JPS62145046A - よう素置換シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法、植物及び動物の寄生虫の駆除への使用並びにそれらを含有する組成物 - Google Patents
よう素置換シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法、植物及び動物の寄生虫の駆除への使用並びにそれらを含有する組成物Info
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- JPS62145046A JPS62145046A JP61291722A JP29172286A JPS62145046A JP S62145046 A JPS62145046 A JP S62145046A JP 61291722 A JP61291722 A JP 61291722A JP 29172286 A JP29172286 A JP 29172286A JP S62145046 A JPS62145046 A JP S62145046A
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- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D213/62—Oxygen or sulfur atoms
- C07D213/63—One oxygen atom
- C07D213/64—One oxygen atom attached in position 2 or 6
- C07D213/647—One oxygen atom attached in position 2 or 6 and having in the molecule an acyl radical containing a saturated three-membered ring, e.g. chrysanthemumic acid esters
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- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N53/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing cyclopropane carboxylic acids or derivatives thereof
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- A—HUMAN NECESSITIES
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- A23K20/00—Accessory food factors for animal feeding-stuffs
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明の主題は、次式（Ｉ）
（ここで、Ｒはピレスリノイド分野で用いられるアルコ
ールの残基を表わす） を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性体の混合物の
形の化合物である。
ールの残基を表わす） を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性体の混合物の
形の化合物である。
一般式（Ｉ）の化合物に相当する塩素化又は臭素化誘導
体は知られており、フランス国特許第λ１８５，６１２
号に記載されている。
体は知られており、フランス国特許第λ１８５，６１２
号に記載されている。
ここに、本発明者は、一般式（Ｉ）のよう素化化合物が
顕著なペスチサイド（有害生物駆除剤）性を付与されて
いることを見出した。
顕著なペスチサイド（有害生物駆除剤）性を付与されて
いることを見出した。
従来技術の方法は、化学者に対してジよう素化誘導体を
製造することを勧めるものではなかった。
製造することを勧めるものではなかった。
その理由は、用いる出発物質の四よう化炭素がそれほど
安定ではなく、シたがって取り扱いにくい試薬であるか
らである。さらに、得られる最終生成物があまりに不安
走であるので農業用に使用できないのではないかという
ことが予期できたからである。しかし、そのようなこと
は全熱なかった。
安定ではなく、シたがって取り扱いにくい試薬であるか
らである。さらに、得られる最終生成物があまりに不安
走であるので農業用に使用できないのではないかという
ことが予期できたからである。しかし、そのようなこと
は全熱なかった。
しかして、予期に反して、式（Ｉ）のショートビニル化
合物を製造でき、これが安定であり、そして優れたベス
チサイド性を付与されていることが見出された。
合物を製造でき、これが安定であり、そして優れたベス
チサイド性を付与されていることが見出された。
しかし、７ランス国特許第２，１８５，６１２号におい
て四塩化炭素又は四臭化炭素について記載されたウイツ
チヒ反応は、四よう化誘導体については使用することが
できなかった。
て四塩化炭素又は四臭化炭素について記載されたウイツ
チヒ反応は、四よう化誘導体については使用することが
できなかった。
事実、ごく最近まではｔｌ−ショートアルケンはほとん
ど知られていなかった化合物群であったといえる。なぜ
ならば、ショートメチレンシクロヘキサンがほう素によ
り中間的に製造されたにすぎなかったからである（ Ｆ
、ガニナ氏他、Ｊ、 Ｃｈｅｍ。
ど知られていなかった化合物群であったといえる。なぜ
ならば、ショートメチレンシクロヘキサンがほう素によ
り中間的に製造されたにすぎなかったからである（ Ｆ
、ガニナ氏他、Ｊ、 Ｃｈｅｍ。
Ｓｏｅ、 Ｃｏｍｍｕｎ、 ｐ、 ２９６（１９８５）
）。Ｆ、ガニナ氏他は、トリフェニルホスフィンと四よ
う化炭素を用いてウィッチヒ反応により脂肪族及び芳香
族アルデヒドからｔｌ−ショートアルクンへの転化を初
めて行った。しかし、この反応は非常゛にデリケート・
であって、非常に純粋な四よう化炭素を用いて０℃近く
の温度で実施できるにすぎない。
）。Ｆ、ガニナ氏他は、トリフェニルホスフィンと四よ
う化炭素を用いてウィッチヒ反応により脂肪族及び芳香
族アルデヒドからｔｌ−ショートアルクンへの転化を初
めて行った。しかし、この反応は非常゛にデリケート・
であって、非常に純粋な四よう化炭素を用いて０℃近く
の温度で実施できるにすぎない。
ここに、本発明者は、Ｆ、ガニナ氏他の反応を３−ホル
ミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシアル
デヒドに適用して２．２−ジメチル−３−（２，２−シ
ョートエチニル）シクロプロパンカルボン酸を提供でき
ることを見出した。
ミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシアル
デヒドに適用して２．２−ジメチル−３−（２，２−シ
ョートエチニル）シクロプロパンカルボン酸を提供でき
ることを見出した。
さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒがａ） １〜８
ｍの炭素原子を含有する線状若しくは分岐状アルキル基
、又は ｂ）ベンジル基、又は （ここでＲ１は水素原子又はメチル基を表わす）の基、
又は ｄ）次式 （ここでＲ３は２〜６個の炭素原子及び１個又はそれ以
上の炭素−炭素不飽和を含有する脂肪族有機基、特に−
ＣＨｚ ＝ＣＨ＝ＣＨ１、−ＣＲ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
ａ、−Ｃ１（２−Ｃ）（＝ＣＨ−Ｃ２Ｉ！ 、−ＣＨ２
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ）（２、ＣＨ２−ＣＭＭＣＨを
表わす） の基、又は ｅ）次式 （ここでＢはＣ＝０基又は酸素原子を表わし、Ｒ４は水
素原子、メチル基、−ＣＩＷＮ基、−ＣＭＭＣＨ基又は
−Ｃ−ＮＨ＊基を表わす） の基、又は ｆ）次式 の基、又は ｇ）次式 の基、又は ｈ）次式 〔ここでＲ，は水素原子又は−ＣＮ基を表わし、ＲεＲ
。
ｍの炭素原子を含有する線状若しくは分岐状アルキル基
、又は ｂ）ベンジル基、又は （ここでＲ１は水素原子又はメチル基を表わす）の基、
又は ｄ）次式 （ここでＲ３は２〜６個の炭素原子及び１個又はそれ以
上の炭素−炭素不飽和を含有する脂肪族有機基、特に−
ＣＨｚ ＝ＣＨ＝ＣＨ１、−ＣＲ２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ
ａ、−Ｃ１（２−Ｃ）（＝ＣＨ−Ｃ２Ｉ！ 、−ＣＨ２
−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝Ｃ）（２、ＣＨ２−ＣＭＭＣＨを
表わす） の基、又は ｅ）次式 （ここでＢはＣ＝０基又は酸素原子を表わし、Ｒ４は水
素原子、メチル基、−ＣＩＷＮ基、−ＣＭＭＣＨ基又は
−Ｃ−ＮＨ＊基を表わす） の基、又は ｆ）次式 の基、又は ｇ）次式 の基、又は ｈ）次式 〔ここでＲ，は水素原子又は−ＣＮ基を表わし、ＲεＲ
。
■
はチアゾリル基（この基において結合−ＣＨ−は有ｍ＋
ｉｈｍｔｒ−＋−，ａｍ、ｂ＋−−ｓ−７％、／＋１−
Ｌ＋１−ｐ−虫ｋｌＤ−は−ＣＨ，−基又は酸素原子を
表わす〕の基、又は ｌ）次式 の基、又は ｊ）次式 （ここでＲ８は水素原子又は＝ＣＨ基を表わす）の基、
又は ｋ）次式 （ここでＲ会は水素原子又は−ＣＮ基を表わす）の基、
又は ｌ）次式 （ここでＲｔｚは水素原子、メチル基、エチニル基又は
シアノ基を表わし、ＲＩＯ及びＲ１１は同−又は異なっ
ていてよく、水素、ふっ素、塩素又は臭素原子を表わす
） の基、又は ｍ）次式 （ここでＲｔｓは水素原子、メチル基、エチニル基又は
シアノ基を表わし、Ｂ／は酸素又は硫黄原子を表わす） の基、又は ｎ）次式 （ここでＲ１４はハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を
含有するアルキル基又はトリフルオルメチル基を表わし
、ＲＩＳはハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有す
るアルキル基、１〜６個の炭素原子を含有するアルコキ
シ基又はトリフルオルメチル基を表わし、ａは０，１．
２．３又は４であり、ｂは０．１．２．３．４又、は５
である）の基 を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
一般式（Ｉ）を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性
体の混合物の形の化合物である。
ｉｈｍｔｒ−＋−，ａｍ、ｂ＋−−ｓ−７％、／＋１−
Ｌ＋１−ｐ−虫ｋｌＤ−は−ＣＨ，−基又は酸素原子を
表わす〕の基、又は ｌ）次式 の基、又は ｊ）次式 （ここでＲ８は水素原子又は＝ＣＨ基を表わす）の基、
又は ｋ）次式 （ここでＲ会は水素原子又は−ＣＮ基を表わす）の基、
又は ｌ）次式 （ここでＲｔｚは水素原子、メチル基、エチニル基又は
シアノ基を表わし、ＲＩＯ及びＲ１１は同−又は異なっ
ていてよく、水素、ふっ素、塩素又は臭素原子を表わす
） の基、又は ｍ）次式 （ここでＲｔｓは水素原子、メチル基、エチニル基又は
シアノ基を表わし、Ｂ／は酸素又は硫黄原子を表わす） の基、又は ｎ）次式 （ここでＲ１４はハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を
含有するアルキル基又はトリフルオルメチル基を表わし
、ＲＩＳはハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有す
るアルキル基、１〜６個の炭素原子を含有するアルコキ
シ基又はトリフルオルメチル基を表わし、ａは０，１．
２．３又は４であり、ｂは０．１．２．３．４又、は５
である）の基 を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
一般式（Ｉ）を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性
体の混合物の形の化合物である。
本発明の化合物において、Ｒが１〜８個の炭素原子を含
有する線状又は分岐状アルキル基を表わすときは、それ
は特にメチル、エチル、線状若しくは分岐状プリビル、
線状若しくは分岐状ブチル、線状若しくは分岐状ペンチ
ル、線状若しくは分岐状ヘキシル、又は線状若しくは分
岐状オクチル基を表わすことができる。
有する線状又は分岐状アルキル基を表わすときは、それ
は特にメチル、エチル、線状若しくは分岐状プリビル、
線状若しくは分岐状ブチル、線状若しくは分岐状ペンチ
ル、線状若しくは分岐状ヘキシル、又は線状若しくは分
岐状オクチル基を表わすことができる。
