JPS62187415A - 経皮吸収促進用組成物 - Google Patents
経皮吸収促進用組成物Info
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- JPS62187415A JPS62187415A JP2825186A JP2825186A JPS62187415A JP S62187415 A JPS62187415 A JP S62187415A JP 2825186 A JP2825186 A JP 2825186A JP 2825186 A JP2825186 A JP 2825186A JP S62187415 A JPS62187415 A JP S62187415A
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- pyrrolidone
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は外用剤組成物中に含まれる有効成分、つまり薬
理作用を有する成分の経皮吸収を促進させるために用い
る経皮吸収促進用組成物に関するものである。
理作用を有する成分の経皮吸収を促進させるために用い
る経皮吸収促進用組成物に関するものである。
人間又は他の動物の皮膚に薬物を適用する外用剤は古く
から使用されており、軟膏剤、硬膏剤、パスタ剤、リニ
メント剤やローション剤等種々の形態のものが用いられ
ている。しかしながら従来からあるこれらの外用剤は、
体内への薬物の吸収を目的としたものでなく、局所療法
を目的としたものがほとんどであった。これに対して近
年、外用剤が有する利点、つまり注射による場合のよう
な注射時の痛みがないこと、経口投与の場合におけるよ
うな肝臓におけるいわゆる初期通過効果によるパイオア
ベラビリティの低下や消化管への刺激がないこと、が注
目され、皮膚を積極的に薬物吸収の場として利用するい
わゆる経皮吸収型外用剤の開発が試られるようになって
きた。しかしながら、このような経皮吸収型外用剤の開
発においては、皮膚を通しての薬物の吸収が極端に低い
ということが最も大きな障害となっている。
から使用されており、軟膏剤、硬膏剤、パスタ剤、リニ
メント剤やローション剤等種々の形態のものが用いられ
ている。しかしながら従来からあるこれらの外用剤は、
体内への薬物の吸収を目的としたものでなく、局所療法
を目的としたものがほとんどであった。これに対して近
年、外用剤が有する利点、つまり注射による場合のよう
な注射時の痛みがないこと、経口投与の場合におけるよ
うな肝臓におけるいわゆる初期通過効果によるパイオア
ベラビリティの低下や消化管への刺激がないこと、が注
目され、皮膚を積極的に薬物吸収の場として利用するい
わゆる経皮吸収型外用剤の開発が試られるようになって
きた。しかしながら、このような経皮吸収型外用剤の開
発においては、皮膚を通しての薬物の吸収が極端に低い
ということが最も大きな障害となっている。
この点を皮膚を構成する組織からみると次のように考え
られる。先ず、皮膚は表皮とよばれる外胚葉から発生し
た上皮細胞層と、真皮とよばれる中胚葉から発生した結
合組織層から構成される。
られる。先ず、皮膚は表皮とよばれる外胚葉から発生し
た上皮細胞層と、真皮とよばれる中胚葉から発生した結
合組織層から構成される。
そして、表皮はさらに外側より角質層、透明層、頚粒層
、マルビギ一層及び基底細胞層に分けられる。これらの
うち最外層の角質層は、偏平上皮細胞の数層から成り、
多角形、偏平な無核の乾燥した細胞が互いに密着して重
なっており、化学的にはケラチンが主成分となっている
。この角質層は水が体内から散逸するのを、及び外部か
ら異物が侵入するのを阻止する機能を有しており、従っ
て薬物の経皮吸収を低下させる最も重要な律速層として
作用しているからである。
、マルビギ一層及び基底細胞層に分けられる。これらの
うち最外層の角質層は、偏平上皮細胞の数層から成り、
多角形、偏平な無核の乾燥した細胞が互いに密着して重
なっており、化学的にはケラチンが主成分となっている
。この角質層は水が体内から散逸するのを、及び外部か
ら異物が侵入するのを阻止する機能を有しており、従っ
て薬物の経皮吸収を低下させる最も重要な律速層として
作用しているからである。
そこで、薬物の経皮投与におけるパイオアベラビリティ
を向上させる方法のひとつとして経皮吸収促進剤を用い
