の他の化合物のいくつかは新規な化合物で
あって、それ自体本発明の主題をなすものである。その
ような製造例は後記する・ また、本発明の主題は、前記の式（Ｉ）の化合物を製造
する方法、であって、次式（ＩＶ）（ここでＸ１Ｙ及び
２は前記と同じ意味を有する）の酬に次式ｆｆ） ＲＯＨｆｆ） （ここでＲは前記と同じ意味含有する）、のアルコール
を作用させて対応する式（Ｉ）の化合物會得ることを特
徴とする式（Ｉ）の化合物の製造法。
〔実施例〕
下記の実施例は本発明を例示するものであって、本発明
を何ら制限しない。
、、−Ｊ３ぜ牛ルーＡ−（２−フルオル−５−エトキシ
−５−オキソ−１−プＷ／！！ニル）シフ四プロパンカ
ルボン酸、？ｆＱｉｌｌのα−メチル−４−メチル−２
，４４６−１）ラフルオルベンジルアルコール、２０Ｃ
Ｃの塩化メチレン及び５０■の４−ジメチルアミノピリ
ジンを含有する溶液に０°Ｃで９５０Ｍｇのジシクロへ
キシルカルボジイミドを導入する。
反応混合物を０℃で５時間か龜まぜ、生じた沈殿ｔ−濾
過して除去し、溶媒を減圧下に除去する。
２．１２ｊｌの生成物を得、これをシリカでクロマトグ
ツフィーし、ヘキサンーイソプ四ピルエーテル（８：２
）混合物で溶離する。ｔ６．９の所期化合物を得た。
〔α）、−＋４１°±５°　（ｃ−１％　、ＣＨＣｊｉ
　　）。
例２〜２０ 例１に記載のように実施し、下記の式 に従って、以下に記載の化合物を得た。
（ａ）Ｄ−＋５（Ｌ５°±１°（ｃ−１３％、ＣＨＣｊ
ｓ　）ル）エチル （ａ）ｐ−＋５８°±１°（ｃ−１２％、ＣＨＣｊａ　
）（ａ）、−＋５１２°±１°（ｅ−ｍ１５％、ＣＨＣ
ｌ５　）ジメチル−３−（５−メトキシ−３−オキソ−
１ル）メチル 〔α）Ｄ−＋１９°±１°（ｃ−１８５％、ＣＨＣｌ５
　）〔α）、−＋１９°±１°（ｃｗｔ％、ＣＨＣｊｓ
）〔α〕。−十２０°±１°（＠−α９％、ＣＨＣ７，
）ノール基ｆ）ｂ （ａ　）　ｏ　−＋　４°±１°（ｃ−（１９５％、Ｃ
Ｈ（Ｊ、）（ａ）ｐ＝ＩＲ２°（Ｃ−ｔ　５％、　ＣＨ
Ｃ）Ｓ　）〔α〕Ｄ−＋１７°±１°（ｅ−ｍ７５％、
ＣＨＣｊｓ）ｍｐｍ７６°Ｃ：〔α）、　−＋１　ｓ°
±１５°（ｅ＝（１８％、ＣＨＣｊａ　）−ｓ−（ｚ−
フルオル−５−エトキシ−３−オキ〔α）Ｄ”−１５°
±１５°（ｃ−（１７５％、ＣＨＣｊｓ）〔α）Ｄ−２
２，５°±１°（ａｍ１％、ＣＨＣｊｓ）ｍｐ−ｓｏ℃
；〔α）、−＋２７°±１°（ｅ−［ｌＬ９％、ＣＨＣ
ｌ５　）ｍｐ−５０℃：（ａ）、−−２１°±１５°（
ｅｍ１７％、ＣＨＣｊｓ）チル （Ｑ）、　　−＋１４°±１５°（６ｍ−１７％、　Ｃ
ＨＣ）Ｓ　）〔α）、　　−＋９°±１５°（ｃｓｌｌ
ａ４ｓＳ　ＣＨＣＩｚ　）（ａ　）Ｄ　−−２，５°±
２°（ｃ−ｗα６％、ＣＨＣｌ５）例１９：ＩＲ（１α
、３α（２））−２，２−ジメチル−５−（ｓ−４１−
ジメチルエトキシ）−２−フ〔ａ）Ｄ−＋１６°±１°
（−−１％、ＣＨＣ７，）メチル （ａ）ｐ＝＋４５°±１°（ａｓ＊１　　％、　ＣＨＣ
）３　）ｍｐ２４０℃ｅ（’）Ｉ）−＋２７°±１°（
ａｍ１％、ＣＨＣ）３　）ルオルメチル）エトキシ　−
５−オキソ−１−ジメチル ｍｐｍ６９℃：〔α）Ｄ−−２℃±１°（ｃ−１４ＣＨ
Ｃ）３　）ｍｐ−７８℃；〔α）Ｄ　−＋５．５°±１
°　（ｃ＝ｆ％、ＣＨＣｌ５　）〔α）、−＋５°±２
°（Ｃ−α７％、ＣＨＣｊａ）フルオル−３−オキソ−
１−フ＊ヘニル〕シクロプロパンカルボン酸〔（４−エ
トキシ−２１５，６（ｆｆ）ｐ　−＋２４．５°±２°
〔（Ｂｓｗα５％、ＣＨＣｊｓ）〔（Ｘ）、　−＋１７
°±２°（ｃ謙α４％、ＣＨＣｊａ　）（ａ）Ｄ−＋１
°±２°（ａ−α５第、ＣＨＣＩｚ　）〔α）Ｄ−＋４
．５°±２°（ｅｍｃＬ６％、ＣＨＣｊ、）（ａ）、−
＋５°±２°（Ｃ−１５％、ＣＩＩＣｊｓ　）〔α、Ｉ
