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JPS61285425A - Contact lens material - Google Patents

Contact lens material

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Publication number
JPS61285425A
JPS61285425A JP12623685A JP12623685A JPS61285425A JP S61285425 A JPS61285425 A JP S61285425A JP 12623685 A JP12623685 A JP 12623685A JP 12623685 A JP12623685 A JP 12623685A JP S61285425 A JPS61285425 A JP S61285425A
Authority
JP
Japan
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group
formula
formulas
acid
tables
Prior art date
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Granted
Application number
JP12623685A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH0160124B2 (en
Inventor
Yutaka Mizutani
豊 水谷
Naokatsu Tanahashi
棚橋 直勝
Tatsuo Harada
達夫 原田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Menicon Co Ltd
Original Assignee
Nippon Contact Lens Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nippon Contact Lens Co Ltd filed Critical Nippon Contact Lens Co Ltd
Priority to JP12623685A priority Critical patent/JPS61285425A/en
Publication of JPS61285425A publication Critical patent/JPS61285425A/en
Publication of JPH0160124B2 publication Critical patent/JPH0160124B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)

Abstract

PURPOSE:To obtain a material for a contact lens which has particularly excellent oxygen oxygen permeability and hydrophilicity and can be continuously used for a long period of time by copolymerizing respectively specific organosiloxane monomer, perfluoroalkyl ether, unsatd. acid and the ester thereof. CONSTITUTION:The copolymer of the compd. expressed by formula I (A1-A5 are an alkyl of 1-5C, arom. group, group expressed by formula II, etc., R4 is CH3, H, R5-R8, R6', R8' are an alkyl of 1-5C, arom. group and group expressed by formula III, R9, R9', R9'' are an alkyl of 1-5C, arom. group, R5', R7' are a bond chain R5'-O-R7' or an alkyl of 1-5C, arom. group and group expressed by formula III, b, b', c, c' are 0-10, d is 1-10), the compd. expressed by formula IV (X is F or group expressed by formula V, Q is -(CH2)q'-(CH2)r-O- CO-, q is 0-10, r is 2-5, Y is the group expressed by formula VI, R1, R2 is CH3, H, R3 is F, CF3, j, k are 1-4, p is 0-5, n, m are 0-200) the acid from the group of a (meth) acrylic acid and itaconic acid group and the ester, etc. of these acids is used as the contact lens material. The contact lens having excellent durability, etc. is obtd. by using such material.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はコンタクトレンズ材料に係り、特に酸素透過性
及び親水性に優れ、長時間の連続装用が可能で、取り扱
いに容易なコンタクトレンズに関するものである。
[Detailed Description of the Invention] [Field of Industrial Application] The present invention relates to contact lens materials, and particularly to contact lenses that have excellent oxygen permeability and hydrophilicity, can be worn continuously for long periods of time, and are easy to handle. It is.

〔従来技術とその問題点〕[Prior art and its problems]

従来、例えばポリメチルメタクリレートを主成分とする
コンタクトレンズが実用化されて用いられている。この
コンタクトレンズの主成分であるポリメチルメタクリレ
ートは光学性や耐久性に優れているといった大きなメリ
ットがあるものの、酸素透過性が悪い為に角膜生理上連
続して長時間装着するといったことがで!ないという大
きな欠点がある。
Conventionally, contact lenses containing polymethyl methacrylate as a main component, for example, have been put to practical use. Polymethyl methacrylate, the main component of this contact lens, has great advantages such as excellent optical properties and durability, but its poor oxygen permeability makes it difficult to wear it for long periods of time due to corneal physiology. There is a big drawback that there is no.

そこで、上記のようなハードタイプのコンタクトレンズ
の欠点を解決するものとして、例えばポリ2−ヒドロキ
シエチルメタクリレートを主成分とする含水性のコンタ
クトレンズが実用化されており、このようなソフトタイ
プのコンタクトレンズは親水性が良いことより装用感は
ある程度満足できるものの、酸素透過性は充分なもので
なく、従って長時間の連続装用はできず、さらには含水
性であることからハードタイプのコンタクトレンズに比
べて取塾扱いが面倒であるといった欠点がある。
Therefore, as a solution to the above-mentioned drawbacks of hard type contact lenses, water-containing contact lenses containing poly-2-hydroxyethyl methacrylate as a main component have been put into practical use, and soft type contact lenses such as these have been put into practical use. Lenses have good hydrophilicity, which makes them comfortable to wear to some extent, but they do not have sufficient oxygen permeability, so they cannot be worn continuously for long periods of time.Furthermore, they are water-containing, so they are hard type contact lenses. In comparison, it has the disadvantage that handling cram schools is troublesome.

又、連続装用を可能にする為に、例えばN−ビニルビリ
リドンを主成分とする高含水率のコンタクトレンズが提
案されており、このものは親水性及び酸素透過性の面で
は好ましい特長を示すものの、高含水性の為に機械的強
度は極めて貧弱であって耐久性に乏しく、かつ取り扱い
が著しく面倒であるといつに欠点がある。
In addition, in order to enable continuous wear, contact lenses with high water content containing, for example, N-vinylpyridone as a main component have been proposed, and these lenses exhibit favorable features in terms of hydrophilicity and oxygen permeability. However, due to its high water content, it has extremely poor mechanical strength, poor durability, and is extremely troublesome to handle.

そして、上記ポリメチルメタクリレート、ポリ2−とド
ロキシエチルメタクリレート又はポリN−ビニルビ四す
ドンを主成分とするコンタクトレンズを越えるコンタク
トレンズとして、シリコーンゴムあるいはシリコーン樹
脂によるコンタクトレンズが提案されているが、これら
の素材は親水性がないことより親水性の為の表面処理が
必要であるのみならず、表面処理親水性化膜の耐久性に
乏しく充分に満足できるものでない。
Contact lenses made of silicone rubber or silicone resin have been proposed as contact lenses that exceed the above-mentioned contact lenses mainly composed of polymethyl methacrylate, poly 2- and droxyethyl methacrylate, or poly N-vinylvinyl tetradone. Since these materials are not hydrophilic, not only do they require surface treatment to make them hydrophilic, but the durability of the surface-treated hydrophilic film is poor, making them unsatisfactory.

〔発明の開示〕[Disclosure of the invention]

本発明者は次の一般式D) 芳香族基、D基およびE基からなる群から選ばれ、D基
は it、c−C4A 言 o、−c−o−(am、ci、o)−(cu、)、−で
あり、R4はメチル基又は水素原子、Rs−R@、 魁
、 R’sは炭素数1〜5のアルキル基、芳香族基およ
びG基からなる群から選ばれ、G基は t ■ Rラー5i−0−であり、Re、R≦、 R”sは炭素
数1〜奪 R//。
The inventors have proposed the following general formula D) selected from the group consisting of aromatic groups, D groups and E groups, where D group is it, c-C4A o, -c-o-(am, ci, o)- (cu, ), -, R4 is a methyl group or a hydrogen atom, Rs-R@, R's is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aromatic group and a G group, The G group is t ■ R 5i-0-, Re, R≦, R”s has 1 to R// carbon atoms.

