JPS62477A - 新規エポキシ樹脂およびその製造方法 - Google Patents
新規エポキシ樹脂およびその製造方法Info
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- JPS62477A JPS62477A JP13779685A JP13779685A JPS62477A JP S62477 A JPS62477 A JP S62477A JP 13779685 A JP13779685 A JP 13779685A JP 13779685 A JP13779685 A JP 13779685A JP S62477 A JPS62477 A JP S62477A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は新規なエポキシ樹脂およびその製造方法に関す
るものである。
るものである。
〈従来の技術〉
エポキシ樹脂は優れた機微的性質、耐熱性、接着性、電
気絶縁性を有することから、構造・オ、接着剤、封止剤
、塗料などの分野で広く用いられている。現在、一般に
用いられているエポキシ樹脂には、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂や
ジアミノジフェニルメタンのテトラグリシジル化合物な
どがある。（「エポキシ樹脂の高機能化と用途展開Ｊ
ＣＭＣ社） 〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、近年、樹脂材料の性能に対する要求はま
すます高度になり、多様化しつつある。エポキシ樹脂に
ついても例外ではなく、前述のどの用途においても耐熱
性、＃Ｊ衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性、強度などの機械
的性質をさらに一段と向上させることが強（求められて
いる。ところが、ビスフェノールＡＱエポキシ樹脂は、
１分子中にグリシジル基を２個しか含有することができ
ないため、硬化時の架橋密度が比較的小さく、硬化物の
耐熱性、強度において満足されるものではなかった。ま
た、フェノールノボラック型エポキシ樹脂やジアミノジ
フェニルメタンのテトラグリシジル化合物は、１分子中
にグリシジル基を３個以上含有するため、硬化時の架橋
密度が大きく、硬化物の耐熱性にはすぐれるが、柔軟性
に乏しく耐衝撃性において満足されるものではなかった
。
気絶縁性を有することから、構造・オ、接着剤、封止剤
、塗料などの分野で広く用いられている。現在、一般に
用いられているエポキシ樹脂には、ビスフェノールＡ型
エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂や
ジアミノジフェニルメタンのテトラグリシジル化合物な
どがある。（「エポキシ樹脂の高機能化と用途展開Ｊ
ＣＭＣ社） 〈発明が解決しようとする問題点〉 しかしながら、近年、樹脂材料の性能に対する要求はま
すます高度になり、多様化しつつある。エポキシ樹脂に
ついても例外ではなく、前述のどの用途においても耐熱
性、＃Ｊ衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性、強度などの機械
的性質をさらに一段と向上させることが強（求められて
いる。ところが、ビスフェノールＡＱエポキシ樹脂は、
１分子中にグリシジル基を２個しか含有することができ
ないため、硬化時の架橋密度が比較的小さく、硬化物の
耐熱性、強度において満足されるものではなかった。ま
た、フェノールノボラック型エポキシ樹脂やジアミノジ
フェニルメタンのテトラグリシジル化合物は、１分子中
にグリシジル基を３個以上含有するため、硬化時の架橋
密度が大きく、硬化物の耐熱性にはすぐれるが、柔軟性
に乏しく耐衝撃性において満足されるものではなかった
。
く問題点を解決するための手段および作朋〉そこで、本
発明者らは、エポキシ樹脂の一般的長所を具備し、しか
も、耐熱性、耐衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性、強度など
の機械的性質にすぐれたエポキシ樹脂組成物を与えるエ
ポキシ樹脂を提供することを目的として、鋭意研究を重
ねた結果、新規なエポキシ樹脂およびその製造方法を見
出し、本発明を完成するに至った。
発明者らは、エポキシ樹脂の一般的長所を具備し、しか
も、耐熱性、耐衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性、強度など
の機械的性質にすぐれたエポキシ樹脂組成物を与えるエ
ポキシ樹脂を提供することを目的として、鋭意研究を重
ねた結果、新規なエポキシ樹脂およびその製造方法を見