さらに詳しくは、本発明の主題は、Ｒが次式（ここでＢ
はＣ＝０基又は酸素原子を表わし、Ｒ４は水素原子、メ
チル基、−（：ｘＮ基、−ＣｍＣＨ基又は−Ｃ−ＮＨ２
基を表わす） の基、特に次式 の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
； Ｒが次式 （ここでＲ■は水素原子、メチル基、工、チニル基又は
シアノ基を表わし、Ｒ１（１及びＲ１１は同−又は異な
っていてよく、水素、ふっ素、塩素又は臭素原子を表わ
す） の基、特に次式 の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
； Ｒが次式 （ここでＲ１３は水素原子、メチル基、エチニル基又は
シアノ基を表わし、Ｂ′は酸素又は硫黄原子を表わす） の基、特に の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
； Ｒが次式 （ここでＲ１４はハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を
含有するアルキル基又はトリフルオルメチル基を表わし
、］Ｒｔｉはハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有
するアルキル基、１〜６個の炭素原子を含有するアルコ
キシ基又はトリフルオルメチル基を表わし、島は０．１
．２．３又は４であり、ｂは０．１．２．３．４又は５
である）の基、特に次式 の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
に係る。
はＣ＝０基又は酸素原子を表わし、Ｒ４は水素原子、メ
チル基、−（：ｘＮ基、−ＣｍＣＨ基又は−Ｃ−ＮＨ２
基を表わす） の基、特に次式 の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
； Ｒが次式 （ここでＲ■は水素原子、メチル基、工、チニル基又は
シアノ基を表わし、Ｒ１（１及びＲ１１は同−又は異な
っていてよく、水素、ふっ素、塩素又は臭素原子を表わ
す） の基、特に次式 の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
； Ｒが次式 （ここでＲ１３は水素原子、メチル基、エチニル基又は
シアノ基を表わし、Ｂ′は酸素又は硫黄原子を表わす） の基、特に の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
； Ｒが次式 （ここでＲ１４はハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を
含有するアルキル基又はトリフルオルメチル基を表わし
、］Ｒｔｉはハロゲン原子、１〜６個の炭素原子を含有
するアルキル基、１〜６個の炭素原子を含有するアルコ
キシ基又はトリフルオルメチル基を表わし、島は０．１
．２．３又は４であり、ｂは０．１．２．３．４又は５
である）の基、特に次式 の基を表わすことを特徴とする一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
に係る。
さらに、具体的にいえば、本発明の主題は、化合物者が
下記の通りである化合物に係る。
下記の通りである化合物に係る。
ＩＲ，ｅｉｍ−２，２−ジメチル−５−（２，２−ジ１
−ドエテニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ
−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）メチル、 Ｉ Ｒ，ｃｌｍ −２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジ田−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シ
アノ−１−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）
メチルとＩ Ｓ、 ｅｌｍ −２，２−ジメチル−５
−（２，２−ジロードエテニル）シクロプロパンカルボ
ン酸（Ｒ）シアノ−１−（３−フェノキン−４−フルオ
ルフェニル）メチルとの５０−５０ｉ合物。
−ドエテニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ
−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）メチル、 Ｉ Ｒ，ｃｌｍ −２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジ田−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シ
アノ−１−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル）
メチルとＩ Ｓ、 ｅｌｍ −２，２−ジメチル−５
−（２，２−ジロードエテニル）シクロプロパンカルボ
ン酸（Ｒ）シアノ−１−（３−フェノキン−４−フルオ
ルフェニル）メチルとの５０−５０ｉ合物。
また、本発明の主題は、前記の一般式（Ｉ）を持つ全て
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
を製造する方法であって、有機溶媒中で次式（Ｉｆ） を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性体の混合物の
形の化合物とテトラヨードメタン及びトリフェニルホス
フィンを反応させ、得られた次式（ＩＩ）の化合物に有
機溶媒中でｐ−）ルエンスルホン酸を作用させて次式（
ＩＶ） の化合物を得、要すればこの化合物を酸塩化物、酸無水
物又は混合酸無水物のような官能性誘導体に変換し、次
いで式（ＩＩ／）の酸又はその官能性誘導体に次式 のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を反応
させて対応する一般式ＣＩ） の化合物を得ることを特徴とする一般式（Ｉ）の化合物
の製造法に係る。
の立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物
を製造する方法であって、有機溶媒中で次式（Ｉｆ） を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性体の混合物の
形の化合物とテトラヨードメタン及びトリフェニルホス
フィンを反応させ、得られた次式（ＩＩ）の化合物に有
機溶媒中でｐ−）ルエンスルホン酸を作用させて次式（
ＩＶ） の化合物を得、要すればこの化合物を酸塩化物、酸無水
物又は混合酸無水物のような官能性誘導体に変換し、次
いで式（ＩＩ／）の酸又はその官能性誘導体に次式 のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を反応
させて対応する一般式ＣＩ） の化合物を得ることを特徴とする一般式（Ｉ）の化合物
の製造法に係る。
本発明の製造法の好ましい方法においては、式（Ｉｆ）
の化合物とテトラヨードメタン及びトリフェニルホスフ
ィンを反応させる際の有機溶媒が塩化メチレンのような
塩素化脂肪族溶媒であり、式（ＩＩＩ）の化合物にｐ−
）ルエンスｙホン酸を反応させる際の有機溶媒がベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような有機溶媒であり、 式（■）の酸の官能性誘導体が酸塩化物であり、そして
この酸塩化物を第三塩基の存在下にアルコールＲ−ＯＴ
（に反応させ、 式（■）の酸をジシクロへキシルカルボジイミド又はジ
イソプロピルカルボジイミド及びジメチルアミノピリジ
ンの存在下にアルコールＲ−ＯＨと反応させる。
の化合物とテトラヨードメタン及びトリフェニルホスフ
ィンを反応させる際の有機溶媒が塩化メチレンのような
塩素化脂肪族溶媒であり、式（ＩＩＩ）の化合物にｐ−
）ルエンスｙホン酸を反応させる際の有機溶媒がベンゼ
ン、トルエン又はキシレンのような有機溶媒であり、 式（■）の酸の官能性誘導体が酸塩化物であり、そして
この酸塩化物を第三塩基の存在下にアルコールＲ−ＯＴ
（に反応させ、 式（■）の酸をジシクロへキシルカルボジイミド又はジ
イソプロピルカルボジイミド及びジメチルアミノピリジ
ンの存在下にアルコールＲ−ＯＨと反応させる。
また、本発明は、次式（Ｉｆ）
の化合物を有機溶媒中でテトラヨードメタン、トリフェ
ニルホスフィン及び亜鉛と反応させて次式の化合物を得
、次いで合成を前記のように継続することを特徴とする
一般式（Ｉ）の化合物の製造法を目的とする。
ニルホスフィン及び亜鉛と反応させて次式の化合物を得
、次いで合成を前記のように継続することを特徴とする
一般式（Ｉ）の化合物の製造法を目的とする。
上記の製造法を実施するのに好ましい方法においては、
式（Ｉｔ）の化合物をテトラヨードメタン１トリフエニ
ルホスフイン及び亜鉛を反応させる際の有機溶媒は塩化
メチレンのような塩素化脂肪族溶媒である。
式（Ｉｔ）の化合物をテトラヨードメタン１トリフエニ
ルホスフイン及び亜鉛を反応させる際の有機溶媒は塩化
メチレンのような塩素化脂肪族溶媒である。
式（Ｉ）の化合物は、これらを寄生虫の駆除に使用する
のを可能ならしめる有益な性質を示す。例えば、これは
、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び溢血動物の寄生虫の
駆除があげられる。したがって、式（Ｉ）の化合物は、
植物及び動物の寄生虫である害虫、線虫及びだに類の駆
除に用いることができる。
のを可能ならしめる有益な性質を示す。例えば、これは
、植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び溢血動物の寄生虫の
駆除があげられる。したがって、式（Ｉ）の化合物は、
植物及び動物の寄生虫である害虫、線虫及びだに類の駆
除に用いることができる。
したがって、本発明の主題は、上で定義した式ＣＩ）の
化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び溢血動物の寄
生虫の駆除に使用することにある。
化合物を植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び溢血動物の寄
生虫の駆除に使用することにある。
したがって、本発明の主題は、上で定義した一般式ＣＩ
）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する
ことを特徴とする、溢血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び植物の寄生虫を駆除するためのペスチサイド組成物に
ある。
）の化合物の少なくとも１種を活性成分として含有する
ことを特徴とする、溢血動物の寄生虫、家屋の寄生虫及
び植物の寄生虫を駆除するためのペスチサイド組成物に
ある。
農業用及び家屋用の組成物の場合には、それらに１種又
はそれ以上の他のベスチサイドを添加することができる
。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶
液、エーロゾル用溶液、燃焼用ストリップ、毒餌又はこ
の種の化合物の用途に通常使用されるその他の調合物の
形で提供できる。。
はそれ以上の他のベスチサイドを添加することができる
。これらの組成物は、粉剤、顆粒剤、懸濁液、乳剤、溶
液、エーロゾル用溶液、燃焼用ストリップ、毒餌又はこ
の種の化合物の用途に通常使用されるその他の調合物の
形で提供できる。。
これらの組成物は、活性成分の他に、一般に、中でも、
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビ
ニクル及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。
混合物を構成する成分の均一な分散を可能ならしめるビ
ニクル及び（又は）非イオン性表面活性剤を含有する。
用いられるビヒクルは、水、アルコール、炭化水素又は
その他の有機溶媒、鉱油、動物又は植物油のような液体
、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であってよい。
その他の有機溶媒、鉱油、動物又は植物油のような液体
、タルク、クレー、けい酸塩又はけいそう土のような粉
末、或いは燃焼性固形物であってよい。
したがって、式（Ｉ）の化合物は、特に、農業の分野に
おける害虫、例えばアフイド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫
の駆除に用いることができる。それらは、活性物質１ヘ
クタール当り１０ｇ〜３００りの間の薬量で用いられる
。
おける害虫、例えばアフイド、鱗翅目及び鞘翅目の幼虫
