JPS63159333A - ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 - Google Patents
２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法Info
- Publication number
- JPS63159333A JPS63159333A JP61307548A JP30754886A JPS63159333A JP S63159333 A JPS63159333 A JP S63159333A JP 61307548 A JP61307548 A JP 61307548A JP 30754886 A JP30754886 A JP 30754886A JP S63159333 A JPS63159333 A JP S63159333A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- phenol
- isobutylene
- dtbp
- catalyst
- aluminum
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２．４−ジ−ｔ−ブチルフェノール（以下、２
．４−ＤＴＢＰと記す）の製造方法、特にフェノールと
イソブチレンとをアルキル化反応触媒の存在下に反応さ
せて２．４−ＤＴＢＰ ｔＩ−製造する方法に関するも
のである。
．４−ＤＴＢＰと記す）の製造方法、特にフェノールと
イソブチレンとをアルキル化反応触媒の存在下に反応さ
せて２．４−ＤＴＢＰ ｔＩ−製造する方法に関するも
のである。
２．４−ＤＴＢＰの製造方法としてアルキル化反応触媒
の存在下にフェノールとイソブチレンを反応させる方法
がある。従来の製造方法では触媒として。
の存在下にフェノールとイソブチレンを反応させる方法
がある。従来の製造方法では触媒として。
活性白土を用いる方法（特開昭５９−１１０８８３号）
、フッ素化アルミナを用いる方法（米国特許第４２７５
２４９号）、リン酸含有ブリーチングアースを使用する
方法（チェコスロバキア特許第１９４２７４号）などが
ある。
、フッ素化アルミナを用いる方法（米国特許第４２７５
２４９号）、リン酸含有ブリーチングアースを使用する
方法（チェコスロバキア特許第１９４２７４号）などが
ある。
一方、フェノールとイソブチレンとをアルミニウムトリ
フエノキシトのようなオルソアルキル化反応触媒の存在
下に反応させて２，６−ジーｔ−ブチルフェノール（以
下、２．６−ＤＴＩ３Ｐと記す）を製造する方法が知ら
れている（例えば特開昭５７−９５９２８号）。
フエノキシトのようなオルソアルキル化反応触媒の存在
下に反応させて２，６−ジーｔ−ブチルフェノール（以
下、２．６−ＤＴＩ３Ｐと記す）を製造する方法が知ら
れている（例えば特開昭５７−９５９２８号）。
上記従来の２．４−ＤＴＢＰの製造方法では、いずれも
触媒には固体酸が使用されており、反応が終了した後、
必要により中和し、固体酸触媒を除去する工程が必要と
なる。
触媒には固体酸が使用されており、反応が終了した後、
必要により中和し、固体酸触媒を除去する工程が必要と
なる。
また２、６−ＤＴＢＰの製造に使用されるアルミニウム
トリフエノキシトはオルソアルキル化反応触媒と呼ばれ
、２．６−ＤＴｎＰの製造のみに使用され、２．４−Ｄ
ＴＢＰは製造できなかった。
トリフエノキシトはオルソアルキル化反応触媒と呼ばれ
、２．６−ＤＴｎＰの製造のみに使用され、２．４−Ｄ
ＴＢＰは製造できなかった。
従って同一の触媒を使用して２．４−ＤＴＢＰと２，６
−ＤＴＢＰを習造することはできず、このため２，４−
ＤＴＢＰと２．６−ＤＴＢＰを併産する際には、２．６
−ＤＴＢＰの製造装置の他に、２．４−ＤＴＢＰの専用
反応器および触媒の除去装置等が必要となるなどの問題
点があった。
−ＤＴＢＰを習造することはできず、このため２，４−
ＤＴＢＰと２．６−ＤＴＢＰを併産する際には、２．６
−ＤＴＢＰの製造装置の他に、２．４−ＤＴＢＰの専用
反応器および触媒の除去装置等が必要となるなどの問題
点があった。
本発明は上記問題点を解決するためのもので、アルミニ
ウムトリアリーロキシドを触媒として使用することがで
き、触媒の除去が容易であるとともに、２．６−ＤＴＢ
Ｐの製造装置を共用できる２、４−ＤＴＢＰの製造方法
を提案することを目的としている。
ウムトリアリーロキシドを触媒として使用することがで
き、触媒の除去が容易であるとともに、２．６−ＤＴＢ
