JPS61259258A - 感光体 - Google Patents
感光体Info
- Publication number
- JPS61259258A JPS61259258A JP10233385A JP10233385A JPS61259258A JP S61259258 A JPS61259258 A JP S61259258A JP 10233385 A JP10233385 A JP 10233385A JP 10233385 A JP10233385 A JP 10233385A JP S61259258 A JPS61259258 A JP S61259258A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- formulas
- tables
- mathematical
- carrier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、詳しくは脣定のアゾ化合物を含
有する感光層を有する新規な感光体に関する。
有する感光層を有する新規な感光体に関する。
（従来の技術）
従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ず（、も満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため、製造上も離しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。
化カドミウム、シリコン等の無機光導電性化合物を主成
分とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてき
た。しかし、これらは感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ず（、も満足し得るものではない。例えば
、セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化して
しまうため、製造上も離しく、また熱や指紋等が原因と
なり結晶化し、感光体としての性能が劣化してしまう。
また硫化カドミウムでは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛でも
耐久性等に問題がある。
耐久性等に問題がある。
これら無機感光体の持つ欠点を克服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバシールド２．４．７− ） ＋３ニトロ−９−フル
オレノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載が
ある。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発す
る試みがなされている。このようないわゆる機能分離型
の感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択するこ
とができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作
成し得ることから多くの研究がなされてきた。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６号公報にはポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバシールド２．４．７− ） ＋３ニトロ−９−フル
オレノンを含有する感光層を有する有機感光体の記載が
ある。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生機能とキャリア輸送機能とを異
なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発す
る試みがなされている。このようないわゆる機能分離型
の感光体は、それぞれの材料を広い範囲から選択するこ
とができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に作
成し得ることから多くの研究がなされてきた。
上記のような機能分ｍｍの感光体において、そのキャリ
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。
ア発生物質として、数多くの化合物が提案されている。
無機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては
、例えば、特公昭４３−１６１９８号公報に記載され九
無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組み
合わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャリア
発生層は熱により結晶化して感光体としての特性が劣化
してしまうという欠点は改良されてはいない。
、例えば、特公昭４３−１６１９８号公報に記載され九
無定形セレンがあり、これは有機光導電性化合物と組み
合わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャリア
発生層は熱により結晶化して感光体としての特性が劣化
してしまうという欠点は改良されてはいない。
また有機染料や有機顔料をΦヤリア発生物質として用い
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する′電子写真感光体と
して、４１１昭５４−２２８３４号公報、特開昭５５−
７３０５７号公報、特開昭５５−１１７１５１号公報、
特開昭５６−４６２３７号公報等がすでに公知である。
る電子写真感光体も数多く提案されている。例えば、ビ
スアゾ化合物を感光層中に含有する′電子写真感光体と
して、４１１昭５４−２２８３４号公報、特開昭５５−
７３０５７号公報、特開昭５５−１１７１５１号公報、
特開昭５６−４６２３７号公報等がすでに公知である。
しかしこれらのビスアゾ化合物は感度、残留電位あるい
は、繰り返し使用時の安定性の特性において、必ずし、
も満足し得るものではなく、また、キャリア輸送物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を十分満足させるものではない。
は、繰り返し使用時の安定性の特性において、必ずし、
も満足し得るものではなく、また、キャリア輸送物質の
選択範囲も限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い
要求を十分満足させるものではない。
さらに近年感光体の光源としてＡｒレーザー、Ｈｅ−Ｎ
・レーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めてＡる。これらのレーザーはその特徴として時系
列でＯＮ ／ ＯＦＦが可能であり、インテリジェント
コピアをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコ
ンピューターのアクトプツト用のプリンターの光源とし
て特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその
性質上音響工学素子等や電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小屋・軽量化が可能であることなどか
ら注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体
レーザーに比較して低出力であり、ま九発損波長も長波
長（約７８０ ｎｍ以上）であることから従来の感光体
では分光感度が短波長側により過ぎており、このままで
は半導体レーザーを光源とする感光体としての使用は不
可能である。
・レーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用さ
れ始めてＡる。これらのレーザーはその特徴として時系
列でＯＮ ／ ＯＦＦが可能であり、インテリジェント
コピアをはじめとする画像処理機能を有する複写機やコ
ンピューターのアクトプツト用のプリンターの光源とし
て特に有望視されている。中でも半導体レーザーはその
性質上音響工学素子等や電気信号／光信号の変換素子が
不要であることや小屋・軽量化が可能であることなどか
ら注目を集めている。しかしこの半導体レーザーは気体
レーザーに比較して低出力であり、ま九発損波長も長波
長（約７８０ ｎｍ以上）であることから従来の感光体
では分光感度が短波長側により過ぎており、このままで
は半導体レーザーを光源とする感光体としての使用は不
可能である。
本発明の目的はキャリア発生能に憂れ九特定のアゾ化合
物を含有する感光体を提供することにある。
物を含有する感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた感光体を提供することにある。
く、また繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない
耐久性の優れた感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
岨み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供すること
にある。
岨み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提供すること
にある。
本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の長波長光
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。
本発明の更に他の目的は、明細書中の記載からあきらか
になるでおろう。
になるでおろう。
本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式〔Ｉ）で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き得ることを見出し、本発明を完
成し虎ものである。
た結果、下記一般式〔Ｉ）で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き得ることを見出し、本発明を完
成し虎ものである。
一般式〔Ｉコ
式中Ｙ’ 、 Ｙ”はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子
、アルキル基（好ましくは炭素原子数１〜８のもの）ア
ルコキシ基（好ましくは炭素原子数１〜８のもの）又は
ヒドロキシ基を表す。
、アルキル基（好ましくは炭素原子数１〜８のもの）ア
ルコキシ基（好ましくは炭素原子数１〜８のもの）又は
ヒドロキシ基を表す。
Ａ＃：ｔ、 ’
Ｑｌ 、 Ｑ＊ 、 Ｑｌ 、 Ｑ４ 、 Ｑ＠及びＱ
＠は、１１１ 、 Ｒｌｔ、 １１３、 Ｒ１４
、Ｒ”％ Ｒ”、 １１？、 Ｒ” 及Ｕ Ｒ
” Ｆｌ、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子
１〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子１〜Ｂ）
＼ハロゲン原子、シアノ基、エステル基（例えばアセト
キシ基、プロピオニロキシ基等）、アシル基（例えばア
セチル基、ベンゾイル基等）、ジアルキルアミノ基、ジ
アラルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、又はとド日
キシ基、ニトロ基を表す。
＠は、１１１ 、 Ｒｌｔ、 １１３、 Ｒ１４
、Ｒ”％ Ｒ”、 １１？、 Ｒ” 及Ｕ Ｒ
” Ｆｌ、水素原子、アルキル基（好ましくは炭素原子
１〜８）、アルコキシ基（好ましくは炭素原子１〜Ｂ）
＼ハロゲン原子、シアノ基、エステル基（例えばアセト
キシ基、プロピオニロキシ基等）、アシル基（例えばア
セチル基、ベンゾイル基等）、ジアルキルアミノ基、ジ
アラルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、又はとド日
キシ基、ニトロ基を表す。
ただし、ｎいＲ４及び１丁は、１〜５の整数を表し、ｎ
ｌ、Ｒ４及びｎ、が２以上の時は、針、１１４及び８１
丁は、それぞれ異なる置換基でもかまわない。また、ｎ
ｌ、ｎｌ、１１％ ｎ・、ｎｌ及びｎｏは、１〜７の整
数を表し、ｎｌ、ｎｌ、Ｉｌｌ Ｎ ｎ１ｌｓ ！Ｉ＠
及びｎ、が２以上の時は、Ｒｌｔ 、 Ｂｌｍ、Ｒ１”
、 Ｒ”、１１１及びＲ１は、それぞれ異なる置換基で
もかまわない。ま九、それぞれ２つの１１１、Ｂｌｍ、
Ｒ”Ｒ１４、Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ”、Ｒ” 及（Ｊ Ｒ
”・ −ｃ脂ｔｓｓ炭ｘ環又ハ、脂肪族複素環を形成し
てもよい。
ｌ、Ｒ４及びｎ、が２以上の時は、針、１１４及び８１
丁は、それぞれ異なる置換基でもかまわない。また、ｎ
ｌ、ｎｌ、１１％ ｎ・、ｎｌ及びｎｏは、１〜７の整
数を表し、ｎｌ、ｎｌ、Ｉｌｌ Ｎ ｎ１ｌｓ ！Ｉ＠
及びｎ、が２以上の時は、Ｒｌｔ 、 Ｂｌｍ、Ｒ１”
、 Ｒ”、１１１及びＲ１は、それぞれ異なる置換基で
もかまわない。ま九、それぞれ２つの１１１、Ｂｌｍ、
Ｒ”Ｒ１４、Ｒ”、 Ｒ”、 Ｒ”、Ｒ” 及（Ｊ Ｒ
”・ −ｃ脂ｔｓｓ炭ｘ環又ハ、脂肪族複素環を形成し
てもよい。
１１１ 、ＨＲＢ及びＨＲＢは、水素原子、アルキル基
（好ましくは炭素原子数１〜８）又はアリール基（例え
ばフェニル基）を表す。
（好ましくは炭素原子数１〜８）又はアリール基（例え
ばフェニル基）を表す。
アルキル基（好ましくは炭素原子数１〜８）、アルコキ
シ基（好ましくは炭素原子数１〜８）、ハロゲン原子、
シアノ基、エステル基（例えばアセトキシ基、プロピオ
ニロキシ基等）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾ
イル基等）、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、又はヒドロキシ基を表す。た
だし、ｎ１１は１〜５の整数を表し、ｎｔｔが２以上の
時は、Ｒｓｌは異なる置換基でもかまわない。
シ基（好ましくは炭素原子数１〜８）、ハロゲン原子、
シアノ基、エステル基（例えばアセトキシ基、プロピオ
ニロキシ基等）、アシル基（例えばアセチル基、ベンゾ
イル基等）、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、ジアリールアミノ基、又はヒドロキシ基を表す。た
だし、ｎ１１は１〜５の整数を表し、ｎｔｔが２以上の
時は、Ｒｓｌは異なる置換基でもかまわない。
Ｒ１は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ジアルキル
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミ７基
、カルバモイル基、カルボキシル基及びそのエステル基
ｔ＋はシアノ基を表す。
アミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミ７基
、カルバモイル基、カルボキシル基及びそのエステル基
ｔ＋はシアノ基を表す。
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、エステ
ル基、アシル基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ジアリールアミノ基１又はハイドロキシ基を表
す。次だし％ ｎ鵞ｘはＸ １〜５の整数を表し、ｎ□
が２以上の時は、８４１は異なる置換基でもかまわない
。
ル基、アシル基、ジアルキルアミノ基、ジアラルキルア
ミノ基、ジアリールアミノ基１又はハイドロキシ基を表
す。次だし％ ｎ鵞ｘはＸ １〜５の整数を表し、ｎ□
が２以上の時は、８４１は異なる置換基でもかまわない
。
１． “ 。
本発明の感光体においては前記一般式［１）で表される
上記のごとき化合物のいづれをも用いることができるが
、特に好ましいものとしては下記−・一般式［Ｉａ ］ オたＹｌ 、 Ｙ２ として水素原子、メチル基、及
びメトキシ基を有するものが特に好ましく用いられる。
上記のごとき化合物のいづれをも用いることができるが
、特に好ましいものとしては下記−・一般式［Ｉａ ］ オたＹｌ 、 Ｙ２ として水素原子、メチル基、及
びメトキシ基を有するものが特に好ましく用いられる。
前記一般式〔ＩＩで示される本発明に有用な化合物の具
体ｆ！ｉＩＩを下記に示すが、これによって本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。
体ｆ！ｉＩＩを下記に示すが、これによって本発明のア
ゾ化合物が限定されるものではない。
（ＩｌｆＩｌ示化合物）
（１）一般式〔Ｉａで表されるもの中一般式［Ｉｌｌの
構造を有するもの 一般式〔■〕 を表す。
構造を有するもの 一般式〔■〕 を表す。
（２）一般式〔１■〕の構造を有するもの一般式［Ｉｌ
ｌ ］ ＸＩは一般式〔ＩＯ’）に同じ （３）一般式〔ＩＶ ］の構造を有するもの一般式Ｃ１
ｖ］ を表す。
ｌ ］ ＸＩは一般式〔ＩＯ’）に同じ （３）一般式〔ＩＶ ］の構造を有するもの一般式Ｃ１
ｖ］ を表す。
（４）一般式〔Ｖ〕の構造を有するもの。
一般式〔■〕
Ｘ！は一般式（ＩＶ）に同じ
（５）一般式［ＶＩ］の構造を有するもの一般式［１，
’Ｖｌ ’］ ＸＩは一般式［ＩＩ］に同じ ・′ツー＼、 以下余゛自 ・ノ （６）一般式〔■〕の構造を有するもの一般式〔■〕 Ｃ） ＸＩは一般式〔ＩＩＩに同じ （７）一般式（Ｖｉ １の構造を有するもの一般式〔■
〕 Ｘｌは一般式Ｃ［Ｉ］に同じ （８）一般式（ＩＸＩの構造を有する本の一般式［ＩＸ
Ｉ Ｘｌは一般式〔■〕に同じ （９）その他の構造の本の Ｂ −１８３ Ｂ −ＨＩ３ Ｂ −１８６ Ｂ −１８７ Ｂ −１８８ Ｂ −１８９ ｃ、Ｈ，Ｃ４に４゜ Ｂ −１９０ 一般式［１１で表わされる本発明のアゾ化合物は以下に
述べるような合成法によって容易に合成することができ
る。
