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JPS6147783A - El element - Google Patents

El element

Info

Publication number
JPS6147783A
JPS6147783A JP59167895A JP16789584A JPS6147783A JP S6147783 A JPS6147783 A JP S6147783A JP 59167895 A JP59167895 A JP 59167895A JP 16789584 A JP16789584 A JP 16789584A JP S6147783 A JPS6147783 A JP S6147783A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
layer
organic compound
film
substrate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP59167895A
Other languages
Japanese (ja)
Inventor
Takeshi Eguchi
健 江口
Harunori Kawada
河田 春紀
Yukio Nishimura
征生 西村
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Canon Inc
Original Assignee
Canon Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Canon Inc filed Critical Canon Inc
Priority to JP59167895A priority Critical patent/JPS6147783A/en
Publication of JPS6147783A publication Critical patent/JPS6147783A/en
Pending legal-status Critical Current

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  • Luminescent Compositions (AREA)

Abstract

PURPOSE:The titled element having improved emission intensity, capable of changing arbitrarily luminous color, having extremely prolonged life, having luminous layers consisting of plural layers, wherein each layer comprises a specific thin film containing at least one electrically luminous organic compound. CONSTITUTION:For example, a monomolecular accumulated layer consisting of the electrically luminous organic compound A (e.g., compound shown by the formula I, etc.) 4 and the organic compound (e.g., compound shown by the formula II, etc.) 4' having electron donor properties relatively based on the compound A is piled as the first layer on the transparent electrode 1 obtained by depositing an ITO layer on a glass plate by sputtering method, and the electrically luminous organic compound(e.g., anthracene, etc.) 5 having the same electronegativity as that of the compound A is piled as the second layer on the first layer. Then, the compound A or the electrically luminous organic compound 6 having the same electronegative as that of the compound A and the organic compound(e.g., compound shown by the formula III, etc.) 6' having electron donor properties relatively based on the compound A is piled as the third layer on the second layer, and finally A1 is deposited as the back electrode 3, to give the aimed element.

Description

【発明の詳細な説明】 (産業上の利用分野) 本発明は、電気的な発光、すなわちELを用いたEL素
子に関し、更に詳しくは、発光層が3層構造からなり、
各々の層が少なくとも1種の電気的発光性有機化合物の
薄膜からなるEL素子に関する。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION (Field of Industrial Application) The present invention relates to an EL element using electrical light emission, that is, EL, and more specifically, the present invention relates to an EL element using electrical light emission, that is, EL, and more specifically, the light emitting layer has a three-layer structure,
The present invention relates to an EL device, each layer comprising a thin film of at least one electroluminescent organic compound.

(従来の技術) 従来のEL素子は、MnあるいはCuまたはReF3(
Re;希土類イオン)等を付活剤として含むZnSを発
光母材とする発光層からなるものであり、該発光層の基
本構造の違いにより粉末型ELと薄膜型ELに大きく構
造的に分類される。
(Prior art) Conventional EL elements are made of Mn, Cu, or ReF3 (
It consists of a light-emitting layer whose light-emitting base material is ZnS containing Re (rare earth ions) as an activator, and is structurally divided into powder-type EL and thin-film EL, depending on the basic structure of the light-emitting layer. Ru.

実用化されている素子のうち、薄膜ELは、一般的に粉
末型ELに比べ輝度が高いが、薄膜ELは発光母材を基
板に蒸着して発光層を形成しているため、大面積素子の
製造が難しく、また製造コストが非常に高くなる等の欠
点を有していた。
Among devices that have been put into practical use, thin-film ELs generally have higher brightness than powder-type ELs, but because thin-film ELs form a light-emitting layer by vapor-depositing a light-emitting base material onto a substrate, they are not suitable for large-area devices. It has the drawbacks that it is difficult to manufacture and the manufacturing cost is very high.

そのため、最も量産性に富み、コスト的に薄膜型素子の
数十分の一程度ですむ有機バインダー中に発光母材、す
なわち、ZnSを分散させた粉末型ELが注目されるよ
うになった。一般的には、EL発光においては、発光層
の厚さが薄い程発光特性が良くなる。しかし、該粉末5
ELの場合は、発光母材が不連続の粉末であるため、発
光層を薄くすると、発光層中にピンホールが生じ易く1
層厚を薄くすることが困難であり、従って十分な輝度特
性が得られないという大きな欠点を持っている。近時に
おいても、該粉末型ELの発光層内にフッ化ビこリデン
系重合体から成る中間誘電体層を配置した改良型素子が
、特面昭58−172891号公報に示されているが、
未だ発光輝度、消費電力等に十分な性能を得るにいたっ
ていない。一方、最近、有機材料の化学構造や高次構造
を制御して、新しくオプティカルおよびエレクトロニク
ス用材料とする研究開発が活発に行なわれ、EC素子、
圧電性素子、焦電性素子、非線計光学素子、強誘電性液
晶等、金属、無機材料に比肩し得るか、またはそれらを
凌駕する有機材料が発表されている。このように、無機
物を凌ぐ新しい機能素材としての機能性有機材料の開発
が要望される中で、分子内に親木基と疎水基を持つアン
トラセン誘導体やピレン誘導体の単分子層の累積膜を電
極基板」二に形成したEL素子が特開昭52−3558
7号公報に提案されている。しかし、それらのEL素子
は、その輝度、消費電力等、現実のEL素子として十分
な性能を得るに至っておらず、更に、該有機EL素子の
場合、キャリア電子あるいはホールの密度が非常に小ざ
く、キャリアの再結合等による機能分子の励起確率が非
常に小さくなり、効率の良い発光が期待できないもので
ある。
For this reason, powder-type EL, in which a light-emitting base material, that is, ZnS, is dispersed in an organic binder, which is most easily mass-produced and costs only a few tenths of the cost of thin-film devices, has attracted attention. Generally, in EL light emission, the thinner the thickness of the light emitting layer, the better the light emission characteristics. However, the powder 5
In the case of EL, the luminescent base material is a discontinuous powder, so if the luminescent layer is thinned, pinholes are likely to occur in the luminescent layer.
It has a major drawback in that it is difficult to reduce the layer thickness, and therefore sufficient brightness characteristics cannot be obtained. Recently, an improved device in which an intermediate dielectric layer made of a polyvinylidene fluoride polymer is disposed within the light-emitting layer of the powder type EL has been disclosed in Japanese Patent Publication No. 172891/1982. ,
It has not yet achieved sufficient performance in terms of luminance, power consumption, etc. On the other hand, recently, research and development has been actively conducted to control the chemical structure and higher-order structure of organic materials to create new materials for optical and electronics.
Organic materials, such as piezoelectric elements, pyroelectric elements, nonradiometer optical elements, and ferroelectric liquid crystals, have been announced that are comparable to or superior to metals and inorganic materials. As described above, there is a demand for the development of functional organic materials as new functional materials that surpass inorganic materials, and a cumulative film of monomolecular layers of anthracene derivatives and pyrene derivatives, which have a parent tree group and a hydrophobic group in the molecule, is being used as an electrode. The EL element formed on the substrate was disclosed in Japanese Patent Application Laid-Open No. 52-3558.
This is proposed in Publication No. 7. However, these EL devices have not achieved sufficient performance in terms of brightness, power consumption, etc. as actual EL devices, and furthermore, in the case of organic EL devices, the density of carrier electrons or holes is extremely small. , the probability of excitation of functional molecules due to carrier recombination etc. becomes extremely small, and efficient light emission cannot be expected.

