JPS61192292A - γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 - Google Patents
γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法Info
- Publication number
- JPS61192292A JPS61192292A JP60033130A JP3313085A JPS61192292A JP S61192292 A JPS61192292 A JP S61192292A JP 60033130 A JP60033130 A JP 60033130A JP 3313085 A JP3313085 A JP 3313085A JP S61192292 A JPS61192292 A JP S61192292A
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- Japan
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- linolenic acid
- acid
- concentrating
- glyceride
- containing glyceride
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- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Fats And Perfumes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、モルテイエレラ属糸状菌体脂質成分からγ−
リノレン酸含有グリセリドを濃縮する方法に関するもの
である。
リノレン酸含有グリセリドを濃縮する方法に関するもの
である。
現在、γ−リノレン酸あるいはその含有脂質は、月見草
（Ｏｅｎｏｔｂｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ Ｌ、）の種子
から採取されているが、極めて生産性が低く、これに代
わる植物種子油の探索など（Ｒ，Ｂ Ｖｏｌｔ、Ｒ，に
１ｅｉｍａｎ、Ｒ，Ｅ。
（Ｏｅｎｏｔｂｅｒａ ｂｉｅｎｎｉｓ Ｌ、）の種子
から採取されているが、極めて生産性が低く、これに代
わる植物種子油の探索など（Ｒ，Ｂ Ｖｏｌｔ、Ｒ，に
１ｅｉｍａｎ、Ｒ，Ｅ。
Ｅｎｇｌａｎｄ、Ｊ、Ａｍｅｒ、Ｏｉｌ Ｃｈｅｍ、Ｓ
ｏｃ、、６０．１８５８（１９８３））が試みられてい
る。γ−リノレン酸含有脂質を生産する植物はいずれも
特殊なものであり、種子の集取も含めて生産性を高める
ことは困難である。
ｏｃ、、６０．１８５８（１９８３））が試みられてい
る。γ−リノレン酸含有脂質を生産する植物はいずれも
特殊なものであり、種子の集取も含めて生産性を高める
ことは困難である。
これに対して、微生物による生産は太陽エネルギーが不
必要であり、天候に左右されないこと、大きな土地を必
要とせず工場規模で生産が行えること、生産性が高いこ
と及び生産量を自由に制御できることなどの利点を有す
ることが知られている。
必要であり、天候に左右されないこと、大きな土地を必
要とせず工場規模で生産が行えること、生産性が高いこ
と及び生産量を自由に制御できることなどの利点を有す
ることが知られている。
本発明者らは、先に、モルテイエレラ属に属するイサベ
リナ、ビナセア、ラマニアナ、ラマニアナ・アングリス
ボラ及びナナの糸状菌菌株を炭水化物を炭素源とする培
地に培養して得られた菌体は、γ−リノレン酸を全脂質
脂肪酸中に２〜１２％含む脂質を、乾燥菌体に対して３
０〜６０％含有することを見出した。しかも、これら菌
株の高密度培養が可能であることも見出した。これら菌
体の高密度培養の結果得られた菌体から常法による溶媒
抽出などにより分離されたγ−リノレン酸含有脂質は、