’Ｖｌ ’］ ＸＩは一般式［ＩＩ］に同じ ・′ツー＼、 以下余゛自 ・ノ （６）一般式〔■〕の構造を有するもの一般式〔■〕 Ｃ） ＸＩは一般式〔ＩＩＩに同じ （７）一般式（Ｖｉ １の構造を有するもの一般式〔■
〕 Ｘｌは一般式Ｃ［Ｉ］に同じ （８）一般式（ＩＸＩの構造を有する本の一般式［ＩＸ
Ｉ Ｘｌは一般式〔■〕に同じ （９）その他の構造の本の Ｂ −１８３ Ｂ −ＨＩ３ Ｂ −１８６ Ｂ −１８７ Ｂ −１８８ Ｂ −１８９ ｃ、Ｈ，Ｃ４に４゜ Ｂ −１９０ 一般式［１１で表わされる本発明のアゾ化合物は以下に
述べるような合成法によって容易に合成することができ
る。
まず、下記一般式［Ｓ−１コで表わさセ、るジニトロ化
合物を、塩酸中で塩化第一スズ（三水和物）を用いて還
元して、下記一般式［Ｓ−Ｚ］で表わされるジアミノ化
合物とする。
合物を、塩酸中で塩化第一スズ（三水和物）を用いて還
元して、下記一般式［Ｓ−Ｚ］で表わされるジアミノ化
合物とする。
次に、ジアミノ化合物［Ｓ−２コ２．３ Ｎ （０，０
１モル）、融塩＠１ｂｙｎｌ、水１２１ｄを混合し、攪
拌しつつ、５℃以下に保ちながら亜硝酸ソーダ１．５Ｉ
（０・０２２モル）の水２ゴ溶液を滴下して、１５分間
攪拌し、吸引ろかして不溶物を除去する。母液にＨＢＦ
４ を加え、析出物をろ取し、）ＩＢＦ ４ 洗浄
して、テトラゾニウム塩を得る。得られたテトラゾニウ
ム塩は、１００ｄの冷ＤＭＦ ｖＣ溶解し、５℃以下に
医ちクク、２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−４−メ
トキシフェニルカルノくモイル）−１１８−ベンゾ［ａ
コカルパゾール９．５１ｉ（０，０２４モル）の冷Ｄ
Ｍ Ｆ ２００ ｍｌ溶液を加える。続けて、酢酸ソー
ダ３水和物５．４１！ （０，０４モル）の水’ｌＱ
ｍｌ溶液を滴下し、５℃以下で１時間攪拌した後、室温
で３時間攪拌する。
１モル）、融塩＠１ｂｙｎｌ、水１２１ｄを混合し、攪
拌しつつ、５℃以下に保ちながら亜硝酸ソーダ１．５Ｉ
（０・０２２モル）の水２ゴ溶液を滴下して、１５分間
攪拌し、吸引ろかして不溶物を除去する。母液にＨＢＦ
４ を加え、析出物をろ取し、）ＩＢＦ ４ 洗浄
して、テトラゾニウム塩を得る。得られたテトラゾニウ
ム塩は、１００ｄの冷ＤＭＦ ｖＣ溶解し、５℃以下に
医ちクク、２−ヒドロキシ−３−（２−メチル−４−メ
トキシフェニルカルノくモイル）−１１８−ベンゾ［ａ
コカルパゾール９．５１ｉ（０，０２４モル）の冷Ｄ
Ｍ Ｆ ２００ ｍｌ溶液を加える。続けて、酢酸ソー
ダ３水和物５．４１！ （０，０４モル）の水’ｌＱ
ｍｌ溶液を滴下し、５℃以下で１時間攪拌した後、室温
で３時間攪拌する。
ＭＡｔろ取Ｌ、Ｄ Ｍ Ｆ ３００ ｒｎｌで２回洗浄
、水３００−で３回洗浄、次いでメタノール３００ ｍ
ｌで洗浄した後、乾燥して、例示化合物Ｂ−あの６・５
ｇ（６３チ）を碍る。
、水３００−で３回洗浄、次いでメタノール３００ ｍ
ｌで洗浄した後、乾燥して、例示化合物Ｂ−あの６・５
ｇ（６３チ）を碍る。
Ｂ −あ
り−あの構造は、ＩＲスペクトル（ＫＢｒ）で、１７１
０ｃｒｒＬ−’ ＶＣラクトンの吸収を示すこと、Ｆ’
Ｄ−Ｍ８．ｃベクトルで、 ｒ／ｒ、 ＝ １０４
０ ＶＣＭ＋ ＋７） ヒータを示すこと、及び、元素
分析値が、計算値とよく一致すること（下記）より確認
した。（測定値；ｃ ＝ ７２．５４、）Ｊ ＝ ４．
３２、ＩＪ ＝ １０．７０、計算値；Ｃ＝ ７２．６
８、ｌ−１＝ ４．２６．１４ ＝ １０．７７ ）な
お、融点Ｆｉ３００℃以上であった。
０ｃｒｒＬ−’ ＶＣラクトンの吸収を示すこと、Ｆ’
Ｄ−Ｍ８．ｃベクトルで、 ｒ／ｒ、 ＝ １０４
０ ＶＣＭ＋ ＋７） ヒータを示すこと、及び、元素
分析値が、計算値とよく一致すること（下記）より確認
した。（測定値；ｃ ＝ ７２．５４、）Ｊ ＝ ４．
３２、ＩＪ ＝ １０．７０、計算値；Ｃ＝ ７２．６
８、ｌ−１＝ ４．２６．１４ ＝ １０．７７ ）な
お、融点Ｆｉ３００℃以上であった。
本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に本発
明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設けるこ
とにより製造することができるが、本発明のアゾ化合物
の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利
用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合特
に浸れた結果が得られる。ａ記機能分離型感光体は分散
盤のものであってもよいが、キャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
を積層した積層型感光体とすることがより好ましい。
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に本発
明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設けるこ
とにより製造することができるが、本発明のアゾ化合物
の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利
用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆる機能分離型の感光体を構成した場合特
に浸れた結果が得られる。ａ記機能分離型感光体は分散
盤のものであってもよいが、キャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
を積層した積層型感光体とすることがより好ましい。
本発明のアゾ化合物をキャリア発生物質として用いた場
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
しては、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロ
フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質
のほか、ボＩＪ −Ｎ −ビニルカルバゾールに代茨さ
れるような複素環化金物を１４１鎖に有する重合体、ト
リアゾール誘導体−オキサジアゾール酵導体、イミダゾ
ールｄ導体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン
−導体・フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体
・アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールアミンｄ帳
体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、フェノチ
アジン誘導体部の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が
挙げられるが、本発明に用いられるキャリア権送物質は
これらに限定されるものではない。
合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質と
しては、トリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロ
フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質
のほか、ボＩＪ −Ｎ −ビニルカルバゾールに代茨さ
れるような複素環化金物を１４１鎖に有する重合体、ト
リアゾール誘導体−オキサジアゾール酵導体、イミダゾ
ールｄ導体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン
−導体・フェニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体
・アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールアミンｄ帳
体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体、フェノチ
アジン誘導体部の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が
挙げられるが、本発明に用いられるキャリア権送物質は
これらに限定されるものではない。
ＩｆＩＡ光体の機械的槽底は種々の形態が知られている
が、本発明の感光体はそれらのいずれの形態を４とり得
る。
が、本発明の感光体はそれらのいずれの形態を４とり得
る。
通常は、＠１図〜第６図の形態である。＠１図及び＠３
図では、導電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主成分
とするキャリア発生層２と、キャリア発生物質を主成分
としで含有するキャリア輸送層３との積層体より成る感
光層４を設ける。第２図及び第４図に示すようにこの感
光層４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介して設
