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JPS63199759A - ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体 - Google Patents

ジオキサジナフトペンタセン系誘導体及び該誘導体を使用した光学記録媒体

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Publication number
JPS63199759A
JPS63199759A JP62032884A JP3288487A JPS63199759A JP S63199759 A JPS63199759 A JP S63199759A JP 62032884 A JP62032884 A JP 62032884A JP 3288487 A JP3288487 A JP 3288487A JP S63199759 A JPS63199759 A JP S63199759A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
optical recording
derivatives
recording medium
formula
present
Prior art date
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Granted
Application number
JP62032884A
Other languages
English (en)
Other versions
JPH0713193B2 (ja
Inventor
Seiichi Hirakawa
平川 清一
Shuichi Maeda
修一 前田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Mitsubishi Chemical Corp
Original Assignee
Mitsubishi Kasei Corp
Mitsubishi Chemical Industries Ltd
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Filing date
Publication date
Application filed by Mitsubishi Kasei Corp, Mitsubishi Chemical Industries Ltd filed Critical Mitsubishi Kasei Corp
Priority to JP62032884A priority Critical patent/JPH0713193B2/ja
Publication of JPS63199759A publication Critical patent/JPS63199759A/ja
Publication of JPH0713193B2 publication Critical patent/JPH0713193B2/ja
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  • Optical Record Carriers And Manufacture Thereof (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は、9.19−ジオキサジナフト−[3,2,1
−da;3,2.1−OP]ペンタセン系誘導体及び該
誘導体を使用した光学記録媒体に関するものである。詳
しくは、本発明は、新規ジオキサジナフトペンタセン系
誘導体及び該誘導体を利用してなる、半導体レーザーの
発振波長の光エネルギーにより物質状態の変化を利用し
て記録を行なう光学記録媒体に関するものである。
[従来の技術] 半導体レーザーの発振波長の光エネルギーにより物質状
態の変化を利用して記録を行なう光学記録媒体としては
、従来より種々の構成のものが知られている。
例えば、特開昭55−97033号公報には、基板上に
フタロシアニン系色素の単層を設けたものが開示されて
いる。また、特開昭58−83344号公報にはフェナ
レン系色素を、特開昭58−224793号公報にはナ
フトキノン系色素を記録層に設けたものが開示されてい
る。
[発明が解決しようとする問題点] 上記従来の光学記録媒体のうち、特開昭55−9703
3号に開示されるフタロシアニン系色素を用いたもので
は、フタロシアニン系色素は感度が低い、分解点が高く
蒸着しにくい等の問題点を有し、更に有機溶媒に対する
溶解性が著しく低く、塗布によるコーティングに使用す
ることができないという問題点も有している。
一方、特開昭58−83344号、同58−22479
3号に開示される色素は、蒸着しやすいという利点の反
面、反射率が低いという問題点を有している0反射率が
低いとレーザー光により記録された部分と未記録部分と
の反射率に関係するコントラストが低くなり、記録され
た情報の再生が困難となる。また、一般に有機系色素は
保存安定性が劣るという問題点を有している。
[問題点を解決するための手段] 本発明は、上記従来の問題点を解決し、蒸着が容易で、
有機溶媒に対する溶解性が高く、塗布によるコーティン
グも可能で、しかも、反射率が高く、コントラストが良
好で保存性に優れている、新規なジオキサジナフトベン
タセン系認導体及びそれを用いた光学記録媒体を提供す
ることを目的とするものであって、 下記一般式[11 (式中、R1,R2は直鎖状又は分岐状のCI#I2の
アルキル基を示す、) で表わされる9、19−ジオキサジナフト−[3,2,
1−de;3.2.1−OPIペンタセン系誘導体、及
び、上記誘導体を含む記録層を設けたことを特徴とする
光学記録媒体、を要旨とするものである。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明における前記一般式[I]で示される色素は、一
般に700〜800nmの波長帯域で吸収を有し、しか
も分子吸収係数が104〜10’cm−’である。
前記一般式[11で示されるジオキサジナフトペンタセ
ン系化合物は、例えば、下記一般式[] (式中、R″は前記定義に同じ、) で表わされるアンスロン系化合物及び下記一般式[11
] (式中、R2は前記定義に同じ、) で表わされるアンスロン系化合物にクロロベンゼン中下
記構造式 で表わされるp−ベンゾキノンを縮合させることにより
製造することができる。
次に、このような本発明の新規ジオキサジナフトベンタ
セン系化合物を用いた、本発明の光学記録媒体について
説明する。
本発明の光学記録媒体は、基本的には基板と記録層とか
ら構成されるものであるが、更に必要に応じて基板上に
