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JPS61291565A - 含窒素複素環化合物、それらの製造法及びそれらを有効成分とする殺菌剤組成物 - Google Patents

含窒素複素環化合物、それらの製造法及びそれらを有効成分とする殺菌剤組成物

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Publication number
JPS61291565A
JPS61291565A JP61139418A JP13941886A JPS61291565A JP S61291565 A JPS61291565 A JP S61291565A JP 61139418 A JP61139418 A JP 61139418A JP 13941886 A JP13941886 A JP 13941886A JP S61291565 A JPS61291565 A JP S61291565A
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JP
Japan
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group
alkyl
substituted
unsubstituted
cycloalkyl
Prior art date
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Application number
JP61139418A
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ポール・デフレイン
ブライアン・ケンネス・スネル
ジヨン・マーチン・クロウ
ケビン・ボートメント
ヴイヴイアン・マーガレツト・アントニー
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Imperial Chemical Industries Ltd
Original Assignee
Imperial Chemical Industries Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
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Publication date
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Priority claimed from GB868609453A external-priority patent/GB8609453D0/en
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Publication of JPS61291565A publication Critical patent/JPS61291565A/ja
Publication of JPH0784436B2 publication Critical patent/JPH0784436B2/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は殺菌剤として有用なアクリ°ル酸の含窒素複素
環誘導体、それらの製造法及びそれらを含有する殺菌剤
、特に植物における真菌類の感染（ｆｕｎｇａｌ　１ｎ
ｆｅｃｔｉｏｎｓ　）を防除するに有効な殺菌剤に関す
るものである。
第一の本発明によれば、一般式中： 〔式中、人は基＝ＯＷ−又は窒素原子を表わし；Ｂは基
＝ＣＸ−又は窒素原子を表わし：Ｄは基＝ＯＹ−又は窒
素原子を表わし；Ｅは基＝ｏｚ−又は窒素原子を表わし
：Ｗ、Ｘ、Ｙ及び２は同一でも異なってもよくかつそれ
ぞれ水素又はハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、基−
０Ｈ＝Ｃ］　又はっぎの置換もしくは非置換の基、すな
わちアルキル、アルケニル、アルキニル、アリール、ア
リールアソ、アルコキシ、アリールオキシ、複素環オキ
シ、アリールオキシアルキル、アラルキル、シクロアル
キル、シクロアルキルアルキル、アばノ、アジルアｔ／
Ｋ又はＭ　００２Ｒ’　、　Ｃ０ＮＲ’Ｒ，”　、　ｃ
ＯＲ６又Ｈ８（０）ｎＲ，７（７’ｃだしｎ　＝　０’
　、　／又はコ）又は０Ｒ８＝　ＮＲＰを表わし：　Ｒ
’、Ｒ２，Ｒ’、Ｒ’、Ｒ５，Ｒ６，Ｒ７及び几８は同
一でも異なってもよくかつそれぞれ水素原子（ただしＲ
１及びＲ２は水素原子を表ゎさな込）又はアルキル、置
換もしくは非置換シクロアルキル。
アルケニル、アルキニル、置換もしくは非置換了り−ル
、置換もしくは非置換アラルキル又は置換もしくは非置
換へテロ芳香族基を表わし；Ｒ９はアルキル、シクロア
ルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もしくは非
置換アラルキル又はシクロアルキルアルキル基又は置換
もしくは非置換芳香族複素環基を表わし；Ｖは酸素又は
・硫黄原子を表わす〕をもつ含窒素複素環化合物及びそ
れらの立体異性体が提供される。前記置換もしくは非置
換へテロ芳香族基はｊ員又はｔ員環中に０．Ｎ又はＳ原
子を含み得るもの、たとえばチオフェン。
７ラン、ピリジル又はピリばジニル基であり得る。
本発明の化合物は少なくとも１個の炭素−炭素二重結合
を含みかつ場合によっては幾何異性体の混合物の形で得
られる。しかしながら、これらの混合物は個々の異性体
に分離することができ、したがって本発明はか＼る個々
の異性体及び混合物の形のいずれをも包含す・るもので
ある。
Ａ、Ｂ、Ｅ及びＤはＮ−原子と一緒にピロール。
ピラゾール、イεダゾール、トリアゾール又はテトラゾ
ール環を構成する基である。
ｗ、ｘ、ｙ、ｚ及びＲ１へＲ９について好ましいアルキ
ル基は／、４個、特にｌ−４個の炭素原子を含むもので
あシかつそれは／％Ａ＠、たとえば７〜μ個の炭素原子
をもつ直鎖状又は分枝鎖状アルキル基であり得る。か＼
るアルキル基の例はメチル、エチル、プロピル（ｎ−又
はインプロピル）及びブチル（ｎ−１第２級−，イソ−
又は第３級ブチル）である。
几１及びＲは好ましくｉｄ両者ともにメチル基を表わす
。
８１〜Ｒ９ｖｃツいて好マしいシクロアルキル基は３〜
を個の炭素原子を含むもの、たとえばシクロプロピル、
シクロブチル、シクロペンチル及ヒシクロヘキシル基で
ある。Ｒ１−Ｒ８及びＷ、Ｘ、Ｙ及び２について好まし
いアルケニル及びアルキニル基は７個まで、好ましくは
１１での炭素原子を含むものであり、たとえばアリル及
びプロパルギル基を包含する。
ｗ、ｘ、ｙ及び２及びＲ１へＲ９の任意のものがアリー
ル基、たとえばフェニル基であるか又はそれを含む基で
ある場合、該基は非置換であるか又は環の２−０３−又
は４−位に同一でも異なっていてもよい１．２又は３個
の環會換基で置換されていてもよい。了り−ル基の例は
フェニル、２−１３−又は４−クロルフェニル、２．４
−又は２゜４−−、ｆｆクロルフェニル、コｅ’−又は
−２ｓ　ｘ−，９フルオルフエニル、２−、Ｊ−５１は
μｍフルオルフェニル、２−、、？−又ｉμｍブロムフ
ェニル、２−１３−又はμｍメトキシフェニル、コ、ｇ
−Ｊメトキシフェニル、コー、３−又はμ−エトキシフ
ェニル、２−フルオル−≠−クロルフェニル。
コーククルー４−フルオルフェニル、ｕ−、Ｊ−又は≠
−メチルフェニル、コー、３−又は≠−エチルフェニル
、　！　＋、　Ｊ−又ハμ−トリフルオルメチルフェニ
ル、４ｃｍフェニル−フェニル（４Ｃ−ビフェニリル）
、２−クロル−≠−メトキシフェニル、２−フルオル−
≠−メトキシフェニル、２−クロル−弘−メチルフェニ
ル、２−フルオル−≠−メチルフェニル、４４−イソプ
ロピルフェニルであろう Ｒ９カシクロアルキルアルキル基である場合、それはた
とえば／、４個の炭素原子を含むアルキル部分と結合さ
ｆ’ＬｌＪ〜６個の炭素原子を含む任意のシクロアルキ
ル部分から構成さｎ得る。この場合、個々特定のシクロ
アルキル及びアルキル部分は上記に特定したものである
。
本発明はさらに上記一般式（１）においてＷ、Ｘ。
Ｙ及びＺがそｎぞれ水素、ハロゲン、ニトロ、ニトリル
＃　Ｃ１−４アルキル、Ｃ３−６アルケニル”３−６ア
ルキニル、アリール、アリールＣ１−４アルキル。
アリールアゾｌ　Ｃｌ−４アルコキシ、複素環オキシ。
アリールオキシ、アリールオキシＣ１−４アルキル。
又は−〇〇〇Ｒ、−ＣＯＮＲＲ、−ＣＯＲ又は５（０）
ｎＲ７（たソしｎは０．／又は２であ″る）又は−ＣＲ
７＝ＮＲ８を表わし；ａｌ、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，ＦＬ５