けでもよい・このように感光層４を二ＩｔＩ構成とした
ときに液も優ルた電子写真特性を有する感光体が得られ
る。また本発明においては、第５図および第６図に示す
ように前記キャリア発生物ｆ７ｆｔキャリア輸送物質を
主襄分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電
性支持体１上に直接、あるいは中間層５を介して設けて
本よい。
図では、導電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主成分
とするキャリア発生層２と、キャリア発生物質を主成分
としで含有するキャリア輸送層３との積層体より成る感
光層４を設ける。第２図及び第４図に示すようにこの感
光層４は、導電性支持体上に設けた中間層５を介して設
けでもよい・このように感光層４を二ＩｔＩ構成とした
ときに液も優ルた電子写真特性を有する感光体が得られ
る。また本発明においては、第５図および第６図に示す
ように前記キャリア発生物ｆ７ｆｔキャリア輸送物質を
主襄分とする層６中に分散せしめて成る感光層４を導電
性支持体１上に直接、あるいは中間層５を介して設けて
本よい。
二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２ｔｌ；
を導電性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接
、あるいは必戻に応じて接ｙＭＩｆ１４１シ〈はペリャ
ー１−などの中間層を設けた上に囲えば次の方法によっ
て形成することができる。
を導電性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接
、あるいは必戻に応じて接ｙＭＩｆ１４１シ〈はペリャ
ー１−などの中間層を設けた上に囲えば次の方法によっ
て形成することができる。
Ｍ−１） アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、
あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を
塗布する方法。
あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を
塗布する方法。
Ｍ−２） アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よって分散豊媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤
をくわえ混合分散した分散液を塗布する方法。
よって分散豊媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤
をくわえ混合分散した分散液を塗布する方法。
キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミ／、イン１０パノールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロエタン、１．１．２−トリクロロエ
タン、１．１．１−）’Ｊジクロロエタントリクロロエ
タン、エトラクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。
としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンジアミ／、イン１０パノールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジクロロエタン、１．１．２−トリクロロエ
タン、１．１．１−）’Ｊジクロロエタントリクロロエ
タン、エトラクロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒ
ドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。
Φヤリ１発生ノーあるいはキャリア輸送層に結着剤を用
いる場合は任意の本のを用いることができるが、疎水性
で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては１例えば次のものを挙げることができるが
、これらに限定される本のではない。
いる場合は任意の本のを用いることができるが、疎水性
で、かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高
分子重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重
合体としては１例えば次のものを挙げることができるが
、これらに限定される本のではない。
Ｐ−１） ボリカーボネート
Ｐ−２） ポリエステル
Ｐ−３） メタクリル樹脂
Ｐ−４） アクリル樹脂
Ｐ−５） ポリ塩化ビニル
Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン
Ｐ−７） ポリスチレン
Ｐ−８） ポリビニルアセテート
Ｐ−９） スチレン−ブタジェン共重合体Ｐ −１０）
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−１１）４化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ −１２
） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン僚共重合
体 Ｐ −１３”） シリコン樹脂 Ｐ −１４） シリコン−アルキッド樹脂Ｐ−１５）
フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ −１６）
スチレン−アルキッド樹脂ｐ −１７＞ ボリーヘー
ビニルカルバゾールＰ −１８） ポリビニルブチラ
ールＰ −１９） ポリビニルフォルマールこれらの
結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物として用い
ることができる。
塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 Ｐ−１１）４化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ −１２
） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン僚共重合
体 Ｐ −１３”） シリコン樹脂 Ｐ −１４） シリコン−アルキッド樹脂Ｐ−１５）
フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｐ −１６）
スチレン−アルキッド樹脂ｐ −１７＞ ボリーヘー
ビニルカルバゾールＰ −１８） ポリビニルブチラ
ールＰ −１９） ポリビニルフォルマールこれらの
結着剤は、単独であるいは２種以上の混合物として用い
ることができる。
このようにして形成されるキャリア発生ｒｆｌ ２の厚
さは、０．０１μｍ〜２０μｍであることが好ましいが
、更に好ましくは０．０５μｍ〜５μｍである。またキ
ャリア発生層あるいは感光ノーが分散系の場合アゾ化合
物の電位は５μｍ以下であることが好ましく、更に好ま
しくは１μｍ以ドである。
さは、０．０１μｍ〜２０μｍであることが好ましいが
、更に好ましくは０．０５μｍ〜５μｍである。またキ
ャリア発生層あるいは感光ノーが分散系の場合アゾ化合
物の電位は５μｍ以下であることが好ましく、更に好ま
しくは１μｍ以ドである。
本発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、合
金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着ある
いはラミネートして、導電性化を４成した紙、グラスチ
ックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤ一
層などの中間層としては、前記結着剤としで用いらルる
高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有機高分
子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる。
金を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸着ある
いはラミネートして、導電性化を４成した紙、グラスチ
ックフィルム等が挙げられる。接着層あるいはバリヤ一
層などの中間層としては、前記結着剤としで用いらルる
高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エチルセ
ルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有機高分
子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる。
本発明の感光体は以上のような槽底であって、後述する