ることが行なわれている。しかし、ジメチルスルホキシ
ドに関しては古くから経皮吸収促進性が認められていた
が、その毒性が問題となり実用には至っていない。又、
これ以外に種々のエステル及びジエステル類、界面活性
剤、多価及び１価のアルコール類等が経皮吸収促進剤と
して報告されているが、顕著な効果を有するものが見つ
かっていないのが現状である。最近、米国ネルソン社が
開発した１−ドデシルアザシクロへブタン−２−オン（
商品名Ａｚｏｎｅ ４Ｄ）が顕著な経皮吸収促進効果を
示すとして注目を浴びているが、毒性その他疑問視され
る向きもあり、未だ使用が認可されていない。
を向上させる方法のひとつとして経皮吸収促進剤を用い
ることが行なわれている。しかし、ジメチルスルホキシ
ドに関しては古くから経皮吸収促進性が認められていた
が、その毒性が問題となり実用には至っていない。又、
これ以外に種々のエステル及びジエステル類、界面活性
剤、多価及び１価のアルコール類等が経皮吸収促進剤と
して報告されているが、顕著な効果を有するものが見つ
かっていないのが現状である。最近、米国ネルソン社が
開発した１−ドデシルアザシクロへブタン−２−オン（
商品名Ａｚｏｎｅ ４Ｄ）が顕著な経皮吸収促進効果を
示すとして注目を浴びているが、毒性その他疑問視され
る向きもあり、未だ使用が認可されていない。
従って、本発明は経皮吸収型外用剤に配合して、外用剤
中の有効成分の経皮吸収を促進することができ、かつ安
全性上も問題のない経皮吸収促進剤を提供することを目
的とする。
中の有効成分の経皮吸収を促進することができ、かつ安
全性上も問題のない経皮吸収促進剤を提供することを目
的とする。
Ｃ問題点を解決するための手段〕
本発明は、若干の経皮吸収促進性を有することが知られ
ているピロリドン類に有機溶剤を特定の割合で混合する
ことにより、著しい経皮吸収促進効果を有し、かつ安全
な経皮吸収促進剤溶液が得られるとの知見に基づいてな
されたのである。
ているピロリドン類に有機溶剤を特定の割合で混合する
ことにより、著しい経皮吸収促進効果を有し、かつ安全
な経皮吸収促進剤溶液が得られるとの知見に基づいてな
されたのである。
すなわち、本発明は、囚ピロリドン又はその誘導体の少
なくとも１種と（Ｂｌ有機溶剤とを（Ａ１が１５／８５
〜８５／１５（重量比）の割合で含有することを特徴と
する経皮吸収促進用組成物を提供する。
なくとも１種と（Ｂｌ有機溶剤とを（Ａ１が１５／８５
〜８５／１５（重量比）の割合で含有することを特徴と
する経皮吸収促進用組成物を提供する。
本発明の成分囚としては、ピロリドン又はその誘導体の
１種又は２種以上の混合物が使用される。
１種又は２種以上の混合物が使用される。
これらのうち、２−ピロリドン又はその誘導体が好まし
く、さらに一般式（Ｉ）で示されるものが好ましい。
く、さらに一般式（Ｉ）で示されるものが好ましい。
（式中、Ｒ１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基、Ｒ
７は、水素、炭素数１〜４のアルキル基又はカルボキシ
ル基を示す。） より具体的には、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピ
ロリドン、５−メチル−２−ピロリドン、１．５−ジメ
チル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、
２−ピロリドン−５−カルボン酸が例示される。尚、式
（１）中、Ｒ２のカルホキシル基は、炭素数１〜３のア
ルコールでエステル化されていてもよい。
７は、水素、炭素数１〜４のアルキル基又はカルボキシ
ル基を示す。） より具体的には、２−ピロリドン、１−メチル−２−ピ
ロリドン、５−メチル−２−ピロリドン、１．５−ジメ
チル−２−ピロリドン、１−エチル−２−ピロリドン、
２−ピロリドン−５−カルボン酸が例示される。尚、式
（１）中、Ｒ２のカルホキシル基は、炭素数１〜３のア
ルコールでエステル化されていてもよい。
本発明の成分（Ｂｌとしては、有機溶剤の１種又は２種
以上の混合物が使用される。具体的には、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１
ｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉ
ｓｏ −ブチルアルコール、５ｅＣ−ブチルアルコール
