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JPS62177561A - 負帯電促進添加剤を含有するトナ−組成物 - Google Patents

負帯電促進添加剤を含有するトナ−組成物

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Publication number
JPS62177561A
JPS62177561A JP62007975A JP797587A JPS62177561A JP S62177561 A JPS62177561 A JP S62177561A JP 62007975 A JP62007975 A JP 62007975A JP 797587 A JP797587 A JP 797587A JP S62177561 A JPS62177561 A JP S62177561A
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JP
Japan
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composition according
toner composition
iron complex
toner
particles
Prior art date
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Pending
Application number
JP62007975A
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English (en)
Inventor
ロジャー エヌ シッケアリー
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Xerox Corp
Original Assignee
Xerox Corp
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Filing date
Publication date
Application filed by Xerox Corp filed Critical Xerox Corp
Publication of JPS62177561A publication Critical patent/JPS62177561A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G9/00Developers
    • G03G9/08Developers with toner particles
    • G03G9/09Colouring agents for toner particles
    • G03G9/0906Organic dyes
    • G03G9/091Azo dyes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B45/00Complex metal compounds of azo dyes
    • C09B45/02Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
    • C09B45/14Monoazo compounds
    • C09B45/22Monoazo compounds containing other metals

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Developing Agents For Electrophotography (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 1皿曵皇量 本発明は一般にトナー組成物に関し、さらに詳しくは、
本発明はトナー粒子に負電荷を与える帯電促進添加剤を
含む現像剤およびトナー組成物に関する。1つの実施態
様において、本発明によれば、樹脂粒子、顔料粒子、お
よびジアゾ化置換アミノフェノールを置換ナフトールと