ようか実施列からも明らかなように、帯電特性、感度特
性画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
ようか実施列からも明らかなように、帯電特性、感度特
性画像形成特性に優れており、特に繰り返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
以下１本発明の実施列で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施１ｍ様が限定されるものではない。
り本発明の実施１ｍ様が限定されるものではない。
実施１ｆｉｌ １
開示化合物Ｂ −９０，２１１とポリカーボネート［脂
「パンライトＩ、−１２５０Ｊ （量大化成社製）２
１とを１．２−ジクロロエタン１１０コに加え、ボール
ミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウム′
！！ｆ−蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の
膜厚が１μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし
、更にその上に、キャリア輸送層として、１−フェニル
−（ｐ−メチルスチリル）−５−（ｐ−メトキシフェニ
ル）ピラゾリン（下記構造式Ｋ −（１））６ ｇＴｈ
ポリカーボネート園脂１バンライトＬ −１２５０Ｊ
１０ ＩＩとを１．２−ジクロロエタン１１０ｄｌＣ溶
解した液全乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布し
て、キャリア輸送ｊ−を形成し、本発明のｇ光体を作成
した。
「パンライトＩ、−１２５０Ｊ （量大化成社製）２
１とを１．２−ジクロロエタン１１０コに加え、ボール
ミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウム′
！！ｆ−蒸着したポリエステルフィルム上に、乾燥時の
膜厚が１μｍになるように塗布し、キャリア発生層とし
、更にその上に、キャリア輸送層として、１−フェニル
−（ｐ−メチルスチリル）−５−（ｐ−メトキシフェニ
ル）ピラゾリン（下記構造式Ｋ −（１））６ ｇＴｈ
ポリカーボネート園脂１バンライトＬ −１２５０Ｊ
１０ ＩＩとを１．２−ジクロロエタン１１０ｄｌＣ溶
解した液全乾燥後の膜厚が１５μｍになるように塗布し
て、キャリア輸送ｊ−を形成し、本発明のｇ光体を作成
した。
以上のようにして得られた感光体を（株）川口電機製作
新製８ Ｐ −４２８型静電紙試験機を用いで、以下の
特性評価を行った。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後
、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照寂が３５１
ｕｘＫなるようにノーロゲンラング元を照射して、表面
電位を半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光１
）ｇン２を求めた。また３Ｑ ｌｕｘ −Ｓｅｃの露光
量で露光した後の表面電位（残留電位）ＶＲを求めた。
新製８ Ｐ −４２８型静電紙試験機を用いで、以下の
特性評価を行った。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後
、５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照寂が３５１
ｕｘＫなるようにノーロゲンラング元を照射して、表面
電位を半分に減衰させるのに要する露光量（半減露光１
）ｇン２を求めた。また３Ｑ ｌｕｘ −Ｓｅｃの露光
量で露光した後の表面電位（残留電位）ＶＲを求めた。
更に同様の測定全１００回繰り返して行った。結果は第
１表に示す通りである。
１表に示す通りである。
第 １ 表
比較列１
キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ−（１）
を用いた他は、実ｍ例１と同様にして比較用感光体を作
成した。
を用いた他は、実ｍ例１と同様にして比較用感光体を作
成した。
Ｇ −（１）
この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行ったところ、第２表に示す結果を得た。
を行ったところ、第２表に示す結果を得た。
第 ２ 表
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れた本のである。
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れた本のである。
実施列２−４
中ヤリア発生物質として例示化合＊Ｂ−６８、Ｂ−８１
、及びＢ−１０４を用い、ヤヤリア輸送物質として、そ
れぞれ、６−メチル−１−（１−エチル−４−カルバゾ
リル）メチリデンアミノ−１，２゜３．４−テトラヒド
ロキノリ／（下記化合物に−（２））、１−（１−エチ
ル−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ −（３）
）、及び４．４′−メチル−４／／−（４−クロル）
−スチリルトリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −＋４
） ） ｔｌ−用い、他は実施ｆｉｌｌと同様にして、
本発明の感光体を作成し、同様の測定を行ったところ第
４表に示す結果を得た。
、及びＢ−１０４を用い、ヤヤリア輸送物質として、そ
れぞれ、６−メチル−１−（１−エチル−４−カルバゾ
リル）メチリデンアミノ−１，２゜３．４−テトラヒド
ロキノリ／（下記化合物に−（２））、１−（１−エチ
ル−４−カルバゾリル）メチリデンアミノ−１，２，３
，４−テトラヒドロキノリン（下記化合物Ｋ −（３）
）、及び４．４′−メチル−４／／−（４−クロル）
−スチリルトリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −＋４
） ） ｔｌ−用い、他は実施ｆｉｌｌと同様にして、
本発明の感光体を作成し、同様の測定を行ったところ第
４表に示す結果を得た。
籠
Ｃ，Ｈ。
Ｃ，Ｈ。
第 ３ 表
実施列５
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢８ビニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＰ−１０Ｊ（積
木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｂ−１０，２１１ｔ−１、２−ジ
クｏ ｏ エタ７１１０ ｍｌＫ混合し、ボールミルで
冴時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．５μｍにな
るようにして塗布し、キャリア発生層を形成した。この
キャリア発生層の上に３．３’、４−）リメチルートリ
フエ、ニルアミン６Ｉとメタクリル樹脂「アクリベット
」（三菱ｖイ＝ｉン社＃）１（ＩＭ：ｋｌ 、２−ジク
ロロエタン７０ ＃ｉＡ！ Ｉｃ溶解した液を、乾燥後
の膜厚が１０ Ａｍ になるようＶＣ塗布してキャリア
輸送層金形放し、本発明の感光体を作成したに の感光体について実施列１と同様の測定を行なったとこ
ろ第１回目についてＢ ／２＝ ４．１ ｌｕｘ・ｓｅ
ｅ、 Ｖ Ｂ ＝１０ ｖの結果を得た。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢８ビニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＰ−１０Ｊ（積
木化学社製）より成る厚さ０．０５μｍの中間層を設け
、その上に例示化合物Ｂ−１０，２１１ｔ−１、２−ジ
クｏ ｏ エタ７１１０ ｍｌＫ混合し、ボールミルで
冴時間分散した分散液を乾燥後の膜厚が０．５μｍにな
るようにして塗布し、キャリア発生層を形成した。この
キャリア発生層の上に３．３’、４−）リメチルートリ
フエ、ニルアミン６Ｉとメタクリル樹脂「アクリベット
」（三菱ｖイ＝ｉン社＃）１（ＩＭ：ｋｌ 、２−ジク
ロロエタン７０ ＃ｉＡ！ Ｉｃ溶解した液を、乾燥後
の膜厚が１０ Ａｍ になるようＶＣ塗布してキャリア
輸送層金形放し、本発明の感光体を作成したに の感光体について実施列１と同様の測定を行なったとこ
ろ第１回目についてＢ ／２＝ ４．１ ｌｕｘ・ｓｅ
ｅ、 Ｖ Ｂ ＝１０ ｖの結果を得た。
実ｍ列６
実ｍ列５で用いた中間！−を設けた導電性支持体上に、
例示化合物Ｂ−３７の１チエチレンジアミン溶液を乾燥
後の膜厚が１，３μｍになるように塗布し、キャリア発
生ｊ−ヲ作成した。
例示化合物Ｂ−３７の１チエチレンジアミン溶液を乾燥
後の膜厚が１，３μｍになるように塗布し、キャリア発
生ｊ−ヲ作成した。
次いでその上に、４−メトキシ−４′−スチリルトリフ
ェニルアミン（下記化合物に〜（５１，ｉＫ−（５１ ６ｇとポリエステル開面「パイロン２００Ｊ（東洋紡績