Ｐの製造装置を共用できる２、４−ＤＴＢＰの製造方法
を提案することを目的としている。
本発明は、フェノールとイソブチレンとをアルミニウム
トリアリーロキシドの存在下に１５０〜３００℃で反応
させることを特徴とする２、４−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ールの製造方法である。
トリアリーロキシドの存在下に１５０〜３００℃で反応
させることを特徴とする２、４−ジ−ｔ−ブチルフェノ
ールの製造方法である。
本発明において原料であるフェノールとしては。
純フェノール、２−または４−ｔ−ブチルフェノール（
以下、２−または４−ＴＢＰと記す）を含む回収フェノ
ール、あるいはこれらの混合物などが使用できる。
以下、２−または４−ＴＢＰと記す）を含む回収フェノ
ール、あるいはこれらの混合物などが使用できる。
イソブチレンとしては純イゾブチレンまたはイソブチレ
ン含有ブテンガスなどが使用できる。触媒としてのアル
ミニウムトリアリーロキシドは２，６−ＤＴＢＰの製造
に用いられるものと同じものであり、次式で表わされる
ものがある。
ン含有ブテンガスなどが使用できる。触媒としてのアル
ミニウムトリアリーロキシドは２，６−ＤＴＢＰの製造
に用いられるものと同じものであり、次式で表わされる
ものがある。
Ａｌ（ＯＡｒ）、 ・・・（１）（ここ
で、（ＯＡｒ）は 〔ここで、Ｘはし一ブチル基、Ｙは水素、ハロゲンまた
はアルキル基を表わし、互に同一のものでも別のもので
もよい。ｎは０以上の整数である。〕を示し、それぞれ
同一のものであっても別のものであってもよい。） これらのアルミニウムトリアリーロキシドは２゜６−Ｄ
ＴＢＰの場合と同様に、予めフェノールと金属アルミニ
ウムとから調製することができる。このフェノールと金
属アルミニウムを反応させる触媒調製工程は、金属アル
ミニウム／フェノールを０．１〜５重量％、好ましくは
０．３〜２重量％とじ１反応器度１１０〜２００℃、好
ましくは１３０〜１８０℃、圧力常圧〜２０ｋＨ／ｃｍ
” Ｇ、好ましくは常圧〜１ｏｋ３／ｃｍ２Ｇで１０分
〜５時間、好ましくは３０分〜２時間金属アルミニウム
が溶解するまで反応させる。
で、（ＯＡｒ）は 〔ここで、Ｘはし一ブチル基、Ｙは水素、ハロゲンまた
はアルキル基を表わし、互に同一のものでも別のもので
もよい。ｎは０以上の整数である。〕を示し、それぞれ
同一のものであっても別のものであってもよい。） これらのアルミニウムトリアリーロキシドは２゜６−Ｄ
ＴＢＰの場合と同様に、予めフェノールと金属アルミニ
ウムとから調製することができる。このフェノールと金
属アルミニウムを反応させる触媒調製工程は、金属アル
ミニウム／フェノールを０．１〜５重量％、好ましくは
０．３〜２重量％とじ１反応器度１１０〜２００℃、好
ましくは１３０〜１８０℃、圧力常圧〜２０ｋＨ／ｃｍ
” Ｇ、好ましくは常圧〜１ｏｋ３／ｃｍ２Ｇで１０分
〜５時間、好ましくは３０分〜２時間金属アルミニウム
が溶解するまで反応させる。
この場合原料のフェノールとして純フェノールを用いる
と前記（１）式のアリーロキシドとしてＯ＠ を含むも
のが得られ、２−または４−ＴＢＰを含む回収フェノー
ルを使用すると、 Ｘ＼ ′−ゝ −０−Ｘ を含むものが得ら−Ｏ−
ぐジまたは−Ｏ れる。
と前記（１）式のアリーロキシドとしてＯ＠ を含むも
のが得られ、２−または４−ＴＢＰを含む回収フェノー
ルを使用すると、 Ｘ＼ ′−ゝ −０−Ｘ を含むものが得ら−Ｏ−
ぐジまたは−Ｏ れる。
２．４−ＤＴＢＰの製造はこれらの触媒の存在下にフェ
ノールとイソブチレンを反応させる。このときイソブチ
レン／フェノール（モル比）を１〜５．好ましくは１．
５〜３とし、温Ｊ！１ｔｓｏ〜３００℃、好ましくは１
８０〜２６０℃、圧力常圧以上、好ましくは１〜３０に
とｆ／ｃｍ２Ｇで、１０分〜３０時間、好ましくは３０
分〜１０時間液相で反応させると２．４−ＤＴＢＰが生
成する。
ノールとイソブチレンを反応させる。このときイソブチ
レン／フェノール（モル比）を１〜５．好ましくは１．
５〜３とし、温Ｊ！１ｔｓｏ〜３００℃、好ましくは１
８０〜２６０℃、圧力常圧以上、好ましくは１〜３０に
とｆ／ｃｍ２Ｇで、１０分〜３０時間、好ましくは３０
分〜１０時間液相で反応させると２．４−ＤＴＢＰが生
成する。
触媒としてアルミニウムトリフエノキシトを用いる場合
、反応温度が１２０℃以下では２．６−ＤＴＢＰが生成
するが、反応温度を１５０℃以上とすることにより２．
４−ＤＴＢＰが生成する。この反応は上記触媒生成工程