かならずしもγ−リノレン酸の全脂肪酸に占める含量が
比較的高い値（７〜８％）を示すものとは限らない。特
に菌体及び脂質の生産性の高い培養条件下で得られた抽
出脂質においては、γ−リノレン酸含量の低い場合が時
として認められる。
リナ、ビナセア、ラマニアナ、ラマニアナ・アングリス
ボラ及びナナの糸状菌菌株を炭水化物を炭素源とする培
地に培養して得られた菌体は、γ−リノレン酸を全脂質
脂肪酸中に２〜１２％含む脂質を、乾燥菌体に対して３
０〜６０％含有することを見出した。しかも、これら菌
株の高密度培養が可能であることも見出した。これら菌
体の高密度培養の結果得られた菌体から常法による溶媒
抽出などにより分離されたγ−リノレン酸含有脂質は、
かならずしもγ−リノレン酸の全脂肪酸に占める含量が
比較的高い値（７〜８％）を示すものとは限らない。特
に菌体及び脂質の生産性の高い培養条件下で得られた抽
出脂質においては、γ−リノレン酸含量の低い場合が時
として認められる。
この様なγ−リノレン酸含量の比較的少い（３〜６％）
γ−リノレン酸含有脂質から、特に、グリセリド状態で
γ−リノレン酸含量を増加させることは、月見草種子油
（グリセリド）に匹適するγ−リノレン酸を含む油脂（
グリセリド）を作る意味からも重要なことである。
γ−リノレン酸含有脂質から、特に、グリセリド状態で
γ−リノレン酸含量を増加させることは、月見草種子油
（グリセリド）に匹適するγ−リノレン酸を含む油脂（
グリセリド）を作る意味からも重要なことである。
本発明者らは、菌体から取り出されたγ−リノレン酸含
有脂質がそれをある種の有機溶媒中に一定濃度に溶解し
、低温に冷却すると、主としてトリグリセリドの結晶を
作り、結晶部分と非結晶部分（溶液部）として分別され
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドが濃縮さ
れることを見出し、本発明を完成するに到った。
有脂質がそれをある種の有機溶媒中に一定濃度に溶解し
、低温に冷却すると、主としてトリグリセリドの結晶を
作り、結晶部分と非結晶部分（溶液部）として分別され
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドが濃縮さ
れることを見出し、本発明を完成するに到った。
即ち、本発明によれば、モルテイエレラ属糸状菌体脂質
成分からγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮するに際
し、該脂質成分を、ヘキサン、アセトン、エチルアルコ
ール及び石油エーテルの中から選ばれた少なくとも１種
の溶媒中に溶解し、この溶液を冷却して結晶を析出させ
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮さ
せることを特徴とするγ−リノレン酸含有グリセリドの
濃縮方法が提供される。
成分からγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮するに際
し、該脂質成分を、ヘキサン、アセトン、エチルアルコ
ール及び石油エーテルの中から選ばれた少なくとも１種
の溶媒中に溶解し、この溶液を冷却して結晶を析出させ
、非結晶部分にγ−リノレン酸含有グリセリドを濃縮さ
せることを特徴とするγ−リノレン酸含有グリセリドの
濃縮方法が提供される。
本発明においては、結晶化用溶媒として、ヘキサン、ア
セトン、エチルアルコール及び石油エーテルの中から選
ばれた少なくとも１種を用いる。
セトン、エチルアルコール及び石油エーテルの中から選
ばれた少なくとも１種を用いる。
この場合、溶媒に対する脂質の濃度は５〜５０％（Ｗ／
Ｖ）が適当であり、好ましくは５〜４０％が良い。
Ｖ）が適当であり、好ましくは５〜４０％が良い。
結晶化のための温度は５°〜−３０℃が適当であり、好
ましくは５″〜−２０℃が良い。
ましくは５″〜−２０℃が良い。
