JPS62126177A - α−トリアゾリルグリコ−ルエ−テル、その製法及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤 - Google Patents
α−トリアゾリルグリコ−ルエ−テル、その製法及び該化合物を含有する殺菌剤及び植物生長調整剤Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
- C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
- C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D231/12—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/647—Triazoles; Hydrogenated triazoles
- A01N43/653—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/56—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
- C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
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- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、新規のトリアゾリルグリフールエーテル、該
トリアゾリルグリコールエーテルを含有する殺菌及び/
又は植物生長調整作用剤、並びに該化合物もしくは薬剤
を真菌類を防除するため又は植物生長を調整するために
使用することに関する0 従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第3047726号明細
書から、特定のトリアゾリルエーテルを生物学的調整剤
として使用することは公知である。しかしながら、この
物質の植物生長調整作用、その土壌内での分解能1種特
有の適用性及びその栽培植物に対する相客性は総ての要
求を満足しない。
トリアゾリルグリコールエーテルを含有する殺菌及び/
又は植物生長調整作用剤、並びに該化合物もしくは薬剤
を真菌類を防除するため又は植物生長を調整するために
使用することに関する0 従来の技術 ドイツ連邦共和国特許出願公開第3047726号明細
書から、特定のトリアゾリルエーテルを生物学的調整剤
として使用することは公知である。しかしながら、この
物質の植物生長調整作用、その土壌内での分解能1種特
有の適用性及びその栽培植物に対する相客性は総ての要
求を満足しない。
発明の構成
ところで1式1:
〔式中。
R1はアルキル基、アルフキシ基、ハロゲン原子又はフ
ェニル基を表し。
ェニル基を表し。
R2及びR3は水素原子又はアルキル基を表し。
壓はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル基
を表し。
を表し。
2は
を表し。
nはO,l、2又は3の整数を表し。
上記式中、R5は水素原子、アルキル基、アルケニル基
又はアルキニル基を表しかつVは水素原子。
又はアルキニル基を表しかつVは水素原子。
アルキル基、アルケニル基、ベンジル基、置換すれたベ
ンジル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコー
ルエーテルが、公知のトリアゾリルエーテルの作用を上
回る良好な植物調整作用を有しかつ更に殺菌作用を有す
ることが判明した。
ンジル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコー
ルエーテルが、公知のトリアゾリルエーテルの作用を上
回る良好な植物調整作用を有しかつ更に殺菌作用を有す
ることが判明した。
式1中 R1は有利にはアルキル基例えばメチル。
エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、
t−ブチル、イソ−ブチル又は1〜4個の炭素原子を有
する相応するアルコキシ基、弗素原子、臭素原子、塩素
原子及び場合によりヨウ素原子並びにフェニル基を表す
。
t−ブチル、イソ−ブチル又は1〜4個の炭素原子を有
する相応するアルコキシ基、弗素原子、臭素原子、塩素
原子及び場合によりヨウ素原子並びにフェニル基を表す
。
R2及びR3は相互に無関係にそれぞれ水素原子又は1
〜4個の炭素原子を有するアルキル基即ちメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソ−プロピル。
〜4個の炭素原子を有するアルキル基即ちメチル、エチ
ル、n−プロピル、イソ−プロピル。
n−ブチル、t−ブチル、イソ−ブチルを表す。
穿は有利にはアルキル基例えばメチル、エチル。
n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、t−ブチ
ル、イソ−ブチル、フェニル基、更に置換されたフェニ
ル基例えばハロゲンフェニル基例えば4−クロルフェニ
ル、2−クロルフェニル、2゜4−ジクロルフェニル、
4−フルオルフェニル。
ル、イソ−ブチル、フェニル基、更に置換されたフェニ
ル基例えばハロゲンフェニル基例えば4−クロルフェニ
ル、2−クロルフェニル、2゜4−ジクロルフェニル、
4−フルオルフェニル。
4−ブロムフェニル、アルキルフェニル基例、t !f
4−メチルフェニル、4−t−ブチルフェニル。
4−メチルフェニル、4−t−ブチルフェニル。
