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JPS6256270B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPS6256270B2
JPS6256270B2 JP55000970A JP97080A JPS6256270B2 JP S6256270 B2 JPS6256270 B2 JP S6256270B2 JP 55000970 A JP55000970 A JP 55000970A JP 97080 A JP97080 A JP 97080A JP S6256270 B2 JPS6256270 B2 JP S6256270B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
acid
carbon atoms
agents
dyeing
anhydride
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55000970A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS5593886A (en
Inventor
Aberu Haintsu
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS5593886A publication Critical patent/JPS5593886A/ja
Publication of JPS6256270B2 publication Critical patent/JPS6256270B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
    • D06P1/52—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing synthetic macromolecular substances
    • D06P1/5207—Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D06P1/525—Polymers of unsaturated carboxylic acids or functional derivatives thereof
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は建染染料または陰イオン染料による、
予め精製されていない織物セルロース材料の染色
のための新規な方法ならびにこの方法によつて染
色されているセルロース材料に関する。
本発明の方法は前記のセルロース材料をポリマ
レイン酸、その酸無水物または塩の存在の下に染
色することを特徴とする。
好ましくは、分子量300〜5000をもつヒドロリ
シスされているポリマレイン酸無水物あるいはそ
のようなポリマレイン酸無水物の水溶性の塩を用
いるのが有利である。この重合物はセルロース材
料の染色における染色補助剤として、特に、例え
ばセルロース材料中、とりわけ粗木綿中に存在す
る不純物あるいは天然成分例えばカルシウム塩お
よびマグネシウム塩を結合するための錯体化剤と
して適している。
ポリマレイン酸無水物は本質的には無水マレイ
ン酸からのホモ重合物であり、例えば水と１緒に
加熱すると、遊離のカルボン酸残基ならびに場合
によつては幾つかの残余の酸無水残基を炭素主鎖
に含有する重合生成物を生成して容易に加水分解
される。その生成物は純粋のポリマレイン酸では
ない。その生成物の正確な構造は公知ではない。
従つて本発明の範囲内ではポリマレイン酸無水物
の加水分解によつて形成されるこの重合生成物を
加水分解されているポリマレイン酸無水物として
表示する。この加水分解されているポリマレイン
酸無水物は、本質的に無水マレイン酸から成立つ
出発材料のモノマーを、塊状重合をする条件の下
に付加重合させるかあるいは溶液重合させること
によつて得られる重合物から製造できる。好まし
くは無水マレイン酸を不活性有機溶媒例えばトル
エンまたはキシレン中、重合触媒、特にラジカル
開始剤例えばベンゾイルパーオキシド、ジー
（tert―ブチル）―パーオキシドまたはモノ―ブ
チルハイドロパーオキシドの存在の下、温度150
℃まで、例えば120〜145℃で重合する。第１次重
合物の主鎖は本質的に加水分解できない縮合によ
つて形成される。次にその第１次の加水分解され
ていない重合生成物は、反応していないモノマー
および他の重合していない分子を除去した後、水
性の媒質中に入れる前またはそれと同時に水また
は水溶性アルカリによつて加水分解される。
重合反応あるいは続く加水分解の間重合物の脱
カルボキシル化を起し、加水分解されたポリマレ
イン酸無水物の酸価を理論値1143mgKOH／ｇ以
下にすることができるが、その脱カルボキシル化
は酸価が350mgKOH／ｇ以下に落ちるほどには進
行しない。その酸価は水性溶液中0.1N水酸化カ
ルリウム溶液で電位滴定をすることによつて測定
できる。Ｖに対する△PH：△Ｖをグラフに書き、
その最高の山を終点とみなす。その場合△PHはPH
変化、△Ｖは容量変化そしてＶは滴定容量であ
る。
ヒドロリシスされたポリマレイン酸無水物の分