(発明の開示) 従って、本発明の目的は、上述のような従来技術の欠点
を解消して、低電圧駆動でも十分輝度の高い発光が得ら
れ、安価で、且つ製造が容易なEL素子を提供すること
である。
(Disclosure of the Invention) Therefore, an object of the present invention is to solve the above-mentioned drawbacks of the prior art, and to provide an EL element that can emit light with sufficiently high brightness even when driven at a low voltage, is inexpensive, and is easy to manufacture. It is to provide.

上記本発明の[1的は、EL素子の発光層を、特定の材
料を組合せて、且つ特定の構成に形成することにより達
成された。
The first aspect of the present invention is achieved by forming the light-emitting layer of the EL element by combining specific materials and having a specific configuration.

すなわち、本発明は、3層積層構造の発光層と、該発光
層を挟持する少なくとも1層が透明である2層の電極層
からなるEL素子において、上記の第1の発光層が、電
気的発光性有機化−合物(A)と化合物(’A)に対し
て相対的に電子、供与性の少なくとも1種の有機化合物
(以下ドナーという)からなる単分子膜またはその累積
膜からなり、第2の発光層が、上記電気的発光性有機化
合物(A)または化合物(A)と同様な電気的論性度の
電気的発光性有機化合物からなる分子堆積膜からなり、
且つ第3層が、上記電気的発光性有機化合物(A)また
は化合物CA)と同様な電気的論性度の電気的発光性有
機化合物と化合物(A)に対し相対的に電子受容性であ
る少なくとも1種の有機化合物(以下アクセプターとい
う)からなる単分子膜またはその累積膜からなることを
特徴とする上記EL素子である。
That is, the present invention provides an EL device comprising a light emitting layer having a three-layer stacked structure and two electrode layers sandwiching the light emitting layer, at least one of which is transparent, in which the first light emitting layer is electrically Consisting of a monomolecular film or a cumulative film thereof consisting of a luminescent organic compound (A) and at least one organic compound (hereinafter referred to as a donor) that is relatively electron-donating to the compound ('A), The second light-emitting layer is made of a molecular deposited film made of the electroluminescent organic compound (A) or an electroluminescent organic compound having the same electrical stoichiometry as the compound (A),
and the third layer is relatively electron-accepting to the electroluminescent organic compound and compound (A) having the same electrophilicity as the electroluminescent organic compound (A) or compound CA). The above-mentioned EL device is characterized in that it is composed of a monomolecular film made of at least one kind of organic compound (hereinafter referred to as an acceptor) or a cumulative film thereof.

本発明の詳細な説明すると、本発明において使用し、主
として本発明を特徴づける電気的発光性有機化合物とは
、高い発光量子効率を有し、更に外部摂動を受は易いπ
電子系を有し、電気的な励起が可能な化合物であり、例
えば、基本的には。
To explain the present invention in detail, the electroluminescent organic compound used in the present invention and which mainly characterizes the present invention has a high luminescence quantum efficiency and is easily susceptible to external perturbation.
Basically, it is a compound that has an electronic system and can be electrically excited.

縮合多環芳香族炭化水素、p−ターフェニル、2.5−
ジフェこルオキサゾール、1.4−ビス(2−メチルス
チリル)−ベンゼン、キサンチン、クマリン、アクリジ
ン、シアニン色素、ベンゾフェノン、フタロシアニンお
よびその金属錯体、ポルフィリンおよびその金属錯体、
8−ヒドロキシキノリンとその金属錯体、有機ルテニウ
ム錯体、有機稀土類錯体およびこれらの化合物の誘導体
等を挙げることができる。更に上記化合物に対して電子
受容体または電子供与体となり得る化合物としては、前
記以外の複素環式化合物およびそれらの誘導体、芳香族
アミンおよび芳香族ポリアミン、キノン構造をもつ化合
物、テトラシアノキノジメタンおよびテトラシアノエチ
レン等を挙げることができる。
Fused polycyclic aromatic hydrocarbon, p-terphenyl, 2.5-
Difecol oxazole, 1,4-bis(2-methylstyryl)-benzene, xanthine, coumarin, acridine, cyanine dye, benzophenone, phthalocyanine and its metal complex, porphyrin and its metal complex,
Examples include 8-hydroxyquinoline and its metal complexes, organic ruthenium complexes, organic rare earth complexes, and derivatives of these compounds. Furthermore, compounds that can serve as electron acceptors or electron donors for the above compounds include heterocyclic compounds other than those mentioned above and derivatives thereof, aromatic amines and aromatic polyamines, compounds with a quinone structure, and tetracyanoquinodimethane. and tetracyanoethylene.

本発明において、第1および第3の発光層を形成するた
めに有用な化合物は、上記の如き電気的発光性化合物を
必要に応じて公知の方法で化学的に修飾し、その構造中
に少なくとも1個の疎水性部分と少なくとも1個の親木
性部分(これらはいずれも相対的な意味においてである
。)を併有させるようにした化合物であり、例えば下記
の一般式(I)で表わされる化合物およびその他の化合
物を包含する。
In the present invention, the compounds useful for forming the first and third light-emitting layers are obtained by chemically modifying the electroluminescent compounds as described above by known methods as necessary, and at least It is a compound that has one hydrophobic part and at least one wood-loving part (both of which are in a relative sense), and is, for example, a compound represented by the following general formula (I). and other compounds.