5のアルキル基、芳香族基からなる群から選ばれ、R≦
、R<は基を表わさずシてR’i 0 R’?なる結合
鎖を示すか又は炭素数1〜5のアルキル基、芳香族基お
よびG基からなる群から選ばれ、b 、b’ 。
selected from the group consisting of 5 alkyl groups and aromatic groups, R≦
, R< does not represent a group, so R'i 0 R'? or is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aromatic group and a G group, and b, b'.

c、c’は0〜10の整数、dは1〜10の整数であり
、E基は −(CH* )s O(CHtCH宜0) e−Rs*
 、    −(cib)fo(cIIlcso)、c
−c@  。
c and c' are integers of 0 to 10, d is an integer of 1 to 10, and the E group is -(CH*)sO(CHtCH 0)e-Rs*
, −(cib)fo(cIIlcso),c
-c@.

fは2〜3、g、)lよ0〜5、kは1〜3の整数、R
+・は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基、R11
は水素原子又はメチル基)) で表わされるオルガノシロキサンと、次の一般式(但し
、Xはフッ素原子又は2&であり、2基は2〜5の整数
であや、Yは−(CH*CHO+、 L 。
f is 2 to 3, g, )l is 0 to 5, k is an integer from 1 to 3, R
+. is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R11
is a hydrogen atom or a methyl group)) and an organosiloxane represented by the following general formula (where, L.

I′′ R意 Ibはメチル基又は水素原子、R1はフッ素原子又はC
Fslj−には1〜4の整数、pはO〜5の整数、m、
nは0〜200の整数) で表わされるパーフルオ田アルキルエーテルと、炭素数
1〜10の1価又は多価アルコールとメタクリル酸、ア
クリル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸とから
なるエステル及び/又は1〜20個のフッ素原子を有す
る直鎖状又は分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールと
メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群よし
選ばれる酸とからなるエステルとを少なくとも用いて共
重合したコポリマーよりなる素材は、酸素透過性及び親
水性に優れ、このような素材で構成されにコンタクトレ
ンズは取り扱いが容易で、耐久性に優れ、しかも装用感
よく長時間の連続装用が可能であり、さらKは視力矯正
効果及び寸法安定性に優れkものであることを見い出し
たのである。
I'' R is a methyl group or a hydrogen atom, R1 is a fluorine atom or a C
Fslj- is an integer from 1 to 4, p is an integer from O to 5, m,
(n is an integer of 0 to 200) An ester consisting of a perfluorinated alkyl ether represented by: a monohydric or polyhydric alcohol having 1 to 10 carbon atoms and an acid selected from the group consisting of methacrylic acid, acrylic acid, and itaconic acid; /or Copolymerized using at least an ester consisting of a linear or branched fluoroalkyl alcohol having 1 to 20 fluorine atoms and an acid selected from the group consisting of methacrylic acid, acrylic acid, and itaconic acid. Materials made of copolymers have excellent oxygen permeability and hydrophilicity, and contact lenses made of such materials are easy to handle, have excellent durability, and are comfortable to wear and can be worn continuously for long periods of time. It was discovered that Sarak has excellent visual acuity correction effect and dimensional stability.