．Ｒ６，Ｒ７，Ｒ８がＯｌ−、アルキルｅ０５−４アル
ケニル＊Ｃ５−４アルキニル又は非置換もしくは置換さ
れたつぎの基、すなυち、アリール、アリールＣ１−４
アルキル、Ｃ５−６シクロアルキル、ピロール、イミダ
ゾール。
ピラゾール、　／、　２．　Ｊ−）リアゾール、／、２
゜ｇ−トリアゾール又はテトラゾール基を表わし；Ｒ９
がＣ４−４アルキル＃　０５−６シクロアルキル又は非
置換もしくは置換され友つぎの基、すなわちアリール、
アリール○、−４アルキル又はＣ５−６シクロアルキル
（’３．−、アルキル基を表わし：そしてＶが酸素であ
る化合物を提供する。
さらに本発明は上記一般式（１１において、Ｒ１及びＲ
２がともにメチル基を表わしそして構造部分：がピロー
ル、イばダゾール、ピラゾール＃’＃’＃３−トリアゾ
ールｔ’ｓλ、ａ−トリアゾール又は／　、　Ｊ　、　
４ｃｍ　）　リアゾール環である置換された複素環基で
ある化合物を提供するものである。
さらに本発明は上記一般式Ｉ１１においてＲ及び几２が
ともにメチル基であシかつ構造部分：がピロール、イｉ
ダゾール、ビラソー／ｌ／、　　／　、　２　。
３−トリ・アゾールＩ　’　Ｉ　２＋　”　−）リアゾ
ール又は／　、　Ｊ　、　ｇ　＋　）　ＩＪアゾール環
であり〃１つ該環中のＥは直接に又は−ＣＨ−ＯＨ＋、
　−００−、＝ＯＨ−１−８　＋、　−ｓｏ　−、−０
−（１０−、−０Ｈ２−０−、−〇−０Ｈ２−。
−０−０Ｈ２−Ｃ！　０−、−０Ｈ２−又は−ＣＨ２−
０Ｈ２−である連結基を介してシアノ（すなわちＯＮ　
）＋　Ｃ１−４アルキル、ハロゲン、ニトロ、フェニル
、ｔ’ｌＪ−／ル。
チェニル、ピロリル、及びピペリジン基から選んだ任意
の非置換のもしくはＯｌ−、アルキル、　０．−４アル
コキシ、ハロゲン、ハロ０１−４アルキル。
０５−６シクロアルキル＃Ｃ５−６シクロアルケニル又
はビフェニリル基によって置換された基に連結している
炭素原子である化合物を提供するものである。
本発明はさらに式： （式中、人は＝（ＩＨ−又は＝Ｎ−であり：Ｄは＝ＯＨ
−又は二Ｎ−であり；２は非置換の又はＣ１−４アルキ
ルＩ　Ｃ１−４アルコキシ、ハロゲン、ハロ０１−ａア
ルキルｌ０５−６シクロアルキル＃Ｃ５−６シクロアル
ケニル又はビフェニリル基によって置換されたシアノ（
スなわちＯＮ）、０，４アルキル、ハロケン。
ニトロ、フェニル、ヒリ−）ル、チェニル、ピロリル又
はピペリジン基であプかつ基Ｚは直接に又は−（ＩＨ＝
ＯＨ−、−００−、−０Ｈ−、−８−、−８０−。
−０−００−、−００−０−、−０−ＯＨ２−、−０−
ＣＩＨ２−（１）−９−ＯＨ２−又は−〇Ｈ２−０Ｈ２
−を介して環炭素原子に結合されるものとする）をもつ
化合物を提供する。
本発明はさらに１式： （式中、ＸはＯＮ、０．−４アルコキシ力ルゼニル。
非置換の又はフェニル環上の２−８３−又はｇ−位カハ
ロゲン＃　Ｃ１−４アルキル又ハハロ０１−４　フルキ
ル基で置換されたフェナシル基、スチリル、チェニルカ
ルボニル又はピリジルチオ基であり：Ｙは水素、０．−
４アルキル又はニトロ基である）をもつ化合物を提供す
る。
特に本発明はつぎの構造式： をもつ化合物を提供するものである。
本発明の代表的な化合物及びその物性を以下の費に示す
。
一般式ｔＩ＋をもつ本発明の化合物は一般式口の置換複
素環化合物から工程図Ｈに示す工程に二って製造するこ
とができる。
工程図Ｉを通じ、記号Ａ、Ｂ、Ｅ、Ｄ、Ｉ’Ｌ　・及Ｆ
Ｌ２は前記の意義を有し、Ｌは７１０ゲン（沃素。
臭素又は塩素］原子の工うな易脱離基である。
工程図■ （ＩＶＩ　　　　　　　　　　　　　　　ｔＩ）一般式
、ｍｌの化合物は一般式口の置換酢酸エステルを適当な
“溶剤中で塩基及びギ酸エステル、友とえばギ酸メチル
又は１（Ｃｏ□Ｒ’（７ｔ’；しＲ１は前記の意義を有
する］で処理することに工って製造することができる。
反応を適当な種類の一般式ＦＬＬ又はＦＬ：８０４（た
だしＲ２は前記の意義を有するが水素原子ではないもの
とし、Ｌはハロゲン原子の工うな易脱離基である）の化
合物に工って終結させることに裏って一般式（Ｉ）の化
合物を得ることができる。
別法に工れば、一般式ｍｌの化合物は反応を水又は酸に
工って終結させることに二って単離することができる。
か＼る場合には、一般式ｔＩ）の化合物への転世は別の
工程で適当な溶剤中で適当な塩基（九とえば炭酸ナトリ
ウム又は炭酸カリウム）及び一般式Ｒ２Ｌ又はａｊｓｏ
４（＊だしＲ２及びＬは前記の意義を有する）の適当な
試薬で処理することによって達成される。
別法によれば、一般式ｍｌの化合物のアルカリ金属塩を
単離しｍ後、次工程で適当な溶剤中で一般式ＲＬ又はＲ
２５Ｏ４（たソしＦＬ２及びＬは前記の意義を有する）
の適当な試薬で処理することに工って一般式（Ｔｌの化
合物に転化することができる。
一般式口の化合物は一般式口の複素環化合物を適当な溶
剤中で適当な塩基、友とえば水素化ナトリウム及び一般
式ＬＯ）１２００２Ｒ（式中、Ｒ及びＬは前記の意義を
有する）の置換酢酸エステルで処理することに工って製
造することができる。
一般式ＩＩ）において−０Ｒ２−が−５ＦＬ２−（ｓは
硫黄原子である）に置換えられｔ化合物は一般式ｍｌの
化合物を適当な溶剤中で一般式Ｒ５ｏ２０／（７ｔだし
Ｒ２は前記の意義を有する）の適当な試薬で処理し。
ついで一般式Ｎａ８Ｒの試薬、九とえばナトリウムメタ
ンチオレートで反応を′終結させることによって製造す
ることができる。
一般式口の化合物は化学文献に記載されている標単的方
法によって製造することができる。ｔとえば、一般式口
においてＡ、Ｂ及びＤの各々が基＝ＯＨ−でありそして
Ｅが基＝ＯＺ−（７’ｊだＬ　７．はＩＥＩＩ−アリー
ル−０Ｈ＝ＯＨ−である複素環化合物は対応するホスホ
ランと２−ホルミルピロールとの間のウイツチヒ（Ｗｉ
ｔｔｉｇ）反応によって製造することができる（九とえ
ばＲｈんＪｏｎｅｓ、Ｔ、　Ｐｏｊａｒｌｉｅｖａ及び
Ｒ、ＬＨｅａｌ：　Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ、　２４，
２０１３（１９６８）及びそこに引用される文献参照）
。
一般式りにおいてＡ、Ｂ及びＤの各々が基＝Ｏ）Ｉ−で
ありそしてＥが基＝　ｏｚ−（７Ｈだし２はアリール０
０−である）である化合物は塩化ホスホリル中にオケる
対応するベンズアミドと対応するビロールとの間のビル
スマイヤー・ハーク（Ｖｉｌｓｍｅｉｅｒ−Ｈａａｃｋ
）反応に工って製造することができる（７ｔとえばＧ、
　ＭｅＧｉｌｌｉｖｒａｙ　及びＪ、　Ｗｈｉｔｅ：　
Ｊ、　Ｕｒｇ、　０ｂｅｎｘ。
４２．４２４８（１９７７）及びそこに引用される文献
参照）。
一般式ｔｍにおいてＢ及びＤがともに基＝○Ｈ−であり
１人が基＝Ｎ−であ忰そしてＥが基＝ＯＺ−■ソしＺは
アリールＣ〇−である）である化合物は適当な溶剤中で
対応するベンゾイルクロリドとイミダゾールとを反応さ
せることに工って製造することができる（７ｔとえばり
、　Ａ、　Ｍ、　Ｂａ５ｔｊａａｎｓｅｎ　及びＥ、　
Ｆ、　Ｇｏｄｅｆｒｏｆ：　５ｙｎｔｂｒｓｉｓ　、　
１９８２　、６７５及びそこに引用される文献参照）。
一般式口においてＡ、Ｂ及びＤの各々が基＝ＯＨ−であ
りそしてＥが基＝０７．−（ｆｃだし２は前記の意義を
有する）である化合物は適当な溶剤、九とえは酢酸中で
対応する２、５−ジメトキシテトラヒドロ７ラン及びグ
リシンの対応するエステルの反応によって製造すること
ができる（たとえばＣ０Ｗ、　Ｊｅｆｆｏｒｄ及びＷ、
　Ｊｏｂｎｃｏｃｋ：　Ｈｅ１ｖ、　Ｏｂｉｍ　Ａｃｔ
ａ。
１９８３．２６６１及びそこに引用される文献参照）。
一般式口においてＢが基＝○Ｈ−であり、Ａ及びＤの各
々が基＝Ｎ−でありそしてＥが基＝Ｏ２−（友だし２は
アリール基である）である化合物は適当な溶剤、友とえ
ば酢酸中で対応するアシルアミジンと対応する置換ヒド
ラジンとを反応させてトリアゾール環を形成せしめうる
ことに工って製造することができる（友、とえばＹａｎ
ｇ−ｉ　Ｌｉｎら：Ｊ、Ｏｒ　、Ｏｈｅｍ、、４４．４
１６０（１９７９１及びそこに引用される文献参照）。
一般式（Ｉｌの化合物及びそれらを含有する組成物は広
範囲の菌類による病害に対して活性を示し。
特に友とえば下記の菌類による病害に対して有効である
。
稲のイモチ病（Ｐｉｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ
）　：小麦のサビ病（Ｐｕｃｃｉｎｉａ　ｒｅｃｏｎｄ
ｉｔａ、　Ｐｕｃｅｉｎｉａｓｔｒｉｉ−ｆｏｒｍｉｓ
及び他のサビ病）１．大麦のサビ病（Ｐｕｃｅｉｎｉａ
ｈｏｒｄｅｉ　、　Ｐｕｃｃｊｎｉｊｓｔｒｉｉｆｏｒ
ｍｉｍ及び他のサビ病）並びに他の宿主植物、九とえは
コーヒー、西洋梨、リンノ、野菜及び観賞用植物のサビ
