JPS62280297A - 低刺激性洗浄剤組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必須要件
を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低い洗浄
剤組成物に関するものである。

（従来の技術） 従来、蛋白質変性力の強い界面活性剤や界面活性剤組成
物では、これらを連用することにより強度の手荒れ現象
が認められるのに対し、蛋白質変性力の小さい界面活性
剤やその組成物（例えばシャンプー）は、長期間連用し
ても手荒れ等の皮膚障害が起こり難く、皮膚に対する刺
激性が著しく低いことがよく知られている。

一方、後記の一般式（８）及び（Ｂ）で表わされる高級
ら洗顔料やシャンプー等の洗浄剤に配合使用されている
が、蛋白質変性力や皮膚刺激性が強く手荒れ等の皮膚障
害を起こしやすい欠点がある。このような背景と生活水
準の高度化に伴い、人体に対して高度な安全性を有する
は皮膚刺激性の界面活性剤や洗浄剤組成物の開発が強く
要望されるようになって来ているのが現状である。

（発明が解決しようとする問題点） 本発明者等は、前記従来技術の難点を改良せんとして鋭
意研究した結果、先に出願した（特願昭５９−２６８４
８７号、特願昭６０−１５４４７８号）界面活性剤の後
記一般式（Ｃ）で表わされるＮ−（２−アルキル−２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステル塩の適当量を、後記一般式穴で表わされる高
級脂肪酸モノ合は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての
必須要件を満足しながら、蛋白質変性力が小さく、手荒
れ等の皮膚障害を起し難く皮膚刺激性の著しく低い洗浄
剤組成物が得られることを見出し、本発明を完成するに
至った。

本発明の目的は、起泡性、洗浄性等の洗浄剤としての必
須要件を満足しながら、皮膚に対する刺激性が著しく低
い洗浄剤組成物を提供することにある。

（問題点を解決するための手段） 上述の目的は、下記の成分（Ｉ）及び（ＩＩ）とを有効
成分として含有している低刺激性洗浄剤組成物によって
達成される。

（Ｉ）一般式穴又は■） ＣＨ２０ＣＯＲ１ ＣＨＯＨ・・・・・・・・・　囚 ＣＨ２Ｏ３０８Ｍ。

Ｒ，Ｃ０Ｃ００ＣＨ２ＣＨ２５０８・・−・・−（Ｂｌ
（上記式中、Ｒ１は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖の
アルキル基、Ｍｌはナトリウムイオン、カリウムイオン
、マグネシウムイオン、アンモニウムイオン、アルカノ
ールアミンイオン、又は低級脂肪族アミンイオン） （ＩＩ）一般式（Ｃ） ０ＨＣＨｓ （上記式中で、Ｒ２はカプリル基、ラウリル基、ミリス
チル基、パルミチル基、ステアリル基またはオレイル基
、Ｍ２はアルカリ金属イオン、アンモニウムイオン、又
はアルカノールアミンイオンである。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩。

本発明における前記一般式穴で表わされる高級脂肪酸モ
ノグリセリド硫酸エステル塩としては、例えばカプリン
酸モノグリセリド硫０！エステル、ラウリン酸モノグリ
セリド硫酸エステル、ミリスチン酸モノグリセリド硫酸
エステル、パルミチン酸モノグリセリド硫酸エステル、
ステアリン酸モノグリセリド硫酸エステル及びオレイン
酸モノグリセリド硫酸エステルのナトリウム塩、カリウ
ム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、トリエタリウ
ム塩、マグネシウム塩、アンモニウム塩、トリエタノー
ルアミン塩等が挙げられる。