の駆除に用いることができる。それらは、活性物質１ヘ
クタール当り１０ｇ〜３００りの間の薬量で用いられる
。
また、式ＣＩ）の化合物は、家屋での害虫、特にはえ、
蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ、同様
に動物の寄生害虫、例えば、牛、羊及び家禽のシラミを
駆除するのに用いることができる。
蚊及びごきぶりを駆除するのに用いることができ、同様
に動物の寄生害虫、例えば、牛、羊及び家禽のシラミを
駆除するのに用いることができる。
特に、本発明の主題は、前記の一般式ＣＩ）の化合物の
少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組成物
にある。
少なくとも１種を活性成分として含有する殺虫剤組成物
にある。
さらに具体的には、本発明は、活性成分として化合初冬
が下記の通りである化合物、即ち、Ｉ Ｒ，Ｃ１ｍ −
２，２−ジメチル−３−（Ｚ２−ジョードエテ→ル）シ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−（３−フェノキ
シ−４−フルオルフェニル）メチル、 Ｉ Ｒ，ａｉｍ −２，２−ジメチル−３−（２，２−
ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シ
アノ−１−（３−７二ノキシー４−フルオルフェニル）
メチルとＩＳ、ｅｉｇ−４２−ジメチル−５−（２，２
−ショートエチニル）シフ田プロパンカルボン＠ （Ｒ
）シアノ−１−（３−７二ノキシー４−フルオルフェニ
ル）メチルとの５ｏ−ｓｏ混合物 を含有することを特徴とする殺虫剤にある。
が下記の通りである化合物、即ち、Ｉ Ｒ，Ｃ１ｍ −
２，２−ジメチル−３−（Ｚ２−ジョードエテ→ル）シ
クロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ−（３−フェノキ
シ−４−フルオルフェニル）メチル、 Ｉ Ｒ，ａｉｍ −２，２−ジメチル−３−（２，２−
ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シ
アノ−１−（３−７二ノキシー４−フルオルフェニル）
メチルとＩＳ、ｅｉｇ−４２−ジメチル−５−（２，２
−ショートエチニル）シフ田プロパンカルボン＠ （Ｒ
）シアノ−１−（３−７二ノキシー４−フルオルフェニ
ル）メチルとの５ｏ−ｓｏ混合物 を含有することを特徴とする殺虫剤にある。
本発明に従う殺虫剤組成物は、好ましくはｏ、ｏｏｓ〜
１０重量％の活性物質を含有する。
１０重量％の活性物質を含有する。
家屋用に対しては、有用な態様では本発明の組成物は燻
煙性組成物の形で用いられる。
煙性組成物の形で用いられる。
しかして、本発明による殺虫剤組成物は、非活性部分に
ついては燃焼性の殺虫剤コイル成るいは不燃性の繊維質
基材よりなっていてよい。後者の場合には活性物質を配
合した後に得られる燻煙剤は、電気発散器のような加熱
装置上に置かれる。
ついては燃焼性の殺虫剤コイル成るいは不燃性の繊維質
基材よりなっていてよい。後者の場合には活性物質を配
合した後に得られる燻煙剤は、電気発散器のような加熱
装置上に置かれる。
殺虫剤コイルが用いられる場合には、不活性担体は、例
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍａｃｈｉｌｕｓｔｈｕ
ｍｂｅｒｇｉｌ の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、
ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、で
ん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
えば、除虫菊絞粕、タブ粉末（Ｍａｃｈｉｌｕｓｔｈｕ
ｍｂｅｒｇｉｌ の葉の粉末）、除虫菊の幹の粉末、
ヒマラヤスギの針葉粉末、木粉（マツのおがくず）、で
ん粉及びやしの殻の粉末よりなっていてよい。
その場合に、活性物質の薬量は、例えばα０３〜１重量
％である。
％である。
不燃性繊維物質担体が用いられる場合には、活性物質の
薬量は１例えば、１０３〜９５重量％であってよい。
薬量は１例えば、１０３〜９５重量％であってよい。
また、家屋用の本発明の組成物は、活性成分を主体とし
た噴霧用油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。
た噴霧用油状物を作り、この油状物をランプの芯に含浸
させることにより得ることができ、これは次いで燃焼せ
しめられる。
この油状物に配合される活性成分の濃度は、好ましくは
１０３〜９５重量％である。
１０３〜９５重量％である。
また、式（Ｉ）の化合物は、植物の゛寄生だに類を駆除
するのに用いることができる。以下の実験の部で示す生
物学的試験では、特に、例４の化合物の顕著な殺だに性
が立証される。
するのに用いることができる。以下の実験の部で示す生
物学的試験では、特に、例４の化合物の顕著な殺だに性
が立証される。
また、本発明の化合物は植物の寄生線虫類を駆除するの
に用いることができる。
に用いることができる。
したがって、本発明は、前記の式（Ｉ）の化合物の少な
くとも１種を活性成分として含有する殺だに剤組成物並
びに式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する殺線虫組成物を主題とする。
くとも１種を活性成分として含有する殺だに剤組成物並
びに式（Ｉ）の化合物の少なくとも１種を活性成分とし
て含有する殺線虫組成物を主題とする。
殺だに剤及び殺線虫剤は、特に、粉剤、顆粒剤、懸淵液
、乳剤又は溶液の形で提供される。
、乳剤又は溶液の形で提供される。
殺だに剤用途に対しては、好ましくは、１〜８０％の活
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、成るいは１〜５００
９／Ａの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる
。Ｏ，ＯＳ〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も
用いることができる。
性成分を含有する葉噴霧用水和剤、成るいは１〜５００
９／Ａの活性成分を含有する葉噴霧用液剤が用いられる
。Ｏ，ＯＳ〜３％の活性物質を含有する葉散布用粉剤も
用いることができる。
殺線虫剤用としては、３００〜ｓ ｏ ｏ ｇ７ｔの活
性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
性成分を含有する土壌処理用液剤が用いられる。
本発明による殺だに性及び殺線虫性化合物は、１ヘクタ
ール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で用いられる。
ール当り１〜１００ｇの活性物質の薬量で用いられる。
また、式ＣＩ）の化合物は、動物の寄生だに類の駆除、
例えばマダニ（ｔｌｃｋ Ｌ特にブーフィルス（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕａ ）種のダニ、ヒフｅｌＡニア（Ｈｙａｌ
ｏｍｎｌｍ ） ８１のダニ、アンブリオムニア（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｎｌｍ ）種のダニ、リビセ７７＃ス（Ｐｈ
１ｐｉｅｅｐｈａｌｕ＋ｓ ）種のダニの駆除、或いは
全ての種類の疹癖虫（ｍ１ｔｅ ）、特にサルコブチッ
ク・マイト（ａａｒｅｏｐｔｉｃ ｍ１ｔｔ ）、プソ
ロプチックーＹイト（ｐｇｏｒｏｐｔｉｅ ｍ１ｔｅ
） 及びクリオブチツク・マイト（ｃｈｏｒｌｏｐｔ
ｉｃ ｍ１ｔａ ）の駆除に用いることができる。
例えばマダニ（ｔｌｃｋ Ｌ特にブーフィルス（Ｂｏｏ
ｐｈｉｌｕａ ）種のダニ、ヒフｅｌＡニア（Ｈｙａｌ
ｏｍｎｌｍ ） ８１のダニ、アンブリオムニア（Ａｍ
ｂｌｙｏｍｎｌｍ ）種のダニ、リビセ７７＃ス（Ｐｈ
１ｐｉｅｅｐｈａｌｕ＋ｓ ）種のダニの駆除、或いは
全ての種類の疹癖虫（ｍ１ｔｅ ）、特にサルコブチッ
ク・マイト（ａａｒｅｏｐｔｉｃ ｍ１ｔｔ ）、プソ
ロプチックーＹイト（ｐｇｏｒｏｐｔｉｅ ｍ１ｔｅ
） 及びクリオブチツク・マイト（ｃｈｏｒｌｏｐｔ
ｉｃ ｍ１ｔａ ）の駆除に用いることができる。
しかして、本発明は、前記の式ＣＩ）の化合物の少なく
とも１種を含有することを特徴とする混血動物の寄生だ
に類の駆除用組成物を主題とする。
とも１種を含有することを特徴とする混血動物の寄生だ
に類の駆除用組成物を主題とする。
これらの組成物は、外部経路で、蒸散法で、シャンプー
法で、浴法で、又は塗布法で投与することができる。ま
たそれらは、いわゆる「プワーオン」法による背骨上へ
の塗布法で投与することができる。また、それらは消化
器経路で投与することができる。
法で、浴法で、又は塗布法で投与することができる。ま
たそれらは、いわゆる「プワーオン」法による背骨上へ
の塗布法で投与することができる。また、それらは消化
器経路で投与することができる。
動物の寄生だに類の駆除が問題であるときは、本発明の
化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組合せて飼育用組
成物に配合することができる。栄養混合物は、動物の種
属に応じて変えることができる。それは、穀類、糖類、
穀粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サンフラワーケー
ク、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機
塩、ビタミン類、酸化防止剤などを含有できる。
化合物は、動物肥育用の栄養混合物と組合せて飼育用組
成物に配合することができる。栄養混合物は、動物の種
属に応じて変えることができる。それは、穀類、糖類、
穀粒、大豆ケーク、ピーナツケーク、サンフラワーケー
ク、動物系の粉末、例えば、魚粉、合成アミノ酸、無機
塩、ビタミン類、酸化防止剤などを含有できる。
したがって、本発明の主題は、前記の一般式（Ｉ）の化
合物の少なくとも１種を活性成分として含有する動物飼
育用組成物にある。
合物の少なくとも１種を活性成分として含有する動物飼
育用組成物にある。
本発明の化合物の生物学的活性を高めるためには、類似
の場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１−（２，
５，８−）リオキサドデシル）−２−プロピル−４，５
−メチレンジオキシベンゼン（ビペロニルブトキシト）
、又はＮ−（２−エチルへブチル）ビシクロ（２，２，
１）−５−へブテン−２３−ジカルボキサミド、又はビ
ペロニルービス−２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）
エチルアセタール（トロビタール）を添加することがで
きる。
の場合に用いられる標準的な相乗剤、例えば１−（２，
５，８−）リオキサドデシル）−２−プロピル−４，５
−メチレンジオキシベンゼン（ビペロニルブトキシト）
、又はＮ−（２−エチルへブチル）ビシクロ（２，２，
１）−５−へブテン−２３−ジカルボキサミド、又はビ
ペロニルービス−２−（２’−ｎ−ブトキシエトキシ）
エチルアセタール（トロビタール）を添加することがで
きる。
また、本発明の主題は、活性物質として一方で一般式（
Ｉ）の化合物の少なくとも１柚を、そして他方で、菊酸
とアレスロロン、３，４，５．６−チトラヒトロフタル
イミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；ｚ２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−
テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプロパン
−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−７リルメチルア
ルコールとのエステル；２，２−シメｆｌ’／〜３−（
２，２−ジクロルビニルシクロプロパン−１−カルボン
酸と３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；
２，２−ジメチル−３−（２゜２−ジブロムビニル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸のα−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルアルコールとのエステル）２−Ｐ−クロ
ルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベ
ンジルアルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３