又はアルコキシフェニル基例えば4−メトキシフェニル
、2−メトキシフェニル、4−メトキシフェニルを表す
。
、2−メトキシフェニル、4−メトキシフェニルを表す
。
R5は有利には水素原子又はアルキル基例えばメチル、
エチル、n−プロピル、イソ−プロピル。
エチル、n−プロピル、イソ−プロピル。
n −7’ fル、イソ−ブチル、更にアルケニル基例
エバビニル、アリル、プロペ−1−エン−1−イル又は
アルキニル基例えばエチニル、プロペ−1−イン−1−
イル、ブチ−1−イン−1−イルを表す。
エバビニル、アリル、プロペ−1−エン−1−イル又は
アルキニル基例えばエチニル、プロペ−1−イン−1−
イル、ブチ−1−イン−1−イルを表す。
R6は有利にはアルキル基例えばメチル、エチル。
n−ブチル、イソ−ブチル、アルケニル基例えばアリル
又はクロチル、ベンジル基又は置換されたベンジル基例
えばハ1ゲンベンジル基例えば4−クロルベンジル、2
−クロルベンジ/l/、2.4−ジクロルベンジル、4
−フルオルベンジル、アルキルベンジル基例えば4−メ
チルベンジル、4−t−ブチルベンジル、アルフキジベ
ンジル基例えば4−メトキシベンジル、2−メトキシベ
ンジル。
又はクロチル、ベンジル基又は置換されたベンジル基例
えばハ1ゲンベンジル基例えば4−クロルベンジル、2
−クロルベンジ/l/、2.4−ジクロルベンジル、4
−フルオルベンジル、アルキルベンジル基例えば4−メ
チルベンジル、4−t−ブチルベンジル、アルフキジベ
ンジル基例えば4−メトキシベンジル、2−メトキシベ
ンジル。
4−イソプロポキシペンシルを表す。
本発明によるトリアゾリルグリコールエーテルは、1個
以上の非対称中心を有する。従って異なったジアステレ
オマー又はエナンチオマーを形成し、これらは常法の分
離法で純粋な形に単離することができる。本発明による
薬剤としては、単一のエナンチオマーもしくはジアステ
レオマー並びにまた合成の際に生成する混合物が適当で
ある。
以上の非対称中心を有する。従って異なったジアステレ
オマー又はエナンチオマーを形成し、これらは常法の分
離法で純粋な形に単離することができる。本発明による
薬剤としては、単一のエナンチオマーもしくはジアステ
レオマー並びにまた合成の際に生成する混合物が適当で
ある。
式Iのトリアゾリルグリフールエーテルは、以下の方法
により容易に製造することができる。即ち、相応するベ
ンゾイルホルムアルデヒドアセタール■: 〔式中+ ”1+ R2+ R3,R’及びnは
前記のものを表す〕で示される相応するベンゾイルホル
ムアルデヒドアセタールをアセチルプロミド及び1,2
゜4−トリアゾールと反応させ1式Ia:〔式中、
R1,R2,R3,R’及びnは前記のものを表す〕で
示される相応するトリアゾリルケトンを形成させる。該
ケトンは、常法で弐Ib又は式Iaの相応スるカルビノ
ールにかつこれらは相応するエーテルIIL又はleに
転化することができる。
により容易に製造することができる。即ち、相応するベ
ンゾイルホルムアルデヒドアセタール■: 〔式中+ ”1+ R2+ R3,R’及びnは
前記のものを表す〕で示される相応するベンゾイルホル
ムアルデヒドアセタールをアセチルプロミド及び1,2
゜4−トリアゾールと反応させ1式Ia:〔式中、
R1,R2,R3,R’及びnは前記のものを表す〕で
示される相応するトリアゾリルケトンを形成させる。該
ケトンは、常法で弐Ib又は式Iaの相応スるカルビノ
ールにかつこれらは相応するエーテルIIL又はleに
転化することができる。
トリアゾリルケトンJaは、還元剤例えばN aBH4
。
。
R2/触媒を用いてトリアゾリルカルビノールIb=〔
式中、 R1,R2,R3,R’及びnは前記のものを
表す〕に、又はグリニヤール反応又はLl−有機化合物
を用いてトリアゾリルカルビノール■C=〔式中、 R
1,R2,R3,R’、 R5及びnは前記のものを
表す〕に転化することができる。
式中、 R1,R2,R3,R’及びnは前記のものを
表す〕に、又はグリニヤール反応又はLl−有機化合物
を用いてトリアゾリルカルビノール■C=〔式中、 R
1,R2,R3,R’、 R5及びnは前記のものを
表す〕に転化することができる。
これらの総ての化合物並びにそれからカルビノールIb
又は(cから得られるカルビノール■b又はlaのエー
テル化によって得られるエーテルId又は■e: (Ie−+R5=IH−+s に)()〔式中、 R1
,R2,R3,R’及びnは前記のものを表す〕は2本
発明による有効物質である。
又は(cから得られるカルビノール■b又はlaのエー
テル化によって得られるエーテルId又は■e: (Ie−+R5=IH−+s に)()〔式中、 R1
,R2,R3,R’及びnは前記のものを表す〕は2本
発明による有効物質である。
式I (I[)のベンゾイルホルムアルデヒドアセター
ルは、特開昭57−2100’76号公報(: 0A9
6(20) :164204c )から一部分公知であ
りかついずれにせよアセタール交換により公知の又は公
知方法で製造可能なベンゾイルホルムアルデヒドアセタ
ールを得ることができる。
ルは、特開昭57−2100’76号公報(: 0A9
6(20) :164204c )から一部分公知であ
りかついずれにせよアセタール交換により公知の又は公
知方法で製造可能なベンゾイルホルムアルデヒドアセタ
ールを得ることができる。
新規化合物の製法を、以下の例示した反応式につき説明
する。
する。
工程A
(A)
メタノール中l中の2.4−ジクロルアセトフェノン5
67g及びHOl 91gの溶液に、室温で亜硝酸メチ
ルガス366gを供給する。その後5時間攪拌し、30
