JPS63196542A - 光学活性第一菊酸類のラセミ化法 - Google Patents
光学活性第一菊酸類のラセミ化法Info
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- JPS63196542A JPS63196542A JP62028582A JP2858287A JPS63196542A JP S63196542 A JPS63196542 A JP S63196542A JP 62028582 A JP62028582 A JP 62028582A JP 2858287 A JP2858287 A JP 2858287A JP S63196542 A JPS63196542 A JP S63196542A
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- acid
- optically active
- acids
- racemization
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は第−菊＠類のラセミ化法に関し、さらに詳しく
は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わし、＊は不
斉炭素を表わす。）特徴とする光学活性塩−菊酸類のラ
セミ化法に関するものである。
は一般式（Ｉ） （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わし、＊は不
斉炭素を表わす。）特徴とする光学活性塩−菊酸類のラ
セミ化法に関するものである。
〈従来の技術、発明が解決しようとする問題点〉第−薄
酸は、低毒速効性殺虫剤として有用なピレトリン、アレ
スリン、フタルスリンなどのいわゆるピレスロイド系殺
虫剤としてよく知られているエステル類の酸成分を構成
するものであゆ、前記一般式（Ｉ）で示される第−銅酸
類は、これらのピレスロイド系殺虫剤の原料として有用
である。
酸は、低毒速効性殺虫剤として有用なピレトリン、アレ
スリン、フタルスリンなどのいわゆるピレスロイド系殺
虫剤としてよく知られているエステル類の酸成分を構成
するものであゆ、前記一般式（Ｉ）で示される第−銅酸
類は、これらのピレスロイド系殺虫剤の原料として有用
である。
前記一般式（Ｉ）で示される第−銅酸類にはシス、トラ
ンスの幾何異性体があり、またその各々に←）および（
へ）の光学異性体があることから、合計４種の異性体が
存在する。一般に、これらの異性体の中、トランス体か
ら導びかれるピレスロイド系のエステル類は対応するシ
ス体から導びかれるピレスロイド系エステル類よりも強
い殺虫活性を示し、さらに（ホ）体のエステル類が対応
する（へ）体のエステル類よりも遥かに高い活性を示す
ことが知られている。
ンスの幾何異性体があり、またその各々に←）および（
へ）の光学異性体があることから、合計４種の異性体が
存在する。一般に、これらの異性体の中、トランス体か
ら導びかれるピレスロイド系のエステル類は対応するシ
ス体から導びかれるピレスロイド系エステル類よりも強
い殺虫活性を示し、さらに（ホ）体のエステル類が対応
する（へ）体のエステル類よりも遥かに高い活性を示す
ことが知られている。
第−薄酸は通常シス体、トランス体の混合したラセミ体
、即ち（ト）体として製造され、これを光学活性な有機
塩基を用いて光学分割する仁とにより←〕体が得られ、
より高活性な殺虫性化合物の製造に使用されている。こ
こで光学分割された残りの（へ）体はそのピレスロイド
系のエステルとしての活性が殆んどなく、従−ってこの
有用性のないＨ体を効率よくラセミ化し、上記の光学分
割の原料として供し得るようにすることは、特に工業的
規模での（ト）体の生産時においては大きな課題となる
。
、即ち（ト）体として製造され、これを光学活性な有機
塩基を用いて光学分割する仁とにより←〕体が得られ、
より高活性な殺虫性化合物の製造に使用されている。こ
こで光学分割された残りの（へ）体はそのピレスロイド
系のエステルとしての活性が殆んどなく、従−ってこの
有用性のないＨ体を効率よくラセミ化し、上記の光学分
割の原料として供し得るようにすることは、特に工業的
規模での（ト）体の生産時においては大きな課題となる
。
しかしながら、前記のように、一般式（１）で示される
