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JPS62283195A - 合成トラクシヨンフル−ド - Google Patents

合成トラクシヨンフル−ド

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Publication number
JPS62283195A
JPS62283195A JP61127642A JP12764286A JPS62283195A JP S62283195 A JPS62283195 A JP S62283195A JP 61127642 A JP61127642 A JP 61127642A JP 12764286 A JP12764286 A JP 12764286A JP S62283195 A JPS62283195 A JP S62283195A
Authority
JP
Japan
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ester
traction
fluid
acid
present
Prior art date
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Granted
Application number
JP61127642A
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English (en)
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JPH0774350B2 (ja
Inventor
Shigehiko Yoshimura
成彦 吉村
Hirotaka Tomizawa
富沢　広隆
Yasuji Komatsu
小松　保蒔
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tonen General Sekiyu KK
Original Assignee
Toa Nenryo Kogyyo KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Toa Nenryo Kogyyo KK filed Critical Toa Nenryo Kogyyo KK
Priority to JP61127642A priority Critical patent/JPH0774350B2/ja
Priority to CA000538467A priority patent/CA1293515C/en
Priority to PCT/JP1987/000351 priority patent/WO1987007635A1/ja
Priority to EP87903440A priority patent/EP0275313B1/en
Priority to DE87903440T priority patent/DE3788118T2/de
Publication of JPS62283195A publication Critical patent/JPS62283195A/ja
Priority to US07/274,986 priority patent/US5075024A/en
Publication of JPH0774350B2 publication Critical patent/JPH0774350B2/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、合成トラクンヨンフルードに関するもので、
さらに詳しくは１〜３個のシクロヘキシル環を有するエ
ステルまたはその誘導体を基油として配合してなる合成
トラクンヨンフルードに関するものである。
（従来の技術） 自動車あるいは産業用機械において、動力をトラクショ
ンドライブ機構により被駆動部へ伝達するトラクション
ドライブ動力伝達装置が注目され、近年盛んに研究開発
が推進されている。トラクションドライブ機構とは、こ
ろがり摩擦等を利用した動力伝達機構のことで、従来の
ように歯車を使用しないので振動、騒音が低減し高速回
転の変速も非常にスムーズに行なうことができる。自動
車業界では、自動車の燃費改善が重要な課題となってい
るが自動車の変速機にトラクションドライブを適用し無
段変速にすれば、常にエンジンの最高燃費領域で運転で
きるので、従来のトランスミソンヨンンステムに比べ燃
費を２０％以上も減少させることができるといわれてい