カップリングすることにより調製したアゾ染料の鉄錯体
とからなるトナー組成物が提供される。このトナー組成
物はカラー像を含む静電潜像の現像に使用できる。
さらに、これらの添加剤は、例えば、許容し得るネガテ
ィブ アメス(Ames)試験を示す点で無毒であると
信じている。トナー粒子に正電荷を与える帯電促進添加
剤を含む現像剤組成物は周知である。例えば、米国特許
第3.893.935号には、静電トナー組成物用の帯
電調節剤としての第四級アンモニウム塩の使用が記載さ
れている。また、米国特許第2,986,521号には
、微細分割コロイド状シリカでコーティングされたトナ
ー樹脂粒子からなる逆転(reversal)現像剤組
成物が記載されている。該米国特許の記載によれば、静
電潜像の現像はコロイド状シリカに対して正帯電摩擦電
気関係を有する現像剤組成物を適用することによって行
っている。
また、米国特許第4,338,390号には、帯電促進
添加剤として有機硫酸塩およびスルホン酸を混入した現
像剤組成物が開示されている。さらに、米国特許第4,
298,672号には、樹脂粒子、顔料粒子および帯電
促進添加剤としてのアルキルピリジニウム化合物とを含
む正帯電型トナー組成物が開示されている。さらに、帯
電調節添加剤を含む正帯電型トナー組成物を開示してい
る他の特許には、米国特許第3.944,493号、第
4,007,293号、第4.079,014号および
第4.394.430号がある。
さらにまた、負帯電促進添加剤を含むトナー組成物も公
知である(米国特許第4.411.974号および第4
,206,064号参照)。” 974号米国特許は樹
脂粒子、顔料粒子および帯電促進添加剤としてのオルソ
−ハロフェニルカルボン酸とからなるトナー組成物を開
示している。同様に、゛ o46号米国特許は負帯電促
進添加剤としてザリチル酸のクロム、コバルトまたはニ
ッケル錯体を含むトナー組成物を開示している。
米国特許第4,404.271号においては、その第2
欄、20〜21行の式で示される金属錯体を含みMEが
クロム、コバルトまたは鉄であるトナーによる静電潜像
を現像するための錯体系が例示されている。さらに、金
属がクロムまたはコバルトである各種金属含有アヅ染料
構造体を開示している他の特許には、米国特許第2,8
91,939号、第2.871,233号、第2,89
1,938号、第2,933,489号、第4,053
,462号および第4,314.937号がある。また
、米国特許第4,433,040号には、負帯電促進添
加剤としてアゾ染料のクロムおよびコバルト錯体を含む
トナー組成物が開示されている。
Iの”ンしようとする口、占 多くの帯電調節添加剤が公知であるけれども、新規な添
加剤が求められている。特に、トナー樹脂粒子に負電荷
および安定な摩擦電気特性を与える添加剤が求められて
いる。さらに、湿分不感性の負帯電型トナーおよび現像
剤組成物が求釣られている。さらにまた、トナー樹脂粒
子中に容易にかつ永久的に分散できる帯電促進添加剤が
求められている。また、望ましい急速トナー混合帯電特
性を有する負帯電型トナー組成物も求められている。
発明の目的 本発明の目的は負帯電促進添加剤を含むトナーおよび現
像剤組成物を提供することである。
本発明の別の目的はカラー像を含む静電潜像の現像に有
用な負帯電型トナー組成物を提供することである。
本発明のさらに別の目的は、無毒であると信じられる鉄
錯体を帯電促進添加剤として含む負帯電型トナー組成物
を提供することである。
また、本発明の別の目的は、負帯電型トナー粒子、キャ
リヤー粒子および新規な鉄錯体帯電促進添加剤を含む現
像剤組成物を提供することである。
本発明のさらに別の目的は所望の混合特性を有する湿分
感性負帯電型トナー組成物を提供することである。
本発明のさらに別の目的には負帯電型トナー粒子、キャ
リヤー粒子および鉄錯体帯電促進添加剤とを含む磁性ト
ナー組成物およびカラートナー組成物を提供することで
ある。
発班互址戊 本発明の上記および他の目的は樹脂粒子、顔料粒子、お
よび新規化合物としての、次式を有する鉄錯体帯電促進
添加剤とからなるトナー組成物を提供することによって
達成される: 〔式中、Aは水素、アルキル、ハロゲン、ニトロおよび