%のナトリウムメチラートで中性化し。
67g及びHOl 91gの溶液に、室温で亜硝酸メチ
ルガス366gを供給する。その後5時間攪拌し、30
%のナトリウムメチラートで中性化し。
吸引濾過しかつ濾液を塩化メチレンで回収し、水で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。
し、硫酸ナトリウム上で乾燥し、濃縮しかつ蒸留する。
収量:ω、ω−ジメトキシー2.4−ジクロルアセトフ
エ/ン(A)、沸点132〜1366C10,7ミリバ
ール、535g。
エ/ン(A)、沸点132〜1366C10,7ミリバ
ール、535g。
工程B:
(B)
エチレングリコールモノメチルエーテル230g中の(
A) 100 g及びHOl 10 gの溶液を、室温
で15時間攪拌しかつ引き続き水噴射ポンプで徐々に濃
縮する。R応が不完全である場合には(aa−フントロ
ール)、新たにエチレングリコールモノメチルエーテル
及びHOlを添加しかつ新たに濃縮する〇該粗製生成物
を塩化メチレンで回収し1重炭酸ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。蒸留によ
り、(B)、沸点175〜180℃10.2ミリバール
、60gが得られる。
A) 100 g及びHOl 10 gの溶液を、室温
で15時間攪拌しかつ引き続き水噴射ポンプで徐々に濃
縮する。R応が不完全である場合には(aa−フントロ
ール)、新たにエチレングリコールモノメチルエーテル
及びHOlを添加しかつ新たに濃縮する〇該粗製生成物
を塩化メチレンで回収し1重炭酸ナトリウム溶液で洗浄
し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ濃縮する。蒸留によ
り、(B)、沸点175〜180℃10.2ミリバール
、60gが得られる。
工程0:
(E) 60 gに40℃未満でアセチルプロミド22
gを徐々に加える。得られた中間生成物を更に精製する
ことなくテトラヒドロフラン20C)+j及びジメチル
ホルムアミド60a/中の1.2.4−)リアゾール2
5 gの溶液に滴加する。この際、温度は3o0Cを上
回るべきでない。室温で13時間攪拌し、吸引濾過し、
該濾液を濃縮し、塩化メチレン500Mで回収し、水で
洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥しかつ濃縮する。
gを徐々に加える。得られた中間生成物を更に精製する
ことなくテトラヒドロフラン20C)+j及びジメチル
ホルムアミド60a/中の1.2.4−)リアゾール2
5 gの溶液に滴加する。この際、温度は3o0Cを上
回るべきでない。室温で13時間攪拌し、吸引濾過し、
該濾液を濃縮し、塩化メチレン500Mで回収し、水で
洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥しかつ濃縮する。
該残留分のエーテル性溶液に、水冷下に98%の硝酸を
滴加する。この際生成する1式■aの有効物質に相当す
る亜硝酸塩を真空中で乾燥する。収量:35g、融点1
13℃(この化合物は、以下・の表に実施例A18とし
て記載する)。
滴加する。この際生成する1式■aの有効物質に相当す
る亜硝酸塩を真空中で乾燥する。収量:35g、融点1
13℃(この化合物は、以下・の表に実施例A18とし
て記載する)。
該硝酸塩をメタノール中に溶かす。水性アンモニアでア
ルカリ性にし、濃縮しかつ塩化メチレンで回収する。該
溶液を水で洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥しかつ
濃縮する。残留分の蒸留により。
ルカリ性にし、濃縮しかつ塩化メチレンで回収する。該
溶液を水で洗浄し、硫酸す) IJウム上で乾燥しかつ
濃縮する。残留分の蒸留により。
表に実施例&17と記載する有効物質(沸点183〜1
87°C10,5ミリバール)20gが得られる。
87°C10,5ミリバール)20gが得られる。
工程D:
(Ia)
ジエチルエーテA7500 RZ中のOH,MgJO,
35% kの懸濁液にエーテル200 R/中の(Ia
)5’7gを滴加する。還流下に2時間攪拌し、飽和塩
化アンモニウム水溶液で加水分解しかつジエチルエーテ
ルで抽出する。該抽出物をチオ硫酸ナトリウム水溶液及
び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ200
mに濃縮する。氷冷したエーテル性溶液に。
35% kの懸濁液にエーテル200 R/中の(Ia
)5’7gを滴加する。還流下に2時間攪拌し、飽和塩
化アンモニウム水溶液で加水分解しかつジエチルエーテ
ルで抽出する。該抽出物をチオ硫酸ナトリウム水溶液及
び水で洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥しかつ200
mに濃縮する。氷冷したエーテル性溶液に。
98%の硝酸を滴加する。その際生成する硝酸塩を酢酸
エステルから再結晶させる。表に実施何屋20として記
載する有効物質(融点133〜134℃)16gが得ら
れる。
エステルから再結晶させる。表に実施何屋20として記
載する有効物質(融点133〜134℃)16gが得ら
れる。
この硝酸塩は前記と同様に反応させることにより、遊離
塩基(実施例A21)に転化することができる。
塩基(実施例A21)に転化することができる。
工程FX=
(IQ)
ジエチルエーテル390d及びジメチルスルホキシド1
10 lL/中の(Ic ) 29 g及び0H3J1
4.5 gの溶液に、水素化ナトリウム3gを80%の
パラフィン懸濁液として滴加する。水素発生の終了後に