[(x−n、)、zl、、−$−R2(r )上記式中
におけるXは、水素原子、ハロゲン原子、アルコキシ基
、アルキルエーテル基、ニトロ基;カルボキシル基、ス
ルホン酸基、リン酸基、ケイ酸基、第1〜3アミノ基;
これらの金属塩、1〜3級アミン塩、酸塩;エステル基
、スルホアミド基、アミド基、イミノ基、4級アミ7基
およびそれらの塩、水酸基等であり;R2は炭素数4〜
30、好ましくは10〜25個のアルキル基、好ましく
は直鎖状アルキル基であり;mは1または−So、NR
1,−CO−1−C0〇−等の如き連結基(R,は水素
原子、アルキル基、アリール等の任意の置換基である)
であり:φは後に例示する如き電場発光性化合物の残基
であり;R2はXと同様に、水素原子またはその他の任
意の置換基であり;14Nまたは複数のX、φおよびR
2のうち少なくとも1個は親水性部分であり、且つ少な
くとも1個は疎水性部分である。
[(x-n,), zl,, -$-R2(r) In the above formula, X is a hydrogen atom, a halogen atom, an alkoxy group, an alkyl ether group, a nitro group; a carboxyl group, a sulfonic acid group, a phosphoric acid group group, silicic acid group, 1st to 3rd amino group;
These metal salts, primary to tertiary amine salts, acid salts; ester groups, sulfamide groups, amide groups, imino groups, quaternary amine groups, salts thereof, hydroxyl groups, etc.; R2 has 4 to 4 carbon atoms;
30, preferably 10 to 25 alkyl groups, preferably linear alkyl groups; m is 1 or -So, NR
Linking group such as 1,-CO-1-C00- (R, is any substituent such as hydrogen atom, alkyl group, aryl, etc.)
and: φ is a residue of an electroluminescent compound as exemplified later; R2 is a hydrogen atom or any other substituent like X; 14N or multiple X, φ and R
At least one of 2 is a hydrophilic part, and at least one is a hydrophobic part.

また、本発明において、第2の発光層を形成するために
有用な有機化合物は、上記と同様な化合物でもよいし、
また化学的に修飾されていることを除き、上記と同種の
化合物から選択して使用する。
Further, in the present invention, the organic compound useful for forming the second light emitting layer may be the same compound as above,
In addition, compounds of the same type as those mentioned above are used, except for those that have been chemically modified.

第1および第3層の形成に有用な一般式(I)の化合物
のφとして好ましいもの、または第2層の形成に有用で
ある化合物の基本骨格、およびその他の化合物を例示す
れば、以下の通りである。
Preferred examples of compounds of general formula (I) useful for forming the first and third layers, basic skeletons of compounds useful for forming the second layer, and other compounds include the following: That's right.

(但し、以下に例示するφ(基本骨格)は、炭素数1〜
4のアルキル基、アルコキシ基、アルキルエーテル基、
ハロゲン原子、ニトロ基、第1〜3級アミノ基、水酸基
、カルボアミド基、スルフオアミド基等の一般的な置換
基を有し得る。)Z=NH,0,S    Z=CO,
NHZ=CO1NH,0,5Z=NH,0、S z = NH,OlS           Z=NH
%O,5Z=S1Se    z−81se     
z=s1sez = NH,0,S  Z=NH1(l
sZ=NH1O,SM=Mg、  Zn、  Sn、A
l、C1M=Hz、Be、Mg、Ca、CdSn、Al
C1,YbC1 M= Er、 Trr4 Sm、Eu、Tb、    
Z=0、NnM−A4 Ga、Ir、Ta、a=3  
 M=Er、Sm、Eu止Znt Cd i Mg 、
pb t a−2Gd ITb * Dymi Yb M−Er* Smi Eu 、Gd     M−Er
 、Smi EuTb、 py、 Tm、 Yb   
    Gd、 Tb、 DyTm、Yb 2=0、S、SeO≦p≦2 以上の如き発光性化合物は、本発明における各々の発光
層において単独でも混合物としても使用できる。なお、
これらの化合物は好ましい化合物の例示であって、同一
目的が達成される限り、他の誘導体または他の化合物で
も良いのは当然であるす 本発明においては、上記の如き発光性化合物から、特定
の好ましい少なくとも1種の化合物(A)を選択し、該
化合物(A)にドナー、を組合わせて第1層を形成し、
次いで化合物(A)または化合物(A)と同様な電気的
論性度の電気的発光性有機化合物から第2層を形成し、
最後に化合物(A)または化合物(A)と同様な電気的
論性度の電気的発光性有機化合物にアクセプターを組合
わせて第3層を形成し、発光−を3層の積層構造とした
ことを特徴としている。
(However, φ (basic skeleton) illustrated below has 1 to 1 carbon atoms.
4 alkyl group, alkoxy group, alkyl ether group,
It may have general substituents such as a halogen atom, a nitro group, a primary to tertiary amino group, a hydroxyl group, a carboxamide group, and a sulfoamide group. )Z=NH,0,S Z=CO,
NHZ=CO1NH,0,5Z=NH,0,S z = NH,OlS Z=NH
%O,5Z=S1Se z-81se
z=s1sez=NH,0,S Z=NH1(l
sZ=NH1O, SM=Mg, Zn, Sn, A
l, C1M=Hz, Be, Mg, Ca, CdSn, Al
C1, YbC1 M=Er, Trr4 Sm, Eu, Tb,
Z=0, NnM-A4 Ga, Ir, Ta, a=3
M=Er, Sm, Eu stop Znt Cd i Mg,
pb ta-2Gd ITb * Dymi Yb M-Er * Smi Eu , Gd M-Er
, Smi EuTb, py, Tm, Yb
Gd, Tb, DyTm, Yb 2=0, S, SeO≦p≦2 The above luminescent compounds can be used alone or as a mixture in each luminescent layer in the present invention. In addition,
These compounds are examples of preferred compounds, and it is natural that other derivatives or other compounds may be used as long as the same purpose is achieved.In the present invention, from the above-mentioned luminescent compounds, specific Selecting at least one preferred compound (A), combining the compound (A) with a donor to form a first layer,
Next, a second layer is formed from the compound (A) or an electroluminescent organic compound having a similar electroconductivity as the compound (A),
Finally, a third layer is formed by combining Compound (A) or an electroluminescent organic compound with a similar electricality to Compound (A) with an acceptor to form a laminate structure of three layers. It is characterized by

このような発光性化合物のなかで、化合物(A)として
好ましいものは、前述の例示の化合物のなかで電気陰性
度が中位のもので、且つ発光効率の優れた化合物である
Among such luminescent compounds, compounds preferred as compound (A) are those having intermediate electronegativity and excellent luminous efficiency among the above-mentioned exemplified compounds.