アルコキシからなる群より選ばれ;Xは水素、ナトリウ
ム、カリウム、アンモニウム、置換アンモニウム(脂肪
族、脂環式および複素環式アンモニウムを含む)のよう
なカチオンであり;nは数1.2または3であり;Bは
次式:(式中、Rは水素、アルキル、ハロゲン、ニトロ
およびアルコキシからなる群より選ばれ、nは上記で定
義したとおりである) を有する〕 アルキル基の具体的例にはメチノペエチル、プロピル、
ブチ71z、ペンチル、ヘキシル、オクチル、ノニル、
デシノペセチノペステアリル、エイコシノペベンタデン
ル等を包含する約1〜約20個の炭素原子を有するもの
があり、好ましいのはメチルである。ハロゲン置換基は
塩素、臭素、フッ素およびヨー累である。アルコキシ基
としては、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ
、ペントキシ等の約1〜約20個の炭素原子を含むもの
が含まれる。カチオンの例にはハロゲン、水素、ナトリ
ウム、カリウム、NH’およびNRH3(Rは上述した
ようなアルキル基である)がある。
一般に、本発明の鉄錯体帯電促進添加剤はジアゾ化置換
アミノフェノールと置換ナフトールとをカップリング反
応させその後得られた生成物を硫酸鉄のような鉄塩と結
合(link)させることにより調製できる。使用でき
るアミノフェノールの例はジニトロアミノフェノール、
ジクロロアミノフェノール、およびアミンフェノール類
であり、本発明で使用するナフトール反応物の具体的例
には3−ヒドロキシ−2−ナフトアニリドおよび本明細
書において前記した式の他の同様なナフトール類である
。結合用反応試剤としては、硫酸鉄以外にサリチル酸鉄
を使用できる。さらに、ここで具体的に述べない他の反
応試剤も本発明の目的が達成される限り使用できる。
一般に、アミノフェノール対置換ナフトールのモル比は
1:1であるが、さらに結合(linking)塩に対
しては2:1のモル比、即ち、およそ好ましいのは、ア
ミノフェノールとナフトールとの混合物2部と硫酸塩1
部が使用される。結合反応は一般に混合物を100℃以
上であるが、130℃を越えない温度に加熱することに
よって行う。アミノフェノールと置換フェノールとの初
期反応は一般に加熱を要しない。さらにまた、元素分析
は得られる鉄tjY体塩を同定する目的で用いた。
本発明のトナーおよび現像剤組成物に用いる適当なトナ
ー樹脂の具体的例には、ポリアミド、エポキシ、ポリウ
レタン、ホモポリマーまたは2種以上のビニルモノマー
のコポリマーを含むビニル樹脂、ジカルボン酸とジフェ
ノールを含むジオールとの高分子エステル交換生成物が
ある。ビニルモノマーには、スチレン、p−クロロスチ
レン、ビニルナフタレン;エチレン、プロピレン、ブチ
レン、イソブチレン等の不飽和モノオレフィン趙;塩化
ビニル、臭化ビニル、フッ化ビニルのようなビニルハラ
イド類;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、安息香酸ビ
ニルおよび酪酸ビニル;メチルアクリレート、エチルア
クリレート、n−ブチルアクリレート、イソブチルアク
リレート、ドデシルアクリレート、n−オクチルアクリ
レート、2−クロロエチルアクリレート、フェニルアク
リレ−ト、メチルアルファークロロアクリレート、メチ
ルメタクリレート、エチルメタクリレートおよびブチル
メタクリレートを包含するモノカルボン酸のエステルの
如きビニルエステル類;アクリロニトリル、メタクリレ
ートリル、アクリルアミド;ビニルメチルエーテル、ビ
ニルイソブチルエーテル、ビニルエチルエーテル等のビ
ニルエーテル類;ビニルメチルケトン、ビニルへキシル
ケトンおよびメチルイソプロペニルケトンの如きビニル
ケトン類;塩化ビニリデン、クロロフッ化ビニリデン等
のハロゲン化ビニリデン頚;N−ビニルインドール、N
−ビニルビロリデン等;スチレンブタジェンコポリマー
;およびこれらの混合物がある。
1つの好ましいトナー樹脂としては、ジカルボン酸とジ
フェノールを含むジオールとのエステル交換生成物が用
いられる。これらの樹脂は米国特許第3,590,00
0号に例示されている。他の好ましいトナー樹脂はスチ
レン/メタクリレートコポリマーおよびスチレン/ブタ