子量が前記の低い範囲にあることは重要である。
好ましくは2000を越えない、とりわけ350〜1000
の範囲にある分子量のポリマレイン酸無水物が好
ましい。
ポリマレイン酸無水物の分子量は一般に加水分
解前のポリマレイン酸無水物に関する浸透圧法測
定によつて計算で決める。
その製造も含め、加水分解されているポリマレ
イン酸無水物の本性についての詳細は英国特許明
細書第1369429および1411063号に記載されてい
る。
加水分解されているポリマレイン酸無水物の中
のカルボキシル基は遊離酸基あるいは水溶性塩残
基例えばアルカリ金属塩またはアンモニウム塩と
して存在していてもよい。アルカリ金属塩として
は特にナトリウム塩またはカリウム塩、そしてア
ンモニウム塩としてはアンモニウム塩、トリメチ
ルアンモニウム塩、モノエタノールアンモニウム
塩、ジエタノールアンモニウム塩またはトリエタ
ノールアンモニウム塩が適当である。ナトリウム
塩またはアンモニウム塩が好ましい。
加水分解されているポリマレイン酸無水物の染
液へ添加する量はその乾燥含有量に対し染液1l当
り0.1〜3g、好ましくは0.5〜1.5gの間である。
加水分解されているポリマレイン酸無水物はそ
れのみあるいは他の染色補助剤または織物補助剤
と組合せて使用できる。前記の組合せは水性調合
物の形が好ましい。他の補助剤としては例えば帯
電防止剤、拡散促進剤、分散剤、均染剤、乳化
剤、通気剤、しわ防止剤、湿潤剤、発泡抑制剤、
洗剤および（または）柔軟風合剤を使うことがで
きる。加水分解されているポリマレイン酸無水物
に補足して染液に添加する他の補助剤の使用量は
その乾燥含有量で染液1l当り0.05〜3g好ましくは
0.2〜1gの間である。
本発明の有利な実施形式はセルロース材料を、
前記の加水分解されているポリマレイン酸無水物
と分散剤、均染剤、しわ防止剤、湿潤剤および
（または）洗剤とを含有する水性調合物存在の下
に染色することからなる。特に好ましい調合物は
加水分解されているポリマレイン酸無水物と均染
剤またはしわ防止剤とを含有する。
前記の調合物は前記の成分を単にかきまぜるこ
とによつて製造できる。水および場合によつては
塩基例えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナ
トリウムまたは水酸化カリウム、アンモニア水、
低級アルカノールアミン例えばモノエタノールア
ミン、ジエタノールアミンまたはトリエタノール
アミンならびにモルホリンまたはピリジンを加え
て、室温で保存する場合非常に安定な均一な、と
りわけ透明な混合物として得られる。前記調合物
はいずれも調合物に対して、 加水分解されているポリマレイン酸無水物
40〜70重量％と 他の補助剤あるいは補助剤混合物
０〜50重量％好ましくは５〜50重量％と 水 ５〜40重量％と 塩基 ０〜30重量％と を含有するのが有利である。
均染剤およびしわ防止剤として同時に働き、加
水分解されているポリマレイン酸無水物と組合せ
て使うと効果的である補助剤としては特に (a) 平均分子量最高2600までの脂肪族ジオールと (b) 炭素原子４〜10個をもつ脂肪族ジカルボン酸
またはその酸無水物と (c) 炭素原子３〜10個をもつ最低３価の脂肪族ア
ルコールとプロピレンオキシドとの付加生成物
と (d) 炭素原子８〜22個をもつ脂肪酸と から製造するカルボキシル基含有ポリプロピレン
オキシド付加物あるいはその塩が適当である。
このポリプロピレンオキシド付加物は遊離の酸
あるいは塩、特にナトリウム塩またはアンモニウ
ム塩であつてもよい。
そのカルボキシル基含有ポリプロピレンオキシ
ド付加物は、 成分(a) １〜３モル好ましくは１モルと 成分(b) ２〜４モル好ましくは２モルと 成分(c) １モルと 成分(d) １〜２モルと から合成するのが好ましい。
成分(a)は式 HO―（CH2―CH―Ｏ）―oＨ ……(1) （この式で、ｎは１〜50好ましくは10〜40であ
る） で表わされるジオールが好ましい。この種のジオ
ールの例はエチレングリコール、ジエチレングリ
コールまたは平均分子量450〜2300、特に650〜
1800をもつポリエチレングリコールである。他の
脂肪族ジオールとしては１，３―または１，２―
プロピレングリコールまたは１，５―ペンタンジ
オールである。
成分(b)の脂肪族ジカルボン酸は飽和またはエチ
レン性飽和であつてもよい。脂肪族飽和ジカルボ
ン酸としては例えばコハク酸、グルタル酸、アジ
ピン酸、ピメリン酸、コルク酸、アゼライン酸、
またはセバシン酸あるいはそれらの酸無水物、特
にコハク酸無水物またはグルタル酸無水物が考え
られる。
エチレン性不飽和ジカルボン酸として好ましい
のはフマル酸、マレイン酸またはイタコン酸さら
にメサコン酸、シトラコン酸またはメチレンマロ
ン酸である。これらの酸の酸無水物で特に適当な
のは無水マレイン酸であり、それもまた好ましい
成分(b)である。
成分(c)は特に炭素原子３〜６個をもつ３〜６価
のアルカノールとプロピレンオキシドとの付加生
成物である。これらのアルカノールは直鎖または
分枝鎖であつてもよい。たとえばグリセリン、ト
リメチロールプロパン、エリトリツト、ペンタエ
リトリツト、マンニツトまたはソルビツトであ
る。
成分(c)の反応生成物は例えば３〜６価アルコー