、ｔ−ブチルアルコール等の１価低級アルコール、メチ
ルエチルケトン、アセトン等のケトン類、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール
、グリセロール等の２価又は３価のアルコール類、酢酸
エチル等のエステル類、及びジエチルエーテル等のエー
テル類が例示される。これらのうち、炭素数１〜４の一
価アルコール、炭素数１〜３のアルキル基を２個有する
ケトンが好ましく、特に好ましいのはエチルアルコール
、メチルエチルケトン、アセトン、イソプロピルアルコ
ールである。
以上の混合物が使用される。具体的には、メチルアルコ
ール、エチルアルコール、ｎ−プロピルアルコール、１
ｓｏ−プロピルアルコール、ｎ−ブチルアルコール、ｉ
ｓｏ −ブチルアルコール、５ｅＣ−ブチルアルコール
、ｔ−ブチルアルコール等の１価低級アルコール、メチ
ルエチルケトン、アセトン等のケトン類、エチレングリ
コール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール
、グリセロール等の２価又は３価のアルコール類、酢酸
エチル等のエステル類、及びジエチルエーテル等のエー
テル類が例示される。これらのうち、炭素数１〜４の一
価アルコール、炭素数１〜３のアルキル基を２個有する
ケトンが好ましく、特に好ましいのはエチルアルコール
、メチルエチルケトン、アセトン、イソプロピルアルコ
ールである。
本発明は、上記成分囚と（Ｂｌとを特定の比率、すなわ
ち、（Ａ）が１５ ／８５〜８５／１５、好ましくは４
０／６０〜６０／４０（重量比）とするのが重要である
。
ち、（Ａ）が１５ ／８５〜８５／１５、好ましくは４
０／６０〜６０／４０（重量比）とするのが重要である
。
そして、本発明の経皮吸収促進剤によって経皮吸収を促
進される薬剤１ｃＩとしては、非ステロイド系消炎鎮痛
剤として、インドメタシン、メフェナム酸、フルフェナ
ム酸、ジクロフェナック、イブフェナック、アルクロフ
ェナック、メチアジン酸、イブプロフェン、ケトプロフ
ェン、フルルビプロフェン、ベノキサブロフェン、ナプ
ロキセン、プラノプロフェン、スブロフェン、フェノプ
ロフェン、チアプロフェン、Ｙ−９２１３、ブロチジン
酸、サリンダック、フェニルブタシン、オキシフェンブ
タシン、ケトフェニルブタシン、サリチル酸、サリチル
酸メチル、サリチル酸モノグリコールエステル、サリチ
ル酸アミド、サリチル酸ナトリウム等、コルチコステロ
イド類として、ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン、デ
キサメタシン、フルオシノロンアセトニド、トリアムシ
ノロンアセトニド、吉草酸ベタメタシン、ジプロピオン
酸ベクロメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタシン等、抗
生物質としてテトラサイクリン、クロラムフェニコール
、エリスロマイシン、ペニシリン等、麻酔剤としてリド
カイン、ベンシカイン、アミノ安息香酸エチル等、抗菌
剤として塩化ベンザルコニウム、ナイスクチン、ニトロ
メタシン、アセトスルファミン、クロトリマゾール、ペ
ンタマイシン、アムホテリシンＢ１ビロールニドリン等
、降圧剤としてクロニジン等、中枢神経作用剤として、
ニトラゼバム、メブロバメート、ジアゼパム、フルフェ
ナジン、チオリダジン、クロルプロマジン、フェノバル
ビタール等、副交感神経遮断剤としてアトロピン、スコ
ポラミン等、冠血管拡張剤として、ニトログリセリン、
イソソルビトジナイトレート、ニトログリコール、エリ
スリドーステトラナイトレート、ペンタエリドーステト
ラナイトレート等、抗ヒスタミン剤として、塩酸ジフェ
ンヒドラミン、クロルフェニラミン、ジフェニルイミダ
ゾール等、性ホルモン剤としてプロゲステロン、エスト
ロン、テストステロン等、利尿降圧剤としてヒドロフル
メチアジド等、その他ビタミン剤等が例示される。また
これらの生理的に活性な薬物は必要に応じて、又はコン
パティビリティに応じて２種以上を併用することもでき
る。
進される薬剤１ｃＩとしては、非ステロイド系消炎鎮痛
剤として、インドメタシン、メフェナム酸、フルフェナ
ム酸、ジクロフェナック、イブフェナック、アルクロフ
ェナック、メチアジン酸、イブプロフェン、ケトプロフ
ェン、フルルビプロフェン、ベノキサブロフェン、ナプ
ロキセン、プラノプロフェン、スブロフェン、フェノプ