とは別に行ってもよいが、触媒調製工程に引続いて行う
と、加熱のための熱量が少なくてすむ、また２、４−Ｄ
ＴＢＰと２．６−ＤＴＢＰは同一の触媒を使用するので
、触媒の除去や洗浄は必要でなく、同一の製造装置を共
用して両方の製造を行うことができる。
、反応温度が１２０℃以下では２．６−ＤＴＢＰが生成
するが、反応温度を１５０℃以上とすることにより２．
４−ＤＴＢＰが生成する。この反応は上記触媒生成工程
とは別に行ってもよいが、触媒調製工程に引続いて行う
と、加熱のための熱量が少なくてすむ、また２、４−Ｄ
ＴＢＰと２．６−ＤＴＢＰは同一の触媒を使用するので
、触媒の除去や洗浄は必要でなく、同一の製造装置を共
用して両方の製造を行うことができる。
上記各反応は液相反応であり、通常はバッチ式で行われ
るが、連続式に行ってもよい。
るが、連続式に行ってもよい。
本発明の好ましい製造方法は、フェノールと金属アルミ
ニウムを１６０℃で１時間加熱攪拌して調製したアルミ
ニウムトリアリーロキシドのフェノール溶液を１８〜２
６０℃に加熱し、イソブチレンを供給してフェノールと
反応させ２．４−ＤＴＢＰを製造することからなる。−
例としてイソブチレン／フェノール（モル比）が２．０
、アルミニウム／フェノール比が０．５重量％で、反応
温度２００℃、反応時間８時間のとき、２．４−ＤＴＢ
Ｐの濃度は６０重量％となり、収率は５７〜６３モル％
となる。
ニウムを１６０℃で１時間加熱攪拌して調製したアルミ
ニウムトリアリーロキシドのフェノール溶液を１８〜２
６０℃に加熱し、イソブチレンを供給してフェノールと
反応させ２．４−ＤＴＢＰを製造することからなる。−
例としてイソブチレン／フェノール（モル比）が２．０
、アルミニウム／フェノール比が０．５重量％で、反応
温度２００℃、反応時間８時間のとき、２．４−ＤＴＢ
Ｐの濃度は６０重量％となり、収率は５７〜６３モル％
となる。
反応終了後は反応混合物から２．６−ＤＴＢＰ製造の場
合と同様の方法１例えば加水分解により触媒を除去し、
蒸留等により目的化合物である２、４−ＤＴＢＰを取得
する。こうして製造された２、４−ＤＴＢＰは樹脂等の
酸化防止剤の原料などに使用される。また副生ずる２−
または４−ＴＢＰを含む低沸点留分は回収フェノールと
してリサイクルし、原料として使用される。このとき回
収フェノールは触媒潤製工程にリサイクルしてもよいが
、触媒調製工程以降の工程にリサイクルすると、２．４
−ＤＴＢＰの収率を高めることができる。
合と同様の方法１例えば加水分解により触媒を除去し、
蒸留等により目的化合物である２、４−ＤＴＢＰを取得
する。こうして製造された２、４−ＤＴＢＰは樹脂等の
酸化防止剤の原料などに使用される。また副生ずる２−
または４−ＴＢＰを含む低沸点留分は回収フェノールと
してリサイクルし、原料として使用される。このとき回
収フェノールは触媒潤製工程にリサイクルしてもよいが
、触媒調製工程以降の工程にリサイクルすると、２．４
−ＤＴＢＰの収率を高めることができる。
本発明によれば、アルミニウムトリアリーロキシドを触
媒とし、１５０〜３００℃でフェノールとイソブチレン
を反応させるようにしたので、２．６−ＤＴＢＰの場合
と同じ触媒を使用して２．４−ＤＴＢＰを製造でき、触
媒の除去が容易であるとともに、２．６−ＤＴ１３Ｐと
製造装置を共用できるなどの効果がある。
媒とし、１５０〜３００℃でフェノールとイソブチレン
を反応させるようにしたので、２．６−ＤＴＢＰの場合
と同じ触媒を使用して２．４−ＤＴＢＰを製造でき、触
媒の除去が容易であるとともに、２．６−ＤＴ１３Ｐと
製造装置を共用できるなどの効果がある。
〔実施例〕
以下、本発明の実施例について説明する。
実施例１
イソブチレン供給管、温度計鞘、および回転式攪拌装置
を備えたＩＱ容景の耐食鋼（ＳＵＳ）製オートクレーブ
に、フェノール２００ｇと金属アルミニウム１．０ｇと
を仕込んだ。一方、オートクレーブのイソブチレン供給
口に接続したイソブチレン供給ポンプにはそのポンプヘ
ッドをドライアイスで冷却し、イソブチレンボンベを接
続しておく。
を備えたＩＱ容景の耐食鋼（ＳＵＳ）製オートクレーブ
に、フェノール２００ｇと金属アルミニウム１．０ｇと
を仕込んだ。一方、オートクレーブのイソブチレン供給
口に接続したイソブチレン供給ポンプにはそのポンプヘ
ッドをドライアイスで冷却し、イソブチレンボンベを接
続しておく。
オートクレーブ内を窒素で置換した後、加熱を開始した
。オートクレーブの内温か１６０℃に達した時点で、そ
の温度を維持しながら１時間攪拌を行い、触媒（アルミ
ニウムトリフエノキシト）を調製した。次いで脱圧して