る。最近の研究の成果として、高い疲労強度を持つ材料
の開発と、トラクション機構に関する理論的な解析があ
り、トラクションフルードについても成分の分子構造レ
ベルでのトラクション係数の相関関係が徐々に解明され
つつある。ここでトラクション係数とは、ころがり摩擦
型動力伝達装置において互いに接触する回転体の接触部
分の、すべりにより発生するけん引力の法線荷重に対す
る比として定義される。
トラクションフルードは高トラクション係数を有する潤
滑油でなければならず、その分子構造はナフテン環を有
するものが高性能を発揮することが確認されており、市
販品としてはモンサ〉ト社の「サンドトラック■」が広
く知られている。ナフテン環を有するトラクションフル
ードとして、特公昭４７−３５７６３号公報にはジ（シ
クロヘキシル）アルカンまたはジシクロヘキサンが開示
されている。この特許には、当該アルカン化合物に過水
素感加（アルファーメチル）スチレン重合物あるいはヒ
ドリンダン化合物等を配合したフルードのトラクション
係数が高水準である旨、記載されている。さらに、特開
昭５９−１９１７９７号公報には、ナフテン環を有する
エステル化合物を含有してなるトラクションフルードが
開示されており、シクロへキシルジカルボン酸ジシクロ
ヘキシルエステルあるいはフタル酸ジシクロヘキシルエ
ステルの芳香族核水素添加により得られるエステルがト
ラクションフルードとして好ましいとしている。
（発明が解決しようとする問題点） 上記のとおり近年自動車業界では、無段変速機の開発を
積極的に推進しているが、該変速機としてはトラクショ
ンフルードのトラクション係数が高いほど同一装置で許
容伝達力を大きくすることができるため装置全体を小型
化しうるとともに公害上問題となる排ガスの発生量を低
減しうるので極力トラクション係数の高いフルードが渇
望されている。しかるに現在最も性能が高いとされる、
トラクションフルードの市販品であっても、このような
トラクションドライブ装置に用いた場合トラクション係
数の点で満足すべき性能が得られず、しかも価格が高い
という問題がある。また、特公昭４Ｂ−３５７６３号公
報で提案されたトラクションフルードもサンドトラック
　あるいはその類似物質を一成分としているので同様に
性能及び価格面に問題がある。
（問題点を解決するための手段） 本発明者らは、高トラクション係数を有ししかも比較的
安価なトラクションフルードを得るべく鋭意研究を重ね
た結果、１〜３個のシクロヘキシル環を有するエステル
またはその誘導体を配合することにより性能が高い基油
フルードを経済的に提供しうろことを確認し本発明を完
成させた。
本発明は、一般式 ［式中Ｙは、−Ａ′−く＝＝メＲ１か−ＯＨであり、Ａ
′は−ＣＯＯ−か０ＯＣ−のエステル結合であり、Ｒは
同一または異種で水素原子および炭素数１〜８のアルキ
ル基から選択される１１種ないし３種の基、Ｒは同一ま
たは異種で水素原子または炭素数１〜３のアルキル基か
ら選択される１種ないし３種の基である（但し、グリセ
リンを除＜）］で示されるモノエステル、ジエステル及
びトリエステルまたはその誘導体あるいはそれらの混合
物を基油として配合したことを特徴とする合成トラクシ
ョンフルードに関するものである。
本発明の第１の目的は、高トラクション係数を有する性
能の優れたトラクションフルードを提供することである
。本発明の第２の目的は、経済的でしかも入手しやすく
容易に装置へ適用しうるトラクションフルードを提供す
ることである。
本発明のトラクションフルードは、基油として１〜３個
のシクロヘキシル環を有するエステル（以下、エステル
Ａと称することがある）を配合したものである。
本発明のフルードは１〜３個のシクロヘキシル環を有す
るエステルまたはその誘導体であり、前記構造式を有す
るものである。エステル結合のＡ′は−ＣＯ○−または
一０ＯＣ−である。即ち、本発明のエステルは１〜３個
のシクロへキシル環を有するモノエステル、ジエステル
及びトリエステルの１種もしくは２種以上からなり、特
にトリエステルが好ましい。このエステルまたはその誘
導体は、下記方法に依って製造され粘度が４０°Ｃで５
０〜５００ｃｓｔ、特に好ましくは　［００〜４００ｃ
ｓｔ、また１００℃で１〜２０　ｃｓｔ、特に好ましく
は５〜１５　ｃｓｔの粘度を有するものである。また、
エステルの誘導体としては、アミノ化合物およびエーテ
ル化合物などを挙げるーことができる。
エステルは、次に示す方法のいずれかにより製造するこ
とができる。第１の方法は、三価アルコール化合物とシ
クロヘキサンカルボン酸化合物とのエステル化反応によ
る方法である。三価アルコール化合物としては炭素数が