病：大麦及び小麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓ　１ｐｂｅ　
ｇｒａｍｉｎｉｓ）及びホップのウドノコ病（８ｐｂａ
ｅｒｏｔｂｅｃａ　ｍａｃｕｌａｒｉｓ）のような種々
の宿主植物のウドンコ病：ウリ類（九とえばキュウリ）
のウドノコ病のカッ／Ｊ？ン病（Ｏｅｒｃｏｓｐｏｒａ
　ａｒａｃｈｉｄｉｃｏｌａ　　及びＯｅｒｃｏｓｐｏ
ｒｉｄｕｍ　ｐａｒｓｏｎａｔａ）及びその他の宿主植
物。
九とえばてんさい、バナナ、大豆及び稲のハフテン病（
０ｅｒｃｏｓｐｏｒａ　ｓｐｐ、　）　　；　トマト、
イチゴ、野菜、ブドウ及び他の宿主植物の灰色かび病（
ｇｒｅｙｍｏｕｌｄ）（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒ
ｅａ）　：野菜（７ｔとえばキュウリ、アヲラ菜（ｏｉ
ｌ　５ｅｅｄｒａｐｅ）、！Ｊン♂、トマト及び他の宿
主植物）の黒斑病（Ａｌｔｅｒｎａｒｉａ　ｓｐｐ、　
）　：リンゴのクロホラ病（ｓｃａｂ）　（Ｖｅｎｔｕ
ｒｉａ　１ｎａｅｑｕａ−ｄｉｓ）及びブドウのベト病
（Ｐｌａｓｍｏｐａｒａ　ｖｉｔｉｃｏｌａ）　：レタ
スのベト病（Ｂｒｅｍｉａ　１ａｃｔｕｃａｅ）、大豆
、タバコ、タマネギ及び他の宿主植物のベト病マドのベ
ト病（Ｐｈｙｔｏｐｂｔｂｏｒａ　１ｎｆｅｓｔａｎｓ
）、及び野菜、イチビ、アゼカド、コシヨウ、観賞植物
、タバコ、ココア及び他の宿主植物のベト病変、大麦、
野菜、綿及び芝草のごとき他の宿主植ま次、本発明によ
る化合物のいくつかは試験管内において菌類（ｆｕｎｇ
ｉ）に対して広範囲の活性を示した。これらの化合物は
また果物の収穫後の種々の病害（たとえばオレンジの緑
カビ病でさらに本発明の化合物のいくつかは穀類の萎凋
病穂病、小麦の種子に生育する病害）、カタクロホ病（
Ｕｓｔｉ！ａｇｏ　ｓｐＨ）−）及びウドノコ病（）ｌ
ｅｌｍ　１ｎｔｈｏｓ　ｏｒｉｕｍｂ±）、綿の白絹病
（Ｒｈｉｚｏｃｔｏｎｉａ　５ｏｌａｎｉ　）及び稲の
イモチ病（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）
に対して、種子ドレッシング剤として活性である。
本発明の化合物は植物組織内を求頂的に移行し得る。さ
らに本発明の化合物は蒸気の形で植物上の菌類に活性を
示すのに十分な程度に揮発性であり得る。
本発明の化合物はまた、（農園芸用と対比的に）工業用
殺菌剤として、九とえは木材、皮革（ｈｉｄｅｓ）。
レザー及び特に塗料皮膜に対する菌の作用を防止するの
にも有用であり得る。
し九がって本発明は本発明の化合物の植物用殺菌剤とし
ての主文る用途に加えてこれら化合物（及びそれを含有
する組成物）の前述した工業用殺菌剤としての使用を包
含するものである。
本発明の化合物はそのままで殺菌剤として使用し得るが
、かかる用途に使用するための組成物に製剤することが
エリ好都合である。し九がって本発明に工れば、さらに
、前記一般式ＩＩ）の化合物を担体又は稀釈剤とともに
含有してなる殺菌剤又は植物生長調製剤組成物が提供さ
れる。
本発明によれば、さらに、前記一般式＋Ｉｌの化合物を
植物ま几は植物の種子、ま九は植物または植物の種子の
生育している場所に施すことからなる植物の菌類による
病害の防除方法が提供される。
本発明の化合物は種々の方法で施し得る。九とえばこれ
らの化合物は、それ自体で又は製剤化し友形で、直接植
物の葉１種子又は植物が生育しつつめるもしくは植物が
植えられるべきあるいは播種されるべき他の媒体に施用
できる。本発明の化合物又はそれを含む組成物は噴霧も
しくは散粉に工り又はクリーム状もしくはペースト状製
剤として又は蒸気の形あるいは遅放出性顆粒 （ｓｌｏｗ　ｒｅｌｅａｓｅ　ｇｒａｎｕｌｅｓ）の形
で施用できる。施用は植物の任意の部分、九とえば葉、
茎、枝、根又は根の周囲の土壌あるいは播種前の種子：
又は広く土壌に、水田に又は水耕栽培用の培地系に行な
うことができる。本発明の化合物はまｔ、植物中に注入
することもできあるいは電動式噴霧法ま几は他の低容量
法（ｌｏｗ　ｖｏｌｕｍｅ　ｍｅｔｈｏｄ　）を使用し
て植物に噴霧し得る。
本明細書において使用する用語“植物”は苗木。
低木及び高木を包含するものである。さらに１本発明に
よる殺菌方法は予防（ｐｒｅｖｅｎｔａｔｉｖｅ　ａｎ
ｄｐｒａｐｈｙｌａｃｔｉｃ　）　、保護及び撲滅処理
を包含する。
本発明の化合物は好ましくは組成物の形で農園芸用に使
用される。使用される組成物の型は意図される個々の目
的に応じて決まるであろう。
本発明の組成物は、活性成分（本発明の化合物）と固体
稀釈剤又は担体、７ｔとえばカオリン、ベントナイト、
珪藻土、ドロマイト、炭酸カルシウム。
タルク、粉末マグネクア、フラー土９石膏、珪藻土岩及
び陶土のごとき充填剤とからなる撒布用粉末または顆粒
の形であり得る。かかる顆類は、さらに処理することな
しに土壌に施すのに適当な予備成形され九顆粒であり得
る。これらの顆粒は充填剤のペレットに活性成分を含浸
させるか又は活性成分と粉末充填剤との混合物をペレッ
ト化することにより調製し得る。種子ドレッシング・用
の組成物は、たとえば組成物の種子への付着性を助長す
る薬剤（友とえば鉱油）を含有し得る；ま友。
有機溶剤（′ｆｌ：、とえばＮ−メチルピロリドン、プ
ロピレングリコール又はジメチルホルムアミド）を使用
して活性成分を種子ドレツシング用の製剤に調製するこ
ともできる。組成物はまた。粉末は微粒剤の液体中への
分散を容易にするための湿潤剤又は分散剤、を含む水和
剤粉末又は水分散性顆粒の形であることもできる。かか
る粉末又は顆粒はさらに充填剤及び懸濁剤を含有し得る
。
乳化性濃縮液又はエマルジョンは、活性成分を場合に工
り湿潤剤又は乳化剤を含有し得る有機溶剤中に溶解し、
ついで得られる混合物を同じく湿潤剤又は乳化剤を含有
し得る水に添加することによって調製できる。適当な有
機溶剤は芳香族溶剤。
たとえばアルキルベンゼン及びアルキルナフタリン：ケ
トン、友とえばイソホロン、シクロへ中サソン及びメチ
ルシクロヘキサノン：垣素化炭化水素、７ｔとえばクロ
ルベンゼン及びトリ、クロルエタン：及びアルコール類
、たとえばフルフリルアルコール、フタノール及ヒクリ
コールエーｆ　ルａ　テある。
はとんど不溶性の固体の懸濁濃縮物にそれを分散剤とと
もにゼールミル又はピーズミル中で処理しそして懸濁剤
を含有せしめて固体粒子の沈降を停止させることによっ
て調製することができる。
噴霧剤として使用されるべき組成物は製剤をたとえばフ
ルオルトリクロルメタン又はジクロルジフルオルメタン
のような噴射剤の存在下に加圧下で容器中に保持したエ
アゾールの形であることもできる。
本発明の化合物は乾燥状態で火煙混合物（ｐｙｒｏ−ｔ
ｅｃｈｎｉｃ　ｍ１ｘｔｕｒｅ）　　と混合することに
工って該化合物を含む煙を密閉空間で発生せしめるに適
する組成物にすることもできる。
別法として、本発明の化合物はマイクロカプセルの形で
使用し得る。さらに本発明の化合物は活性−分の緩徐表
、制御された放出を行わせる九めに生物学的に分解し得
る重合体状製剤の形に製剤することもできる。
適当な添加剤、たとえば被処理表面への拡展性。
付着力及び耐雨性を改良するための添加剤を配合するこ
とに工って、′ｓ々の組成物を意図する種々の用途にＬ
り工〈適合させることができる。
本発明の化合物は肥料（たとえば窒素、カリウム又は燐
含有肥料）との混合物として使用することもできる。化
合物を次とえば被覆すること、に工り配合し次肥料の顆
粒のみからなる組成物が好ましい。かかる顆粒に活性化
合物を２５重ｔ％までの量で含有するのが適当である。
従って本発明に工れば、さらに、肥料及び一般式Ｉ１１
の化合物を含有する肥料組成物が提供される。
水和剤粉末、乳化性濃縮物及び懸濁濃縮物は通常表面活
性剤、たとえば湿潤剤１分散剤、乳化剤又は懸濁剤を含
有するであろう。これらの表面活性剤は陽イオン系、陰
イオン系又は非イオン系のものであり得る。
適当な陽イオン活性剤は第μ級アンモニウム化合物、た
とえばセチルトリメチルアンモニウムブロマイドである
。
適当な陰イオン活性剤は１石鹸、硫酸の脂肪族モノエス
テルの塩（たとえばラウリル硫酸ナトリウム）、スルホ
ン化芳香族化合物の塩（ｆＩ−とえばナトリウム　ドデ
シルベンゼンスルホネート。
ナトリウム、　カルシウム又はアンモニウム　リグノス
ルホネート、　ブチルナフタリンスルホネート及びジイ
ソプロピル−及びトリイソプロピル−ナフタリンスルホ
ン酸のナトリウム塩の混合物）である。
適当な非イオン活性剤は、エチレンオキシドと、オレイ
ルアルコール又はセチルアルコールのごとき脂肪族アル
コールあるいはオクチルフェノール。
ノニルフェノール又はオクチルクレゾールのごときアル
キルフェノールとの縮合生成物である。他の非イオン活
