JPS62161707A - 農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、後記式（１）のＮ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルがキサミド誘導体と公知の０−エチルＳ、Ｓ−ジ
フェニルホスホロジチオエートとの優れた殺菌作用を有
する活性物質組み合せに関する。

本発明で用いる式（１）　Ｎ−ベンジル−シクロプロパ
ンカルボキサミド誘導体は従来公知文献未記載の化合物
であり、該化合物及びそれらの農園芸用殺菌剤としての
使用は、同一出願人の出願に係わる先願発明特願昭５９
−１５５２６８号、特願昭５９−１５８９５５号及び特
願昭６０−２５２８２２号明細書に開示されている。

式（１）の該誘導０体は稲いもち病に対し非常に優れた
予防効果と安定した残効性を示すが通常の散布濃度では
治療的な効果を示さない。

又、０−エチルＳ。Ｓ−ジフェニルホスホロジチオエー
ト（ニジフェンホスｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）がイネいも
ち病の防除活性を有することは特公昭４４−１２９１９
号公報に既に記載されているＱしかしながら、本則は予
防的にも治療的にも十分な効果を示すが、慢性的な長期
に亘る感染に対してはやや残効性に欠け、どうしても散
布回数を多くする必要がある。又、特に本則の濃度が低
い場合及び少量しか施用しない場合には必ずしも満足で
きる効果を得ることはできない。

又、４＊５＊６＊７−チトラクロロフタリド（フサライ
ドｆｔｈａｌｔｄ・）がイネいもち病の防除活性を有す
ることは特公昭４４−５２５９２号公報に既に記載され
ている。しかしながら、本則は予防効果に優れ、残効が
長い特長を有するが通常の散布濃度で１才治療効力を示
さない。

本発明者等によシ、 （１）一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ８は水素原子又は低級アルキル基を示す、 で表わされるＮ−ペンジルーシクロプロパンカルゲキサ
ミド誘導体及び （２）　　Ｏ−エチルＳ、Ｓ−ジフェニルホスホロジチ
オエートを有効成分として含有する新規な活性物質組み
合せが特に高い殺菌活性を示すことが見い出された。

本発明者等は、前記問題を解決すべく鋭意研究した結果
、驚くべきことに本発明による活性物質組み合せのイネ
いもち病菌に対する殺菌活性が優れた効果を示し、各単
剤として用いた場合に比較して、この組み合せにより極
めて優れた協力作用及び相乗作用が働き、その結果、植
物病害菌に対する殺歯能が増大し、的確な防除を示すこ
とを見い出した。

本発明者等は、更に、一般の圃場では有機燐酸ニス、チ
ル系いもち剤に共通した耐性菌が広く分布していて、そ
れらの連続使用で選択淘汰により耐性菌の密度を高めて
、その後の使用で効力が低下する事例が見られるにもか
かわらず、本発明による活性物質組み合せが耐性菌に有
効であるのみならず、耐性菌の上述の如き選別が起こら
ない特異な性質を見い出し本発明を完成した。

従って、本発明の殺菌組成物は、農作物栽培に於いて病
害類の防除に非常に有効であり産業上の有用性に於いて
も極めて卓越した技術的進歩性を提供するものである。

本発明による活性物質組み合せに於いて使用さレルー４
式（１）のＮ−ペンジル−シクロプロパンカルボキサミ
ド酵導体は下記の如く定義される。

一般式： 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ１はハロゲン原子又は低級アルキル基を示し、 Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示し、そして Ｒ１は水素原子又は低級アルキル基を示す。

一般式（りに於いて、好ましくは Ｘはクロル原子又はブロム原子を示し、１１は炭素原子
数１乃至４のアルキル基を示し、Ｒ１、Ｒｍは夫々水素
原子又は炭素原子数１乃至４のアルキル基、特に好まし
くは炭素原子数１乃至２のアルキル基を示す。