Ｄ　−＋２０°±１°　（ｃ−１％、ＣＨＣｊｓ　）〔
（り、−＋２２°±１°（ｅ−１％、ＣＨＣｊｓ　）−
ｓ−（ｓ−（１，１−ジメチルエトキシ）−２−メチル （ａ）ｐ　−−Ｈ４５°±２°（ｃ−α５％、ＣＨＣｌ
５　）〔α）、−＋７°±１°（Ｃ−１％、　ＣＨＣ）
１　）（ａ）　　−＋１ｔｓ°±２°（ｃ−１％、ＣＩ
ＩＣｊ３）ニル）シクロプロ／ぞンカルボン酸〔（４−
メト（メチル （ａ　）Ｄ　＝＋２５°±１°（ｃ−１％、ＣＨＣｊｓ
　）〔α）、−−Ｈ９，５°±１°（ａｍ１％、ＣＨＣ
７，）（ａ　）　ｏ　−＋　７°土２°（ぐ−１５％、
ＣＨＣ７，）フルオル〕フェニル〕メチル 〔α）Ｄ　　−＋１ｔｓ°±２°（ｃ謂１５％、トルエ
ン）ｍｐｍ５８℃：（α）、−＋５．５°±１°（ｃ−
１％、ＣＨＣｊｓ　）（ａ　）ｎ　−＋　１６−５°±
１’（ｃ−１％、ＣＨＣＪｓ）〔α　）Ｄ　　−＋８°
±　１°（６−ｍ　ｌ　　％、　ＣＨＣｊａ）メチル 〔（りＤ−＋９．５°±１°（ｃ−１％、ＣＨＣｊｓ　
）［：（！：）Ｄ−＋２°±１°（＠−１％、ＣＨＣｊ
ｓ　）−クー ｍｐｍ８５℃；〔α）Ｄ−＋１５°±１°　（ｅｊｗｔ
％、トルエン）例４５：ＩＲ（１α，３α（Ｅ）〕−２
，２−ジメチルｍｐｗ８７℃：（１２）、ｓ＊＋１４°
±１°（＠−１１１％、ＣＨＣ）３　）（ａ　）ｎ　―
＋　Ｉ　Ｓ°±１°（＠−１％、ＣＨＣｊｓ　）ｍｌ）
＜５０℃：（ａ）、−−１２°±２°（ｃ■αｓｓ、ｃ
Ｈｃｔｓ　）ｍｐｗｍ９０℃；〔α）Ｄ−−ｓ、ｓ°±
１°　（ｃ−１％、　ＣＨＣｌ５　）〔α）Ｄ　−＋５
°±１°（ｅｍｃＬ８％、ＣＨＣｊｓ　）ｍｐ−１０８
℃；（α）ｎ−＋７５°±１°（ｃ−１％、ＣＨＣ）Ｓ
　）＋　７’　０　ヘニル〕シク四フ四ハンカルボン醸
〔（４メチル ｍｐ＜５０℃；〔α）、−＋２°±１°　（ｃ−１％、
ＣＨＣｊｓ）〔α）Ｄ　ｓｍ＋４０±２０（璧■１７％
、ＣＨＣｊｓ　）工程人：ＩＢ（１α、５α（６））−
２，２−ジメチル−３−（３−ヒト田キシー５−オキソ
ー２−フルオル−１−１ｖｘＡニル）シクロプロノ（ン
カルボン酸〔（４−メチル−２，３，５，６−テトラフ
ルオル）フェニルコメチル 例９におけるようにして製造した３、　８５．９の化合
物管！５８．５ＣＣのトルエン中で１５８５１のｐ−ト
ルエンスルホン酸の存在下に１５０℃に１時間加熱する
。反応混合物を周囲温度に戻し、水洗し、乾燥し、溶媒
を減圧下に除去し、＆７５Ｊ’の所期化合物′ｔ−得た
。ｍｐ；９０〜９５℃。
工１１Ｂ：ＩＲ（ｌａ、ｘｄ（ＦＪ）−Ｚ２−ジメチル
−３−（Ｓ−ブトキシ−３−オキソ−２−フルオル−１
−プＢベニル）シフ田フ四パンカルボン醗〔（４−メチ
ル−２，４５，６−テトラフルオル）フェニルツメチル 工程人で得た化合物を塩化メチレン中でジシクロへキシ
ルカルボジイミド及びジメチルアミノピリジンの存在下
にブタノールで処理することによって所期化合物を得た
。
〔α〕Ｄ諺−ミー３２．５°±２°■α５弾、ＣＨＣｊ
ａ　）上記と同じ方法で実施し、対応するアルコールを
用いて下記の化合物を製造した＠ （ｃｌ）、−−１９，５０±２°（ｅ−（Ｌ４％、　Ｃ
ＨＣ〕８　）（ｆｆ）ｎ＝−４°±２°（Ｃ−α６％、
ＣＩ（Ｃｊｊ）工程Ａ：　ＩＲ（１（１，５ａ（１）−
２，２−ジメチル−５−（５−エトキシ−２−フルオル
−３−オキソ−ｊ−プｖｘ４ニル）シフ四フロパンカル
ボン酸〔（４−（ジメチル（ｔｌ−ジメチル）エチルシ
リルオキシ）−２，３，５，６−テトラフルオル〕フェ
ニル〕メチル 対応する醗及びアルコールよシ出発して例１におけるよ
うに反応を行い、所期の化合物を得た。
ＩＲスはクトル（ＣＨＣｊｓ　） 芳香族：　１６５６−Ａ　５１５−１４９７　ｔｘ−”
Ｃ■Ｏ：　　１７２７（！ｌ−’ 工程Ｂ：ＩＲ（１ａ、５１（１）−２，２−ジメチル−
