JPS62123102A - 除草剤 - Google Patents
除草剤Info
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- JPS62123102A JPS62123102A JP26344885A JP26344885A JPS62123102A JP S62123102 A JPS62123102 A JP S62123102A JP 26344885 A JP26344885 A JP 26344885A JP 26344885 A JP26344885 A JP 26344885A JP S62123102 A JPS62123102 A JP S62123102A
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- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なフェノキシ酢酸系除草剤に関する。さ
らに詳しくは、一般式〔I〕 :CI。
らに詳しくは、一般式〔I〕 :CI。
(式中、R′およびR2は、水素原子、エチル基。
イソプロピル基またはクーシャリ−ブチル基ヲ示し、R
′またはR2のいずれか一方は水素原子である。nは、
0.lまたは2を示ず。)で表される化合物もしくはそ
の塩、そのエステルの1種または2種以上を有効、成分
として含有することを特徴とする除草剤に関する。
′またはR2のいずれか一方は水素原子である。nは、
0.lまたは2を示ず。)で表される化合物もしくはそ
の塩、そのエステルの1種または2種以上を有効、成分
として含有することを特徴とする除草剤に関する。
従来、フェノキシ酢酸系除草剤については、数多く検討
されてきたが、上記一般式〔同で表される本発明化合物
が優れた除草活性を示すことを見出し1本発明を完成し
た。
されてきたが、上記一般式〔同で表される本発明化合物
が優れた除草活性を示すことを見出し1本発明を完成し
た。
本発明化合物は、広葉植物に対してイzれた殺草力を有
するとともに、イネ科植物に対して全く薬害がないとい
う選択性除草剤としての特徴を有している。また2本発
明化合物の多くは既知化合物であるが、その除草活性に
ついては全く知られていない。
するとともに、イネ科植物に対して全く薬害がないとい
う選択性除草剤としての特徴を有している。また2本発
明化合物の多くは既知化合物であるが、その除草活性に
ついては全く知られていない。
本発明化合物の代表例を以下に列記するが2本発明はこ
れらによって限定されるものではない。
れらによって限定されるものではない。
(1)4−イソプロピルフェノキシ酢酸(以下、化合物
No、 1と略す) (2)3−イソプロピルフェノキシ酢酸(以下、化合物
No、 2と略す) (3)2−りじ1ルー4−イソプロピルフェノキシ酢酸
(以下、化合物No、3と略す) (412,6−ジクロル−4−イソプロピルフェノキシ
酢酸(以下、化合物No、 4と略す) (5)3−エチルフェノキシ酢酸 (以下、化合物No、 5と略す) (6)3−ターシャリ−ブチルフェノキシ酢酸(以下、
化合物No、 6と略す) (7)2−クロル−5−エチルフェノキシ酢酸(8)2
−クロル−5−ターシャリ−ブチルフェノキシ酢酸およ
び上記化合物No、 1 = No、 8のナトリウム
塩。
No、 1と略す) (2)3−イソプロピルフェノキシ酢酸(以下、化合物
No、 2と略す) (3)2−りじ1ルー4−イソプロピルフェノキシ酢酸
(以下、化合物No、3と略す) (412,6−ジクロル−4−イソプロピルフェノキシ
酢酸(以下、化合物No、 4と略す) (5)3−エチルフェノキシ酢酸 (以下、化合物No、 5と略す) (6)3−ターシャリ−ブチルフェノキシ酢酸(以下、
化合物No、 6と略す) (7)2−クロル−5−エチルフェノキシ酢酸(8)2
−クロル−5−ターシャリ−ブチルフェノキシ酢酸およ
び上記化合物No、 1 = No、 8のナトリウム
塩。
アミン塩、エステル等。
本発明化合物は1次の反応式に従って容易に製造できる
。
。
C11゜
CI。
(式中、R’、R2,nは前記と同じ意味を示す)製造
した本発明化合物の代表的なものおよびその物性値を第
1表に示す。
した本発明化合物の代表的なものおよびその物性値を第
1表に示す。
以下余白
第1表
1 80〜81 1.16(611,d、−C11
,l)、2.80(ill、m、>C11−)4.50
(211,s、−CHz−)、6.6〜7.2(4H+
q、Ar−1f)10.90(Ill、s、−011) j 60〜61 1.20(6H,d、−Cl5)、
2.84(LH,m、>Ctl−)4.50(2tl、
s、−C1h−)+6−4〜7.4(411+m+Ar
−11)10.80(IH,s、−011) 3 67〜69 1.16(611,d、−C11+)
、2.82(1B、m、>Cl1−)2.62(2!l
、s、−C11z−)、6.7〜7.4(311,m、
Ar−11)10.68(111,s、−011) 4 73〜74 1.20(611,d、−C11
3)、2.85(LH,m、>C11−)4.46(2
tl、s、−C11z−)、7.15(3H,s、Ar