本発明による゛活性物質組み合せに於いて使用される一
般式（１）のＮ−ベンジル−シクログロノ（ンカルボキ
サミド誘導体の例として次の化合物が挙げられる： Ｎ−（４−／コロ−α−メチルベンジル）１９２．２−
）！、Ｉ／ロロー５．５−ジメチルシクログロパ／カル
ゴキ１ミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）
１−プロモー２．２−ジ／ロロー３．５−ジメチルシク
ログロノンンカルボキサミド、Ｎ−（４−フルオロ−α
−メチルベンジル）１．２．２−トリクロロ−５，５−
ジメチルシクログロノインカルボキサミド、Ｎ−（４−
クロロ−α１メチルベンジル）２．２−ジ１０ロー１−
メチルシクロプロパンカルがキサミド、Ｎ−（４−クロ
ロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エチ
ルシクロプロパンカルボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−
α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−インプロ
ピルシクロプロパンカルざキサミ）”、Ｎ−（４−クロ
ロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−５ｅ
ｅ−プチルシクロプロパンカルヴキサミド、Ｎ−（４−
プロモーα−メチルベンジル）２＊２−ジ／ロロー１−
イングロビルシクロプロノ臂ンカル？キサミド、Ｎ−（
４−／コロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクｏｏ−
１−メｆルー（トランス）−５−１ｆｋシクロプロパン
カルボキサミド、Ｎ−（４−プロモーα−メチルベンジ
ル）２．２−ジ／ロロー１−メチル−（トランス）−５
−メチルシクロプロ／インカルボキサミド、Ｎ−（４−
クロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−
エチル−（）？ンス）−５−メチルシクロプロパンカル
ボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）
２，２−ジクロロ−１−インプロビル−３−ト２ンスー
メチルシクログロノーンカル〆キサミド、Ｎ−（４−ク
ロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エ
チル−（トランス）−３−エチルシフログ四ノ々ンカル
ボキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル）
２．２−ジクロロ−１，５，５−トリメチルシクロプロ
パンカルデキサミド、Ｎ−、（４−プロモーα−メチル
ベンジル）２．２−ジクロロ−１，５，５−）リメチル
シクロプロパンカルゴキサミド、Ｎ−（４−クロロ−α
−メチルベンジル）２．２−ジクロロ−１−エチル−５
，５−ジメチルシクログロノ−ンカルポキサミド、Ｎ−
（４−クロロ−α−メチルベンジル）２．２−ジクロロ
−１−インプロビル−５，５−ジメチルシクロプロパン
カルがキサミド１’Ｎ−（４−プロモーα−メチルベン
ジル）２．２−ジクロロ−１，５，３−）リエチルシク
ロプロパンカルがキサミド。

ジフェニルホスホロジチオエートは次式で表わされる。

本発明による活性物質組み合せに於いて活性物質の重量
割合は比較的広い範囲内で変えるととができる１式（１
）のＮ−ペンジルーシクロプロパンカルボキサミド誘導
体の活性物質１重量部当り、０−エチルＳ、Ｓ−ジ７工
二ルホスホロジチオエートの例えば約α０２〜約５０重
量部、好ましくは約１１〜約１０重量部の如き使用割合
を例示することができる。なお、上記組み合せに更に配
合できる４、ｓ、４゜７−チトラクロロフタリドは式（
１）の活性物質１重量部当シ、たとえば約α０２〜約５
０重量部、好ましくは約１１〜約１０重量部の如き使用
割合で利用することができる。

本発明による活性物質組み合せは、優れた殺菌活性作用
を示す、従って、該活性物質組み合せは殺菌剤として、
茎葉散布、育苗箱施用等により使用することができる。

本発明の活性物質組み合せは、強力な殺菌作用を示し、
笑際に、望ましからざる植物病原菌を防除するために使
用することができる。

本発明の活性物質組み合せは、一般には、殺菌（カビ）
剤として、プラスモデイオホロミセテス（Ｐｌａｓｍｏ
ｄｌｏ、ｐｈｏｒｏｍｙｅｅｔｅｓ））オーミセテス（
Ｏｏｙｃｅｔｅａ）、キトリデイオミセテス（Ｃｈｙｔ
ｒｉｄｔｏｍｙｃｅｔｅｓ）、ジゴミセテス（Ｚｙｇｏ
ｍｙｃｅｔｅａ）、アスコミセテス（Ａ＋ｓｃｏｍｙ−
ｃ＠ｔｓｓ）、パシジオミセテス（Ｂａｓｉｄｌｏｍｙ
ｃｅ−ｔｅａ）及びドイテロミセテス（Ｄｅｕｔａｒｏ
ｍｙｃｅ−ｔｅａ）による種々の植物病害に対し、使用
でき、また殺菌（バクテリア）剤として、シュードモナ
ス科（Ｐｓｅｕｄｏｍｏｎａｄａｃｅａｅ）、リゾビウ
ム科（Ｒｈｉｚｏｂｉａｅｅａｅ）、エンテロバクテリ
ア科（Ｅｎｔｅｒｏｂａｃｔｅｒｌａｃｅａｅ）、コリ
ネバクテリウム科（Ｃｏｒｙｎｅｂａｃｔｅｒｉａｃｅ
ａｅ）及びストレプトミセス科（Ｓｔｒｅｐｔｏｍｙｃ
ｅｔａｃｅａｅ）による種々の植物病害に対し、使用で
きる。

