JPS61271227A - シクロヘキセン系化合物を含有するネマチック液晶組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は電気光学的表示材料として有用な新規のシクロ
ヘキセン系化合物に関する。

〔従来の技術〕

液晶表示セルの代表的なものに二ム・シャット（Ｍ１１
８ｅｈａｄｔ　）等（ＡＰＰＬＩＥＤ　ＰＨＹＳＩＣ８
ＬＥＴＴＬ：Ｒ８Ｌ色　１２７〜１２８（１９７１）］
によって提案された電界効果型セル（フィールド−エフ
ェクト−モード・セル）又はジー・エイチ・バイルマイ
ヤー（ＧｓＨＨａｉｌｍａｆａｒ）等（ＰＲＯＣＥＥＤ
ＩＮＧ　ＯＦ　ＴＨＥ　Ｉ、Ｅ、Ｅ、Ｅ、　５６１１６
２〜１１．７１（１９５８））によって提案された動的
光散乱型セル（ダイミック・スキャッタリング・モード
・セル）又はジー・エイチ・バイルマイヤー（Ｇ＠ＨＨ
ｓｉｌｍｅｉｅｒ）等（ＡＰＰＬＩＥＤ　ＰＨＹＳＩＣ
８ＬＥＴＴＥＲ８１３，９１（１９６８）］あるいはデ
ィー・エル・ホワイト（ＤＬＷｈｉｔｅ　）等ＣＪＯＵ
ＲＮＡＩ、＠ＯＦ　ＡＰＰＬＩＥＤ　ＰＨＹＳＩＣ８土
５．４７１８（１９７４））によって提案されたゲスト
ホスト型セルなどがある。

これらの液晶表示セルに用いられる液晶材料には種々の
特性が要求されるが、特に戸外で使用される液晶表示セ
ルにおいては、低温での高速応答性が要求されている。

応答時間（τ）は液晶材料の粘度（η）と比例関係（τ
てη）があり、このことから低温で粘度の低い液晶材料
を使用すれば、低温で高速応答の液晶表示セルを炸裂す
ることができる。

現在、このような目的で用いられている特にすぐれた粘
キル基を表わす。）で表わされる化合物等がある。

は粘度低下効果は特に大きい反面、Ｎ−Ｉ転移温度を著
しく低下させるという欠点をもっている。また、成度の
低下はさほど大きくないが、粘度イ氏下効果は十分大き
くない。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、粘度低下効果が大きく、且つ、Ｎ−Ｉ
転移温度の低下の少ない化合物の提供にある。

［問題点を解決するための手段］ 本発明は、一般式 で表わされる化合物を提供することにより前記問題点を
解決した。

本発明に係る式（Ｉ）の化合物は次の製造方法に従って
製造することができる。下記（ｆｆ）〜（Ｖ）の各式に
おけるＲ及びＲ′は夫々、式（Ｉ）におけるＲ及びＲ′
と同じ意味をもつ。

第１段階では、式（■）のｎ−アルキルブロマイドに無
水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン中でマグネ
シウム粉末と反応させ式（［Ｉ）の化合物の無水エーテ
ルあるイハ無水テトラヒドロフラン溶液を製造する。

第２段階では、第」段階で製造された式（［）の化合物
の無水エーテルあるいは無水テトラヒドロフラン溶液に
式％式％） ヘキサノンを反応させた後、塩酸等で分解し式（ｖ）の
化合物を製造する。

第３段階では、第２段階で製造された式（Ｖ）の化合物
をトルエン等の溶媒中でｐ−）ルエンスルホン酸等にヨ
ッて脱水し式（Ｉ）の化合物を與造する。

斯くして製造される式（Ｉ）の化合物の代表的なものの
転移温度を第１表に掲げる。

第　　　　　１　　　　　表 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は極弱い正の誘電率異方
性を有するネマチック液晶化合物、あるいは非液晶性化
合物であり、負又は弱い正の誘電率異方性を有する他の
ネマチック液晶化合物との混合物の状態で動的光散乱型
表示セルの材料として使用することができ、また強い正
の誘電率異方性を有する他のネマチック液晶化合物との
混合物の状態で電界効果型表示セルの材料として使用す
ることができる。

このように、式（Ｉ）の化合物と混合して使用すること
のできる好ましい代表例としては、例えば４，４′−置
換安息香酸フェニルエステル、４．４’−置換シクロヘ
キサンカルボン酸フェニルエステル、４．４’−置換シ
クロヘキサンカルボン酸ヒフェニルエステル、４（４−
ｆｉｌ換シクシクロヘキサンカルボニルオキシ息香酸４
′−置換フェニルエステル、４（４−置換シクロヘキシ
ル）安息香酸４′−置換フェニルエステル、４（４−置
換シクロヘキシル）安息香酸４′−置換シクロヘキシル
エステル、４．４’−置換ビフェニル、４．４’−ｆｉ
Ｌフェニルシクロヘキサンｓ　　４，４’　　ｆｉ１ｍ
ターフェニル、４．４’−ビフェニルシクロへ中サン、
２（４’−置換フェニル）５−置換ピリミジンなどを挙
げることができる。