ル１モルプロピレンオキシド約２〜20モル好まし
くは４〜12モルを付加することによつて製造でき
る。
とりわけ、ペンタエリトリツト１モルとプロピ
レンオキシド４〜８モルとの付加生成物が適当で
あることが判つている。
成分(d)の脂肪酸は飽和または不飽和の酸例えば
カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチ
ン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン
酸、ココヤシ脂肪（C10―C16）酸、牛脂酸、ベヘ
ン酸、デセン酸、ドデセン酸、テトラテセン酸、
ヘキサデセン酸、オレイン酸、リノール酸、リノ
レン酸、リシノール酸、エイコセン酸、ドコセン
酸またはクルパノドン酸がある。
目立つて興味あるのはオレイン酸、ココヤシ脂
肪酸、牛脂酸、パルミチン酸、または特にステア
リン酸である。
好ましいポリプロピレンオキシド付加物は次の
成分： (a1) 式(2) HO（―CH2CH2O）―o1Ｈ （この式でn1は10〜40である） で表わされる脂肪族ジオール好ましくは平均分
子量900〜1800特に1500〜1600のポリエチレン
グリコールと (b1) 炭素原子４〜10をもつ飽和またはエチレン
性不飽和の脂肪族ジカルボン酸またはその酸無
水物、特に無水マレイン酸と (c1) 炭素原子３〜６個をもつ３〜６価のアルカ
ノールとプロピレンオキシドとの付加物と (d1) 炭素原子12〜22個をもつ飽和または不飽和
脂肪酸、特にココヤシ脂肪酸、オレイン酸、パ
ルミチン酸およびとりわけステアリン酸と から得られる。この付加物の典型的代表は ペンタエリトリツト１モルとプロピレンオキシ
ド４〜８モルとの縮合生成物１モルと 無水マレイン酸２モルと 平均分子量1500のポリエチレングリコール１モ
ルと ステアリン酸１モルと からの反応生成物である。
ポリプロピレンオキシド付加物の製造は公知の
方法で行う。この生成物の製法は成分(a)、(b)、(c)
および(d)を反応させ、場合によつてはその生成物
を塩に変えることからなる。成分(a)、(b)、(c)およ
び(d)との反応は場合によつては酸触媒および（ま
たは）反応成分に対し不活性な有機溶媒存在の下
に、温度80〜150℃好ましくは90〜130℃で行う。
触媒として例えば硫酸またはｐ―トルエンスルホ
ン酸を使うことができる。適当な有機溶媒は例え
ばベンゼン、トルエンまたはキシレンである。
成分(b)としてジカルボン酸を使う場合、種種な
成分を同時に反応させることができる。成分(b)と
して脂肪族ジカルボン酸無水物を使う場合そのエ
ステル化を段階的に行うのが有利である。第１段
で例えば、重合防止剤例えばジ―（tert―ブチ
ル）―ｐ―クレゾール存在の下にジオール〔成分
(a)〕と酸無水物とを90〜130℃に加熱して反応さ
せ、ジカルボン酸のビス―モノエステルを生成
し、それから第２段階で酸触媒を添加してそして
場合によつては不活性有機溶媒例えばベンゼンま
たはトルエン存在の下に、成分(c)の付加物および
脂肪酸〔成分(d)〕でそれを90〜130℃においてさ
らにエステル化し、次にカルボキシル基をもつエ
ステル生成物を塩基例えばアンモニアまたはアル
カリ金属水酸化物を添加して塩に変えることがで
きる。
所望によつて使う分散剤は芳香族スルホン酸と
ホルムアルデヒドと場合によつてはモノ官能的ま
たはジ官能的フエノールからの例えばクレゾール
とβ―ナフトールスルホン酸とホルムアルデヒド
とからの、ベンゼンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとナフタリンスルホン酸とからの、ナフタリン
スルホン酸とホルムアルデヒドとからの、あるい
はナフタリンスルホン酸とジヒドロキシフエニル
スルホンとホルムアルデヒドとからのホルムアル
デヒド縮合生成物が好ましい。
分散剤として陰イオン性または非イオン性界面
活性剤を使つてもよく、それは単一またはそれら
自体の混合物あるいは陰イオン性界面活性剤と非
イオン性界面活性剤との混合物であつてもよい。
例えば陰イオン性界面活性剤として次のものが
適当である： ― アルキル鎖が炭素原子８〜18個をもつ硫酸化
されている脂肪族アルコール例えば硫酸化ラウ
リルアルコール； ― 脂肪族基中に炭素原子８〜20個をもつ硫酸化
不飽和脂肪酸または脂肪酸低級アルキルエステ
ル例えばリシノール酸およびそのような脂肪酸
を含有する油例えばひまし油； ― アルキル鎖が炭素原子８〜20個を含有するア
ルキルスルホン酸塩、例えばドデシルスルホン
酸塩； ― 少くとも炭素原子６個をもつ直鎖状または分
枝鎖状のアルキル鎖をもつアルキルアリールス
ルホン酸塩、例えばドデシルベンゼンスルホン
酸塩または３，７―ジイソブチル―ナフタリン
スルホン酸塩； ― ポリカルボン酸エステルのスルホン酸塩例え
ばジオクチルスルホスクシン酸塩； ― 石鹸として表示される、炭素原子10〜20個を
もつ脂肪酸のアルカリ金属塩、アンモニウム塩
またはアミン塩例えばコロホニウム塩； ― 多価アルコールのエステル、特に炭素原子12
〜18個をもつ脂肪酸のモノ―またはジ―グリセ
ライド、例えばラウリン酸、ステアリン酸また
はオレイン酸のモノグリセライド； ― 有機ジカルボン酸例えばマレイン酸、マロン
酸、またはスルホコハク酸、とりわけ無機多塩