特には、本発明による活性物質組み合せはイネいもち病
（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｌａ　　ｏｒｙｚａ＊）に対し、
極めて優れた防除効力を現わし、イ木糟、枯（Ｃｏｃｈ
ｌｉｏｂｏｌｕｓ　ｍ１ｙａｂｅａｎｕｓ等）に対して
も優れた防除効果を示すと共にイネ紋枯病（Ｐｅｌｌｉ
ｅｕｌａｒｉａ　　ｍｍ５ａｋｌｉ）Ｋ対しても副次的
効果を期待することができる。

本発明の活性物質組み合せは、植物病原菌を防除するに
必要な活性化合物の濃度において、植物体に対し、良好
な和合性を示すため、使用に際しては、植物体の地上部
に対しての薬剤処理、台本及び種子に対しての薬剤処理
、並びに土壌処理を可能にしている。

また、本発明の活性物質組み合せは、温血動物に対して
も、低毒性であって、安全に使用することができる。

本発明の活性物質組み合せは（１）及び（２）成分の混
合物の形あるいはその場で混合するための各々単独の通
常の製剤形態にすることができる。そして斯る形態とし
ては、液剤、エマルジョン、懸濁剤、粉剤、泡沫剤、ペ
ースト、粒剤、エアゾール、活性化合物浸潤−天然及び
合成物、マイクロカプセル、種子用被覆剤、燃焼装置を
備えた製剤（例えば燃焼装置としてはくん蒸及び煙霧カ
ー）　ＩＪッジ、がん並びにコイル）、そしてＵｌ、Ｖ
Ｃコールドミスト（ｃｏｌｄ　　ｍ１ｓｔ）、ウオーム
ミスト（ｗａｒｍｍｉ＋ｒリ　〕を挙、けることができ
る。

これらの製剤は公知の方法で製造することができる。斯
る方法は、例えば、活性化合物を、拡展剤、即ち、液体
希釈剤；液化ガス希釈剤：固体希釈剤、又は担体、場合
によっては界面活性剤、即ち、乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は泡沫形成剤を用いて、混合することによって
行なわれる。

展開剤として水を用いる場合には、例えば、有機溶媒は
、また補助溶媒として使用されることができる。

液体希釈剤又は担体としては、概して、芳香族炭化水素
類（例えば、キシレン、トルエン、アルキルナフタレン
等）、クロル化芳香族又はクロル化脂肪族炭化水素類（
例えば、クロロベンゼン類、塩化エチレン類、塩化メチ
レン等）、脂肪族炭化水素類〔例えば、シクロヘキサン
等、パラフィン類（例えば鉱油留分等）〕、アルコール
類（例えば、ブタノール、ダリコール及びそれらのエー
テル、エステル等）、ケトン類（例えば、アセト／、メ
チルエチルケトン、メチルイソブチルケトン又はシクロ
ヘキサノン等）、強極性溶媒（例えば、ジメチルホルム
アミド、ジメチルスルホキシド等）そして水も挙げるこ
とができる。

液化ガス希釈剤又は担体は、常温常圧でガスであシ、そ
の例としては、例えばブタン、グロノぐン、窒素ガス、
二酸化炭素、そしてハロダン化炭化水素類のようなエア
ゾール噴射剤を挙げることができる。

固体希釈剤としては、土壌天然鉱物（例えば、カオリン
、クレー、タルク、チョーク、石英、アタパルガイド、
モンモリロナイト、又は珪藻土等）、土壌合成鉱物（例
えば、高分散ケイ酸、アルミナ、ケイ条塩吟）を挙げる
ことができる。

粒剤のための固体担体としては、粉砕且つ分別された岩
石（例えば方解石、大理石、軽石、海泡石、白雲石等）
、無機及び有機物粉の合成粒、そして有機物質（例えば
、おがくず、ココやしの実のから、とうもろこしの穂軸
そしてタバコの茎等）の細粒体を挙げることができる。

