JPS6130539A - メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 - Google Patents
メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法Info
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- JPS6130539A JPS6130539A JP15259984A JP15259984A JPS6130539A JP S6130539 A JPS6130539 A JP S6130539A JP 15259984 A JP15259984 A JP 15259984A JP 15259984 A JP15259984 A JP 15259984A JP S6130539 A JPS6130539 A JP S6130539A
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- JP
- Japan
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- catalyst
- methacrylic acid
- methacrolein
- parts
- isobutyl alcohol
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業の利用分野〕
本発明ハ、イソブチルアルコール全分子状酸素により気
相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法に関するものである。
相接触酸化して、メタクロレイン及びメタクリル酸を製
造する方法に関するものである。
従来、イソブチレｙ、ｔ−ブチルアルコール。
イソブチルアルデヒド、イソ酪酸を原料として気相接触
酸１じもしくは気相接触酸化脱水素によりメタクロレイ
ン及びメタクリル酸を製造する方法については多くの提
案がなさ几ている。
酸１じもしくは気相接触酸化脱水素によりメタクロレイ
ン及びメタクリル酸を製造する方法については多くの提
案がなさ几ている。
しかしながらイソブチルアルコールを気相接触酸化しで
メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法に関し
ては未だ知らｎていない。
メタクロレイン及びメタクリル酸を製造する方法に関し
ては未だ知らｎていない。
本発明者らは先にイソブチルアルコールヲ気相接触酸化
して、メタクロレイ／及びメタクリル酸ｉｉ造する方法
に関する発明１し九が、まだ選択性が不充分である九め
、更に改良さｎた触媒の開発が望まれている。本発明は
反応温度Ｋｌ＜保ち、メタクロレイン及びメタクリル酸
を有利に製造する触媒を提供することを目的とする。
して、メタクロレイ／及びメタクリル酸ｉｉ造する方法
に関する発明１し九が、まだ選択性が不充分である九め
、更に改良さｎた触媒の開発が望まれている。本発明は
反応温度Ｋｌ＜保ち、メタクロレイン及びメタクリル酸
を有利に製造する触媒を提供することを目的とする。
本発明はイソＩブチルアルコーＪ−Ａｔ−分子状酸素で
気相接触酸化しメタクロレイン及びメタクリル酸金製造
するにあたり、リン及びモリブデン金含有する触媒を使
用することを特徴とするメタクロレイン及びメタクリル
酸の製造法である。
気相接触酸化しメタクロレイン及びメタクリル酸金製造
するにあたり、リン及びモリブデン金含有する触媒を使
用することを特徴とするメタクロレイン及びメタクリル
酸の製造法である。
本発明で用いらｎる触媒にリン及びモリブデン全含有す
るものであり、更にバナジウム、銅、クロム、タングス
テン、ニオブ、銀、ホウ素、鉄、ニッケル、コバルト、
ビスマス、アンチモン、マンガン、マグネシウム、錫等
を含有させることができる。
るものであり、更にバナジウム、銅、クロム、タングス
テン、ニオブ、銀、ホウ素、鉄、ニッケル、コバルト、
ビスマス、アンチモン、マンガン、マグネシウム、錫等
を含有させることができる。
本発明で使用する触媒の製造にあたっては、金属元素原
料としてモリブデン及びこｎ、と−緒に使用する金属元
素の酸化物あるいは強熱することにより酸化物となるも
のが使用可能である。
料としてモリブデン及びこｎ、と−緒に使用する金属元
素の酸化物あるいは強熱することにより酸化物となるも
のが使用可能である。
触媒の調製にあたっては、蒸発乾固法、沈澱法等従来か
ら知らｎ、ているいかなる方法も用いることができる。
ら知らｎ、ているいかなる方法も用いることができる。
触媒の調製に際し、担体を用いることができる。担体と
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いらｎる。
しては、シリカ、アルミナ、シリカ−アルミナなどが用
いらｎる。
本発明による触媒？気相接触酸化に用いる場合に原料物
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
質であるイソブチルアルコールは不活性ガスで希釈して
用いることが好ましい。
酸化に用いる酸素源としては純酸素ガスでも空気でもよ
いが、工業的には空気が有利である。
いが、工業的には空気が有利である。