基酸例えばｏ―リン酸または特に硫酸によつて
酸性のエステルに移行されている。それぞれ炭
素原子８〜22個をもつ脂肪族アミン、脂肪酸ま
たは脂肪族アルコールとアルキル鎖中炭素原子
４〜16個をもつアルキルフエノールとの、また
は炭素原子３〜６個をもつ３〜６価のアルカノ
ールとのエチレンオキシドおよび（または）プ
ロピレンオキシド１〜60モルの付加物。
特に、リグニンスルホン酸塩、ポリリン酸塩お
よび芳香族スルホン酸とホルムアルデヒドと場合
によつてはモノ官能的またはジ官能的フエノール
とから例えばクレゾールとβ―ナフトールスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとから、ベンゼンスルホ
ン酸とホルムアルデヒドとナフタリンスルホン酸
とから、ナフタリンスルホン酸とホルムアルデヒ
ドとからあるいはナフタリンスルホン酸とジヒド
ロキシジフエニルスルホンとホルムアルデヒドと
からのホルムアルデヒド縮合生成物は陰イオン性
分散剤として適当であることが判つている。さら
にジ―６―スルホナフチル―２―メタンの２ナト
リウム塩も適当である。
陰イオン性分散剤の混合物を添加してもよい。
通常陰イオン性分散剤はそのアルカリ金属塩、ア
ンモニウム塩またはアミン塩の形で存在する。
非イオン性界面活性剤としては例えば次のもの
が挙げられる。
― 炭素原子８〜22個をもつ高級の不飽和または
飽和の脂肪族アルコール、脂肪酸、脂肪族アミ
ンまたは脂肪族アミドと、またはフエニルフエ
ノールまたはアルキル基が少くとも４個の炭素
原子をもつアルキルフエノールと、アルキレン
オキシド、特に少数のエチレンオキシド単位を
置換されているエポキシド例えばスチレンオキ
シドおよび（または）プロピレンオキシドで換
えてもよいエチレンオキシド好ましくは５〜80
モルとの付加生成物； ― アルキレンオキシド縮合生成物、特にエチレ
ンオキシドおよび（または）プロピレンオキシ
ド縮合生成物； ― 炭素原子８〜22個をもつ脂肪酸と第１または
第２の、少くとも１つのヒドロキシ低級アルキ
ル基または低級アルコキシ低級アルキル基をも
つアミンとからの反応生成物あるいはこれらの
ヒドロキシアルキル基をもつ反応生成物のアル
キレンオキシド付加物、この場合その反応はヒ
ドロキシアルキルアミンと脂肪酸とのモル比が
１：１および１より大きく、例えば1.1：１〜
２：１にして行うことが出来る。
前記の陰イオン性および非イオン性界面活性剤
はまた湿潤剤、洗剤として、そして部分的には均
染剤または乳化剤として使うこともできる。
セルロース材料として適当なのは前処理されて
いない天然のセルロース例えば麻、亜麻、黄麻、
自然のままのセルロース繊維および特に粗木綿な
らびに繊維混合物例えばポリアクリロニトリル／
木綿またはポリエステル／木綿からのものが考え
られ、この場合ポリアクリロニトリル部分および
ポリエステル部分は陽イオン性染料または分散染
料で事前に、同時にまたは事後に染色する。この
場合前記セルロース材料は種種の加工段階例えば
ばらばらの材料、紡績糸、布地またはニツト織物
であることができる。
建染染料は高度に環化されている複素環式ベン
ゾキノンまたはナフトキノン、硫化染料および特
にアントラキノイド染料またはインジゴイド染料
がある。本発明に従つて使える建染染料の例は
Colour Index第３版（1971）第３巻第3649〜
3837頁に「硫化染料」および「バツト染料」とし
て記載されている。
陰イオン染料は特にセルロース材料に対して使
えるロイコ建染染料、直接染料またはとりわけ反
応染料がある。
ロイコ建染染料は、例えばインジコ系、アント
ラキノン系またはインダントレン系の建染染料を
例えば鉄粉によつて還元、つづいてクロロスルホ
ン酸でエステル化することによつて得られ、Col
―our Index（第３版、1971、第３巻）に「可溶
化されているバツト染料」として表示されてい
る。
直接染料としては通常の直接染料、例えばCol
―our Index第３版、（1971）第２巻第2005〜
2478頁中に記載されている「直接染料」が適当で
ある。
反応染料とはセルロースと化学結合を作る通常
の染料例えばColour Index、第３版（1971）第
３巻第3391〜3560頁に記載の「反応染料」であ
る。
好ましい染料は直接染料、ロイコ建染料および
特に建染染料と反応染料である。
染液に添加される染料の量は所望の色強度によ
る。一般には用いられるセルロース材料に対し
0.01〜10重量％、とりわけ0.01〜３重量％が適当
である。
前記染液は加水分解されているポリマレイン酸
無水物および前記の補助剤の他にそれぞれ使う染
料によつて他の通常の添加物例えばアルカリ例え
ば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、水酸化ナ
トリウム、アンモニアまたはアルカリ供与物例え
ばトリクロロ酢酸ナトリウムならびに次亜硫酸塩
または電解質例えば塩化ナトリウムまたは硫酸ナ
トリウムを含むことができる。染液のPH値は一般
に６〜12.5好ましくは８〜12である。
染色は水性染液から吸尽法によつて行うのが有
利である。染液比は装置、基質および外観によ
る。しかし広い範囲例えば１：４〜１：100であ
つてよく、多くは１：５〜１：40の間にある。