また曲記一般式（Ｃ１で表わされるＮ−（２−アルキル
−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノー
ルリン酸エステル塩としては、例えば、Ｎ−（２−ラウ
リル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタ
ノールリン酸二゛ステル１ナトリウム塩Ｃ以下、化合物
１という）、Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒドロキシエチ
ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１カ
リウム塩（化合物２）、Ｎ−（２−ラウリル−２−ヒド
ロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エ
ステル１アンモニウム塩（化合物ｓ　）、Ｎ−（２−ラ
ウリル−２−ヒドロキシエチル）　−Ｎ　−メチルアミ
ノエタノールリン酸エステルｌトリエタノールアミン塩
（化合物４）、Ｎ−（２−カプリル−２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミンエタノールリン酸エステルｌ
ナトリウム塩（化合物５）、Ｎ−（２−カプリル−２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステル１カリウム塩（化合物６）、Ｎ−（２−１’
Ｊプリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミン
エタノールリン酸エステル１アンモニウム塩（化合物７
）、Ｎ−（２−カプリルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエタノ
ールアミン塩（化合物８）、Ｎ−（２−ミリスチル−２
−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリ
ン酸エステル１ナトリウム塩（化合物９）、Ｎ−（２−
４１Ｊスチル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルア
ミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩（化合物１
０）、Ｎ−（２−ミリスチル−２−ヒドロキシエチル）
−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステルｌアンモ
ニウム塩Ｃ化合物１１）、Ｎ−（２−ミリスチル−２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステル１トリエタノールアミン塩（化合物１２）、
Ｎ−（２−パルミチルー２−ヒドロキシエチル）　−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム
塩（化合物１Ｂ）、Ｎ−（２−バルミチルー２−ヒドロ
キシエチル）　−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エ
ステル１カリウム塩（化合物１４）、Ｎ−（２−パルミ
チルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミンエタ
ノールリン酸エステル１アンモニウム塩（化合物１５）
、Ｎ−（２−パルミチルー２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル１トリエタノ
ールアミン塩（化合物１６）、Ｎ−（２−ステアリル−
２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノール
リン酸エステルｌナトリウム塩（化合物１７）、Ｎ−（
２−ステアリル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステル１カリウム塩（化合物
１８）、Ｎ−（２−ステアリル−２−ヒドロキシエチル
）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１アン
モニウム塩（化合物１９）、（２−ステアリル−２−ヒ
ドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸
エステル１トリエタノールアミン塩（化合物２０）、Ｎ
−（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）　−Ｎ−メ
チルアミノエタノールリン酸エステル１ナトリウム塩（
化合物２１）、Ｎ−（２−オレイル−２−ヒドロキシエ
チル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル１
カリウム塩（化合物２２）、Ｎ−（２−オレイル−２−
ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン
酸エステルｌアンモニウム塩、（化合物２８）及ヒＮ−
（２−オレイル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチル
アミノエタノールリン酸エステルトリエタノールアミン
塩（化合物２４）等である。

オン酸塩は、充分なる起泡性、洗浄性等の界面活性能は
有するものの、蛋白質変性力は強く、単独で用いた場合
には所望の低刺激性洗浄剤は得られない。

一方、前記一般式（ｑで表わされるＮ−（２−アルキル
−２−ヒドロキシエチル）　−Ｎ−メチルアミノエタノ
ールリン酸エステル塩は蛋白質変性力は非常に低く、刺
激性は弱いものであり、かつ起潅注、洗浄性等の界面活
性能は良好である。

本発明者等は、前記一般式囚で表わされる高級記一般式
（Ｃ）で表わされるＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキ
シエチル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステ
ル塩とを、ある一定の比率で混合した場合、あの詔の単
独の場合より粘度上昇、臨界ミセル濃度の低下等の現象
がおこる事を発見−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ−メチ
ルアミンエタノールリン酸エステル塩との複合体が形成
されたものと推定される。この一定比率の混合物では、
ン酸塩単独の場合に優るとも劣らず、同時に蛋白質変性
力はＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチル）−Ｎ
−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩基独の場合
とほぼ同等の程度まで著しく低下することを発見したも
のである。

即ち、混合して複合体を形成することにより、明らかに
相乗効果が発揮され、優れた界面活性能を維持しつつ、
蛋白質変性能の低い低刺激性洗浄剤組成物を得ることに
成功したものである。