。
10 lL/中の(Ic ) 29 g及び0H3J1
4.5 gの溶液に、水素化ナトリウム3gを80%の
パラフィン懸濁液として滴加する。水素発生の終了後に
。
還流下に30分間加熱する。水1.21を徐々に加えか
つエーテルで再抽出する。有機相をチオ硫酸ナトリウム
水溶液及び水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥し
かつ濃縮する。ジイソプロピルエーテルから粗製生成物
を再結晶させることにより。
つエーテルで再抽出する。有機相をチオ硫酸ナトリウム
水溶液及び水で洗浄し、かつ硫酸ナトリウム上で乾燥し
かつ濃縮する。ジイソプロピルエーテルから粗製生成物
を再結晶させることにより。
表に実施何屋24として記載する有効物質(FMi点1
22〜123°G):ugが得られる。
22〜123°G):ugが得られる。
以下の表には、別の本発明による化合物が記載されてお
り、それに物理的特性が記載されている限り、それらは
実際に製造しかつその作用効果を調査したものである。
り、それに物理的特性が記載されている限り、それらは
実際に製造しかつその作用効果を調査したものである。
それ以外の化合物は前記方法を適当に変更す、ることに
より製造することができ、その構造的類似性に基づき同
様な作用効果を予測することができる。
より製造することができ、その構造的類似性に基づき同
様な作用効果を予測することができる。
:+5′ ダ −−i −−−岬 −−−−ロ ロ
0 ロ OQ ロ ロ ooo ロ
工閃工閃国工匡頴国工閃工 工工0:工田匡工閃工工ミエ ロH〜If)呻o c e’−の > co chssss −ss −s
ガ −−デ −−岬 ゴ 1i oo ロ ロ ロ 00 0
00頴 工 工 工 閑 工 大 大 工
工ぜ cj oi cj cj o; cj
cj oi cj ojolo F4
〜 9 寸 の リ さ のH〜
〜 clll 〜 〜 〜 〜
〜 〜閃 工 :11+ 平 工
エ ヱ 工 ロ 工工 エ エ
工 工 平 平 胃 ロ 工
01 o r−1oJeQ4 n’
cbc。
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〜 の 力 の の の リ つ
リ の大 閃 工 工 工 工 ARC6〜 実施例 生長調整剤としての適用例 (A) 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で植
物の生長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に
栄養素を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効
物質の適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧すること
により行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定し
た。比較物質としては、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第3047726号明細書の実施例Allに記載の化合
物を選択した。
リ の大 閃 工 工 工 工 ARC6〜 実施例 生長調整剤としての適用例 (A) 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で植
物の生長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に
栄養素を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効
物質の適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧すること
により行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定し
た。比較物質としては、ドイツ連邦共和国特許出願公開
第3047726号明細書の実施例Allに記載の化合
物を選択した。
本発明による化合物扁31は優れた生長抑制作用を有す
ることが判明した。即ち試験植物の丈夫な外見と同時に
明らかに抑制された生長が観察され。
ることが判明した。即ち試験植物の丈夫な外見と同時に
明らかに抑制された生長が観察され。
しかもそのために比較物質よりも少ない施用量が必要で
あった。
あった。
(B)
試験物質の植物生長調整作用特性を測定するために、直
径約12.5cmのプラスチック容器内の、十分に栄養
素を与えた栽培土に試験植物を植えた。
径約12.5cmのプラスチック容器内の、十分に栄養
素を与えた栽培土に試験植物を植えた。
発芽前処理法では、試験物質を水性製剤で種を撒いた日
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
試験物質を水性製剤で植物に噴霧した。観察される生長
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、前記実験におけると同
じものを利用した。
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、前記実験におけると同
じものを利用した。
なかんずく春撒きコムギ、春撒きオオムギ、イネ、ヒマ
ワリ、春撒きナタネ及びダイスで実施した上記実験にお
いて1例えば有効物質A20,21゜29及び31は、
背丈生長において特に好ましい作用を示した。
ワリ、春撒きナタネ及びダイスで実施した上記実験にお