シクロプロパンカルボン酸にはＣ１位と０８位に２個の
□不斉炭素を有するため、そのラセミ化には種々の困難
を伴なう。
シクロプロパンカルボン酸にはＣ１位と０８位に２個の
□不斉炭素を有するため、そのラセミ化には種々の困難
を伴なう。
これ迄、第−銅酸類のラセミ化方法としては、Ｈトラン
ス−第−薄酸のＣｓ位のイソブテニル基を酸化してケト
アルコール基に導いた後、Ｃ１位のカルボン酸をエステ
ル化し、これをアルカリ金属アルコレートと溶媒の存在
下に加熱反応させる方法（特公昭８９−１５９７７号公
報）、あるいは（へ）−トランス−第−薄酸を光増感剤
の存在下に紫外線を照射する方法（特公昭４７−８０６
９７号公報）が知られているが、前者は多くの反応工程
を要すること、また後者は反応率が劣るうえ光源の電力
消費量が大きく、また光源の寿命も比較的短いことなど
工業的に実施するには種々の問題点を有する。
ス−第−薄酸のＣｓ位のイソブテニル基を酸化してケト
アルコール基に導いた後、Ｃ１位のカルボン酸をエステ
ル化し、これをアルカリ金属アルコレートと溶媒の存在
下に加熱反応させる方法（特公昭８９−１５９７７号公
報）、あるいは（へ）−トランス−第−薄酸を光増感剤
の存在下に紫外線を照射する方法（特公昭４７−８０６
９７号公報）が知られているが、前者は多くの反応工程
を要すること、また後者は反応率が劣るうえ光源の電力
消費量が大きく、また光源の寿命も比較的短いことなど
工業的に実施するには種々の問題点を有する。
本発明者らは先に、光学活性第−銅酸を酸ハライドとし
て、これにルイス酸を触媒として作用させることによる
ラセミ化方法（特公昭５８−８７８５８号公報、特開昭
５２−１４４６５１号公報）、光学活性なシクロプロパ
ンカルボン酸の無水物にヨウ素を作用させることにかる
ラセミ化方法（特開昭５７−１６８８４１号公報）、お
よび第−薄酸誘導体に臭化ホウ素という特殊な触媒を作
用させることによるラセミ化反応（特開昭６０−１７４
７４４号公報）を提案している。
て、これにルイス酸を触媒として作用させることによる
ラセミ化方法（特公昭５８−８７８５８号公報、特開昭
５２−１４４６５１号公報）、光学活性なシクロプロパ
ンカルボン酸の無水物にヨウ素を作用させることにかる
ラセミ化方法（特開昭５７−１６８８４１号公報）、お
よび第−薄酸誘導体に臭化ホウ素という特殊な触媒を作
用させることによるラセミ化反応（特開昭６０−１７４
７４４号公報）を提案している。
本発明者らはその後さらに種々検討を重ねた結果、工業
原料としてより一般的な臭素化燐化合物が光学活性第−
菊酸類のラセミ化反応を意外にも効率良く進行せしめる
ことを見い出すとともに、これをアゾ化合物と併用する
ことにより、少ない触媒量でラセミ化反応が一層効率良
く円滑に進行し得ることを見い出し、更に種々の検討を
加え本発明を完成した。
原料としてより一般的な臭素化燐化合物が光学活性第−
菊酸類のラセミ化反応を意外にも効率良く進行せしめる
ことを見い出すとともに、これをアゾ化合物と併用する
ことにより、少ない触媒量でラセミ化反応が一層効率良
く円滑に進行し得ることを見い出し、更に種々の検討を
加え本発明を完成した。
く問題点を解決するための手段〉
すなわち本発明は一般式（Ｉ）
（式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わし、＊は不
斉炭素を表わす。）で示される光学活性第−菊酸類をア
ゾ化合物の存在下または非、存在下に臭素化燐化合物を
作用させるξとを特徴とする光学活性第−菊酸類の工業
的に極め優れたラセミ化法を提供するものである。
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わし、＊は不
斉炭素を表わす。）で示される光学活性第−菊酸類をア
ゾ化合物の存在下または非、存在下に臭素化燐化合物を
作用させるξとを特徴とする光学活性第−菊酸類の工業
的に極め優れたラセミ化法を提供するものである。
以下に本発明方法について詳細に説明する。
本発明の原料である一般式（１）で示される光学活性第
−菊酸類としては、例えば第−薄酸、第−薄酸メチル、
第−薄酸エチル、第−銅酸ブロビル、第−薄酸ブチル、
第−薄酸シクロヘキシル、第−薄酸シクロヘキシルメチ
ル、第−薄酸ベンジル等の光学活性体が挙げられる。
−菊酸類としては、例えば第−薄酸、第−薄酸メチル、
第−薄酸エチル、第−銅酸ブロビル、第−薄酸ブチル、