本発明の方法は温度20〜135℃で行うことがで
きる。染色すべき材料がセルロース材料のみの場
合はその染色は温度20〜106℃で行うのが有利で
あり、その温度は30〜95℃の範囲にあるのがとり
わけ好ましい。
ポリエステル―木綿繊維材料の染色はとりわけ
温度106℃以上、有利には110〜135℃で行う。こ
の混合繊維材料はポリエステル部分を分散染料で
染色する時染色促進剤として働くキヤリヤーまた
はキヤリヤー混合物存在の下で染色してもよい。
本発明の染色は染色物を始めヒドロリシスされ
ているポリマレイン酸無水物により短時間処理
し、つづいて染色することもでき、あるいは好ま
しくは酸無水物と染料とで同時に処理して行うこ
ともできる。従つてセルロース材料は煮沸、すな
わちアルカリ土金属塩沈着物の除去が行なわれる
と同時に染色される。
染色終了後固着されていない染料を除去するた
めに染色されたセルロース材料を通常の方法で洗
浄することができる。そのためにその材料を例え
ば40℃ないし煮沸温度において、石鹸または合成
洗剤を含有する溶液中で処理する。
本発明の染色法によりきわめて色収率の良い均
一な色強度の強い染色が得られる。特に均染され
ている染色物が得られ、その場合セルロース材料
は石灰沈着およびしわがなく、完全な均染性を示
し、快い柔軟な風合をもつ。品物はほこりを立て
る傾向はない。
その上染色物の堅牢性例えば耐光堅牢性、耐摩
擦堅牢性および耐湿堅牢性はポリマレイン酸無水
物の添加によつて低下しない。さらに本発明に従
つてポリマレイン酸無水物を使つてセルロース材
料を染色するとわずらわしい発泡がおこらない。
以下の製造例および例においてパーセント数
は、他に記載がない場合重量に基づく。量は染料
においては商習慣に従い、すなわち混合されてい
る商品に基づき、補助剤においては純粋物質につ
いてである。５桁のカラーインデツクス数（C.
I）はColour Indexの第３版による。
製造例 例 Ａ 加水分解されているポリマレイン酸無水物を次
のように製造する。
キシレン100g中の無水マレイン酸100gを120℃
に加熱し、15分かけてキシレン50g中のジ―
（tert―ブチル）―パーオキシド20gの溶液と混合
する。反応混合物の温度を130℃に上げそのまま
５時間保持する。加熱およびかきまぜることをや
め、重合物をキシレンから析出させる。反応混合
物を85℃に冷却して下部のポリマー層を上部のキ
シレン層から分離する。重合物81gを得る。
その重合物を希釈剤の２―ブタノンまたは１，
４―ジオキサン15gと混合し、次のようにさらに
精製する。前記のポリマー溶液を高速ホモジナイ
ザー中でかきまぜられているトルエンに加えて重
合物を沈殿させる。過し、50℃、真空中で乾燥
し、クリーム色粉末として重合物78gを得る。
蒸気圧浸透圧計で２―ブタノン中で測定すると
得られたポリマレイン酸無水物は分子量580であ
る。
ポリマレイン酸無水物20gを水20g中で90℃、
30分間加熱し、そこで得た溶液を30℃に冷却し、
過する。53％の固形物含有量をもつ溶液を得
る。水酸化カリウムに対して、その加水分解され
ている重合物を電位差滴定すると酸価は560mg
KOH／ｇである。
例 Ｂ カルボキシル基含有ポリプロピレンオキシド付
加物を次のように製造する。
平均分子量1500のポリエチレングリコール
150gと無水マレイン酸19.6gとジ―（tert―ブチ
ル）―ｐ―クレゾール0.3gとを13℃に加熱し、か
きまぜながら３時間130℃に保つ。還流冷却器を
蒸留受器に換え、ペンタエリトリツト１モルとプ
ロピレンオキシド８モルとからの縮合生成物60g
とステアリン酸22gと98％硫酸0.5gとを加え、そ
の混合物を真空の下、さらに５時間130℃に保持
すると、その際少量の水が蒸発する。この溶融物
を60℃に冷却し、硫酸の中和のため30％水酸化ナ
トリウム溶液2gを混合すると酸価７のエステル
―縮合生成物を得る。その縮合物を水580gに溶
解し、溶液の安定化のため30％水酸化ナトリウム
溶液を加えてPH6.5〜7.0に調節する。ポリプロピ
レンオキシド付加物の30％粘稠溶液を得る。
例 Ｃ 例Ｂに記載の方法を無水マレイン酸19.6gの代
りにコハク酸無水物20gを使い、ステアリン酸
22gの代りにココヤシ脂肪酸15.6gを使つて行う。
ポリプロピレンオキシド付加物の30％粘稠溶液を
得る。
例 Ｄ 例Ｂに記載の方法をポリエチレングリコール
1500 150gの代りに平均分子量1000のポリエチレ
ングリコール100gを使つて行う。ポリプロピレ
ンオキシド付加物の30％粘稠溶液を得る。
例 Ｅ 例Ｂに記載の方法をステアリン酸22gの代りに
オレイン酸21.8gを使つて行う。ポリプロピレン
オキシド付加物の30％粘稠溶液を得る。
例 Ｆ 例Ｂに記載の方法をポリエチレングリコール
1500 150gの代りにジエチレングリコール10.6gを
使い、ステアリン酸22gの代りにココヤシ脂肪酸
15.6gを使つて行う。カルボキシル基含有ポリプ
ロピレンオキシド付加物の30％粘稠乳化液を得
る。
例 １ 循環装置中において粗木綿70gのチーズ巻きを
30℃、水500ml中で湿らす。次に次の添加物を加
える。
加水分解されているポリマレイン酸無水物（遊
離酸50％、製造例Ａの生成物）50％とナフタリン