出し、本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は下記式（１）で表わされる新規エポ
キシ樹脂であり、さらに下記式〔…〕で表わされるジア
ミン（以下、「ジアミン」と称する）にエビハロヒドリ
ンを付加させた後、アルカリにより脱ハロゲン化水素反
応を行わせることを特徴とする下記式（１）で表わされ
る新規エポキシ樹脂の製造方法である。
キシ樹脂であり、さらに下記式〔…〕で表わされるジア
ミン（以下、「ジアミン」と称する）にエビハロヒドリ
ンを付加させた後、アルカリにより脱ハロゲン化水素反
応を行わせることを特徴とする下記式（１）で表わされ
る新規エポキシ樹脂の製造方法である。
以下、本発明を具体的に説明する。
本発明のエポキシ樹脂は任意の方法で製造することがで
きるが、好ましくは、ジアミンを原料としてエピハロヒ
ドリンと付加反応を行なった後、アルカリを用いて脱ハ
ロゲン化水素反応を行う２段法によって製造できる。
きるが、好ましくは、ジアミンを原料としてエピハロヒ
ドリンと付加反応を行なった後、アルカリを用いて脱ハ
ロゲン化水素反応を行う２段法によって製造できる。
付加反応は、通常、エピハロヒドリンを反応剤兼溶媒と
して、ジアミン１モルに対して４〜４０モル、好ましく
は８〜２０モル使用シ、３０℃〜エピハロヒドリン還へ
温度下、好ましくは４０〜９０℃の温度で攪拌すること
によってなすことができる。反応時間は反応温度によっ
て異なるが、通常１〜５０時間である。
して、ジアミン１モルに対して４〜４０モル、好ましく
は８〜２０モル使用シ、３０℃〜エピハロヒドリン還へ
温度下、好ましくは４０〜９０℃の温度で攪拌すること
によってなすことができる。反応時間は反応温度によっ
て異なるが、通常１〜５０時間である。
エピハロヒドリンとしては、例えばエビクロルヒドリ／
、エビブロムヒドリン、エビヨードヒドリン、β−メチ
ルエピクロルヒドリン、β−メチルエビブロムヒドリン
、β−メチルエビヨードヒドリンなどが使用できる。
、エビブロムヒドリン、エビヨードヒドリン、β−メチ
ルエピクロルヒドリン、β−メチルエビブロムヒドリン
、β−メチルエビヨードヒドリンなどが使用できる。
脱ハロゲン化水素反応は、付加反応を行なっり後、通常
、アルカリを原料のジアミン１モルに対して４〜８モル
加えて、２０〜８０’Ｃ１好ましくは３０〜６０℃の温
度で攪拌することによってなすことができる。反応時間
は反応温度によって異なるが、通常、０．５〜１０時間
である。
、アルカリを原料のジアミン１モルに対して４〜８モル
加えて、２０〜８０’Ｃ１好ましくは３０〜６０℃の温
度で攪拌することによってなすことができる。反応時間
は反応温度によって異なるが、通常、０．５〜１０時間
である。
脱ハロゲン化水素反応においては、溶媒にメチルエチル
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類を用い
てもよく、アルカリとしては、通常、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが固体状または
水溶液として使用される。
ケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類を用い
てもよく、アルカリとしては、通常、水酸化リチウム、
水酸化ナトリウム、水酸化カリウムなどが固体状または
水溶液として使用される。
また、付加反応、脱ハロゲン化水素反応とも、反応促進
のために、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム
塩、第４級アルソニウム塩、およびクラウンエーテル類
などを触媒として用いることができる。これらの触媒は
、ジアミン１モルに対して０．００１〜ＬＯモルの任意
の１を使用できるが、好ましくは０．０１−０．１モル
の量を使用するとよい。
のために、第４級アンモニウム塩、第４級ホスホニウム
塩、第４級アルソニウム塩、およびクラウンエーテル類
などを触媒として用いることができる。これらの触媒は
、ジアミン１モルに対して０．００１〜ＬＯモルの任意
の１を使用できるが、好ましくは０．０１−０．１モル
の量を使用するとよい。
脱ハロゲン化水素反応の終了後、反応混合物中の塩、触
媒などをろ別し、溶媒を減圧下５０〜１７０℃の温度で
留去することにより、目的とするエポキシ樹脂が得られ
る。
媒などをろ別し、溶媒を減圧下５０〜１７０℃の温度で
留去することにより、目的とするエポキシ樹脂が得られ
る。
このようにして得られた本発明のエポキシ樹脂は、単独
で、または他のエポキシ樹脂と併用して、エポキシ樹脂
としての用途に使用することができる。併用されるエポ
キシ樹脂には特に制限はなく、用途等に応じて、種々の
エポキシ樹脂が１種または２種以上併用される。