結晶化したグリセリドの分別は例えば、通常の減圧濾過
あるいは遠心分離により容易に行うことができる。この
ようにして、得られた非結晶部分（溶液部）から溶媒を
、例えば、減圧蒸留により留去することにより、γ−リ
ノレン酸含量の比較的高いγ−リノレン酸含有グリセリ
ドを得ることができる。
あるいは遠心分離により容易に行うことができる。この
ようにして、得られた非結晶部分（溶液部）から溶媒を
、例えば、減圧蒸留により留去することにより、γ−リ
ノレン酸含量の比較的高いγ−リノレン酸含有グリセリ
ドを得ることができる。
以上のように、本発明によれば、モルテイエレラ属の糸
状菌菌株の培養菌体から採取された比較的γ−リノレン
酸含量の低い（３〜６％）γ−リノレン酸含有脂質から
、γ−リノレン酸含量が６，５％以上のγ−リノレン酸
含有グリセリドを生産することができる。本発明は、γ
−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法としては、操作
が簡単であり、かつ効率も高く、優れたものということ
ができる。
状菌菌株の培養菌体から採取された比較的γ−リノレン
酸含量の低い（３〜６％）γ−リノレン酸含有脂質から
、γ−リノレン酸含量が６，５％以上のγ−リノレン酸
含有グリセリドを生産することができる。本発明は、γ
−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法としては、操作
が簡単であり、かつ効率も高く、優れたものということ
ができる。
なお、γ−リノレン酸はリノール酸と共に哺乳動物では
体内で合成することのできない、食倒として要求される
脂肪酸（必須脂肪酸）である。これはγ−リノレン酸が
体内でビスホモ−γ−リノレン酸となり、さらにはアラ
キドン酸となる前駆体であること、ビスホモ−γ−リノ
レン酸、アラキドン酸はそれぞれプロスタグランジン、
Ｅｌ、Ｆ１ａ及びＥ２、Ｆ１ａとなり生体中で極めて重
要な生理的な役割をはたしているからである。従って、
γ−リノリレン酸含有グリセリドは、食品、医薬品など
として利用できるものであることは明らかである。
体内で合成することのできない、食倒として要求される
脂肪酸（必須脂肪酸）である。これはγ−リノレン酸が
体内でビスホモ−γ−リノレン酸となり、さらにはアラ
キドン酸となる前駆体であること、ビスホモ−γ−リノ
レン酸、アラキドン酸はそれぞれプロスタグランジン、
Ｅｌ、Ｆ１ａ及びＥ２、Ｆ１ａとなり生体中で極めて重
要な生理的な役割をはたしているからである。従って、
γ−リノリレン酸含有グリセリドは、食品、医薬品など
として利用できるものであることは明らかである。
次に本発明の実施例を示すが、本発明はこれに一４＝
より制限されるものではない。
実施例１
菌株モルテイエレラ・ラマニアナ・アングリスボラ（Ｉ
Ｆｏ ８１８７）を３１１培養槽を用いて培養温度３０
℃で７２時間培養して得られた培養菌体から抽出された
比較的γ−リノレン酸含量の少ないγ−リノレン酸含有
脂質を用いて、γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮を
行った。
Ｆｏ ８１８７）を３１１培養槽を用いて培養温度３０
℃で７２時間培養して得られた培養菌体から抽出された
比較的γ−リノレン酸含量の少ないγ−リノレン酸含有
脂質を用いて、γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮を
行った。
用いた脂質はその脂肪酸組成が、ガスクロマトグラフ（
ＧＣ）分析で、パルミチン酸３０．５％、パルミトオレ
イン酸１．９％、ステアリン酸４．６％、オレイン酸４
５，７％、リノール酸９．７％、γ−リノレン酸６．０
％であることが認められた。また、薄層クロマトグラフ
ィー（ＴＬＣ）分析で、脂質組成がトリグリセリド８１
．８％、１，３−ジグリセリド３．４％、１，２−ジグ
