JPH0363521B2 - - Google Patents
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- JPH0363521B2 JPH0363521B2 JP57104057A JP10405782A JPH0363521B2 JP H0363521 B2 JPH0363521 B2 JP H0363521B2 JP 57104057 A JP57104057 A JP 57104057A JP 10405782 A JP10405782 A JP 10405782A JP H0363521 B2 JPH0363521 B2 JP H0363521B2
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Description
本発明は、ある種のアルキニル−アゾール誘導
体、それらの一部分は既知である、の菌・カビ防
除剤としての使用に関する。 １−フエノキシ−１−トリアゾリル−アルカノ
ール誘導体はすぐれた殺菌性を有することはすで
に開示されている（本出願人に係るドイツ国公開
明細書2324010号参照）。しかしながら、これらの
化合物の作用は、とくに少量または低い濃度を使
用するとき、ある適用分野において常には完全に
満足すべきものであるというわけではない。 一般式 式中 Ａ窒素原子を表わし、 R1は同一または異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよくかつ６〜10個の炭素原子
を有するアリールオキシ基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；ハロゲンで置換された
tert−ブチル基；または同一または異なる置換基
により一置換または多置換されていてもよくかつ
６〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わ
し、 Ｘは水素、臭素またはヨウ素の原子を表わし、
そして ｎは０または１である、 のある種のアルキニル−アゾール誘導体、それら
の一部分は既知である、およびそれらの酸付加塩
および金属塩錯体はすぐれた殺菌・殺カビ性を有
することを発見した。 本発明によれば、活性成分として、上に定義し
た一般式（）のアルキニル−アゾール誘導体ま
たはその酸付加塩または金属塩錯体を、固体もし
くは液化ガスの希釈剤または担体と混合して、あ
るいは表面活性剤を含有する液体の希釈剤もしく
は担体と混合して、含有することを特徴とする
菌・カビ防除組成物が、提供される。 さらに、本発明は、細菌・カビまたはその生息
環境へ、上に定義した活性化合物を、単独で、あ
るいは前記活性成分を希釈剤または担体と混合し
て含有する化合物の形で、適用することを特徴と
する菌・カビ防除方法に関する。 式（）の化合物は２つの非対称炭素原子を有
する。それゆえ、それらは２種類の異性体（スレ
オ型またはエリスロ型）として表わすことがで
き、そしてそれらの異性体は変化する比率で製造
されうる。 驚ろくべきことには、本発明に従つて使用する
アルキル−アゾール誘導体は、技術状態から既知
でありかつ作用の観点から類似する化合物である
１−フエノキシ−１−トリアゾリル−アルカノー
ル誘導体よりも、すぐれた殺菌活性を示す。こう
して、式（）の大部分が新規である化合物の、
本発明に従う、使用はこの分野の内容を富かにす
る。 式（）は本発明に従い殺菌剤として使用する
アルキニル−アゾール誘導体の一般定義を与え
る。 本発明に従うに使用に好ましい化合物は、一般
式 式中 R1は同一または異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよくかつ６〜10個の炭素原子
を有するアリールまたはアリールオキシ基を表わ
し（好ましい置換基は、次のとおりである：ハロ
ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１
〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、ニトロ、
１または２個の炭素原子および１〜５個の同一ま
たは異なるハロゲン原子、たとえばフツ素および
塩素、を有するハロゲノアルキルおよびハロゲン
で置換されていてもよいフエニル）、 R2は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；ハロゲンで置換された
tert−ブチル基；または同一または異なる置換基
により一置換または多置換されていてもよくかつ
６〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わし
（R1においてすでに述べた好ましいアリールの置
換基は、この場合にも好ましい置換基である）、 X′は臭素またはヨウ素の原子を表わし、ある
いはまた、R1が置換されていてもよいアリール
オキシ基を同時に表わさず、R2がアルキル基ま
たは置換されていてもよいアリール基を同時に表
わさず、かつＡが窒素原子を同時に表わさないと
き、水素原子を表わし、そして Ａおよびｎは上に記載の意味を有する、化合物
である。 一般式 式中 R1′は６〜10個の炭素原子を有しかつ同一また
は異なる置換基で一置換または多置換されていて
もよいアリールオキシ基を表わし（式（ａ）の
化合物におけるR1についてすでに述べた好まし
いアリールの置換基はこの場合においても好まし
い適当な置換基であり、ただし置換基は塩素のみ
を含むことはできない）、 R2′は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；あるいは６〜10個の炭素
原子を有しかつ同一または異なる置換基で一置換
または多置換されていてもよいアリール基を表わ
し、 X″は水素原子を表わし（式（ａ）の化合物
におけるR1についてすでに述べた好ましいアリ
ールの置換基は好ましい適当な置換基である）、 A′は窒素原子を表わし、そして ｎは０または１である、 の化合物も、本発明に従う使用に好ましい。 本発明に従う使用にさらに好ましい化合物は、
一般式 式中 R1″は塩素で一置換または多置換されていても
よくかつ６〜10個の炭素原子を有するアリールオ
キシ基を表わし、そして R2′、X″、A′およびｎは上に記載の意味を有す
る、 の化合物である。 各場合において、式（）の化合物の酸付加塩
および金属塩錯体の使用も好ましい。 本発明に従う使用にとくに好ましい式（ａ）
の化合物は、各記号が次の意味を有する化合物で
ある： R1はフツ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
ニトロ、トリフルオロメチル、フエニルおよびク
ロロフエニルから選ばれた同一または異なる置換
基で一置換または三置換されていてもよい、フエ
ノキシまたはフエニル基を表わし、 R2はフツ素、塩素または臭素で一置換または
二置換されていてもよいtert−ブチル基；あるい
はR1においてすぐ上に述べたものから選ばれた
同一もしくは異なる置換基で一置換ないし三置換
されていてもよいフエニル基を表わし、 X′は臭素またはヨウ素の原子を表わし、そし
てまた、R1が置換されていてもよいフエノキシ
基を同時に表わさず、R2がtert−ブチルまたは置
換されていてもよいフエニルを同時に表わさず、
かつＡが窒素原子を同時に表わさないとき、水素
原子を表わし、そして Ａおよびｎは式（）の化合物の定義中に述べ
た意味を有する。 本発明に従う使用にとくに好ましい式（ｂ）
の化合物は、各記号が次の意味を有する化合物で
ある： R1′は同一または異なる置換基で一置換ないし
三置換されていてもよいフエノキシ基を表わし
（式（ａ）のとくに好ましい化合物におけるR1
についてすでに述べたフエニルの置換基は、適当
な置換基であり、ただし置換基は塩素置換基のみ
を含むことはできない）、 R2′はtert−ブチル基；あるいは同一または異
なる置換基で一置換ないし三置換されていてもよ
いフエニル基を表わし（式（ａ）のとくに好ま
しい化合物におけるR1についてすでに述べたフ
エニルの置換基は適当な置換基である）、そして X″、A′およびｎは式（）の化合物の定義中
に記載した意味を有する。 さらに本発明に従う使用にとくに好ましい化合
物は、各記号が次の意味を有する式（ｃ）の化
合物である： R1″は塩素で一置換または二置換されていても
よいフエノキシ基を表わし、そして R2′、X″、A′およびｎは上に記載の意味を有す
る。 本発明に従つて使用する式（）の活性化合物
のあるものは、既知である（式（ｃ）の化合物
および式（）の他の既知の化合物については、
ドイツ国公開明細書第2918801号参照）。 また、本発明によれば、新規な化合物として、
上に定義した式（ａ）および（ｂ）のとくに
好ましい化合物）が提供される。 本発明の既知の化合物および新規な化合物は、
一般に常用されている既知の方法において、一般
式 式中Ａ、R1およびR2は上に記載の意味を有す
る、 のアゾリルケトンを、 (a) ｎが０である場合、アセチレンのモノアルカ
リ金属塩またはモノグリニヤール化合物と、非
プロトン有機溶媒（たとえばテトラヒドロフラ
ン）の存在下に０〜50℃の温度において反応さ