５−（Ｓ−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−
プａ−＜ニル）シクロフａ　／＃ンカルボン酸〔（４−
とド胃キシー２．１５．６−テトラフルオル）フェニル
ツメチル ｔ８１１の工程Ａで得た化合物’１　ｓ　ｅｃのテトラ
ヒト四フラン中で４℃に冷却し、＆５ＣＣの１つ化テト
ラブチルアンモニウムの１Ｍテトラヒト−７ラン溶液ｔ
−５分間の藺に加える。混合物を５０分間かきまぜ、冷
塩化アンモニウム水溶液中に注ぎ、エーテルで抽出し、
水洗し、溶媒を減圧下に除去する。シリカでクロマトグ
ラフィー（溶離剤：ヘキサン：酢酸エチル１：１）した
後、所期化合物を得た。
（ａ）、−＋５．５°±１°（Ｃ−α８％、ＣＨＣｊａ
　）製造例１：ａ−メチル−２，１５，６−テトラフル
オルベンジルアルコール １１ｉの！グネシウムと５ａｃｃのエチルエーテルを含
有する懸濁液中に五２　ＣＣのよう化メチルを５０分の
間に導入し、この混合物を３０分間かきまぜる。
この混合物ｔ−０℃に冷却し、４Ｉの４−メチル−２，
１５，６−テトラフルオルベンズアルデヒドと１ｏｏｃ
ｃのエチルエーテルｔ−５０分の間に導入するＯ 反応混合物を０℃で１時間かきまぜ、塩化アンモニウム
飽和水溶液中に注ぎ、エーテルで抽出し、エーテル相を
乾燥し、減圧下に蒸発乾固する。得られた粗生成物をク
リ力でクロマトグラフィーし、ヘキｔン／イソプロピル
エーテル（８：２）ｍ合物で溶離する＠五５ｓＩｉの所
期化合物を得た。
Ｒｆ閤α１０゜ ４．９の４−メチル−２，，４５，６−テトラフルオル
ベンズアルデヒド、７０ＣＣのメチルアルコール及び２
０ＣＣの水を含む混合物中に１６６１１のシアン化ナト
リウムを入れ、０℃に冷却する。
反応混合物ｔ−ｏ°Ｃで１時間かきまぜ、水中に注ぐ。
エーテルで抽出し、エーテル相を乾燥し、減圧下に蒸発
乾固する。
４、５４　、ｆの所期化合物を得た。ｒｆｌｐ−ｊ２４
℃。
工程Ａ：２，５，氏６−テトラフルオルー４−〔（（テ
トラヒドロピラン−２−イル）オキシ〕メチル〕ベンズ
アルデヒド １３ｇの２−〔（２，ヘヘ６−テトツフルオル７工二ル
）メトキシ）テトラヒト田ピランを２００ＣＣのテトラ
ヒドロフランに溶解してなるものを一６０°Ｃに冷却し
、５５．１ＣＣのブチルリチウムの１６Ｍヘキサン溶液
を３０分間で滴下し、混合物ｔ−−５５℃で１時間かき
まぜ、５ＣＣのジメチルホルムアミド’６ｔｏｃｃのテ
トラヒドロフランに溶解したものを５分間で加え、この
混合物を上記温度で１１ｊ＃間半かきまぜ、５０ＣＣの
塩化ナトリウム飽和水溶液を加え、イソプロピルエーテ
ルで抽出し、抽出物を乾燥し、溶媒を減圧下に除去する
０１４．４Ｉの所期化合物ｔ−得た。これはそのまま次
の工程に用いる。
工程Ｂ　：　２．１！５．６−テト２フルオル−４−（
ヒドロキシメチル）ベンゾニトリル １１７＃の上で得た化合物とｔａｇの酢酸ナトリウム三
水和物ｆ：１００ｃｃのメタノールに溶解し、次いで４
．２１１の塩化アンモニウムを加える◎混合物を水中に
注ぎ、インプロパツールで抽出し、抽出物を乾燥し、溶
媒を減圧下に除去する。１３０℃の融点を有するオキシ
ムを１４６９回収した。
得られた化合物’１４００ｃｃのアセトニトリル中でｔ
６ＩＩの酢酸第一鋼の存在下に４時間加熱還流し、４０
℃に冷却し、横細乾固し、再び５００Ｃｃのイソプロパ
ツールで溶解し、水洗し、塩水で洗い、溶媒を減圧下に
除去する。１　ｔ３．ｉｉｌのニトリル含有化合物を回
収した。上記のように展進した１２．５１の化合物’ｉ
４２．５ｃｃのメタノールに＃解してなる溶液にα６２
５１のｐ−）ルエンスルホシ酸を加え、ノ４ｖｊｉ温度
で１時間かきまぜ、氷冷水中に注ぎ、インプロパツール
で抽出し、水洗し、塩水で洗い、脱水し、溶媒を減圧下