性剤は、長鎖脂肪酸とへキシトール無水物とから誘導さ
れた部分エステル、該部分エステルとエチレンオキ７ド
との縮合生成物及びレシチン類である。
適当な懸濁剤に親水性コロイド（たとえばポリビニルピ
ロリドン及びナトリウム　力ルゼキンメチルセルロース
）及び膨潤性クレー、九とえばベントナイト又はアタパ
ルジャイトである。
水性分散液又はエマルジョンの形で使用される組成物は
１通常活性酸分を高割合で含む濃縮液の形で供給され、
使用前に水で稀釈される。かがる濃縮液は好ましくは長
期間の貯蔵に耐えか２かかる長期貯蔵後に水で稀釈する
際、慣用の噴霧装置で施用し得るに十分な時間均質に保
持される水性製剤を形成し得るものであるべきである。
かかる濃縮液は好都合には９３重量係以下、好適には１
０〜１１重ｔ％、友とえばコ！〜ｔｏ重量係の活性成分
を含有し得る。
稀釈に工り水性製剤をｐＨ！Ｌ、た後、かかる製剤はそ
の使用目的に応じて種々の量の活性成分を含有し得るが
、一般にｏ、ｏｏｏｒ又はα０　／　−／　０重量％の
活性成分を含む水性製剤を使用できる。
本発明の組成物はさらに生物学的活性を有する他の化合
物、几とえば類似のあるいに補助的な殺菌活性ま九は除
草活性、植物生長調整活性あるいは殺虫活性を有する化
合物を含有し得る。
本発明の組成物中に存在し得る殺菌性化合物は穀類（２
とえは小麦）の穂の病気、たとえば・（・８ｅｐｔｏｒ
ｉａ　、　Ｇｉｂｂｅｒｏｌｌａお工びＨｃｌｍｉｎｔ
ｈｏｓｐｏｒｉｕｍ　ｓｐｐ　、　。
種子お工び土壌に発生する病気、ぶどうのベト病及びウ
ドノコ病及びりんご等のウドノコ病及びクロホン病を撲
滅させ得る化合物であり得る。一般式＋Ｉｌの化合物以
外に別の殺菌剤を含有せしめることに裏って組成物はよ
り広範囲の活性を示す：さらに、他の殺菌剤は一般式（
Ｉ＋の化合物の殺菌活性に対して相剰効果を示す。本発
明の組成物中に含有せしめ得る他の殺菌剤の例としては
、カルペンダジム（ｃａｒｈｅｎｄａｚｉｍ）、ベノミ
ル（ｂｅｎｏｍｙｌ）、チオファネート−メチル（ｔｂ
ｉｏｐｂａｎａｔｅ−ｍｅｔｈｙｌ）、チアベンダゾー
ル（ｔｂｉａ’−ｈｅｎｄａｚｏｌｅ）、フベリダゾー
ル（ｆｕｂｅｒｉｄａｚｏｌｅ）、エトリダゾール（ｅ
ｔｒｉｄａｚｏｌｅ）。
ジクロロフルアニド（ｄｉｃｈｌｏｒｏｆｌｕａｎｉｄ
）、クモキサニル（ｃｙｍｏｘａｎｉｌ入オキサシキシ
ル（ｏｘａｄｉｘｙｌ）。
オフレース（ｏｆｕｒａｃｅ）、メタラキクル（ｍｅｔ
ａｌａｘｙｌ）、フララキクル（ｆｕｒａｌａｘｙｌ）
、ベナラキンル（ｂｅｎａｌａｘｙｌ）。
フオセチルアルミニウム（ｆｏａｅｔｙｌ　ａｌｕｍｉ
ｎｉｕｍ）。
フエナリモール（ｆｅｎａｒｉｍｏｌ）、イプロジオン
（１ｐｒａｄｉｏｎｅ）、プロシミドン（ｐｒｏｃｙｍ
ｉｄｏｎｅ）、ビンクロゾリン（ｖｉｎｃｌｏｚｏｌｉ
ｎ）、ペンコナゾール（ｐｅｎｃｏｎａｚｏｌｅ）、ミ
クロブタニル（ｍｙｃｌｏ−ｂｕｔａｎｉ　ｌ）。
１’ＬＯ／ｊ／２９７．８３３０！、ビラシフオス（ｐ
ｙｒａｚｏｐｈｏｓ）、エチリモール（ｅｔｂｉｒｉｍ
ｏｌ）、　　シタリムフォス（ｄｉｔａｌ　ｉｍｆｏｓ
）、トリデモルフ（ｔｒｉｄｅｍｏｒｐｂ）、トリフォ
リン（ｔｒｉｆｏｒｉｎｅ）、ヌアリモール（ｎｕａｒ
ｉｍｏｌ）。
トリアズブチル（ｔｒｉ−ａｚｈｕｔｙｌ）、グアザチ
ン（ｇｕａｚａ目ｎｅ）、　　プロピコナゾール（ｐｒ
ｏｐｉｃｏｎａｚｌｅ）、グロクロラズ（ｐｒｏｃｂｌ
ｏｒａｚ）、フルトリアフォル（ｆｌｕｔｒｉａｆｏｌ
）、クロルトリアフォル（ｃｈｌｏｒｔｒｉａｆｏｌ）
、すなわち化学名１−（ｔ、２．μｍ）　ＩＪアゾール
−７−イル）−２−（＋２９μｍジクロルフェニル）ヘ
キサン−コーオール、ＤＰＸ　　ＨＡよ７Ｊ（／−（（
ビス−μｍフル、オルフェニル）メチルシリル）メチル
）−／Ｈ−／、Ｊ、４！−）リアゾール、トリアジメツ
オン（ｔｒｉａｄｉｍｅｆｏｎ）、トリアジノノール（
ｔｒｉａｄｉ−ｍｅｎｏ、Ｉ　）ジノロブトラゾール（
ｄｉｃｌｏｈｕｔｒａｚｏｌ）。
フェンプロピモルフ（ｆｅｎｐｒｏｐｉｍｏｒｐｂ入フ
ェンプロピジン（ｆｅｎｐｒｏｐｉｄｉｎｅ）、クロロ
シリネート（ｃｂｌｏ−ｒｏｚｏｌ　１ｎａｔｅ）　、
ジニコナゾール（ｄｉｎｉｃｏｎａｚｏｌ）。
イマザリル（ｉｍａｚａ目１）、フェンフラム（ｆｅｎ
ｆｕｒａｍ）。
カルゼキシン（ｃａｒｂｏｘｉｎ）、オキシカルゼキン
ン（ｏｘｙｃａｒｂｏｘｉｎ）　、メトフロキサム（ｍ
ｅｔｈｆｕｒｏｘ＋ａｎｉ）、、ドブモルフ（ｄｏｄｅ
ｍｏｒｐｂ）、　　Ｂｉ２　　ｅｔａ、プラスチクジン
（ｂｌａｓｔｉｃｉｄｉｎ）Ｓ、カスガマイシン（ｋａ
ｓｕｇａｍｙｃ　ｉｎ）。
ニジフェンフォス（ｅｄｉｆｅｎｐｈｏｓ）　、キクジ
ン（ｋｉｔａｚｉｎ）　Ｐ、シクロヘキクミド（ｅｙｅ
　ｌｏｈｅｘｉｍｉｄｅ）。
フタライド（ｐｈｔｂａｌｉｄｅ）　、プロベナゾール
（ｐｒｏｂｅｎａｚｏｌｅ）、イソブロチオラン（１ｓ
ｏｐｒｏｔｈｉｏ−Ｉａｎｅ）、トリククラゾール（ｔ
ｒｉｃｙｃｌａｚｏｌｅ）、　ピロキラン（ｐｙｒｏｑ
ｕｉｌａｎ）、クロルベンズチアシン（ｃｂｌｏｒｂｅ
ｎｚｔｈｉａｚｏｎｅ）　、ネオアソジン（ｎｅｏａｓ
ｏｚｉｎ）、ポリオキシン（ｐｏｌｙｏｘｉｎ）　Ｄ、
ノ々リダマイクン（ｖａｌｉｄａｍｙｃｉｎ）　、Ａ、
レブロニル（ｒｅｐｒｏｎｉｌ）　、フルトラニル（ｆ
ｌｕｔｏｌａｎｉｌ）、　　ベンジクロン（ｐｅｎｃｙ
ｃｕｒｏｎ）。
ジクロメジン（ｄｉｃｌｏｍｅｚｉｎｅ）、フェナジン
　オキシド（ｐｈｅｎａｚｉｎ　ｏｘｉｄｅ）　、ニッ
ケル　ジメチルジチオカルバメート（ｎｉｃｋｅｌ　ｄ
ｉｍｅｔｂｙｌｄｉｔｂｉｏ　−ｃａｒｂａｍａｔｅ）
、テクロフタラム（ｔｅｃｂｌｏｆｔｈａｌａｍ）　。
ピテルタノール（ｂｉｔｅｒｔａｎｏｌ）　、ブピリメ
ート（ｂｕｐｉｒｉｍａｔｅ）　、エタコナゾール（ｅ
ｔａｃｏｏａｚｏｌｅ）　。
ストレプトマイシン、シボフラム（ｃｙｐｏｆｕｒａｍ
）、ピロキサゾール（ｂｉｌｏｘａｚｏｌ）　、キノメ
チオネート（ｑｕｉｎｏｍｅｔｂｉｏｎａｔｅ）　、ジ
ノチリモール（ｄｉｍｅｔｂｉ−ｒｉｍｏｌ）　、／　
−（２−シアノ−２−メトキシイミノ−アセチル）−３
−エチル尿素、フエナノぞニル（ｆｅｎａｐａｎｉｌ）
　、　）ルクロフオスメチル（ｔｏｌｅｌｏｆｏｓ−ｍ
ｅｔｈｙｌ）　、ピロキクフル（ｐｙｒｏｘｙｆｕｒ）
　、ポリラム（ｐｏ＋ｙｒａｍ）　、マネブ（ｍａｎｅ
ｈ）　、　？ンコゼブ（ｍａｎｃｏｚｅｂ）　、キャブ
タフオル（ｃａｐｔａｆｏｌ）　、クロロタロニル（ｃ
ｈ１６ｒｏｔｂａｌｏｎｉｌ）　、アニシジン（ａｎｉ
ｌａｚｉｎｅ）　、チラム（ｔｈｉｒａｍ）、カプタン
（ｃａｐｔａｎ）　、フォルペット（ｆｏｌｐｅｔ）、
ジネブ（ｚｉｎｅｂ）　、プロピネブ（ｐｒｏｐｉｎｅ
ｂ）　、硫黄、ジノキャブ（ｄｉｎｏｃａｐ）　、ペナ
パクトリル（ｂ　１ｎａｐａｃ　ｔ　ｒｙｌ　）。
ニトロタル−イソプロピル（ｎ　１ｔｏｒｏｔｂａ　ｌ
−１ｓｏｐｒｏｐｙｌ）。
ドジン（ｄｏｄｉｎｅ）、ジチアン：／　（ｄｉｔｈｉ
ａｎｏｎ）　、フェンチン　ヒドロキクド（ｆｅｎｔｉ
ｎ　ｈｙｄｒｏｘｉｄｅ　）フェンチンアセテート（ｆ
ｅｎｔｉｎ　ａｃｅｔａｔｅ）、テクナゼン（ｔｅｃｎ
ａｚｅｎｅ）　、キントゼン（ｑｕｉｎｔｏｚｅｎｅ）
　、　　ジクロラン（ｄｉｃｈｌｏｒａｎ）　、銅含有
化合物１文とえばオキン塩化鋼、硫酸鋼及びボルドー（
Ｂｏｒｄｅａｕｘ）混合物及びオルガノ水銀化合物があ
げられる。
一般式＋Ｉ）の化合物は土壌、堆肥ま友は極子、土壌ま
ｔは葉に発生する菌による病害から植物を保護する几め
の他の媒体と混合し得る。
本発明の組成物中に配合し得る適当な殺虫剤はピリミカ
ルブ（ｐｉｒｉｍｉｃａｒｈ）　、　　ジノトエート（
ｄｉｍｅｔｈｏａｔｅ）　、ダメトン−３−メチル（ｄ
ｅｍｅｔｏｎ−ｓ　ｍｅｔｈｙｌ）　、ホルモチオン（
ｆｏｒｍｏ　ｔｂｉｏｎ）、カル、ｑリール（ｃａｒｈ
ａｒｙｌ）　、インプロカルブ（１ｓｏｐｒｏｃａｒｂ
）、ＸＭＯｌＢＰＭＯ，カルボフラン（ｃａｒｂｏｆｕ
ｒａｎ）　、カルボスルフアン（ｃａｒｂｏ　−５ｕｌ
　ｆａｎ）　、ジアジノン（ｄｉａｚｉｎｏｎ）、フェ
ンチオン（ｆｅｎｔｈｉｏｎ）　、フェニトロチオン（
ｆｅｎｉｔｒｏｔｈｉｏｎ）　、フエントエート（１′
ｂｅｎｔｈｏａｔｅ）　、クロルビリフォス（ｃｈｌｏ
ｒｐｙｒｉ　−ｆｏｓ）　、インキサチオン（１ｓｏｘ
ａｔｈｉｏｎ）　、プロパフォス（ｐｒｏｐａｐｂｏｓ
）、モノクロトファス（ｍｏｎｏｃ＜ｏｔｏｐｈａｓ）
　。
フフロフエジン（ｈｕｐｒｏｆｅｚｉｎ）、エスログロ
キクフエン（ｅｔｈｒｏ　ｐｒｏｘｙｆｅｎ）　　及び
シクロブｏスリン（ｃｙｃｌｏｐｒｏｔｈｒｉｎ）であ
る。
植物生長調整用化合物は雑草の生長または種子類（５ｅ
ｅｄｈｅａｄ）の形成を抑制し、余り望ましくない植物