せ、次いでこの反応混合物を加水分解するか、
あるいは (b) ｎが１である場合、プロパルギルハライド
と、活性化されたアルミニウムの存在でかつ非
プロトン有機溶媒（たとえばテトラヒドロフラ
ン）の存在で−70〜＋30℃の温度において反応
させ、そして、適当ならば、方法(a)または(b)に
よつて得られた、一般式 式中Ａ、R1、R2およびｎは上に記載の意味を
有する、 の化合物を、常法により、臭素またはヨウ素と、
希釈剤（たとえばメタノール）の存在下に０〜50
℃の温度において反応させる、方法によつて得る
ことができる（製造例も参照）。 ジアステレオマー混合物は、常法において、た
とえば分別結晶化によりあるいはクロマトグラフ
分離法により、分離することができる。 式（）のアゾリルケトン類およびそれらの製
造法は、比較的長い間知られている（たとえば、
本出願んにかかる、ドイツ国公告明細書第
2105490号、同第2201063号、ドイツ国公開明細書
第2431407号、同第2632603号および同第2632602
号参照）。 式（）の化合物の生理学的に許容し得る酸付
加塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いる
ことができる：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水
素酸及び、好ましくは塩化水素酸）、リン酸、硝
酸、硫酸、一官能性及び二官能性カルボン酸並び
にヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ
リチル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸
（例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナ
フタレンジスルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法
による簡単な方法で、例えば式（）の化合物を
適当な不活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸
を加え、そしてこのものを既知の方法例えば過
によつて単離し、適当ならば不活性有機溶媒で洗
浄することによつて得ることができる。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族−並びに亜
族、及び〜の金属を用い、挙げ得る金属
の例は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄及びニツケルである。 塩の好ましいアニオンは次の酸から誘導される
ものである：ハロゲン化水素酸（例えば塩化水素
酸及び臭化水素酸）並びに更にリン酸、硝酸及び
硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は普通の方法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール例
えばエタノールに溶解し、この溶液を式（）の
化合物に加えることによつて得ることができる。
この金属塩錯体を既知の方法において、例えば
過、単離及び適当ならば再結晶によつて精製する
ことができる。 本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために実際
に使用することができる。本活性化合物は植物保
護剤として使用する際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、ノ子菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理が可能である。 植物保護剤として、本発明による活性化合物
は、次のような菌類（fungi）の防除にとくに有
効に使用できる：うどんこ病、Erysiphe種、た
とえば、オオムギまたは穀類を生ずる植物のうど
んこ病の病原性微生物（（Erysiphe graminis）、
Sphaerotheca種、たとえばキユウリのうどんこ
病の病原性微生物（Sphaerotheca fuliginea）お
よびPodosphaera、たとえば、リンゴのうどんこ
病の病原性微生物（Podosphaera leucotricha）、
およびまたさび病を起こす菌類、Puccinia種、た
とえば、コムギのかつ色さび病の病原性微生物
（Puccinia recondita）。 適当量で使用するとき、本発明による物質は除
草作用も示す。 活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶
液、懸濁液、粉剤、包沫剤、ペースト、粒剤、エ
アロゾル、活性化合物を含浸した天然および合成
の物質、重合体物質中の非常に微細なカプセル
剤、種子用被覆組成物、燃焼装置、たとえば、燻
蒸カートリツジ、燻蒸カンおよび燻蒸コイルとと
もに使用する配合物、ならびにULV常温ミスト
および加温ミスト配合物に変えることができる。 これらの組成物は既知の方法において、例えば
活性化合物を増量剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフ
イン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
一脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。 分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液及び
メチルセルロースが含まれる。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンプルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、
生長因子、植物栄養剤および土壌構造改良剤との
混合物として存在し得る。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または該配合物から調製した施用形態、例え
ば調製済液剤（ready−to−use solutions）、濃
厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは普通の方法で、例
えば液剤散布（watering）、浸漬、スプレー、ア
トマイジング（atomising）、ミスチング
（misting）、蒸発、注入スラリーの形成、ハケ塗
り、ダスチング、散布、乾式ドレツシング
（dressing）、湿式ドレツシング、湿潤ドレツシン
グ、スラリードレツシングまたはエンクラスチン
グ（encrusting）により使用する。 特に植物の部分を処理する際には、施用形態に
おける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変化す
ることができる。それら一般に１〜0.0001重量％
間、好ましくは0.5〜0.001重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１Kg当り活
性化合物0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの
量を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に0.00001〜
0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性
化合物濃度必要とする。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、作物の生
育直前及び／または生育期間中に作物の生育場所
に施用することからなる菌類による被害から保護
された作物を提供する。 本発明によつて収穫作物を得る普通の方法が改
善され得ることが分るであろう。 製造例 実施例 １ 26ｇ（0.96モル）のアルミニウムフレークを
120mlのテトラヒドロフラン層でおおい、そして
数個のヨウ素粒子と少量の塩化水銀（）を加え
た。12時間後、170mlのテトラヒドロフラン中の
169ｇ（1.42モル）の臭化ピロパルギルの溶液を
60℃において、激しくかきまぜながら、滴下し
た。次いで、この混合物を−60℃に冷却し、２時
間かけて、330mlのテトラヒドロフラン中の293.8
ｇ（１モル）の１−（４−クロロフエノキシ−３，
３−ジメチル−１−（1H−１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶液をかき
まぜながら入れた。次いで、340mlの飽和塩化ア
ンモニウム溶液を０℃の反応混合物に加えた。溶
媒を減圧蒸留し、そして残留物を各回600mlの酢
酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄した後、
それを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧
濃縮した。沈殿した結晶生成物を過し、イソプ
ロパノールおよびジエチルエーテルで洗浄した。
