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JPH0220634B2 - - Google Patents

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Publication number
JPH0220634B2
JPH0220634B2 JP10345981A JP10345981A JPH0220634B2 JP H0220634 B2 JPH0220634 B2 JP H0220634B2 JP 10345981 A JP10345981 A JP 10345981A JP 10345981 A JP10345981 A JP 10345981A JP H0220634 B2 JPH0220634 B2 JP H0220634B2
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JP
Japan
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carbon atoms
formula
compound
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Application number
JP10345981A
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English (en)
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JPS5745161A (en
Inventor
Maruteru Jatsuku
Teshe Jan
Teshu Andore
Pieeru Domuuto Jan
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sanofi Aventis France
Original Assignee
Roussel Uclaf SA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Roussel Uclaf SA filed Critical Roussel Uclaf SA
Publication of JPS5745161A publication Critical patent/JPS5745161A/ja
Publication of JPH0220634B2 publication Critical patent/JPH0220634B2/ja
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    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
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    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、シクロプロパンカルボン酸の新エス
テル、それらの製造、それらの植物、動物及び家
屋の寄生虫の駆除への応用、並びにそれらを含有
する組成物に関する。 しかして、本発明の主題は、全ての可能な異性
体形態にあるか又はその異性体の混合物の形態に
ある次式（） 〔ここで、Ａは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 （ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
れ１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表
わすは、或いは一緒になつて３〜６個の炭素原子
を含有するシクロアルキル基又は次式 （Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす） の基を形成する） の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Ａは次式 （ここで、Ｔは、ベンゼン核の任意の位置にあ
り、そしてハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を
含有するアルキル基、場合により１個以上のハロ
ゲン原子で置換されていてよい１〜８個の炭素原
子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
ｍは０、１又は２の数を表わす） の基を表わし、 Ｒは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
し、 Ｙは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｚは１〜４個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、３，４−
メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
素原子を表わし、 ｎは0.1又は２の数を表わす〕 の化合物にある。 ここで、R3がハロゲン原子を表わすときは、
それはふつ素、塩素又は臭素原子であるのが好ま
しい。 R1及びR2がそれぞれアルキル基を表わすとき
は、それはメチル、エチル又はプロピル基である
ことが好ましい。 R1とR2が一緒になつてシクロアルキル基を形
成するときは、それはシクロプロピル、シクロプ
チル、シクロペンチル又はシクロヘキシル基であ
る。 Ｔがハロゲン原子を表わすときは、それは塩素
原子をであるのが好ましい。 Ｔがアルキル基をを表わすときは、それはメチ
ル、エチル又はプロピル基であるのが好ましい。 Ｔがアルコキシ基であるときは、それはメトキ
シ、エトキシ又はプロポキシ基であるのが好まし
い。 Ｔが１個以上のハロゲン原子で置換されたアル
コキシ基を表わすときは、それは−OCHF2基で
あることが好ましい。 ｚがアルキル基を表わすときは、それは直鎖若
しくは分岐鎖のアルキル基、又は３若しくは４個