第２表はネマチック液晶材料として現在汎用されている
母体液晶（（転）の７５重量％と第１表に示した式（Ｉ
）の化合物／Ｉ６１又は、４６２の各々の２５重會％と
から成る各混合液晶について測定した０℃と２０℃の粘
度とＮ−Ｉ転移温度を掲示し、比較のために母体液晶（
４）及び母体液晶（Ａｌの７５重量％と、化合４ｍｍ１
又は化合物ｂｌの各々の２５重量％とから成る各混合液
晶について測定した０℃と２０℃の粘度とＮ−Ｉ転移温
度を掲示したものである。

尚％母体液晶いＪは 及び、 から成るものであり、化合物（ａｔ及ｍｂ＋は夫々、次
式で表わされるものである。

第２表 粘　度　（ｃ、ｐ、）Ｎ−Ｉ転移温度 ２０℃　　　０℃　　　　　（’Ｃ） （Ａｔ　　　　　　２２．０　　　７２．２　　　　　
５ｔ２（Ａ）４４１　　１４０　　　４４．４　　　　
　４１６（Ａ）＋、［２１７，２４７，８４ｔ２（４）
＋（ａ）　　　　１７．５　　　４（Ｌ２　　　　　２
６［（Ａ）＋（ｂ）　　　　ｉ　＆８　　　４　Ｂ、３
４五〇第２表から１式（Ｉ）の化合物は母体液晶の粘度
を顕著に低下させ、Ｎ−Ｉ転移温度の低下は、比較的少
ないことが理解できる。末端アルキル又はアルコキシ基
の長さがほぼ同等の（／１６１）、（ａ）及び（ｂ）で
比較すると１本発明の化合物（／Ｉ６１　）が０℃で粘
度低下効果は（ａｌと同程度で特に太き（、Ｎ−Ｉ転移
温度は（ｂ）と同程度で比較的低下が少ない。

このことから本発明の化合物（ｌＶ＆１）は（ＩＬ）と
（ｂｌのすぐれた特性を兼ね備えていることが明らかで
ある。

〔実施例〕

実施例　１ ｎ−ペンチルブロマイド８．２０ｊ７（０，０５４３ｍ
ｏ／）ｉ無水テトラヒトミフラン４１１１１に溶解させ
、これをマグネシウムｔ４　（Ｉ　Ｉ　（０，０５７６
ｊｉ’−ａｔｍ　）に攪拌しながら１５°〜２０℃で滴
下した後、さらに室温（２５℃）で１時間反応させて、
ｎ−ペンチルマグネシウムブロマイドを生成させも １０．０／ＩＩ（０，０４５０ｍｏｊ）を無水テトラヒ
ドロフラン２０１７に溶解させ、これを、上記反応で生
成したｎ−ペンチルマグネシウムブロマイドの無水テト
ラヒドロフラン溶液中に％攪拌しながら１０°〜２０℃
で滴下した後、室温（２５℃）で２時間反応させ、さら
に４０°〜５０℃で６時間反応させた。

冷却後、反応混合物を冷希塩酸中に加えた後、反応生成
物をエーテルで抽出し、抽出液を水洗、乾燥後、この液
からエーテルを留去し、下記化合物を含む粗生成物１．
７に１を得た。

この粗生成物をトルエン１２０ｄに溶解させて、ｐ−ト
ルエンスルホン酸・１水和物０．３００１１　（０，０
０１５８ｒｎｏＪ）を加えた後、これらを攪拌しながら
還流温度で２時間反応させた。

反応混合物を冷却した後、トルエン層を水洗、乾燥後、
この液からトルエンを留去しも得られた反応生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフィーによって精製し、さ
らに少量のＤ−へ−？テンを含むエタノールから再結晶
させて精製して下記化合物ｚ５６（０，０２７４ｍｏ７
）を得た。

収　　　率　　６Ｑ、９％ 転移温度　−１０℃（Ｃ→５）− １９℃（Ｓ＝Ｎ） ２２℃（ＮａＩ） 実施例　２ 実施例１と同様にして下記化合物を得た。

収　　　率　　５０．７％ 転移温度　　２６℃（Ｃ−＋Ｉ） 〔発明の効果〕 本発明に係る式（Ｉ）の化合物は、粘度低下効果が大き
く、且つ、Ｎ−Ｉ転移温度の低下の少ない化合物であり
、この粘度低下効果は従来すぐれた粘度低下効果を有す
る粘表わされる化合物と同程度で特に大きく、しかもＮ
−Ｉ転移温度の低下はＮ−Ｉ転移温度の低下の少ない粘
度低下剤される化合物と同程度でさほど大きくないとい
うすぐれた特性を兼ね備えた化合物である。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ及びＲ′は各々独立的に炭素原子数１〜９の
   直鎖状アルキル基を表わし、シクロヘキサン環はトラン
   ス（エカトリアル−エカトリアル）配置である。〕で表
   わされる化合物。