ジェンコポリマー;ビスフェノールAとプロピレンオキ
サイドとを反応させ次いで得られた生成物をフマール酸
と反応させて得られるポリエステル樹脂;ジメチルテレ
ツクレート、1,3−ブタンジオール、1.2−プロパ
ンジオール、およびペンタエリスリトールとの反応によ
り得られる枝分れポリエステル樹脂;スチレンアクリレ
ート;およびこれらの混合物である。また、ポリエチレ
ン、ポリプロピレンおよびパラフィンのような分子量約
1 、000〜約6,000を有するワックスを定着機
ロールはく離削としてトナー樹脂粒子に混合することも
できる。
樹脂粒子は十分な有効量で存在する、即ち、5重世%の
鉄錯体帯電促進添加剤が存在し、10重量%の顔料即ち
カーボンブラックのような着色剤が含まれるときには、
約85重量%の樹脂が使用される。一般に、約0.25
〜約10重四%、好ましくは約1〜約5重量%の帯電促
進添加剤が1−ナー粒子との混合に使用されるが、帯電
促進添加剤は本発明の目的が達成される限りは、他の種
々の量で使用できる。また、本発明の帯電促進添加剤は
トナー組成物と混合するかあるいは顔料粒子にコーティ
ングすることもできる。コーティングとして使用すると
きは、本発明の帯電促進添加剤は約0.1〜約5重量%
、好ましくは約0.3〜約1重量%の量で存在する。
多くの良く知られた適当な顔料または染料がトナー粒子
用の着色剤として使用でき、それには例えばカーボンブ
ラック、ニグロシン染料、アニリンブルーおよびこれら
の混合物がある。顔料は、好ましいのはカーボンブラン
クであるが、トナー組成物を高着色させるのに十分な量
で存在すべきである。一般に、顔料粒子はトナー組成物
の総重量基準で約3〜約20重量%の量で存在するが、
それより多いか少ない量の顔料粒子も本発明の目的が達
成される限りにおいて使用することができる。
顔料粒子がマビコブラック(Mapico Black
)として商業的に入手できるものを含む酸化鉄(FeO
・Fe0z) 混合物であるマグネタイトからなるとき
は、該マグネタイトは約10〜約70重量%の量、好ま
しくは約10〜約50重量%の量で存在する。
また、トナー樹脂粒子、キャリヤー粒子、前述の帯電促
進添加剤、および顔料即ち着色剤としてのマゼンタ、シ
アンおよび/またはイエロー粒子またはこれらの混合物
とからなるカラートナー組成物も本発明の範囲に属する
。さらに詳しくは、本発明の帯電促進添加剤を含む現像
剤組成物を用いるカラー像の形成に関して、顔料として
使用できるマゼンタ物質の具体的例には、例えば、2゜
9−ジメチル置換キナクリドン、カラーインデックスに
Cl60710XClデイスパーストレンド15として
掲載されているアンスラキノン染料、カラーインデック
スにCl26050XClソルベントレツド19として
掲載されているジアゾ染料等がある。顔料として使用で
きるシアン物質には、銅テトラ−4(オクタデシルスル
ホンアミド)フタロシアニン、カラーインデックスにC
l74160、CIピグメントブルーとして掲載されて
いるX−銅フタロシアニン顔料およびカラーインデック
スにCl69810、スペシャルブルーX−2137と
して掲載されているアンスラスレンブルー等があリ、ま
た使用できるイエロー顔料の具体的例としては、シアリ
ライトイエロー3.3−ジクロロベンチデンアセトアセ
トアニライド、カラーインデックスにC[12700、
CIソルベントイエロー16として掲載されているモノ
アゾ顔料、カラーインデックスにフォロンイエローS 
E/G L N。
CIディスバーストイエロー33として掲載されている
ニトロフェニルアミンスルホンアミド、2゜5−ジメト
キシ−4−スルホンアニリドフェニルアゾ−4′−クロ
ロ−2,5−ジメトキシアセト−アセトアニリドおよび
パーマネントイエローFGLがある。
上記の顔料は本発明の目的が達成される限りにおいて種
々の適当な有効量でトナー組成物に混入できる。1つの
実施態様においては、これらカラー顔料粒子はトナー組
成物中にトナー樹脂粒子の重量基準で約2〜約15重量
%の量で存在する。
現像剤組成物の調製には、キャリヤー粒子、特にトナー
組成物の極性と反対極性を摩擦電気的に確保することの
できるものをトナー粒子と混合する。従って、本発明の
キャリヤー粒子は負に帯電させるトナー粒子がキャリヤ