社製１１０９とｔ−１，２ジクロロエタン７０ゴに溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が１２μｍになるようＩｃ
塗布してキャリア輸送ｊ−を形成し、本発明のｇ光体を
作成した。
ェニルアミン（下記化合物に〜（５１，ｉＫ−（５１ ６ｇとポリエステル開面「パイロン２００Ｊ（東洋紡績
社製１１０９とｔ−１，２ジクロロエタン７０ゴに溶解
し、この溶液を乾燥後の膜厚が１２μｍになるようＩｃ
塗布してキャリア輸送ｊ−を形成し、本発明のｇ光体を
作成した。
この感光体について実施列１と同様の測定を行ったとこ
ろ第４表に示す結果を得た。
ろ第４表に示す結果を得た。
比較列２
実施列６ｖｃおいて列示化合物Ｂ−１３１７・を下記の
構造式で表されるビスアゾ化合物Ｇ −（２）に代えた
他は同様にして比較用の感光体を作成した。
構造式で表されるビスアゾ化合物Ｇ −（２）に代えた
他は同様にして比較用の感光体を作成した。
この感光体について実施列１と同様の測定を行った結果
を第４表に示す。
を第４表に示す。
Ｇ −（２）
第４表
実施ＶＡＪ６の試料は比較列に対しｉｏｏ回繰返し使用
後の特注において特にすぐれている。
後の特注において特にすぐれている。
実施列７
実施ダ１５において列示化合物Ｂ−１０全例示化・合物
Ｂ−２に代えた他は同様にしてキャリア発生層を形成し
た。この上に、３−ＣＤ−メトキシスチリル）９−（ｐ
−メトキシフェニル）カルＩ（ゾール６ｙとポリカーボ
ネート［パンライトＬ−１２５０Ｊ （量大化成社製
）１０ｇとを１．２−ジクロロエタン７０プに溶解した
液ｆ：乾燥後の膜厚が１０μｍ ＶＣなるように画布し
てキャリア輸送１！Ｉｔを形成し、本発明の感光体を作
成した。
Ｂ−２に代えた他は同様にしてキャリア発生層を形成し
た。この上に、３−ＣＤ−メトキシスチリル）９−（ｐ
−メトキシフェニル）カルＩ（ゾール６ｙとポリカーボ
ネート［パンライトＬ−１２５０Ｊ （量大化成社製
）１０ｇとを１．２−ジクロロエタン７０プに溶解した
液ｆ：乾燥後の膜厚が１０μｍ ＶＣなるように画布し
てキャリア輸送１！Ｉｔを形成し、本発明の感光体を作
成した。
この感光体について、実施列１と同様にしで測定を行っ
たところＪ３Ｌ’２＝ ４．７ ｌｕｘ −ｓｅｅ及び
’／Ｒ＝ＯＶであった。
たところＪ３Ｌ’２＝ ４．７ ｌｕｘ −ｓｅｅ及び
’／Ｒ＝ＯＶであった。
実施列８
直径１００ ｍｍ のアルミニウム製ドラムの表面に塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エス
レックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社友）より底る厚さ０・
０５μｍの中間ｊ―を設け、その上にダ１示化合物Ｂ−
８２，４ｇを１．２−ジクロロエタン４０（１１／に混
合し、ボールミル分教機でＵ時間分散し九分散液全乾燥
後の膜厚が帆６μｍになるようにして塗布し、キャリア
発生層を形成した。
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エス
レックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社友）より底る厚さ０・
０５μｍの中間ｊ―を設け、その上にダ１示化合物Ｂ−
８２，４ｇを１．２−ジクロロエタン４０（１１／に混
合し、ボールミル分教機でＵ時間分散し九分散液全乾燥
後の膜厚が帆６μｍになるようにして塗布し、キャリア
発生層を形成した。
さらにこの上に％３−（＋）−メトキシスチリル）−９
−（ｐ−メトキシフェニル）カルバソール（下記化合物
Ｋ −（ｆｉ） ） ３０ ｇとポリカーボネ・−ト樹
脂［ニーピロンＳ−１０００Ｊ（三菱ガス化学社製）５
０Ｆとを１．２−ジクロ口エタン ４００−に溶解し、乾燥後の膜厚が１３μｍＶＣなるよ
うＶＣ塗布してキャリア輸送ＩＩ １−形成し、ドラム
状の感光体を作成した。
−（ｐ−メトキシフェニル）カルバソール（下記化合物
Ｋ −（ｆｉ） ） ３０ ｇとポリカーボネ・−ト樹
脂［ニーピロンＳ−１０００Ｊ（三菱ガス化学社製）５
０Ｆとを１．２−ジクロ口エタン ４００−に溶解し、乾燥後の膜厚が１３μｍＶＣなるよ
うＶＣ塗布してキャリア輸送ＩＩ １−形成し、ドラム
状の感光体を作成した。
このようにして作成したｇ光体を電子写真複写機ｒ［−
Ｂ＋ｘ１ｓｏｏＭＲＪ （小西六写真工業社：Ｒ）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラストが
高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写１儂を得た。また、
これは１０．０００回繰り返しても変わることはなかっ
た。
Ｂ＋ｘ１ｓｏｏＭＲＪ （小西六写真工業社：Ｒ）の
改造機に装着し、画像を複写したところコントラストが
高く、原画に忠実でかつ鮮明な複写１儂を得た。また、
これは１０．０００回繰り返しても変わることはなかっ
た。
比ＩＩＲ列３
実ＩＡ列８において開示化合物Ｂ−８２を下記構造式で
表されるトリリス１ゾ化合物ＣＧ −（３） ） ｉｃ
代えた他は、実施列８と同様にしてドラム状の比較用感
光体を作成し、実施例８と同様にして複写１ｉ１ｊ儂を
評価したところ、カブリが番い画像しか得られなかった
。又、複写を繰り返していくに従い、複写画像のコント
ラストが低下し、２００００００回繰実施列９ ポリエステルフィルム上にアルミニクム箔ヲラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレ゛ツクＭＩ’−１０」
（種水化学社製）よりなる厚さ０．０５μの中間層を設
け・その上１ｃ列示化合＠Ｂ−１，５Ｉｉとボリカーポ
ネー） 樹脂ｒハｙｙ イ）−Ｌ −１２５０Ｊ （
量大化成社製） ３．３ ｇとをジクロロメタン１００
ｄに刀口工、ボールミルで冴時間分散した分散液を乾燥
時の膜厚が１０μｍｖｃなるように塗布し、感光体を作
成した。
表されるトリリス１ゾ化合物ＣＧ −（３） ） ｉｃ
代えた他は、実施列８と同様にしてドラム状の比較用感
光体を作成し、実施例８と同様にして複写１ｉ１ｊ儂を
評価したところ、カブリが番い画像しか得られなかった
。又、複写を繰り返していくに従い、複写画像のコント
ラストが低下し、２００００００回繰実施列９ ポリエステルフィルム上にアルミニクム箔ヲラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレ゛ツクＭＩ’−１０」
（種水化学社製）よりなる厚さ０．０５μの中間層を設
け・その上１ｃ列示化合＠Ｂ−１，５Ｉｉとボリカーポ
ネー） 樹脂ｒハｙｙ イ）−Ｌ −１２５０Ｊ （
量大化成社製） ３．３ ｇとをジクロロメタン１００
ｄに刀口工、ボールミルで冴時間分散した分散液を乾燥
時の膜厚が１０μｍｖｃなるように塗布し、感光体を作
成した。
以上のようにして得られた感光体を帯電圧を十６Ｋｖに
代えた他は実施列１と同様にしでＥ ／２とＶＲｌ”測
定し念、１回目の結果はｋＪ”／２＝ ４−８ ｌｕｘ
・式及びＶＲ＝Ｑｖであった。
代えた他は実施列１と同様にしでＥ ／２とＶＲｌ”測
定し念、１回目の結果はｋＪ”／２＝ ４−８ ｌｕｘ
・式及びＶＲ＝Ｑｖであった。
実施列１０
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム上にキャ
リア輸送層として、４−メトキシトリフェニルアミン６
Ｉとポリエステルｌｌｔ脂ｒバイロン２００Ｊ（東洋紡
績社製）１０ｆＩとを１．２−ジクロロエタン７０＋ｊ
に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１０μｍになるよ
うに塗布した。
リア輸送層として、４−メトキシトリフェニルアミン６
Ｉとポリエステルｌｌｔ脂ｒバイロン２００Ｊ（東洋紡
績社製）１０ｆＩとを１．２−ジクロロエタン７０＋ｊ
に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１０μｍになるよ
うに塗布した。
次に・ この上ｉＣ１）１３示化合＠Ｂ −８２，ＩＮ
トＢ −９９１ｇとを１．２−ジクロロエタン１１０
Ｉｎ７に混合し一ボールミルで讃時間分散した分散液を
乾燥後の膜厚が０．５μｍ になるように塗布し、キャ
リア発生層とし、本発明の、ｖｃ元光体形成した。
トＢ −９９１ｇとを１．２−ジクロロエタン１１０
Ｉｎ７に混合し一ボールミルで讃時間分散した分散液を
乾燥後の膜厚が０．５μｍ になるように塗布し、キャ
リア発生層とし、本発明の、ｖｃ元光体形成した。
このようにしで優られたｇ ｆｆ、体ケ実施列９と同様
にして評価したところｌ！Ｘ’Ａ＝ ４．８１ｕｘ・式
及び籾＝Ｑ％Ｆであった。
にして評価したところｌ！Ｘ’Ａ＝ ４．８１ｕｘ・式
及び籾＝Ｑ％Ｆであった。
実施例１１
例示化合物化合物Ｂ−５の２％エチレンジアミン溶液を
、アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が０．５μＩｎ になるように塗布し
、キャリア発生層を形成した。更にその上にキャリア輸