131.1ｇ（理論値の39.3％）の４−（（４−クロロ
フエノキシ）−（１−Ｈ−１，２，４−トリアゾル
−１−イル）−メチル）−５，５−ジメチル−１−
ヘキシン−４−オール、融点124〜125℃、が得ら
れた。 実施例 ２ 実施例１と同様にして、テトラヒドロフラン中
の2.3ｇ（0.084モル）のアルミニウム、14.7ｇ
（0.124モル）の臭化プロパルギルおよび23ｇ
（0.087モル）のω−フエニル−ω−（1H−１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−アセトフエノ
ンから、8.8ｇ（理論値の33.3％）の４，５−ジ
フエニル−５−（1H−１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ペント−１−イン−４−オールが融
点119〜120℃の無色結晶として得られた。 実施例 ３ 75mlのジオキサン中に溶かした14ｇ（0.04モ
ル）94−（（４−クロロフエノキシ）−（1H−１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル）−５，
５−ジメチル−ヘキシ−１−イン−４−オール
（実施例１において得られた）を、０℃の40mlの
10％の強度の水酸化ナトリウム中の7.7ｇ（0.048
モル）の臭素の溶液に滴下した。５時間後、反応
混合物を氷水中にかきまぜながら入れた。沈殿し
た生成物を吸引過し、水で洗浄し、乾燥した。 実施例 ４および５ 実施例４：ジアステレオマー混合物 実施例５：Ａ型（２種の可能な幾何異性体のうち
の１種） 300mlのテトラヒドロフラン中の31.4ｇ（0.28
モル）のカリウムtert−ブチラートの懸濁液中
に、アセチレンを、15℃において30分間かけてか
きまぜながら加えた。次いで、150mlのテトラヒ
ドロフラン中の55.5ｇ（0.2モル）の１−（４−フ
ルオロフエノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（1H−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブ
タン−２−オンの溶液を、１時間かけて滴下し、
その間アセチレンをこの混合物にさらに通入し
た。さらに２時間後、この溶液を175mlの23％の
強度の水性塩化アンモニウム溶液の添加によりPH
８に調整した。この混合物を各回200mlの酢酸エ
チルで２回抽出し、抽出液を水で洗浄し、この溶
液を減圧濃縮した。固体残留物を石油エーテルと
ともに粉砕した。このようにして27.2ｇ（理論値
の44.8％）の３−（（４−フルオロフエノキシ）
（1H−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メ
チル）−４，４−ジメチル−ペント−１−イン−
３−オール、融点155−161℃、が得られた。冷却
および粉砕により、さらに3.2ｇ（理論値の5.3
％）の純粋なジアステレオマーＡ型、融点134〜
135℃、が石油エーテル相から得られた。 実施例 ６ 250mlのメタノール中の14.7ｇ（0.049モル）の
３−（（４−フルオロフエノキシ）−（1H−１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−メチル）−４，４−
ジメチル−ペント−１−イン−３−オール（実施
例４に記載するようにそて得られた）の溶液に、
12.5ｇ（0.049モル）のヨウ素を、20〜25℃にお
いてかきまぜながら、導入し、そして20mlの濃水
酸化ナトリウム溶液を同時に滴下した。12時間
後、この溶液を過し、そして液を500mlの水
中にかきまぜて入れた。沈殿した半固体の生成物
を酢酸エチル中に取つた。この溶液を水で洗浄
し、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧蒸発により濃縮した。樹脂質残留物を少量のジ
エチルエーテル中に溶かし、そして石油エテルを
この溶液に加えた。結晶した生成物を過し、石
油エーテルで洗浄した。15.1ｇ（理論値の71.9
％）の１−ヨード−３−（（４−フルオロフエノキ
シ）−（1H−１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル））−メチル−−４，４−ジメチル−ペント−１
−イン−３−オールが、融点140〜149℃の無色結
晶として得られた。 以下の実施例において、一般式 の化合物が対応する方法で得られた：
体、それらの一部分は既知である、の菌・カビ防
除剤としての使用に関する。 １−フエノキシ−１−トリアゾリル−アルカノ
ール誘導体はすぐれた殺菌性を有することはすで
に開示されている（本出願人に係るドイツ国公開
明細書2324010号参照）。しかしながら、これらの
化合物の作用は、とくに少量または低い濃度を使
用するとき、ある適用分野において常には完全に
満足すべきものであるというわけではない。 一般式 式中 Ａ窒素原子を表わし、 R1は同一または異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよくかつ６〜10個の炭素原子
を有するアリールオキシ基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；ハロゲンで置換された
tert−ブチル基；または同一または異なる置換基
により一置換または多置換されていてもよくかつ
６〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わ
し、 Ｘは水素、臭素またはヨウ素の原子を表わし、
そして ｎは０または１である、 のある種のアルキニル−アゾール誘導体、それら
の一部分は既知である、およびそれらの酸付加塩
および金属塩錯体はすぐれた殺菌・殺カビ性を有
することを発見した。 本発明によれば、活性成分として、上に定義し
た一般式（）のアルキニル−アゾール誘導体ま
たはその酸付加塩または金属塩錯体を、固体もし
くは液化ガスの希釈剤または担体と混合して、あ
るいは表面活性剤を含有する液体の希釈剤もしく
は担体と混合して、含有することを特徴とする
菌・カビ防除組成物が、提供される。 さらに、本発明は、細菌・カビまたはその生息
環境へ、上に定義した活性化合物を、単独で、あ
るいは前記活性成分を希釈剤または担体と混合し
て含有する化合物の形で、適用することを特徴と
する菌・カビ防除方法に関する。 式（）の化合物は２つの非対称炭素原子を有
する。それゆえ、それらは２種類の異性体（スレ
オ型またはエリスロ型）として表わすことがで
き、そしてそれらの異性体は変化する比率で製造
されうる。 驚ろくべきことには、本発明に従つて使用する
アルキル−アゾール誘導体は、技術状態から既知
でありかつ作用の観点から類似する化合物である
１−フエノキシ−１−トリアゾリル−アルカノー
ル誘導体よりも、すぐれた殺菌活性を示す。こう
して、式（）の大部分が新規である化合物の、
本発明に従う、使用はこの分野の内容を富かにす
る。 式（）は本発明に従い殺菌剤として使用する
アルキニル−アゾール誘導体の一般定義を与え
る。 本発明に従うに使用に好ましい化合物は、一般
式 式中 R1は同一または異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよくかつ６〜10個の炭素原子
を有するアリールまたはアリールオキシ基を表わ
し（好ましい置換基は、次のとおりである：ハロ
ゲン、１〜４個の炭素原子を有するアルキル、１
〜４個の炭素原子を有するアルコキシ、ニトロ、
１または２個の炭素原子および１〜５個の同一ま
たは異なるハロゲン原子、たとえばフツ素および
塩素、を有するハロゲノアルキルおよびハロゲン
で置換されていてもよいフエニル）、 R2は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；ハロゲンで置換された
tert−ブチル基；または同一または異なる置換基
により一置換または多置換されていてもよくかつ
６〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わし
（R1においてすでに述べた好ましいアリールの置
換基は、この場合にも好ましい置換基である）、 X′は臭素またはヨウ素の原子を表わし、ある
いはまた、R1が置換されていてもよいアリール
オキシ基を同時に表わさず、R2がアルキル基ま
たは置換されていてもよいアリール基を同時に表
わさず、かつＡが窒素原子を同時に表わさないと
き、水素原子を表わし、そして Ａおよびｎは上に記載の意味を有する、化合物
である。 一般式 式中 R1′は６〜10個の炭素原子を有しかつ同一また
は異なる置換基で一置換または多置換されていて
もよいアリールオキシ基を表わし（式（ａ）の
化合物におけるR1についてすでに述べた好まし
いアリールの置換基はこの場合においても好まし
い適当な置換基であり、ただし置換基は塩素のみ
を含むことはできない）、 R2′は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；あるいは６〜10個の炭素
原子を有しかつ同一または異なる置換基で一置換