反応全実施する際の供給原料ガス中の酸素ガス濃度は広
い範囲で変えら詐るが、好ましくは５〜２０％（容量）
で酸素濃が低い時はメタ久ロレインが、高くなるとメタ
クリル酸が優先的に得らｎる。
い範囲で変えら詐るが、好ましくは５〜２０％（容量）
で酸素濃が低い時はメタ久ロレインが、高くなるとメタ
クリル酸が優先的に得らｎる。
反応圧力は常圧から数気圧まで用いら扛る。
反応温度は１５０〜４５０℃の範囲で変えることができ
る。反応は流動床でも固定床でも実施できる。
る。反応は流動床でも固定床でも実施できる。
以下、本発明に↓る触媒の調製法お工び、そｎを用いて
の反応例を具体的に説明する。
の反応例を具体的に説明する。
実施例中、イソブチルアルコールの反応率、生成するメ
タクロレイン及びメタクリル酸の選択率に以下のように
定義さｎる。
タクロレイン及びメタクリル酸の選択率に以下のように
定義さｎる。
イソブチルアルコールの反応率（％）
供給したイソブチルアルコールのモル数メタクロレイン
の選択率（％） 反応したイソブチルアルコールのモル数メタクリル酸の
選択率（チ） 反応したイソブチルアルコールのモル数下記実施例、比
較例中の部は重量部であり、分析はガスクロマトグラフ
ィーによった。
の選択率（％） 反応したイソブチルアルコールのモル数メタクリル酸の
選択率（チ） 反応したイソブチルアルコールのモル数下記実施例、比
較例中の部は重量部であり、分析はガスクロマトグラフ
ィーによった。
実施例１
水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部を加
え加熱攪拌する。次に、８５％リン酸１０．９部′ｔ″
加え攪拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３ｏｔ
ｌｌ：ＴＩｃ１６時間保って乾燥させた。
え加熱攪拌する。次に、８５％リン酸１０．９部′ｔ″
加え攪拌しながら加熱して蒸発乾固させ、更に１３ｏｔ
ｌｌ：ＴＩｃ１６時間保って乾燥させた。
得らｎた固形物を微粉砕後、圧縮成型し、こｆ′Ｌを３
８０℃で４時間焼成し触媒とし友。得らｎた触媒の酸素
及び担体以外の元素の組成（以下同じ）はＰＩＭＯ１２
であった。
８０℃で４時間焼成し触媒とし友。得らｎた触媒の酸素
及び担体以外の元素の組成（以下同じ）はＰＩＭＯ１２
であった。
この触媒を固定床式反応器に充填し、３４０℃に保ち、
容量でイソブチルアルコール５％、酸素１０％、水蒸気
２０％、−室床６５％の組成の混合ガス金９間速度２４
ＣＩ Ｏｈｒ−’ で送入し反応させた。その結果
イソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイ
ンの選択率２１．２チ、メタクリル酸の選択率４．５％
であった。 一実施例２ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム＆８部全加え加熱攪拌する。
容量でイソブチルアルコール５％、酸素１０％、水蒸気
２０％、−室床６５％の組成の混合ガス金９間速度２４
ＣＩ Ｏｈｒ−’ で送入し反応させた。その結果
イソブチルアルコールの反応率１００％、メタクロレイ
ンの選択率２１．２チ、メタクリル酸の選択率４．５％
であった。 一実施例２ 水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム＆８部全加え加熱攪拌する。
次に、８５％リン酸１．６．３部、ホウ酸１．８部を加
え、更に、硝酸銅９．１部ケ水３０部に溶解した溶液を
混合する。この混合液を攪拌しながら加熱して蒸発乾固
させ、更に１５０℃で１６時間乾燥させた。得らｎた固
形物を微粉砕後、圧縮成型し、こＴ′Ｌ４３１３０℃で
４時間焼成し触媒とした。得らｎた触媒の組成はｐｅａ
Ｍ ０１２ ｖ、、 ８０ ｕｏ、４１３ｏ、ｓであ
っりＯ実施例１における反応条件や同様な条件で反応を
行ったところ、イソブチルアルコールの反応率１００％
、メタクロレインの選択率３２，７係、メタクリル酸の
選択率６０％であった。
え、更に、硝酸銅９．１部ケ水３０部に溶解した溶液を
混合する。この混合液を攪拌しながら加熱して蒸発乾固
させ、更に１５０℃で１６時間乾燥させた。得らｎた固
形物を微粉砕後、圧縮成型し、こＴ′Ｌ４３１３０℃で
４時間焼成し触媒とした。得らｎた触媒の組成はｐｅａ
Ｍ ０１２ ｖ、、 ８０ ｕｏ、４１３ｏ、ｓであ
っりＯ実施例１における反応条件や同様な条件で反応を
行ったところ、イソブチルアルコールの反応率１００％
、メタクロレインの選択率３２，７係、メタクリル酸の
選択率６０％であった。
実施例５
水１０００部にモリブテン酸アンモニウム２ｏｏｍ、メ
タバナジ／酸アンモニウム８，８部を加え加熱攪拌する
。次に、８５％υ／酸１０．９部をカロえ、更に、硝酸
銅９．１部、硝酸クロム４８部を水５０部に溶解した溶
液を混合する。この混合液を攪拌しながら、加熱して蒸
発乾固させ、更に１６０℃で１６時間乾燥させた。得ら
：Ａだ固形物を微粉砕後、圧縮成型し、こｎｆ５８０℃
で４時間焼成し触媒とした。得らｆ′した触媒の組成は
ｐｉ ＭＯＩ２ ”０．８０ｒ０．１０ｕ６，４であっ
りＯ実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行
ったところ、イソブチルアルコールの反応率１００係、