乳化剤及び／又は泡沫剤としては、非イオン及び陰イオ
ン乳化剤〔例えば、ポリオキシエチレン脂肪酸エステル
、ポリオキシエチレン脂肪酸アルコールエーテル（例え
ば、アルキルアリールポリグリコールエーテル、アルキ
ルスルホンｅＬ　フルキル硫酸塩、アリールスルホン酸
塩等）〕、アルブミン加水分解生成物を挙げることがで
きる。

分散剤としては、例えばリグニンサルファイド廃液、そ
してメチルセルロースを包含する。

固着剤も、製剤（粉剤、粒剤、乳剤）に使用することが
でき、斯る固着剤としては、カルボキシメチルセルロー
スそして天然及び合成ポリマー（例えば、アラビアゴム
、ポリビニルアルコールそしてポリビニルアセテート等
）を挙げることができる。

着色剤を使用することもでき、斯る着色剤としては、有
機顔料（例えば、酸化鉄、酸化チタンそしてプルシアン
プルー）、そしてアリザリン染料、アゾ染料又は金属フ
タロシアニン染料のような有機染料、そして更に、鉄、
マンガン、ボロン、銅、コバルト、モリブデン、亜鉛の
それらの塩のよう彦微量要素を挙げることができる。

該製剤は、例えば、前記活性成分をα１〜９５重量％、
好ましくは１５〜９０重量％含有するととができる。

本発明による活性物質組み合せは上記製剤又はさまざま
な使用形態において、他の公知活性化合物、例えば殺菌
剤（ファンギサイド、バクテリサイド）、殺虫剤、殺ダ
ニ剤、殺セ／チュウ剤、除草剤、鳥類忌避剤、生長調整
剤、肥料及び／又は土壌改良剤を共存させることができ
る。

本発明による活性物質組み合せを使用する場合、そのま
ま直接使用するか、又は散布用調製液、乳剤、懸濁剤、
粉剤、ペーストそして粒剤のような製剤形態で使用する
か、又は更に希釈して調製された使用形態で使用するこ
とができる。そして活性化合物は通常の方法、例えば、
液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）、浸漬、噴霧（ｓｐｒａ
ｙｉｎｇ。

ａｔｏｍｉｇｉｎｇｓ　　ｎｓｉｇｔＬｎｇ）、燻蒸（
ｖａｐｏｒ−１ｎｇ）、潅注、懸濁形成、塗布、散粉、
散布、粉衣、混成、湿潤被覆、糊状被覆又は羽衣被覆で
使用することかで・きる。

植物体の各部分への処理に際しては、実際の使用形態に
おける混合活性化合物の濃度は、適当に選択変更するこ
とができる。そして例えばｃＬ０００１〜１重量％、好
ましくは、１００１〜１５″ｉｎｓの如き濃度を例示す
ることができる。

種子処理に際しては、混合活性化合物を種子１に当シ、
たとえばα００１〜５０ｆ１好ましくはα０１〜ｊＯｆ
の如き量で使用することができる。

土壌処理に際しては、作用点に対し、例えばα０ＯＱＯ
１Ａ−α１重量％、特にはα０００１〜［Ｌ２重ｉチの
濃度の混合活性化合物を一般に使用することができる。

次に実施例により、本発明の数態様を具体的に説明する
が本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例　１ イネいもち病に対する効力試験 供試化合物の調製 所定濃度比の各活性化合物：２．５〜５０重量部担　体
：　珪藻土とカオリンとの混合物（１：５）４５〜？λ
５重量部 乳化剤：　ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテ
ル　５重量部 上述した量の活性化合物、担体および乳化剤を粉砕混合
して水利剤とし、その所定薬量を水で希釈して混合して
調製する。

試験方法 （イ）イネいもち病に対する予防効力試験（ポット試験
） 水稲（品Ｓ：クサプエ）を直径１２３のポットに栽培し
、稲の分けつ期に、本発明の混合活性化合物及び各々の
単独成分を散布した。散布方法は、調整された水利剤を
、水で所定濃度に稀釈し、ノズルからの薬剤吐出に連動
するターンテーブル上にポットをおき、薬液で葉が充分
濡れるように、１．５にｇ　／　ｃｍ　”の圧力で３ポ
ットＨｐｓｏｍｔの薬液を散布した。