−（ｔ２．２．２−？トラハロエチル）シクロプロパン
−１−カルボン酸（ここでハロはふっ素、塩素又は臭素
原子を表わす）とアレスロロン、＆ ４．５゜６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレ
スリノイド系エステルの少なくとも１種を含有する（こ
こで、式ＣＩ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系
エステルの酸及びアルコール結合部分はそれらの全ての
可能な立体異性形態にあるものとする）ことを特徴とす
る殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成物にあ
る。
Ｉ）の化合物の少なくとも１柚を、そして他方で、菊酸
とアレスロロン、３，４，５．６−チトラヒトロフタル
イミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリルメ
チルアルコール、３−フェノキシベンジルアルコール及
びα−シアノ−３−フェノキシベンジルアルコールとの
各エステル；ｚ２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−
テトラヒドロチオフエニリデンメチル）シクロプロパン
−１−カルボン酸と５−ベンジル−３−７リルメチルア
ルコールとのエステル；２，２−シメｆｌ’／〜３−（
２，２−ジクロルビニルシクロプロパン−１−カルボン
酸と３−フェノキシベンジルアルコール及びα−シアノ
−３−フェノキシベンジルアルコールとの各エステル；
２，２−ジメチル−３−（２゜２−ジブロムビニル）シ
クロプロパン−１−カルボン酸のα−シアノ−３−フェ
ノキシベンジルアルコールとのエステル）２−Ｐ−クロ
ルフェニル−２−イソプロピル酢酸と３−フェノキシベ
ンジルアルコールとのエステル；２，２−ジメチル−３
−（ｔ２．２．２−？トラハロエチル）シクロプロパン
−１−カルボン酸（ここでハロはふっ素、塩素又は臭素
原子を表わす）とアレスロロン、＆ ４．５゜６−テト
ラヒドロフタルイミドメチルアルコール、５−ベンジル
−３−フリルメチルアルコール、３−フェノキシベンジ
ルアルコール及びα−シアノ−３−フェノキシベンジル
アルコールとの各エステルよりなる群から選ばれるピレ
スリノイド系エステルの少なくとも１種を含有する（こ
こで、式ＣＩ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系
エステルの酸及びアルコール結合部分はそれらの全ての
可能な立体異性形態にあるものとする）ことを特徴とす
る殺虫、殺だに又は殺線虫活性を付与された組成物にあ
る。
本発明に従いこの混合組成物は、多様な作用によって広
範な寄生虫を駆除せしめるとともにある場合には相乗効
果を示すという点で特に有益である。
範な寄生虫を駆除せしめるとともにある場合には相乗効
果を示すという点で特に有益である。
下記の実施例は本発明を例示するものであって、本発明
を何ら制約しない。
を何ら制約しない。
１０、１９のトリフェニルホスフィンと１８０ＣＣの塩
化メチレンとを混合し、０°Ｃで１０りのテトラヨード
メタンを導入し、０℃で２０分かきまぜる。次いで、ｔ
９９のＩ Ｒ，ｔｒａｎｓ −３−ホルミル−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルポン酸ｔ−ブチルを２１ｃ
ｃの塩化メチレンに溶解してなる溶液を徐々に加え、＋
２０℃で２０時間かきまぜる。減圧蒸留により濃縮した
後、その残留物をシリカでり田マドグラフィー、塩化メ
チレンと酢酸エチルとの混合物（１／１）で、次いで塩
化メチレンとヘキサンとの混合物（５／７）で溶離し、
２．５りの所期化合物を得た。
化メチレンとを混合し、０°Ｃで１０りのテトラヨード
メタンを導入し、０℃で２０分かきまぜる。次いで、ｔ
９９のＩ Ｒ，ｔｒａｎｓ −３−ホルミル−２，２−
ジメチルシクロプロパンカルポン酸ｔ−ブチルを２１ｃ
ｃの塩化メチレンに溶解してなる溶液を徐々に加え、＋
２０℃で２０時間かきまぜる。減圧蒸留により濃縮した
後、その残留物をシリカでり田マドグラフィー、塩化メ
チレンと酢酸エチルとの混合物（１／１）で、次いで塩
化メチレンとヘキサンとの混合物（５／７）で溶離し、
２．５りの所期化合物を得た。
ｔ ２−１５ ｐｐｍのビーク：対のメチルの水素に帰
因、 １４７ ｐｐｍのビーク：ｔ−ブチルの水素に帰因、ｔ
５５− ｔ ６５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の１位置の水素に帰因、 ’Ｌ８３〜２．０５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の３位置の水素に帰因、 ６、７５−６．８７ ｐｐｍのビーク：エチニルの水素
に帰因。
因、 １４７ ｐｐｍのビーク：ｔ−ブチルの水素に帰因、ｔ
５５− ｔ ６５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の１位置の水素に帰因、 ’Ｌ８３〜２．０５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の３位置の水素に帰因、 ６、７５−６．８７ ｐｐｍのビーク：エチニルの水素
に帰因。
１０．１９のトリフェニルホスフィンと１８０ＣＣの塩
化メチレンとを混合し、０℃で１０９のテトラヨードメ
タンを尋人し、０℃で１５分間がきまぜる。次いで、１
９９のＩ Ｒ、ａｉｍ −３−ホルミル−λ２−ジメチ
ルシクロプマパンヵルボン酸ｔ−プチルを２０ＣＣの塩
化メチレンに溶解してなる溶液を徐々に加え、＋ ２０
”Ｃで３０時間がきまぜる。濾過し、Ｆ液を減圧蒸留
により濃縮した後、残留物をシリカでクロマトグラフィ
ーし、酢酸エチルと塩化メチレンとの混合物（１／１）
で、次いで塩化メチレンとヘキサンとの混合物（３／７
）で溶離し、ｔｏｌｇの所期化合物を得た。
化メチレンとを混合し、０℃で１０９のテトラヨードメ
タンを尋人し、０℃で１５分間がきまぜる。次いで、１
９９のＩ Ｒ、ａｉｍ −３−ホルミル−λ２−ジメチ
ルシクロプマパンヵルボン酸ｔ−プチルを２０ＣＣの塩
化メチレンに溶解してなる溶液を徐々に加え、＋ ２０
”Ｃで３０時間がきまぜる。濾過し、Ｆ液を減圧蒸留
により濃縮した後、残留物をシリカでクロマトグラフィ
ーし、酢酸エチルと塩化メチレンとの混合物（１／１）
で、次いで塩化メチレンとヘキサンとの混合物（３／７
）で溶離し、ｔｏｌｇの所期化合物を得た。
１！
Ｌ５６８ｍ−’ ：ｔ−ブチルのメチルに帰因、
１１６０１Ｍ ：ｃ−ｏ−ｃに帰因。
１１６０１Ｍ ：ｃ−ｏ−ｃに帰因。
ＮＭＲスペクトル（ジューテロクロロホルム）１２５
ｐｐｍのビーク二対のメチルの水素に帰因、１４７ ｐ
ｐｍのビーク：ｔ−ブチルの水素に帰因、ｔ５８及びｔ
８５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの１及び３位
の水素に帰因、 ７、３２−７．４ ｐｐｍのビーク：エチルの水素に帰
因。
ｐｐｍのビーク二対のメチルの水素に帰因、１４７ ｐ
ｐｍのビーク：ｔ−ブチルの水素に帰因、ｔ５８及びｔ
８５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの１及び３位
の水素に帰因、 ７、３２−７．４ ｐｐｍのビーク：エチルの水素に帰
因。
工程ＡＩ ： Ｉ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチ
ル−３−（λ２−ショートエチニル）シクロプロパンカ
ルボン酸 １α１ｇのトリフェニルホスフィンと２００ ＣＣの塩
化メチレンを混合し、０℃で１０．２５ｇのテトラヨー
ドメタンを加え、０℃で１５分間かきまぜる。ｔ９りの
３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸ｔ１−ジメチルエチルを２０（：Ｃの塩化メチレン
に溶解してなる溶液を徐々に加え、＋２０℃で１７時間
かきまぜる。１２５りの電解亜鉛を加え、１０分間かき
まぜ、次いで濾過し、ｐ液を減圧蒸留により濃縮する。
ル−３−（λ２−ショートエチニル）シクロプロパンカ
ルボン酸 １α１ｇのトリフェニルホスフィンと２００ ＣＣの塩
化メチレンを混合し、０℃で１０．２５ｇのテトラヨー
ドメタンを加え、０℃で１５分間かきまぜる。ｔ９りの
３−ホルミル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボ
ン酸ｔ１−ジメチルエチルを２０（：Ｃの塩化メチレン
に溶解してなる溶液を徐々に加え、＋２０℃で１７時間
かきまぜる。１２５りの電解亜鉛を加え、１０分間かき
まぜ、次いで濾過し、ｐ液を減圧蒸留により濃縮する。
残留物をシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレン
で溶離し、次いで塩化メチレンと酢酸エチルとの混合物
（１／１）で溶離し、２．６７の所期化合物を得た。ｍ
ｐ＝１００℃。
で溶離し、次いで塩化メチレンと酢酸エチルとの混合物
（１／１）で溶離し、２．６７の所期化合物を得た。ｍ
ｐ＝１００℃。
ＩＲスペクトル（クロロホルム）
＆５０５ｃｆＲの吸収ニーＯＨ，単量体及び二量体に帰
因、 １、７３７ ｃＭ： −Ｃ−単量体酸に帰因、Ｉ ｔ ２２− ｔ ５５ ｐｐｍのビーク二対のメチルの
水素に帰因、 ’Ｌ ６４− ’Ｌ ７３ ｐｐｍのビーク：シクロプ
ロパンの１位の水素に帰因、 ｔ ９０−１９９ ｐｐｍ及び２．０２−２．１２ｐｐ
ｍのビーク：シクロプロパンの５位の水素 に帰因、 ＆ ７４− ＆ ８５ ｐｐｍのビーク：エチニルの水
素に帰因、 １５５ ｐｐｍのビーク：カルボキシルの水素に帰因。
因、 １、７３７ ｃＭ： −Ｃ−単量体酸に帰因、Ｉ ｔ ２２− ｔ ５５ ｐｐｍのビーク二対のメチルの
水素に帰因、 ’Ｌ ６４− ’Ｌ ７３ ｐｐｍのビーク：シクロプ
ロパンの１位の水素に帰因、 ｔ ９０−１９９ ｐｐｍ及び２．０２−２．１２ｐｐ
ｍのビーク：シクロプロパンの５位の水素 に帰因、 ＆ ７４− ＆ ８５ ｐｐｍのビーク：エチニルの水
素に帰因、 １５５ ｐｐｍのビーク：カルボキシルの水素に帰因。
工程Ａ２ ： Ｉ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２１２−ジメチ
ル−３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパン
カルメン酸 ′Ｌ２ｇのＩ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン［１，１−ジメチルエチルと２０ＣＣのトルエンを
混合し、還流し、次いで２００ＩＩＰのｐ−）ルエンス
ルホン酸を導入し、全体を１５分間かきまぜ続ける。次
いでこれを冷却し、減圧蒸留によって濃縮し、残留物を
シリカでクロマトグラフィーし、ヘキサンと酢酸エチル
との混合物（，６／４）で溶離し、ｔ６ｙの所期化合物
を得た。ｍｐ＝１０１℃。
ル−３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパン
カルメン酸 ′Ｌ２ｇのＩ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン［１，１−ジメチルエチルと２０ＣＣのトルエンを
混合し、還流し、次いで２００ＩＩＰのｐ−）ルエンス
ルホン酸を導入し、全体を１５分間かきまぜ続ける。次
いでこれを冷却し、減圧蒸留によって濃縮し、残留物を
シリカでクロマトグラフィーし、ヘキサンと酢酸エチル
との混合物（，６／４）で溶離し、ｔ６ｙの所期化合物
を得た。ｍｐ＝１０１℃。
工程Ｂ： Ｉ Ｒ，ｔｒａｍｓ −２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン［（Ｓ）シアノ−（フェノキシフェニル）メチル １９ｇのＩ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−３
−（２，２−−／ヨードエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸、１．３９の（Ｓ）シアノ−３−フェノキシベン
ジルアルコール、２０ＷＩＩのジメチルアミノピリジン
及び２０−の塩化メチレンを混合し、次いで１４５ｇの
ジシクロへキシルカルボジイミドを１ｏｃｃの塩化メチ
レンに溶解してなる溶液を＋５℃で徐々に導入する。＋
２０℃にもたらし、濾過した後、ｐ液を減圧蒸留により
濃縮し、残留物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキ
サンと酢酸エチルとの混合物（９／１）で溶離し、１９
５ｇの所期化合物を得た。
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン［（Ｓ）シアノ−（フェノキシフェニル）メチル １９ｇのＩ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−３