尚、上記一般式CI)で表わされるオルガノシロキサン
としては、例えばメタクリ田キシエトキシプ田ビルペン
タメチルジシロキサン、アクリロキシエトキシプロビル
ペンタメチルジシ四キサン、メタクリロキシエトキシプ
ロビルへブタメチルトリジaキサン、アクリロキシエト
キシブ四ビルヘプタメチルトリシロキサン、メタクリロ
キシエトキシプロビルトリス(トリメチルシロキシ)シ
ラン、アクリリキシエトキシプ四ビルトリス(トリメチ
ルシロキシ)シラン、メタクリ四キシエトキシプロビル
フェニルテトラメチルジシロキサン、アクリ四キシエト
キシプロビルフェニルテトラメチルジシaキサン、メタ
クリ四キシエトキシプ四ピルトリベンジルジエチルジシ
ロキサン、アクリ四キシエトキシプ田ビルトリベンジル
ジエチルジシ四キサン、メタクリロキシエトキシプロビ
ルn−ベンチルヘキサメチルトリシロキサン、アクリロ
キシエトキシプロビルn−ペンチルヘキサメチルトリシ
ロキサン、メタクリロキシエトキシプロビルジn−プリ
ピルペンタメチルトリシロキサン、アクリ田キシエトキ
シプロビルジn−プロピルペンタメチルトリシロキサン
、メタクリロキシエトキシブ四ビルフェニルオクタメチ
ルテトラシリキサン、アクリロキシエトキシブジビルフ
エエルオクタメチルテトラシ駿キサン、メタクリ田キシ
エトキシプ四ビルイソブチル“テトラメチルジシ田キサ
ン、アクリロキシエトキシプロピルイソブチルテトラメ
チルジシロキサン、メタクリロキシエトキシプリビルメ
チルビス(トリメチルシロキシ)シラン、アクリリキシ
エトキシプ四ビルメチルビス(トリメチルシロキシ)シ
ラン、メタクリロキシエトキシプロピルトリス(ジメチ
ルシフ四へキシルシロキシ)シラン、アクリロキシエト
キシプロビルトリス(ジメチルシクロヘキシルシリキシ
)シラン、メタクリロキシエトキシプ四ビルベンタメチ
ルジシロキシビス(トリメチルシロキシ)シラン、アク
リ賞キシエトキシプpビルベンタメチルジシロキシビス
(トリメチルシロキシ)シラン、メタクリロキシエトキ
シプロビルへブタメチルシクロテトラシロキサン、アク
リロキシエトキシプロビルへブタメチルシクロテトラシ
ロキサン、メタクリロキシエトキシプロビルテトラメチ
ルトリプロビルシクロテトラシロキサン、アクリロキシ
エトキシプロビルテトラメチルトリプロビルシクロテト
ラシロキサン、1.3−ビス(メタクリロキシエトキシ
プロビル) −1,1,3,3−(テトラメチル)ジシ
ロキサン、1,5−ビス(アクリロキシエトキシプロビ
ル) −1,1,3,3,5,5−(ヘキサメチル)ト
リシロキサン、1,7−ビス(メタクリロキシエトキシ
プロビル) −1,1,7,7−テトラキス(トリメチ
ルシロキシ) −3,3,5,5−(テト〉メチル)−
テトラシロキサン、1.3−ビス(メタクリロキシエト
キシプロビル) −1,1,3,3−テトラキス(ビス
(トリメチルシロキシ)メチルシロキシ)ジシロキサン
、1.3−ビス(アクリロキシエトキシプロビル) −
1,1,3,3−(テトラフェニル)ジシロキサン、1
.3−ビス(メタクリロキシエトキシプロビル) −1
,1,3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1.5
−ビス(アクリロキシエトキシプロビル) −1,1,
3,3,5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1
.7−ビス(メタクリロキシエトキシプロビル) −1
,1,7,7−テトラキス(トリメチルシロキシ)−3
,3,5,5−(テトラメチル)−テトラシロキサン、
1.3−ビス(メタクリロキシエトキシプロビル) −
1,1,3,3−テトラキス(ビス(トリメチルシロキ
シ)メチルシロキシ)ジシロキサン、1,3−ビス(ア
クリロキシエトキシプロビル) −1,1,3,3−(
テトラフェニル)ジシロキサン、1.5−ビス(メタク
リロキシエトキシプロビル)−1,3,5−()ジメチ
ル)−1,3,5−(トリプリビル)トリシロキサン、
1,5−ビス(メタクリロキシエトキシプロビル) −
1,3,5,7−(テトラメチル)−3,7−(ジプロ
ピル)シクロテトラシロキサン、1,3.5−)リス(
アクリロキシエトキシプロビル) −1,3,5,7−
(テトラメチル)−7−(プロピル)シクロテトラシロ
キサン、1、3.5.7−テトラキス(メタクリロキシ
エトキシプロビル) −1,3,5,7−(テトラメチ
ル)シクロテトラシロキサン、〔トリス(アクリロキシ
エトキシプロビル)ジメチルシロキシツーメチルシラン
、〔トリス(メタクリロキシエトキシプロビル)ジメチ
ルシロキシツーメチルシラン、1.5−ビス(メタクリ
ロキシエトキシプロビル) −1,1,3,3゜5.5
−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1.3.5−トリ
ス(メタクリロキシエトキシプロビル)−1,3,5,
7−(テトラメチル)−7−(プロピル)シクロテトラ
シロキサン、1−メタクリロキシエトキシプロビル−3
−(アセトキシプロピル)−1,1,3,3−(テトラ
メチル)ジシロキサン、メタクリ四キシエトキシブ四ビ
ルートリス(アセトキシエチルジメチルシロキシ)シラ
ン、1,3−ビス(メタクリロキシエトキシプロビル)
 −1,1,3,3−テトラキス(アセトキシエチルジ
メチルシロキシ)ジシロキサン、メタクリロキシエトキ
シプロビル−トリス(カルボキシエチルジメチルシロキ
シ)シラン、1−メタクリロキシエトキシプロビル−5
−((メトキシエトキシエトキシカルボニル)二゛チル
) −1,1,3,3,5,5−ヘキサメチルジシロキ
サン、1−メタクリロキシエトキシプロビル−3−アセ
トキシエトキシプロピル−1,1,3,3−テトラメチ
ルジシロキサン、1−メタクリロキシエトキシプリとル
ー5−〔(アセトキシプロピルオキシカルボニル)エチ
ル) −3,7−ジプロピル−・1,3,5.7−(テ
トラメチル)テトラシクロシロキサン、1−メタクリロ
キシエトキシプロビル−1,3,5,7−(テトラメチ
ル) −3,5,7−)す(アセトキシエチル)テトラ
シクロシロキサン、1−メタクリロキシエトキシプロビ
ル−3−(ヒドロキシエトキシブジビル) −1,1,
3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1−アクリ田
キシエトキシプロピル−3−(4,7,10,13,1
6−ベンタオヘ・ジオクタデシル−18−オール) −
1,1,3,3−(テトラメチル)ジシロキサン、1−
メタクリロキシエトキシプロビル−3−(12−ア七ト
キシー4,7゜10−トリオキシドデシル) −1,1
,3,3−(テトラフェニル)ジシロキサン、1−アク
リ四キシエトキシプロビル−3−(4,7,10,13
,−テトラオキシヘキサデシル−1,1,3,3−(テ
トラペンチル)ジシロキサン、1−メタクリロキシエト
キシプロビル−19−(アセトキシプロピル)イコサメ
チルデカシロキサン、1−アクリロキシエトキシプロビ
ル−3−((3,6−シオキシオクチルー8−オール−
1−オキシカルボニル)エチル) −1,1,3,3−
(テトラメチル)ジシロキサン、1−メタクリロキシエ
トキシプロビル−3−((ヒト冒キシエチルオキシカル
ボニル)ブリビル) −1,1,3,3−(テトラメチ
ル)ジシロキサン、1−アクリロキシエトキシプロビル
−5−((1,4,7−)ジメチル−3,6,9−)リ
オキサデシルオキシカルポニル)エチル) −1,1,
3,3,5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン、1
,3−ビス(メタクリロキシエトキシプロビル) −1
,1,3,3−テトラキス(アセトキシプロビルテトラ
メチルジシ田キシ)ジシロキサン、1−メタクリロキシ
エトキシプロビル−9−〔(アセトキシイソプロピルオ
キシカルボエル)エチル)デカメチルペンタシロキサン
、1−メタクリロキシエトキシプロビル−5−〔(ジヒ
ドロキシプロピルオキシ)ブリビル) −1,1,3,
3,5,5−(ヘキサメチル)トリシロキサン 等があ
る。
The organosiloxane represented by the above general formula CI) includes, for example, methacryloxyethoxypropylpentamethyldisiloxane, acryloxyethoxypropylpentamethyldisiloxane, methacryloxyethoxypropylbutamethyltridiaxane, acryloxyethoxypropylpentamethyldisiloxane, and acryloxyethoxypropylpentamethyldisiloxane Buttetrabylheptamethyltrisiloxane, Methacryloxyethoxyprobyltris(trimethylsiloxy)silane, Acrylicyethoxyprobyltris(trimethylsiloxy)silane, Methacryloxyethoxyprobylphenyltetramethyldisiloxane, Acryloxyethoxyprobyltris(trimethylsiloxy)silane Phenyltetramethyldisiaxane, methacrytetramethyldisiloxane, methacrytetraxyethoxyptetribenzyldiethyldisiloxane, acryltetramethyldishixane, methacryltetramethyldishixane, methacryloxyethoxyprobyl