の炭素原子を有するシクロアルキル基、例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチル、イソプロピ
ル、イソブチル、ｔ−ブチル、シクロプロピル又
はシクロブチル基である。 Ｚがアルコキシ、アルキルチオ又はアルキルス
ルホニル基を表わすときは、それは前記のアルキ
ル基から誘導される基であるのが好ましい。 さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｙが酸素原
子がを表わす式（）の化合物、ｎが０の数を表
わす化合物並びにＲが基−Ｃ≡Ｎを表わす化合物
にある。 本発明の化合物の中でも特に、Ａが次式 （ここで、Z1及びZ2は前記の意味と同じ意味を有
する） の基を表わす式（）の化合物、特にシクロプロ
パン部分が1R、cis又は1R、trans配置を有する
化合物をあげることができる。 本発明の化合物の中でも、 Ａが次式 の基を表わす式（）の化合物； Ａが次式 の基を表わす式（）の化合物；並びに Ａが次式 を表わす式（）の化合物 をあげることができる。 さらに、本発明の化合物の中でも、Ａが次式 の基を表わす式（）の化合物をあげることがで
きる。 もちろん、本発明の特定の主題は、その製造を
実験の部でさらに示す式（）の化合物にある。 式（）の化合物は、これらの寄生虫の駆除に
使用するのを可能ならしめる有益な性質を示す。
例えば、これは、植物の寄生虫、家の寄生虫及び
温血動物の寄生虫の駆除があげられる。したがつ
て、本発明の化合物は、植物及び動物並びに家屋
の寄生虫である害虫、線虫及び寄生だに類の駆除
に用いることができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した式
（）の化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び温血動物の寄生虫の駆除にある。 したがつて、式（）の化合物は、特に、農業
の分野における害虫、例えばアフイド、鱗翅目及
び鞘翅目の幼虫の駆除に用いることができる。そ
れらは、１ヘクタール当り活性物質10g〜300gの
間の薬量で用いられる。 また、式（）の化合物は、家庭の分野での害
虫、特にはえ、蚊及びごきぶりを駆除するのに用
いることができる。 また、式（）の化合物は、植物の寄生虫であ
るだに類及び線虫類を駆除するのに用いることが
できる。 また、式（）の化合物は、動物の寄生だに類
の駆除、例えばマダニ（tick）、特）にブーフイ
ルス（Boophilus）種のダニ、ヒアロムニア
（Hyalomnia）種のダニ、アンブリオムニア
（Amblyomnia）種のダニ、リピセフアルス
（PhiPicephalus）のダニの駆除、或いは全ての
種類の疥癬虫、特にサルコプチツク・マンジ
（sarcoptic mange）、ブソロプチツク・マンジ
（psoroptic mange）及びコリオプチツク・マン
ジ（chorioptie mange）の駆除に用いることが
できる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した化
合物の少なくとも１種を含有することを特徴とす
る、温血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及び植物の
寄生虫を駆除するための組成物にある。 特に、本発明の主題は、上で定義した化合物の
少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤
組成物にある。 本発明の組成物は、農芸化学、獣医学業又は動
物肥育用製品工業の通常の方法によつて製造され
る。 農芸化学用及び家庭用の組成物においては、活
性物に対して１種又はそれ以上のその他のペスチ
サイドを添加することができる。これらの組成物
は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶液、エーロ
ゾル用溶液、燃焼性ストリツプ、毒餌又はこの種
の化合物の用途に通常使用されるその他の調合物
の形で提供できる。 これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、
中でも、混合物を構成する成分の均一な分散を可
能ならしめるピニクル及び（又は）非イオン性表
面活性剤を含有する。用いられるビヒクルは、
水、アルコール、炭化水素又はその他の有機溶
媒、鉱油、動物又は植物油のような液体、タル
ク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であつてよい。 本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくは
0.005〜10重量％の活性物質を含有する。 本発明による殺虫剤の場合と同じように、殺だ
に剤及び殺線虫剤組成物には、必要ならば、１種
又はそれ以上の他のペスチサイドを添加すること
がきる。殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、
顆粒剤、懸濁液、乳剤又は溶液の形で提供され
る。 殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜80
％の活性成分を含有する葉噴霧用液剤、或いは１
〜500g／の活性成分を含有する葉噴霧用液剤
が用いられる。0.05〜３％の活性物質を含有する
葉散布剤用粉剤も用いることができる。 殺線虫剤用としては、300〜500g／の活性成
分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。 本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、
１ヘクタール当り１〜100gの活性物質の薬量で
用いられる。 本発明の化合物の生物学的活性を増大させるた
めには、このような場合に用いられる標準的な相
乗剤、例えば１−（２，５，８−トリオキサドデ
シル）−２−プロピル−４，５−メチレンジオキ
シベンゼン（ピペロニルブトキシド）、又はＮ−
（２−エチルヘプチル）ビシクロ〔２，２，１〕−
５−ヘプテン−２，３−ジカルボキサミド、又は