この囚又は（Ｂ）　：　（Ｃ）の混合比（重量比）は、
８；１乃至１：１０の範囲が望ましい。この範囲以外の
混合比や、他のアニオン界面活性剤等を多量に加えて系
のバランスを崩した場合では、充分な蛋白質変性能の低
下効果が得られない。

また（５）又は（Ｂｌ　＋　（Ｃ）の含有量は、洗浄剤
組成物全量中の５乃至４０１！量％が好ましい。

本発明の洗浄剤組成物は、所望により、洗浄剤に一般に
配合される成分、例えば、高級アルコール、ラノリン誘
導体、蛋白誌導体や、ポリエチレングリコールの脂肪酸
エステル類等の油性成分、プロピレングリコール、グリ
セリン、ポリエチレングリコール等の保湿剤成分、脂肪
酸アルカロールアマイド、ポリオキシエチレンアルキル
エーテル及びアルキルアミンオキシド等の非イオン界面
活性剤、水溶性高分子物質（アニオン性、非イオン性、
カチオン性のものを含む）、金属イオン封鎖剤、防腐剤
、殺菌剤、ｐＨ調整剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、色
素及び香料等を含むことができる。

（実施例） 次に本発明を実施例をもって詳細に説明するが、本発明
はこれにより限定されるものではない。実施例に先立ち
、各実施例で採用した試験法、評価法を説明する。

起泡性試＃法 活性剤濃度が０．２％の水溶液を調製しロスマイルズ試
験法（ＡＳＴＭＤＬ　Ｌ７３−５８　）によって行った
。また、評価の基準を次のように設定した。

◎・・・泡立ち優秀　泡１２８０　ｍ１以上Ｏ・・泡立
ち良好　泡量　２００ｍｎ以上２８０ｍ１未満△・・泡
立ち普通　泡ｆｆｉ　　１５０ｍ１以上２００ｍＡ未満
×・・・泡立ち不良　泡ｆＪ　　１５０ｍＡ’未満洗浄
性試験法 ５ｃｍＸ５ｃｍのウールモスリン布にラノリン７％及び
スダンＩ　Ｏ，００５％のクロロホルム溶液０、４　ｍ
ｌ　を均一に塗布し乾燥させ、この汚染布を８％の洗浄
剤溶液４０ｍ１が入った約１００　ｍｌのガラス製シリ
ンダー中に入れ、４０’Ｃの恒温槽中で１６分振とうし
、汚染布を流水中でよくすすぎ、乾燥させ、反射率を調
べ、次式により洗浄率を求めた。

また、評価の基準を次のように設定した。

０：洗浄性優秀　洗浄効率　８５％以上以上先：洗浄好
　洗浄効率　７０％以上８５％未満△：洗浄性普通　洗
浄効率　５５％以上７０％未満×：洗浄性不良　洗浄効
率　５５％未満蛋白質゛変性率測定法 水系高速液体クロマトグラフィーを利用し、卵白アルブ
ミンｐＨ７Ｍ衝溶液に、試料濃度１％になるように試料
を加えた場合の卵白アルブミン変性率を、２２　Ｇ　ｎ
ｍの吸収ピークを用いて測定した。

Ｈｏ：卵白アルブミンの２２０　ｎｍ吸収ピークの高さ Ｈ５：卵白アルブミン緩衝溶液に試料を加えた時の２２
０　ｎｍ吸収ピークの高さ 評価の基準を次のように設定した。

◎：卵白アルブミン変性率　８０％未満○；卵白アルブ
ミン変性率　３０％以上６０％未満 △；卵白アルブミン皮性率　６０％以上８０％未満 ×：卵白アルブミン変性率　８０％以上手荒れ試験法 各試料につき、男女各５名、合計１０名のパネルを用い
、左右どちらか一万の手を、試料濃度５％、温度８５°
Ｃの水溶液に、他方の手を同温度の水に１０分間浸漬す
る操作を１日当り２回、２日間続けて行ない、左右の手
の肌荒れ状態の差を肉眼で判定した。