スルホン酸／ホルムアルデヒド反応生成物10％と 25％水性アンモニア15％と水25％とからなる調合
物(1) 1g 30％水酸化ナトリウム溶液 10ml 次亜硫酸塩（86％） 3g 水と30％水酸化ナトリウム溶液５mlとによつて予
め分散されているバツトブルー4C.I.69800とバツ
トブルー6C.I.69825との混合物（１：３）からな
る建染染料 0.5g。
添加物を均一に分散した後その染液を30分かけ
て60℃に加熱し、前記木綿を30分間この温度で染
色する。その後その染液に塩化ナトリウム6gを
添加し、そこで前記木綿を60℃でさらに30分間染
色する。ついで染色物を温水および冷水ですす
ぎ、乾燥する。均一で堅牢な青色の染色を得る。
その巻き糸は石灰沈着がない。その風合いは快く
柔軟である。
同じ染色法を調合物(1)を使わずに行うと染色さ
れた紡績糸は堅い風合いと石灰沈着と不均一さを
示す。
例 ２ 密閉されているウインスバツトで、 製造例Ａの加水分解されているポリマレイン酸
無水物（遊離酸50％） 43％と 25％水性アンモニア 14％と 製造例Ｂのポリプロピレンオキシド付加物
（30） 43％と からなる調合物(2)7500gを加えて、粗木綿よりな
るトリコツト100Kgを水2500l中、30℃において湿
らせる。次に30％水酸化ナトリウム溶液40lと86
％次亜硫酸塩10Kgとを添加する。そこで染液に次
の原染液： 水 75lと 次亜硫酸塩（86％） 2500gと 水酸化ナトリウム溶液（30％） 6lと 建染染料、バツトイエロー3C.I.67300 1000gと 建染染料、バツトヴアイレツト9C.I.60005
500gと を添加する。
その後その染液を30分かけて70℃に加熱し、こ
の温度で30分間この木綿を染色する。ついでその
染色物をすすぎ、冷流水中で酸化する。乾燥する
と均染された染色となる。そのトリコツトは快い
柔軟な風合い持ち、しわがない。
同じ方法でただし調合物(2)を使わないで粗木綿
を染色すると、堅い風合いで染色は均一でない。
その上その品物はほこりが立つ傾向がある。
同様の結果を得るのに例１と２に記載の調合物
(1)と(2)の代りに次に調合物(3)〜（18）を用いても
よい。
(3) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 60％と 水性アンモニア（25％） 18％と 水 22％と からなる調合物 (4) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 60％と 水 40％と からなる調合物 (5) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 50％と ｐ―ノニルフエノール１モルとエチレンオキシ
ド10モルとの付加生成物の酸性リン酸エステル
５％と 水性アンモニア（25％） 15％と 水 30％と とからなる調合物 (6) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 50％と 水性アンモニア（25％） 15％と オレイルアルコール１モルとエチレンオキシド
80モルとの反応生成物 10％と 水 25％と からなる調合物 (7) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 50％と 水性アンモニア（25％） 15％と ジ―（２―ヒドロキシエチル）アミン２モルと
ココヤシ脂肪酸との反応生成物 10％と 水 25％と からなる調合物 (8) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 50％と ３，７―ジイソブチル―ナフタリンスルホン酸
（ナトリウム塩） 10％と 水性アンモニア（25％） 10％と 水 30％と からなる調合物 (9) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 50％と 水性アンモニア（25％） ５％と ジオクチルスルホスクシン酸塩（ナトリウム
塩） 15％と 水 30％と からなる調合物 (10) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 50％と 水性アンモニア（25％） 15％と １―ベンジル―２―ヘブタデシル―ベンゾイミ
ダゾール―ジスルホン酸（ジナトリウム塩）
15％と 水 20％と からなる調合物 (11) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 60％と ココヤシ脂肪酸―Ｎ，Ｎ―ビス―（２―ヒドロ
キシエチル）―アミドと硫酸化されているラウ
リルアルコールトリグリコールエーテルのジ―
（２―ヒドロキシエチル）―アミン塩との混合
物（１：１） 水性アンモニア（25％） 25％と 水性アンモニア（25％） 25％と 水 ５％と からなる調合物 (11) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリマ
レイン酸無水物 50％と 水性アンモニア（25％） 10％と ｐ―ノニルフエノール１モルとエチレンオキシ
ド９モルとの反応生成物 10％と 水 30％と からなる調合物 (13) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリ
マレイン酸無水物 50％と 水性アンモニア（25％） 15％と ポリピニルピロリドン 10％と 水 25％と からなる調合物 (14) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリ
マレイン酸無水物 50％と 水性アンモニア（25％） 15％と １―メチル―２―ヘプタデシル―ベンンゾイミ
ダゾールスルホン酸（ナトリウム塩）１モルと
エチレンオキシド９モルとの反応生成物 10％と 水 25％と からなる調合物 (15) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリ
マレイン酸無水物 25％と 水性アンモニア（25％） ４％ 製造例Ｂに記載のポリプロピレンオキシド付加
物（30％） 26％と ノニルフエノール１モルとエチレンオキシド２
モルとの付加生成物の酸性硫酸エステルのアン
モニウム塩（40％） 28％と ラウリルアルコール１モルとエチレンオキシド
３モルとの付加生成物の酸性硫酸エステルのジ
―（β―ヒドロキシエチル）―アミン塩とココ
ヤシ脂肪酸―Ｎ，Ｎ―ビス（２―ヒドロキシエ
チル）―アミドとからなる混合物（１：１）
15％と メチルポリシロキサン―エトキシレート ２％と からなる調合物 (16) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリ
マレイン酸無水物 50％と 脂肪アルコールエトキシレートのリン酸エステ
ル 20％と ラウリルアルコール１モルとエチレンオキシド
３モルとの付加生成物 10％と モノエタノールアミン ５％と 水 15％と からなる調合物 (17) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリ
マレイン酸無水物 40％と リグニンスルホン酸（50％） 36％と ジ―（６―スルホナフチル―２―）―メタンの
ジナトリウム塩 10％と モノエタノールアミン ５％と 水 ９％と からなる調合物 (18) 製造例Ａに記載の加水分解されているポリ
マレイン酸無水物 25％と リグニンスルホン酸塩 20％と 脂肪アルコールエトキシレートのリン酸エステ
ル 10％と ジ―（６―スルホナフチル―２）―メタンのジ
ナトリウム塩 10％と 水酸化ナトリウム溶液（30％） 15％と 水 20％と からなる調合物。
例 ３ 短式液噴射装置（ａ short liquar jet）中、
調合物(10)1000gを加えて粗木綿からなる布地100
Kgを50℃の水400l中で湿らせる。次に式 CuPc（SO2NHNa）3 (101) で表わされる銅フタロシアニン染料300gを加え
る。その後その染液を30分かけて沸とう温度に加
熱し、この温度でその木綿を15分間染色する。そ
れから焙焼されている硫酸ナトリウム2000gを加
え、沸とう温においてさらに30分間染色する。つ
いで染液を冷却し、その染色された品物をすす
ぎ、乾燥する。均染された染色物を得る。その布
地は前に存在していた不純物例えばアルカリ土金
属塩および脂が除かれている。同じような方法を
ただし調合物(10)を使わずに行う場合染色は均一で
はなく、品物の風合はより堅く、摩擦堅牢性はな
お存財する不純物のため劣つている。
調合物(10)の代りに同量の調合物(12)を用いた場合
も品物の風合いが柔い均染された染色が得られ
る。
例 ４ ビーム染色装置において、調合物(2)3000gを加
えて粗木綿からなる布地100Kgを50℃の水1000l中
で湿らせる。そこで式 で表わされる染料700gを溶解した状態で添加す
る。次にこの染液を60分かけて80℃に加熱しなが
ら10分間隔で塩化ナトリウム4000gを加える。塩
を加え終つた後染液に炭酸ナトリウム20Kgと水酸
化ナトリウム溶液（30％）3lを加え、その布地を
80℃で45分染色する。後染液を冷却し、染色され
た品物をすすぐ。
染色物を始め10分間冷水で次に10分間熱水です
すぎ、それから20分間煮沸温度でソーピンクす
る。最後になおもう１度沸とう水および冷水です
すぎ、乾燥する。木綿上の均一な堅牢な青色の染
色を得る。品物の風合いは快く柔らかである。
同じ方法でただし調合物(2)を使わないで染色す
ると染色は均一でなく、品物の風合いは堅い。
例 ５ チーズ巻き染色装置中、調合物（14）3000gを
加えてポリエステル66％と粗木綿34％とからなる
混合糸100Kgを60℃で水2000lの中で湿らせる。そ
こでその染液に 式 で表わされる建染染料64部と 式 で表わされる分散染料16部と 式 で表わされる分散染料20部と からなる染料混合物2000gと 硫酸アンモニウム4000gとを加える。
その染液を45分かけて130℃に加熱し、その染
色物をこの温度で60分間染色する。それから染液
を70℃に冷却し、そこで次の添加物を染浴に入れ
る。
水酸化ナトリウム溶液（30％） 30lと 次亜硫酸塩（86％） ６Kgと 塩化ナトリウム 10Kg そこでその品物を70℃でさらに45分間染色す
る。それから染液を冷却し、染色物をすすぐ。
炭酸ナトリウム５Kgを加えてこの染色物を冷水
でもう１度すすぎ、30％過酸化水素8lを用い50℃
において20分間酸化する。最後に染色された品物
を煮沸温度で15分間ソービングし、温水および冷