いて1例えば有効物質A20,21゜29及び31は、
背丈生長において特に好ましい作用を示した。
背丈生長を抑制すると同時に9葉の色濃度が上昇した。
葉緑素含量が上昇したことは、同様に光合成率の上昇、
ひいては収穫の上昇を予測させる。
ひいては収穫の上昇を予測させる。
殺菌剤としての適用例
(0)コムギのウドノコ病に対する作用効果(予防噴霧
) ”フリエ−ゴールド(F’ruehgold ) ”種
の鉢植えのコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質8
0%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧しか
つ噴霧被膜の乾燥開始から24時間後にコムギのウドン
コ病菌(Krysiphe graminis var
、 tritiai)のオイジウム(胞子)を振り掛け
た。引き続き。
) ”フリエ−ゴールド(F’ruehgold ) ”種
の鉢植えのコムギの苗に葉に、乾燥物質中に有効物質8
0%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を噴霧しか
つ噴霧被膜の乾燥開始から24時間後にコムギのウドン
コ病菌(Krysiphe graminis var
、 tritiai)のオイジウム(胞子)を振り掛け
た。引き続き。
実験植物を温室内で20〜22℃の温度及び75〜85
%の相対空気湿度で放置した。7日後に、ウドノコ病の
発生度合いを調べた。
%の相対空気湿度で放置した。7日後に、ウドノコ病の
発生度合いを調べた。
評価は、真菌性病気の度合いをO〜5でかつ葉の損傷を
A、B、O又はT(完全な損傷)で等級化した。
A、B、O又はT(完全な損傷)で等級化した。
この実験において、有効物質&18 、20 、21
。
。
24、 31. 32は既に0.06%の噴霧液で殆ど
完全に発病を抑制したが、一方未処理の対照は完全な発
病を呈した。
完全に発病を抑制したが、一方未処理の対照は完全な発
病を呈した。
(D)キュウリのウドノコ病に対する作用効果(胞子作
用後の処理) ゛1ヒネジッシェ・シュランゲ(Ohinesisch
eSchlangθ)1種の鉢植えのキュウリの苗に葉
に2葉段階でキュウリのウドノコ病の胞子懸濁液を振り
掛けた。約20時間後に実験植物に、乾燥物質中に有効
物質80%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を滴
が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、該実験植
物を引き続き温室内で20〜22℃の温度及び70〜8
0%の相対空気湿度で放置した。新規物質の作用効果を
調べるために、21日後に真菌類の発生度合いを調べた
。
用後の処理) ゛1ヒネジッシェ・シュランゲ(Ohinesisch
eSchlangθ)1種の鉢植えのキュウリの苗に葉
に2葉段階でキュウリのウドノコ病の胞子懸濁液を振り
掛けた。約20時間後に実験植物に、乾燥物質中に有効
物質80%及び乳化剤20%を含有する水性噴霧液を滴
が垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥後に、該実験植
物を引き続き温室内で20〜22℃の温度及び70〜8
0%の相対空気湿度で放置した。新規物質の作用効果を
調べるために、21日後に真菌類の発生度合いを調べた
。
この実験で1発病度合いを0〜5で評価した際に、有効
物質A18,20,31.32の0.025%の適用濃
度で実際に総ての場合障害発生を阻止したが、一方未処
理の対照は完全な発病を呈した。
物質A18,20,31.32の0.025%の適用濃
度で実際に総ての場合障害発生を阻止したが、一方未処
理の対照は完全な発病を呈した。
(K)コムギの赤サビ病に対する作用効果(感染後の処
理) ” 7 ’J :L−ゴールド(Fruehgola
) ”種の鉢植えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌(P
ucciniarecondit&)の胞子を振り掛け
た。その後、鉢を高い空気湿度(90〜95%)を有す
る室内に20〜22℃で24時間放置したりこの時間中
に、胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。こ
のことは殺菌剤で処理されていなければ植物の障害をも
たらす。感染は対照実験で行った。
理) ” 7 ’J :L−ゴールド(Fruehgola
) ”種の鉢植えのコムギの苗に葉に、赤サビ病菌(P
ucciniarecondit&)の胞子を振り掛け
た。その後、鉢を高い空気湿度(90〜95%)を有す
る室内に20〜22℃で24時間放置したりこの時間中
に、胞子が発芽しかつ菌糸が葉の組織内に侵入した。こ
のことは殺菌剤で処理されていなければ植物の障害をも
たらす。感染は対照実験で行った。
引き続き、感染した植物に、希釈により得られた。有効
物質80%及び乳化剤20%から成る水性噴霧液を滴が
垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植
物を温室内で20〜22℃の温度及び65〜70%の相
対空気湿度で放置した。8日後に1葉上のサビ病菌の発
生度合いを調べた。
物質80%及び乳化剤20%から成る水性噴霧液を滴が
垂れるまで噴霧した。噴霧被膜の乾燥開始後に、実験植
物を温室内で20〜22℃の温度及び65〜70%の相
対空気湿度で放置した。8日後に1葉上のサビ病菌の発
生度合いを調べた。
評価は前記と同様に行った。この際、有効物質屋20.