、（７ｔとえば草（ｇｒａｓｓｅｓ））　ｔ−選択的に
抑制する化合物である。
本発明の化合γ、とともに使用するに適する植物生長調
節剤の例えば、ギペレリ７類（ｇｊｈｂｅ−ｒｅｌ目ｎ
５）（例えばＧＡ３．　ＧＡ４またはＧＡ、）　、オー
キシン類（ａｕｘｉｎｓ）　（７ｔとえばインドール酢
酸、インドール酪酸、ナフチル酢酸またはナフチル酢酸
）。
クトキニン類（ｃｙｔｏｋｉｎｉｎｓ）　したとえばキ
ネテン（ｋｉｎｅｔｉｎ）、ジフェニル尿素、ベンズイ
ミダゾール、　ベンジルアデニン又はベンジルアミノプ
リン〕、　フェノキシ酢酸類（几とえばコ、１Ａ−０又
はＭＯＰＡ）、置換安息香酸（たとえばトリヨード安息
香６＆）１モルフアクチン類（ｍｏｒｐｂａｃｔｉｎｓ
）（ｍと、ｔばクロルフルオルエコール（ｃｈｌｏｒｆ
ｌｕ　−ｏｒｏｅｃｏｌ））　、マレインヒドラジド、
　グリホセート（ｇｌｙｐｂｏｓａｔｅ）　、グリホシ
ン（ｇｌｙｐｈｏｓｉｎｅ）　、長鎖脂肪アルコール及
び脂肪酸、ジケグラツク（（ｄｉｋｅｇｕｌａｃ）　、
Ａクロブトラゾール（ｐａｅｌｏｂｕｔｒａｚｏｌ）。
フルルブリミドール（ｆｌｕｒｐｒｉｍｉｄｏｌ）　、
フルオリドアミド（ｆｌｕｏｒｉｄａｍｉｄ）、メフル
イダイド（ｍｅｆｌｕｉ−ｄｉｄｅ）　、置換第μ級ア
ンモニウム及びホスホニウム化合物〔九とえばクロルメ
クアト（ｃｂｌｏｒｍｅｑｕａｔ）　。
クロルホニウム（ｃｈｌｏｒｐｈｏｎｉｕｍ）又はメピ
クアトクロライド（ｎ＋ｅｐｉ４ｕａｔ　ｃｈｌｏｒ４
ｄｅ）ｊ、エテホン（ｅｔｈｅｐｈｏｎ）　、カルペタ
ミド（ｃａｒｂｅｔａｍｉｄｅ）　。
Ｊ、ｔ−）クロルアニス酸メチル、ダミノジド（ｄａｍ
ｉｒ＋ｏｚｉｄｅ）　、アスラム（ａｓｕｌａｍ）　、
アブゾシン醗（ａｈｓｃｉｓｉｃａｃｉｄ）　、イソビ
リミル（１ｓｏｐｙ’ｒｉｍｉｌ）　。
／−（Ｉｔ−クロルフェニル）−μ、４−シメチ／１ｚ
−２−オキソ−７、コーラヒドロピリジン−３−カルゼ
ン酸、ヒドロキシベンゾニトリル類（友とえばブロモキ
シニル（ｂｒｏｍｏｘｙｎｉｌ）］、ジフエンゾクアト
（ｄｉｆｅｎ　ｚｏｑｕａｔ）、　ｄンゾイルプロプー
エチルｊ、ｔ−ジクロルピコリン酸、フェンペンテゾー
ル（ｆｅｎｐｅｎｔｅｚｏｌ）　、イナペ７７アイド（
（ｉｎａｂｅｎｆｉｄｅ）−トリアベンテノール（ｔｒ
ｉａｐｅｎｔｈｅｎｏｌ）及びテクナゼン（ｔｅｃｎａ
ｚｅｎｅ）である◎本発明の実施例を以下に示す。これ
らの実施例のすべてにおいてｌｄ硫酸マグネシウムを使
用して溶液を乾燥させ、水感受性中間体が関係する反応
は窒素雰四下で行なった。
実施例／ 本実施例は（Ｚ）−メチル　３−メトキシ−２−Ｌ（Ｅ
）−２−スチリルビロール−／−イル〕アクリレート（
ｍＡ表の化合物！！；、ｌ）の製造を例示するものであ
る。
水素化ナトリウム（油中の１０％分散物２．μｔ。
ｏ、ｏｒモル）を石油エーテル（節点範囲４Ａｏ〜６０
Ｃ）で洗滌しそして無水テトラヒドロフラン（ＴＨＦｚ
　ＯｍＡ　）中に懸濁させた。ＴＨＥ’（２７祷）中の
ビロール−２−力ルゼキクアルデヒド（ベン！？、０．
０ｊモル）を室温で１時間で為かつて温潤した。さらに
／　／、　時１’Ｂ”ｌｆ、ベンジルトリフェニルホス
ホニウムクロリド（／　ｑ、ｊ　ｆ　、θ、θ！モル）
を少量ずつ添加しく溶液は赤色になり１発熱）そしてそ
れをｊＯＣで３時間攪拌した。混合物を減圧下で濃縮し
、残渣に水を添加しそしてぞｊ、をジエチルエーテルで
抽出し友。硫酸マグネシウムで乾燥しかつ蒸発させ友後
、粘稠赤色油状物を得た。石油エーテル（沸点範囲ｔｏ
−ｆｆＯ？：）ニジエチルエーテル（／：／）を溶離剤
とするクリ力ゲル力ラムクロマトグラフイーにより精製
してワックス状固体（上、３ｔ）を得九〇これを石油エ
ーテル（沸点範囲ｇｏ−ｒＯＣ）：クロロホルムの混合
物から再結晶化して（旦）−コースチリルビロール＜ｔ
、５ｆ）ｆ光に不安定な結晶状固体として得友。
水素化ナトリウＡ　（０，３？　、　０．００４３−Ｆ
：ｋ）　を石油エーテル＜ｔｏ−ｒｏｃ＞で洗滌しそし
てジメチルホルムアミド（ＤＭＦ’、ｚｊｄ）中に懸濁
させ文。これにＤＭＦ　（／　Ｏｍｔ）中の（Ｅ）−ｕ
−スチリルビロール（／、　ｏｔｉ、ｏ、　ｏｏｂモル
）を室温で満願し九。
１７２　時間攪拌しｔ後、ＤＭＦ（ｊμ）中のメチルブ
ｃｘム７セｆ−ト（０，１６ｔｔｔｌ　、　０．００ｔ
モル）を満願し７ｊ、／ｊ時間後、これを水（２００ｔ
ｒＬｔ）中に注入しそしてジエチルエーテル（Ｊ×１０
０ｒｎｔ）で抽出し文。抽出物を塩水で洗滌し、乾燥し
そして減圧下に蒸発させて褐色油状物を得皮。酢酸エチ
ル：石油エーテル（２θ〜ｒｏｃ）のｌ：ｌ混合物全溶
離剤とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーに工っ
て精製してメチル　（２−スチリルビロール−／−イル
）アセテート（０，ｒ　ｔ　、収率３０％）を淡黄色非
晶質固体として得友。
水素化ナトリウム（０，１，３１，０，０／Ｊモル）を
石油エーテル（１，０−ｒＯｃ）で洗滌しそして窒素雰
囲気下にＤＭＦ’　（３０ｍ！；）中に懸濁させ九〇こ
れにＤＭ　Ｆ　（／　Ｏｍり中のメチル　−一（スチリ
ルビロール−！−イル）アセテート（／、Ａ　Ｐ　、、
０．００ｔｌ。
モル）及びギ酸メチル（乙ｓ　ｔｎｔ　、　０．　／　
Ｊモル）全室温で満願し友。μ時間後、それを飽和炭酸
水素ナトリウム水溶液Ｊ　ｏ　ｏ　ａｔ中に注入し、ジ
エチルエーテル（２ｘ　ｔ　ｏ　ｏ　ＷＬｔ　）で抽出
し、ついで水性層を濃塩酸で中和しそして再びジエチル
エーテル（コＸ／（７（７ｔｎｌ）で抽出し友、これを
塩水で洗滌し、乾燥しそして蒸発処理してメチル　３−
ヒドロキク−２−［（Ｅ）−２−スチリルピロール−ｌ
−イル〕アクリレート（ｘＯｆ）を構黄色油状物として
得た。これをさらに精製することなしにつぎの反応に使
用し次。
ＤＭＦ（ｊＯＭ）中の炭酸カリウム（１，ｒｐ。
ｏ、ｏｉ３モル）に攪拌されつつある懸濁物にＤＭＦ（
ｘＯｍｇ）中の前記メチル　３−ヒドロキ／−１−ｔ、
（Ｅ）−λ−スチリルビロールー７−イル〕アセデーー
ト（２，Ｏ？　、　０．００７１Ａ　モル）を滴下シ’
ｙｔ。室温で２時間攪拌した後、硫酸ジメチル（ａ４Ｊ
ｍＡｉ。
０００１７モル）を滴力ｎＬｌｔｃ僅かに発熱）。これ
を１６時間攪拌し、ついで飽和炭酸水素ナトリウム水溶
液（λｏ　ｏ　ｍｔ　）中に注入しそしてジエチルエー
テル（コＸ　／　ｏ　ｏ　ａｔ　）で抽出した。抽出物
を塩水で洗滌し、乾燥しそして減圧下で蒸発させて粘稠
な杢登色油状物を得た。ジエチルエーテル：石油エーテ
ｋ（ｔＯ〜１ｒＯＣ）（／　：／　）ｌ溶離剤とするシ
リカゲルカラムクロマトグラブイ−に工って精製して標
題化合物（７ｏ　ｏ　ｎｒｇ　、収率３７％）を融点ｌ
λ＋−ｒｒ：の淡黄色固体として得ｍ０−采ｆ１匡１ 本実施例は（７，）−メチル　３−メトキシ−２−（ン
ペンソイルビロールー！−イル〕アクリレート（第１表
の化合物ｆ、、コ）の製造を例示するものである。
カリウム　ｔ−ブトキクド（７，ココ＃　、　ｏ、　ｏ
ｔ＜ｔモル）をＤＭＰ（４Ｃｏｍε）中に溶解しそして
それに室温で攪拌下にＤＭＦ’（１０ｍｊ）中の２−ベ
ンゾイルビロール（１０ｔｔ、０．ｏよｔモル）を滴カ
ロした。この反応混合物をそのま＼／Ａ時間保持し、つ
いでＯＣに冷却し、そこでＤＭＰ（ｔＭ）中のメチル　
ブロムアセテート（上４ｊｍｌ、αＯ！ｔモル）を満願
した。反応混合物ｔｌ−／Ａ時間攪拌し、ついで水（／
　ｊｔＯＦＲｌ　）中に注入しセしてジエチルエーテル
（２×１００ｒＩＩｔ）で抽出し九。抽出物を塩水（ｕ
　Ｘ　７　ｊ　ｍｌ　）で洗滌し、乾燥しそして蒸発処
理してメチル（２−ベンソイルビロール−ｌ−イル）ア
セテート（／↓１１、収率ｒ９％）を褐色油状物として
得文。これは放置すると結晶化した。
水素化ナトリウム（油中のｒｚｔｌｙ分散物／、ｇ４ｃ
ｔ、０．０３３モル）を石油エーテル（＋　ｏ−、ｒ　
ｏｒ：＞で洗滌しそしてＤＭＦ’（／１ｍｔ）中に懸濁
させた。これにＤＭＦ（／よ計）及びギ酸メチル（ｒ　
Ｏ，Ｊ　ｍｅ　。
α３３モル）中のメチル　（２−ベンゾイル　ビロール
−ｌ−イル）アセテート（べｏｐ、α０／ｌタモル）８
温で満願した。μ時間後、それをｔｏ％炭酸カリウム水
溶液２００成中に注入し、ジエチルエーテル（２×１０
０ｒｎｌ）で洗滌し、ついで水性層を濃塩酸で中和しそ
してジエチルエーテル（２×１００ｒ！Ｉｔ）で抽出し
友。これらの抽出物を塩水で洗滌し、乾燥しそして蒸発
処理してメチル　３−ヒトロ＃７−２−（コーベンソイ
ルビロール＝ｌ−イル）アクリレート（Ｊ、　ｒ　ｔ　
ｔ　、収率ｒ６％）を融点／／、ｌ−／／３７：の白色
結晶状固体として得文。
ＤＭＦ（ｊＯｒｎｔ）中の炭酸カリウＡ　（ｔ、　Ｏｆ
　。
０．０！７モル）の攪拌されつつある懸濁物にＤＭＦ（