送ｊ−として、１−メチル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン（下記化合＊ Ｋ −（７） ）、１−フェニル
（ｐ−メトキシスチＩＪ ル） −５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ヒラゾリンード記化合物に−（８）、
または１，１−フェニル−（ｐ−メチルスチリル）−５
−（ｐ−メチルフェニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ
−（９１） ｋ 別々にそれぞれ約１０ ｇとポリカー
ボネートＫ −（７１ Ｋ −（８） Ｋ −（９１ 樹脂（量大化成社製、パンライ） Ｌ −１２５０）
１４ｇを１．２−ジクロロエタン１４０ｍＫ＋１解した
溶液を、乾燥後の膜厚が１２μｍ となるように塗布し
乾燥し、それぞ、ａ３植のキャリア輸送物質の異なる感
光体を得た。
、アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィルム
上に乾燥時の膜厚が０．５μＩｎ になるように塗布し
、キャリア発生層を形成した。更にその上にキャリア輸
送ｊ−として、１−メチル−３−（ｐ−ジエチルアミノ
フェニル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン（下記化合＊ Ｋ −（７） ）、１−フェニル
（ｐ−メトキシスチＩＪ ル） −５−（ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ヒラゾリンード記化合物に−（８）、
または１，１−フェニル−（ｐ−メチルスチリル）−５
−（ｐ−メチルフェニル）ピラゾリン（下記化合物Ｋ
−（９１） ｋ 別々にそれぞれ約１０ ｇとポリカー
ボネートＫ −（７１ Ｋ −（８） Ｋ −（９１ 樹脂（量大化成社製、パンライ） Ｌ −１２５０）
１４ｇを１．２−ジクロロエタン１４０ｍＫ＋１解した
溶液を、乾燥後の膜厚が１２μｍ となるように塗布し
乾燥し、それぞ、ａ３植のキャリア輸送物質の異なる感
光体を得た。
この３檀の感光体を、実施列１と同様の測定を行った。
結果はｉ＠６表に示す通りいずれのキャリア輸送物質と
の組み合わせにおいても良好であった。
の組み合わせにおいても良好であった。
第５表
比較列４
例示化合物Ｂ−５ｉ下記のビスアゾ化合物（Ｇ−（４１
）に代えた他は実施列１１と同様にして比較用Ｇ −
（４１ 第６表に示す通り、キャリア輸送物質によって結果にば
らつきが出た。
）に代えた他は実施列１１と同様にして比較用Ｇ −
（４１ 第６表に示す通り、キャリア輸送物質によって結果にば
らつきが出た。
第 ６ 表
実施列１２
実施列５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ｂ−５４，２ｇと１．２−ジクロロエタン１０
０ｍｊとをよく分散混合し、乾燥後の膜厚が０．３μｍ
ＩＣなるように塗布しキャリア発生層を作成した。
示化合物Ｂ−５４，２ｇと１．２−ジクロロエタン１０
０ｍｊとをよく分散混合し、乾燥後の膜厚が０．３μｍ
ＩＣなるように塗布しキャリア発生層を作成した。
次いでその上にキャリア輸送物質として、４−メチル−
４ｔスチリル−トリフェニルアミンＣＦ記化合物Ｋ −
（１０） ） ６１とポリカーボネート［パンライトＬ
−１２５０Ｊ （量大化成社製）Ｋ −（１０） １０ 、Ｆとを１．２−ジクロロエタン９０．９に溶解
した液を乾燥後の膜厚が１０μｍＶＣなるようＶＣ傷布
してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成し
た。
４ｔスチリル−トリフェニルアミンＣＦ記化合物Ｋ −
（１０） ） ６１とポリカーボネート［パンライトＬ
−１２５０Ｊ （量大化成社製）Ｋ −（１０） １０ 、Ｆとを１．２−ジクロロエタン９０．９に溶解
した液を乾燥後の膜厚が１０μｍＶＣなるようＶＣ傷布
してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成し
た。
この感光体について、５℃及び（イ）℃の室内温度にお
ける′α子写真特性を、実施列１と１司様にして測定し
た。
ける′α子写真特性を、実施列１と１司様にして測定し
た。
結果を第７表に示す。
第 ７ 表
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は高温
においても感度、残留電位特性が良好であり、熱［１し
て安定であることがわかる。
においても感度、残留電位特性が良好であり、熱［１し
て安定であることがわかる。
実施列１３
芙ｍ列５で用いた中間ノーを設けた導電性支持体上に−
ｊ示示合合物−１２，２，９と１．２−ジクロルエタン
１１０ Ｉ！Ｌｌとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０
．３μｍ ＶＣ７するように塗布してキャリア発生層を
作成した。
ｊ示示合合物−１２，２，９と１．２−ジクロルエタン
１１０ Ｉ！Ｌｌとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０
．３μｍ ＶＣ７するように塗布してキャリア発生層を
作成した。
このキャリア発生層のＵＶ光に対する耐久性を試験する
ため、３０ｃＩｒＬｆｍれた位置に超高圧水鋼ランプ（
東京芝浦電機社製）を置き、１０分間１５００Ｃｄ／ｄ
のＵｖｆｆ、を照射した６次にこのＵＶ−［照射済みの
キャリア発生Ｊ−の上にキャリア噛込＠質として−４−
メトキシ−４’−（４−メチルステリル）−トリフェニ
ルアミン（下肥化合ｖＩＪｌｃ −（１１）） ７１と
ポリカーボネート［パンライトＬ−１２５０Ｊ（蛍人化
成社製）１０Ｉとを、１．２−ジクロルエタン９０ＪＦ
Ｖｃ溶解Ｌ＆。
ため、３０ｃＩｒＬｆｍれた位置に超高圧水鋼ランプ（
東京芝浦電機社製）を置き、１０分間１５００Ｃｄ／ｄ
のＵｖｆｆ、を照射した６次にこのＵＶ−［照射済みの
キャリア発生Ｊ−の上にキャリア噛込＠質として−４−
メトキシ−４’−（４−メチルステリル）−トリフェニ
ルアミン（下肥化合ｖＩＪｌｃ −（１１）） ７１と
ポリカーボネート［パンライトＬ−１２５０Ｊ（蛍人化
成社製）１０Ｉとを、１．２−ジクロルエタン９０ＪＦ
Ｖｃ溶解Ｌ＆。
Ｋ −（１１）
液を乾燥後の膜厚が１２μｍになるように塗布してキャ
リア輸送層を形放し、本発明の感光体を作成した。
リア輸送層を形放し、本発明の感光体を作成した。
この感光体について、実施列５と同様の測定を行った。
結果を第８表に示す。
実施列１４
キャリア発生ｌ−形成後にＵＶ光を照射しない他は、実
施列１３と同様にして本発明の感光体を作成し、実施列
５と同様の測定を行った。結果を＠８表に示す。
施列１３と同様にして本発明の感光体を作成し、実施列
５と同様の測定を行った。結果を＠８表に示す。
第８表
以上の結果から明らかなように、本・発明の感光体はＵ
Ｖ光照射に対し゛て感度・残留電位特性に優れ、受容電
位の変＊ｔも小さく、光に討して安定であることが理解
できる。
Ｖ光照射に対し゛て感度・残留電位特性に優れ、受容電
位の変＊ｔも小さく、光に討して安定であることが理解
できる。
比較列５
化合物Ｂ−１０を下記のビスアゾ化合物（Ｇ −（５）
’）Ｇ −（５） してｇ光体を作成し、実施例５と同様の測定を行なった
。結果を第９表に示す。
’）Ｇ −（５） してｇ光体を作成し、実施例５と同様の測定を行なった
。結果を第９表に示す。
第 ９ 表
以上の結果から明らかなように、上記化合物を用いて作
成した化合物は、ＵＶ光照射によって感度・残留電位特
性は劣化し、受容電位の変動緻も大きい。
成した化合物は、ＵＶ光照射によって感度・残留電位特
性は劣化し、受容電位の変動緻も大きい。
実施列１５
実ｍ列５において例示化合物Ｂ−１０をＢ−苔に変えた
他は同様にしてドラム状の感光体を作成した。このｇ光
体の７９０１ｍ ｖｃおける分−ｙｔ、感度は０．６７
μＪ／ｃｉｔ（半減露光量）マあった。この本発明の感
光体をｇ光体表面でのレーザー元強度が０．８５ｍＷと
なる半導体レーザー（７９０ｎｍ）？装着した実験機に
より実写テストを行った。
他は同様にしてドラム状の感光体を作成した。このｇ光
体の７９０１ｍ ｖｃおける分−ｙｔ、感度は０．６７
μＪ／ｃｉｔ（半減露光量）マあった。この本発明の感
光体をｇ光体表面でのレーザー元強度が０．８５ｍＷと
なる半導体レーザー（７９０ｎｍ）？装着した実験機に
より実写テストを行った。
感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー元露光
し一２５０ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カ
プリのない艮好な画像が得られた。
し一２５０ｖのバイアス電圧で反転現像したところ、カ
プリのない艮好な画像が得られた。
比Ｍ列６
実施列１５において例示化合物Ｂ−２７に代えて下記の
比較列ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較用感
光体を得た。
比較列ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較用感