第−薄酸シクロヘキシル、第−薄酸シクロヘキシルメチ
ル、第−薄酸ベンジル等の光学活性体が挙げられる。
第−銅酸類にはそれぞれ４穏の異性体が存在するが、そ
の中の１ｍ単独、またはこれらの任意の割合の混合物を
用いることができ、また光学純度はどの程度のものでも
差しつかえないが、本発明の目的から考えて（へ）体ま
たは（ハ）体に富むカルボン酸類を用いる時に、その意
義を発揮することは言うまでもない。
の中の１ｍ単独、またはこれらの任意の割合の混合物を
用いることができ、また光学純度はどの程度のものでも
差しつかえないが、本発明の目的から考えて（へ）体ま
たは（ハ）体に富むカルボン酸類を用いる時に、その意
義を発揮することは言うまでもない。
本発明方法において使用される臭素化燐化合物としては
例えば三臭化溝、三臭化溝、オキシ三臭化溝等の臭素と
燐の化合物またはこれ等の混合物などが挙げられる。そ
の使用量は被処理第−菊酸類１モルに対し通常１／１ｏ
ｏｏ〜１／４モルの範囲であり、好ましくは、臭素化リ
ン化合物単独で用いる場合には１／２０〜１／４モル１
アゾ化合物の存在下に用いる場合は１／２００〜１／１
０モルの範囲である。
例えば三臭化溝、三臭化溝、オキシ三臭化溝等の臭素と
燐の化合物またはこれ等の混合物などが挙げられる。そ
の使用量は被処理第−菊酸類１モルに対し通常１／１ｏ
ｏｏ〜１／４モルの範囲であり、好ましくは、臭素化リ
ン化合物単独で用いる場合には１／２０〜１／４モル１
アゾ化合物の存在下に用いる場合は１／２００〜１／１
０モルの範囲である。
アゾ化合物としては、例えばアゾビスイソブチルニトリ
ル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）、ｔ、ｔ’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カ
ルボニトリル）、４゜４′−アゾビス−４−シアノペン
タノイックアシッド、２−フェニルアゾ−２，４−ジメ
チル−４−メトキシバレロニトリル、２−シアノ−２−
プロピルアゾホルムなどの７ゾニトリル類、アゾビスイ
ソブタノールジアセテート、アゾビスイソ酪酸メチル、
アゾビスイソ酪酸エチルなどのアゾエステル類、アゾ−
ｔ−ブタンなどのアルキルアゾ類等が挙げられる。好ま
しくはアゾニトリル類、アゾエステル類が用いられる。
ル、２，２′−アゾビス（２，４−ジメチルバレロニト
リル）、ｔ、ｔ’−アゾビス（シクロヘキサン−１−カ
ルボニトリル）、４゜４′−アゾビス−４−シアノペン
タノイックアシッド、２−フェニルアゾ−２，４−ジメ
チル−４−メトキシバレロニトリル、２−シアノ−２−
プロピルアゾホルムなどの７ゾニトリル類、アゾビスイ
ソブタノールジアセテート、アゾビスイソ酪酸メチル、
アゾビスイソ酪酸エチルなどのアゾエステル類、アゾ−
ｔ−ブタンなどのアルキルアゾ類等が挙げられる。好ま
しくはアゾニトリル類、アゾエステル類が用いられる。
またその使用量は前記臭素化燐化合物１モルに対して通
常１／に）〜５モル、好ましくは１／マ〜２モルの範囲
である。
常１／に）〜５モル、好ましくは１／マ〜２モルの範囲
である。
また、反応を行なうに際しては不活性溶媒を使用するこ
とが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、
芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類
などを挙げることができる。
とが好ましく、そのような溶媒としては飽和炭化水素、
芳香族炭化水素及びこれらのハロゲン化物、エーテル類
などを挙げることができる。
また反応温度は−２０”Ｃ〜当当該−菊酸エステルの沸
点（溶媒を使用する場合は用いる溶媒の沸点）の範囲で
任意であるが、通常０”０〜１００℃の範囲である。
点（溶媒を使用する場合は用いる溶媒の沸点）の範囲で
任意であるが、通常０”０〜１００℃の範囲である。
反応に要する時間は前記臭素化燐化合物およびアゾ化合
物の使用量や反応温度によっても変わり得るが通常数分
〜７時間で充分その目的を達成することができる。
物の使用量や反応温度によっても変わり得るが通常数分
〜７時間で充分その目的を達成することができる。
本発明方法を実施するに際しては、通常、溶媒の存在下
に被処理第−菊酸類とアゾ化合物とを混合し、次いでこ
れに前記臭素化燐化合物を加えるか、あるいは、被処理