リセリド１３．７％であることが認められた。
ＧＣ）分析で、パルミチン酸３０．５％、パルミトオレ
イン酸１．９％、ステアリン酸４．６％、オレイン酸４
５，７％、リノール酸９．７％、γ−リノレン酸６．０
％であることが認められた。また、薄層クロマトグラフ
ィー（ＴＬＣ）分析で、脂質組成がトリグリセリド８１
．８％、１，３−ジグリセリド３．４％、１，２−ジグ
リセリド１３．７％であることが認められた。
更に高速液体クロマトグラフ（ＨＰＬＣ）分析で、主要
なトリグリセリド及びジグリセリドの組成は表−１の如
くであることが認められた。
なトリグリセリド及びジグリセリドの組成は表−１の如
くであることが認められた。
なお、表−】において示した各符号は次のことを意味す
る。
る。
Ｌｎ：γ−リノレン酸 し ：リノール酸Ｏニオレイ
ン酸 Ｓ ニステアリン酸Ｐ ：パルミチン酸
Ｐｏ：パルミトオレイン酸。
ン酸 Ｓ ニステアリン酸Ｐ ：パルミチン酸
Ｐｏ：パルミトオレイン酸。
また、表−１において示したトリグリセリド及びジグリ
セリドにおいて、前記した符号の組合せ、例えば、ＰＳ
Ｏは、その１−リグリセリド組成が、Ｐ（パルミチン酸
）、Ｓ（ステアリン酸）、０（オレイン酸）を脂肪酸構
成成分とするトリグリセリドを示し、例えば、 ＯＬは
、０（オレイン酸）、Ｌ（リノール酸）を脂肪酸構成成
分とするジグリセリドを意味する。
セリドにおいて、前記した符号の組合せ、例えば、ＰＳ
Ｏは、その１−リグリセリド組成が、Ｐ（パルミチン酸
）、Ｓ（ステアリン酸）、０（オレイン酸）を脂肪酸構
成成分とするトリグリセリドを示し、例えば、 ＯＬは
、０（オレイン酸）、Ｌ（リノール酸）を脂肪酸構成成
分とするジグリセリドを意味する。
また、菌体抽出脂質中には、ＰＬｎＬｎ、０ＬＬｎ、Ｌ
Ｌ Ｌ、５ＯＯ１ＰＳＳ、 ＰＬの存在は確認されて
いるが、その量は微量（０，６％以下）なので、表−１
にはその記載を省略した。
Ｌ Ｌ、５ＯＯ１ＰＳＳ、 ＰＬの存在は確認されて
いるが、その量は微量（０，６％以下）なので、表−１
にはその記載を省略した。
前記の脂質を所定の濃度に溶媒中に溶解した後、所定の
温度で１６〜２４時間静置して結晶化を行い、遠心分離
により結晶部分と非結晶部分の分別を行った。得られた
各区分について溶媒を蒸留除去してそれぞれの重量を求
めた後、ＧＣ分析により脂肪酸組成を、ＴＬＣ分析によ
り脂質組成を、またＨＰ′ＬＣ分析によりグリセリド組
成をそれぞれの区分について求めた。
温度で１６〜２４時間静置して結晶化を行い、遠心分離
により結晶部分と非結晶部分の分別を行った。得られた
各区分について溶媒を蒸留除去してそれぞれの重量を求
めた後、ＧＣ分析により脂肪酸組成を、ＴＬＣ分析によ
り脂質組成を、またＨＰ′ＬＣ分析によりグリセリド組
成をそれぞれの区分について求めた。
前記実験結果を表−２及び表−３に示す。表−２には、
分別により得られた結晶区分（Ｃ）と非結晶区分（ｌ、
）との組成比（％）、及び結晶区分と非結晶区分の脂肪
酸組成（％）を示す。また、表−３には、各区分の脂質
組成（％）及びグリセリド組成（％）を示す。
分別により得られた結晶区分（Ｃ）と非結晶区分（ｌ、
）との組成比（％）、及び結晶区分と非結晶区分の脂肪
酸組成（％）を示す。また、表−３には、各区分の脂質
組成（％）及びグリセリド組成（％）を示す。
なお、表−２及び表−３に示した各符号は前記と同じで
ある。また、表−３に示したＴＧはトリグリセリド、Ｄ
Ｇはジグリセリドを意味する。
ある。また、表−３に示したＴＧはトリグリセリド、Ｄ
Ｇはジグリセリドを意味する。
表−２（１）
（脂質の低温分別条件と組成比及び結晶、表−２（２）
一１〇−
前記実験においては、ヘキサン、アセトン、石油エーテ
ル及びエチルアルコールを溶媒として用いたが、この場
合、表−２の結果から、−２０°Ｃ１４℃のいずれの結
晶化温度においても、その脂質の低温分別により、非結
晶区分のグリセリドの脂肪酸中に含むγ−リノレン酸（