ピペロニル−ビス−２−（2′−ｎ−ブトキシエト
キシ）エチルアセタール（トロピタール）に加え
ることができる。 動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、
本発明の化合物は、動物肥育用の栄養物と組合せ
て肥育組成物にしばしば配合される。栄養混合物
は、動物の種属に応じて変えることができる。そ
れは、穀類、糖類、穀粒、大豆ケーク、ピーナツ
ケーク、サンフラワーケーク、動物系の粉末、例
えば魚粉、合成アミノ酸、無機塩、ビタミン類、
酸化剤防止剤などを包含する。 したがつて、本発明の主題は、上記のような飼
料組成物にある。 また、式（）の化合物は、優れた一般的耐性
を示し、したがつて本発明の主題は、特にマダニ
類（ticks）や疥癬虫（manges）により引起され
る障害を防除するための薬剤としての式(1)の化合
物にある。 本発明の薬剤は、人の医薬にも、獣医学用薬品
にも用いることができる。 本発明の薬剤は、特に、シラミを駆除するため
の予防剤又は治療剤として、また疥癬虫を駆除す
るために人の医薬に用いられる。 本発明の薬剤は、外部経路で、蒸発法で、浴法
で又は塗布法で適用することができる。 また、本発明の獣医学用の薬剤は、「プワーオ
ン」法と称される方法によつて背中に塗布するこ
とによつて投与することができる。また、消化器
経路又は非経口的経路で投与することができる。 したがつて、本発明の主題は、上で定義した薬
剤の少なくとも１種を活性成分として含有する製
薬組成物にある。 また、本発明の化合物は、バイオサイド又は成
長抑制剤として用い得ることを示すことができ
る。 また、本発明の主題は、式（）の化合物を製
造するにあたり、次式（） Ａ−CO2H （） （ここで、Ａは前記の意味を有する） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（） （ここで、Ｒ、Ｙ、Ｚ及びｎは前記の意味を有す
る） のアルコールを作用させ、次いで所望ならば所望
の異性体を物理的手段により分離することを特徴
とする式（）の化合物の製造法にある。 酸の官能性誘導体としては、好ましくはハロゲ
ン化物、例えば塩化物、又は無水物である。 式（）の化合物を製造するためには、式
（）の酸をジシクロヘキシルカルボジイミド又
はジイソプロピルカルボジイミドの存在下に式
（）のアルコールと反応させることができる。 下記の例は本発明を例示するもので、これを何
ら制限しない。 例 １ （1R，trans）３−（シクロペンチリデンメチ
ル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸（RS）α−シアノ−（６−フエノキシ−２
−ピリジル）メチル ０・971gの（1R，trans）３−（シクロベンチ
リデンメチル）−２，２−ジメチルシクロプロパ
ンカルボン酸を15c.c.の塩化メチレンに溶解してな
る溶液に0.4c.c.のピリジン、1.031gのジシクロヘ
キシルカルボジイミドを加え、次いで1.13gの
（RS）α−ヒドロキシ−６−フエノキシ−２−ピ
リジンアセトニトリルを加える。得られた反応混
合物を22℃で１時間30分かきまぜながら保つ。次
いで不溶物を別し、液を水洗し、乾燥し、減
圧下に濃縮乾固する。得られた2.9gの残留物をシ
リカでクロマトグラフイーし（溶離液はシクロヘ
キサン／酢酸エチル９：１）、718mgの所期生成物
を得る。 NMR（CDCI3）：ppm 1.17−1.18−1.23−1.29：シクロプロピルメチ
ルのＨ 1.45−1.54：シクロプロパンの１位のＨ 4.9〜５：エチレン性Ｈ 6.3：Ｃ≡Ｎを持つ炭素のＨ 6.8−6.9：ピリジンの３及び５位のＨ 7.6−7.9：ピリジンの４位のＨ ７〜7.6：芳香族性のＨ 例 ２ テトラメチルシクロプロパンカルボン酸（RS）
α−シアノ−（６−フエノキシ−２−ビリジル）
メチル テトラメチルシクロプロパンカルボン酸と
（RS）α−ヒドロキシ−６−フエノキシ−２−ピ
リジンアセトニトリルから出発して例１における
ように実施することによつて所期化合物を得る。 MP68〜70℃。 NMR（CDCI3）：ppm 1.23及び1.27：メチルのＨ 6.27：CNを持つ炭素のＨ 6.8−6.92：ピリジンの３及び５位のＨ 7.6−7.7−7.8：ピリジンの４位のＨ ７−7.4：他の芳香族性のＨ 例 ３ （1R，cis）３−〔△Ｅ（ジヒドロ−２−オキソ
−３（2H）−チエニリデン）メチル〕−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルボン酸（Ｒ）及び
（Ｓ）α−シアノ−（６−フエノキシ−２−ピリ
ジル）メチル 2.26gの（1R，cis）３−〔△Ｅ（ジヒドロ−２−
オキソ−３（2H）チエニリデン）メチル〕−２，
２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸を30c.c.の
塩化メチレン中に含む溶液に27℃で0.8c.c.のピリ
ジンと2.06gのジシクロヘキシルカルボジイミド
を加える。2.26gの（RS）α−ヒドロキシ−６−
フエノルキシ−２−ピリジンアセトニトリルを加
える。反応混合物を２時間かきまぜ続ける。次い
で不溶物を別する。液に塩化メチレンを加え
て100c.c.となし、これを0.5N塩酸で洗い、次いで
水洗する。乾燥し、濃縮した後に得られた残留物
をクロマトグラフイーし、シクロヘキサン／酢酸
エチル混合物（７：３）で溶離する。 ３・9gの生成物を得、これをシリカでクロマ
トグラフイーする（溶離液はベンゼンと酢酸エチ
ル97：３）。この方法でＲシアンヒドリンエステ
ルとＳシアンヒドリンエステルを別個に得る。 異性体Ｒ NMR（CDCI3）：ppm 1.3及び1.35：シクロプロパンの２位のメチル
のＨ 1.7及び2.08：シクロプロパンの１及び３位の
炭素のＨ 6.8〜6.9：シクロプロパンの３位の炭素に結合
したエチン炭素のＨ 2.83〜3.42：チエニル基のＨ 6.3：CN基を担持する炭素のＨ 7.6〜7.8：ピリジンの４位の炭素のＨ 異性体Ｓ NMR（CDCI3）：ppm 1.29：シクロプロパンの２位のメチルのＨ 6.7−6.8又は 6.8〜７：シクロプパンの３位の炭素に 結合したエチレン炭素のＨ、 ピリジンの３及び５位の炭素 のＨ 2.83〜3.5：チエニル基のＨ 6.3：CN基を持つ炭素のＨ 7.6〜８：ピリジンの４位の炭素のＨ 例 ４ （1R，cis）３−（シクロベンチリデンメチル）