下引き層を、あるいは、記録層上に保護層を設けること
ができる。
本発明で用いる基板は、使用するレーザー光に対して透
明又は不透明のいずれでも良い、基板材料の材質として
は、ガラス、プラスチック、紙、板状又は箔状の金属等
の、一般的な記録材料の支持体が挙げられるが、これら
のうち、プラスチックが種々の点から好適である。プラ
スチックとしては、アクリル樹脂、メタアクリル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、塩化ビニル樹脂、ニトロセルロース、
ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、ポリイミド樹脂、ポリサルホン樹脂等が挙げ
られる。
本発明の光学記録媒体における情報記録層の膜厚は10
0人〜5μm1好ましくは1000人〜3μmとするの
が好適である。
成膜法としては、真空蒸着法、スパッタリング法、ドク
ターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法など
一般に行なわれている薄膜形成法を採用することができ
る。
成膜に際しては、必要に応じてバインダーを使用するこ
ともできる。バインダーとしてはPVA%pvp、ニト
ロセルロース、酢酸セルロース、ポリビニルブチラール
、ポリカーボネートなど既知のものが用いられ、これら
のバインダー樹脂に対する前記一般式[I]の化合物の
量は重量比で0.01以上であることが望ましい。
また、記録体の安定性や耐光性向上のために、−重項酸
素クエンチャーとして遷移金属キレート化合物(例えば
、アセチルアセトナートキレート、ビスフェニルジチオ
ール、サリチルアルデヒドオキシム、ビスジチオ−α−
ジケトン等)を含有させても良い、更に、必要に応じて
他の色素を併用することもできる。他の色素としては、
別の種類の同系統の化合物でも良いし、トリアリールメ
タン系色素、アゾ染料、シアニン系色素、スクワリリウ
ム系色素など他系統の色素でも良い。
ドクターブレード法、キャスト法、スピナー法、浸漬法
、特に、スピナー法等の塗布方法により記録層を形成す
る場合の塗布溶媒としては、ブロモホルム、ジブロモエ
タン、テトラクロロエタン、エチルセロソルブ、キシレ
ン、クロロベンゼン、シクロヘキサノン等の沸点120
〜180℃のものが好適に使用される。
なお、スピナー法による成膜の場合、回転数は500〜
5000rpmが好ましく、スピンコードの後、場合に
よっては、加熱あるいは溶媒蒸気にあてる等の処理を行
なっても良い。
本発明の光学記録媒体の記録層は基板の両面に設けても
良いし、片面だけに設けても良い。
上記の様にして得られた記録体への記録は、通常、基体
の両面又は片面に設けた記録層に、1μm程度に集束し
たレーザー光、好ましくは、半導体レーザーの光をあて
る事により行なう。
レーザー光の照射された部分には、レーザーエネルギー
の吸収による、分解、蒸発、溶融等の記録層の熱的変形
が起こる。
記録された情報の再生は、レーザー光により、熱的変形
が起きている部分と起きていない部分の反射率の差を読
み取る事により行なう。
本発明の光学記録媒体への記録又は再生に使用されるレ
ーザー光は軽量性、取扱いの容易さ、コンパクト性など
の点から半導体レーザーが好適である。
[作 用] 本発明で提供される9、19−ジオキサジナフト−[3
,2,1−de ;3,2.1−OP]ペンタセン系誘
導体は、蒸着が容易で、有機溶媒に対する溶解性が高く
、塗布によるコーティングも可能で、しかも、反射率が
高く、コントラストが良好で保存性に優れている。
従って、このような誘導体を用いることにより、容易か
つ効率的に記録、再生等の諸特性に優れしかも安定性の
高い高特性光学記録媒体を得ることができる。
[実施例] 以下、実施例を挙げて本発明をより具体的に説明するが
、本発明は、その要旨を越えない限り、以下の実施例に
限定されるものではない。
実施例1 下記構造式■ (R=tert−CB Hll: sec−Cg、 I
(lI−7:3(モル比)) で表わされるアンスロン系化合物26.4gとp−ベン
ゾキノン21.6gとをクロロベンゼン220mji中
で還流下反応させた0次いで、室温まで冷却させた後、
炉通し、枦取物をクロロベンゼンで洗浄し、得られたク
ロロベンゼン溶液の溶媒を留去した残漬を80%エタノ
ール水溶液で結晶化させ、析出した結晶を炉通し、10
%水酸ナトリウム水溶液で2回、メタノールで2回懸濁
し、乾燥して下記構造式■で表わされる黒緑色結晶11
gを、得た。得られた結晶の物性は下記の通りである。
融点=180〜185℃ 分子吸光係数(g):8.2xlO’ マススペクトル: 628 (M” )クロロホルム溶
液中のλmm、l:フ20nm医−1 上記一般式■で表わされる色素1.0gをテトラクロロ
エタン50gに溶解し、0・ 22μmのフィルターで
p通し、溶解液を得た。この溶液2mftを、深さ70
0人、巾0.7μmの紫外線硬化樹脂による溝(グルー
プ)つきPMMA樹脂基板(120mmφ)上に滴下し
、スピナー法により11000rpの回転数で塗布した
。!!!布後、60℃で10分間乾燥した。同一条件で
ガラス板に塗布して、タリステップによる。膜厚測定し
たところ、800人であった。塗布膜の最大吸収波長は
705nmであり、反射率は33%(830nm)であ
った、スペクトルの形状は巾広かった。第1図に塗布膜
の吸収スペクトルを示す。
i里羞 この塗布膜に、中心波長780nmの半導体レーザー光
を出力6mWでビーム径1μmで照射した所、巾約1μ
m、ビット要約2μmの輪郭の極めて明瞭なビットが形
成された。動特性評価でC/N比は51dB(8mW)
と高く、保存安定性(60℃、80%RH)も良好であ
った。
実施例2 実施例1において、前記一般式■で表わされる化合物の
代わりに、下記第1表に示す化合物を使用したこと以外
は同様にして、成膜を行なったところ、第1表に示す最
大吸収波長をもつ薄膜基板が得られた。
このようにして得られた薄膜に、光源として半導体レー
ザーを用いて書き込みを行なったところ、均一かつ明瞭
な形状のビットが得られ、そのC/N比も良好であり、
保存性も良好であった。
[発明の効果] 以上詳述した通り、本発明のジオキサジナフトベンタセ
ン系誘導体は、蒸着が容易で、有機溶媒に対する溶解性
が高く、塗布によるコーティングも可能で、しかも、反
射率が高く、コントラストが良好で保存性に優れている
従って、このような誘導体を含む記録層を設けた本発明
の光学記録媒体は、容易かつ効率的に製造することがで
き、その記録、再生等の諸特性にも優れしかも安定性が
高いため、工業的に極めて有用である。
【図面の簡単な説明】
第1図は実施例1で得られた塗布膜の吸収スペクトル線
図である。 代理人  弁理士  重 野  剛 波  長(nm)