３〜１８であるものが選択され１．特に炭素数が３〜９
である三価アルコールが好ましい。具体的にはグリセリ
ン、１−メチル、１，２．３−プロパントリオール、及
び１゜３−ジメチル、１，２．３−プロパントリオール
などが挙げられる。シクロヘキサンカルボン酸化合物と
しては、シクロヘキサンカルボン酸のほかに炭素数１〜
８のアルキル基を有するもので、例えばメチルシクロヘ
キサンカルボン酸あるいはエチルシクロヘキサンカルボ
ン酸等が挙げられる。
特に好ましいのは、シクロヘキサンカルボン酸である。
エステル化反応は、アルコールと酸を１〜３のモル比で
行なうか酸過剰条件で行なうが、前者では触媒が必要な
ため酸過剰条件を採用するのが好ましい。すなわち、三
価アルコール化合物１モルに対し酸を１〜５倍モル（特
に好ましくは１．５〜４倍モル）反応させる。反応温度
は１５０〜２５０℃、好ましくは１７０〜２３０°Ｃと
し、反応時間は１０〜４０時間、好ましくは１５〜２５
時間とする。反応圧力は加圧、減圧でも良いが反応操作
の点で常圧が好ましい。この条件下では、過剰の酸が触
媒として作用する。また溶媒としてキシレン、トルエン
等のアルキルベンゼンを適当量加えることができる。溶
媒の添加により、反応と温度を容易に制御することがで
きる。反応の進行にともない、生成した水が蒸発してく
るが、この水がアルコールの１〜３倍モルとなった時点
で反応を終了する。
過剰の酸は、アルカリ水溶液で中和し水洗により除去す
る。酸がアルカリ洗で取り出しにくい酸を使用する場合
は、酸をアルコールの　１．５〜３．５倍モルにして触
媒を用いて反応させる。触媒としては、リン酸、パラト
ルエンスルホン酸、硫酸等を使用することができるが、
反応速度を高めエステルの収率を上げる点で、リン酸を
使用するのが最も好ましい。本発明のエステル化合物は
、最後に反応生成物を減圧蒸留して水と溶媒を留出する
ことにより得られる。
本発明のエステルの第２の製造方法はシクロヘキサノー
ル化合物と６〜２１個の炭素原子を有するトリカルボン
酸とのエステル化による方法である。
シクロヘキサノール化合物としては、シクロヘキサノー
ルのほかに炭素数１〜８のアルキル基を有するもので、
例えばメチルシクロヘキサノール、第三ブチルンクロヘ
キサノール等が挙げられる。
特に好ましいのは、シクロヘキサノールである。
トリカルボン酸としては、主鎖が３〜５個の炭素原子を
有するもので、好ましくは主鎖が３個の炭素原子を有す
るものである。エステル化反応は、アルコールと酸を３
対１のモル比でおこなうか、アルコール過剰条件でおこ
なうがアルコール過剰が好ましい。すなわち、トリカル
ボン酸に対し、シクロヘキサノール化合物を３〜５倍モ
ル反応させる。反応温度は１５０〜２５０°Ｃ１好まし
くは１７０〜２３０℃とし、反応時間は１０〜４０時間
、好ましくは１５〜２５時間とする。反応圧力は加圧、
減圧でも良いが反応操作の点で常圧が好ましい。また溶
媒としてキシレン、トルエン等のアルキルベンゼンを適
量加えること゛ができる。溶媒の添加により、反応温度
を容易に制御することができる。反応の進行にともない
、生成した水が蒸発してくるが、この水がトリカルボン
酸の３倍モルとなった時点で反応を終了する。触媒とし
てリン酸、パラトルエンスルホン酸、硫酸等を使用する
。反応速度を高めエステルの収率を上げる点で、リン酸
を使用するのが最も好ましい。本発明のエステル化合物
は、最後に反応生成物を減圧蒸留して水と溶媒と過剰の
アルコールを留出することにより得られる。
この製法でモノエステル及びジエステルは得た場合、末
端のカルボキシル基が不安定なため塩などの誘導体とす
る必要がある。
本発明のエステルは、単独でも高いトラクション係数を
有するが、第二成分としてポリアルファーオレフィンな
どの粘度調整剤や他のエステルを配合することにより一
層好ましいトラクションフルードを得ることができる。
第二成分としてのポリアルファーオレフィンは、四級炭
素原子や三級炭素原子を主鎖にａするもので、炭素数が
３〜５のアルファーオレフィンの重合体およびその水添
物である。例えば、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリ
イソブチレン、ポリベンテン及びそれらの水添物である
が、特に好ましいものはポリブテン、ポリイソブチレン
およびその水添物である。ポリイソブチレンは、次の構
造式で示すことができる。
また、その水添物は次の構造式で示される。
但し、上記の重合度ｎは５〜１５０である。
ポリブテン、ポリイソブチレンは市販品を使用すればよ
いが公知の重合方法でも製造することができる。また、