また、ドナーとして特に好ましい化合物は、第1〜第3
級アミ7基、水酸基、アルコキシ基、アルキルエーテル
基等の電子供与性基−あるいは窒素へテロ原子を有する
前記発光性化合物あるいは他の有機化合物が主たるもの
であり、またアクセプターとしては、カルボニル基、ス
ルホニル基、二゛トロ基、第4級アミノ基等の電子吸引
性基を有する前記発光性化合物あるいは他の有機化合物
が主たるものである。このような発光性化合物、ドナー
あるいはアクセプターは本発明において、それぞれの発
光層においては単独または複数の混合物として使用する
ことができる。
In addition, particularly preferable compounds as donors are first to third
The main compounds are the above-mentioned luminescent compounds or other organic compounds having an electron-donating group such as a class amine 7 group, a hydroxyl group, an alkoxy group, an alkyl ether group, or a nitrogen heteroatom, and as an acceptor, a carbonyl group, a carbonyl group, The luminescent compounds or other organic compounds having an electron-withdrawing group such as a sulfonyl group, a ditro group, or a quaternary amino group are mainly used. In the present invention, such luminescent compounds, donors, or acceptors can be used alone or in combination in each luminescent layer.

本発明のEL素子を形成する他の要素、すなわち2層の
電極層は、発光層を挟持するものであって、従来公知の
ものはいずれも使用できるが、少なくともその1層は透
明性である必要がある。透7明電極としては、従来同様
目的の透明電極層がいずれも使用でき、好ましいものと
しては、例えばポリメチルメタクリレート、ポリエステ
ル等の透明な合成樹脂、ガラス等の如き透明性フィルム
あるいはシートの表面に酸化インジウム、酸化錫、イン
ジウム−チン−オキサイド(ITo)等の透明導電材料
を全面にあるいはパターン状に被覆したものである。一
方の面に不透明電極を使用する場合は、これらの不透明
電極も、従来公知のものでよく、一般的且つ好ましいも
のは、厚さが約0.1−0.3μmのアルミニウム、銀
、金等の蒸着膜である。また透明電極あるいは不透明電
極の形状は、虹状、ベルト状、円筒状等任意の形状でよ
く、使用目的に応じて選択することができる。また、透
明電極の厚さは、約0.01〜0 、21層m程度が好
ましく、この範囲以下の厚さでは、素子自体の物理的強
度や電気的性質が不十分となり、また上記範囲以上の厚
さでは透明性や軽量性、小型性等に問題が生じるおそれ
がある。
The other elements forming the EL element of the present invention, that is, the two electrode layers sandwiching the light emitting layer, can be any conventionally known element, but at least one of the layers must be transparent. There is a need. As the transparent electrode, any desired transparent electrode layer can be used as in the past. Preferably, transparent electrode layers such as transparent synthetic resins such as polymethyl methacrylate and polyester, or transparent films or sheets such as glass or the like can be used. A transparent conductive material such as indium oxide, tin oxide, or indium-tin-oxide (ITo) is coated on the entire surface or in a pattern. When opaque electrodes are used on one side, these opaque electrodes may be of conventionally known types, and are generally and preferably made of aluminum, silver, gold, etc. with a thickness of approximately 0.1-0.3 μm. This is the vapor-deposited film. Further, the shape of the transparent electrode or the opaque electrode may be any shape such as a rainbow shape, a belt shape, a cylindrical shape, etc., and can be selected depending on the purpose of use. The thickness of the transparent electrode is preferably about 0.01 to 0.21 m. If the thickness is less than this range, the physical strength and electrical properties of the element itself will be insufficient, and if the thickness is less than this range, the physical strength and electrical properties of the element itself will be insufficient. , there is a risk of problems with transparency, light weight, compactness, etc.

本発明のEL素子は、上記の如き2層の電極層の間に、
前述の如き相対的に電気陰性度の異なる3層からなる発
光層を形成することにより得られるものであり、形成さ
れた3層構造の発光層の内、第1および第3Mを構成す
る分子が、それぞれ高秩序の分子配向性をもって配列し
た単分子膜あるいはその累積膜であり、第2層が分子堆
積膜であることを特徴としている。
In the EL element of the present invention, between the two electrode layers as described above,
It is obtained by forming a light-emitting layer consisting of three layers having relatively different electronegativities as described above, and in the light-emitting layer of the formed three-layer structure, the molecules constituting the first and third M are , are each a monomolecular film or a cumulative film thereof arranged with highly ordered molecular orientation, and are characterized in that the second layer is a molecular deposition film.

本発明において、このような単分子膜あるいはその累積
膜を形成する方法として、特に好ましい方法は、ラング
ミュア・ブロジェット法(LB法)である。このLB法
は、分子内に親水性基と疎水性基とを有する構造の分子
において、両者のバランス(両親媒性のバランス)が適
度に保たれているとき、分子は水面上で、親木性基を下
に向けて単分子の層になることを利用して、単分子膜ま
たはその累積膜を形成する方法である。具体的には水層
上に展開した単分子膜が、水相上を自由に拡散して広が
りすぎないように、仕切板(または浮子)を設けて展開
面積を制限して膜物質の集合状態を制御し、表面圧を徐
々に上昇させ、単分子膜あるいはその累積膜の製造に適
する表面圧を設定する。この表面圧を維持しながら静か
に清浄な基板を垂直に上昇または降下させることにより
、単分子膜が基板上に移しとられる。単分子膜は以上で
製造されるが、単分子膜の累積膜は前記の操作を繰り返
すことにより所望の累積度の累積膜として形成される。
In the present invention, a particularly preferred method for forming such a monomolecular film or a cumulative film thereof is the Langmuir-Blodgett method (LB method). In this LB method, when a molecule has a structure that has a hydrophilic group and a hydrophobic group in the molecule, and the balance between the two (balance of amphiphilicity) is maintained appropriately, the molecule is placed on the water surface This is a method of forming a monomolecular film or a cumulative film thereof by utilizing the fact that the monomolecular layer is formed with the functional groups facing downward. Specifically, in order to prevent the monomolecular film spread on the water layer from freely diffusing and spreading too much, a partition plate (or float) is provided to limit the spread area and control the aggregated state of the film material. is controlled, the surface pressure is gradually increased, and a surface pressure suitable for manufacturing a monomolecular film or a cumulative film thereof is set. By gently raising or lowering the clean substrate vertically while maintaining this surface pressure, the monolayer is transferred onto the substrate. Although a monomolecular film is manufactured in the above manner, a cumulative film of a monomolecular film is formed by repeating the above-described operations as a cumulative film having a desired degree of accumulation.