−（２，２−−／ヨードエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸、１．３９の（Ｓ）シアノ−３−フェノキシベン
ジルアルコール、２０ＷＩＩのジメチルアミノピリジン
及び２０−の塩化メチレンを混合し、次いで１４５ｇの
ジシクロへキシルカルボジイミドを１ｏｃｃの塩化メチ
レンに溶解してなる溶液を＋５℃で徐々に導入する。＋
２０℃にもたらし、濾過した後、ｐ液を減圧蒸留により
濃縮し、残留物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキ
サンと酢酸エチルとの混合物（９／１）で溶離し、１９
５ｇの所期化合物を得た。
１５８５０ 及び１４８５Ｇ の吸収：次式％式％）
ｔ ２− ｔ ２５ ｐｐｍのビーク：対のメチルの水
素に帰因、 ｔ ６７− ｔ ７６ ｐｐｍのビーク：シクロプロパ
ンの１位の水素に帰因、 １９５〜２．１５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの
３位の水素に帰因、 ６５８ ｐｐｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素に
帰因、 ＆ ７５− ＆ ８７ ｐｐｎｌのビーク：エチニルの
水素に帰因、 ６−９２−７．５８ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素
に帰因。
素に帰因、 ｔ ６７− ｔ ７６ ｐｐｍのビーク：シクロプロパ
ンの１位の水素に帰因、 １９５〜２．１５ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの
３位の水素に帰因、 ６５８ ｐｐｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素に
帰因、 ＆ ７５− ＆ ８７ ｐｐｎｌのビーク：エチニルの
水素に帰因、 ６−９２−７．５８ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素
に帰因。
ｔ５１の１Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−３−
（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン
酸、８５５１１Ｐの（Ｓ）シアノ−３−フェノキシ−４
−フルオルフェニルメチルアルコールＸ１５岬の４−ジ
メチルアミノピリジン及び１５ｃｃの塩化メチレンを混
合し、次いで８７０１１９のジシクロヘキシルカルボジ
イミドを５ＣＣの塩化メチレンに溶解してなる溶液を５
℃で導入する。この混合物を＋２０℃で２時間かきまぜ
、次いで濾過し、Ｆ液を減圧下に濃縮する。残留物をシ
リカでクロマトグラフィーし、塩化メチレンとヘキサン
との混合物（４５１５５）で溶離し、１４ｇの所期化合
物を得た。
（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン
酸、８５５１１Ｐの（Ｓ）シアノ−３−フェノキシ−４
−フルオルフェニルメチルアルコールＸ１５岬の４−ジ
メチルアミノピリジン及び１５ｃｃの塩化メチレンを混
合し、次いで８７０１１９のジシクロヘキシルカルボジ
イミドを５ＣＣの塩化メチレンに溶解してなる溶液を５
℃で導入する。この混合物を＋２０℃で２時間かきまぜ
、次いで濾過し、Ｆ液を減圧下に濃縮する。残留物をシ
リカでクロマトグラフィーし、塩化メチレンとヘキサン
との混合物（４５１５５）で溶離し、１４ｇの所期化合
物を得た。
ｔ７４０ｃＷ１ の吸収ニーＣ−に帰因、ｔ １９−１
２２ ｐｐｍのビーク：対のメチルの水素に帰因、 ｔ ６５−１７４ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの
１位の水素に帰因、 ｔ９２−２．１２ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの
３位の水素に帰因、 ＆ ５３ＰＰｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素に
帰因、 ６、７５−６．８５ ｐｐｍのビーク：エチニルの水素
に帰因、 ６．８８〜７．５ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素に
帰因。
２２ ｐｐｍのビーク：対のメチルの水素に帰因、 ｔ ６５−１７４ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの
１位の水素に帰因、 ｔ９２−２．１２ ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの
３位の水素に帰因、 ＆ ５３ＰＰｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素に
帰因、 ６、７５−６．８５ ｐｐｍのビーク：エチニルの水素
に帰因、 ６．８８〜７．５ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素に
帰因。
工程Ａ ：Ｉ Ｒｓ ｃｉｇ −２＋ ２−ジメチル−
３−（Ｚ２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボ
ン酸 ９５０１ＰのＩ Ｒ，ｃｌｇ −２，２−ジメチル−３
−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボ
ン酸ｔ−ブチル、９０■のｐ−）ルエンスルホン酸及び
ｌ０ＣＣのトルエンを混合し、反応混合物を還流し、１
５分間還流し続け、次いで冷却する。
３−（Ｚ２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボ
ン酸 ９５０１ＰのＩ Ｒ，ｃｌｇ −２，２−ジメチル−３
−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボ
ン酸ｔ−ブチル、９０■のｐ−）ルエンスルホン酸及び
ｌ０ＣＣのトルエンを混合し、反応混合物を還流し、１
５分間還流し続け、次いで冷却する。
減圧蒸留により濃縮した後、残留物をシリカでクロマト
グラフィーし、酢酸エチルとヘキサンとの混合物（３／
７）で溶離し、７７０■の所期化合物を得た。ｍｐ”１
４０℃。
グラフィーし、酢酸エチルとヘキサンとの混合物（３／
７）で溶離し、７７０■の所期化合物を得た。ｍｐ”１
４０℃。
ＩＲスペクトル（クロロホルム）
＆５０５ｃｍ の吸収ニーＯＨ，単量体及び二量体に
帰因、 ｔ７３５ｚ−” ニー（−単量体酸に帰因、〇 ％ ６９７ ｃｍ ： −Ｃ−二量体酸に帰因
。
帰因、 ｔ７３５ｚ−” ニー（−単量体酸に帰因、〇 ％ ６９７ ｃｍ ： −Ｃ−二量体酸に帰因
。
ＮＭＲスペクトル（ジューテロクロロホルム）ｔ ３ｐ
ｐｍのビーク：対のメチルの水素に帰因、ｔ６３及びｔ
９８ Ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの１及び３位
の水素に帰因、 ７１３〜７： ４２ ｐｐｍのビーク：エチニルの水素
に帰因。
ｐｍのビーク：対のメチルの水素に帰因、ｔ６３及びｔ
９８ Ｐｐｍのビーク：シクロプロパンの１及び３位
の水素に帰因、 ７１３〜７： ４２ ｐｐｍのビーク：エチニルの水素
に帰因。
工程Ｂ：ＩＲ，ｃｉｓ−２．２−ジメチル−３−（Ｚ２
−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）
シアノ−１−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル
）メチル ７５０ｙＨｉのＩ Ｒ，ａｉｍ −２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸、４４０ｑの（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシ−
４−フルオルフェニル）メチルアルコール、７、４１＋
９の４−ジメチルアミノピリジン及び７．５ ＣＣの塩
化メチレインを混合し、次いで４３０岬のジシクロへキ
シルカルボジイミドを２．５ ＣＣの塩化メチレンに溶
解してなる溶液を＋５℃で徐々に加える。
−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）
シアノ−１−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニル
）メチル ７５０ｙＨｉのＩ Ｒ，ａｉｍ −２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸、４４０ｑの（Ｓ）シアノ−（３−フェノキシ−
４−フルオルフェニル）メチルアルコール、７、４１＋
９の４−ジメチルアミノピリジン及び７．５ ＣＣの塩
化メチレインを混合し、次いで４３０岬のジシクロへキ
シルカルボジイミドを２．５ ＣＣの塩化メチレンに溶
解してなる溶液を＋５℃で徐々に加える。
全体を＋２０℃で２時間かきまぜ、次いで濾過し、Ｆ液
を減圧蒸留により濃縮する。残留物をシリカでクロマト
グラフィーし、塩化メチレンとヘキサンとの混合物（１
／１）で溶離し、ヘキサンで洗浄した後、７００１１Ｐ
の所期化合物を得た。ｍ ｐ ＝９８℃。
を減圧蒸留により濃縮する。残留物をシリカでクロマト
グラフィーし、塩化メチレンとヘキサンとの混合物（１
／１）で溶離し、ヘキサンで洗浄した後、７００１１Ｐ
の所期化合物を得た。ｍ ｐ ＝９８℃。
ＩＲスペクト／Ｉ／（クロロホルム）
１、７４２ｃｍ の吸収ニーＣ−に帰因、ＮＭＲスペ
クトル（ジューテロクロロホルム）ｔ １７−１２５
ｐｐｍのビーク二対のメチルの水素に帰因、 １７８及び１．９８ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の１及び３位の水素に帰因、 ６、５４ ｐｐｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素
に帰因、 Ｌ ９−７．５５ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素及
びエチニルの水素に帰因。
クトル（ジューテロクロロホルム）ｔ １７−１２５
ｐｐｍのビーク二対のメチルの水素に帰因、 １７８及び１．９８ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の１及び３位の水素に帰因、 ６、５４ ｐｐｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素
に帰因、 Ｌ ９−７．５５ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素及
びエチニルの水素に帰因。
例３の工程Ｂに示すようにして実施するが、ただし出発
時においてｔ９９のＩＲ，ｅｉｇ−２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸（例５に記載のようにして得た）より出発し、ｔ
９５りの粗生成物を得、これをシリカでクロマトグラフ
ィーし、塩化メチレンと酢酸エチルとの混合物（１／ｉ
）で溶離し、次いでアセトニトリル中で砕くことによっ
て洗う。
時においてｔ９９のＩＲ，ｅｉｇ−２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸（例５に記載のようにして得た）より出発し、ｔ
９５りの粗生成物を得、これをシリカでクロマトグラフ
ィーし、塩化メチレンと酢酸エチルとの混合物（１／ｉ
）で溶離し、次いでアセトニトリル中で砕くことによっ
て洗う。
濾過し、エーテルで洗い、酢酸エチルより再結晶した後
、１７ｇの所期化合物を得た。ｍｐ−１３０℃。
、１７ｇの所期化合物を得た。ｍｐ−１３０℃。
１．５８７譚 及び１，４８７ｃｍ：次式’Ｌ ２２−
１２９ ｐｐｍのピーク二対のメチルの水素に帰因、 ｔ ８２−２．０９ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の１及び３位の水素に帰因、 ６、４５ ｐｐｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素
に帰因、 ６９８〜７．６ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素及び
エチニルの水素に帰因。
１２９ ｐｐｍのピーク二対のメチルの水素に帰因、 ｔ ８２−２．０９ ｐｐｍのビーク：シクロプロパン
の１及び３位の水素に帰因、 ６、４５ ｐｐｍのビーク：ＣＮと同じ炭素にある水素
に帰因、 ６９８〜７．６ ｐｐｍのビーク：芳香族核の水素及び