または多置換されていてもよいアリール基を表わ
し、 X″は水素原子を表わし（式（ａ）の化合物
におけるR1についてすでに述べた好ましいアリ
ールの置換基は好ましい適当な置換基である）、 A′は窒素原子を表わし、そして ｎは０または１である、 の化合物も、本発明に従う使用に好ましい。 本発明に従う使用にさらに好ましい化合物は、
一般式 式中 R1″は塩素で一置換または多置換されていても
よくかつ６〜10個の炭素原子を有するアリールオ
キシ基を表わし、そして R2′、X″、A′およびｎは上に記載の意味を有す
る、 の化合物である。 各場合において、式（）の化合物の酸付加塩
および金属塩錯体の使用も好ましい。 本発明に従う使用にとくに好ましい式（ａ）
の化合物は、各記号が次の意味を有する化合物で
ある： R1はフツ素、塩素、臭素、メチル、メトキシ、
ニトロ、トリフルオロメチル、フエニルおよびク
ロロフエニルから選ばれた同一または異なる置換
基で一置換または三置換されていてもよい、フエ
ノキシまたはフエニル基を表わし、 R2はフツ素、塩素または臭素で一置換または
二置換されていてもよいtert−ブチル基；あるい
はR1においてすぐ上に述べたものから選ばれた
同一もしくは異なる置換基で一置換ないし三置換
されていてもよいフエニル基を表わし、 X′は臭素またはヨウ素の原子を表わし、そし
てまた、R1が置換されていてもよいフエノキシ
基を同時に表わさず、R2がtert−ブチルまたは置
換されていてもよいフエニルを同時に表わさず、
かつＡが窒素原子を同時に表わさないとき、水素
原子を表わし、そして Ａおよびｎは式（）の化合物の定義中に述べ
た意味を有する。 本発明に従う使用にとくに好ましい式（ｂ）
の化合物は、各記号が次の意味を有する化合物で
ある： R1′は同一または異なる置換基で一置換ないし
三置換されていてもよいフエノキシ基を表わし
（式（ａ）のとくに好ましい化合物におけるR1
についてすでに述べたフエニルの置換基は、適当
な置換基であり、ただし置換基は塩素置換基のみ
を含むことはできない）、 R2′はtert−ブチル基；あるいは同一または異
なる置換基で一置換ないし三置換されていてもよ
いフエニル基を表わし（式（ａ）のとくに好ま
しい化合物におけるR1についてすでに述べたフ
エニルの置換基は適当な置換基である）、そして X″、A′およびｎは式（）の化合物の定義中
に記載した意味を有する。 さらに本発明に従う使用にとくに好ましい化合
物は、各記号が次の意味を有する式（ｃ）の化
合物である： R1″は塩素で一置換または二置換されていても
よいフエノキシ基を表わし、そして R2′、X″、A′およびｎは上に記載の意味を有す
る。 本発明に従つて使用する式（）の活性化合物
のあるものは、既知である（式（ｃ）の化合物
および式（）の他の既知の化合物については、
ドイツ国公開明細書第2918801号参照）。 また、本発明によれば、新規な化合物として、
上に定義した式（ａ）および（ｂ）のとくに
好ましい化合物）が提供される。 本発明の既知の化合物および新規な化合物は、
一般に常用されている既知の方法において、一般
式 式中Ａ、R1およびR2は上に記載の意味を有す
る、 のアゾリルケトンを、 (a) ｎが０である場合、アセチレンのモノアルカ
リ金属塩またはモノグリニヤール化合物と、非
プロトン有機溶媒（たとえばテトラヒドロフラ
ン）の存在下に０〜50℃の温度において反応さ
せ、次いでこの反応混合物を加水分解するか、
あるいは (b) ｎが１である場合、プロパルギルハライド
と、活性化されたアルミニウムの存在でかつ非
プロトン有機溶媒（たとえばテトラヒドロフラ
ン）の存在で−70〜＋30℃の温度において反応
させ、そして、適当ならば、方法(a)または(b)に
よつて得られた、一般式 式中Ａ、R1、R2およびｎは上に記載の意味を
有する、 の化合物を、常法により、臭素またはヨウ素と、
希釈剤（たとえばメタノール）の存在下に０〜50
℃の温度において反応させる、方法によつて得る
ことができる（製造例も参照）。 ジアステレオマー混合物は、常法において、た
とえば分別結晶化によりあるいはクロマトグラフ
分離法により、分離することができる。 式（）のアゾリルケトン類およびそれらの製
造法は、比較的長い間知られている（たとえば、
本出願んにかかる、ドイツ国公告明細書第
2105490号、同第2201063号、ドイツ国公開明細書
第2431407号、同第2632603号および同第2632602
号参照）。 式（）の化合物の生理学的に許容し得る酸付
加塩を製造する際に、好ましくは次の酸を用いる
ことができる：ハロゲン化水素酸（例えば臭化水
素酸及び、好ましくは塩化水素酸）、リン酸、硝
酸、硫酸、一官能性及び二官能性カルボン酸並び
にヒドロキシカルボン酸（例えば酢酸、マレイン
酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サ
リチル酸、ソルビン酸及び乳酸）、スルホン酸
（例えばｐ−トルエンスルホン酸及び１，５−ナ
フタレンジスルホン酸）。 式（）の化合物の酸付加塩は普通の塩生成法
による簡単な方法で、例えば式（）の化合物を
適当な不活性溶媒に溶解し、酸例えば塩化水素酸
を加え、そしてこのものを既知の方法例えば過
によつて単離し、適当ならば不活性有機溶媒で洗
浄することによつて得ることができる。 式（）の化合物の金属塩錯体を製造する際
に、好ましくは元素周期表の主族−並びに亜
族、及び〜の金属を用い、挙げ得る金属
の例は銅、亜鉛、マンガン、マグネシウム、ス
ズ、鉄及びニツケルである。 塩の好ましいアニオンは次の酸から誘導される
ものである：ハロゲン化水素酸（例えば塩化水素
酸及び臭化水素酸）並びに更にリン酸、硝酸及び
硫酸。 式（）の化合物の金属塩錯体は普通の方法に
よる簡単な方法で、例えば金属塩をアルコール例
えばエタノールに溶解し、この溶液を式（）の
化合物に加えることによつて得ることができる。
この金属塩錯体を既知の方法において、例えば
過、単離及び適当ならば再結晶によつて精製する
ことができる。 本発明における活性化合物は強い殺菌剤作用を
示し、望ましくない微生物を防除するために実際
に使用することができる。本活性化合物は植物保
護剤として使用する際に適している。 植物保護の殺菌剤はプラスモジオフオロミセテ
ス（Plasmodiophoromycetes）、卵菌類
（Oomycetes）、チトリジオミセテス
（Chytridiomycetes）、接合菌類
（Zygomycetes）、ノ子菌類（Ascomycetes）、担
子菌類（Basidomycetes）、及び不完全菌類
（Deuteromycetes）を防除する際に用いられる。 植物の病気を防除する際に必要な濃度で、本活
性化合物の植物による良好な許容性があるため
に、植物の地上部分、生長増殖茎及び種子、並び
に土壌の処理が可能である。 植物保護剤として、本発明による活性化合物
は、次のような菌類（fungi）の防除にとくに有
効に使用できる：うどんこ病、Erysiphe種、た
とえば、オオムギまたは穀類を生ずる植物のうど
んこ病の病原性微生物（（Erysiphe graminis）、
Sphaerotheca種、たとえばキユウリのうどんこ
病の病原性微生物（Sphaerotheca fuliginea）お
よびPodosphaera、たとえば、リンゴのうどんこ
病の病原性微生物（Podosphaera leucotricha）、
およびまたさび病を起こす菌類、Puccinia種、た
とえば、コムギのかつ色さび病の病原性微生物
（Puccinia recondita）。 適当量で使用するとき、本発明による物質は除
草作用も示す。 活性化合物は、普通の配合物、たとえば、溶
液、懸濁液、粉剤、包沫剤、ペースト、粒剤、エ
アロゾル、活性化合物を含浸した天然および合成
の物質、重合体物質中の非常に微細なカプセル
剤、種子用被覆組成物、燃焼装置、たとえば、燻
蒸カートリツジ、燻蒸カンおよび燻蒸コイルとと
もに使用する配合物、ならびにULV常温ミスト
および加温ミスト配合物に変えることができる。 これらの組成物は既知の方法において、例えば
活性化合物を増量剤、即ち液体もしくは固体また
は液化した気体の希釈剤または担体と随時表面活
性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／また
は発泡剤と混合して製造することができる。また
伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒と
して有機溶媒を用いることもできる。 液体希釈剤または担体、特に溶媒として、主に
芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしく
はアルキルナフタレン、塩素化された芳香族もし
くは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロ
ロエチレン、塩化メチレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、またはパラフ
イン例えば鉱油留分、アルコール例えばブタノー
ルもしくはグリコール並びにそのエーテル及びエ
ステル、ケトン例えばアセトン、メチルエチルケ