その水添物はポリイソブチレン等を水素の存在下に反応
させて製造する。特に好ましいポリアルファーオレフィ
ンは、分子量３００〜８．５００の範囲にあるもので、
より好ましくは５００〜３，０００の分子量範囲にある
ものを使用する。分子量の調整は高分子量のポリアルフ
ァーオレフィンの分解１分子量の異なるポリアルファー
オレフィンの混合等に依ればよい。なお、ポリアルファ
ーオレフィンの一種として、アルファーオレフィン共重
合体（ＯＣＰ）があるが、このＯＣＰは本発明の第二成
分として用いるには適切ではない。
その理由は、ＯＣＰが２以上のアルファーオレフィンの
重合によって得られそれらが不規則に連結した構造を有
し、ポリブテン等の如き規則的なｇｅＬｌｌ−ジアルキ
ル型構造ではないためである。
本発明の第二成分としては、シクロヘキシル環を二個以
上有し、かつ１又は２個のエステル結合を有するエステ
ル（以下エステルＢと称することがある）をも選択する
ことかできる。エステルＢとしては、シクロヘキサノー
ル化合物とカルボン酸化合物とのエステル化によって得
られるモノエステルまたはジエステルが挙げられる。特
に好ましいエステルＢとしては、中央に１〜１０個の炭
素を有し、末端に各１個のンクロへキシル環を有するモ
ノエステルまたはジエステルである。
これらエステルＢの詳細な構造および製造方法は、本発
明者らの特許出願（特願昭８０−２７８３２号、同８０
−２９４４２４号、同８１−１９２２８号）に２裁され
ている。
本発明におけるエステル、例えばグリセリンとシクロヘ
キサノールとのトリエステルは、トラクション係数が０
０９９〜０．１０１を示し、第二成分、例えばポリブテ
ンは、トラクション係数が０．０７５〜０．０８５　、
またエステルＢ（シクロヘキサンカルボン酸とシクロヘ
キサノールとのモノエステル）は、０．０９０〜０．０
９２の値を示すものである。
本発明のエステル（第一成分）はトラクンヨン係数が高
いので第一成分を単独でトラクションドライブ装置に適
用しても、高性能を発揮することができる。しかしなが
ら、この第一成分に第二成分のポリアルファーオレフィ
ンまたはエステルＢを０．１〜９５重量％特に１０〜７
０重〜０．０８５とにより更に好ましいトラクション用
フルードとすることができる。すなわち、第二成分はＡ
成分よりもトラクション係数は低いかほぼ同等であるも
のの、第二成分のｇｅｆｆｌ−ジアルキル基またはシク
ロヘキシル環が第一成分のシクロヘキシル環と相乗効果
（トラクション係数向上作用）を発揮する。
しかも第二成分は比較的価格が安く粘度特性に優れてい
るので、第一成分に対し０．１〜９５重量％配合するこ
とによりトラクション係数を下げることなく経済的にト
ラクションフルードを得ることができるわけである。
本発明の合成トラクションフルードには、用途に応じて
種々の添加剤を配合することもできる。
すなわち、トラクション装置が高温、大荷重を受けるも
のであれば酸化防止剤、摩耗防止剤あるいは防せい剤の
一種または２挿以上の添加剤を０，０１〜５重量％程度
配合することができる。同様に高粘度指数が要求される
場合には、公知の粘度指数向上剤を１〜１０重量％重量
％柱ばよい。但し、ポリメタクリレートやオレフィン共
重合体を用いると逆にトラクション係数を低下するので
、これらの添加量は４重量％以下にするのが望ましい。
本発明においてトラクションフルードとは、回転トルク
を点接触あるいは線接触により伝達する装置、さらには
これらと同様な構造を有する伝達装置において用いられ
るフルードをいう。本発明の合成トラクションフルード
は、従来知られているフルードよりも高いトラクンヨン
係数を有し、粘度等の性状にもよるが従来品よりも５〜
１５％高いトラクション係数を有するものである。この
ため、本発明の合成トラクションフルードは小型乗用車
等の内燃機関をはじめ、紡績機械や食品製造機械といっ
た比較的低動力の伝達装置はもちろんのこと、大動力の
産業機械等のトラクションドライブ装置にも好ましく適
用することができる。
（作　用） 本発明の合成トラクションフルードは、公知のフルード
に比べて格段に優れたトラクション係数を有するもので
あるが、いかなる理由で高トラクション係数を示現しう
るのであるかについては未だ完全には解明されていない
。基本的には、本発明の合成トラクションフルードの特
有な分子構造に基づくものと考えられる。
まず、本発明の合成トラクションフルード（第一成分）
は化合物分子中にシクロヘキシル環を１〜３個もつエス
テルであり、その１〜３個のエステル結合のため分子間
相互に双極子開力が働くことになる。この双極子開力が
トラクション装置の高負荷条件下で流体を安定なガラス