ロフェン、チアプロフェン、Ｙ−９２１３、ブロチジン
酸、サリンダック、フェニルブタシン、オキシフェンブ
タシン、ケトフェニルブタシン、サリチル酸、サリチル
酸メチル、サリチル酸モノグリコールエステル、サリチ
ル酸アミド、サリチル酸ナトリウム等、コルチコステロ
イド類として、ヒドロコルチゾン、プレドニゾロン、デ
キサメタシン、フルオシノロンアセトニド、トリアムシ
ノロンアセトニド、吉草酸ベタメタシン、ジプロピオン
酸ベクロメタゾン、ジプロピオン酸ベタメタシン等、抗
生物質としてテトラサイクリン、クロラムフェニコール
、エリスロマイシン、ペニシリン等、麻酔剤としてリド
カイン、ベンシカイン、アミノ安息香酸エチル等、抗菌
剤として塩化ベンザルコニウム、ナイスクチン、ニトロ
メタシン、アセトスルファミン、クロトリマゾール、ペ
ンタマイシン、アムホテリシンＢ１ビロールニドリン等
、降圧剤としてクロニジン等、中枢神経作用剤として、
ニトラゼバム、メブロバメート、ジアゼパム、フルフェ
ナジン、チオリダジン、クロルプロマジン、フェノバル
ビタール等、副交感神経遮断剤としてアトロピン、スコ
ポラミン等、冠血管拡張剤として、ニトログリセリン、
イソソルビトジナイトレート、ニトログリコール、エリ
スリドーステトラナイトレート、ペンタエリドーステト
ラナイトレート等、抗ヒスタミン剤として、塩酸ジフェ
ンヒドラミン、クロルフェニラミン、ジフェニルイミダ
ゾール等、性ホルモン剤としてプロゲステロン、エスト
ロン、テストステロン等、利尿降圧剤としてヒドロフル
メチアジド等、その他ビタミン剤等が例示される。また
これらの生理的に活性な薬物は必要に応じて、又はコン
パティビリティに応じて２種以上を併用することもでき
る。
本発明の経皮吸収促進剤組成物は種々の態様で用いるこ
とができるが、経皮吸収外用剤の基材として用いるのが
好ましく、この場合成分囚とＴＢＩの合計が、外用剤中
１０〜９９．５重量％（以下％と略称する）、好ましく
は６０〜９９．５％、薬剤１ｃＩが０．１〜５０％、好
ましくは０．２〜１０％及び任意成分が０〜９０％、好
ましくは１０〜５０％となるように用い、かつ系が全体
として実質的に非水系になにようにして用いるのが望ま
しい。従って、仮に水を含有させる場合、外用剤中の含
有量を６．０％以下、好ましくは３．０％以下、さらに
好ましくは０．５％以下とするのがよい。換言すると、
大量の水が存在すると、本発明の経皮吸収促進効果が著
しく低下するからである。
とができるが、経皮吸収外用剤の基材として用いるのが
好ましく、この場合成分囚とＴＢＩの合計が、外用剤中
１０〜９９．５重量％（以下％と略称する）、好ましく
は６０〜９９．５％、薬剤１ｃＩが０．１〜５０％、好
ましくは０．２〜１０％及び任意成分が０〜９０％、好
ましくは１０〜５０％となるように用い、かつ系が全体
として実質的に非水系になにようにして用いるのが望ま
しい。従って、仮に水を含有させる場合、外用剤中の含
有量を６．０％以下、好ましくは３．０％以下、さらに
好ましくは０．５％以下とするのがよい。換言すると、
大量の水が存在すると、本発明の経皮吸収促進効果が著
しく低下するからである。
上記任意成分としては、種々の重合度の高分子類例えば
、ジメチルポリシロキサン、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリアクリル酸アルキルエ
ステル、ポリメタクリル酸アルキルエステル等、そして
、落花生油、綿実油、ゴマ油、ひまし油、オリーブ油、
トウモロコシ油等の植物油、カルナウバロウ、ミソロウ
等のロウ類、流動パラフィン等の高級炭化水素類、ステ
アリン酸、バ・ルミチン酸、ラウリル酸等の脂肪酸及び
そのエステル類のうちから選ばれる１種又は２種以上の
ものを用いることができる。
、ジメチルポリシロキサン、ポリエチレングリコール、
ポリプロピレングリコール、ポリアクリル酸アルキルエ
ステル、ポリメタクリル酸アルキルエステル等、そして
、落花生油、綿実油、ゴマ油、ひまし油、オリーブ油、
トウモロコシ油等の植物油、カルナウバロウ、ミソロウ
等のロウ類、流動パラフィン等の高級炭化水素類、ステ
アリン酸、バ・ルミチン酸、ラウリル酸等の脂肪酸及び
そのエステル類のうちから選ばれる１種又は２種以上の
ものを用いることができる。
本発明の組成物が薬剤の経皮吸収を向上させる作用機構
の詳細は解明されていないが、次の作用に基づくものと
推定される。つまり、表皮の角質層中に存在する水はケ