単分子膜を基板上に移すには、上述した垂直浸漬法の他
、水平付着法、回転円筒法などの方法によっても可能で
ある。水平付着法は基板を水面に水平に接触させて移し
とる方法で、回転円筒法は、円筒型の基体を水面上を回
転させて単分子膜を基体表面に移しとる方法である。前
述した垂直浸漬法では1表面が親水性の基板を水面を横
切る方向に水中から引き上げると分子の親木性基が基板
側に向いた単分子膜が基板上に形成される。前述のよう
に基板を上下させると、各行程ごとに1枚ずつ単分子膜
が重なっていく、成膜分子の向きが引き上げ行程と浸漬
行程で逆になるので、この方法によると各層間は分子の
親木性基と親木性基、分子の疎水性基と疎水性基が向か
い合うY型膜が形成される。それに対し、水平付着法は
、基板を水面に水平に接着させて移しとる方法で、分子
の疎水性基が基板側に向いた単分子膜が基板上に形成さ
れる。この方法では、単分子膜を累積しても、成膜分子
の向きの交代はなく、全ての層において、疎水性基が基
板側に向いたX型膜が形成される0反対に全ての層にお
いて親木性基が基板側に向いた累積膜はX型膜と呼ばれ
る0回転円筒法は、円筒法の基体水面上を回転させて単
分子膜を基体表面に移しとる方法である。単分子膜を基
板上に移す方法は、これらに限定されるわけでなく、即
ち、大面積基板を用いる時には、基板ロールから水層中
に基板を押し出していく方法などもとり得る。また、前
述した親水性基、疎水性基の基板への向きは原則であり
、基板の表面処理等によ゛って変えることができる。
In addition to the above-mentioned vertical dipping method, the monomolecular film can be transferred onto the substrate by methods such as a horizontal deposition method and a rotating cylinder method. The horizontal deposition method is a method in which the substrate is brought into horizontal contact with the water surface and transferred, and the rotating cylinder method is a method in which a cylindrical substrate is rotated on the water surface to transfer the monomolecular film onto the surface of the substrate. In the above-mentioned vertical immersion method, when a substrate having one surface that is hydrophilic is lifted out of water in a direction transverse to the water surface, a monomolecular film is formed on the substrate with the wood-loving groups of the molecules facing the substrate side. As mentioned above, when the substrate is moved up and down, one monomolecular film is overlapped in each process.The direction of the film-forming molecules is reversed between the lifting process and the dipping process, so according to this method, the molecules between each layer are A Y-shaped film is formed in which the woody groups of the molecules face each other, and the hydrophobic groups of the molecules face each other. On the other hand, the horizontal adhesion method is a method in which a substrate is attached horizontally to the water surface and then transferred, and a monomolecular film with the hydrophobic groups of the molecules facing the substrate is formed on the substrate. In this method, even if monomolecular films are accumulated, there is no change in the direction of the film-forming molecules, and an X-shaped film is formed in which the hydrophobic groups face the substrate in all layers. In the 0-rotation cylinder method, a cumulative film in which the tree-philic group faces the substrate is called an X-type film, in which a monomolecular film is transferred to the surface of the substrate by rotating the cylinder above the water surface of the substrate. The method of transferring the monomolecular film onto the substrate is not limited to these methods; in other words, when using a large-area substrate, a method of extruding the substrate from a substrate roll into a water layer may also be used. Furthermore, the directions of the above-mentioned hydrophilic groups and hydrophobic groups toward the substrate are in principle, and can be changed by surface treatment of the substrate, etc.

本発明において、第2の発光層を構成する分子堆積膜を
形成する方法として、特に好ましい方法は、抵抗加熱蒸
着法やCVD法であり、例えば、蒸着法では、第2の発
光層として、500A程度の薄膜が形成できる。
In the present invention, particularly preferred methods for forming the molecular deposition film constituting the second light emitting layer are resistance heating evaporation method and CVD method. It is possible to form a thin film of about

例えば、抵抗加熱蒸着法による場合は、材料を真空槽中
に置いたタングステンボードに入れ、基板から30c層
以上はなし、抵抗加熱し、昇華性のものは昇華温度に設
定し、溶融性のものは融点以上の温度に設定して蒸着す
る。前真空度は、2×10−’ Torr以下にし、蒸
着前にシャッターでふさぎ、ポートを加熱し2分はど空
とばしした後、シャッターを開いて蒸着する。
For example, when using the resistance heating evaporation method, the material is placed in a tungsten board placed in a vacuum chamber, there is no layer over 30c from the substrate, resistance heating is performed, sublimable materials are set at the sublimation temperature, and meltable materials are set at the sublimation temperature. Vapor deposition is performed at a temperature above the melting point. The pre-vacuum level is set to 2 x 10-' Torr or less, the port is closed with a shutter before vapor deposition, the port is heated and the air is blown for 2 minutes, and then the shutter is opened to perform vapor deposition.

蒸着中の速度は、水晶振動子の膜厚モニターで測定しな
がら行なうが、好適な速度としては0.1人/5ec−
100λ/secの間で行なう。
The speed during deposition is measured using a crystal oscillator film thickness monitor, but a suitable speed is 0.1 person/5ec-
This is carried out at a rate of 100λ/sec.

その際の真空度は酸化などを防ぐために、t o−’T
orr以下、好ましくは10−’ Torr程度になる
ように保つことにより行なう。
The degree of vacuum at that time is to-'T to prevent oxidation etc.
This is carried out by maintaining the pressure at or below 10 Torr, preferably about 10-' Torr.

本発明のEL素子は、前述の如き発光層形成用材料を好
ましくは上述の如きLB法および分子堆積膜により、前
述の如き2層の電極層の間にそれぞれ電気陰性度の異な
る3層構造として形成することによって得られるもので
ある。従来の技術の項で述べた通り、LB法によりEL
素子を形成することは公知であるが、該公知の方法では
、十分な性能のEL素子が得られず、本発明者は、種々
研究の結果、発光層を3層構造とし、第1および第3層
の発光層を前述の如き電気陰性度の異なる化合物を用い
て単分子膜あるいはその累積膜として形成し、且つ第2
層を分子堆積膜として形成することにより、従来技術の
EL素子の性能が著しく向上することを知見したもので
ある。
In the EL device of the present invention, the above-mentioned light-emitting layer forming material is preferably formed into a three-layer structure having different electronegativity between the above-mentioned two electrode layers by using the above-mentioned LB method and molecular deposition film. It is obtained by forming. As mentioned in the conventional technology section, EL is obtained by the LB method.
Although it is known to form an EL element, the known method does not allow obtaining an EL element with sufficient performance.As a result of various studies, the inventor of the present invention determined that the light-emitting layer has a three-layer structure. The three light-emitting layers are formed as a monomolecular film or a cumulative film thereof using compounds with different electronegativities as described above, and the second
It has been discovered that the performance of prior art EL devices is significantly improved by forming the layers as molecular deposits.