状態に変え抗せん断力を増大せしめるものと考えられる
。さらに、本発明のエステルに第二成分を配合すれば、
第二成分がｇｅｍ−ジアルキル型第四級炭素またはシク
ロヘキシル環を有しているため、トラクション装置の高
負荷時には第一成分のシクロヘキシル環と第二成分の第
四級炭素のｇｅｍ−ジアルキル部またはシクロヘキシル
環とがあたかもギアのように固くかみ合い、負荷から開
放された時には速かに離脱し流動化するものと考えられ
る。
（実施例） 実施例１〜９ 本発明のエステルＡ１を恣の方法に依り合成した。まず
、反応容器にシクロへキシルカルボン酸とグリセリン（
モル比３．５：１）及び溶媒のトルエンを採取した。次
に反応容器を　１７０°Ｃに加熱し、１７０〜２３０°
Ｃの温度範囲で常圧下に反応させた。
反応の進行とともに生成する水が、シクロへキシルカル
ボン酸の３倍モルとなった時点で加熱を終了した。反応
生成物のシクロへキシルカルボン酸とグリセリンとのト
リエステル、未反応物のシクロへキシルカルボン酸とト
ルエンの混合物から未反応物を除去するためアルカリ洗
浄後真空蒸留を行ない、純粋なエステルＡ１を単離した
。
同様にして上記原料を用い生成してくる水がアルコール
の２倍モルとなった時点で加熱を中止し本発明の部分エ
ステルＡ２を合成した。
Ａ２・・・グリセリンとシクロヘキサンカルボン酸（平
均エステル結合数２） 次にこうして製造したエステルＡ　又はＡ２に■ 平均分子量が９００のポリブテンＢ１又はエステル８２
〜Ｂ４を配合してトラクション係数をｐ１定した。トラ
クション係数のＭ１定条件は次のとおりである。
なお、エステル８２〜Ｂ４は次の原料を用いて合成した
。
Ｂ２・・・シクロへキシルカルボン酸とシクロヘキサノ
ール Ｂ３・・・マロン酸とシクロヘキサノールＢ４・・・シ
クロヘキサンカルボン酸とエチレングリコール １９＋定装置：曽田式４０−ラートラクション試験機 試験条件；油温２０°Ｃ７ローラ一温度３０℃平均ヘル
ツ圧１．２ＧＰａ。
ころがり速度３．ｌ１１ｍ／ｓ。
すべり率３．０％ 本発明の合成トラクションフルードは、第１表に示すよ
うに従来のトラクション用フルードと比べ格段に優れた
トラクション性能を有することがわかった。
比較例１〜４ ポリブテンまたはエステルＢ単独（１００重量％）のト
ラクションフルードおよび市販のトラクシ・ンフルード
（サントトラ・・り■）を用いて、実施例に示した条件
でトラクション係数を測定した。
この結果第１表に示すようにいずれも本発明の合成トラ
クションフルードよりもトラクション係数が５〜ｂ （発明の効果） 本発明は、シクロヘキンル環を１〜３個有しエステル結
合を１〜３個有するエステルを基油としたトラクション
フルードであり極めて高いトラクション係数を有するだ
けでなく、安価でしかも粘度特性に優れるものである。
従って、動力伝達装置とくにトラクンヨンドライブ装置
に使用すれば、高負荷時におけるせん断力を飛躍的に増
大できるので装置を小型化できるとともに経済的に供給
しうるという効果がある。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中Ｙは、▲数式、化学式、表等があります▼か−Ｏ
    Ｈであり、 Ａ′は−ＣＯＯ−かＯＯＣ−のエステル結合であり、Ｒ
    は同一または異種で水素原子および炭素数１〜８のアル
    キル基から選択される１種ないし３種の基、Ｒは同一ま
    たは異種で水素原子または炭素数１〜３のアルキル基か
    ら選択される１種ないし３種の基である（但し、グリセ
    リンを除く）］で示されるモノエステル、ジエステル及
    びトリエステルまたはその誘導体あるいはそれらの混合
    物を基油として配合したことを特徴とする合成トラクシ
    ョンフルード。 ２）エステルのＲ＿１が、同一または異種で水素原子、
    炭素数１〜４のアルキル基から選択される１種ないし３
    種である特許請求の範囲第１項に記載のフルード。 ３）エステルのＲ＿２が、水素原子またはメチル基であ
    る特許請求の範囲第１項〜または第２項のいずれかに記
    載のフルード。 ４）エステルに、分岐を有するポリアルファ−オレフィ
    ンまたはシクロヘキシル環を２個有するモノエステルま
    たはジエステルから選択される第二成分を配合した特許
    請求の範囲第１項〜第３項のいずれかに記載のフルード
    。 ５）第二成分を１〜７０重量％配合する特許請求の範囲
    第４項に記載のフルード。
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