メタクロレインの選択率３０．６係、メタクリル酸の選
択率７．８％であった。
タバナジ／酸アンモニウム８，８部を加え加熱攪拌する
。次に、８５％υ／酸１０．９部をカロえ、更に、硝酸
銅９．１部、硝酸クロム４８部を水５０部に溶解した溶
液を混合する。この混合液を攪拌しながら、加熱して蒸
発乾固させ、更に１６０℃で１６時間乾燥させた。得ら
：Ａだ固形物を微粉砕後、圧縮成型し、こｎｆ５８０℃
で４時間焼成し触媒とした。得らｆ′した触媒の組成は
ｐｉ ＭＯＩ２ ”０．８０ｒ０．１０ｕ６，４であっ
りＯ実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行
ったところ、イソブチルアルコールの反応率１００係、
メタクロレインの選択率３０．６係、メタクリル酸の選
択率７．８％であった。
実施例４
水ＩＱＯＯｉにモリブデン酸アンモニウム２００ｉ、タ
ングステン酸アンモニウム１５４部及び五酸化ニオブ６
．８部を加え加熱撹拌する。
ングステン酸アンモニウム１５４部及び五酸化ニオブ６
．８部を加え加熱撹拌する。
次に８５％リン酸１１．９部を加え攪拌しながら加熱し
て蒸発乾固させ、更ｒＬ１３０℃で１６時間乾燥させた
。得らｎ７ｃ固形物を微粉砕後、圧縮成型し、こｎを３
８０℃で４時間焼成し触媒とした。得ら几た触媒の組成
はｐＩＭｏｌＩＷｏ、ｓ Ｎ１）ｏ、ｓであった＠ 実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行った
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２五５Ｉ％、メタクリル酸の選択率
＆５％であった。
て蒸発乾固させ、更ｒＬ１３０℃で１６時間乾燥させた
。得らｎ７ｃ固形物を微粉砕後、圧縮成型し、こｎを３
８０℃で４時間焼成し触媒とした。得ら几た触媒の組成
はｐＩＭｏｌＩＷｏ、ｓ Ｎ１）ｏ、ｓであった＠ 実施例１における反応条件と同様な条件で反応を行った
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択率２五５Ｉ％、メタクリル酸の選択率
＆５％であった。
実施例５
水１０００部にモリブデン酸アンモニウム２００部、メ
タバナジン酸アンモニウム５．５部を加え加熱攪拌する
。次に８５ ％ ＩＪン酸２１．８部を加え、更に硝酸
銅１＆７部、硝酸銀１．６部を水１００部に溶解した溶
液を混合する。この混合液を攪拌しながら、加熱して蒸
発乾固させ。
タバナジン酸アンモニウム５．５部を加え加熱攪拌する
。次に８５ ％ ＩＪン酸２１．８部を加え、更に硝酸
銅１＆７部、硝酸銀１．６部を水１００部に溶解した溶
液を混合する。この混合液を攪拌しながら、加熱して蒸
発乾固させ。
更に１３０℃で１６時間乾燥させた。得らｎた固形物を
微粉砕後、圧縮成型し、こｆｌ、’に３８０℃で４時間
焼成し触媒とした。得らｎた触媒の組成は’Ｐ２ ＭＯ
１２Ｖｏ、ｓ ａｕｏ、Ｉｉ Ａｇｏ、ｔであった。
微粉砕後、圧縮成型し、こｆｌ、’に３８０℃で４時間
焼成し触媒とした。得らｎた触媒の組成は’Ｐ２ ＭＯ
１２Ｖｏ、ｓ ａｕｏ、Ｉｉ Ａｇｏ、ｔであった。
実施例１における反応条件と同様な条件で反応ヲ行った
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択１２ａ３チ、メタクリル酸の選択率１
５％であった。
ところ、イソブチルアルコールの反応率１００％、メタ
クロレインの選択１２ａ３チ、メタクリル酸の選択率１
５％であった。
実施例６
実施例５で調製した触媒を用い、この触媒を固定床式反
応器に充填し３４０℃に保ち、容量でイソブチルアルコ
ール４％、ｅ３ｘｑｂ、水蒸気２５％、窒素５７％の組
成の混合ガス會空間速度２２００ ｈｒ−’で送入し反
応させた。その結果、イソブチルアルコールｏ反ｉＷ、
１ｏ ｏ％１メタクロレインの選択率１４．１％、メ
タクリル酸の選択率３０．９％であった。
応器に充填し３４０℃に保ち、容量でイソブチルアルコ
ール４％、ｅ３ｘｑｂ、水蒸気２５％、窒素５７％の組
成の混合ガス會空間速度２２００ ｈｒ−’で送入し反
応させた。その結果、イソブチルアルコールｏ反ｉＷ、
１ｏ ｏ％１メタクロレインの選択率１４．１％、メ
タクリル酸の選択率３０．９％であった。
実施例７
実施例５で調製した触媒を用い、この触媒を固定床式反
応器に充填し、５４０℃に保ち、容量でイソブチルアル
コール４％、酸＄１４％、水蒸気２５％、窒素５７多の
組成の混合ガスを空間速度１１００ ｈｒ−”で送入し
反応させた。その結果、１ツブチルアルコールの反応ｌ
５１ｏ。
応器に充填し、５４０℃に保ち、容量でイソブチルアル
コール４％、酸＄１４％、水蒸気２５％、窒素５７多の
組成の混合ガスを空間速度１１００ ｈｒ−”で送入し
反応させた。その結果、１ツブチルアルコールの反応ｌ
５１ｏ。
係、メタクロレインの選択率１．２％、メタクリル酸の
選択率２９，９％でβつ７Ｃｎ 比較例１ 実施例５でモリブデン酸アンモニウムを除いて触媒を調
製しｆｃｎすなわち、水１０００部にメタバナジン酸ア
ンモニウム２００ｉ全加え加熱攪拌する。次に８５憾リ
ン酸７８＆４部を加え、更に硝酸銅４９５．６部、硝酸
銀５ａ１部を水２０００部に溶解した溶液を混合する。
選択率２９，９％でβつ７Ｃｎ 比較例１ 実施例５でモリブデン酸アンモニウムを除いて触媒を調