本発明の1つの重要な態様は、第1および第3の発光層
が、前記発光性材料からなる単分子膜である態様である
。この態様のEL素子は、まず最初に、前述の如き少な
くとも1種の化合物(A)を選択し、該化合物(A)と
ドナーとを好ましくは1:1/10〜l : 1/10
0のモル比で組合わせて、適当な有機溶剤、例えばクロ
ロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等中に約l
θ〜10−M程度の濃度に溶解し、該溶液を、各種の金
属イオンを含有してもよい適当なpH(例えば、pH約
1〜8 )の水相上に展開させ、溶剤を蒸発除去して単
分子膜を形成し、前述の如くのLB法で、一方の電極基
板上に移し取って第1層とし、十分に乾燥し、次いで、
化合物(A)または化合物(A)と同様な電気的論性度
の電気的発光性有機化合物から、上記の如き分子堆積法
によって分子堆積膜を形成して第2層とし、該第2Nの
表面に、上記の如きLB法によって上記化合物(A)ま
たは化合物(A)と同様な電気的論性度の電気的発光性
有機化合物とアクセプターとを好ましくは約1 : 1
/10〜l : 1/100(71%71z比で組合わ
せて第3層を形成し、最後に、例えばアルミニウム、銀
、金等の電極材料を、好ましくは蒸着等により蒸着させ
て背面電極層を形成することによって得られる。なお、
上記方法においては、第1層〜第3層の形成順序を反対
としても同効である。 このようにして得られたEL素
子の発光層の厚さは、使用した材料の種類によって異な
るが、一般的には約0.01”lpmの厚さが好適であ
る。
One important aspect of the present invention is an aspect in which the first and third light-emitting layers are monomolecular films made of the above-mentioned light-emitting material. In the EL device of this embodiment, first, at least one compound (A) as described above is selected, and the compound (A) and the donor are preferably mixed in a ratio of 1:1/10 to 1:1/10.
in a suitable organic solvent such as chloroform, dichloromethane, dichloroethane, etc.
The solution is developed on an aqueous phase of an appropriate pH (e.g., pH about 1 to 8) that may contain various metal ions, and the solvent is removed by evaporation. A monomolecular film was formed, transferred onto one electrode substrate as the first layer by the LB method as described above, dried thoroughly, and then
A second layer is formed by forming a molecular deposited film from the compound (A) or an electroluminescent organic compound having the same electricality as the compound (A) by the above-mentioned molecular deposition method, and the surface of the second layer is Then, the above compound (A) or an electroluminescent organic compound having a similar electrophilicity as compound (A) and the acceptor are mixed by the LB method as described above, preferably in a ratio of about 1:1.
/10~l: 1/100 (71%71z ratio) to form a third layer, and finally, an electrode material such as aluminum, silver, gold, etc. is preferably deposited by vapor deposition to form a back electrode layer. It can be obtained by forming
In the above method, the same effect can be obtained even if the order of forming the first to third layers is reversed. The thickness of the light-emitting layer of the EL device thus obtained varies depending on the type of material used, but generally a thickness of about 0.01''lpm is suitable.

また、別の重要な態様は、本発明のEL素子の発光層を
構成する第1および第3層のうち少なくとも一層、好ま
しくは両層ともが、上記の単分子膜の累積膜である態様
である。該態様は、前記のLB法および分子堆積法を用
いることにより、上記の如き単分子膜を種々の方法で必
要な暦数まで累積し、且つ分子堆積膜を形成することに
よって得られる。
Another important embodiment is an embodiment in which at least one layer, preferably both layers, of the first and third layers constituting the light-emitting layer of the EL device of the present invention are cumulative films of the above-mentioned monomolecular films. be. This embodiment can be obtained by accumulating the above-mentioned monomolecular film by various methods to the required number of times and forming a molecular deposition film using the LB method and the molecular deposition method.

このようにして得られるEL素子の発光層の厚さ、すな
わち単分子膜の累積数は、任意に変更することができる
が、本発明においては、第1層が約4〜150の累積数
で、第3層が約4〜150の累積数であり、且つ3層の
合計で約0.03〜lルmの厚さが好適である。
The thickness of the luminescent layer of the EL device thus obtained, that is, the cumulative number of monolayers, can be changed arbitrarily, but in the present invention, the first layer has a cumulative number of about 4 to 150 layers. , the third layer has a cumulative number of about 4 to 150, and the total thickness of the three layers is about 0.03 to 1 lm.

なお、基板として使用する電極層と発光層との接着は、
LB法においては十分に強固なものであり、発光層が剥
離したり剥落したりすることはないが、接着力を強化す
る目的で、基板表面をあらかじめ処理しておいたり、あ
るいは基板と発光層との間に適当な接着剤層を設け゛て
もよい。更に、発光層の形成用材料や使用する水層のp
H、イオン種、水温、単分子膜の転移速度あるいは単分
子膜の表面圧等の種々の条件を調節によっても接着力を
強化することができる。
Note that the adhesion between the electrode layer used as a substrate and the light emitting layer is as follows.
In the LB method, the material is sufficiently strong and the light emitting layer will not peel or fall off, but in order to strengthen the adhesive strength, the substrate surface may be treated in advance or the light emitting layer and the substrate may be bonded together. A suitable adhesive layer may be provided between the two. Furthermore, the material for forming the luminescent layer and the p of the water layer used are
The adhesive strength can also be strengthened by adjusting various conditions such as H, ion species, water temperature, monomolecular film transfer rate, or monomolecular film surface pressure.

以上の如くして形成されたEL素子は、そのままでは空
気中の湿気や酸素の影響でその性能が劣化することがあ
るので、従来公知の手段で耐湿、耐酸素性の密封構造と
するのが望ましい。
The performance of the EL element formed as described above may deteriorate due to the influence of moisture and oxygen in the air if left as is, so it is desirable to create a moisture- and oxygen-proof hermetically sealed structure using conventionally known means. .