トン、メチルイソブチルケトンもしくはシクロヘ
キサノン、或いは強い有極性溶媒例えばジメチル
ホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに水
が適している。 液化した気体の希釈剤または担体とは、常温及
び常圧では気体である液体を意味し、例えばハロ
ゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤で
ある。 固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えば
カオリン、クレイ、タルク、チヨーク、石英、ア
タパルジヤイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ土並びに合成鉱物例えば高度に分散したケ
イ酸、アルミナ及びシリケートを用いることがで
きる。粒剤に対する固体の担体して、粉砕し且つ
分別した天然岩、例えば方解石、大理石、軽石、
海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のひきわり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、や
しがら、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎を用いる
ことができる。 乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン性
及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン
一脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン脂肪族ア
ルコールエーテル例えばアルキルアリールポリグ
リコールエーテル、アルキルスルホネート、アル
キルスルフエート、アリールスルホネート並びに
アルブミン加水分解生成物を用いることができ
る。 分散剤には例えばリグニンスルフアイト廃液及び
メチルセルロースが含まれる。 接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並び
に粉状、粒状または格子状の天然及び合成重合体
例えばアラビアゴム、ポリビニルアルコール及び
ポリビニルアセテートを組成物に用いることがで
きる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チ
タン及びプルシアンプルー並びに有機染料例えば
アリザリン染料、アゾ染料または金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガ
ン、ホウ素、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛
の塩を用いることができる。 調製物は一般に活性化合物0.1〜95重量％、好
ましくは0.5〜90重量％を含有する。 本発明による活性化合物は配合物として存在し
得るか、または他の公知の活性化合物例えば殺菌
剤、殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、鳥類忌避剤、
生長因子、植物栄養剤および土壌構造改良剤との
混合物として存在し得る。 本活性化合物はそのまま、或いはその配合物の
形態または該配合物から調製した施用形態、例え
ば調製済液剤（ready−to−use solutions）、濃
厚乳剤、乳剤、発泡剤、懸濁剤、水和剤、塗布
剤、水和性粉剤、粉剤及び粒剤の形態で用いるこ
とができる。この形態のものは普通の方法で、例
えば液剤散布（watering）、浸漬、スプレー、ア
トマイジング（atomising）、ミスチング
（misting）、蒸発、注入スラリーの形成、ハケ塗
り、ダスチング、散布、乾式ドレツシング
（dressing）、湿式ドレツシング、湿潤ドレツシン
グ、スラリードレツシングまたはエンクラスチン
グ（encrusting）により使用する。 特に植物の部分を処理する際には、施用形態に
おける活性化合物濃度は実質的な範囲内で変化す
ることができる。それら一般に１〜0.0001重量％
間、好ましくは0.5〜0.001重量％間である。 種子を処理する際には、一般に種子１Kg当り活
性化合物0.001〜50ｇ、好ましくは0.01〜10ｇの
量を必要とする。 土壌を処理する際には、作用場所に0.00001〜
0.1重量％、好ましくは0.0001〜0.02重量％の活性
化合物濃度必要とする。 更に本発明は、本発明の化合物を単独で、或い
は希釈剤または担体との混合物として、作物の生
育直前及び／または生育期間中に作物の生育場所
に施用することからなる菌類による被害から保護
された作物を提供する。 本発明によつて収穫作物を得る普通の方法が改
善され得ることが分るであろう。 製造例 実施例 １ 26ｇ（0.96モル）のアルミニウムフレークを
120mlのテトラヒドロフラン層でおおい、そして
数個のヨウ素粒子と少量の塩化水銀（）を加え
た。12時間後、170mlのテトラヒドロフラン中の
169ｇ（1.42モル）の臭化ピロパルギルの溶液を
60℃において、激しくかきまぜながら、滴下し
た。次いで、この混合物を−60℃に冷却し、２時
間かけて、330mlのテトラヒドロフラン中の293.8
ｇ（１モル）の１−（４−クロロフエノキシ−３，
３−ジメチル−１−（1H−１，２，４−トリアゾ
ル−１−イル）−ブタン−２−オンの溶液をかき
まぜながら入れた。次いで、340mlの飽和塩化ア
ンモニウム溶液を０℃の反応混合物に加えた。溶
媒を減圧蒸留し、そして残留物を各回600mlの酢
酸エチルで抽出した。有機相を水で洗浄した後、
それを無水硫酸ナトリウムで乾燥し、次いで減圧
濃縮した。沈殿した結晶生成物を過し、イソプ
ロパノールおよびジエチルエーテルで洗浄した。
131.1ｇ（理論値の39.3％）の４−（（４−クロロ
フエノキシ）−（１−Ｈ−１，２，４−トリアゾル
−１−イル）−メチル）−５，５−ジメチル−１−
ヘキシン−４−オール、融点124〜125℃、が得ら
れた。 実施例 ２ 実施例１と同様にして、テトラヒドロフラン中
の2.3ｇ（0.084モル）のアルミニウム、14.7ｇ
（0.124モル）の臭化プロパルギルおよび23ｇ
（0.087モル）のω−フエニル−ω−（1H−１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−アセトフエノ
ンから、8.8ｇ（理論値の33.3％）の４，５−ジ
フエニル−５−（1H−１，２，４−トリアゾル−
１−イル）−ペント−１−イン−４−オールが融
点119〜120℃の無色結晶として得られた。 実施例 ３ 75mlのジオキサン中に溶かした14ｇ（0.04モ
ル）94−（（４−クロロフエノキシ）−（1H−１，
２，４−トリアゾル−１−イル）−メチル）−５，
５−ジメチル−ヘキシ−１−イン−４−オール
（実施例１において得られた）を、０℃の40mlの
10％の強度の水酸化ナトリウム中の7.7ｇ（0.048
モル）の臭素の溶液に滴下した。５時間後、反応
混合物を氷水中にかきまぜながら入れた。沈殿し
た生成物を吸引過し、水で洗浄し、乾燥した。 実施例 ４および５ 実施例４：ジアステレオマー混合物 実施例５：Ａ型（２種の可能な幾何異性体のうち
の１種） 300mlのテトラヒドロフラン中の31.4ｇ（0.28
モル）のカリウムtert−ブチラートの懸濁液中
に、アセチレンを、15℃において30分間かけてか
きまぜながら加えた。次いで、150mlのテトラヒ
ドロフラン中の55.5ｇ（0.2モル）の１−（４−フ
ルオロフエノキシ）−３，３−ジメチル−１−
（1H−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−ブ
タン−２−オンの溶液を、１時間かけて滴下し、
その間アセチレンをこの混合物にさらに通入し
た。さらに２時間後、この溶液を175mlの23％の
強度の水性塩化アンモニウム溶液の添加によりPH
８に調整した。この混合物を各回200mlの酢酸エ
チルで２回抽出し、抽出液を水で洗浄し、この溶
液を減圧濃縮した。固体残留物を石油エーテルと
ともに粉砕した。このようにして27.2ｇ（理論値
の44.8％）の３−（（４−フルオロフエノキシ）
（1H−１，２，４−トリアゾル−１−イル）−メ
チル）−４，４−ジメチル−ペント−１−イン−
３−オール、融点155−161℃、が得られた。冷却
および粉砕により、さらに3.2ｇ（理論値の5.3
％）の純粋なジアステレオマーＡ型、融点134〜
135℃、が石油エーテル相から得られた。 実施例 ６ 250mlのメタノール中の14.7ｇ（0.049モル）の
３−（（４−フルオロフエノキシ）−（1H−１，２，
４−トリアゾル−１−イル）−メチル）−４，４−
ジメチル−ペント−１−イン−３−オール（実施
例４に記載するようにそて得られた）の溶液に、
12.5ｇ（0.049モル）のヨウ素を、20〜25℃にお
いてかきまぜながら、導入し、そして20mlの濃水
酸化ナトリウム溶液を同時に滴下した。12時間
後、この溶液を過し、そして液を500mlの水
中にかきまぜて入れた。沈殿した半固体の生成物