n-bentylhexamethyltrisiloxane, acryloxyethoxyprobyl n -Pentylhexamethyltrisiloxane, methacryloxyethoxyprobildi-n-propylpentamethyltrisiloxane, acryloxyethoxyprobildi-n-propylpentamethyltrisiloxane, methacryloxyethoxybutetrabilphenyloctamethyltetrasiloxane, acryloxy Ethoxybutibylferoctamethyltetracysilane, methacryloxyethoxyptetramethylisobutyltetramethyldisiloxane, acryloxyethoxypropylisobutyltetramethyldisiloxane, methacryloxyethoxyprivylmethylbis(trimethylsiloxy)silane, acryloxy Ethoxyptetrabylmethylbis(trimethylsiloxy)silane, methacryloxyethoxypropyltris(dimethylschifftetrahexylsiloxy)silane, acryloxyethoxypropyltris(dimethylcyclohexylsiloxy)silane, methacryloxyethoxyptetrabylbentamethyldisiloxybis( trimethylsiloxy) silane, acrylic acidoxyethoxypropylbentamethyldisiloxybis(trimethylsiloxy)silane, methacryloxyethoxyprobil to butamethylcyclotetrasiloxane, acryloxyethoxyprobil to butamethylcyclotetrasiloxane, methacryloxyethoxyprobil Tetramethyltriprobylcyclotetrasiloxane, acryloxyethoxyprobyltetramethyltriprobylcyclotetrasiloxane, 1,3-bis(methacryloxyethoxyprobyl)-1,1,3,3-(tetramethyl)disiloxane, 1 ,5-bis(acryloxyethoxyprobyl) -1,1,3,3,5,5-(hexamethyl)trisiloxane, 1,7-bis(methacryloxyethoxyprobyl) -1,1,7,7 -tetrakis(trimethylsiloxy) -3,3,5,5-(teto>methyl)-
Tetrasiloxane, 1,3-bis(methacryloxyethoxyprobyl) -1,1,3,3-tetrakis(bis(trimethylsiloxy)methylsiloxy)disiloxane, 1,3-bis(acryloxyethoxyprobyl) -
1,1,3,3-(tetraphenyl)disiloxane, 1
.. 3-bis(methacryloxyethoxyprobyl) -1
, 1,3,3-(tetramethyl)disiloxane, 1.5
-bis(acryloxyethoxyprobyl) -1,1,
3,3,5,5-(hexamethyl)trisiloxane, 1
.. 7-bis(methacryloxyethoxyprobil)-1
,1,7,7-tetrakis(trimethylsiloxy)-3
, 3,5,5-(tetramethyl)-tetrasiloxane,
1.3-bis(methacryloxyethoxyprobyl) −
1,1,3,3-tetrakis(bis(trimethylsiloxy)methylsiloxy)disiloxane, 1,3-bis(acryloxyethoxyprobyl) -1,1,3,3-(
tetraphenyl)disiloxane, 1,5-bis(methacryoxyethoxyprobyl)-1,3,5-()dimethyl)-1,3,5-(triplivir)trisiloxane,
1,5-bis(methacryloxyethoxyprobyl) −
1,3,5,7-(tetramethyl)-3,7-(dipropyl)cyclotetrasiloxane, 1,3.5-)lis(
Acryloxyethoxyprovir) -1,3,5,7-
(tetramethyl)-7-(propyl)cyclotetrasiloxane, 1,3,5,7-tetrakis(methacryloxyethoxyprobyl)-1,3,5,7-(tetramethyl)cyclotetrasiloxane, [tris( acryloxyethoxyprobyl) dimethylsiloxytomethylsilane, [tris(methacryloxyethoxyprobyl)dimethylsiloxytomethylsilane, 1,5-bis(methacryloxyethoxyprobyl) -1,1,3,3゜5. 5
-(hexamethyl)trisiloxane, 1,3,5-tris(methacryloxyethoxyprobyl)-1,3,5,
7-(tetramethyl)-7-(propyl)cyclotetrasiloxane, 1-methacryloxyethoxyprobyl-3
-(acetoxypropyl)-1,1,3,3-(tetramethyl)disiloxane, methacryl-tetraxyethoxib-tetrabirutris(acetoxyethyldimethylsiloxy)silane, 1,3-bis(methacryloxyethoxypropyl)
-1,1,3,3-tetrakis(acetoxyethyldimethylsiloxy)disiloxane, methacryloxyethoxyprobyl-tris(carboxyethyldimethylsiloxy)silane, 1-methacryoxyethoxyprobyl-5
-((methoxyethoxyethoxycarbonyl)dimethyl) -1,1,3,3,5,5-hexamethyldisiloxane, 1-methacryloxyethoxypropyl-3-acetoxyethoxypropyl-1,1,3, 3-tetramethyldisiloxane, 1-methacryloxyethoxypuri-5-[(acetoxypropyloxycarbonyl)ethyl)-3,7-dipropyl-1,3,5.7-(tetramethyl)tetracyclosiloxane, 1-Methacryloxyethoxyprobyl-1,3,5,7-(tetramethyl)-3,5,7-)su(acetoxyethyl)tetracyclosiloxane, 1-methacryloxyethoxyprobyl-3-(hydroxyethoxy Boujbil) -1,1,
3,3-(tetramethyl)disiloxane, 1-acrylic acidoxyethoxypropyl-3-(4,7,10,13,1
6-bentaohe dioctadecyl-18-ol) -
1,1,3,3-(tetramethyl)disiloxane, 1-
Methacryloxyethoxyprobyl-3-(12-a7toxy4,7゜10-trioxidedodecyl) -1,1
, 3,3-(tetraphenyl)disiloxane, 1-acrytetraxyethoxyprobyl-3-(4,7,10,13
, -Tetraoxyhexadecyl-1,1,3,3-(tetrapentyl)disiloxane, 1-methacryloxyethoxypropyl-19-(acetoxypropyl)icosamethyldecasiloxane, 1-acryloxyethoxypropyl- 3-((3,6-cyoxyoctyl-8-ol-
1-oxycarbonyl)ethyl) -1,1,3,3-
(Tetramethyl)disiloxane, 1-methacryloxyethoxypropyl-3-((human-oxyethyloxycarbonyl)brivil)-1,1,3,3-(tetramethyl)disiloxane, 1-acryloxyethoxypropyl Biru-5-((1,4,7-)dimethyl-3,6,9-)lioxadecyloxycarponyl)ethyl) -1,1,
3,3,5,5-(hexamethyl)trisiloxane, 1
,3-bis(methacryloxyethoxyprobyl)-1
, 1,3,3-tetrakis(acetoxyprobyltetramethyldisiloxane)disiloxane, 1-methacryloxyethoxypropyl-9-[(acetoxyisopropyloxycarboel)ethyl)decamethylpentasiloxane, 1-methacryloxy Ethoxyprovir-5-[(dihydroxypropyloxy)brivil)-1,1,3,
Examples include 3,5,5-(hexamethyl)trisiloxane.