ｔＯｍｔ）中のメチル　３−ヒドロキシーコー（コーペ
ンゾイルピロール−７−イル）アクリレート（上ｏ　ｙ
　、ａｏｉｒｚモル）を満願し友。室温で２時間攪拌し
た後、硫酸ジメチル（／、　７　ｊ　ｒｐｉｌ　。
４０７２１モル）を満願し九（僅かに発熱）。これをさ
らに３時間攪拌しｔ後、飽和炭酸水素ナトリクム水溶液
Ｃ２ｏｏｍｔ、）中に注入しそしてジエチルエーテル（
コＸ　／　Ｏｏ　ｍｌ　）で抽出し友。抽出物を塩水で
洗滌し、乾燥しそして減圧下で蒸発させて粘稠な旗色油
状物を得た。これを酢酸エチルを溶離剤とするシリカゲ
ルカラムクロマトグラフィーに工って精製して標題の化
合物（ヱ７ｔ、収率７０％）を融点′ｒ−７９Ｃの白色
結晶状固体として得た。この化合物のＮＭ１’Ｌ及び質
量スペクトル分析のデータは前記第１Ａ表に示したとお
りである。
実施例３ 本実施例は（７，）−メチル　３−メチルチオーコ−（
２−（３−クロルベンゾイル）ビロール−７−イルコア
クリレート（第π表、化合物／ＦＬ／）の製造を例示す
るものである。
トリエチルアミ７　（１，Ｉｍｅ、０．００１モル）及
びジクロルメタン（≠ｏｒｎｉ）中のメチル　３−メチ
ルチオ−２−〔コー（３−クロルベンゾイル）ピロール
−７−イルコアクリレート（ユ／ｕｆ。
α００７モル；　実施例コと同じ方法を用いて製造され
ｔもの）の溶液に、ＱＣでメタンスルホニルクロリド（
ａＡｍ６０．０７７モル）を満願し友。２時間後、ナト
リウム　メタンチオレート（α！？。
α００７１モル）を添加しそして混合物を／４時間撹拌
した。これを水酸化ナトリウム水溶液（７３ｍｌ　、　
／　０％）中に注入し、有機相を分離し、水洗し、つい
で乾燥しそして減圧下で蒸発処理して褐色油状物を得几
。これをジエチルエーテルを溶離剤とするシリカゲル中
圧カラ４クロマトグラフイーに工って精製して標題化合
物（４≠ｔ、収率功％、）を融点ｔｏＣの淡黄色結高状
固体とし、て得友。
Ｎ　Ｍ　Ｒ分析データについては第１ＩＡ表を参照され
たい。
実施例μ 本実施例Ｉ′ｉ（７，）−メチル　３−メトキシ−２−
（！−フェニルー／、２，４ｔ−トリアゾール−Ｉ−イ
ルコアクリレート（第Ｖ衣、化合物鳳ｌ）の製造を例示
するものでふる。
Ｎ−（、（ジメチルアミノ）メチレン〕ペッズアミド（
ユＯ？　＊　０−　ｏ　ｔ　１モル）及びメチルヒドラ
ジンアセテート塩酸塩（入９）、α０／１モル）を酢酸
中で９０Ｃに７７７時間加熱した。酢酸を減圧下λ で蒸発させそして残渣を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液
で中和し、ついでクロロホルム（コＸ　１００ｍｅ　）
中に抽出し、水洗し、乾燥しそして減圧下に蒸発処理し
てメチル〔ｊ−フェニル−／、ｕ、４Ｃ−トリアゾール
−ｌ−イル〕アセテートを透明油状物（ｘ３ｙ、収率９
を乃）として得た。
水素化ナトリウム（油中の５０−分散物。
０、ｒｌ　５１　：　０．０／ｒモｔｖ）ｋ無水石油エ
ーテル（≠θ〜６０℃）で洗滌し、ついでＤＭＦ（／よ
―）中に懸濁させた。これにＤＭＦ（／　Ｊ７）中のメ
チル　〔ｊ−フェニル−／、２．４！−トリアゾール−
７−イル〕アセテート（ユｏｙ、ｏ、ｏｏタモル）及び
ギ酸メチル（／　／、　ＩＩ　、／　、　０．　／　ｌ
ｒ　ｒｎｔ）の混合物を室温で攪拌下に１０分かかつて
添加した。一時間後、炭酸カリウム水溶液（２００７，
１０チ）全添加しそして水性層をジエチルエーテル（λ
×／　００　ｍｌ　）で抽出し、ついで水性層を濃塩酸
で中和しそして酢酸エチル（３×／！Ｏｄ）で抽出した
。酢酸エチル抽出物を塩水で洗滌し、乾燥し。
ついで減圧下で蒸発処理してメチル　３−ヒドロキシ−
ｕ−（ｊ−フェニル−／、２．４４−トリアゾール−７
−イルコアクリレート（ユコ２）を黄色油状物として得
た。
ＤＭＦ（２ｊｄ）中の炭酸カリウム（２６ｆ。
０、０　／１モル）の攪拌さｎつつある懸濁物にＤＭＦ
（１０ゴ）中のメチル　３−ヒドロキシーーー〔イルコ
アクリレート（ＭＬ２　ｇ　、　０．００２モル）を滴
加した。室温でｔ７．時間攪拌した後、硫酸ジメチル（
０，１７ｍ　、　０．００２モル）を添加した（僅かに
発熱）。
これを３時間攪拌し、ついで水（／！０−）中に注入し
そして酢酸エチル（Ｊｘ７ｊ、１）で抽出した。
抽出物を塩水で洗滌し、乾燥しそして減圧下で蒸発させ
て透明油状物を得た。酢酸エチルを溶離剤とするシリカ
ゲルカラムクロマトグラフィーによって精製して標題化
合物（／、Ｊｒｆ、収率６弘％）を透明油状物として得
た。ＮＭＲ及び質量スペクトル分析のデータは第ＶＡ表
に示したとおりである。
実施例よ 本実施例は（Ｚ）−メチル　３−メトキシ−λ−（ビロ
ール−７−イル）アクリレ−）（表１表、化合物５ＳＳ
）の製造全例示するものである。
水（１０ｍＡ）中のグリシンメチルエステルの塩酸塩（
ＬＪＯｆ）及び酢酸カリウム（ｒ、ｏｏｔ＞の溶液を氷
酢酸（ｊＯｌｌｌｔ）に添加し念。得られる混合物を還
流まで加熱し、コ、！−ジメトキシテトラヒドロフラン
（＋、６０ｙ）ｉ一度に添加しそして還流下の加熱を弘
時間続けた。冷却後、反応混合物全炭酸水素ナトリウム
で中和しそして酢酸エチルで抽出した。
抽出物を水洗し、乾燥し、減圧下で濃縮しそして短路（
ｓｈｏｒｔ　ｐａｔｈ）　　蒸留装置を用いて１２３℃
及び／ｊ）ルの条件で蒸留してメチル　ビロール−ｌ−
イルアセデート（ユ６．２ｆ、収率ｊＪ’％）ｔ−無色
液体として得た。赤外スペクトル（フィルム）　：　／
　７−ｆ　Ｏｃｍ−’。
ギ酸メチル（ｔｉｔａｍｔ）中のメチル　ビロール−／
−イルアセテート（ｚｏｏｙ’）の溶液を水浴中で冷却
させている無水トルエン（１０ｍ＞中の水素化ナトリウ
ム（０，３ｒ？＞の攪拌されつつある懸濁物に滴加した
。混合物を室温まで昇温させ、無水メタノール２滴を添
加しく沸騰状態となる）そしてそｎをよ０℃までゆっく
り加熱すると混合物はまず透明になり、ついで密集した
（　ｔｈｉｃｋ）オフホワイトの固体を析出した。この
混合物ｆｊＯ℃に３０分間加熱し、放冷しそしてエーテ
ルで稀釈した。固体’ｔＦ別し、エーテルで洗滌しそし
て部分乾燥して白過固体（ｊ、　／　−２Ｆ　）’を得
た。赤外スペクトル（フィルム）：／６６ｊ、１６５０
画　。
ＤＭＦ（λｏｍｔ＞中のこの固体の攪拌さｎつつある懸
濁物に沃化メチル（０，り３ゴ）を一度に添利し水洗し
、乾燥しそして濃縮して白色固体（ｌＪｊｔ）を得、こ
れを石油エーテルとともに磨砕しそして乾燥して標題化
合物（ｔ、　７　Ｊ　ｔ　、収率６６％）を融点ｔｔ−
♂９Ｃの白色固体として得た。
赤外スペクトル（ヌジョールマル）：１７００゜／１．
Ｊｊｃｍ　　、プロト７ＮＭＩ’Ｌ（ＯＤＯ１！３）δ
：　Ｊ、　７７（３Ｈ９−重線）：Ｊ、９／（ＪＨ，−
・重線）；　ん２Ａ（２Ｈ９三電線ＪｊＨｚ）；＆Ａ？
（２Ｈ，三重線ＪｊＨｚ）：　　７．！／（／Ｉ−４，
−重線）　ｐｐｍ。
注：還流下にあるクロロホルム中でトリクロルアセチル
クロリド及びコ、ｔ−ジメチルピリジンで処理し、つい
で次工程でプロパン−ｌ−オール中で炭酸カリウムで処
理すると、標題化合物は（７，）−メチル　３−メトキ
シーコ−〔（２−プロプ−／−イルオキシカルボニル）
ヒロールー／−イル〕アクリレート（第工表の化合物瓜
２９）に転化した。
実施例６ 下記の成分を混合し、混合物を全成分が溶解するまで攪
拌して乳化性濃縮液を調製し九二手工表の化合物厖２　
　　　　　　　１０％イソホロン　　　　　　　　　　
　　η１カルシウム　ドデシルベンゼンスルホネート！
係ノニルフェノールエトキシレート （エチレンオキ７ド　１３モル）′Ｏｑｂアルキルベン
ゼン類　　　　　　　　　　　　　　ｔｏ％実施例７ 活性成分を二塩化メチレン中に溶解しそして得られる液
体をアタパルジャイトクレーの顆粒上に噴霧した。つい
で溶剤を蒸発させて顆粒組成物を製造した。
第１表の化合物厖／／　　　　　　　　　　３％アタノ
ゼルジャイト顆粒　　　　　　　　　９！係実施例ｒ 下記の三成分を粉砕しかつ混合することに工って種子ド
レッシング剤としての使用に適する組成物を製造し友。
第工表の化合物五／４ｔ　　　　　　　　　ｊｔＯ係鉱
　　　油　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　５陶　　　土　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　ｑ％実施例９ 活性成分をタルクとともに粉砕しかつ混合することに工
って撒布用粉末を製造した。
第工表の化合物１％ｌｌｔ　　　　　　　　　　Ｊ−％
タルク　　　　　　　　　　　　　　　　９ｔ％実施例
ＩＯ はとんど不溶性の固体である活性化合物について懸濁濃
縮物を、九とえは下記の成分をゾールミル処理して粉砕
混合物と水との水性懸濁物を形成することに工って製造
し友。