を酢酸エチル中に取つた。この溶液を水で洗浄
し、それを無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減
圧蒸発により濃縮した。樹脂質残留物を少量のジ
エチルエーテル中に溶かし、そして石油エテルを
この溶液に加えた。結晶した生成物を過し、石
油エーテルで洗浄した。15.1ｇ（理論値の71.9
％）の１−ヨード−３−（（４−フルオロフエノキ
シ）−（1H−１，２，４−トリアゾル−１−イ
ル））−メチル−−４，４−ジメチル−ペント−１
−イン−３−オールが、融点140〜149℃の無色結
晶として得られた。 以下の実施例において、一般式 の化合物が対応する方法で得られた：
【表】
【表】
【表】
＊ Ａ型およびＢ型：２種類の可能な幾何異
性体
本発明の化合物の殺菌剤活性を次の生物実験例
によつて説明する。 これらの実験例において、本発明による化合物
は対応する実施例の番号〔（ ）内に示した〕で
同定する。 既知の比較用化合物は次のように同定する： 実施例 Ａ Sphaerotheca試験（キユウリ）／保護 溶 媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製物をつくるため、１重
量部の活性化合物を前述の量の溶媒および乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水と希釈して所望
濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の製剤をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧した被膜が乾いた後、植物に菌
Sphaerotheca fuligineaの分生子をふりかける。 次いで、植物を23〜24℃および約75％の相対大
気湿度の温室に入れた。 評価は、接種後10日に実施した。 この試験において、先行技術と比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、次の化合物が示し
た：８，７および１。
性体
本発明の化合物の殺菌剤活性を次の生物実験例
によつて説明する。 これらの実験例において、本発明による化合物
は対応する実施例の番号〔（ ）内に示した〕で
同定する。 既知の比較用化合物は次のように同定する： 実施例 Ａ Sphaerotheca試験（キユウリ）／保護 溶 媒：4.7重量部のアセトン 乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製物をつくるため、１重
量部の活性化合物を前述の量の溶媒および乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水と希釈して所望
濃度にした。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の製剤をしたたり落ちる程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧した被膜が乾いた後、植物に菌
Sphaerotheca fuligineaの分生子をふりかける。 次いで、植物を23〜24℃および約75％の相対大
気湿度の温室に入れた。 評価は、接種後10日に実施した。 この試験において、先行技術と比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、次の化合物が示し
た：８，７および１。
【表】
実施例 Ｂ
Podosphaera試験（リンゴ）／保護
溶 媒：4.7重量部のアセトン
乳化剤：0.3重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な調製物をつくるために、１
重量部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希
釈した。 保護活性を試験するために、活性化合物の調製
物でしたたり落ちるまで若い植物を噴霧した。噴
霧の被膜が乾燥した後、植物をリンゴのうどんこ
病の病原性微生物（Podosphaera leucotricha）
の分生子のふりかけにより接種した。 次いで、植物を23℃および約70％の相対大気湿
度の温室に入れた。 接種後９日目に評価を行つた。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物５，８，７，
１および16が示した。
コールエーテル 活性化合物の適当な調製物をつくるために、１
重量部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤
と混合し、そしてこの濃厚物を水で所望濃度に希
釈した。 保護活性を試験するために、活性化合物の調製
物でしたたり落ちるまで若い植物を噴霧した。噴
霧の被膜が乾燥した後、植物をリンゴのうどんこ
病の病原性微生物（Podosphaera leucotricha）
の分生子のふりかけにより接種した。 次いで、植物を23℃および約70％の相対大気湿
度の温室に入れた。 接種後９日目に評価を行つた。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物５，８，７，
１および16が示した。
【表】
実施例 Ｃ
Erysiphe試験（オオムギ）／保護
溶 媒：100重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤0.25重量部のアルキルアリールポリグリコ
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対温度約80％の
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。 この試験において、先行技術と比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物４，５，８，
７，10，１，13，14，16および３が示した。
ールエーテル 活性化合物の適当な調製物を製造するために、
活性化合物１重量部を上記量の溶媒及び乳化剤と
混合し、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 保護活性を試験するために、若い植物に活性化
合物の調製物をしたたり落る程度にぬれるまで噴
霧した。噴霧コーテイングが乾燥した後、この植
物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふり
かけた。 うどんこ病の小突起の発展を促進させるため
に、この植物を温度約20℃及び相対温度約80％の
温床に置いた。 評価を接種して７日後に行つた。 この試験において、先行技術と比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物４，５，８，
７，10，１，13，14，16および３が示した。
【表】
【表】
【表】
実施例 Ｄ
Erysiphe試験（オオムギ）／種子処理
活性化合物を、乾燥ドレツシング（dressing）
として使用した。乾燥ドレツシングは、特定の活
性化合物を粉砕した鉱物と混合して微粉末の混合
物を形成し、種子表面の均一な分布を確保した。 ドレツシングを適用するため、種子をドレツシ
ングと一緒に閉じたガラス製フラスコ内で３分間
振とうした。 12グレインのオオムギの３バツチを、標準の土
の中に２cmの深さにまいた。種子をまいてから７
日後、若い植物の第１葉が開いたとき、これらの
植物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふ
りかけた。 植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿
度の温室に入れて、うどん粉病のいぼの生長を促
進した。 評価は、接種後７日に実施した。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物４，５，８，
７，１および14が示した。
として使用した。乾燥ドレツシングは、特定の活
性化合物を粉砕した鉱物と混合して微粉末の混合
物を形成し、種子表面の均一な分布を確保した。 ドレツシングを適用するため、種子をドレツシ
ングと一緒に閉じたガラス製フラスコ内で３分間
振とうした。 12グレインのオオムギの３バツチを、標準の土
の中に２cmの深さにまいた。種子をまいてから７
日後、若い植物の第１葉が開いたとき、これらの
植物にErysiphe graminis f.sp.hordeiの胞子をふ
りかけた。 植物を約20℃の温度および約80％の相対大気湿
度の温室に入れて、うどん粉病のいぼの生長を促
進した。 評価は、接種後７日に実施した。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性は、たとえば、化合物４，５，８，
７，１および14が示した。
【表】
【表】
実施例 Ｅ
Puccinia試験（コムギ）／保護
溶 媒：100重量部のジメチルホルムアミド
乳化剤：0.25重量部のアルキルアリールポリグリ
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるために、１重