製しｆｃｎすなわち、水１０００部にメタバナジン酸ア
ンモニウム２００ｉ全加え加熱攪拌する。次に８５憾リ
ン酸７８＆４部を加え、更に硝酸銅４９５．６部、硝酸
銀５ａ１部を水２０００部に溶解した溶液を混合する。
この混合液を攪拌しながら、加熱して蒸発乾固させ。
更に１３０℃で１６時間乾燥させた。そｎ以降の操作は
実施例１に従った。得らｎた触媒の組成はＰ２ ＶＯ，
Ｓ １０！１０．６ Ａｇｏ、ＩＴあった。
実施例１に従った。得らｎた触媒の組成はＰ２ ＶＯ，
Ｓ １０！１０．６ Ａｇｏ、ＩＴあった。
実施例１における反応条件で反応温度ヲ３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行ったところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９５％、メタクロレインの
選択率ａ１％、メタクリル酸の選択率α３％であった。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行ったところ、イ
ソブチルアルコールの反応率９５％、メタクロレインの
選択率ａ１％、メタクリル酸の選択率α３％であった。
比較例２
実施例５でリン酸を除いて触媒全調製した。
得らｔ″Ｌ７ＣＬ７Ｃ触媒Ｍｏ１ｌ Ｖｃｂ＊ Ｃｕに
６ Ａｇｚｔ でおった・ 実施例１における反応条件で反応温度１に３６０℃とし
た以外は実施例１と同様な条件で反応を行ったところ、
イソブチルアルコールの反１５＄１０ロチ、メタクロレ
イ／の選択率１五８％。
６ Ａｇｚｔ でおった・ 実施例１における反応条件で反応温度１に３６０℃とし
た以外は実施例１と同様な条件で反応を行ったところ、
イソブチルアルコールの反１５＄１０ロチ、メタクロレ
イ／の選択率１五８％。
メタクリル酸の選択率４．１％であった。
比較例５
実施例５でモリブデン酸アンモニウム及ヒリン酸を除い
て触媒を調製した。
て触媒を調製した。
すなわち、水１０００部にメタバナジン酸アンモニウム
２００部に那え加熱攪拌する。次に硝酸鋼４９５．６部
、硝酸銀５ａ１部を水２０００部に溶解した溶液全混合
する。この混合液全攪拌しながら、加熱して蒸発乾固さ
せ、更に１３０℃で１６時ｆｖ１乾燥させた。
２００部に那え加熱攪拌する。次に硝酸鋼４９５．６部
、硝酸銀５ａ１部を水２０００部に溶解した溶液全混合
する。この混合液全攪拌しながら、加熱して蒸発乾固さ
せ、更に１３０℃で１６時ｆｖ１乾燥させた。
そｎ以降の操作は実施例１に従った。得られた触媒の組
成は％５ＣｕへｓＡｇα１であった。
成は％５ＣｕへｓＡｇα１であった。
実施例１における反応条件で反応温度を３６０℃とした
以外は実施例１と同様な条件で反応を行ったところ、イ
ソブチルアルコールの反［”４１００％、メタクロレイ
ンの選択率２．５％、メタクリル酸の選択率０．２％で
あった。
以外は実施例１と同様な条件で反応を行ったところ、イ
ソブチルアルコールの反［”４１００％、メタクロレイ
ンの選択率２．５％、メタクリル酸の選択率０．２％で
あった。
手続補正書
昭和５９年１２月２６日
特願昭５９−１５２５９９号
３、補正をする者
事件との関係 特許出願人
東京都中央区京橋二丁目３番１９号
（６０３）三菱レイヨン株式会社
取締役社長 河 崎 晃 夫
４、代 埋入
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、イソブチルアルコールを分子状酸素で気相接触酸化
し、メタクロレイン及びメタクリル酸を製造するにあた
り、リン及びモリブデンを含有する触媒を使用すること
を特徴とするメタクロレイン及びメタクリル酸の製造法
。 ２、バナジウム、銅、ホウ素、クロム、タングステン、
ニオブおよび／又は銀を含有するリン−モリブデン触媒
を用いる特許請求の範囲第１項記載の方法。
Priority Applications (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152599A JPH0625084B2 (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
| DE8585108950T DE3562482D1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
| EP19850108950 EP0168826B1 (en) | 1984-07-18 | 1985-07-17 | Process for producing methacrolein and methacrylic acid |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59152599A JPH0625084B2 (ja) | 1984-07-23 | 1984-07-23 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6130539A true JPS6130539A (ja) | 1986-02-12 |
| JPH0625084B2 JPH0625084B2 (ja) | 1994-04-06 |
Family
ID=15543940