又、上記一般式〔!〕K示したパーフルオロアルキルエ
ーテル単量体としては、 例えば 等がある。
Also, the above general formula [! ] Examples of perfluoroalkyl ether monomers having K include the following.

又 CI %Cnの1価又は多価アルコールとメタクリ
ル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる
酸からなるエステルとしては、例えばメチルメタクリレ
ート、メチルアクリレート、イタコン酸ジメチル、イタ
コン酸モノメチル、エチルメタクリレート、エチルアク
リレート、イタコン酸ジエチル、イタコン酸モノエチル
、n−2tyビルメタクリレート、n−ブリビルアクリ
レート、イタコン酸ジn−プ田ビル、イタコン酸モノn
−プリビル、イソプロピルメタクリレート、イソプロピ
ルアクリレート、イタコン酸ジイソプロピル、イタコン
酸モノイソブpビル、n−ブチルメタクリレート、n−
ブチルアクリレート、イタコン酸ジn−ブチル、イタコ
ン酸モノn−ブチル、ペンチルメタクリレート、ペンチ
ルアクリレート、イタコン酸ジベンチル、イタコン酸モ
ノペンチル、ネオペンチルメタクリレート、ネオペンチ
ルアクリレート、イタコン酸シネオペンチル、イタコン
酸モノネオペンチル、n−へキシルメタクリレート、n
−へキシルアクリレート、イタコン酸ジn−ヘキシル、
イタコン酸モノn−ヘキシル、シクロヘキシルメタクリ
レート、シクロヘキシルアクリレート、イタコン酸ジシ
クロヘキシル、イタコン酸モノシクロヘキシル、2−エ
チルへキシルメタクリレート、2−エチルへキシルアク
リレート、イタコン酸ジ2−エチルヘキシル、イタコン
酸モノ2−エチルヘキシル、エチレングリコールジメタ
クリレート、エチレングリコールジアクリレート、ジエ
チレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコ
ールジアクリレート、トリエチレングリコールジメタク
リレート、トリエチレングリコールジアクリレート、テ
トラエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチ
レングリコールジアクリレー)、1.3−ブタンジオー
ルジメタクリレート、1.3−ブタンジオールジアクリ
レー)、1.4−ブタンジオールジメタクリレート、1
.4−ブタンジオールジアクリレート、1.6−ヘキサ
ンジオールジアクリレート、1,6−ヘキサンジオール
ジアクリレート、ネオペンチルグリコールジメタクリレ
ート、ネオペンチルグリコールジアクリレート、トリメ
チロールプロパントリメタクリレート、トリメチロール
プロパントリアクリレート、ペンタエリスリトールテト
ラメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリ
レート、エチレングリコールモノメタクリレート、エチ
レングリコールモノアクリレート、ジエチレングリコー
ルモノメタクリレート、ジエチレングリコールモノアク
リレート、トリエチレングリコールモノメタクリレート
、トリエチレングリコールモノアクリレート、2−ヒド
ロキシプロピルメタクリレート、2−ヒト田キシプロピ
ルアクリレート、2−とトリキシブチルメタクリレート
、2−ヒト田キシブチルアクリレート、2−ヒドロキシ
スチレンメタクリレート、2−ヒドロキシスチレンアク
リレート等がある。
Examples of esters consisting of a monohydric or polyhydric alcohol of CI%Cn and an acid selected from the group consisting of methacrylic acid, acrylic acid, and itaconic acid include methyl methacrylate, methyl acrylate, dimethyl itaconate, monomethyl itaconate, and ethyl methacrylate. , ethyl acrylate, diethyl itaconate, monoethyl itaconate, n-2tyvir methacrylate, n-brivyl acrylate, dipyl itaconate, monon itaconate
-Privil, isopropyl methacrylate, isopropyl acrylate, diisopropyl itaconate, monoisobutyl itaconate, n-butyl methacrylate, n-
Butyl acrylate, di-n-butyl itaconate, mono-n-butyl itaconate, pentyl methacrylate, pentyl acrylate, dibentyl itaconate, monopentyl itaconate, neopentyl methacrylate, neopentyl acrylate, cineopentyl itaconate, mononeopentyl itaconate, n-hexyl methacrylate, n
-hexyl acrylate, di-n-hexyl itaconate,
Mono-n-hexyl itaconate, cyclohexyl methacrylate, cyclohexyl acrylate, dicyclohexyl itaconate, monocyclohexyl itaconate, 2-ethylhexyl methacrylate, 2-ethylhexyl acrylate, di-2-ethylhexyl itaconate, mono-2-ethylhexyl itaconate, 1,3-butanediol dimethacrylate, 1,3-butanediol diacrylate), 1,4-butanediol dimethacrylate, 1
.. 4-butanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, 1,6-hexanediol diacrylate, neopentyl glycol dimethacrylate, neopentyl glycol diacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, trimethylolpropane triacrylate, penta Erythritol tetramethacrylate, pentaerythritol tetraacrylate, ethylene glycol monomethacrylate, ethylene glycol monoacrylate, diethylene glycol monomethacrylate, diethylene glycol monoacrylate, triethylene glycol monomethacrylate, triethylene glycol monoacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate, 2-hydroxypropyl methacrylate Examples include propyl acrylate, 2- and hydroxybutyl methacrylate, 2-hydroxybutyl acrylate, 2-hydroxystyrene methacrylate, and 2-hydroxystyrene acrylate.

そして、1価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸
とのエステル、又は1価アルコールとイタコン酸とのジ
エステルは主として重合体素材の加工性向上及び強靭性
向上に用いられるものであり、又、多価アルコールとメ
タクリル酸又はアクリル酸とのモノエステル類、又は1
価アルコールとイタコン酸のモノエステル類は主として
重合体素材の親水性向上に用いられるものである。尚、
親水性向上の為に用いられる上記エステルの代しにメタ
クリル酸、アクリル酸、アクリルアミド、メタクリルア
ミド、N−メチロールメタクリルアミド、N−ビニルピ
ロリドン等を用いることも可能である。
Esters of monohydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid, or diesters of monohydric alcohol and itaconic acid are mainly used to improve the processability and toughness of polymer materials, and polyhydric alcohols and monoesters of methacrylic acid or acrylic acid, or 1
Monoesters of alcohol and itaconic acid are mainly used to improve the hydrophilicity of polymer materials. still,
It is also possible to use methacrylic acid, acrylic acid, acrylamide, methacrylamide, N-methylolmethacrylamide, N-vinylpyrrolidone, etc. in place of the above-mentioned esters used to improve hydrophilicity.

又、1〜20個のフッ素原子を有する直鎖状又は分岐鎖
状のフルオロアルキルアルコールとメタクリル酸、アク
リル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸とからな
るエステルとしては、例えば2、2.2−トリフルオロ
エチルメタクリレート、2.2.2−)リアルオリエチ
ルアクリレート、ビス−2,2,2−)リフルオロエチ
ルイタコネート、2.2.2−)リフルオロエチルイタ
コネート、2,2゜3.3−テトラフルオロプロピルア
クリレート、2、2.3.)−テトラフルオロプロピル
アクリレート、ビス−2,2,3,3−テトラフルオロ
プロピルイタコネート、2,2,3.3−テトラフルオ
ロプロピルイタコネート、2.2.3.3.4.4.5
.5−オクタフルオロペンチルメタクリレート、2.2
.3.3.4.4.5.5−オクタフルオロペンチルメ
タクリレート、ビス−2,2゜3、3.4.4.5.5
−オクタフルオロペンチルイタコネート、2.2.3.
3.4.4.5.5−オクタフルオロペンチルイタコネ
ート、11(、II’!、2H,211−へブタデカフ
ルオロデシルメタクリレート、III、IJ2I(。
Further, examples of esters consisting of a linear or branched fluoroalkyl alcohol having 1 to 20 fluorine atoms and an acid selected from the group consisting of methacrylic acid, acrylic acid, and itaconic acid include 2, 2. 2-trifluoroethyl methacrylate, 2.2.2-) Real oliethyl acrylate, Bis-2,2,2-) Lifluoroethyl itaconate, 2.2.2-) Lifluoroethyl itaconate, 2,2゜3.3-Tetrafluoropropyl acrylate, 2, 2.3. )-tetrafluoropropyl acrylate, bis-2,2,3,3-tetrafluoropropyl itaconate, 2,2,3.3-tetrafluoropropyl itaconate, 2.2.3.3.4.4.5
.. 5-octafluoropentyl methacrylate, 2.2
.. 3.3.4.4.5.5-octafluoropentyl methacrylate, bis-2,2°3, 3.4.4.5.5
- Octafluoropentyl itaconate, 2.2.3.
3.4.4.5.5-Octafluoropentyl itaconate, 11(, II'!, 2H, 211-Hebutadecafluorodecyl methacrylate, III, IJ2I(.