−11)8.30(IIL s、 −0H) 5 70〜71 1 、20 (311,t、 −C1
lzCIIi) 、 2.60 (211,Q−C11
2CH3)4.50(211,s、−C11z−)、6
.4〜7.4(411,m、八r−H)10.80(l
)I、s、 −0H) 6 112〜113 1.30(9H,d、−Ctl:
+)−4,50(2H,s、−C1lz−)6.5 〜
7.4(4,11,m、Ar−11)10.80(LH
,s、−011)本発明化合物のうち、特に化合物No
、 3が広葉植物に対して優れた殺草力を有するととも
に、イネ科植物とくにイネに対して無害であり、最も好
ましい化合物である。
,l)、2.80(ill、m、>C11−)4.50
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+)−4,50(2H,s、−C1lz−)6.5 〜
7.4(4,11,m、Ar−11)10.80(LH
,s、−011)本発明化合物のうち、特に化合物No
、 3が広葉植物に対して優れた殺草力を有するととも
に、イネ科植物とくにイネに対して無害であり、最も好
ましい化合物である。
本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては一般
には適当な担体2例えばクレー、タルク。
には適当な担体2例えばクレー、タルク。
ヘントナイト、珪藻上等の固体担体あるいは水。
アルコール(メタノール、エタノール等)、芳香族炭化
水素’fD (ベンゼン5 トルエン、キシレン等)。
水素’fD (ベンゼン5 トルエン、キシレン等)。
塩素化炭化水素類、エーテル類、ケトン類、エステル類
(酢酸エチル等)、酸アミF類(ジメチルホルムアミド
等)などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤2分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤
91粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
(酢酸エチル等)、酸アミF類(ジメチルホルムアミド
等)などの液体担体と混用して適用することができ、所
望により乳化剤2分散剤、懸濁剤、浸透剤、展着剤、安
定剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、フロアブル剤
91粒剤等任意の剤型にて実用に供することができる。
次に本発明化合物を有効成分とする除草剤の配合例を示
すがこれらのみに限定されるものではない。
すがこれらのみに限定されるものではない。
なお、以下の配合例において「部」は重量部を意味する
。
。
責3Y倒」2 水和剤
本発明化合物 隘3 −−−−−−−−−−−−−50
部ジークライトA −・・−・−−−−−−−−−−
−46部(カオリン系クレー:ジ−クライト工業0η商
品名)ツルポール5039 −−−−−−−−一・・・
・−2部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物:東邦化学■商品名) カープレックス(固結防止剤) −−−−−2部(ホ
ワイトカーボン:塩野義製薬(41部品名)以上を均一
に混合粉砕して水和剤とする。
部ジークライトA −・・−・−−−−−−−−−−
−46部(カオリン系クレー:ジ−クライト工業0η商
品名)ツルポール5039 −−−−−−−−一・・・
・−2部(非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性
剤との混合物:東邦化学■商品名) カープレックス(固結防止剤) −−−−−2部(ホ
ワイトカーボン:塩野義製薬(41部品名)以上を均一
に混合粉砕して水和剤とする。
互B1例」−乳剤
本発明化合物 N[L3−・・−・・−・・・・−・・
−・ 2部キ シ し ン ・−・・−・
・・−−−−・・・・−・−−−7s 部ジメチルホル
ムアミド −・−一一一一一一・−15部ツルポール2
680 ・・・・・−・−・・・−5部(非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学
■商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を10〜10,000倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たりQ、005kg〜1゜kgになるように
散布する。
−・ 2部キ シ し ン ・−・・−・
・・−−−−・・・・−・−−−7s 部ジメチルホル
ムアミド −・−一一一一一一・−15部ツルポール2
680 ・・・・・−・−・・・−5部(非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物:東邦化学
■商品名) 以上を均一に混合して乳剤とする。使用に際しては上記
乳剤を10〜10,000倍に希釈して有効成分量がへ
クタール当たりQ、005kg〜1゜kgになるように
散布する。
配金侃主 フロアブル
本発明化合物 隘3 ・・−−−一・・−−−−25
部アゲリシールS −710−−−−−10部(非イオ