21. 24. 31及び32は0.006%の濃度
の噴霧液として使用した際に目に見える発病を著しく阻
止し、一方0.025%の適用では実際に完全な保護が
達成された。
21. 24. 31及び32は0.006%の濃度
の噴霧液として使用した際に目に見える発病を著しく阻
止し、一方0.025%の適用では実際に完全な保護が
達成された。
(F)ピレノボラ・テレス(Pyrenophora
terse )に対する作用効果(予防処理) 67ツセ(ABf+41 )N種のオオムギの苗に2葉
段階で、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%
を含有する水性懸濁液を滴が垂れるまで噴霧した。24
時間後に、植物に真菌類のピレノスポラ・テレスの胞子
懸濁液で接種しかつ高い空気湿度を有する空調室内で1
8℃で48時間放置した。引き続き、該植物を温室内で
20〜22℃の温度及び70%の相対空気湿度で更に5
日間培養した。次いで。
terse )に対する作用効果(予防処理) 67ツセ(ABf+41 )N種のオオムギの苗に2葉
段階で、乾燥物質中に有効物質80%及び乳化剤20%
を含有する水性懸濁液を滴が垂れるまで噴霧した。24
時間後に、植物に真菌類のピレノスポラ・テレスの胞子
懸濁液で接種しかつ高い空気湿度を有する空調室内で1
8℃で48時間放置した。引き続き、該植物を温室内で
20〜22℃の温度及び70%の相対空気湿度で更に5
日間培養した。次いで。
発病度合いを調査しかつ前記と同様に評価した。
化合物/20.21及び31は、この実験で既に0.0
5%の製剤で良好ないし十分な作用を有していたが、一
方未処理の栽培植物は枯死した。
5%の製剤で良好ないし十分な作用を有していたが、一
方未処理の栽培植物は枯死した。
本発明による新規化合物は、前記実験から明らかなよう
に、植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類から
成る広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかっ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
に、植物病原性真菌類、特に子嚢菌類及び担子菌類から
成る広いスペクトルに対する顕著な作用効果により優れ
ている。これらは一部分浸透移行性的に有効でありかっ
茎葉及び土壌殺菌剤として使用することができる。
本発明による殺菌性化合物は1種々の栽培植物又はその
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
種、特にコムギ、ライムギ、オオムギ。
カラスムギ、イネ、トウモロコシ、ワタ、ダイズ。
コーヒー、サトウキビ、果物及び園芸における鑑賞植物
、ブドウ栽培並びに野菜1例えばキュウリ。
、ブドウ栽培並びに野菜1例えばキュウリ。
インゲン及びカポチャに寄生する多数の真菌類を防除す
るために重要である。
るために重要である。
本発明による新規化合物は、以下の植物の病気を防除す
るために特に適当である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(E!rysipheg
raminig ) + カポチャのエリシペ・キコラケアルム(Kry−sip
he cichoracearum )及びス7エロテ
カ・フリギネア(5phaerotheca fuli
ginea ) 。
るために特に適当である: 穀物類のエリシペ・グラミニス(E!rysipheg
raminig ) + カポチャのエリシペ・キコラケアルム(Kry−sip
he cichoracearum )及びス7エロテ
カ・フリギネア(5phaerotheca fuli
ginea ) 。
リンゴのボドス7エラ・ロイコトリ力(Podo−ap
haera 1eucotricha ) 。
haera 1eucotricha ) 。
ブドウのウンキヌラ・ネカトル(Uncinulane
cator ) 。
cator ) 。
穀物類のプッキニア(Puccinia )種。
ワタのりジフトニア・ソラニ(Rh1ZOCtOnia
solani ) 。
solani ) 。
穀物類及びサトウキビのウスチラゴ(Ustilag。
)種。
リンゴのベンツリア・イネクアリス(Venturia
inaeqalis ;腐敗病)。
inaeqalis ;腐敗病)。
コムギのセプトリア・ノドルム(SeptOriano
dorum ) 。
dorum ) 。
イチゴ、ブドウのボトリチス・キネレア(Botryt
is cinerea :灰色カビ)。
is cinerea :灰色カビ)。
ナンキンマメのケルコスポラ・アラキジコラ(0era