以上の如き本発明のEL素子は、その発光層の構造が、
超薄膜であり、且つ第1および第3層が、EL素子の作
動上必要な高度の分子秩序性と機能を有しており、優れ
た発光性能を有するものである。
In the EL device of the present invention as described above, the structure of the light emitting layer is as follows:
It is an ultra-thin film, and the first and third layers have a high degree of molecular order and function necessary for the operation of an EL device, and it has excellent light-emitting performance.

更に、本発明のEL素子の発光層は、第1図に図解的に
示すように、従来技術の単一層からなる発光層とは異な
一す、第2図に図解的に示すように、第1〜第3の発光
層とが均一な界面を有して夫々積層されているので、そ
れらの電気陰性度の異なる3層間での各種相互作用が極
めて容易であり、従来技術では達成しえない程度の優れ
た発光性能を発揮するものである。すなわち、第1〜第
3の発光層との電気陰性度の差等を種々変更することに
よって、発光強度を向上させたり、あるいは発光色を任
意に変更でき、また、その耐用寿命も著しく延長させる
ことができる。
Furthermore, as schematically shown in FIG. 1, the emissive layer of the EL device of the present invention is different from the conventional single-layer emissive layer, and as schematically shown in FIG. Since the first to third light emitting layers are stacked with uniform interfaces, various interactions between these three layers with different electronegativities are extremely easy, which cannot be achieved with conventional technology. It exhibits excellent light emitting performance. That is, by variously changing the difference in electronegativity between the first to third light-emitting layers, the luminescence intensity can be improved, or the luminescence color can be arbitrarily changed, and its service life can also be significantly extended. be able to.

更に、従来技術では、発光性が優れているが、成膜性や
膜強度が不十分な材料は実質上使用できなかったが、未
発1jにおいては、このような成膜性や膜強度が劣るが
、発光性に優れた材料でも、少なくとも1層に成膜性に
優れた材料を使用することによって、発光性、成膜性お
よび膜強度のいずれもが優れた発光層を得ることができ
る。
Furthermore, in conventional technology, materials with excellent luminescence properties but insufficient film formability and film strength could not be practically used; Even if the material has inferior but excellent luminescence properties, by using a material with excellent film-forming properties in at least one layer, it is possible to obtain a luminescent layer with excellent luminescence properties, film-forming properties, and film strength. .

以上の本発明のEL索子は、その発光層に好適な電界等
の電気エネルギーが作用するように、電極層間に、交流
またはパルスあるいは直流電流等の電気エネルギーを印
加することにより、優れたEL全発光示すものである。
The EL cable of the present invention described above has excellent EL by applying electrical energy such as alternating current, pulse or direct current between the electrode layers so that electrical energy such as a suitable electric field acts on the light emitting layer. This shows full luminescence.

次に実施例をあげて本発明を更に具体的に説明する。な
お、文中部とあるのは重量基準である。
Next, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples. Note that the words in the middle of the text are based on weight.

実施例1 50mm角のガラス板の表面上にスパッタリング法によ
り膜厚1500AのITO層を蒸着して、透明電極を形
成した。
Example 1 A transparent electrode was formed by depositing an ITO layer with a thickness of 1500 Å on the surface of a 50 mm square glass plate by sputtering.

この成膜基板を充分洗浄後、Joyce −Loebe
1社製ノLangmuir −Trough4のpH6
、5に調整された水相中に浸漬した。次に、 A     B     C 上記化合物A、BおよびCを5:5: 1のモル比テク
ロロホルムに溶かした(10−’ +sol /l)後
、上記水相上に展開させた。溶媒のクロロホルムを蒸発
除去後、表面圧を高めて(30dyne/cm)、上記
の混合分子を膜状に析出させた。その後、表面圧を一定
に保ちながら、該成膜基板を、水面を横切る方向に静か
に上下させ(上下速度2 c+*/ win ) 、混
合単分子膜を基板上に移し取り、混合単分子膜のみ、7
層に累積した混合単分子累積膜を作成して第1層とした
。この累積工程に゛おいて、該基板を水槽から引きあげ
る都度、30分間以」二装置して基板に付着している水
分を蒸発除去した。
After thoroughly cleaning this film-forming substrate, Joyce-Loebe
pH 6 of Langmuir-Trough4 made by 1 company
, immersed in an aqueous phase adjusted to 5. Next, A B C The above compounds A, B and C were dissolved in techloroform at a molar ratio of 5:5:1 (10-'+sol/l), and then developed on the above aqueous phase. After the solvent chloroform was removed by evaporation, the surface pressure was increased (30 dyne/cm) to precipitate the above mixed molecules in the form of a film. Thereafter, while keeping the surface pressure constant, the film-forming substrate is gently moved up and down in the direction across the water surface (vertical speed 2 c++/win), and the mixed monomolecular film is transferred onto the substrate. Only, 7
A mixed monomolecular cumulative film was created to form the first layer. During this accumulation step, each time the substrate was pulled out of the water tank, it was placed in a device for 30 minutes or more to evaporate and remove moisture adhering to the substrate.

次いで、抵抗加熱蒸着装置を用いて、上記の混合単分子
膜およびその累積膜を設けた透明電極基板上に、アント
ラセンCD)  (mp 、 216℃)を500人の
膜厚に蒸着させて第2Rとした。この蒸着は、蒸着槽を
一度10”” Torrの真空度まで減圧し、抵抗加熱
ボード(Mo)の温度を徐々に上げてゆき、216℃の
温度に一定に保ち、更−≦ に、排気速度を調整して、真空度を9X10  Tor
rに保ち、蒸着速度5A/seeとなるように、アント
ラセンを入れたボードに流れる電流を調節して蒸着膜を
形成した。蒸着時の真空度は、9×10〜’ Torr
であった。また、基板ホルダーの温度は、20℃の水を
循環させて一定に保った。
Next, using a resistance heating evaporation apparatus, anthracene CD) (mp, 216°C) was evaporated to a thickness of 500 mm on the transparent electrode substrate provided with the above-mentioned mixed monomolecular film and its cumulative film. And so. This vapor deposition is carried out by first reducing the pressure in the vapor deposition tank to a vacuum level of 10'' Torr, gradually increasing the temperature of the resistance heating board (Mo), keeping the temperature constant at 216°C, and further increasing the pumping speed. Adjust the vacuum level to 9X10 Tor
A vapor deposited film was formed by adjusting the current flowing through the board containing anthracene so that the vapor deposition rate was 5 A/see. The degree of vacuum during vapor deposition is 9×10~' Torr
Met. Further, the temperature of the substrate holder was kept constant by circulating 20° C. water.