水ですすぐ。脱水および乾燥すると糸上に均染さ
れた堅牢な赤色染色が得られる。品物には石灰沈
着がなく、風合いは快く柔らかである。
例 ６ ビーム染色装置中、調合物（16）2000gを加え
て粗木綿製の布地100Kgを50℃の水1000l中で湿ら
す。
そこで式 で表わされる直接染料1000gを溶解された状態で
加える。
その染液を30分かけて煮沸温度に加熱し、15分
間この温度に保つ。それから芒硝10Kgを４つに分
け、染色時間５分ごとに染液に加える。全煮沸時
間45分後その品物をすすぎ、ついでホルムアルデ
ヒド―ジシアンジアミド―エチレンジアミン縮合
生成物2000gを使つて40℃、10分間後処理する。
木綿上に堅牢な黄色の染色を得る。その品物はア
ルカリ土金属塩の沈着がない。
製造例Ｂの生成物の代りに製造例Ｃ〜Ｆのカル
ボキシル基含有ポリプロピレンオキシド付加物
を、例２と４との調合物(2)ならびに例２の調合物
（15）中で使い、同様な良い結果を得ることがで
きる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 予め精製されていないセルロース材料をポリ
    マレイン酸、その酸無水物または塩の存在の下に
    建染染料または陰イオン染料で染色することを特
    徴とする予め精製されていない織物セルロース材
    料の染色法。 ２ 該セルロース材料を、分子量300〜5000の加
    水分解されているポリマレイン酸無水物あるいは
    そのようなポリマレイン酸無水物の水溶性塩の存
    在の下に染色する特許請求の範囲第１項に記載の
    方法。 ３ 該染色を吸尽法で行なう特許請求の範囲第１
    項または第２項に記載の方法。 ４ 加水分解されている該ポリマレイン酸無水物
    を酸無水物の乾燥含有量で染液1l当り0.1〜3g好
    ましくは0.5〜1.5g使う特許請求の範囲第１項乃
    至第３項のいずれか一項に記載の方法。 ５ 該染液として補足的に少なくとも１つの他の
    補助剤を含むものを使う特許請求の範囲第１項乃
    至第４項のいずれか一項に記載の方法。 ６ 補足的な補助剤として帯電防止剤、拡散促進
    剤、分散剤、均染剤、乳化剤、通気剤、しわ防止
    剤、湿潤剤、泡抑制剤、洗剤及び（または）柔軟
    風合剤を使う特許請求の範囲第５項に記載の方
    法。 ７ 補足的な補助剤として均染剤、分散剤、しわ
    防止剤、湿潤剤および（または）洗剤を使う特許
    請求の範囲第６項に記載の方法。 ８ 均染剤またはしわ防止剤として、 (a) 平均分子量最高2600までの脂肪族ジオールと (b) 炭素原子４〜10個をもつ脂肪族ジカルボン酸
    またはその酸無水物と (c) 炭素原子３〜10個をもつ少なくとも３価の脂
    肪族アルコールとプロピレンオキシドとの付加
    生成物と (d) 炭素原子８〜22個をもつ脂肪酸と から製造されるカルボキシル基含有ポリプロピレ
    ンオキシド付加物あるいはその塩を使う特許請求
    の範囲第６項に記載の方法。 ９ 該付加物として (a1) 式 HO（―CH2CH2O）―o1Ｈ ……(2) （この式でn1は10〜40である） で表わされる脂肪族ジオールと (b1) 炭素原子４〜10個をもつ飽和またはエチレ
    ン性不飽和の脂肪族ジカルボン酸あるいはその
    酸無水物と (c1) 炭素原子３〜６個をもつ３〜６価のアルカ
    ノールとプロピレンオキシドとの付加生成物と (d1) 炭素原子12〜22個をもつ飽和または不飽和
    の脂肪酸と から製造したものを使う特許請求の範囲第８項に
    記載の方法。 １０ 該付加物として ペンタエリトリツト１モルとプロピレンオキシ
    ド４〜８モルとからの縮合生成物１モルと無水マ
    レイン酸２モルと 平均分子量1500のポリエチレングリコール１モ
    ルと ステアリン酸１モルと から製造したものを使う特許請求の範囲第９項に
    記載の方法。 １１ 分散剤として芳香族スルホン酸とホルムア
    ルデヒドおよび場合によつては１官能的または２
    官能的フエノールとの反応生成物を使う特許請求
    の範囲第６項に記載の方法。 １２ 分散剤、乳化剤、均染剤、湿潤剤および洗
    剤として陰イオン性または非イオン性界面活性剤
    あるいはこれら界面活性剤の混合物を使う特許請
    求の範囲第６項に記載の方法。 １３ 補足的な該補助剤をその乾燥含有量で染液
    1lあたり0.05〜3g好ましくは0.2〜1g使う特許請
    求の範囲第５項乃至第１２項のいずれか一項に記
    載の方法。 １４ 該染色を直接染料、ロイコ建染染料または
    とりわけ建染染料によつて行なう特許請求の範囲
    第１項乃至第１３項のいずれか一項に記載の方
    法。 １５ 該染色の染液のPH値６〜12.5で行なう特許
    請求の範囲第１項乃至第１４項のいずれか一項に
    記載の方法。 １６ セルロース材料として予め精製していない
    天然のセルロース、特に粗木綿を使う特許請求の
    範囲第１項乃至第１５項のいずれか一項に記載の
    方法。
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