ー粒子に付着し取り巻くように正極性を有するように選
択される。キャリヤー粒子の具体的例には、鉄粉、スチ
ール、ニッケノペ鉄フェライト、二酸化ケイ素等がある
さらに米国特許第3.847.604号に記載されてい
るようなニッケル頚粒状キマリャーもキャリヤー粒子と
して使用できる。使用するキャリヤー粒子はコーティン
グありまたはなしで使用でき、コーティングは一般にス
チレン、メチルメタクリレートおよびトリエトキシシラ
ンのようなシランとのターポリマー(米国特許第3.5
26.533号および第3、467、634号参照)、
または池の公知のコーティング等からなる。
さらにまた、キャリヤー粒子の直径は一般に約50ミフ
ロン〜約1.000ミクロンであり、それによってキャ
リヤー粒子が十分な密度と慣性を有して、現像工程中の
静電像への付着を回避する。
キャリヤー成分はトナー組成物と種々の適当な組合せで
混合できるが、最良の結果は約10〜約200重量部の
キャリヤーに対し約1〜5重量部のトナーを用いたとき
に得られる。
本発明のトナー組成物はトナー樹脂粒子、顔料粒子即ち
着色剤、および本発明の帯電促進添加剤とを溶融混合し
、次いで機械的に摩砕することを含む多くの公知方法に
より調製できる。他の方法には、当該技術において周知
の方法、例えばスプレー乾燥、溶融分散1分散重合、お
よび懸濁重合の各方法がある。1つの方法においては、
樹脂粒子、顔料粒子および帯電促進添加剤の溶媒分散体
を調整された条件下にスプレー乾燥して所望の製品を得
る。
さらに、本発明のトナーおよび現像剤組成物は通常の正
帯電させ得る感光体を含む静電写真像形成装置において
使用できる。正帯電は通常、無機感光体によって生じ、
無機感光体の具体的例にはセレン、セレン合金、ハロゲ
ンドーピングセレン材料、およびハロゲンドーピングセ
レン合金がある。また、本発明のトナーおよび現像剤組
成物は米国特許第4.265,990号に記載されてい
るようなものの如き負帯電可能な感光体とも使用できる
これらにおいては、その放電領域がトナーにより現像さ
れる。他の同様な感光体も本発明の目的が達成される限
り使用できる。
実施例 以下の実施例は本発明の種々の特徴をより明確にするた
めのものであり、これらの実施例は例示を目的とし本発
明の範囲を限定するものでないことに注意されたい。部
およびパーセントは特に断わらない限り重量による。
実施例1 3.5−ジニトロ−2−ヒドロキシフェニルアゾ−2−
ヒドロキシ−3−ナフトアニリドの鉄錯体を、21フラ
スコに30gの4.6−ジ;ドロー2−アミノフェノー
ル、39.2 gの37%塩酸、および650gの水を
加えることによって調製した。この混合物を0℃に冷却
した後、50gの水中の10.4 gの硝酸ナトリウム
を加え、次いで0℃で2時間攪拌した。
次いで、室温において、15gの水酸化す) IJラム
を含む450gの水中に溶解させた3 9.6 gの3
−ヒドロキシ−2−ナフトアニリドの第2溶液を調製し
た。続いて、上記で調製したアミノフェノール含有溶液
を第2のナフトアニリド溶液に0℃で滴下して加え、混
合物が室温になるまで攪拌した。得られた沈殿を溶液か
ら濾過した。続いて、この沈殿物を7.52 gの水酸
化すl−IJウムを含有する400gのエチレングリコ
ールに溶解した。得られた混合物に、26.5 gのサ
リチル酸鉄を加え、118℃に2時間加熱した。次に、
得られた混合物を室温に冷却した。
上記混合物を水洗しオーブン中で真空乾燥したあと、例
えば元素分析により測定したとき次の式を有するす) 
IJウム塩を得た: 実施例2 実施例1の手順を繰返したが、26.5 gのサリチル
酸鉄の添加後得られた混合物を1%の塩化水素溶液で洗
浄し、濾過し、真空乾燥して、次式を有する酸形の鉄錯
体を得た: 実施例3 トナー組成物を、62重量%のスチレン−n−プチルメ
タクリレートコボリマ−(58/42)、18重量%の
スチレンアクリレートコポリマー、10重量%のポリエ
チレンワックス(サンヨーからビスコ−ルー550pと
して入手できる)、8重量%のブラックパールスしカー
ボンブラック、および2重量%の実施例1で調製した鉄
錯体帯電促進添加剤とを100℃で溶融混合し、次いで
機械的に摩砕することによって調製した。その後、得ら