第−菊酸類を溶媒に溶解し、次いでこれにアゾ化合物お
よび前記臭素化燐化合物を併産する操作により行なわれ
る。
に被処理第−菊酸類とアゾ化合物とを混合し、次いでこ
れに前記臭素化燐化合物を加えるか、あるいは、被処理
第−菊酸類を溶媒に溶解し、次いでこれにアゾ化合物お
よび前記臭素化燐化合物を併産する操作により行なわれ
る。
反応の進行度は反応液の一部をサンプリングして旋光度
を測定するかガスクロマトグラフィー等による分析で求
めることができる。
を測定するかガスクロマトグラフィー等による分析で求
めることができる。
〈発明の効果〉
本発明方法によれば、他の誘導体に導くことなしに、光
学活性第−銅酸そのもの、あるいはそのエステルのまま
でラセミ化させることができることから極めて有利であ
り、さらに種々の光学分割法によって分離除去される銅
酸類、例えば光学分割剤を用いる物理化学的分割法によ
り分離される無効なＨ−第一銅酸、あるいは酵素等によ
る生化学的分割法において分離除去されるＨ−第一菊酸
エステルなどを直接、効率よく有効利用することが可能
となる。
学活性第−銅酸そのもの、あるいはそのエステルのまま
でラセミ化させることができることから極めて有利であ
り、さらに種々の光学分割法によって分離除去される銅
酸類、例えば光学分割剤を用いる物理化学的分割法によ
り分離される無効なＨ−第一銅酸、あるいは酵素等によ
る生化学的分割法において分離除去されるＨ−第一菊酸
エステルなどを直接、効率よく有効利用することが可能
となる。
更に、本発明によれば工業原料としてより一般的な臭化
燐化合物を利用することができ、また共用するアゾ化合
物も誘発分解性がないので使用し易いことなどから、殊
に工業的な実施時において有利になる。
燐化合物を利用することができ、また共用するアゾ化合
物も誘発分解性がないので使用し易いことなどから、殊
に工業的な実施時において有利になる。
また、本発明方法において得られるラセミ体は、より有
効なトランス体に富み、この点においても本発明方法は
有利である。
効なトランス体に富み、この点においても本発明方法は
有利である。
〈実施例〉
次に、実施例によって、本発明をさらに詳細に説明する
が、本発明は何らこれらに限定されるものではない。
が、本発明は何らこれらに限定されるものではない。
実施例１
左旋性第−銅酸（（ト）−シス体１．８％、（へ）−シ
ス体１７．６％、（ホ）−トランス体１０．１％、（へ
）−トランス体７０．５％からなる）１．７９Ｆをベン
ゼン１０−に溶解し、アゾビスイソブチロニトリ２し４
８’ＩＰを加え、８０℃で攪拌しながら三臭化溝１４４
１１１９のベンゼン溶液を１６分で滴下した。
ス体１７．６％、（ホ）−トランス体１０．１％、（へ
）−トランス体７０．５％からなる）１．７９Ｆをベン
ゼン１０−に溶解し、アゾビスイソブチロニトリ２し４
８’ＩＰを加え、８０℃で攪拌しながら三臭化溝１４４
１１１９のベンゼン溶液を１６分で滴下した。
反応後、希塩酸を加えて攪拌、触媒を失活除去した。分
液後、有機層を４．８ｇのｌＯ％カセイソーダ水？！！
ＪＰｆＬで２回抽出し、得られる水層を塩酸酸性にして
トルエンで２回抽出した。トルエン層を水洗し、硫酸ソ
ーダで乾燥したのち減圧下に溶媒を留去し、次で残留液
を蒸留して沸点１１０〜１１９℃／ ２．５ ｍａｉｌ
の留分１．５１Ｆを得た。このものは赤外線吸収スペク
トルよりＭ捜であることが確認され、この一部をサンプ
リングしくイ）−２−オクタツールとのエステルに導い
た後、ガスクロマトグラフィーによりその光学異性体比
率を求めたところ、（ト）シス体２．５％、Ｈシス体
２．５％、（ト）トランス体 ４７．８９６、θトラ２
１体４７．２％でめった。
液後、有機層を４．８ｇのｌＯ％カセイソーダ水？！！
ＪＰｆＬで２回抽出し、得られる水層を塩酸酸性にして
トルエンで２回抽出した。トルエン層を水洗し、硫酸ソ
ーダで乾燥したのち減圧下に溶媒を留去し、次で残留液
を蒸留して沸点１１０〜１１９℃／ ２．５ ｍａｉｌ
の留分１．５１Ｆを得た。このものは赤外線吸収スペク
トルよりＭ捜であることが確認され、この一部をサンプ
リングしくイ）−２−オクタツールとのエステルに導い
た後、ガスクロマトグラフィーによりその光学異性体比
率を求めたところ、（ト）シス体２．５％、Ｈシス体
２．５％、（ト）トランス体 ４７．８９６、θトラ２
１体４７．２％でめった。
実施例２