ospora arachidicola )。
ospora arachidicola )。
コムギ、オオムギのプソイドケルコスボレラ・ヘルボト
リコイデス(Pseudocercosporella
herpotrichoides ) 。
リコイデス(Pseudocercosporella
herpotrichoides ) 。
イネのピリクラリア・オリザエ(Pyriculari
aorizas ) 。
aorizas ) 。
コーヒーのへミレイア・パスタトリックス(Hem11
eia vaatatrix )。
eia vaatatrix )。
ジャガイモ、トマトのアルテルナリア・ソラニ(Alt
ermaria sol&ni )。
ermaria sol&ni )。
ブドウのプラスモパラ・ビチフラ(Plasmopar
avitiool−a )並びに 種々の植物の7サリウム(Fusarium )及びベ
ルチキルリウム(Verticillium )種。
avitiool−a )並びに 種々の植物の7サリウム(Fusarium )及びベ
ルチキルリウム(Verticillium )種。
本発明による物質の植物生長調整剤としての作用効果
実施例1
温室実験
試験物質の植物生長調整作用特性を測定するために、直
径約12.5mのプラスチック容器内の、十分に栄養素
を与えた栽培土に試験植物を植えた。
径約12.5mのプラスチック容器内の、十分に栄養素
を与えた栽培土に試験植物を植えた。
発芽前処理法では、試験物質を水性製剤で種を撒いた日
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
に苗床に注入した。発芽後処理法では。
試験物質を水性製剤で植物に噴霧した。観察される生長
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、米国特許第4.436
.546号明細嘗の実施例11に記載の有効物質(A)
: を使用した。
調整作用は、実験終了時に生長背丈測定により証明され
た。こうして得られた測定値を未処理の植物の生長背丈
と比較した。比較物質としては、米国特許第4.436
.546号明細嘗の実施例11に記載の有効物質(A)
: を使用した。
背丈生長を抑制すると同時に1葉の色濃度が上昇した。
葉緑素含量が上昇したことは、同様に光合成率の上昇、
ひいては収穫の上昇を予測させる。
ひいては収穫の上昇を予測させる。
個々のデータは、以下の表に示す:
第1表
春撒きコムギ、コリブリ” Kolibri”種発芽後
の藁処理 ′未処理 −100 A 6
93.’720
6 88.521’
6 8
’7.731 6
82、332
6 85.9第2表 春撒きオオムギ、アラミル” Aramir ” il
1発芽後の藁処理 A 6
94.020
6 93゜621
6 86.
431 6
75.332
6 89.1第3表 イネ、二ホンバレ” N1honbare ” 9発芽
後の藁処理 未処理 −100 A 1.5
99.86 99.8 20 1.5
98.86 88、9 31 L5
93.86 82.3 第4表 ヒマワリ、ソレックス″’ 5orex ” 種発芽後
の藁処理 A 6
96.820 .6
90.221
6 84 、429
6 79.5
3.1 6
78.4第5表 春撒きナタネ、ベトラッパ″petranova”発芽
後の藁処理 A 6
92.420
6 85.021
6 69.429
6
79.631 6
72、632
6 68.8第6表 ダイズ、マーブル・アロー″Maple Arrow”
発芽後の藁処理 1.5 73.4 実施例2 植物の生長実験 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で生
長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に栄養素
を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効物質の
適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧することにより
行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定した。比
較物質としては、公知技術に属する相応する物質BAS
11000 W(ドイツ連邦共和国特許出願公開第3
047726号明細書の実施例11)を使用した。
の藁処理 ′未処理 −100 A 6
93.’720
6 88.521’
6 8
’7.731 6
82、332
6 85.9第2表 春撒きオオムギ、アラミル” Aramir ” il
1発芽後の藁処理 A 6
94.020
6 93゜621
6 86.