に除去した。１１５１の所期化合物を得た。ｍｐ　−５
０°Ｃ０工程人鴛（１−（テトラヒドロ−２Ｈ−ピラン
−２−イル）オキシ）−２，Ａ＆４−ナト２ツルオル−
４−〔（２−テトラヒドロピラニルオキシ）メチルアル
コ−ル １５、５１１のにンタフルオルベンジルアルコール°の
ピラニル誌導体ｔ−１４００（：のｔ−ブタノールに溶
解してなる溶液に＆４ＩＩの水酸化カリウムを加え、こ
の混合物を４時間半加熱還流する。混合物を周囲温度に
戻し、ルん酸水素ナトリウムの氷冷した飽和水溶液を加
え、酢酸エチルで抽出し、水洗し、次いで塩水で洗い、
乾燥し、溶媒を減圧下に除去する。１６９の冷化合物を
得、これをシリカでり田マドグラフィー（溶鳩剤：ヘキ
サン：酢酸エチル７：３）し、１α７８！ｉの所期化合
物を得た。ｍｐｍ９０℃。
工程Ｂ’２−〔（４−〔（ｘｌ−ジメチルエチル）リメ
チルシロキシ）−２，Ｌ５．６−テト２フルオルフエニ
ル〕メトキシ〕テトラヒドロピラン２．８１１の上で得
た化合物を１４ＣＣのナト２ヒドロフ″ｙンに溶解した
ものを４°Ｃに冷却し、ｔ７ＣＣのトリエチルアきンを
加え、次いで１８ｇの塩化ｔ−ブチルジメチルシリルｔ
−６Ｃｅのテトラヒドロ７ランに溶解してなる溶液を１
５分間で加える。
この混合物を４０分間かきまぜ、ｐ過し、溶媒を除去し
、残留物をイソプロパツールで溶解し、ｐ過し、４Ｉｉ
の所期化合物上回収した。
工程Ｃ：４−〔（＄１−ジメチルエチル）ジメテルシ田
キシ）−２，４５，４−テトラフルオルベンジルアルコ
ール ２１１の工程Ｂで得た化合物ｆｔ１０ＣＣのメタノ−、
ルに溶解してなる溶液に周囲温度でα１１のｐ−トルエ
ンスルホンｗＩｔ加える。この混合物を１時間かきまぜ
、氷冷水中に注ぎ、エーテルで抽出し、溶媒を減圧下に
除去する。残留物をシリカでり四マドグラフィー（溶廂
剤：塩化メチレン）した後、１１６ｇの所期化合物を得
た。
５．６−テトラフルオルペンジルアルコール下記の反応
式に従って製造した。
Ｆ 下記の反応式に従って製造した。
下記の反応式に従って製造した。
下記の成分の均質混合物をｍ製した。
例８の化合物　　　　　　　　　・・・（Ｌ２５ｐピは
ロニルプトキシド　　　　　　・・・１００ｇツウイー
ン（Ｔｗ＠ｅｎ）８０　　　　　−α２５ＪＦドパノー
ル（’ｒｏｐａｎｏｌ）Ａ　　　　　　ｅ−ＣＬｌ　　
１水　　　　　　　　　　　　　　　　・・・９＆４ｆ
次のものが緊密に混合された。
例９の化合物　　　　　　　　　・・・α０１５１１ピ
はロニルプトキシド　　　　　・・・α５１１ドパノー
ルＡ　　　　　　　　　　　　・・・１１１１ツウイー
ン８０　　　　　　　　　　・・・五５１キシレン　　
　　　　　　　　　　　・・・９５．８８１例５９：乳
化性濃厚物の調製 均質混合物を次のものから調製した。
例３４の化合物　　　　　　　　・・・ｔ５１１ツウイ
ーン８０　　　　　　　　　　・・・２α００１１ドパ
ノールＡ　　　　　　　　　　　　・・・α１１キシレ
ン　　　　　　　　　　　　　・・・７ａ４Ｎ例６０：
発煙性組成物の調製 以下のものを均質に混合した。
例５６の化合物　　　　　　　　・・・α２５ｇタブ粉
末　　　　　　　　　　　　・・・２５．００ｇヒマラ
ヤすぎの葉の粉末　　　　　・・・４α００１松の木粉
　　　　　　　　　　　　・・・５５．．７５．９ブリ
リアントグリーン　　　　　　・・・０．５１ｐ−二）
ａフェノール　　　　　　　・・・（Ｌ５１１試験昆虫
は、４日令の離京ばえである。試験は、アセトン（５％
）及びイソパールＬ（石油溶媒）の混合物を溶媒として
使用しく使用溶媒量、１秒間２１１Ｉｇ）てカーンーマ
ーチチャンバー内ニα２５１１／Ｉの濃度で直接噴霧す
ることによシ実施した。
処理ごとに５０匹のはえを使用した。検査は、１０分間