ン性界面活性剤:花王ul商品名)ルノソクス100O
C−・−・・・−・−0,5部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学(41部品名)1%ロドボール水 −・−・
−・−・−m−・・20部(増粘剤:ローン・ブーラン
社商品名)水 −−−−−−一・−−−−・−
−−−−−−−−−−−−−−44,5部以上を均一に
混合してフロアブル剤とする。
部アゲリシールS −710−−−−−10部(非イオ
ン性界面活性剤:花王ul商品名)ルノソクス100O
C−・−・・・−・−0,5部(アニオン性界面活性剤
:東邦化学(41部品名)1%ロドボール水 −・−・
−・−・−m−・・20部(増粘剤:ローン・ブーラン
社商品名)水 −−−−−−一・−−−−・−
−−−−−−−−−−−−−−44,5部以上を均一に
混合してフロアブル剤とする。
4B1倒」エ 粒剤
本発明化合物 隘3−・・−・−−−−−一−−−・
o、i部ヘントナイト −−−−−−−−−−−
−−55.0部タルク 一曲・−−−−一
−44,9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を
加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。
o、i部ヘントナイト −−−−−−−−−−−
−−55.0部タルク 一曲・−−−−一
−44,9部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を
加えて撹拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。
また1本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、共力剤などと混合
施用しても良い。
上記の他種の除草剤としては9例えば、ファーム゛ケミ
カルズ、ハンドブック(Farm (:hemical
sHandbook) 1.985年版に記載されて
いる化合物などがある。
カルズ、ハンドブック(Farm (:hemical
sHandbook) 1.985年版に記載されて
いる化合物などがある。
なお1本発明化合物は畑地、水田、果樹園などの農園芸
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが。
分野以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における
各種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量
は適用場面、施用時期、施用方法、対象草種、栽培作物
等により差異はあるが。
一般には有効成分量としてヘクタール当たり0.005
〜10kg程度が適当である。
〜10kg程度が適当である。
次に1本発明化合物の除草剤としてのを用件を以下の試
験例において具体的に説明する。
験例において具体的に説明する。
試験例−1茎葉処理による除草効果試験!15cm、横
22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、稲、ノビエ、大根、レタス、トマト、キ
ュウリの種子をそれぞれスポット状に播種し約1.5c
m覆土した。各種植物が2〜3葉期に達したとき、所定
Q度の有効成分を含有した薬液を茎葉部へ均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈
して小型スプレーで各種植物の茎葉部の全面に散布した
。有効成分濃度1100ppの薬液については処理後2
日目および100日目、ン農度1000 ppmの薬液
については処理後2日日、8日目および211日目肉眼
観察によりO〜5の6段階の判定を行った。5は完全枯
死を、0は無処理対照と同じことを示す。結果は第2表
および第3表に示す。
22cm、深さ6cmのプラスチック製箱に殺菌した洪
積土壌を入れ、稲、ノビエ、大根、レタス、トマト、キ
ュウリの種子をそれぞれスポット状に播種し約1.5c
m覆土した。各種植物が2〜3葉期に達したとき、所定
Q度の有効成分を含有した薬液を茎葉部へ均一に散布し
た。散布の際の薬液は、前記配合例の水和剤を水で希釈
して小型スプレーで各種植物の茎葉部の全面に散布した
。有効成分濃度1100ppの薬液については処理後2
日目および100日目、ン農度1000 ppmの薬液
については処理後2日日、8日目および211日目肉眼
観察によりO〜5の6段階の判定を行った。5は完全枯
死を、0は無処理対照と同じことを示す。結果は第2表
および第3表に示す。
以下余白
第2表 (処理濃度100ppm)
1001100p
p 2 012002第3表(処理濃
度101000pp 第2表、第3表中の2.4−DおよびMCPは、市販除
草剤であり、その有効成分はそれぞれ2,4−ジクロル
フェノキシ酢酸および2−メチル−4−クロルフェノキ
シ酢酸である。
度101000pp 第2表、第3表中の2.4−DおよびMCPは、市販除
草剤であり、その有効成分はそれぞれ2,4−ジクロル
フェノキシ酢酸および2−メチル−4−クロルフェノキ
シ酢酸である。
Claims (2)