431 6
75.332
6 89.1第3表 イネ、二ホンバレ” N1honbare ” 9発芽
後の藁処理 未処理 −100 A 1.5
99.86 99.8 20 1.5
98.86 88、9 31 L5
93.86 82.3 第4表 ヒマワリ、ソレックス″’ 5orex ” 種発芽後
の藁処理 A 6
96.820 .6
90.221
6 84 、429
6 79.5
3.1 6
78.4第5表 春撒きナタネ、ベトラッパ″petranova”発芽
後の藁処理 A 6
92.420
6 85.021
6 69.429
6
79.631 6
72、632
6 68.8第6表 ダイズ、マーブル・アロー″Maple Arrow”
発芽後の藁処理 1.5 73.4 実施例2 植物の生長実験 春撒きオオムギ及びソラマメにつき、ミキサー容器で生
長実験を実施した。一様な基礎施肥により十分に栄養素
を与えたローム砂土壌で植物を生長させた。有効物質の
適用は、規定の植物の背丈で葉上に噴霧することにより
行った。実験終了時に、植物の生長背丈を測定した。比
較物質としては、公知技術に属する相応する物質BAS
11000 W(ドイツ連邦共和国特許出願公開第3
047726号明細書の実施例11)を使用した。
本発明による化合物192242 = A 31は優れ
た生長抑制作用を有することを確認することができた。
た生長抑制作用を有することを確認することができた。
春撒きオオムギでの生長実験
未処理 61.OA
10 57.520
52.0 ソラマメでの生長実験 未処理 83.3A
5 81.010 8
0.0
10 57.520
52.0 ソラマメでの生長実験 未処理 83.3A
5 81.010 8
0.0
Claims (4)
- (1)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 R^2及びR^3は水素原子又はアルキル基を表し。 R^4はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニ
ル基を表し、 Zは >C=O又は>CR^5OR^6 を表し、 nは0、1、2又は3の整数を表し、 上記式中、R^6は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつR^6は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテル。 - (2)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 R^2及びR^3は水素原子又はアルキル基を表し、R
^4はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル
基を表し、 Zは >C=O又はCR^5OR^6 を表し、 nは0、1、2又は3の整数を表し、 上記式中、R^5は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつR^6は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテルを製造する方法において、式II: ▲数式、化学式、表等があります▼(II) 〔式中、R^1、R^2、R^3、R^4及びnは前記
のものを表す〕で示される相応するベンゾイルホルムア
ルデヒドアセタールを1,2,4−トリアゾール及びア
セチルプロミドと反応させ、式 I a: ▲数式、化学式、表等があります▼( I a) 〔式中、R^1、R^2、R^3、R^4及びnは前記
のものを表す〕で示される相応するトリアゾリルケトン
としかつ該化合物を、Z=OR^5OHであるべき場合
には、式 I b又は式 I c: ▲数式、化学式、表等があります▼( I b→R_5=
H) ( I c→R_6≠H) 〔式中、R^1、R^2、R^3、R^4及びnは前記
のものを表す〕で示される相応するカルビノールに、か
つZ=CR^5OR^6であるべき場合には、カルビノ
ール I b又は I cを式 I d又は式 I e: ▲数式、化学式、表等があります▼( I d→R^5=
H→R^6≠H) ( I e→R^5≠H→R^6≠H) 〔式中、R^1、R^2、R^3、R^4及びnは前記
のものを表す〕で示される相応するエーテルに転化する
ことを特徴とする、トリアゾリルグリコールエーテルの
製法。 - (3)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 R^2及びR^3は水素原子又はアルキル基を表し、R
^4はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル
基を表し、 Zは >C=O又は>CR^5OR^6 を表し、 nは0、1、2又は3の整数を表し、 上記式中、R^5は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつR^6は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテル及び少なくとも1種の助剤を含有する殺菌剤。 - (4)式 I : ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 〔式中、 R^1はアルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子又は
フェニル基を表し、 R^2及びR^3は水素原子又はアルキル基を表し、R
^4はアルキル基、フェニル基又は置換されたフェニル
基を表し、 Zは >C=O又は>OR^5OR^6 を表し、 nは0、1、2又は3の整数を表し、 上記式中、R^5は水素原子、アルキル基、アルケニル
基又はアルキニル基を表しかつR^6は水素原子、アル
キル基、アルケニル基、ベンジル基、置換されたベンジ
ル基を表す〕で示されるα−トリアゾリルグリコールエ
ーテル及び少なくとも1種の助剤を含有する植物生長調
整剤。
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JP2020083853A (ja) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 学校法人東京農業大学 | ストリゴラクトン生合成阻害剤 |
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