ラチン高分子ブロックに結合し、いわゆる「Ｉ ｃｅ−
１ｉｋｅ Ｊな水として存在し、この結合水は易動度が
極端に低く、薬物分子の経皮透過に必要な自由体積も提
供しないのである。
の詳細は解明されていないが、次の作用に基づくものと
推定される。つまり、表皮の角質層中に存在する水はケ
ラチン高分子ブロックに結合し、いわゆる「Ｉ ｃｅ−
１ｉｋｅ Ｊな水として存在し、この結合水は易動度が
極端に低く、薬物分子の経皮透過に必要な自由体積も提
供しないのである。
これに対して、ピロリドン類は水分子との親和性が高く
、従って「Ｉ ｃｅ−１ｉｋｅ ｊな水の構造を破壊し
、ケラチンブロックに結合している水の易動度を増加し
薬物の角質層内での透過拡散を容易ならしめるのではな
いかと考えられ、特にピロリドン類と有機溶剤との割合
が特定の範囲にある場合には、上記ピロリドン類の作用
が一層向上するものと推定される。
、従って「Ｉ ｃｅ−１ｉｋｅ ｊな水の構造を破壊し
、ケラチンブロックに結合している水の易動度を増加し
薬物の角質層内での透過拡散を容易ならしめるのではな
いかと考えられ、特にピロリドン類と有機溶剤との割合
が特定の範囲にある場合には、上記ピロリドン類の作用
が一層向上するものと推定される。
本発明によれば、外用剤中の薬物を有効且つ安全に体内
中へ投与することができ、従来の経皮吸収型外用剤の欠
点である低いパイオアベラビリティを改善することがで
きる。さらに本発明の経皮吸収促進組成物は全身投与用
薬物のみならず局所療法のための外用剤の性能向上にも
使用でき、また医薬用以外の例えば皮革工業にあける動
物皮革処理工程でも使用することができる。
中へ投与することができ、従来の経皮吸収型外用剤の欠
点である低いパイオアベラビリティを改善することがで
きる。さらに本発明の経皮吸収促進組成物は全身投与用
薬物のみならず局所療法のための外用剤の性能向上にも
使用でき、また医薬用以外の例えば皮革工業にあける動
物皮革処理工程でも使用することができる。
次に実施例により本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。特
許請求の範囲内で自由に変更は可能である。
本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。特
許請求の範囲内で自由に変更は可能である。
実施例１
Ｗ Ｂ Ｎ ／ｋｏｂヘアレスラット（埼玉実験動物）
の腹部皮膚を麻酔下（ベントパルビタールナトリウム６
０ ｍｇ／ ｋｇ ｉ、ｐ、 ）摘出し、２チヤンバ
ー拡散セルにセットした。表−１に示す経皮吸収促進剤
を含む各種外用剤溶液２ｍｌを直ちに角質層側に、一方
リン酸緩衝液（ｐＨ７゜４） ２ｒｒ＋ｊ！を真皮側に
加え、恒温槽中で３７℃に保ち、２４時間後に試料１０
０μｌを真皮側セルの試料採取口より採取し、ＨＰＬＣ
により吸収薬物量を定量した。外用剤の組成及び結果を
まとめて表−１に示す。
の腹部皮膚を麻酔下（ベントパルビタールナトリウム６
０ ｍｇ／ ｋｇ ｉ、ｐ、 ）摘出し、２チヤンバ
ー拡散セルにセットした。表−１に示す経皮吸収促進剤
を含む各種外用剤溶液２ｍｌを直ちに角質層側に、一方
リン酸緩衝液（ｐＨ７゜４） ２ｒｒ＋ｊ！を真皮側に
加え、恒温槽中で３７℃に保ち、２４時間後に試料１０
０μｌを真皮側セルの試料採取口より採取し、ＨＰＬＣ
により吸収薬物量を定量した。外用剤の組成及び結果を
まとめて表−１に示す。
表−１の結果から明らかなように、エチルアルコール／
ｌ−メチル−２−ピロリドンの比が８５／１５〜１５
／８５、好ましくは７０ ／３０〜３０／７θのとき大
きい薬物皮膚透過量が得られることがわかる。
ｌ−メチル−２−ピロリドンの比が８５／１５〜１５
／８５、好ましくは７０ ／３０〜３０／７θのとき大
きい薬物皮膚透過量が得られることがわかる。
実施例２
表−２に示す組成物を用いて実施例１と同様の経皮吸収
テストを行なった。組成及び結果をまとめて表−２に示
す。
テストを行なった。組成及び結果をまとめて表−２に示
す。
表 −２
この結果から明らかなように、水が系中に大量に存在す
ると薬物皮膚透過量が減少することがわかる。
ると薬物皮膚透過量が減少することがわかる。
実施例３
表−３に示す組成物を用いて実施例１と同様の経皮吸収
テストを行なった。組成及び結果をまとめて表−３に示
す。
テストを行なった。組成及び結果をまとめて表−３に示
す。
表 −３