◎・・・手荒れ性著しく弱い　１０人中θ〜１名試料側
に手荒れが認められた Ｏ・・手荒れ性やや弱い　　１０人中２〜４名試料側に
手荒れが認められた △・・・手荒れ性やや強い　　１０人中５〜７名試料側
に手荒れが認められた ×・・・手荒れ性著しく強い　１０人中８〜１０名゛試
料側に手荒れが認められた 実施例１〜８、比較例１〜７ 実施例１〜８及び比較例１〜７では、第１表及び第２表
に記載の配合組成よりなるシャンプーを調製し、その起
泡性、洗浄性、蛋白質変性率及び手荒れ性を調べた結果
を、第１表及び第２表に示す。

以下余白 ・・□′／ 実施例９ 次の配合組成よりなるボディシャンプーを調製した。

ラウリン酸モノグリセリド硫酸 エステルトリエタノールアミン塩　　　　１２％（重ｆ
ｆ１）化　　合　　物１６ 化合物５６ グリセリン　　　　　　　　　２ 香　　　　　料　　　　　　　　　　　　　　０．８水
　　　　　　　　　　　残余 このボディシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率
、手荒れ性を調べた結果、各々◎、◎、０、◎であった
。

実施例１０ 次の配合組成よりなるシャンプーを調製した。

ヤシ油脂肪酸モノグリセリド硫 酸エステルアンモニウム塩５ 化　　合　　物４８ 化合物８８ ヤシ脂肪酸ジエタ／−ルアマイト　　　　６香　　　　
料　　　　　　　　　　　　　　Ｏ，ａ水　　　　　　
　　　　　残余 このシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、手荒
れ性を調べた結果、各々◎、◎、◎、◎であった。

実施例１１ 次の配合組成よりなるボディシャンプーを：Ａ製した。

ヤシ油脂肪酸イセチオン酸 トリエタノールアミン塩　　　　　　１２％（重量）化
合物１６ 化　　合　　物５６ グリセリン　　　　　　　　　２ 香　　　　　料　　　　　　　　　　　　　　　０．３
水　　　　　　　　　　　残余 このボディシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率
、手荒れ性を調べた結果、各々Ｇ、◎、◎、◎であった
。

実施例１２ 次の配合組成よりなるシャンプーを調製した。

ヤシ油脂肪酸イセチオン 酸ナトリウム塩　　　　　　　　　　　４％（重量）化
　　合　　物４８ 化合物８８ ヤシ脂肪酸ジェタノールアマイド　　　　　５香　　　
　　料　　　　　　　　　　　　　　　０．３水　　　
　　　　　　　　残余 このシャンプーの起泡性、洗浄性、蛋白質変性率、手荒
れ性を調べた結果、各々◎、◎、◎、０であった。

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記の成分（ I ）及び（II）とを有効成分とし
   て含有している低刺激性洗浄剤組成物。 （ I ）一般式（Ａ）又は（Ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼………（Ｂ） （上記式中、Ｒ＿１は炭素数８〜２０の直鎖又は分岐鎖
   のアルキル基、Ｍ＿１はナトリウムイオン、カリウムイ
   オン、マグネシウム イオン、アンモニウムイオン、アルカノー ルアミンイオン、又は低級脂肪族アミンイ オン） で表わされる高級脂肪酸モノグリセリド硫酸エステル塩
   又はＯ−アシルイセチオン酸塩。 （II）一般式（Ｃ） ▲数式、化学式、表等があります▼……（Ｃ） （上記式中で、Ｒ＿２はカプリル基、ラウリル基、ミリ
   スチル基、パルミチル基、ステ アリル基またはオレイル基、Ｍ＿２はアルカリ金属イオ
   ン、アンモニウムイオン、又は アルカノールアミンイオンである。） で表わされるＮ−（２−アルキル−２−ヒドロキシエチ
   ル）−Ｎ−メチルアミノエタノールリン酸エステル塩。
2. （２）前記の（ I ）と（II）との重量比が３：１乃至
   １：１０の範囲である特許請求の範囲第（１）項記載の
   低刺激性洗浄剤組成物。