2H−へブタデカフルオリデシルアクリレート、ビス−
II’l、IH,212H−へブタデカフルオ四デシル
イタコネー上、IJII’l、2B、2B−へブタデカ
フルオロデシルイタコ*−)、11.11−ペンタデカ
フルオロオクチルメタクリレート、 IH,LH−ペン
タデカフルオロオクチルアクリレート、II(、XI(
−ペンタデカフルオロオクチルイタコネート、ビスーI
H,IH−ペンタデカフルオロオクチルイタコ$−)、
III、ll’!−ペンタフルオ田ブaビルメタクリレ
ート、  IT(、II’I−ペンタフルオロ″プ0ビ
ルアクリレート、ビス−IFI、1)!−ペンタフルオ
四プロピルイタコネート、  1[,1[−ペンタフル
オロブ四ビルイタコネート、ヘキサフルオロイソプロピ
ルメタクリシート、ヘキサフルオロイソプリビルアクリ
レート、ビスへキサフルオリイソプロピルイタコネート
、ヘキサフルオロイソフaビルイタコネー)、11.l
ll−へブタフルオロブチルメタクリレ−)、 Ill
、1B−へブタフルオロブチルメクリレート、ビスIH
,IH−へブタフルオリブチルイタコネート等がある。
2H-hebutadecafluoridecyl acrylate, bis-
II'l, IH, 212H-hebutadecafluorotetradecylitacone, IJII'l, 2B, 2B-hebutadecafluorodecylitaco*-), 11.11-pentadecafluorooctyl methacrylate, IH,LH-pentadecafluorooctyl Acrylate, II(, XI(
-Pentadecafluorooctyl itaconate, Bisu I
H, IH-pentadecafluorooctyl itaco$-),
III,ll'! -Pentafluoro tabavir methacrylate, IT(,II'I-Pentafluoro''propyl acrylate, bis-IFI, 1)! -Pentafluoro tetrapropyl itaconate, 1[,1[-Pentafluoro tabavir itaconate , hexafluoroisopropyl methacrylate, hexafluoroisoprivyl acrylate, bishexafluorisopropyl itaconate, hexafluoroisopropyl itaconate), 11.l
Ill-hebutafluorobutyl methacrylate), Ill
, 1B-hebutafluorobutyl methacrylate, bisIH
, IH-hebutafluorobutyl itaconate, and the like.

そして、これらのエステルは、主として前記オルガハI
キサンと共に作用して重合体素材の酸素透過性向上に用
いられるものであり、又、光学的透明性が向上するもの
となる。
These esters mainly contain the
It is used together with xane to improve the oxygen permeability of the polymer material, and also improves the optical transparency.

又、コンタクトレンズ用素材としての共重合体全構成す
る前記オルガノシロキサン、パーフルオロアルキルエー
テルおよび各種エステルの割合はそれぞれ約5〜80重
量部、約5〜45重量部、約5〜80重量部のものが好
ましいのであるが、さらに一層好ましくは各種エステル
約5〜80重量部のうちで1価アルコールとメタクリル
酸又はアクリル酸とのエステル又は1価アルコールとイ
タコン酸とのジエステルが約5〜80重量部、フルオロ
アルキルアルコールとメタクリル酸、アクリル酸又はイ
タコン酸とのエステル(特にイタコン酸が用いられる場
合にはジエステルのものが望ましい)が50重量部以下
、多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸とのジ
エステル、トリエステル、テトラエステル類が約15重
量部以下、多価アルコールとメタクリル酸又はアクリル
酸とのモノエステル、1価アルコールとイタコン酸との
モノエステル、フルオロアルキルアルコールとイタコン
酸とのモノエステル、又はこれらのエステルの代りにメ
タクリル酸等の親水性単量体が約20重量部以下の割合
のものを共重合させたものが望ましい。
In addition, the proportions of the organosiloxane, perfluoroalkyl ether and various esters that make up the entire copolymer as a material for contact lenses are about 5 to 80 parts by weight, about 5 to 45 parts by weight, and about 5 to 80 parts by weight, respectively. Among about 5 to 80 parts by weight of various esters, about 5 to 80 parts by weight of esters of monohydric alcohol and methacrylic acid or acrylic acid or diesters of monohydric alcohol and itaconic acid are preferred. 50 parts by weight or less of esters of fluoroalkyl alcohol and methacrylic acid, acrylic acid or itaconic acid (especially diesters are preferred when itaconic acid is used), and 50 parts by weight or less of esters of fluoroalkyl alcohol and methacrylic acid, acrylic acid or itaconic acid; About 15 parts by weight or less of diesters, triesters, and tetraesters, monoesters of polyhydric alcohols and methacrylic acid or acrylic acid, monoesters of monohydric alcohols and itaconic acid, monoesters of fluoroalkyl alcohols and itaconic acid. , or those copolymerized with a hydrophilic monomer such as methacrylic acid in a proportion of about 20 parts by weight or less instead of these esters are desirable.

そして、上記のようなモノマーに対してジメチル−2,
2′−アゾビスイソブチレート、2,2′−アゾビス(
4−メトキシ−2,4−ジメチルバレロニトリル)、2
.2′−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)
、2.2’−アゾビスイソブチロニトリル、ベンゾイル
パーオキサイド、ジーtert−ブチルパーオキサイド
、メチルエチルケトンパーオキサイド、イソブチルパー
オキサイド、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート
等の重合開始剤を配合し、通常のラジカル重合法シ;よ
って重合がなされる。
Then, dimethyl-2,
2'-azobisisobutyrate, 2,2'-azobis(
4-methoxy-2,4-dimethylvaleronitrile), 2
.. 2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)
, 2.2'-azobisisobutyronitrile, benzoyl peroxide, di-tert-butyl peroxide, methyl ethyl ketone peroxide, isobutyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, etc. Therefore, polymerization is carried out.