で、または他のエポキシ樹脂と併用して、エポキシ樹脂
としての用途に使用することができる。併用されるエポ
キシ樹脂には特に制限はなく、用途等に応じて、種々の
エポキシ樹脂が１種または２種以上併用される。
また、本エポキシ樹脂を硬化させる硬化剤としては、既
知のエポキシ樹脂におけると同様な種々の硬化剤が使用
できる。
知のエポキシ樹脂におけると同様な種々の硬化剤が使用
できる。
さらに、本エポキシ樹脂には、他のエポキシ樹脂や硬化
剤のほかに、必要に応じて、可塑剤、有機溶剤、反応性
希釈剤、増量剤、充填剤、補強剤、顔料、彊燃化剤、増
粘剤および可撓性付与剤などの種々の添加剤を配合する
ことができる。
剤のほかに、必要に応じて、可塑剤、有機溶剤、反応性
希釈剤、増量剤、充填剤、補強剤、顔料、彊燃化剤、増
粘剤および可撓性付与剤などの種々の添加剤を配合する
ことができる。
また、本発明のエポキシ樹脂から得られるエポキシ樹脂
硬化物は、耐熱性、耐衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性およ
び強度などの機械的性質にすぐれるので、従来からエポ
キシ樹脂が使用されているすべての分野において有用で
あるが、特に接着剤、ＩＣなどの封圧剤、ＦＲＰなどの
マトリックス衛脂として有用である。
硬化物は、耐熱性、耐衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性およ
び強度などの機械的性質にすぐれるので、従来からエポ
キシ樹脂が使用されているすべての分野において有用で
あるが、特に接着剤、ＩＣなどの封圧剤、ＦＲＰなどの
マトリックス衛脂として有用である。
〈実施例〉
以下に実施例を示し、本発明を具体的に説明するが、本
発明を限定するものではない。
発明を限定するものではない。
実施例１
撹拌１、還流冷却器、温度計を備えた３１３日ガラスフ
ラスコに、２．２′−ビス（４−アミノフェノキシフェ
ニル）プロパン５１３ｆ（１２５モル）およびエピクロ
ルヒドリン２１ （２５，５モル）を仕込み、５５℃で
３０時間攪拌し、付加反応を行なった。
ラスコに、２．２′−ビス（４−アミノフェノキシフェ
ニル）プロパン５１３ｆ（１２５モル）およびエピクロ
ルヒドリン２１ （２５，５モル）を仕込み、５５℃で
３０時間攪拌し、付加反応を行なった。
次いで、反応系内を減圧（１５〜２５ｆｆＨｇ）にして
、７０℃で未反応のエピクロルヒドリン１４１を回収し
た。
、７０℃で未反応のエピクロルヒドリン１４１を回収し
た。
この蒸留残金をメチルエチルケトン１６１に溶解させ、
水酸化ナトリウム（純度９６９６）２１９１ （５，２
５モル）、テトラメチルアンモニウムプロミド８．１１
ノ（０，０５２５モル）を添加した後、５０℃で３時間
攪拌して、脱ハロゲン化水素反応を終了した。
水酸化ナトリウム（純度９６９６）２１９１ （５，２
５モル）、テトラメチルアンモニウムプロミド８．１１
ノ（０，０５２５モル）を添加した後、５０℃で３時間
攪拌して、脱ハロゲン化水素反応を終了した。
生成した塩、過剰のアルカリ、触媒をろ別し、ろ液から
溶媒を７０℃、２ ｆｆＨｇで減圧下に留去し、さらに
温度を１６０℃に上げて溶媒を完全に留去して、次式で
示されるエポキシ樹脂７７２ｆを得た。
溶媒を７０℃、２ ｆｆＨｇで減圧下に留去し、さらに
温度を１６０℃に上げて溶媒を完全に留去して、次式で
示されるエポキシ樹脂７７２ｆを得た。
得られたエポキシ樹脂は、赤褐色透明の非常に粘稠な液
体であり、エポキシ当量が１６３、塩素含量がＯ，１７
ｗｔ％であった。マススペクトル分析では、基準ピーク
（Ａｌｌ−１） ＝ ６３４が観測された。
体であり、エポキシ当量が１６３、塩素含量がＯ，１７
ｗｔ％であった。マススペクトル分析では、基準ピーク
（Ａｌｌ−１） ＝ ６３４が観測された。
この物の元素分析結果を表１に、Ｉ Ｈ−ＮＭＲおよび
１３Ｃ−ＮＭＲのスペクトログラムをそれぞれ第１図お
よび第２図に示す。なお、表１中の計算値は、次式で示
される化学構造に対応するも表 １ 実施例２ 攪拌機、還流冷却器、温度計を備えた１６３０ガラスフ
ラスコに、２．２’−ビス（４−アミノフェノキシフェ
ニル）プロパン２０５Ｆ（０，５モル） お、ｌ’エピ
クロルヒドリン６２０ｍｌ （８，０モル）を仕込み、
７０℃で１２時間攪拌し、付加反応を行なった。
１３Ｃ−ＮＭＲのスペクトログラムをそれぞれ第１図お
よび第２図に示す。なお、表１中の計算値は、次式で示
される化学構造に対応するも表 １ 実施例２ 攪拌機、還流冷却器、温度計を備えた１６３０ガラスフ
ラスコに、２．２’−ビス（４−アミノフェノキシフェ
ニル）プロパン２０５Ｆ（０，５モル） お、ｌ’エピ
クロルヒドリン６２０ｍｌ （８，０モル）を仕込み、
７０℃で１２時間攪拌し、付加反応を行なった。