Claims (2)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)下記一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[ I ] (式中、R^1、R^2は直鎖状又は分岐状のC_5〜
    _1_2のアルキル基を示す。)で表わされる9、19
    −ジオキサジナフト−[3、2、1−de;3、2、1
    −OP]ペンタセン系誘導体。
  2. (2)レーザー光線によって状態変化を生ぜしめること
    によって記録再生を行なうための光学記録媒体であって
    、基板に下記一般式[ I ] ▲数式、化学式、表等があります▼・・・[ I ] (式中、R^1、R^2は直鎖状又は分岐状のC_5〜
    _1_2のアルキル基を示す。)で表わされる9、19
    −ジオキサジナフト−[3、2、1−de;3、2、1
    −OP]ペンタセン系誘導体を含む記録層を設けたこと
    を特徴とする光学記録媒体。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003027050A3 (en) * 2001-09-27 2004-03-04 3M Innovative Properties Co Process for preparing pentacene derivatives
US6864396B2 (en) 2001-09-27 2005-03-08 3M Innovative Properties Company Substituted pentacene semiconductors

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2003027050A3 (en) * 2001-09-27 2004-03-04 3M Innovative Properties Co Process for preparing pentacene derivatives
US6864396B2 (en) 2001-09-27 2005-03-08 3M Innovative Properties Company Substituted pentacene semiconductors
US6974877B2 (en) 2001-09-27 2005-12-13 3M Innovative Properties Company Process for preparing pentacene derivatives

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