表−３の結果から明らかなように、ピロリドン類の中で
も１−メチル−２−ピロリドンが大きな促進効果を示す
ことがわかる。
も１−メチル−２−ピロリドンが大きな促進効果を示す
ことがわかる。
実施例４
表−４に示す組成物を用いて実施例１と同様の経皮吸収
テストを行なった。組成及び結果をまとめて表−４に示
す。
テストを行なった。組成及び結果をまとめて表−４に示
す。
表 −４
表−４の結果から明らかなように、有機溶剤のうちエチ
ルアルコール等の低級１価アルコールやアセトンが特に
有効であることがわかる。
ルアルコール等の低級１価アルコールやアセトンが特に
有効であることがわかる。
Claims (3)
- （１）（Ａ）ピロリドン又はその誘導体の少なくとも１
種と（Ｂ）有機溶剤とを（Ａ）／（Ｂ）が１５／８５〜
８５／１５（重量比）の割合で含有することを特徴とす
る経皮吸収促進用組成物。 - （２）成分（Ａ）が２−ピロリドン又はその誘導体であ
る特許請求の範囲第（１）項記載の経皮吸収促進剤。 - （３）成分（Ａ）が一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（ I ） （式中、Ｒ＿１は水素又は炭素数１〜４のアルキル基、
Ｒ＿２は、水素、炭素数１〜４のアルキル基又はカルボ
キシル基を示す。） で表わされる化合物である特許請求の範囲第（１）項記
載の経皮吸収促進用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2825186A JPS62187415A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 経皮吸収促進用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2825186A JPS62187415A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 経皮吸収促進用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62187415A true JPS62187415A (ja) | 1987-08-15 |
Family
ID=12243354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2825186A Pending JPS62187415A (ja) | 1986-02-12 | 1986-02-12 | 経皮吸収促進用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62187415A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2003012468A (ja) * | 2001-06-28 | 2003-01-15 | Kaminomoto Co Ltd | 養毛・発毛促進剤 |
| JP2009280627A (ja) * | 2003-01-02 | 2009-12-03 | Femmepharma Holding Co Inc | 乳房の疾患および障害の処置のための薬学的調製物 |
| US9173836B2 (en) | 2003-01-02 | 2015-11-03 | FemmeParma Holding Company, Inc. | Pharmaceutical preparations for treatments of diseases and disorders of the breast |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2001768A1 (fr) * | 1968-02-12 | 1969-10-03 | Gillette Co | Compositions pour l'application topique de medicaments sur la peau |
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1986
- 1986-02-12 JP JP2825186A patent/JPS62187415A/ja active Pending
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