量部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と
混合して、そしてこの濃厚物を水で希釈して、所
望濃度にした。 保護活性を試験するため、若い植物に、0.1％
の強度の寒天水溶液中のPuccinia reconditaの胞
子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた後、植
物を活性化合物の製剤で露でぬれるまで噴霧し
た。植物を20℃および100％の相対湿度の接種室
内に24時間入れた。 植物を約20℃の温度および約80％の相対湿度の
温室に入れて、さび病のいぼの生長を促進した。 評価は接種後10日に実施した。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性を、次の化合物が示した：８，１，
13および３。
コールエーテル 活性化合物の適当な製剤をつくるために、１重
量部の活性化合物を前記量の溶媒および乳化剤と
混合して、そしてこの濃厚物を水で希釈して、所
望濃度にした。 保護活性を試験するため、若い植物に、0.1％
の強度の寒天水溶液中のPuccinia reconditaの胞
子懸濁液を接種した。胞子懸濁液が乾いた後、植
物を活性化合物の製剤で露でぬれるまで噴霧し
た。植物を20℃および100％の相対湿度の接種室
内に24時間入れた。 植物を約20℃の温度および約80％の相対湿度の
温室に入れて、さび病のいぼの生長を促進した。 評価は接種後10日に実施した。 この試験において、先行技術に比べて明らかに
すぐれた活性を、次の化合物が示した：８，１，
13および３。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 活性成分として、一般式 式中 Ａは窒素原子を表わし、 R1は同一または異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよくかつ６〜10個の炭素原子
を有するアリールオキシ基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；ハロゲンで置換された
tert−ブチル基；または同一または異なる置換基
により一置換または多置換されていてもよくかつ
６〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わ
し、 Ｘは水素、臭素またはヨウ素の原子を表わし、
そして ｎは０または１である、 のアルキニル−アゾール誘導体またはその酸付加
塩または金属塩錯体を、固体もしくは液化ガスの
希釈剤または担体と混合して、あるいは表面活性
剤を含有する液体の希釈剤もしくは担体と混合し
て、含有することを特徴とする菌・カビ防除組成
物。 ２ R1はフツ素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、ニトロ、トリフルオロメチル、フエニルおよ
びクロロフエニルから選ばれた同一または異なる
置換基で一置換または三置換されていてもよい、
フエノキシまたはフエニル基を表わし、 R2はフツ素、塩素または臭素で一置換または
二置換されていてもよいtert−ブチル基；あるい
はR1においてすぐ上に述べたものから選ばれた
同一もしくは異なる置換基で一置換ないし三置換
されていてもよいフエニル基を表わし、 Ｘは臭素またはヨウ素の原子を表わし、そして
また、 R1が置換されていてもよいフエノキシ基を同
時に表わさず、R2がtert−ブチルまたは置換され
ていてもよいフエニルを同時に表わさず、かつＡ
が窒素原子を同時に表わさないとき、水素原子を
表わし、そして Ａおよびｎは特許請求の範囲第１項記載の意味
を有する、 あるいはその酸付加塩または金属塩錯体を特徴
とする特許請求の範囲第１項記載の組成物。 ３ 活性成分として、一般式 式中 R1′は６〜10個の炭素原子を有し且つ同一また
は異なる置換基で−置換または多置換されていて
もよいアリールオキシ基を表わし、ただし置換基
は塩素のみを含むことはできず、 R2′は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；あるいは６〜10個の炭素
原子を有しかつ同一または異なる置換基で一置換
または多置換されていてもよいアリール基を表わ
し、 X″は水素原子を表わし、 A′は窒素原子を表わし、そして ｎは０または１である、 のアルキニル−アゾール誘導体またはその酸付加
塩または金属塩錯体を含有する特許請求の範囲第
１項記載の組成物。 ４ R1′はフツ素、塩素、臭素、メチル、メトキ
シ、ニトロ、トリフルオロメチル、フエニルおよ
びクロロフエニルから選ばれた同一または異なる
置換基で一置換ないし三置換されていてもよいフ
エノキシ基を表わし、 R2′はtert−ブチル基；あるいはR1′についてす
ぐに述べたものから選んだ同一または異なる置換
基で一置換ないし三置換されていてもよいフエニ
ル基を表わし、そして X″、A′およびｎは特許請求の範囲第３項記載
の意味を有する、 ことを特徴とする特許請求の範囲第３項記載の組
成物。 ５ R1、R2、R1′またはR2′のアリールまたはア
リールオキシ基の置換基はハロゲン、１〜４個の
炭素原子を有するアルキル、１〜４個の炭素原子
を有するアルコキシ、ニトロ、１または２個の炭
素原子および１〜５個の同一または異なるハロゲ
ン原子を有するハロゲノアルキル、およびハロゲ
ンで置換されていてもよいフエニルから選ばれ、
ただしR1′の場合において置換基は塩素のみを含
むことができない、ことを特徴とする特許請求の
範囲第１または３項記載の組成物。 ６ 活性成分として、一般式 式中 R1″は塩素で一置換または多置換されていても
よくかつ６〜10個の炭素原子を有するアリールオ
キシ基を表わし、そして X″、A′およびｎは特許請求の範囲第３項記載
の意味を有し、そして R2′は特許請求の範囲第３または５項記載の意
味を有する、 のアルキニル−アゾール誘導体を含有する特許請
求の範囲第１項記載の組成物。 ７ R1″は塩素で一置換または二置換されている
フエノキシ基を表わすことを特徴とする特許請求
の範囲第６項記載の組成物。 ８ 0.1〜95重量％の活性化合物を含有すること
を特徴とする特許請求の範囲第１項記載の組成
物。 ９ 一般式 式中 Ａは窒素原子を表わし、 R1は同一または異なる置換基で一置換または
多置換されていてもよくかつ６〜10個の炭素原子
を有するアリールオキシ基を表わし、 R2は１〜４個の炭素原子を有する直鎖もしく
は分枝鎖のアルキル基；ハロゲンで置換された
tert−ブチル基；または同一または異なる置換基
により一置換または多置換されていてもよくかつ
６〜10個の炭素原子を有するアリール基を表わ
し、 Ｘは水素、臭素またはヨウ素の原子を表わし、
そして ｎは０または１である、 のアルキニル−アゾール誘導体またはその酸付加
塩または金属塩錯体を単独で、あるいは前記一般
式（）の化合物を活性成分として希釈剤または
担体と混合して含有する組成物の形で、細菌・カ
ビへまたは生息環境へ適用することを特徴とする
菌・カビの防除方法。 １０ 0.0001〜１重量％の活性化合物を含有する
組成物を使用することを特徴とする特許請求の範
囲第９項記載の方法。 １１ 0.001〜0.5重量％の活性化合物を含有する
組成物を使用することを特徴とする特許請求の範
囲第１０項記載の方法。 １２ 0.00001〜0.1重量％の量で活性化合物を土
に適用することを特徴とする特許請求の範囲第９
項記載の方法。 １３ 0.0001〜0.02重量％の量で活性化合物を土
に適用することを特徴とする特許請求の範囲第１
２項記載の方法。 １４ 種子１Kg当り0.001〜50ｇの量で活性化合
物を種子に適用することを特徴とする特許請求の
範囲第９項記載の方法。 １５ 種子１Kg当り0.01〜10ｇの量で活性化合物
を種子に適用することを特徴とする特許請求の範
囲第１４項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813124580 DE3124580A1 (de) | 1981-06-23 | 1981-06-23 | Fungizide mittel |
| DE3124580.3 | 1981-06-23 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58967A JPS58967A (ja) | 1983-01-06 |
| JPH0363521B2 true JPH0363521B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=6135166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57104057A Granted JPS58967A (ja) | 1981-06-23 | 1982-06-18 | 菌・カビ防除組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4505922A (ja) |
| EP (1) | EP0071009B1 (ja) |