れたトナー組成物を分級して、直径5ミクロン以下の粒
子を除去した。得られたトナー組成物の摩擦電荷は、1
.5%トナー濃度での鉄粉キャリヤーに対して測定した
とき(この測定は公知のファラデイケージ装置で行った
)、−14マイクロク一ロン/gであった。
実施例4 トナー組成物を実施例3の手順を繰返して調製した。た
だし、実施例1の鉄錯体の代りに実施例2で調製した鉄
錯体帯電促進添加剤2重量%を用いた。このトナー組成
物は鉄粉キャリヤーに対して15マイクロク一ロン/g
の負電荷を有していた。
実施例5 トナー組成物を実施例3の手順を繰返すことによって調
製した。ただし、トナー組成物の表面に0.2重量%の
エアロジルR972をブレンドした。
得られたトナー組成物は−14マイクロクーロン/gの
摩擦電荷を有していた。
実施例6 トナー組成物を実施例4の手順を繰返して調製した。た
だし、トナー組成物の表面には0.2重量96のエアロ
ジルR972をブレンドした。得られたトナーは14マ
イクロク一ロン/gの摩擦電気負電荷を有していた。
実施例7    一 実施例3の現像剤組成物に62重量%のスチレン−ブチ
ルメタクリレートコポリマー(58/42)、18重量
%のスチレン−アクリレートコポリマー、10重量%の
ポリエチレンワックス(ビスコ−ルー550p>、8重
量%のブラックバールスしカーボンブラック、および2
重量%の実施例1の帯電促進添加剤とからなる未帯電ト
ナー粒子を加えた。この未帯電トナー粒子は4分間で1
5マイクロク一ロン/gの摩擦電荷を獲得した。
上記の手順を実権例5および6で調製したような未帯電
トナー粒子を実施例5および6で調製した環1象剤組成
物に加えることによって繰返した。
混合帯電時間は各場合において3秒以内であった。
次に、実施例3ないし7で調製した現像剤組成物を正帯
電型セレン感光体を含む静電複写像形成装置で使用した
。to、 OQ 0回の像形成サイクルにおいて、背景
付着物のないすぐれた固形像ををする像を得た。
本発明の他の変形は本明細書の記載から当業者にとって
容易であり、これらの変形は本発明の範囲に属するもの
とする。

Claims (36)

    【特許請求の範囲】
  1. (1)樹脂粒子、顔料粒子、および帯電促進添加剤とし
    ての下記の式を有する鉄錯体化合物とからなる負帯電型
    トナー組成物。 〔式中、Aはそれぞれ水素、アルキル置換基、ハロゲン
    、ニトロ、およびアルコキシからなる群から選ばれ;n
    は数1、2または3であり;Xはカチオンであり;Bは
    式: ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素、アルキル、ハロゲン、ニトロおよび
    アルコキシからなる群から選ば れ;nは上記で定義したとおりである) を有する〕
  2. (2)アルキル置換基が1〜約20個の炭素原子を有す
    る特許請求の範囲第(1)項記載のトナー組成物。
  3. (3)アルキル置換基がメチルである特許請求の範囲第
    (1)項記載のトナー組成物。
  4. (4)ハロゲンが塩素またはフッ素である特許請求の範
    囲第(1)項記載のトナー組成物。
  5. (5)カチオンXが水素、ナトリウム、カリウム、アン
    モニウムおよび置換アンモニウムからなる群より選ばれ
    る特許請求の範囲第(1)項記載のトナー組成物。
  6. (6)カチオンが水素である特許請求の範囲第(1)項
    記載のトナー組成物。
  7. (7)鉄錯体が約0.25重量%〜約5重量%の量で存
    在する特許請求の範囲第(1)項記載のトナー組成物。
  8. (8)鉄錯体が約1重量%〜約5重量%の量で存在する
    特許請求の範囲第(1)項記載のトナー組成物。
  9. (9)Xがナトリウムである特許請求の範囲第(1)項
    記載のトナー組成物。
  10. (10)樹脂粒子がスチレンポリマーまたはその混合物
    である特許請求の範囲第(1)項記載のトナー組成物。
  11. (11)スチレンポリマーがスチレン−ブチルメタクリ
    レートである特許請求の範囲第(10)項記載のトナー
    組成物。