副生じた水素ガスをパージし、再度オートクレーブ内を
窒素で置換した。
。オートクレーブの内温か１６０℃に達した時点で、そ
の温度を維持しながら１時間攪拌を行い、触媒（アルミ
ニウムトリフエノキシト）を調製した。次いで脱圧して
副生じた水素ガスをパージし、再度オートクレーブ内を
窒素で置換した。
オートクレーブの加熱を再開し、オートクレーブの内温
か２００℃に達した時点でイソブチレン供給ポンプを作
動して、イソブチレン２４０ｇを２００℃の温度を維持
しながら２時間で供給した。さらにこの温度で６時間に
わたり後段の反応を行った。
か２００℃に達した時点でイソブチレン供給ポンプを作
動して、イソブチレン２４０ｇを２００℃の温度を維持
しながら２時間で供給した。さらにこの温度で６時間に
わたり後段の反応を行った。
反応終了後反応混合物の一部を取り出し、少量の水を加
えて触媒を加水分解した。この反応混合物をガスクロマ
トグラフィー分析装置を用いて分析したところ、２．４
−ＤＴＢＰの濃度は６０ｇ！呈％、その収率は５７モル
％であった。
えて触媒を加水分解した。この反応混合物をガスクロマ
トグラフィー分析装置を用いて分析したところ、２．４
−ＤＴＢＰの濃度は６０ｇ！呈％、その収率は５７モル
％であった。
実施例２
実施例１の反応温度を２３０℃、後段の反応時間を４時
間に変更した他は実施例１と同様に反応を行った。その
結果、２，４−ＤＴＢＰの収率は６３モル％へと向上し
た。
間に変更した他は実施例１と同様に反応を行った。その
結果、２，４−ＤＴＢＰの収率は６３モル％へと向上し
た。
実施例３
実施例１の反応温度を２６０℃、イソブチレン量を２６
０ｇ、後段の反応時間を３時間に変更した他は実施例１
と同様に反応を行った。その結果、２，４−ＤＴＢＰの
収率は５８モル％となった。
０ｇ、後段の反応時間を３時間に変更した他は実施例１
と同様に反応を行った。その結果、２，４−ＤＴＢＰの
収率は５８モル％となった。
代理人 弁理士 柳 原 成
手続補正書
昭和６２年３月２３日
昭和６１年特許願第３０７５４８号
２、発明の名称
代表者 竹林省吾
４、代理人 〒１０５電話４３６−４７００６、補正の
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄７、補正の内容 明細書第７頁第４行［触媒の・・・・・・なく、」を削
除する。
対象 明細書の発明の詳細な説明の欄７、補正の内容 明細書第７頁第４行［触媒の・・・・・・なく、」を削
除する。
Claims (4)
- （１）フェノールとイソブチレンとをアルミニウムトリ
アリーロキシドの存在下に１５０〜３００℃で反応させ
ることを特徴とする２，４−ジ−ｔ−ブチルフェノール
の製造方法。 - （２）フェノールが純フェノール、２−もしくは４−ｔ
−ブチルフェノールを含む回収フェノール、またはこれ
らの混合物である特許請求の範囲第１項記載の製造方法
。 - （３）イソブチレンが純イソブチレンまたはイソブチレ
ン含有ブテンガスである特許請求の範囲第１項または第
２項記載の製造方法。 - （４）アルミニウムトリアリーロキシドが Ａｌ（ＯＡｒ）＿３・・・（ I ） （ここで、（ＯＡｒ）は ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、または▲数式、化学式、表等があり
ます▼ 〔ここで、Ｘはｔ−ブチル基、Ｙは水素、ハロゲンまた
はアルキル基を表わし、互に同一のものでも別のもので
もよい。ｎは０以上の整数である。〕を示し、それぞれ
同一のものであっても別のものであってもよい。） で示されるものである特許請求の範囲第１項ないし第３
項のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61307548A JPH07108870B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61307548A JPH07108870B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63159333A true JPS63159333A (ja) | 1988-07-02 |
| JPH07108870B2 JPH07108870B2 (ja) | 1995-11-22 |
Family
ID=17970416