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59152599A Expired - Lifetime JPH0625084B2 (ja) | 1984-07-18 | 1984-07-23 | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0625084B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009502927A (ja) * | 2005-07-25 | 2009-01-29 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | 混合アルデヒド供給原料のメタクリル酸への酸化のための触媒およびその製造方法と使用方法 |
Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5047916A (ja) * | 1973-08-29 | 1975-04-28 | ||
| JPS5089313A (ja) * | 1973-12-18 | 1975-07-17 | ||
| JPS5093908A (ja) * | 1973-12-20 | 1975-07-26 | ||
| JPS51100005A (en) * | 1975-02-28 | 1976-09-03 | Mitsubishi Rayon Co | Metakurorein oyobi metakurirusanoyobi * mataha * 1 3 butajenno seizoho |
| JPS51118706A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Process for praparation of methacrolein and methacrylic acid and or 1, 3-butadiene |
| JPS543008A (en) * | 1977-06-09 | 1979-01-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
| JPS554310A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of metacrolein and methacrylic acid |
| JPS5545617A (en) * | 1978-09-27 | 1980-03-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrylic acid from isobutylene and/or t-butanol |
| JPS5553232A (en) * | 1978-10-13 | 1980-04-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of unsaturated aldehyde |
| JPS55100333A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-31 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
| JPS55127328A (en) * | 1979-03-26 | 1980-10-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrolein and methacrylic acid |
| JPS5612331A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of methacrolein |
| JPS5859934A (ja) * | 1982-08-06 | 1983-04-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | メタクロレインの製造方法 |
| JPS5936637A (ja) * | 1982-08-25 | 1984-02-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アクリル酸またはメタクリル酸の製造方法 |
| JPS5946132A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-15 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクロレイン合成用触媒 |
| JPS5976544A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 鉄・アンチモン系金属酸化物触媒の再生方法 |
| JPS60161932A (ja) * | 1984-02-01 | 1985-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CS225019B1 (en) | 1981-07-10 | 1984-02-13 | Juergen Freiberg | The continuous production of methacrolleine and/or methacrylic acid |