C実施例1〕 一般式(1)で表わされるオルガノシロキサン単量体と
してメタクリリキシェトキシプロビルベンタメチルジシ
aキサン(以:FMETS−1と略す)55重量部、一
般式〔厘〕で表わされるパーフルオロアルキルエーテル
としてPFE−1s 重量部、メチルメタクリレート(
以下MMAと略す) 271iit部、架橋性単量体と
してエチレングリコールジメタクリレートC以下EDM
Aと略す)5重量部、親水性単量体としてメタクリル酸
(以下MAと略す)81i量部の混合物に、V−65(
商品名であって2.2′−アゾビス(2,4−ジメチル
バレロニトリル))の重合開始剤0.01重量部を加え
、これを直径16龍、高さLotmの円筒状のボリプリ
ピレン製重合型に流し込み、上部空間を窒素で置換した
後、あらかじめ窒素置換されにオープン中で20時間4
0℃に保ち、その後70℃、90℃でそれぞれ順に10
時間保ち、その後100℃で10時間保持して重合を終
了し、無色透明な棒状ブロックを得る。
C Example 1 55 parts by weight of methacrylichetoxyprobylbentamethyldisiaxane (hereinafter abbreviated as FMETS-1) as an organosiloxane monomer represented by the general formula (1), As the perfluoroalkyl ether, parts by weight of PFE-1s, methyl methacrylate (
(hereinafter abbreviated as MMA) 271iit parts, ethylene glycol dimethacrylate C or less EDM as a crosslinking monomer
In a mixture of 5 parts by weight of V-65 (abbreviated as A) and 81 i parts of methacrylic acid (hereinafter abbreviated as MA) as a hydrophilic monomer,
0.01 part by weight of a polymerization initiator (trade name: 2,2'-azobis(2,4-dimethylvaleronitrile)) was added, and this was added to a cylindrical polypropylene polymerization mold with a diameter of 16mm and a height of Lotm. After the upper space was replaced with nitrogen, it was kept in an open environment for 20 hours after being replaced with nitrogen.
Keep at 0℃, then 10℃ at 70℃ and 90℃ respectively.
The polymerization is maintained at 100° C. for 10 hours to complete the polymerization, and a colorless and transparent rod-shaped block is obtained.

そして、この棒状ブロックより通常の加工を施してコン
タクトレンズを得る。
Then, a contact lens is obtained by subjecting this rod-shaped block to normal processing.

コノよウシ;シて得られたコンタクトレンズの特性を調
べると表1に示す通抄である。
Table 1 shows the characteristics of the contact lenses obtained using this method.

〔実施例2〕 一般式〔!〕で表わされるオルガノシロキサン単量体と
してメタクリロキシエトキシプロビルトリス(トリメチ
ルシロキシ)シラン(以下METS−2と略す)35重
量部および1.3−ビス(メタクリロキシエトキシプロ
ビル) −1,1,3,3−(テトラメチル)ジシ田キ
サン(以下METS−3と略ス)10重量部、一般式(
1)で表わされるパーフルオロアルキルエーテルとして
PFE−215iJ1部、MMA  22重量部、イタ
コン酸ジメチル(以下Di−MITAと略す)5重量部
、親水性単量体としてMA8重量部、架橋性単量体とし
てトリエチレングリコールジメタクリレートC以下TG
Dと略す)5重量部の混合物に、V−601(商品名で
あってジメチル−2,2′−アゾビスイソブチレート)
0.03重量部を加え、実施例1と同様にして無色透明
な棒状ブーツクを得、これを加工してコンタクトレンズ
を得る。
[Example 2] General formula [! ] As the organosiloxane monomers, 35 parts by weight of methacryloxyethoxyprobyl tris(trimethylsiloxy)silane (hereinafter abbreviated as METS-2) and 1,3-bis(methacryloxyethoxyprobyl)-1,1, 10 parts by weight of 3,3-(tetramethyl)dishidaxane (hereinafter abbreviated as METS-3), general formula (
1 part of PFE-215iJ as the perfluoroalkyl ether represented by 1), 22 parts by weight of MMA, 5 parts by weight of dimethyl itaconate (hereinafter abbreviated as Di-MITA), 8 parts by weight of MA as a hydrophilic monomer, and a crosslinkable monomer. as triethylene glycol dimethacrylate C below TG
V-601 (trade name, dimethyl-2,2'-azobisisobutyrate) was added to 5 parts by weight of the mixture (abbreviated as D).
Adding 0.03 parts by weight, a colorless and transparent rod-shaped boot stick is obtained in the same manner as in Example 1, and this is processed to obtain a contact lens.

コノ上5Kして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表1に示す通りである。
Table 1 shows the characteristics of the contact lenses obtained by 5K coating on the lens.

〔実施例3〕 一般式(I)で表わされるオルガノシロキサン単量体と
してアクリロキシエトキシプロピルテトラメチルトリプ
ロビルシクロテトラシロキサン(以下METS−4と略
す)20重量部および1−メタクリロキシエトキシプロ
ビル−3−(アセトキシプロピル) −1,1,3,3
−(テトラメチル)ジシロキサン(以下METS−5と
略す)5重量部、一般式〔1〕で表わされるパーフルオ
ロアルキルエーテルとしてPFE−345重量部、メタ
クリル酸エチル(以下HMAと略す)12重量部、メタ
クリル酸シクロヘキシル(以下CHMAと略す)4重量
部、親水性単量体としてMA8重量部、架橋性単量体と
してEDMA3重量部およびテトラエチレングリコール
ジメタクリレート(以下TEGDと略す)3重量部、V
−650,01重量部を用いて、実施例1と同様にして
無色透明な棒状ブロックを得、これを加工してコンタク
トレンズを得る。
[Example 3] 20 parts by weight of acryloxyethoxypropyltetramethyltriprobylcyclotetrasiloxane (hereinafter abbreviated as METS-4) and 1-methacryoxyethoxypropyl as organosiloxane monomers represented by general formula (I) 3-(acetoxypropyl) -1,1,3,3
- 5 parts by weight of (tetramethyl)disiloxane (hereinafter abbreviated as METS-5), 345 parts by weight of PFE-3 as perfluoroalkyl ether represented by general formula [1], 12 parts by weight of ethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as HMA) , 4 parts by weight of cyclohexyl methacrylate (hereinafter abbreviated as CHMA), 8 parts by weight of MA as a hydrophilic monomer, 3 parts by weight of EDMA as a crosslinkable monomer and 3 parts by weight of tetraethylene glycol dimethacrylate (hereinafter abbreviated as TEGD), V
Using -650.01 parts by weight, a colorless and transparent rod-shaped block was obtained in the same manner as in Example 1, and this was processed to obtain a contact lens.

このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表IK示す通りである。
The characteristics of the contact lenses thus obtained are shown in Table IK.

〔実施例4〕 一般式CI)で表わされるオルガノシロキサン単量体と
してMETS−250重量部、一般式(i)で表わされ
るパーフルオロアルキルエーテルとしてPFE−410
重量部、MMA 16 ′fL量部、2.2.2−トリ
フルオロエチルメタクリレ−) (以下FM−1と略す
)10重量部、親水性単量体としてMA  8重量部、
架橋性単量体としてEDMA3重量部およびTGD3重
量部、V−650,01重量部を用いて、実施例1と同
様にして無色透明な棒状ブロックを得、これを加工して
コンタクトレンズを得る。
[Example 4] METS-250 parts by weight as the organosiloxane monomer represented by the general formula CI), PFE-410 as the perfluoroalkyl ether represented by the general formula (i)
Parts by weight, 16'fL parts of MMA, 10 parts by weight of 2.2.2-trifluoroethyl methacrylate (hereinafter abbreviated as FM-1), 8 parts by weight of MA as a hydrophilic monomer,
A colorless and transparent rod-shaped block is obtained in the same manner as in Example 1 using 3 parts by weight of EDMA, 3 parts by weight of TGD, and 1 part by weight of V-650.0 as crosslinkable monomers, and this is processed to obtain a contact lens.

このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表I K示す通りである。
The properties of the contact lenses thus obtained are shown in Table IK.

表1 酸素透過係数の単位はNo−”cc (STP ) a
pt/crl * sec*酊1(g 〔実施例5〜27〕 一般式CI)で表わされる各種のオルガノシロキサン単
量体5〜80i量部、一般式〔璽〕で表わされる各種の
バーフルオpアルキルエーテルjlLffi体5〜45
重量部、1価アルコールとメタクリル酸、アクリル酸又
はイタコン酸とのエステル80重量部以下、フルオロア
ルキルアルコールとメタクリル酸、アクリル酸又はイタ
コン酸とのエステル50!量部以下、架橋剤として多価
アルコールとメタクリル酸又はアクリル酸とのジエステ
ル、トリエステル、テトラニス゛チル類15重量部以下
、親水性単量体として多価アルコールとメタクリル酸又
はアクリル酸トのモノエステル、1価アルコールとイタ
スン酸のモノエステル、フルオロアルキルコールとイタ
コン酸とのモノエステル、メタクリル酸、アクリル酸又
はN−ビ;ルビロリドン10重量部以下、フリーラジカ
ル重合開始剤0.01重量部以下を用いて、実施例1と
同様にして無色透明な棒状ブロックを得、これを加工し
てコンタクトレンズヲ得る。
Table 1 The unit of oxygen permeability coefficient is No-“cc (STP) a
pt/crl * sec * 1 (g [Examples 5 to 27] 5 to 80 parts of various organosiloxane monomers represented by the general formula CI), various barfluorop alkyl represented by the general formula Ether jlLffi body 5-45
Parts by weight, 80 parts by weight or less of esters of monohydric alcohol and methacrylic acid, acrylic acid or itaconic acid, 50 parts of esters of fluoroalkyl alcohol and methacrylic acid, acrylic acid or itaconic acid! 15 parts by weight or less of diesters, triesters, and tetranisters of polyhydric alcohols and methacrylic acid or acrylic acid as crosslinking agents, monoesters of polyhydric alcohols and methacrylic acid or acrylic acids as hydrophilic monomers, Using a monoester of a monohydric alcohol and itasnic acid, a monoester of a fluoroalkyl alcohol and itaconic acid, methacrylic acid, acrylic acid or N-bis; 10 parts by weight or less of rubirolidone, and 0.01 parts by weight or less of a free radical polymerization initiator. A colorless and transparent rod-shaped block was obtained in the same manner as in Example 1, and this was processed to obtain a contact lens.

このようにして得られたコンタクトレンズの特性を調べ
ると表2に示す通りである。
The characteristics of the contact lenses thus obtained are shown in Table 2.

Claims (2)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (但し、A_1〜A_5は炭素数1〜5のアルキル基、
芳香族基、D基およびE基からなる群から選ばれ、D基
は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、R_4はメ チル基又は水素原子、R_5〜R_8、R_6′、R_
8′は炭素数1〜5のアルキル基、芳香族基およびG基
からなる群から選ばれ、G基は ▲数式、化学式、表等があります▼であり、R_9、R
_9′、R__9″、は炭素数1〜5のアルキル基、芳
香族基からなる群から選ばれ、R_5′、R_7′は基
を表わさずにR_5′−O−R_7′なる結合鎖を示す
か又は炭素数1〜5のアルキル基、芳香族基およびG基
からなる群から選ばれ、b、b′、c、c′は0〜10
の整数、dは1〜10の整数であり、E基は −(CH_2)_3O(CH_2CH_2O)_e−R
_1_0、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式
、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等が
あります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼から選ばれ(eは1
〜 5、fは2〜3、gは0〜5、kは1〜3の整数、R_
1_0は水素原子又は炭素数1〜5のアルキル基、R_
1_1は水素原子又はメチル基))で表わされるオルガ
ノシロキサンと、一般式▲数式、化学式、表等がありま
す▼ (但し、Xはフッ素原子又はZ基であり、Z基は▲数式
、化学式、表等があります▼、Qは−(CH_2)_q
−又は ▲数式、化学式、表等があります▼、qは0〜10の整
数、rは2〜 5の整数であり、Yは▲数式、化学式、表等があります
▼、R_1、R_2はメチル基又は水素原子、R_3は
フッ素原子又はCF_3、j、kは1〜4の整数、pは
0〜5の整数、m、nは0〜200の整数) で表わされるパーフルオロアルキルエーテルと、炭素数
1〜10の1価又は多価アルコールとメタクリル酸、ア
クリル酸、イタコン酸からなる群より選ばれる酸とから
なるエステル及び/又は1〜20個のフッ素原子を有す
る直鎖状又は分岐鎖状のフルオロアルキルアルコールと
メタクリル酸、アクリル酸、イタコン酸からなる群より
選ばれる酸とからなるエステルとを少なくとも用いて共
重合したことを特徴とするコンタクトレンズ材料。
(1) General formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (However, A_1 to A_5 are alkyl groups with 1 to 5 carbon atoms,
Selected from the group consisting of aromatic groups, D groups, and E groups, D group is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, R_4 is a methyl group or hydrogen atom, R_5 to R_8, R_6', R_
8' is selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aromatic group, and a G group, and the G group is ▲There are numerical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, and R_9, R
_9' and R__9'' are selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms and an aromatic group, and R_5' and R_7' do not represent a group but represent a bonding chain of R_5'-O-R_7'. or selected from the group consisting of an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an aromatic group, and a G group, and b, b', c, and c' are 0 to 10
, d is an integer from 1 to 10, and the E group is -(CH_2)_3O(CH_2CH_2O)_e-R
Selected from _1_0, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (e is 1
~ 5, f is 2 to 3, g is 0 to 5, k is an integer from 1 to 3, R_
1_0 is a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, R_
1_1 is a hydrogen atom or a methyl group))) and the general formula ▲ has a mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼ (However, X is a fluorine atom or a Z group, and the Z group has a ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc.) etc. ▼, Q is -(CH_2)_q
-or ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, q is an integer from 0 to 10, r is an integer from 2 to 5, Y is ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼, R_1, R_2 are methyl groups or a hydrogen atom, R_3 is a fluorine atom, or CF_3, j, k are integers of 1 to 4, p is an integer of 0 to 5, m, n are integers of 0 to 200) and the number of carbon atoms. An ester consisting of 1 to 10 monohydric or polyhydric alcohols and an acid selected from the group consisting of methacrylic acid, acrylic acid, and itaconic acid and/or a linear or branched chain having 1 to 20 fluorine atoms. A contact lens material characterized in that it is copolymerized using at least an ester consisting of a fluoroalkyl alcohol and an acid selected from the group consisting of methacrylic acid, acrylic acid, and itaconic acid.
(2)特許請求の範囲第1項記載のコンタクトレンズ材
料において、オルガノシロキサンとパーフルオロアルキ
ルエーテルとエステルとの割合が重量比で5〜80対5
〜45対5〜80であるもの。
(2) In the contact lens material according to claim 1, the weight ratio of organosiloxane, perfluoroalkyl ether, and ester is 5 to 80:5.
~45 to 5 to 80.
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