エチニルの水素に帰因。
α８３９のＩ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸、１０ ｃｃの塩化メチレン−１０■のジメチル
アミノピリジン及び０．４５９の〔２−メチル−（ｔ
１’−ビフェニル）−３−イルコメチルアルコールを混
合し、次いで２０℃で０．４４７９のジシクロヘキシル
カルボジイミドを一度に加える。
３−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカル
ボン酸、１０ ｃｃの塩化メチレン−１０■のジメチル
アミノピリジン及び０．４５９の〔２−メチル−（ｔ
１’−ビフェニル）−３−イルコメチルアルコールを混
合し、次いで２０℃で０．４４７９のジシクロヘキシル
カルボジイミドを一度に加える。
生じた尿素を戸別し、Ｆ液を減圧蒸留により濃縮し、残
留物をシリカでクロマトグラ、フイージ、ヘキサンと酢
酸エチルとの混合物（９／１）で溶離し、Ｃ１，９５９
の所期化合物を得た。
留物をシリカでクロマトグラ、フイージ、ヘキサンと酢
酸エチルとの混合物（９／１）で溶離し、Ｃ１，９５９
の所期化合物を得た。
１．５９０ＣＭ 及び１，４９８ｃｍ”芳香族に帰因。
ＮＭＲスペクトル（ＣＤＣｌ３ ）
ｔ ２２−１５２ ｐｐｍのビーク：対のメチルの水素
、 ｔ ７１−１８ ｐｐｍのビーク：シクロプロビルの１
位の水素、 １９９〜２．１３ ｐｐｍのビーク：シクロプロビルの
１及び３位の水素、 ６、７７−６．８８ ｐｐｍのビーク：エチレンの水素
、７、２２〜７．５６ ｐｐｍのビーク：芳香族水素。
、 ｔ ７１−１８ ｐｐｍのビーク：シクロプロビルの１
位の水素、 １９９〜２．１３ ｐｐｍのビーク：シクロプロビルの
１及び３位の水素、 ６、７７−６．８８ ｐｐｍのビーク：エチレンの水素
、７、２２〜７．５６ ｐｐｍのビーク：芳香族水素。
メチル
１りのＩ Ｒ，ｃｌｓ −２，２−ジメチル−５−（２
゜２−シｙ−）’エチニル）シクロプロパンカルボンＷ
ｉ、２ ｏ ｃｃの塩化メチレン、１０■のジメチルア
ミノピリジン及びα５５りの２−メチル−（１１／−ビ
フェニル）−３−イルコメチルアルコールを混合し、次
いで０．５８９のジシクロへキシルカルボジイミドを一
度に加える。０℃で２時間かきまぜた後、生じた尿素を
戸別する。有機相を水洗し、減圧蒸留により濃縮する。
゜２−シｙ−）’エチニル）シクロプロパンカルボンＷ
ｉ、２ ｏ ｃｃの塩化メチレン、１０■のジメチルア
ミノピリジン及びα５５りの２−メチル−（１１／−ビ
フェニル）−３−イルコメチルアルコールを混合し、次
いで０．５８９のジシクロへキシルカルボジイミドを一
度に加える。０℃で２時間かきまぜた後、生じた尿素を
戸別する。有機相を水洗し、減圧蒸留により濃縮する。
その残留物をシリカでクロマトグラフィーし、ヘキサン
と酢酸メチルとの混合物（９／１）で溶離し、１５ｇの
所期化合物を得た。
と酢酸メチルとの混合物（９／１）で溶離し、１５ｇの
所期化合物を得た。
１、５８５ｅｙｎ 及び１４９５ｃｍ：芳香族に帰因
。
。
ｔ ２６−１２８ ｐｐｍのビーク：対のメチルの水素
１ １５５〜２．０２ ｐｐｍのビーク：シクロプロビルの
１及び５位の水素、 ２、５ ｌｐｐｍのビーク：２位のメチルの水素、７．
１５〜７．４８ ｐｐｍのビーク：芳香族水素及びエチ
レンのプロトン。
１ １５５〜２．０２ ｐｐｍのビーク：シクロプロビルの
１及び５位の水素、 ２、５ ｌｐｐｍのビーク：２位のメチルの水素、７．
１５〜７．４８ ｐｐｍのビーク：芳香族水素及びエチ
レンのプロトン。
分析： ５７２．２２８ ＝ ＣｚｚＨ２ｚ（ｈ ｌｚ
Ｃ％ Ｈ％ １％ 計算：４６．１８ 五８７ ４４．５５実測：
４７．２ ４．０ ４２．４１１１１Ｌ１ｇの
トリフェニルホスフィンと１８０ｄの塩化メチレンを含
有する溶液に０℃で１０ｇのテトラヨードメタンを入れ
る。これを０℃で２０分間かきまぜ続けた後、１９９の
ＩＳ、ａｉｍ−２゜２−ジメチル−３−ホルミルシクロ
プロパンカルボンＩ！１！ｉ、１−ジメチルエチルと２
０ＣＣの塩化メチレンを導入し、１７時間かきまぜ続け
る。洗浄し、乾燥し、蒸発させた後、残留物を得、これ
を２５０ＣＣのイソプロピルエーテルで溶解し、次いで
濾過し、ろ液を蒸発させる。五８５９の生成物を得、こ
れをシリカでクロマトグラフィーシ、塩化メチレンとヘ
キサンとの混合物で溶離する。このようにして２．３９
の所期化合物を得た。ｍ ｐ ＝ ５４℃。
Ｃ％ Ｈ％ １％ 計算：４６．１８ 五８７ ４４．５５実測：
４７．２ ４．０ ４２．４１１１１Ｌ１ｇの
トリフェニルホスフィンと１８０ｄの塩化メチレンを含
有する溶液に０℃で１０ｇのテトラヨードメタンを入れ
る。これを０℃で２０分間かきまぜ続けた後、１９９の
ＩＳ、ａｉｍ−２゜２−ジメチル−３−ホルミルシクロ
プロパンカルボンＩ！１！ｉ、１−ジメチルエチルと２
０ＣＣの塩化メチレンを導入し、１７時間かきまぜ続け
る。洗浄し、乾燥し、蒸発させた後、残留物を得、これ
を２５０ＣＣのイソプロピルエーテルで溶解し、次いで
濾過し、ろ液を蒸発させる。五８５９の生成物を得、こ
れをシリカでクロマトグラフィーシ、塩化メチレンとヘ
キサンとの混合物で溶離する。このようにして２．３９
の所期化合物を得た。ｍ ｐ ＝ ５４℃。
工程Ａ：ＩＳ、ｃｉｍ−２．２−ジメチル−３−（２゜
２−ショートエチニル）シクロプレパンカルボン酸 ２．１５９の工程Ａで製造した化合物、１０ＣＣのトル
エン及び２００１１１Ｐのｐ−）ルエンスルホン酸を含
有する溶液を加熱還流し、次いで冷却し、３０ＣＣの酢
酸エチルで希釈する。次いで有機相を洗い、乾燥し、減
圧下に蒸発させる。１８５９の生成物を得、これをシリ
カでクロマトグラフィーし、ヘキサンと酢酸エチルとの
混合物（７／３）で溶離する。ｔ５５Ｉｉの所期化合物
を得た。ｍｐ＝１３９℃。
２−ショートエチニル）シクロプレパンカルボン酸 ２．１５９の工程Ａで製造した化合物、１０ＣＣのトル
エン及び２００１１１Ｐのｐ−）ルエンスルホン酸を含
有する溶液を加熱還流し、次いで冷却し、３０ＣＣの酢
酸エチルで希釈する。次いで有機相を洗い、乾燥し、減
圧下に蒸発させる。１８５９の生成物を得、これをシリ
カでクロマトグラフィーし、ヘキサンと酢酸エチルとの
混合物（７／３）で溶離する。ｔ５５Ｉｉの所期化合物
を得た。ｍｐ＝１３９℃。
工程Ｂ：ＩＳ、ｃｉｇ−２．２−ジメチル−５−（２゜
２−ショートエチニル）シフ党プリパンカルボン酸（Ｒ
）シアノ−１−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニ
ル）メチル ０．８２のＩ Ｓ、 ｅｌｇ −２，２−ジメチル−３
−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカルメ
ン［，４５８■の（Ｒ）シアノ−（３−フェノキシ−４
−フルオルフェニル）メチルアルコール、９ｖｑのジメ
チルアミノピリジン及び８ ＣＣの塩化メチレンを含有
する溶液に、４．６０１９のジシク田へキシルカルボジ
イミドを５ ＣＣの塩化メチレンに溶解したものを０℃
で導入する。濾過した後、溶媒を減圧蒸留する。得られ
た生成物をシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレ
ンとヘキサンとの混合物（１／１）で溶離する。樹脂状
物を得、これを再びり四マドグラフィーｔ、、７８（ｌ
ｖの所期化合物を得た。ｍ ｐ ＝ ９５℃。
２−ショートエチニル）シフ党プリパンカルボン酸（Ｒ
）シアノ−１−（３−フェノキシ−４−フルオルフェニ
ル）メチル ０．８２のＩ Ｓ、 ｅｌｇ −２，２−ジメチル−３
−（２，２−ショートエチニル）シクロプロパンカルメ
ン［，４５８■の（Ｒ）シアノ−（３−フェノキシ−４
−フルオルフェニル）メチルアルコール、９ｖｑのジメ
チルアミノピリジン及び８ ＣＣの塩化メチレンを含有
する溶液に、４．６０１９のジシク田へキシルカルボジ
イミドを５ ＣＣの塩化メチレンに溶解したものを０℃
で導入する。濾過した後、溶媒を減圧蒸留する。得られ
た生成物をシリカでクロマトグラフィーし、塩化メチレ
ンとヘキサンとの混合物（１／１）で溶離する。樹脂状
物を得、これを再びり四マドグラフィーｔ、、７８（ｌ
ｖの所期化合物を得た。ｍ ｐ ＝ ９５℃。
（ｆｆ）Ｄ＝−２５’±１°（−＝１９％、ＣＨＣ１ｓ
） 。
） 。
１、７４２ｃｍ の吸収ニーＣ−に帰因、ｔ ２−１
２６ ｐｐｍのビーク：対のメチルのＨ１ｔ６６〜２
ｐｐｍのビーク；シフ鴛プロピルの１及び３位のＨｌ ６９５〜７．５７ ｐｐｍのビーク：エチレンの水素、
＆ ５８ ＰＰｎ１ｌのビーク；ＣＮと同じ炭素にある
Ｈ１５０混合物 ｉ Ｒ，ｃｌｓ −２１２−ジメチル−５−（２，２−
ジ目−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸とそのｉ
！８８−ｅｌｍ−墨性体にの混合物及び（Ｒ８）シフ／
−１−（３−フェノキシ−４−フルオ、ＩＩ／ ７ ｘ
ニル）メチルアルコールより出発して前記の方法におけ
るように実施し、クロマトグラフィーによる分離の後、
ラセミ体（１Ｒ，ｅｌｍ、Ｓと１８゜ｃｔｓ、Ｒ）を得
た。ｎ５ｐ＝１０４℃。
２６ ｐｐｍのビーク：対のメチルのＨ１ｔ６６〜２
ｐｐｍのビーク；シフ鴛プロピルの１及び３位のＨｌ ６９５〜７．５７ ｐｐｍのビーク：エチレンの水素、
＆ ５８ ＰＰｎ１ｌのビーク；ＣＮと同じ炭素にある
Ｈ１５０混合物 ｉ Ｒ，ｃｌｓ −２１２−ジメチル−５−（２，２−
ジ目−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸とそのｉ
！８８−ｅｌｍ−墨性体にの混合物及び（Ｒ８）シフ／
−１−（３−フェノキシ−４−フルオ、ＩＩ／ ７ ｘ
ニル）メチルアルコールより出発して前記の方法におけ
るように実施し、クロマトグラフィーによる分離の後、
ラセミ体（１Ｒ，ｅｌｍ、Ｓと１８゜ｃｔｓ、Ｒ）を得
た。ｎ５ｐ＝１０４℃。
（Ｒ３）シアノ−１−（３−フェノキシフェニル）メチ
ルアルコールより出発して例１１におけるように実施す
ることによって所期化合物を得た。
ルアルコールより出発して例１１におけるように実施す
ることによって所期化合物を得た。
本発明の方法に従って下記の化合物を製造した。
Ｉ Ｒ，ｔｒａｎｓ −Ｚ２−ジメチル−５−（２，２
−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸ペンタ
フルオル７二二ルメチル。
−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸ペンタ
フルオル７二二ルメチル。
〔α〕Ｄ＝＋４５０ｉ−Ｑ、５°（ｅ ＝ １５％、ｃ
Ｈｃｘｓ ）。
Ｈｃｘｓ ）。
Ｉ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−５−（２，
２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸１−
（３−フェノキシフェニル）メチル。
２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸１−
（３−フェノキシフェニル）メチル。
〔α〕Ｄ＝＋ａ５０−１：ｌ１ｌＬ５ｏ（ｃ＝１５％、
ＣＨＣｌａ）。
ＣＨＣｌａ）。
Ｉ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−３−（２，
２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ
）３−（２−プ田ベニ、Ａ／） −２−メチル−４−オ
キ゛ソー２−シクロペンテニル。
２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ
）３−（２−プ田ベニ、Ａ／） −２−メチル−４−オ
キ゛ソー２−シクロペンテニル。
〔α）Ｄ＝−２°±１°（ｃ＝１％、ＣＨＣｌ、）。
Ｉ Ｒ，ｔｒａｎｓ −２，２−ジメチル−５−（２，
２−ショートエチニル）シフ四プロパンカルボン酸メチ
ル−１−（６−７二ノキシー２−ピリジル）メチル。
２−ショートエチニル）シフ四プロパンカルボン酸メチ
ル−１−（６−７二ノキシー２−ピリジル）メチル。
〔α）Ｄ＝＋ ２５．５°±１°（ｃ＝１％、ＣＨＣｌ
５ ）。
５ ）。
Ｉ Ｒ，ｔｒａｎａ −２，２−ジメチに−５−（２，
２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸シア
ノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル。
２−ショートエチニル）シクロプロパンカルボン酸シア
ノ−１−（６−フェノキシ−２−ピリジル）メチル。
〔α〕Ｄ＝＋１６°±α！５°（ａ ＝ １５％、ＣＨ
ＣＩｇ）。
ＣＩｇ）。
１ Ｒ，ｃｌｇ −２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジ目−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）３