- (1)一般式〔 I 〕: ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 (式中、R^1およびR^2は、水素原子、エチル基、
イソプロピル基またはターシャリーブチル基を示し、R
^1またはR^2のいずれか一方は水素原子である。n
は、0、1または2を示す。)で表される化合物もしく
はその塩、そのエステルの1種または2種以上を有効成
分として含有することを特徴とする除草剤。 - (2)次式: ▲数式、化学式、表等があります▼ で表される化合物もしくはその塩、そのエステルである
特許請求の範囲第1項記載の除草剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26344885A JPS62123102A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 除草剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP26344885A JPS62123102A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 除草剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62123102A true JPS62123102A (ja) | 1987-06-04 |
Family
ID=17389650
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP26344885A Pending JPS62123102A (ja) | 1985-11-22 | 1985-11-22 | 除草剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62123102A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6579831B1 (en) * | 2002-01-30 | 2003-06-17 | Nufarms Americas Inc | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
US6825151B2 (en) | 2002-01-30 | 2004-11-30 | Nufarm Americas Inc. | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
EP3503727A4 (en) * | 2016-08-23 | 2020-08-12 | Kittrich Corporation | COMPOUNDS CONTAINING A MONOTERPENOID / PHENYLPROPANOID AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURING AND USE OF THESE COMPOUNDS AS HERBICIDES |
-
1985
- 1985-11-22 JP JP26344885A patent/JPS62123102A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6579831B1 (en) * | 2002-01-30 | 2003-06-17 | Nufarms Americas Inc | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
US6825151B2 (en) | 2002-01-30 | 2004-11-30 | Nufarm Americas Inc. | Liquid herbicidal compositions and use thereof in a granular herbicide |
EP3503727A4 (en) * | 2016-08-23 | 2020-08-12 | Kittrich Corporation | COMPOUNDS CONTAINING A MONOTERPENOID / PHENYLPROPANOID AND PROCESSES FOR THE MANUFACTURING AND USE OF THESE COMPOUNDS AS HERBICIDES |
RU2754586C2 (ru) * | 2016-08-23 | 2021-09-03 | Китрич Корпорейшн | Монотерпеноид/фенилпропаноид-содержащие соединения и способы их получения и использования в качестве гербицидов |
JP2022177004A (ja) * | 2016-08-23 | 2022-11-30 | キットリッチ コーポレーション | モノテルペノイド/フェニルプロパノイド含有化合物およびそれらの製造方法および除草剤としての使用 |
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