実施例１で用いたのと同じ左旋性第−薄酸１．２６Ｆを
ベンゼン１０−に溶解し、アゾビスイソブチルニトリル
５０ｊｌＦを加え、７０℃で攪拌しながら五臭化燐２２
Ｇ＋９のベンゼン溶液を１５分で滴下した。
ベンゼン１０−に溶解し、アゾビスイソブチルニトリル
５０ｊｌＦを加え、７０℃で攪拌しながら五臭化燐２２
Ｇ＋９のベンゼン溶液を１５分で滴下した。
以後実施例１と同様の操作を行ない１．Ｏｌｆの第−薄
酸を得た。
酸を得た。
光学異性体比は（ト）−シス体４．１％、Ｈ−シス体４
．１％、（ト）−トランス体４８．９％、（ハ）−トラ
ンス体４７．９％であった。
．１％、（ト）−トランス体４８．９％、（ハ）−トラ
ンス体４７．９％であった。
実施例８
実施例１で用いたのと同じ左旋性第−薄酸２、１２ ｆ
をベンゼン１０−に溶解し、アゾビスイソ酪酸メチル９
２Ｍ９を加え、７０℃に加熱した。次で三臭化燐１７１
ＭＩＩのベンゼン溶液を１６分で滴下した。
をベンゼン１０−に溶解し、アゾビスイソ酪酸メチル９
２Ｍ９を加え、７０℃に加熱した。次で三臭化燐１７１
ＭＩＩのベンゼン溶液を１６分で滴下した。
以後実施例１と同様の操作を行ない１．７８ｆの第−薄
酸を得た。
酸を得た。
光学異性体比は（ト）−シス体８．６％、（ハ）−シス
体８６５％、（ト）−トランス体４６．２％、（ハ）−
トランス体４７６７％であった。
体８６５％、（ト）−トランス体４６．２％、（ハ）−
トランス体４７６７％であった。
実施例４
左旋性菊酸エチル（（＋）−シス体 ２６５％Ｈ−シス
体１４．８％ （＋） −）ランス体１１．９９６８
−）ランス体７０．９％）８．４８Ｆをベンゼン２０−
に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル１００５１Ｐを
加え、８０℃で攪拌しながら五臭化韓５４０ＭＩＰのベ
ンゼン溶液を８０分で滴下した。
体１４．８％ （＋） −）ランス体１１．９９６８
−）ランス体７０．９％）８．４８Ｆをベンゼン２０−
に溶解し、アゾビスイソブチロニトリル１００５１Ｐを
加え、８０℃で攪拌しながら五臭化韓５４０ＭＩＰのベ
ンゼン溶液を８０分で滴下した。
反応後、反応液に氷水を加えて攪拌し、触媒を失活させ
た。次で水層を分離した後、有機層を減圧下に溶媒留去
した。残留液を１０％水酸化ナトリウム水ｆｄＨ２０ｆ
／と共に８時間加熱還流したのち、トルエンを加えて分
液し、トルエン層として中性物を除去した。水層を塩酸
酸性にした後トルエン抽出し、有機層を水洗後、無水硫
酸ソーダを加えて乾燥し、これを減圧下に溶媒留去し、
次で残留液を蒸留し、沸点１１０〜ｂ 分２．４９１を得た。このものは赤外線吸収スペクトル
より、薄酸であることが確認された。
た。次で水層を分離した後、有機層を減圧下に溶媒留去
した。残留液を１０％水酸化ナトリウム水ｆｄＨ２０ｆ
／と共に８時間加熱還流したのち、トルエンを加えて分
液し、トルエン層として中性物を除去した。水層を塩酸
酸性にした後トルエン抽出し、有機層を水洗後、無水硫
酸ソーダを加えて乾燥し、これを減圧下に溶媒留去し、
次で残留液を蒸留し、沸点１１０〜ｂ 分２．４９１を得た。このものは赤外線吸収スペクトル
より、薄酸であることが確認された。
このものの光学異性体比率は（ト）シス体８．９％、（
へ）シス体 ８．２％、（ホ）トランス体４８．８％、
Ｈトランス体 ４９．６％であった。
へ）シス体 ８．２％、（ホ）トランス体４８．８％、
Ｈトランス体 ４９．６％であった。
実施例６
２６−容のフラスコに窒素雰囲気下で（ト）−シス第−
薄酸１．Ｆｆ、）ルエン９ｆを加え、２０℃で攪拌しな
がら三臭化リン０．２４ｆを滴下した。同温度で１時間
攪拌した後、反応液の光学異性体比率を測定したところ
（イ）−シス体６．９％、Ｈ−シス体４．８％、（ト）
−トランス体４４．６％、（へ）−トランス体４８．７
％であつた。
薄酸１．Ｆｆ、）ルエン９ｆを加え、２０℃で攪拌しな
がら三臭化リン０．２４ｆを滴下した。同温度で１時間
攪拌した後、反応液の光学異性体比率を測定したところ
（イ）−シス体６．９％、Ｈ−シス体４．８％、（ト）
−トランス体４４．６％、（へ）−トランス体４８．７
％であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒは水素原子、炭素数１〜２０のアルキル基、
シクロアルキル基またはアラルキル基を表わし、＊は不