−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−
シクロペンテニル。
ジ目−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）３
−（２−プロペニル）−２−メチル−４−オキソ−２−
シクロペンテニル。
〔α〕Ｄ＝＋１３°士１５°（Ｃ＝α６％、ＣＨＣＩｇ
）。
）。
ｊ Ｒ，ａｉｍ −２１２−ジメチル−５−（ＺＺ−シ
ョートエチニル）シクロプロパンカルボン酸シアノ−１
−（６−７二ノキシー２−ピリジル）メチルＯ 〔ａ ）Ｄ＝５°±１’（ｃ＝（Ｌ９％、ＣＨＣｌ、）
。
ョートエチニル）シクロプロパンカルボン酸シアノ−１
−（６−７二ノキシー２−ピリジル）メチルＯ 〔ａ ）Ｄ＝５°±１’（ｃ＝（Ｌ９％、ＣＨＣｌ、）
。
Ｉ Ｒ，ｅｉｓ −２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジ冒−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸メチル−
１−（６−７二ノキシー２−ピリジル）メチルＯ 〔α〕Ｄ＝＋７°±１°（ｅ＝１５Ｊ、ＣＨＣｌ５
）。
ジ冒−ドエチニル）シクロプロパンカルボン酸メチル−
１−（６−７二ノキシー２−ピリジル）メチルＯ 〔α〕Ｄ＝＋７°±１°（ｅ＝１５Ｊ、ＣＨＣｌ５
）。
ＩＲ，ｃｌｍ−λ２−ジメチルー３−（２，２−ショー
トエチニル）シクロプロパンカルボン酸１−（５−フェ
ノキシフェニル）メチル。
トエチニル）シクロプロパンカルボン酸１−（５−フェ
ノキシフェニル）メチル。
（ｇ）Ｄ＝−１１°±１’（ｅ＝１％、ＣＨＣｌ３ ）
。
。
Ｉ Ｒ，ａｉｍ −２，２−ジメチル−５−（２，２−
ジ百−ドエチニル）シクロプリパンカルボン酸ペンタフ
ルオルフェニルメチル。
ジ百−ドエチニル）シクロプリパンカルボン酸ペンタフ
ルオルフェニルメチル。
（ａ）Ｄ＝−１４°±１５°（ｃ＝２％、ＣＨＣｌ５
）。
）。
例２３：可溶性濃厚物の調製
次の成分より均質混合物を作る。
例５の化合物 α２５９ピペロニルブト
キシド １ｇ ツイーン８０ １２５ｇドパノールＡ
１１ｇ水
９ ＆４ ｇ例２４：乳化性濃厚物の調製 下記成分を緊密に混合する。
キシド １ｇ ツイーン８０ １２５ｇドパノールＡ
１１ｇ水
９ ＆４ ｇ例２４：乳化性濃厚物の調製 下記成分を緊密に混合する。
例５の化合物 α０１５クビペロニルプ
トキシド ０．５ｇドパノールＡ
Ｑ、１９キシレン ９５．８８
５９ツイーン８〇 五５ｇ例２も：乳
化性濃厚物の調製 次の成分を均質混合する。
トキシド ０．５ｇドパノールＡ
Ｑ、１９キシレン ９５．８８
５９ツイーン８〇 五５ｇ例２も：乳
化性濃厚物の調製 次の成分を均質混合する。
例５の化合物 ｔｓｐ
ツイーン８０ ２０９
ドパノールＡ ａ２ｇキシレン
７ａ４ｇ 例２６：燻煙組成物の調製 下記の成分を均質混合する。
７ａ４ｇ 例２６：燻煙組成物の調製 下記の成分を均質混合する。
例５の化合物 （Ｌ２５クタプ粉末
２５ｇ ヒマラヤスギの葉の粉末 ４０９ 松の木の粉末 ３五７５１ブリリアントグ
リーン α５ｇ ｐ−ニトロフェノール ０．５９例２７：可溶性
濃厚物の調製 下記の成分から均質混合物を調製する。
２５ｇ ヒマラヤスギの葉の粉末 ４０９ 松の木の粉末 ３五７５１ブリリアントグ
リーン α５ｇ ｐ−ニトロフェノール ０．５９例２７：可溶性
濃厚物の調製 下記の成分から均質混合物を調製する。
例１１の化合物 Ｑ、２５ｇピペロニルブ
トキシド １ｇ ツイーン８０ ０．２５９ドパノール
Ａ α１り水
９ ＆４９例２８：乳化性濃厚物の製造 下記の成分を緊密に混合する。
トキシド １ｇ ツイーン８０ ０．２５９ドパノール
Ａ α１り水
９ ＆４９例２８：乳化性濃厚物の製造 下記の成分を緊密に混合する。
例７の化合物 α０１５クビペ冒ニルブ
トキシド Ｑ、５９ドパノールＡ
Ｑ、１ｇキシレン ９５．９８
５９ツイーン８〇 五５ｇ例２９：乳
化性濃厚物の調製 下記の成分を均質混合する。
トキシド Ｑ、５９ドパノールＡ
Ｑ、１ｇキシレン ９５．９８
５９ツイーン８〇 五５ｇ例２９：乳
化性濃厚物の調製 下記の成分を均質混合する。
例８の化合物 ｔｓｇ
ツイーン８０ ２０９
ドパノールＡ Ｑ、２ｇキシレン
７８．４９試験虫は羽化後４〜５日の
雌の家ばえとする。
７８．４９試験虫は羽化後４〜５日の
雌の家ばえとする。
アーノルド式ミク田マニピュレーターを用いて１虫の背
面胸部に被検化合物のアセトン溶液１μｔを局所適用す
ることによって行なう。各処理当り５０匹を用いる。処
理してから２４時間後に死亡率を調べる。
面胸部に被検化合物のアセトン溶液１μｔを局所適用す
ることによって行なう。各処理当り５０匹を用いる。処
理してから２４時間後に死亡率を調べる。
実験結果は、下記の表に要約するが、ＬＤ５゜、即ち虫
５０％を殺すのに必要な薬用ｔ（ｆｉｇ）で表わされる
。
５０％を殺すのに必要な薬用ｔ（ｆｉｇ）で表わされる
。
４ 五８
５ ｔ６
６２．０
１１ ｔ９２
結論
用いた試験で例４．５．６及び１１の化合物は顕著な活
性を示した。
性を示した。
究
試験虫はごきぶりの雄（Ｂｌａｔａｌｌａ ｇｅｒｍａ
ｎｉｃｍ ）であった。操作は、直径２０ｃ！ｎのベト
リ皿の底に既知濃度のアセトン溶液を付着させることに
よって行った。乾燥した後、−濃度当り２０匹の割合で
ごきぶりをそこに１時間放置し、その後ごきぶりを健全
な場所に移し、死亡率を２４時間、４８時間、３及び５
日目にチェックした。
ｎｉｃｍ ）であった。操作は、直径２０ｃ！ｎのベト
リ皿の底に既知濃度のアセトン溶液を付着させることに
よって行った。乾燥した後、−濃度当り２０匹の割合で
ごきぶりをそこに１時間放置し、その後ごきぶりを健全
な場所に移し、死亡率を２４時間、４８時間、３及び５
日目にチェックした。
結果は致死濃度５０（ＬＣ５０）として表わされる。
３ ＣＬ１５
４ α１５２
５ （ＬＯ２５・
６ α０６２
１１ α１２１
結論
用いた試験で例３．４．５．６及び１１の化合物は顕著
な活性を示した。
な活性を示した。
試験虫は、生後４〜５日の雌の家ばえとする。
操作は溶剤としてアセトンとイソバールＬとの等容量混
合物（溶液の使用ｆｆ１２Ｘα２α３ ）を用いてカー
ンズーマーチ式チャンバーに直接噴霧することによって
行った。各処理当り虫約５０匹を用いる。１０分まで１
分毎にチェックし、次いで１５分にチェックし、ＫＴｓ
ｏを通常の方法によって會めｆ−− 下記の結果が得られた。
合物（溶液の使用ｆｆ１２Ｘα２α３ ）を用いてカー
ンズーマーチ式チャンバーに直接噴霧することによって
行った。各処理当り虫約５０匹を用いる。１０分まで１
分毎にチェックし、次いで１５分にチェックし、ＫＴｓ
ｏを通常の方法によって會めｆ−− 下記の結果が得られた。
３＆９
４５．３
５６．１
１１ ＆９
結論
用いた試験で例３．４．５．６及び１１の化合は良好な
活性を示す。
活性を示す。
試験は、被検化合物のアセトン溶液をアーノルド式ミク
ワマニプユレーターにより幼虫の背側胸部に局所適用す
ることにより行った。被検化合物の濃度ごとに１５匹の
割合の幼虫を用いた。用いた幼虫は第四令段階の幼虫、
即ち、２４℃及び６５、％相対導庫で育てて約１０日経
過したものであった。処理した後、幼虫個体を人工栄養
培地（ボワトウ培地）上に移した。
ワマニプユレーターにより幼虫の背側胸部に局所適用す
ることにより行った。被検化合物の濃度ごとに１５匹の
割合の幼虫を用いた。用いた幼虫は第四令段階の幼虫、
即ち、２４℃及び６５、％相対導庫で育てて約１０日経
過したものであった。処理した後、幼虫個体を人工栄養
培地（ボワトウ培地）上に移した。
１・ １４．８
結論
用いた試験で例５及び１１の化合物は顕著な活性を付与
されていた◇ の研究 試験は、スボドプララ・リトラリスの幼虫について用い
た方法と類似の方法で局部適用により行った。
されていた◇ の研究 試験は、スボドプララ・リトラリスの幼虫について用い
た方法と類似の方法で局部適用により行った。
下記の結果が得られた。
４ １ｔ７
５ ６・１６
１ ｔ ５用いた試験で例４．５．６及び
１１の化合物は顕著な活性を示した。
１ ｔ ５用いた試験で例４．５．６及び
１１の化合物は顕著な活性を示した。
上記の（５）におけるようにしてアフイス・クラシボラ
に対して実施することによって下記の結果（致死濃度５
ｏ （ＬＣｓｏ）で表わす）が得られた。
に対して実施することによって下記の結果（致死濃度５
ｏ （ＬＣｓｏ）で表わす）が得られた。
１１ α４’６１１ｉ／を
結論
用いた試験で例１１の化合物は良好な活性を示した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１）次式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （ここで、Ｒはピレスリノイド分野で用いられるアルコ
ールの残基を表わす） を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性体の混合物の
形の化合物。 （２）Ｒが ａ）１〜８個の炭素原子を含有する線状若しくは分岐状
アルキル基、又は ｂ）ベンジル基、又は ｃ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１は水素原子又はメチル基を表わす）の基
、又は ｄ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿３は２〜６個の炭素原子及び１個又はそれ
以上の炭素−炭素不飽和を含有する脂肪族有機基、特に
−ＣＨ＿２＝ＣＨ＝ＣＨ＿２、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ
−ＣＨ＿３、−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−Ｃ＿２Ｈ＿５、
−ＣＨ＿２−ＣＨ＝ＣＨ−ＣＨ＝ＣＨ＿２、ＣＨ＿２−
Ｃ≡ＣＨを表わす） の基、又は ｅ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＢはＣ＝Ｏ基又は酸素原子を表わし、Ｒ＿４は
水素原子、メチル基、−Ｃ≡Ｎ基、−Ｃ≡ＣＨ基又は▲
数式、化学式、表等があります▼基を表わす） の基、又は ｆ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、又は ｇ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、又は ｈ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでＲ＿５は水素原子又は−ＣＮ基を表わし、Ｒ＿
６はチアゾリル基（この基において結合▲数式、化学式
、表等があります▼は有効な位置のいずれにあつてもよ
い）を表わし、Ｒ＿７は−ＣＨ＿２−基又は酸素原子を
表わす〕 の基、又は ｉ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ の基、又は ｊ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿８は水素原子又は−ＣＮ基を表わす）の基
、又は ｋ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿９は水素原子又は−ＣＮ基を表わす）の基
、又は ｌ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿２は水素原子、メチル基、エチニル基
又はシアノ基を表わし、Ｒ＿１＿０及びＲ＿１＿１は同
一又は異なつていてよく、水素、ふつ素、塩素又は臭素
原子を表わす） の基、又は ｍ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿３は水素原子、メチル基、エチニル基
又はシアノ基を表わし、Ｂ′は酸素又は硫黄原子を表わ
す） の基、又は ｎ）次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿４はハロゲン原子、１〜６個の炭素原
子を含有するアルキル基又はトリフルオルメチル基を表
わし、Ｒ＿１＿５はハロゲン原子、１〜６個の炭素原子
を含有するアルキル基、１〜６個の炭素原子を含有する
アルコキシ基又はトリフルオルメチル基を表わし、ａは
０、１、２、３又は４であり、ｂは０、１、２、３、４
又は５である） の基 を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１項記載の
一般式（ I ）を持つ全ての立体異性体の形又は立体異
性体の混合物の形の化合物。 ３）Ｒが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＢはＣ＝Ｏ基又は酸素原子を表わし、Ｒ＿４は