−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボン酸
（RS）α−シアノ−（６−フエノキシ−２−ピ
リジル）メチル（以下、化合物B1という）、
（1R，trans）３−〔△Ｅ（ジヒドロ−２−オキ
ソ−３（2H）−チエニリデン）メチル〕−２，２
−ジメチルシクロプロパンカルボン酸（RS）
α−シアノ−（６−フエノキシ−２−ビリジル）
メチル（以下、化合物B2という）、（Ｓ）４−
クロル−α−（１−メチルエチル）ベンゼン酢
酸（RS）α−ヒドロキシ−６−フエノキシ−
２−ピリジンアセトニトリルエステル（以下、
化合物B3という） 工程Ａ：酸クロリドの製造 対応する酸に塩化オニルを石油エーテル（BP
＝40〜70℃）の還流下で作用させることにより各
種の酸クロリドを製造した。 工程Ｂ：エステル化 ピリジンの存在下にアルコールを各種の酸クロ
リドを作用させることによつて各種のエステルを
製造した。下記の表は、各種の出発物質から得ら
れたエステルを示す。
【表】 例 ５ 家ばえに対する例１の化合物の致死効果の研究 検体混虫は４日令の雌の家ばえである。試験
は、アーノルド式ミクロマニブユレーターを用い
て昆虫の背側胸部に1μのアセトン溶液を局部
適することにより行なう。処理薬量ごとに50匹の
検体を用い、そして８種の異なる薬量により
LD50を計算する。処理して24時間後に死亡率を
チエツクする。 得られた結果は、LD50、即ち昆虫の50％を殺
すのに要する量（ng）で示されるが、これは次
の通り。 LP50：5.9ng／１匹 結論：用いた試験ではこの化合物は非常に優れ
た殺虫活性を示す。 例 ６ エピラクナ・パリベストリス（Epilachna
varivestris）に対する例１の化合物の致死効果
の研究 検体昆虫は、第三幼虫段階の幼虫である。前記
の試験と同じ条件で局部適用を行なう。処理薬量
ごとに50匹を用い、そして８種の薬量により
LD50を計算する。処理して48時間後に死亡率の
チエツクを行なう。ng数で表わして、LP50は3.0
である。 結論：用いた試験ではこの化合物は非常に優れ
た殺虫活性を示す。 例 ７ 乳化性濃厚液の製造 下記の成分から均質混合物を製造する。 例１の化合物 1.5g ツイーン80 20g トパノールＡ 0.1g キシレン 78.4g 例 ８ 燻煙性コンパウンドの製造 例１の化合物 0.25g タブ粉末 25g ヒマラヤスギの葉の粉末 40g 松の木粉 33.75g ブリリアントグリーン 0.5g ｐ−ニトロフエノール 0.5g 例 ９ 可溶性濃厚液の製造 下記の成分から均質混合物を製造する。 例１の化合物 0.25g ピペロニルブトキシド 1g ツイーン80 0.25g トパノールＡ 0.1g 水 9.84g 例 10 乳化性濃厚物の製造 下記の成分を緊密に混合する。 例１の化合物 0.015g ピペロニルブトキシド 0.5g トパノールＡ 0.1g キシレン 95.885g ツイーン80 3.5g

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 全ての可能な異性体形態にあるか又はその異
    性体の混合物の形態にある次式（） 〔ここで、Ａは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
    か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 （ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
    R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
    れ１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表
    わすか、或いは一緒になつて３〜６個の炭素原子
    を含有するシクロアルキル基又は次式 （Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす） の基を形成する） の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Ａは次式 （ここで、Ｔは、ベンゼン核の任意の位置にあ
    り、そしてハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を
    含有するアルキル基、場合により１個以上のハロ
    ゲン原子で置換されていてよい１〜８個の炭素原
    子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
    ｍは０、１又は２の数を表わす） の基を表わし、 Ｒは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
    し、 Ｙは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｚは１〜４個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
    鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
    ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、３，４−
    メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
    素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の数を表わす〕 の化合物。 ２ Ｙが酸素原子を表わす特許請求の範囲第１項
    記載の式（）の化合物。 ３ ｎが０の数を表わす特許請求の範囲第１又は
    ２項記載の式（）の化合物。 ４ Ｒが基Ｃ≡Ｎを表わす特許請求の範囲第１〜