第１表の化合物ＩｆＬコ　　　　　　　　　μθ％ナト
リウム　　リグノスルホネート　　　　　　　１０％ベ
ントナイトクレー　　　　　　　　　　　　　　　　　
１％水　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　ＩＡ９％この製剤は水で稀釈することによって
噴霧剤として使用することができ又は直接種子に施すこ
とができる。
実施例／ｌ 下記の成分を一緒に混合し、ついで混合物を全成分が完
全に混和されるまで粉砕することに工って水和剤粉末製
剤を調製した。
実施例／２ 下記の成゛分をゾールミル処理し、ついで粉砕混合物と
水との水性懸濁物を形成することに工ってコル（Ｃｏｌ
）　　製剤を調製し几。
第工表の化合物／に、／’Ａ　　　　　　　　　”０％
６デイスパーゾル”Ｔ　　　　　　　　　１０％四ルブ
ロール″ＡＰＮｊ　　　　　　　　　　／％水　　　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ｌＡ９％
実施例１３ 下記の成分を一緒に混合し、ついで混合物を全成分が完
全に混和されるまで粉砕することに１って分散性粉末製
剤を調製し友。
第１表の化合物鳳／Ｉ　　　　　　　　　コｊ％鶴エア
プール”ＯＴ／Ｂ　　　　　　　　　　　　２％６デイ
スバーゾル”人Ｑ　　　　　　　　！％陶　　　土　　
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　コＩゾ　　リ
　　カ　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　ｌＡｏ％実施例６〜１３において
示した成分の割合は重量による。第１表、第π表、第■
表、第■表及び第７表の残りの化合物はすべて実施例ｔ
〜１３Ｖｃ示したと同様に製剤化され几。
上記実施中で商標名及び商品名で示し７ｔ［々の組成物
及び物質についての説明を以下に示す。
“ディスパぜ一ゾル”Ｔ及びＡＣ：　硫酸ナト　リウム
と。
（Ｄｉｓｐｅｒｓｏｌ）　　　　　　ホルムアルデヒド
−ナフタリンスルホン 酸ナトリウム縮合物 との混合物 １ルブロール１ＩＡＰＮ！　　　二　ノニルフェノール
（Ｌｕｈｒｏｌ）　　　　　　　　（１モル）とナフタ
リンオキノド（上ｊ モル）との縮合物 ”エフ　ｏ　：／”　−ル”ＯＴ／Ｂ：　　ジオクチル
アルキル（Ａｅｒｒ＋５ｏｌ）　　　　　　　ナフタリ
ンスルホネート 実施例／ｌＡ 本発明の化合物を植物の葉に寄生する種々の菌類による
病害に対して試験し文。用い之試験法はつぎのとおりで
ある。
供試植物を直径μ譚の小さい鉢の中でジョンインネス鉢
植用堆肥（／ＩＧ、　／又は鳳コ）内で生育させた。供
試化合物はディスパーゾル（Ｄｉｓｐｅｒｓａｌ）　Ｔ
水溶液とビーズ混練するかあるいはアセトン又はアセト
ン／エタノール中の溶液（これは使用直前に所要の濃度
に稀釈）として製剤化し几。葉の病害に対して、製剤（
活性成分／　００　ｐｐｍ）を葉に噴霧しかつ同じ植物
の根に土壌を介して施した。
噴霧液は保留が最大になるように施しまた根トレンチ液
は最終濃度が乾燥土壌当り活性成分約４ｔＱｐｐｍに等
しくなる工うに施した。噴霧液を穀類に施した場合には
トウィーン（Ｔｗｅｅｎ）コＯを最終濃度が０．０１％
になる工うに添加し文。
はとんどの試験の場合、供試化合物は植物に病原菌を接
種する１日又は２日前に土壌（根）及び葉（噴霧にエリ
）に施したが１例外として大麦のウドノコ病（Ｅｒｙｓ
ｉｐｂｅ　ｇｒａｍｉｎｉｓ）の場合には、植物に処理
λ≠時間前に菌接種した。葉の病原菌は胞子ｇ濁液とし
て供試植物の葉に噴霧し友。接種波、植物ｆ：、適幽な
環境に移して感染せしめ、ついで病害の程度を評価する
までｊ＠養させ九〇接種から評価までの期間は病害の種
類及び環境に応じてμ〜／ｌＡ日であった。
病害の防除を下記の等級に工す記録し几：η＝病害なし ３＝痕跡程度〜未処理植物で生じｔ病′害の５％まで λ＝未処理植物で生じ文病害の６−２ｊ％に相当 ｌ＝未処理植物で生じた病害の２６−！９％に相当 Ｏ＝未処理植物で生じ友病害のＡＯ−７００に相当 試験結果を第■〜■表に示す。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは基＝ＣＷ−又は窒素原子を表わし；Ｂは基
    ＝ＣＸ−又は窒素原子を表わし；Ｄは基＝ＣＹ−又は窒
    素原子を表わし；Ｅは基＝ＣＺ−又は窒素原子を表わし
    ；Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは同一でも異なつてもよくかつそれ
    ぞれ水素又はハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、基▲
    数式、化学式、表等があります▼又はつぎの置換もしく
    は非置換の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アリール、アリールアゾ、アルコキシ、アリール
    オキシ、複素環オキシ、アリールオキシアルキル、アラ
    ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
    ミノ、アシルアミノ基又は基ＣＯ＿２Ｒ＾３、ＣＯＮＲ
    ＾４Ｒ５、ＣＯＲ＾６又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾７（ただし
    ｎ＝０、１又は２）又はＣＲ＾８＝ＮＲ＾９を表わし；
    Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ
    ＾７及びＲ＾８は同一でも異なつてもよくかつそれぞれ
    水素原子（ただしＲ＾１及びＲ＾２は水素原子を表わさ
    ない）又はアルキル、置換もしくは非置換シクロアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、置換もしくは非置換アリ
    ール、置換もしくは非置換アラルキル又は置換もしくは
    非置換ヘテロ芳香族基を表わし；Ｒ＾９はアルキル、シ
    クロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換もし
    くは非置換アラルキル又はシクロアルキルアルキル基を
    表わし；Ｖは酸素又は硫黄原子を表わす〕をもつ含窒素
    複素環化合物及びそれらの立体異性体。 ２、Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺが水素、ハロゲン、ニトロ、ニト
    リル、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿３＿−＿６アルケ
    ニル、Ｃ＿３＿−＿６アルキニル、アリール、アリール
    Ｃ＿１＿−＿４アルキル、アリールアゾ、Ｃ＿１＿−＿
    ４アルコキシ、複素環オキシ、アリールオキシ、アリー
    ルオキシＣ＿１＿−＿４アルキル、アミノ基又は基ＣＯ
    ＯＲ＾３、ＣＯＮＲ＾４Ｒ＾５、ＣＯＲ＾６又はＳ（Ｏ
    ）＿ｎＲ＾７（ただしｎ＝０、１又は２）又は基ＣＲ＾
    ８＝ＮＲ＾９であり；Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４
    、Ｒ＾５、Ｒ＾６、Ｒ＾７及びＲ＾８がＣ＿１＿−＿４
    アルキル、Ｃ＿３＿−＿６アルケニル、Ｃ＿３＿−＿４
    アルキニル基又はつぎの置換もしくは非置換の基、すな
    わちアリール、アリールＣ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿
    ３＿−＿６シクロアルキル、ピロール、イミダゾール、
    ピラゾール、１，２，３−トリアゾール、１，２，４−
    トリアゾール又はテトラゾール基であり；Ｒ＾９がＣ＿
    １＿−＿４アルキル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル基
    又はつぎの置換もしくは非置換の基、すなわちアリール
    、アリールＣ＿１＿−＿４アルキル又はＣ＿３＿−＿６
    シクロアルキルＣ＿１＿−＿４アルキル基であり；Ｖが
    酸素である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＾１及びＲ＾２がともにメチル基でありそして構
    造部分： ▲数式、化学式、表等があります▼ がピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−
    トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又は１，３，