| JP (1) | JPS58967A (ja) |
| DE (2) | DE3124580A1 (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
| DE3222191A1 (de) * | 1982-06-12 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung als fungizide |
| EP0097425B1 (en) * | 1982-06-14 | 1987-04-08 | Imperial Chemical Industries Plc | Fungicidal or plant growth regulating triazolyl ethanols |
| DE3242222A1 (de) * | 1982-11-15 | 1984-05-17 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Hydroxyalkinyl-azolyl-derivate |
| DE3501245A1 (de) * | 1985-01-16 | 1986-07-17 | Bayer Ag | Azolyl-aroxymethyl-dimethylpentinole |
| DE3513259A1 (de) * | 1985-04-13 | 1986-10-23 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Heterocyclische amid-derivate |
| JPS62103068A (ja) * | 1985-09-23 | 1987-05-13 | ヘキスト・アクチエンゲゼルシヤフト | アリ−ルメチルアゾ−ルおよびそれらの塩ならびにそれらの製法 |
| DE3628545A1 (de) * | 1985-09-23 | 1987-04-23 | Hoechst Ag | Arylmethylazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, sie enthaltende mittel und ihre verwendung |
| GB8530429D0 (en) * | 1985-12-10 | 1986-01-22 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE3707151A1 (de) * | 1987-03-06 | 1988-09-15 | Hoechst Ag | 1-(1-aryl-2-hydroxy-ethyl)-imidazole und deren salze, verfahren zu ihrer herstellung, diese verbindungen enthaltende arzneimittel und ihre verwendung |
| GB8825313D0 (en) * | 1988-10-28 | 1988-11-30 | Ici Plc | Heterocyclic compounds |
| DE102005030941A1 (de) * | 2005-06-30 | 2007-01-11 | Basell Polyolefine Gmbh | Polyethylen Formmasse zur Herstellung von spritzgegossenen Fertigteilen |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5634605A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-06 | Basf Ag | Plant growth regulant containing triazolylether |
Family Cites Families (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2324010C3 (de) * | 1973-05-12 | 1981-10-08 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1-Substituierte 2-Triazolyl-2-phenoxyäthanol-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung von Pilzen |
| DE2333354C2 (de) * | 1973-06-30 | 1983-12-15 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 2-Aryloxy-2-(imidazol-1-yl)-äthanole sowie deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Fungizide |
| DE2431407C2 (de) * | 1974-06-29 | 1982-12-02 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | 1,2,4-Triazol-1-yl-alkanone und -alkanole, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Fungizide |
| IE44186B1 (en) * | 1975-12-03 | 1981-09-09 | Ici Ltd | 1,2,4-triazolyl alkanols and their use as pesticides |
| PT66803B (en) * | 1976-07-20 | 1978-12-20 | Bayer Ag | Process for preparing a fungicidal composition containing halogenated 1-azolyl-butane derivatives and their phisiologically suitable salts |
| DE2918801A1 (de) * | 1979-05-10 | 1980-11-20 | Basf Ag | Carbinolether |
| DE2926280A1 (de) * | 1979-06-29 | 1981-01-08 | Basf Ag | Fungizide alpha -triazolylglykolderivate, ihre herstellung und verwendung |
| US4414210A (en) * | 1979-10-02 | 1983-11-08 | Rohm And Haas Company | 2-Hydroxyarylethyltriazole fungicides |
| EP0158741A3 (en) * | 1980-11-19 | 1986-02-12 | Imperial Chemical Industries Plc | Intermediates for fungicidal triazole and imidazole compounds |
-
1981
- 1981-06-23 DE DE19813124580 patent/DE3124580A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-06-07 US US06/385,354 patent/US4505922A/en not_active Expired - Fee Related
- 1982-06-14 EP EP82105171A patent/EP0071009B1/de not_active Expired
- 1982-06-14 DE DE8282105171T patent/DE3275377D1/de not_active Expired
- 1982-06-18 JP JP57104057A patent/JPS58967A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5634605A (en) * | 1979-08-27 | 1981-04-06 | Basf Ag | Plant growth regulant containing triazolylether |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0071009B1 (de) | 1987-02-04 |
| DE3275377D1 (en) | 1987-03-12 |
| US4505922A (en) | 1985-03-19 |
| DE3124580A1 (de) | 1983-01-05 |
| EP0071009A3 (en) | 1983-03-16 |
| JPS58967A (ja) | 1983-01-06 |
| EP0071009A2 (de) | 1983-02-09 |
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