    ３項のいずれかに記載の式（）の化合物。 ５ Ａが次式 （ここで、Z1及びZ2は特許請求の範囲第１項記載
    の意味と同じ意味を有する） の基を表わす特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
    かに記載の式（）の化合物。 ６ シクロプロパン部分が1R，cis又は1R，
    trans配置を有する特許請求の範囲第５項記載の
    式（）の化合物。 ７ Ａが次式 の基を表わす特許請求の範囲第５又は６項記載の
    式（）の化合物。 ８ Ａが次式 の基を表わす特許請求の範囲第５又は６項記載の
    式（）の化合物。 ９ Ａが次式 の基を表わす特許請求の範囲第５又は６項記載の
    式（）の化合物。 １０ Ａが次式 の基を表わす特許請求の範囲第１〜４項のいずれ
    かに記載の式（）の化合物。 １１ 全ての可能な異性体形態にあるか又はその
    異性体の混合物の形態にある次式（） 〔ここで、Ａは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
    か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 （ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
    R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
    れ１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表
    わすか、或いは一緒になつて３〜６個の炭素原子
    を含有するシクロアルキル基又は次式 （Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす） の基を形成する） の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Ａは次式 （ここで、Ｔは、ベンゼン核の任意の位置にあ
    り、そしてハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を
    含有するアルキル基、場合により１個以上のハロ
    ゲン原子で置換されていてよい１〜８個の炭素原
    子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
    ｍは０、１又は２の数を表わす） の基を表わし、 Ｒは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
    し、 Ｙは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｚは１〜４個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
    鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
    ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、３，４−
    メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
    素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の数を表わす〕 の化合物の少なくとも１種を含有することを特徴
    とする、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動
    物の寄生虫の駆除用組成物。 １２ 全ての可能な異性体形態にあるか又はその
    異性体の混合物の形態にある次式（） 〔ここで、Ａは、次式 〔ここで、Z1及びZ2はそれぞれメチル基を表わす
    か、又は Z1は水素原子を表わし、そしてZ2は次式 （ここで、R3は水素又はハロゲン原子を表わし、
    R1及びR2は同一又は異なつていてよく、それぞ
    れ１〜８個の炭素原子を含有するアルキル基を表
    わすか、或いは一緒になつて３〜６個の炭素原子
    を含有するシクロアルキル基又は次式 （Ｘは酸素又は硫黄原子を表わす） の基を形成する） の基を表わす〕 の基を表わすか、或いは Ａは次式 （ここで、Ｔは、ベンゼン核の任意の位置にあ
    り、そしてハロゲン原子、１〜８個の炭素原子を
    含有するアルキル基、場合により１個以上のハロ
    ゲン原子で置換されていてよい１〜８個の炭素原
    子を含有するアルコキシ基又はCF3基を表わし、
    ｍは０、１又は２の数を表わす） の基を表わし、 Ｒは水素原子、シアノ基又はエチニル基を表わ
    し、 Ｙは酸素又は硫黄原子を表わし、 Ｚは１〜４個の炭素原子を含有する直鎖、分岐
    鎖若しくは環状のアルキル、アルコキシ、アルキ
    ルチオ若しくはアルキルスルホニル基、３，４−
    メチレンジオキシ基又は塩素、ふつ素若しくは臭
    素原子を表わし、 ｎは０、１又は２の数を表わす〕 の化合物を製造する方法であつて次式（） Ａ−CO2H （） （ここで、Ａは上で記載の意味を有する） の酸又はこの酸の官能性誘導体に次式（） （ここで、Ｒ、Ｙ、Ｚ及びｎは上で記載の意味を
    有する） のアルコールを作用させ、次いで所望ならば所期
    の異性体を物理的手段により分離することを特徴
    とする前記式（）の化合物の製造法。
JP10345981A 1980-07-04 1981-07-03 Novel ester of cyclopropane carboxylic acids, manufacture, application to repulsion of plant, animal and house insect and composition containing them Granted JPS5745161A (en)

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