    ４−トリアゾール環である置換された複素環基である特
    許請求の範囲第１項又は第２項記載の化合物。 ４、Ｒ＾１及びＲ＾２がともにメチル基でありそして構
    造部分： ▲数式、化学式、表等があります▼ がピロール、イミダゾール、ピラゾール、１，２，３−
    トリアゾール、１，２，４−トリアゾール又は１，３，
    ４−トリアゾール環でありかつ該環中のＥは直接に又は
    −ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、＝ＣＨ−、−Ｓ−、−ＳＯ
    −、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＨ＿２−Ｏ−、−Ｏ−ＣＨ＿２
    −、−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＯ−、−ＣＨ＿２−又は−ＣＨ
    ＿２−ＣＨ＿２−である連結基を介してシアノ（すなわ
    ちＣＮ）、Ｃ＿１＿−＿４アルキル、ハロゲン、ニトロ
    、フェニル、ピリジル、チエニル、ピロリル及びピペリ
    ジン基から選んだ任意の非置換のもしくはＣ＿１＿−＿
    ４アルキル、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ、ハロゲン、ハ
    ロＣ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアル
    キル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルケニル又はビフェニリ
    ル基によつて置換された基に連結している炭素原子であ
    る特許請求の範囲第１項ないし第３項のいずれかに記載
    の化合物。 ５、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ａは＝ＣＨ−又は＝Ｎ−であり；Ｄは＝ＣＨ−
    又は＝Ｎ−であり；Ｚは非置換の又はＣ＿１＿−＿４ア
    ルキル、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシ、ハロゲン、ハロＣ
    ＿１＿−＿４アルキル、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルキル
    、Ｃ＿３＿−＿６シクロアルケニル又はビフェニリル基
    によつて置換されたシアノ（すなわちＣＮ）、Ｃ＿１＿
    −＿４アルキル、ハロゲン、ニトロ、フェニル、ピリジ
    ル、チエニル、ピロリル又はピペリジン基でありかつ基
    Ｚは直接に又は−ＣＨ＝ＣＨ−、−ＣＯ−、＝ＣＨ−、
    −Ｓ−、−ＳＯ−、−Ｏ−ＣＯ−、−ＣＯ−Ｏ−、−Ｏ
    −ＣＨ＿２−、−Ｏ−ＣＨ＿２−ＣＯ−、−ＣＨ＿２−
    又は−ＣＨ＿２−ＣＨ＿２−を介して環炭素原子に結合
    されるものとする）をもつ化合物である特許請求の範囲
    第１項記載の化合物。 ６、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、ＸはＣＮ、Ｃ＿１＿−＿４アルコキシカルボニ
    ル、非置換の又はフェニル環上の２−、３−又は４−位
    がハロゲン、Ｃ＿１＿−＿４アルキル又はハロＣ＿１＿
    −＿４アルキル基で置換されたフェナシル基、スチリル
    、チエニルカルボニル又はピリジルチオ基であり；Ｙは
    水素、Ｃ＿１＿−＿４アルキル又はニトロ基である）を
    もつ化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ７、式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ をもつ化合物である特許請求の範囲第１項記載の化合物
    。 ８、塩基の存在下で式（IV）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （式中、Ａ、Ｂ、Ｄ、Ｅ及びＲ＾１は後記の意義を有す
    る）の化合物を、又は塩基の不存在下で式（IV）の化合
    物のアルカリ金属塩を、式Ｒ＾２Ｌ又はＲ＾２＿２ＳＯ
    ＿４（式中、Ｒ＾２は後記の意義を有し；Ｌは易脱離基
    である）の化合物と反応させることからなる一般式（
    I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは基＝ＣＷ−又は窒素原子を表わし；Ｂは基
    ＝ＣＸ−又は窒素原子を表わし；Ｄは基＝ＣＹ−又は窒
    素原子を表わし；Ｅは基＝ＣＺ−又は窒素原子を表わし
    ；Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは同一でも異なつてもよくかつそれ
    ぞれ水素又はハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、基▲
    数式、化学式、表等があります▼又はつぎの置換もしく
    は非置換の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アリール、アリールアゾ、アルコキシ、アリール
    オキシ、複素環オキシ、アリールオキシアルキル、アラ
    ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
    ミノ、アシルアミノ基又は基ＣＯ＿２Ｒ＾３、ＣＯＮＲ
    ＾４Ｒ＾５、ＣＯＲ＾６又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾７（ただ
    しｎ＝０、１又は２）又はＣＲ＾８＝ＮＲ＾９を表わし
    ；Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、
    Ｒ＾７及びＲ＾８は同一でも異なつてもよくかつそれぞ
    れ水素原子（ただしＲ＾１及びＲ＾２は水素原子を表わ
    さない）又はアルキル、置換もしくは非置換シクロアル
    キル、アルケニル、アルキニル、置換もしくは非置換ア
    リール、置換もしくは非置換アラルキル又は置換もしく
    は非置換ヘテロ芳香族基を表わし；Ｒ＾９はアルキル、
    シクロアルキル３置換もしくは非置換アリール、置換も
    しくは非置換アラルキル又はシクロアルキルアルキル基
    を表わし；Ｖは酸素又は硫黄原子を表わす〕をもつ含窒
    素複素環化合物及びそれらの立体異性体の製造法。 ９、一般式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは基＝ＣＷ−又は窒素原子を表わし；Ｂは基
    ＝ＣＸ−又は窒素原子を表わし；Ｄは基＝ＣＹ−又は窒
    素原子を表わし；Ｅは基＝ＣＺ−又は窒素原子を表わし
    ；Ｗ、Ｘ、Ｙ及びＺは同一でも異なつてもよくかつそれ
    ぞれ水素又はハロゲン原子又はニトロ、ニトリル、基▲
    数式、化学式、表等があります▼又はつぎの置換もしく
    は非置換の基、すなわちアルキル、アルケニル、アルキ
    ニル、アリール、アリールアゾ、アルコキシ、アリール
    オキシ、複素環オキシ、アリールオキシアルキル、アラ
    ルキル、シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、ア
    ミノ、アシルアミノ基又は基ＣＯ＿２Ｒ＾３、ＣＯＮＲ
    ＾４Ｒ＾５、ＣＯＲ＾６又はＳ（Ｏ）＿ｎＲ＾７（ただ
    しｎ＝０、１又は２）又はＣＲ＾８＝ＮＲ＾９を表わし
    ；Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、Ｒ＾６、
    Ｒ＾７及びＲ＾８は同一でも異なつてもよくかつそれぞ
    れ水素原子（ただしＲ＾１及びＲ＾２は水素原子を表わ
    さない）又はアルキル、置換もしくは非置換シクロアル
    キル、アルケニル、アルキニル、置換もしくは非置換ア
    リール、置換もしくは非置換アラルキル又は置換もしく
    は非置換ヘテロ芳香族基を表わし；Ｒ＾９はアルキル、
    シクロアルキル、置換もしくは非置換アリール、置換も
    しくは非置換アラルキル又はシクロアルキルアルキル基
    を表わし；Ｖは酸素又は硫黄原子を表わす〕をもつ含窒
    素複素環化合物を活性成分とする殺菌、除草又は植物生
    長調整剤。
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