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61307548A Expired - Fee Related JPH07108870B2 (ja) | 1986-12-23 | 1986-12-23 | ２，４−ジ−ｔ−ブチルフエノ−ルの製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07108870B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5202668A (en) * | 1988-04-12 | 1993-04-13 | Kanto Seiki Co., Ltd. | Control system for a head-up display for automotive vehicles |
| KR100587488B1 (ko) * | 1997-04-01 | 2006-12-01 | 삼성토탈 주식회사 | 2,6-디(터셔리-부틸)페놀의 제조장치 |
| US8310142B2 (en) | 2003-08-01 | 2012-11-13 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device including a dual emission panel |
| EP2657217A2 (en) * | 2009-12-04 | 2013-10-30 | SI Group, Inc. | Process for producing a T-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
Citations (5)
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| JPS4940456A (ja) * | 1972-08-18 | 1974-04-16 | ||
| JPS5795928A (en) * | 1980-12-05 | 1982-06-15 | Mitsui Petrochem Ind Ltd | Preparation of 2,6-di-t-butylphenol |
| JPS6150935A (ja) * | 1984-08-20 | 1986-03-13 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | オルソ第三級アルキルフエノ−ル類の製造法 |
| JPS61200934A (ja) * | 1985-03-02 | 1986-09-05 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | ｔｅｒｔ―ブチルフエノール類の製造方法 |
-
1986
- 1986-12-23 JP JP61307548A patent/JPH07108870B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| US8796911B2 (en) | 2003-08-01 | 2014-08-05 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Light-emitting device including a dual emission panel |
| EP2657217A2 (en) * | 2009-12-04 | 2013-10-30 | SI Group, Inc. | Process for producing a T-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
| EP2657217A3 (en) * | 2009-12-04 | 2014-04-02 | SI Group, Inc. | Process for producing a T-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
| US8937201B2 (en) | 2009-12-04 | 2015-01-20 | Si Group, Inc. | Process for producing a t-butyl phenol from a C4 raffinate stream |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH07108870B2 (ja) | 1995-11-22 |
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