まで毎分、次いで１５分目に行い、そしてＫＴ５０は常
法によって測定した。
得られた実験結果は次の通シである。
の研究 試験昆虫は４〜５日令の離京ばえとした。試験は、アー
ノルド式ミクロマニビュレーメによ〕被検化合物のア七
トン浴液１μｊｔはえの背−胸部に局所塗布することに
よシ行なった。一つの処理ごとに５０匹のはえを使用し
た。死亡率を処理してから２４時間後に検査した。
昆虫の５０％を殺すのに必要なＬＤ５０、即ち薬ｊｉｔ
（ｎＪｉ’／個体）として表わして得られた結果は次の
通シである。
試験は、ガラスベトリ皿の底に様々の濃度のア七トン溶
液をピペットで付着させたガラス上の皮膜と接触させる
ことによシ実施した。はトリ皿の周縁を昆虫の逃出しを
防止するためにチョークの層で覆った。致死濃度５０　
（ＬＣ５０）ｔ−１１９／ｍ”として測定した。
得られた実験結果を次表にまとめて示す。
Ｃスボドプテラーリツトラリス（８ｐｅｄｏｐｔ＠ｒａ
見 試験は、アーノルド式ミクロマニピュレータにより幼虫
の背側胸部に被検化合物のア七トン溶液を局部塗布する
ことによシ行った。被検化合物の薬鷲ごとに１５匹の幼
虫を用いた。用いた幼虫は、第四幼虫段階の幼虫、即ち
、２４℃及び６５％相対湿度で育てて約１０日間経過し
たものである。
処理した後、幼虫上人口栄養（ボアトウ媒質）上に置い
た。
死亡率は処理して４８時盪に記録する。
幼虫の５０％を殺すのに必要な１匹当シのｎ９数で表わ
したＬＤ５０’ｉ決定する。
得られた結果を下記の表に要約する。
７日令の成東が使用され、そして使用された各濃度当シ
１０匹のアフイスの成虫が使用された０接触摂取法を使
用した。広い豆の葉をフィッシャーガン管用いて処理し
、ｔｉｔスチツクベトリ皿内の湿った紙製円板上に置い
た。処理は、被検化合物のア七トン溶液２−（葉の各個
で１−）を使用して行った。虫は葉の乾燥後にたからせ
た。虫を葉と１時間接触状態に置き、その麦、虫を処理
していない葉の上に置き、そして死亡率を２４時間後に
検査した。
得られた実験結果を次表に示す。
２枚の′ｓｔ−持つ豆の若木を使用し、これらの葉には
各葉当シ２５匹の雌のだにテトラニチャス・ウルチカエ
をたからせ、一定の照明の明るい天井の下にある換気ド
ームの下側に置いた。若木はフイシャーピストルで処理
した。即ち、着水１本当シ水とア七トンとの等容積混合
物の毒性溶液４−を使用した。溶液を１２時間乾燥せし
めた後、葉へ虫をたからせた。死亡率の検査は８０時間
後に行った。
各試験で用いた薬量は１ｈｊ当ｂｓｉの化合物である。
致死濃度５０　（ＬＣ５０）を決定した。
実験結果は次の通シである。

Claims (16)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここで、Ｘは水素、ふつ素、塩素又は臭素原子を表わ
    し、 Ｒは、８個までの炭素原子を含有する置換されていても
    よい飽和若しくは不飽和の直鎖状、分岐鎖状若しくは環
    状のアルキル基、１４個までの炭素原子を含有する置換
    されていてもよいアリール基又は置換されていてもよい
    複素環式基を表わし、Ｚは水素原子又はＣＨ＿３、Ｃ≡
    Ｎ若しくはＣ≡ＣＨ基を表わし、 Ｙは水素原子、ヒドロキシル基、８個までの炭素原子を
    含有する置換されていてもよい飽和若しくは不飽和の直
    鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、ニトリル基、−（
    ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｏ−アルキル、−（ＣＨ＿２）＿ｍ−
    Ｓ−アルキル若しくは−（ＣＨ＿２）＿ｍ−Ｎ−（アル