光体を得た。
この感光体の７９Ｑｎｍにおける分光路［ｉｉ６．８μ
Ｊ／ｄ（半減露ｆｔ、朦）であった、この比較用感光体
を用いて実施列１５と同様に半導体レーザーによる実写
テスト’１行ったがカブリが多く良好な画像は得られな
かった。
Ｊ／ｄ（半減露ｆｔ、朦）であった、この比較用感光体
を用いて実施列１５と同様に半導体レーザーによる実写
テスト’１行ったがカブリが多く良好な画像は得られな
かった。
以上の実施列、比較列の結果から明らかなようＶＣ本発
明の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久
性、広範なキャリア輸送物質との組み合わせ等の特性に
おいて著しく優れたものである。
明の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久
性、広範なキャリア輸送物質との組み合わせ等の特性に
おいて著しく優れたものである。
（発明の効果）
本発明によって、感光体の感光層を構成する光導電性物
質として前記一般式〔ＩＩで表さｎるアゾ化合物１に：
Ｏ１！用することにより、本発明の目的である熱及び−
ｙｔ、Ｗｒ一対して安定であり、また電荷保持力、感度
、残留電位等の成子写真特性においで優れており、かつ
繰返し使用した時に４ｂ疲労劣化が少なく、ざらＫ ７
８０１１ｍ以上の長波長頭載において本十分な感度を有
するｉｎた感光体を作成することができる。
質として前記一般式〔ＩＩで表さｎるアゾ化合物１に：
Ｏ１！用することにより、本発明の目的である熱及び−
ｙｔ、Ｗｒ一対して安定であり、また電荷保持力、感度
、残留電位等の成子写真特性においで優れており、かつ
繰返し使用した時に４ｂ疲労劣化が少なく、ざらＫ ７
８０１１ｍ以上の長波長頭載において本十分な感度を有
するｉｎた感光体を作成することができる。
＠１図〜＠６図はそれぞル本発明の感光体の機械的構成
列について示す断面図であって図中の１〜７はそルぞル
以下の事を表す。 １・・・導電支持体 ２・・・キャリア発生１− ３・・・キャリア輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・キャリア輸送物質全含有するノー７・・・キャ
リア発生物質
列について示す断面図であって図中の１〜７はそルぞル
以下の事を表す。 １・・・導電支持体 ２・・・キャリア発生１− ３・・・キャリア輸送層 ４・・・感光層 ５・・・中間層 ６・・・キャリア輸送物質全含有するノー７・・・キャ
リア発生物質
Claims (3)
- （１）導電性支持体上に下記一般式〔 I 〕で表される
アゾ化合物を含有する感光層を有することを特徴とする
感光体。 一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｙ＾１及びＹ＾２はそれぞれ水素原子、ハロゲン
原子、アルキル基、アルコキシ基又はヒドロキシ基を表
す。 Ａは、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化
学式、表等があります▼、▲数式、化学式、表等があり
ます▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、▲数式、化学式、表等があります▼
、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼又は▲数式、化学式、表等があります
▼ であって、Ｑ＾１、Ｑ＾２、Ｑ＾３、Ｑ＾４、Ｑ＾５及
びＱ＾６は、▲数式、化学式、表等があります▼、▲数
式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼、▲数式、化学式、
表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾４、Ｒ
＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾１＾７、Ｒ＾１＾８及びＲ
＾１＾９は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハ
ロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアル
キルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールアミ
ノ基、又はヒドロキシ基を表す。ただし、ｎ＿１、ｎ＿
４及びｎ＿７は、１〜５の整数を表し、ｎ＿１、ｎ＿４
、及びｎが２以上のときは、Ｒ＾１＾１、Ｒ＾１＾４、
及びＲ＾１＾７は、それぞれ異なる置換基でもかまわな
い。また、ｎ＿２、ｎ＿３、ｎ＿５、ｎ＿６、ｎ＿８及
びｎ＿９は、１〜７の整数を表し、ｎ＿２、ｎ＿３、ｎ
＿５、ｎ＿６、ｎ＿８及びｎ＿９が２以上のときは、Ｒ
＾１＾２、Ｒ＾１＾３、Ｒ＾１＾５、Ｒ＾１＾６、Ｒ＾
１＾８、及びＲ＾１＾９は、それぞれ同じでも異なって
いてもよい。 Ｒ＾２＾１、Ｒ＾２＾２及びＲ＾２＾３は、水素原子、
アルキル基又はアリール基を表す。 Ｑ＾３は、▲数式、化学式、表等があります▼を表し、
Ｒ＾３＾１は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、
ハロゲン原子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジア
ルキルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールア
ミノ基又はヒドロキシ基を表す。 ただし、ｎ＿１＿１は、１〜５の整数を表し、ｎ＿１＿
１が２以上のときは、Ｒ＾３＾１は異なる置換基でもか
まわない。 Ｒ＾１は、水素原子、アルキル基、アミノ基、ジアルキ
ルアミノ基、ジアリールアミノ基、ジアラルキルアミノ
基、カルバモイル基、カルボキシル基もしくはそのエス
テル基またはシアノ基を表す。 Ｒ＾２及びＲ＾３は、アルキル基、アラルキル基、又は
▲数式、化学式、表等があります▼を表し、Ｒ＾４＾１
は、水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原
子、シアノ基、エステル基、アシル基、ジアルキルアミ
ノ基、ジアラルキルアミノ基、ジアリールアミノ基、又
はヒドロキシ基を表す。ただし、ｎ＿２＿１は、１〜５
の整数を表し、ｎ＿２＿１が２以上のときは、Ｒ＾４＾
１は異なる置換基でもかまわない。〕 - （２）前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物
質とを含有し、該キャリア発生物質が前記一般式〔 I
〕で表されるアゾ化合物である特許請求の範囲１項記載
の感光体。 - （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
ア発生層と、キャリア輸送物質を含有するキャリア輸送
層との積層体で構成されている特許請求の範囲第１項又
は第２項記載の感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10233385A JPS61259258A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10233385A JPS61259258A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61259258A true JPS61259258A (ja) | 1986-11-17 |
| JPH0415469B2 JPH0415469B2 (ja) | 1992-03-18 |
Family
ID=14324588
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10233385A Granted JPS61259258A (ja) | 1985-05-13 | 1985-05-13 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61259258A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007197583A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミド酸及び芳香族ポリイミド |
-
1985
- 1985-05-13 JP JP10233385A patent/JPS61259258A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007197583A (ja) * | 2006-01-27 | 2007-08-09 | Nippon Steel Chem Co Ltd | 芳香族ポリアミド酸及び芳香族ポリイミド |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0415469B2 (ja) | 1992-03-18 |
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