薬剤散布した水稲はその２日後、２５℃、相対胞子／−
）を噴霧接種した。接ａ！７日後、鉢当りの罹病程度を
次の基準によって０〜５０間の各段階に類別評価し、更
に防除価（イ）を求めた。ｔた罹病度の調査と同時に稲
に対する薬害も調査した。

０　　　　０　　　％ １５　　　２　　　％以下 １　　　　３−５　％ ２　　　　　６−ＩＣＩチ ５　　　　１１−２０％ ４　　　　２１−４０チ ５　　　４１　　　チ以上 本試験は１区３鉢の結果である。その結果を第１表に示
す。

（ロ）イネいもち病に対する治療効力試験（ポット試験
） すでに補植物体に侵入し感染した病原菌に対する供試化
合物の治療効力を見るため本試験を行った。即ち前記（
イ）の予防効力試験に用いたものと同様の水稲′ｔ′２
５℃、相対湿度１００％の温室中に２日間保ち、この間
に人口培養した（イ）と同様のいもち病菌胞子の懸濁液
’を噴霧接種した。その翌日、いもち病菌を接種された
ポット栽培の水稲に予防効力試験と全く同様の方法で、
本発明の混合活性化合物及び各々の単独成分を散布した
。薬剤散布６日後に、ポット当りのいもち病罹病度を前
述の予防効力試験におけると同様の基準で調査し防除価
（イ）を算出した。

第１表　　イネいもち病に対する予防効力試験第１表−
（続） 第２表　　イネいもち病に対する治療効力試験第２表−
（続） 註） １、実施例の試験の全ての混合物及び単剤使用に於いて
薬害は認められない。

２　本発明に使用する一般式（１）の殺菌活性物質：化
合物Ｎ１１Ｎ　−（４−／ロローα−メチルベンジル）
２．２−ジクロロ−１− イソプロビルシクログロノンカル ポキサミド 化合物Ｎｎ　２　　Ｎ　−（４−ブロモ−α−メチルベ
ンジル）２．２−ジクロロ−１− インプロピルシクロプロパンカル がキサミド 化合物随５　　Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジル
）２．２−ジクロロ−１− メチル−（トランス）−５−メチ ルシクロプロパンカルボキサミド 化合物Ｎ１４　　Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１− エチル−（トランス）−５−メチ ルシクロプロパンカルゲキサミド 化合物Ｎ１５　　Ｎ−（４−クロロ−ａ−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１゜ ｓ、ｓ−トリメチルシクロクロノ９ ンカルヴキサミド 化合物Ｎ１６　　Ｎ−（４−クロロ−α−メチルベンジ
ル）２．２−ジクロロ−１− エチル−５，５−ジメチルシクロ プロパンカルボキサミド 五　本発明に使用する他の殺菌活性物質：化合物■：　
ニジ７エンホス 化合物（２）ニー７サライド 実施例　２　（水利剤） 式（１）の活性化合物１５部、ニジ７工ンホス１５部、
粉末けい藻土と粉末クレーとの混合物（１：５）６５部
、アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム２部、アルキ
ルナフタレンスルホン酸ナトリウムホルマリン縮金物５
部を粉砕混合し水利剤とする。

実施例　５　（粉剤） 式（１）の活性化合物１．５部、ニジフェンホス２．０
部、インプロビルハイドログンホスフェート（ＰＡＰ　
）１５部、粉末クレー９６部を粉砕混合して粉剤とする
。

実施例　４　（粉剤） 式（Ｉ）の活性化合物１．０部、ニジフェンホス２．０
部、フサライド１．０部、イソプロピルハイドロダンホ
スフェート（ＰＡＰ）（Ｒ５部、粉末クレー９５．５部
を粉砕混付して粉剤とする。

外１名 手続補正書 昭和６１年４月１４日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、（１）一般式： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｘはハロゲン原子を示し、 Ｒ＿１はハロゲン原子又は低級アルキル基 を示し、 Ｒ＿２は水素原子又は低級アルキル基を示 し、そして Ｒ＿３は水素原子又は低級アルキル基を示 す、 で表わされるＮ−ベンジル−シクロプロパンカルボキサ
   ミド誘導体及び （２）Ｏ−エチルＳ，Ｓ−ジフエニルホスホロジチオエ
   ートからなる活性物質組み合せを特徴とする農園芸用殺
   菌組成物。 ２、（１）及び（２）の活性物質組み合せに４，５，６
   ，７−テトラクロロフタリドを含有することを特徴とす
   る特許請求の範囲第１項記載の農園芸用殺菌組成物。