次いで、反応液を５０℃まで冷却し、水酸化ナトリウム
（純度９６％）１００ｆ（２，４モル）、テトラメチル
アンモニウムプロミド３．７１ （０，０２４モル）を
添加した後、５０℃で２時間攪拌して、脱ハロゲン化水
素反応を終了した。
（純度９６％）１００ｆ（２，４モル）、テトラメチル
アンモニウムプロミド３．７１ （０，０２４モル）を
添加した後、５０℃で２時間攪拌して、脱ハロゲン化水
素反応を終了した。
生成した塩、過剰のアルカリ、触媒をろ別し、ろ液から
溶媒を７０℃、２ＨＨｇで減圧下に留去し、さらに温度
を１６０℃に上げて溶媒を完全に留去して、エポキシ樹
脂３０１Ｆを得た。
溶媒を７０℃、２ＨＨｇで減圧下に留去し、さらに温度
を１６０℃に上げて溶媒を完全に留去して、エポキシ樹
脂３０１Ｆを得た。
得られたエポキシ樹脂は、赤褐色透明の非常に粘稠な液
体であり、エポキシ当量が１６４、塩素含量が０．１３
Ｗｊ９６であった。
体であり、エポキシ当量が１６４、塩素含量が０．１３
Ｗｊ９６であった。
参考例１
実施例Ｉで得られたエポキシ樹脂をエポキシ硬化剤（４
，４′−ジアミノジフェニルスルホン）と当量混合し、
１８０℃で２時間、硬化させた。
，４′−ジアミノジフェニルスルホン）と当量混合し、
１８０℃で２時間、硬化させた。
得られた硬化板から試験片を切り出し、ＪＩＳ規格に７
１１３に準じて引張り試験を行なった。
１１３に準じて引張り試験を行なった。
その結果を表２に示す。なお、表２において、ＴＩ（ガ
ラス転移温度）の測定は、硬化板から試料１５１１Ｆを
採取し、デュポン社製９９０ ＤＳＣを用いて毎分４０
℃の昇温速度で行なったものであり、吸水率は試験片を
１００℃の熱水中に２０時間浸漬し、その前後の重量差
から求めたものである。
ラス転移温度）の測定は、硬化板から試料１５１１Ｆを
採取し、デュポン社製９９０ ＤＳＣを用いて毎分４０
℃の昇温速度で行なったものであり、吸水率は試験片を
１００℃の熱水中に２０時間浸漬し、その前後の重量差
から求めたものである。
また、表２には、本発明のエポキシ樹脂のかわりにエビ
コー）８２８（油化７工ル社製）、ＥＬＭ４３４（住友
化学工業社製）を用いて、同様の試験を行なった結果も
比較のためにのせておいた。
コー）８２８（油化７工ル社製）、ＥＬＭ４３４（住友
化学工業社製）を用いて、同様の試験を行なった結果も
比較のためにのせておいた。
表 ２
本発明のエポキシ樹脂を用いたエポキシ樹脂硬化物は、
エピコート８２８の硬化物と同程度の破断伸度を持ちな
がら、強度、弾性率、Ｔｙ、吸水率のいずれにおいても
エピコート８２８よりもすぐれた性能を示す。また、Ｅ
ＬＭ４３４と比較しても、強度、破断伸度、吸水率にま
さり、特に破断伸度は大幅にすぐれている。
エピコート８２８の硬化物と同程度の破断伸度を持ちな
がら、強度、弾性率、Ｔｙ、吸水率のいずれにおいても
エピコート８２８よりもすぐれた性能を示す。また、Ｅ
ＬＭ４３４と比較しても、強度、破断伸度、吸水率にま
さり、特に破断伸度は大幅にすぐれている。
〈発明の効果〉
本発明によれば、エポキシ樹脂の一般的長所を具備し、
しかも、耐熱性、耐衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性、強度
などの機械的性質にすぐれたエポキシ樹脂硬化物を与え
る新規エポキシ樹脂、およびその製造方法が提供された
。
しかも、耐熱性、耐衝撃性、耐熱衝撃性、耐水性、強度
などの機械的性質にすぐれたエポキシ樹脂硬化物を与え
る新規エポキシ樹脂、およびその製造方法が提供された
。
第１図および第２図は、それぞれ本発明の新規エホキシ
樹ＢＨノ’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ，） オよヒ１３ｃ
ｍＮＩＶＩＲ（６７，８Ｍｈ）のスペクトログラムであ
る。 特許出願大東し株式会社 第１図 第２図
樹ＢＨノ’ Ｈ−ＮＭＲ（６０ＭＨ，） オよヒ１３ｃ
ｍＮＩＶＩＲ（６７，８Ｍｈ）のスペクトログラムであ
る。 特許出願大東し株式会社 第１図 第２図
Claims (2)
- （１）下記式〔 I 〕で表わされる新規エポキシ樹脂。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕
- （２）下記式〔II〕で表わされるジアミンに▲数式、化
学式、表等があります▼・・・・・〔II〕 エピハロヒドリンを付加させた後、アルカリによつて脱
ハロゲン化水素反応を行わせることを特徴とする下記式