    キル）＿２基（ここでｍは０、１、２、３又は４の数を
    表わし、アルキルは１２個までの炭素原子を含有する）
    、−Ｓｉ（アルキル）＿３基（ここでアルキルは８個ま
    での炭素原子を含有する置換されていてもよい飽和若し
    くは不飽和の直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル基、又
    は−Ｏ−アリール若しくは−（ＣＨ＿２）＿ｍ−アリー
    ル基（ここでアリールは１４個までの炭素原子を含有す
    るアリール基を表わす）を表わす〕 の、全ての可能な立体異性体の形態及びこれらの立体異
    性体の混合物の形態にある化合物。
  2. （２）Ｘがふつ素原子を表わす第１項記載の式（ I ）
    の化合物。
  3. （３）Ｘが水素原子を表わす第１項記載の式（ I ）の
    化合物。
  4. （４）Ｒが４個までの炭素原子を含有する直鎖状若しく
    は分岐鎖状の飽和アルキル基を表わす第１〜３項のいず
    れかに記載の式（ I ）の化合物。
  5. （５）Ｚが水素原子を表わす第１〜４項のいずれかに記
    載の式（ I ）の化合物。
  6. （６）ＹがＣＨ＿３基、−（ＣＨ＿２）＿ｍＯＣＨ＿３
    基（ここでｍは０又は１の数を表わす）又は−ＣＨ＿３
    ＣＨ＝ＣＨ＿２基を表わす第１〜５項のいずれかに記載
    の式（ I ）の化合物。
  7. （７）下記の化合物名を有する第１〜６項のいずれかに
    記載の式（ I ）の化合物。 １Ｒ〔１α，３α（Ｚ）−２，２−ジメチル−３−（３
    −メトキシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロ
    パンカルボン酸（４−メトキシ−２，３，５，６−テト
    ラフルオルフェニル）メチル、１Ｒ〔１α，３α（Ｅ）
    〕−２，２−ジメチル−３−（２−フルオル−３−エト
    キシ−３−オキソ−１−プロペニル）シクロプロパンカ
    ルボン酸（４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオ
    ルフェニル）メチル、 １Ｒ〔１α，３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−３−〔
    ３−（１，１−ジメチルエトキシ）−３−オキソ−２−
    フルオル−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸
    （４−メチル−２，３，５，６−テトラフルオルフェニ
    ル）メチル、 １Ｒ〔１α，３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−３−（
    ３−エトキシ−２−フルオル−３−オキソ−１−プロペ
    ニル）シクロプロパンカルボン酸〔４−（２−プロペニ
    ル）−２，３，５，６−テトラフルオルフェニル〕メチ
    ル、 １Ｒ〔１α，３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−３−〔
    ２−フルオル−３−（１，１−ジメチルエトキシ−３−
    オキソ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸（
    ４−メトキシ−２，３，５，６−テトラフルオルフェニ
    ル）メチル、 １Ｒ〔１α，３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−３−（
    ２−フルオル−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペ
    ニル）シクロプロパンカルボン酸（４−メトキシ−２，
    ３，５，６−テトラフルオルフェニル）メチル、 １Ｒ〔１α，３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−３−（
    ２−フルオル−３−エトキシ−３−オキソ−１−プロペ
    ニル）シクロプロパンカルボン酸〔（４−メトキシメチ
    ル−２，３，５，６−テトラフルオル）フェニル〕メチ
    ル、 １Ｒ〔１α，３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−３−〔
    ３−（１，１−ジメチルエトキシ−２−フルオル−３−
    オキソ−１−プロペニル〕シクロプロパンカルボン酸〔
    （４−メトキシメチル−２，３，５，６−テトラフルオ
    ル）フェニル〕メチル、 １Ｒ〔１α，３α（Ｅ）〕−２，２−ジメチル−３−〔
    ２−フルオル−３−メトキシ−３−オキソ−１−プロペ
    ニル）シクロプロパンカルボン酸〔（４−メトキシメチ
    ル−２，３，５，６−テトラフルオル）フェニル〕メチ
    ル。
  8. （８）第１〜７項のいずれかに記載の式（ I ）の化合
    物を植物の害虫及び屋内の害虫の駆除に使用する方法。
  9. （９）活性成分として第１〜７項のいずれかに記載の式
    （ I ）の化合物の少なくとも１種を含有することを特
    徴とする植物の害虫、屋内の害虫及び温血動物の寄生虫
    の駆除用組成物。
  10. （１０）活性成分として第１〜７項のいずれかに記載の
    化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする殺
    虫剤組成物。
  11. （１１）活性成分として第１〜７項のいずれかに記載の
    化合物の少なくとも１種を含有することを特徴とする殺
    だに剤組成物。
  12. （１２）活性物質として一方で一般式（ I ）の化合物
    の少なくとも１種を、他方で菊酸とアレスロロン、３，
    ４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチルアルコー
    ル、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコール、３−
    フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
    ェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−
    ジメチル−３−（２−オキソ−３，４，５，６−テトラ
    ヒドロチオフェニリデンメチル）シクロプロパン−１−
    カルボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
    ルとのエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジ
    クロルビニル）シクロプロパン−１−カルボン酸と３−
    フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フ
    ェノキシベンジルアルコールとの各エステル；２，２−
    ジメチル−３−（２，２−ジブロムビニル）シクロプロ
    パン−１−カルボン酸とα−シアノ−３−フェノキシベ
    ンジルアルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフェニ
    ル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベンジルア
    ルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３−（１，
    ２，２，２−テトラハロエチル）シクロプロパン−１−
    カルボン酸（ここでハロはふつ素、塩素又は臭素原子を
    表わす）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒド
    ロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−
    フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジルアル
    コール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコ
    ールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレスロイ
    ド系エステルの少なくとも１種を含有する（ここで、式
    （ I ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系エステ
    ルの酸及びアルコール結合部分はそれらの全ての可能な
    立体異性形態にあり得るものとする）ことを特徴とする
    殺虫殺だに殺線虫活性を付与された組成物。
  13. （１３）第１〜７項のいずれかに記載の式（ I ）の化
    合物を製造する方法であつて、次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （ここでＲ及びＸは前記と同じ意味を有する）の酸又は
    この酸の官能性誘導体に次式（III）▲数式、化学式、
    表等があります▼（III） （ここでＹ及びＺは前記と同じ意味を有する）のアルコ
    ール又はこのアルコールの官能性誘導体を作用させて対
    応する式（ I ）の化合物を得ることを特徴とする式（
    I ）の化合物の製造法。
  14. （１４）第１〜７項のいずれかに記載の式（ I ）の化
    合物を製造する方法であつて、次式（IV）▲数式、化学
    式、表等があります▼（IV） （ここでＸ、Ｙ及びＺは前記と同じ意味を有する）の酸
    に次式（Ｖ） ＲＯＨ（Ｖ） （ここでＲは前記と同じ意味を有する） のアルコールを作用させて対応する式（ I ）の化合物
    を得ることを特徴とする式（ I ）の化合物の製造法。
  15. （１５）新規化合物としての第１項記載の式（III）の
    化合物（Ｚは水素原子を表わす）。
  16. （１６）新規化合物としての下記の化合物名を有する第
    １３項記載の式（III）の化合物。 α−メチル−４−メチル−２，３，５，６−テトラフル
    オルベンジルアルコール、 α−シアノ−４−メチル−２，３，５，６−テトラフル
    オルベンジルアルコール、 α−メチル−４−シアノ−２，３，５，６−テトラフル
    オルベンジルアルコール、 ４−〔（１，１−ジメチルエチル）ジメチルシロキシ〕
    −２，３，５，６−テトラフルオルベンジルアルコール
    、 ４−ブロムジフルオルメトキシ−２，３，５，６−テト
    ラフルオルベンジルアルコール、 ４−ジフルオルメトキシ−２，３，５，６−テトラフル
    オルベンジルアルコール、 ２−〔〔２，３，５，６−テトラフルオル−４−（１，
    ２−プロパジエニル）フェニル〕メトキシ〕テトラヒド
    ロフラン。
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