次ぎに。Next.

前記化合物A、Bおよび上記化合物Eを5:5:1のモ
ル比で使用し、前記と同様な濃度および方法を使用して
混合単分子膜のみおよび7層に累積して第3層を形成し
た。
The compounds A, B and the compound E are used in a molar ratio of 5:5:1, and the same concentrations and methods as above are used to form a mixed monolayer alone and a third layer by accumulating 7 layers. did.

最後に、上記のように形成された薄膜を有する基板を蒸
着槽に入れて、核種を一度10Tarrの真空度まで減
圧した後、真空度10Torrに調整して蒸着速度20
λ/secテ、1500人のV厚でAIを該薄膜上に蒸
着して背面電極とした。作成されたEL素子を図3に例
示したように、シールガラスでシールしたのち、従来方
法に従って、精製および脱気、脱水されたシリコンオイ
ルをシール中に注入して、本発明のEL発光セルを形成
した。これらのEL発光セルにIOV、400Hzの交
流電圧を印加したところ、第1および第3層が単分子膜
であるときは、電流密度0.17mA/crn’で輝度
3.2ft−I、のEL発光が観察され、第1および第
3層が累積膜であるときは、電流密度0 、16 mA
 / crn’テ輝度22.2ft−LのEL発光が観
察された。
Finally, the substrate with the thin film formed as described above is placed in a vapor deposition tank, and the nuclide is once depressurized to a vacuum level of 10 Torr, and then the vacuum level is adjusted to 10 Torr, and the vapor deposition rate is 20.
AI was evaporated onto the thin film with a V thickness of 1500 at λ/sec to serve as a back electrode. As illustrated in FIG. 3, the produced EL device is sealed with a sealing glass, and then purified, degassed, and dehydrated silicone oil is injected into the seal according to a conventional method to produce an EL light-emitting cell of the present invention. Formed. When an AC voltage of IOV and 400 Hz was applied to these EL light emitting cells, when the first and third layers were monolayers, an EL with a current density of 0.17 mA/crn' and a brightness of 3.2 ft-I was obtained. When light emission is observed and the first and third layers are cumulative films, the current density is 0, 16 mA
EL emission with a brightness of 22.2 ft-L was observed.

上記の本発明のEL素子は、従来例のZnSを発光母体
としたEL素子と比較し、駆動電圧が低く、発光輝度特
性の良いEL素子であった。
The above-mentioned EL element of the present invention had a lower driving voltage and better luminance characteristics than the conventional EL element using ZnS as a light emitting matrix.

比較例1 実施例1において、発光性化合物として化合物Aのみを
使用し、且つ単一層にしたことを除いて、他は実施例1
と同様にして比較用のEL素子を得、且つ実施例1と同
様に評価したところ、電流密度0.2mA/cm’で輝
度1ft−L以下であった6 実施例2 実施例1における化合物CおよびEに代えて、下記化合
物FおよびGを使用し、 F            G 他は実施例1と同様にして、本発明のEL素子(但し、
各々の累積数は7)を得、実施例1と同一条件で評価し
たところ、電流密度0.08mA/crrfで、輝度(
Ft−L)は21.3’t’あった。
Comparative Example 1 In Example 1, except that only Compound A was used as the luminescent compound and a single layer was used, the rest was Example 1.
A comparative EL element was obtained in the same manner as in Example 1, and the luminance was 1 ft-L or less at a current density of 0.2 mA/cm'.6 Example 2 Compound C in Example 1 The EL device of the present invention (however, the following compounds F and G were used in place of F and E, and F G and others were carried out in the same manner as in Example 1).
The cumulative number of each was 7) and evaluated under the same conditions as in Example 1. At a current density of 0.08 mA/crrf, the luminance (
Ft-L) was 21.3't'.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第1図は、従来技術のLB法によるEL素子を図解的に
示したものであり、第2図は、本発明のEL素子を図解
的に示したものであり、第3図は本発明のEL素子の断
面を図解的に示したものである。 l;透明電極     2;発光層 3;背面電極     4;発光性化合物4′;ドナー
     5;発光性化合物6:発光性化合物   6
′;アクセプター7;シールガラス   8:シリコン
絶縁油9;ガラス板 特許出願人   キャノン株式会社 第1図 第2図 4′ 6′ 第3図
FIG. 1 schematically shows an EL device using the LB method of the prior art, FIG. 2 schematically shows an EL device according to the present invention, and FIG. 3 schematically shows an EL device according to the present invention. It is a diagram schematically showing a cross section of an EL element. l; Transparent electrode 2; Luminescent layer 3; Back electrode 4; Luminescent compound 4'; Donor 5; Luminescent compound 6: Luminescent compound 6
'; Acceptor 7; Seal glass 8: Silicone insulating oil 9; Glass plate Patent applicant: Canon Co., Ltd. Figure 1 Figure 2 4'6' Figure 3

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims]  3層積層構造の発光層と、該発光層を挟持する少なく
とも1層が透明である2層の電極層からなるEL素子に
おいて、上記の第1の発光層が、電気的発光性有機化合
物(A)と化合物(A)に対して相対的に電子供与性の
少なくとも1種の有機化合物からなる単分子膜またはそ
の累積膜からなり、第2の発光層が、上記電気的発光性
有機化合物(A)または化合物(A)と同様な電気的論
性度の電気的発光性有機化合物からなる分子堆積膜から
なり、且つ第3層が、上記電気的発光性有機化合物(A
)または化合物(A)と同様な電気的陰性度の電気的発
光性有機化合物と化合物(A)に対し相対的に電子受容
性である少なくとも1種の有機化合物からなる単分子膜
またはその累積膜からなることを特徴とする上記EL素
子。
In an EL device comprising a light emitting layer with a three-layer stacked structure and two electrode layers sandwiching the light emitting layer, at least one of which is transparent, the first light emitting layer is made of an electroluminescent organic compound (A ) and at least one organic compound that is electron-donating relative to compound (A), or a cumulative film thereof, and the second light-emitting layer is composed of the electroluminescent organic compound (A). ) or an electroluminescent organic compound having the same electricality as that of compound (A), and the third layer is composed of the electroluminescent organic compound (A).
) or a monomolecular film or a cumulative film thereof consisting of an electroluminescent organic compound having the same electronegativity as compound (A) and at least one organic compound that is relatively electron-accepting to compound (A). The above-mentioned EL element is characterized by comprising:
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62268781A (en) * 1986-05-19 1987-11-21 Hitachi Constr Mach Co Ltd Crawler tension adjustment device for tracked vehicle

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