-
1984
- 1984-07-23 JP JP59152599A patent/JPH0625084B2/ja not_active Expired - Lifetime
Patent Citations (17)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5047916A (ja) * | 1973-08-29 | 1975-04-28 | ||
| JPS5089313A (ja) * | 1973-12-18 | 1975-07-17 | ||
| JPS5093908A (ja) * | 1973-12-20 | 1975-07-26 | ||
| JPS51100005A (en) * | 1975-02-28 | 1976-09-03 | Mitsubishi Rayon Co | Metakurorein oyobi metakurirusanoyobi * mataha * 1 3 butajenno seizoho |
| JPS51118706A (en) * | 1975-04-08 | 1976-10-18 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | Process for praparation of methacrolein and methacrylic acid and or 1, 3-butadiene |
| JPS543008A (en) * | 1977-06-09 | 1979-01-11 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
| JPS554310A (en) * | 1978-06-23 | 1980-01-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of metacrolein and methacrylic acid |
| JPS5545617A (en) * | 1978-09-27 | 1980-03-31 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrylic acid from isobutylene and/or t-butanol |
| JPS5553232A (en) * | 1978-10-13 | 1980-04-18 | Asahi Chem Ind Co Ltd | Preparation of unsaturated aldehyde |
| JPS55100333A (en) * | 1979-01-26 | 1980-07-31 | Nippon Zeon Co Ltd | Preparation of methacrylic acid |
| JPS55127328A (en) * | 1979-03-26 | 1980-10-02 | Nippon Kayaku Co Ltd | Preparation of methacrolein and methacrylic acid |
| JPS5612331A (en) * | 1979-07-09 | 1981-02-06 | Sumitomo Chem Co Ltd | Preparation of methacrolein |
| JPS5859934A (ja) * | 1982-08-06 | 1983-04-09 | Nippon Kayaku Co Ltd | メタクロレインの製造方法 |
| JPS5936637A (ja) * | 1982-08-25 | 1984-02-28 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | アクリル酸またはメタクリル酸の製造方法 |
| JPS5946132A (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-15 | Nippon Shokubai Kagaku Kogyo Co Ltd | メタクロレイン合成用触媒 |
| JPS5976544A (ja) * | 1982-10-26 | 1984-05-01 | Nitto Chem Ind Co Ltd | 鉄・アンチモン系金属酸化物触媒の再生方法 |
| JPS60161932A (ja) * | 1984-02-01 | 1985-08-23 | Mitsubishi Rayon Co Ltd | メタクロレイン及びメタクリル酸の製造法 |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009502927A (ja) * | 2005-07-25 | 2009-01-29 | サウディ ベーシック インダストリーズ コーポレイション | 混合アルデヒド供給原料のメタクリル酸への酸化のための触媒およびその製造方法と使用方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0625084B2 (ja) | 1994-04-06 |
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