水素原子、メチル基、−Ｃ≡Ｎ基、−Ｃ≡ＣＨ基又は▲
数式、化学式、表等があります▼基を表わす） の基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１又は
２項記載の一般式（ I ）を持つ全ての立体異性体の形
又は立体異性体の混合物の形の化合物。 （４）Ｒが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿２は水素原子、メチル基、エチニル基
又はシアノ基を表わし、Ｒ＿１＿０及びＲ＿１＿１は同
一又は異なつていてよく、水素、ふつ素、塩素又は臭素
原子を表わす） の基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１又は
２項記載の一般式（ I ）を持つ全ての立体異性体の形
又は立体異性体の混合物の形の化合物。 （５）Ｒが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿３は水素原子、メチル基、エチニル基
又はシアノ基を表わし、Ｂ′は酸素又は硫黄原子を表わ
す） の基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１又は
２項記載の一般式（ I ）を持つ全ての立体異性体の形
又は立体異性体の混合物の形の化合物。 （６）Ｒが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ここでＲ＿１＿４はハロゲン原子、１〜６個の炭素原
子を含有するアルキル基又はトリフルオルメチル基を表
わし、Ｒ＿１＿５はハロゲン原子、１〜６個の炭素原子
を含有するアルキル基、１〜６個の炭素原子を含有する
アルコキシ基又はトリフルオルメチル基を表わし、ａは
０、１、２、３又は４であり、ｂは０、１、２、３、４
又は５である） の基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１又は
２項記載の一般式（ I ）を持つ全ての立体異性体の形
又は立体異性体の混合物の形の化合物。 （７）Ｒが次式 ▲数式、化学式、表等があります▼▲数式、化学式、表
等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼又は▲数式、化学式
、表等があります▼ の基を表わすことを特徴とする特許請求の範囲第１〜６
項のいずれかに記載の一般式（ I ）を持つ全ての立体
異性体の形又は立体異性体の混合物の形の化合物。 （８）化合物名が下記の通りである特許請求の範囲第１
項記載の化合物。 １Ｒ、ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジヨ
ードエテニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ
−（３−フエノキシ−４−フルオルフエニル）メチル、 １Ｒ、ｃｉｓ−２，２−ジメチル−３−（２，２−ジヨ
ードエテニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｓ）シアノ
−１−（３−フエノキシ−４−フルオルフエニル）メチ
ルと１Ｓ、ｅｉｓ−２，２−ジメチル−３−（２，２−
ジヨードエテニル）シクロプロパンカルボン酸（Ｒ）シ
アノ−１−（３−フエノキシ−４−フルオルフエニル）
メチルとの５０−５０混合物。 （９）特許請求の範囲第１項記載の一般式（ I ）を持
つ全ての立体異性体の形又は立体異性体の混合物の形の
化合物を製造する方法であつて、有機溶媒中で次式（I
I） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を持つ全ての立体異性体の形又は立体異性体の混合物の
形の化合物とテトラヨードメタン及びトリフエニルホス
フインを反応させ、得られた次式（III）▲数式、化学
式、表等があります▼（III） の化合物に有機溶媒中でｐ−トルエンスルホン酸を作用
させて次式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物を得、要すればこの化合物を酸塩化物、酸無水
物又は混合酸無水物のような官能性誘導体に変換し、次
いで式（IV）の酸又はその官能性誘導体に次式 Ｒ−ＯＨ のアルコール又はこのアルコールの官能性誘導体を反応
させて対応する一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） の化合物を得ることを特徴とする一般式（ I ）の化合
物の製造法。 （１０）式（II）の化合物とテトラヨードメタン及びト
リフエニルホスフインを反応させる際の有機溶媒が塩化
メチレンのような塩素化脂肪族溶媒であり、 式（III）の化合物にｐ−トルエンスルホン酸を反応さ
せる際の有機溶媒がベンゼン、トルエン又はキシレンの
ような有機溶媒であり、 式（IV）の酸の官能性誘導体が酸塩化物であり、そして
この酸塩化合物を第三塩基の存在下にアルコールＲ−Ｏ
Ｈに反応させ、 式（IV）の酸をジシクロヘキシルカルボジイミド又はジ
イソプロピルカルボジイミド及びジメチルアミノピリジ
ンの存在下にアルコールＲ−ＯＨと反応させる ことを特徴とする特許請求の範囲第９項記載の製造法。 （１１）次式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） の化合物を有機溶媒中でテトラヨードメタン、トリフエ
ニルホスフイン及び亜鉛と反応させて次式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） の化合物を得、次いで合成を特許請求の範囲第９項記載
のようにして継続することを特徴とする特許請求の範囲
第９項記載の製造法。 （１２）用いられる有機溶媒が塩化メチレンのような塩
素化脂訪族溶媒であることを特徴とする特許請求の範囲
第１１項記載の製造法。 （１３）植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物の寄
生虫の駆除に使用するための特許請求の範囲第１〜８項
のいずれかに記載の式（ I ）の化合物。 （１４）活性成分として特許請求の範囲第１〜８項のい
ずれかに記載の化合物の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする植物の寄生虫、家屋の寄生虫及び温血動物
の寄生虫の駆除用ペスチサイド組成物。 （１５）活性成分として特許請求の範囲第１〜８項のい
ずれかに記載の化合物の少なくとも１種を含有する殺虫
剤組成物。 （１６）活性成分として特許請求の範囲第１〜８項のい
ずれかに記載の化合物の少なくとも１種を含有する植物
の寄生だに類の駆除用殺だに剤組成物。 （１７）活性成分として特許請求の範囲第１〜８項のい
ずれかに記載の化合物の少なくとも１種を含有する殺線
虫剤組成物。 （１８）活性成分として特許請求の範囲第１〜８項のい
ずれかに記載の化合物の少なくとも１種を含有すること
を特徴とする動物の寄生だに類の駆除用殺だに剤組成物
。 （１９）活性成分として特許請求の範囲第１〜８項のい
ずれかに記載の化合物の少なくとも１種を含有する動物
飼育用組成物。 （２０）活性物質として一方で一般式（ I ）の化合物
の少なくとも１種を、そして他方で、菊酸とアレスロロ
ン、３，４，５，６−テトラヒドロフタルイミドメチル
アルコール、５−ベンジル−３−フリルメチルアルコー
ル、３−フエノキシベンジルアルコール及びα−シアノ
−３−フエノキシベンジルアルコールとの各エステル；
２，２−ジメチル−３−（２−オキソ−３−テトラヒド
ロチオフエニリデンメチル）シクロプロパン−１−カル
ボン酸と５−ベンジル−３−フリルメチルアルコールと
のエステル；２，２−ジメチル−３−（２，２−ジクロ
ルビニルシクロプロパン−１−カルボン酸と３−フエノ
キシベンジルアルコール及びα−シアノ−３−フエノキ
シベンジルアルコールとの各エステル；２，２−ジメチ
ル−３−（２，２−ジプロムビニル）シクロプロパン−
１−カルボン酸のα−シアノ−３−フエノキシベンジル
アルコールとのエステル；２−ｐ−クロルフエニル−２
−イソプロピル酢酸と３−フエノキシベンジルアルコー
ルとのエステル；２，２−ジメチル−３−（１，２，２
，２−テトラハロエチル）シクロプロパン−１−カルボ
ン酸（ここでハロはふつ素、塩素又は臭素原子を表わす
）とアレスロロン、３，４，５，６−テトラヒドロフタ
ルイミドメチルアルコール、５−ベンジル−３−フリル
メチルアルコール、３−フエノキシベンジルアルコール
及びα−シアノ−３−フエノキシベンジルアルコールと
の各エステルよりなる群から選ばれるピレスリノイド系
エステルの少なくとも１種を含有する（ここで、式（
I ）の化合物並びに上記のピレスリノイド系エステルの
酸及びアルコール結合部分はそれらの全ての可能な立体
異性形態にあるものとする）ことを特徴とする殺虫、殺
だに又は殺線虫活性を付与された組成物。
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR8518226A FR2591223B1 (fr) | 1985-12-10 | 1985-12-10 | Nouveaux derives de l'acide cyclopropane carboxylique a substituant iode, leur preparation, leur application a la lutte contre les parasites des vegetaux et des animaux |
| FR85-18226 | 1985-12-10 | ||
| FR86-09997 | 1986-07-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62145046A true JPS62145046A (ja) | 1987-06-29 |
Family
ID=9325597
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61291722A Pending JPS62145046A (ja) | 1985-12-10 | 1986-12-09 | よう素置換シクロプロパンカルボン酸の新誘導体、それらの製造法、植物及び動物の寄生虫の駆除への使用並びにそれらを含有する組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62145046A (ja) |
| FR (1) | FR2591223B1 (ja) |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA1123452A (en) * | 1977-06-30 | 1982-05-11 | John H. Davies | Cyclopropyl carboxylate compounds a process for their manufacture and their use as pesticides |
| GB2035301B (en) * | 1978-10-13 | 1982-12-08 | Shell Int Research | 2-bromobenzyl esters of alkenyl cyclopropane carboxylic acids and their use as pesticides |
| US4349567A (en) * | 1979-08-16 | 1982-09-14 | Ciba-Geigy Corporation | Dihalovinylcyclopropanecarboxylic acid esters and their use in pest control |
| US4348408A (en) * | 1980-08-22 | 1982-09-07 | Ciba-Geigy Corporation | Pesticidal α-allenyl-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dihalovinyl)-cyclopropane-1-carboxylates |
-
1985
- 1985-12-10 FR FR8518226A patent/FR2591223B1/fr not_active Expired
-
1986
- 1986-12-09 JP JP61291722A patent/JPS62145046A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2591223A1 (fr) | 1987-06-12 |
| FR2591223B1 (fr) | 1988-03-18 |
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