斉炭素を表わす。） で示される光学活性第一菊酸類をアゾ化合物の存在下、
または非存在下に臭素化燐化合物を作用させることを特
徴とする光学活性第一菊酸類のラセミ化法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028582A JPH0647567B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 光学活性第一菊酸類のラセミ化法 |
| DE8787307802T DE3762613D1 (de) | 1986-09-04 | 1987-09-03 | Verfahren zur razemisierung von optisch aktiver chrysanthemsaeure oder ihres esters. |
| EP87307802A EP0261824B1 (en) | 1986-09-04 | 1987-09-03 | Method for racemization of optically active chrysanthemic acid or its ester |
| HU873952A HU202171B (en) | 1986-09-04 | 1987-09-03 | Process for racemization of chrysanthemic acid and its esters, as well as for conversion of the racemic mixture |
| US07/093,234 US4788323A (en) | 1986-09-04 | 1987-09-04 | Method for racemization of optically active chrysanthemic acid or its ester |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62028582A JPH0647567B2 (ja) | 1987-02-10 | 1987-02-10 | 光学活性第一菊酸類のラセミ化法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63196542A true JPS63196542A (ja) | 1988-08-15 |
| JPH0647567B2 JPH0647567B2 (ja) | 1994-06-22 |
Family
ID=12252592
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
| JP62028582A Expired - Lifetime JPH0647567B2 (ja) | 1986-09-04 | 1987-02-10 | 光学活性第一菊酸類のラセミ化法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0647567B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539045A (zh) * | 2020-11-18 | 2022-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种反式左旋菊酸的消旋化方法 |
-
1987
- 1987-02-10 JP JP62028582A patent/JPH0647567B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN114539045A (zh) * | 2020-11-18 | 2022-05-27 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种反式左旋菊酸的消旋化方法 |
| CN114539045B (zh) * | 2020-11-18 | 2023-07-21 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种反式左旋菊酸的消旋化方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0647567B2 (ja) | 1994-06-22 |
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