〔 I 〕で表わされる新規エポキシ樹脂の製造方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・〔 I 〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779685A JPS62477A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 新規エポキシ樹脂およびその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13779685A JPS62477A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 新規エポキシ樹脂およびその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62477A true JPS62477A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=15207049
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13779685A Pending JPS62477A (ja) | 1985-06-26 | 1985-06-26 | 新規エポキシ樹脂およびその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62477A (ja) |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6232112A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂 |
| JPS62265277A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-11-18 | アモコ・コーポレイション | テトラグリシジルジアミンを基剤とするエポキシ樹脂 |
| US4916202A (en) * | 1987-09-17 | 1990-04-10 | University Of Dayton | Epoxy resin |
| US5189082A (en) * | 1991-09-26 | 1993-02-23 | Cheil Industries, Inc. | Imide epoxy resins for sealing semiconductor elements |
| US5254605A (en) * | 1991-11-30 | 1993-10-19 | Cheil Industries, Inc. | Imide epoxy resin composition for sealing semiconductor elements |
| US5266612A (en) * | 1992-01-18 | 1993-11-30 | Cheil Industries, Inc. | Imide epoxy resin composition for sealing semiconductor elements |
-
1985
- 1985-06-26 JP JP13779685A patent/JPS62477A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6232112A (ja) * | 1985-08-05 | 1987-02-12 | Sumitomo Chem Co Ltd | エポキシ樹脂 |
| JPS62265277A (ja) * | 1986-03-03 | 1987-11-18 | アモコ・コーポレイション | テトラグリシジルジアミンを基剤とするエポキシ樹脂 |
| US4916202A (en) * | 1987-09-17 | 1990-04-10 | University Of Dayton | Epoxy resin |
| US5189082A (en) * | 1991-09-26 | 1993-02-23 | Cheil Industries, Inc. | Imide epoxy resins for sealing semiconductor elements |
| US5254605A (en) * | 1991-11-30 | 1993-10-19 | Cheil Industries, Inc. | Imide epoxy resin composition for sealing semiconductor elements |
| US5266612A (en) * | 1992-01-18 | 1993-11-30 | Cheil Industries, Inc. | Imide epoxy resin composition for sealing semiconductor elements |
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