  12. (12)樹脂粒子がポリエステルからなる特許請求の範
    囲第(1)項記載のトナー組成物。
  13. (13)顔料粒子がカーボンブラックである特許請求の
    範囲第(1)項記載のトナー組成物。
  14. (14)特許請求の範囲第(1)項記載のトナー組成物
    とキャリヤー粒子とからなる現像剤組成物。
  15. (15)キャリヤー粒子がフェライトからなる特許請求
    の範囲第(14)項記載の現像剤組成物。
  16. (16)キャリヤー粒子が鉄粉末からなる特許請求の範
    囲第(14)項記載の現像剤組成物。
  17. (17)キャリヤー粒子がコーティングを有するコアか
    らなる特許請求の範囲第(14)項記載の現像剤組成物
  18. (18)コーティングがメチルターポリマーからなる特
    許請求の範囲第(14)項記載の現像剤組成物。
  19. (19)帯電促進鉄錯体のアルキル置換基が1〜約20
    個の炭素原子を有する特許請求の範囲第(14)項記載
    の現像剤組成物。
  20. (20)アルキル置換基がメチルである特許請求の範囲
    第(14)項記載の現像剤組成物。
  21. (21)帯電促進鉄錯体のカチオンXが水素またはナト
    リウムである特許請求の範囲第(14)項記載の現像剤
    組成物。
  22. (22)樹脂粒子がスチレンポリマーまたはその混合物
    からなる特許請求の範囲第(14)項記載の現像剤組成
    物。
  23. (23)添加剤粒子が約0.25重量%〜約5重量%の
    量で存在する特許請求の範囲第(14)項記載の現像剤
    組成物。
  24. (24)約1重量%〜約5重量%の添加剤粒子が存在す
    る特許請求の範囲第(14)項記載の現像剤組成物。
  25. (25)正帯電感光体上に静電潜像を形成し、その現像
    を特許請求の範囲第(1)項記載のトナー組成物で行い
    、その後、現像した像を適当な基層へ転写することから
    なる像形成方法。
  26. (26)転写した像を基層に永久的に定着させる特許請
    求の範囲第(25)項記載の像形成方法。
  27. (27)鉄錯体帯電促進添加剤のアルキル置換基が1〜
    約20個の炭素原子を含む特許請求の範囲第(25)項
    記載の像形成方法。
  28. (28)鉄錯体帯電促進添加剤のカチオンXが水素また
    はナトリウムである特許請求の範囲第(25)項記載の
    像形成方法。
  29. (29)樹脂粒子がスチレンポリマーまたはその混合物
    からなる特許請求の範囲第(25)項記載の像形成方法
  30. (30)トナー組成物の顔料粒子がカーボンブラックで
    ある特許請求の範囲第(25)項記載の像形成方法。
  31. (31)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Aはそれぞれ水素、アルキル置換基、ハロゲン
    、ニトロおよびアルコキシからなる群より選ばれ;nは
    数1、2または3であり;Xはカチオンであり;Bは式
    : ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは水素、アルキル、ハロゲン、ニトロおよび
    アルコキシからなる群より選ばれ;nは上記で定義した
    とおりである) である〕 を有する鉄錯体化合物。
  32. (32)アルキル置換基が1〜約20個の炭素原子を有
    する特許請求の範囲第(31)項記載の鉄錯体。
  33. (33)アルキル置換基がメチルである特許請求の範囲
    第(31)項記載の鉄錯体。
  34. (34)ハロゲンが塩素またはフッ素である特許請求の
    範囲第(31)項記載の鉄錯体。
  35. (35)Xが水素、ナトリウム、カリウム、アンモニウ
    ムおよび置換アンモニウムからなる群より選ばれる特許
    請求の範囲第(31)項記載の鉄錯体。
  36. (36)3,5−ジニトロ−2−ヒドロキシフェニルア
    ゾ−2−ヒドロキシ−3−ナフタアニリドである鉄錯体
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