Ｌｎ）の存在量が６．８％以上となり、多い場合では１
０．８％に達したことが分る。また、脂質の溶媒中での
濃度に応じて結晶区分の組成比が変り、その結果として
脂肪酸中に占めるγ−リノレン酸の含量も変化するが、
このことから、必要に応じて溶媒、濃度、温度条件を選
ぶことにより、必要なγ−リノレン酸含量を持つグリセ
リドを調製できることがわかる。更に、その他の脂肪酸
組成として非結晶区分ではパルミチン酸の含量が１０％
近く減少し、オレイン酸、リノール酸含量もそれぞれ増
加したグリセリドが得られることが認められた。
ル及びエチルアルコールを溶媒として用いたが、この場
合、表−２の結果から、−２０°Ｃ１４℃のいずれの結
晶化温度においても、その脂質の低温分別により、非結
晶区分のグリセリドの脂肪酸中に含むγ−リノレン酸（
Ｌｎ）の存在量が６．８％以上となり、多い場合では１
０．８％に達したことが分る。また、脂質の溶媒中での
濃度に応じて結晶区分の組成比が変り、その結果として
脂肪酸中に占めるγ−リノレン酸の含量も変化するが、
このことから、必要に応じて溶媒、濃度、温度条件を選
ぶことにより、必要なγ−リノレン酸含量を持つグリセ
リドを調製できることがわかる。更に、その他の脂肪酸
組成として非結晶区分ではパルミチン酸の含量が１０％
近く減少し、オレイン酸、リノール酸含量もそれぞれ増
加したグリセリドが得られることが認められた。
表−３の結果から、低温分別して得られた結晶区分では
一般にトリグリセリド含量が高くなっているのに対して
、非結晶区分ではジグリセリド含量が増加していること
がわかる。即ち、γ−リノレン酸を含むグリセリドとし
ては幾分ジグリセリド含量が高い区分として分離されて
いることが分る。さらに、トリグリセリド及びジグリセ
リド組成では結晶区分においては特徴的に、ＰＰ０５Ｐ
００、ｐｐｓ、ｐｏ及びＯＯが低温分別の条件、溶媒、
温度、脂質の濃度によらず分別され、その結果として、
γ−リノレン酸を含むグリセリドが非結晶区分に濃縮さ
れていることがわかる。
一般にトリグリセリド含量が高くなっているのに対して
、非結晶区分ではジグリセリド含量が増加していること
がわかる。即ち、γ−リノレン酸を含むグリセリドとし
ては幾分ジグリセリド含量が高い区分として分離されて
いることが分る。さらに、トリグリセリド及びジグリセ
リド組成では結晶区分においては特徴的に、ＰＰ０５Ｐ
００、ｐｐｓ、ｐｏ及びＯＯが低温分別の条件、溶媒、
温度、脂質の濃度によらず分別され、その結果として、
γ−リノレン酸を含むグリセリドが非結晶区分に濃縮さ
れていることがわかる。
なお、本発明者らの研究によれば、前記以外の溶媒１例
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール等を
用いても、γ−リノレン酸含有グリセリドは非結晶部分
に効果的に濃縮されないことが認められた。
えば、ベンゼン、トルエン、キシレン、メタノール等を
用いても、γ−リノレン酸含有グリセリドは非結晶部分
に効果的に濃縮されないことが認められた。
Claims (1)
- （１）モルテイエレラ属糸状菌体脂質成分からγ−リノ
レン酸含有グリセリドを濃縮するに際し、該脂質成分を
、ヘキサン、アセトン、エチルアルコール及び石油エー
テルの中から選ばれた少なくとも１種の溶媒中に溶解し
、この溶液を冷却して結晶を析出させ、非結晶部分にγ
−リノレン酸含有グリセリドを濃縮させることを特徴と
するγ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033130A JPS61192292A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
| DE8686900248T DE3587044T2 (de) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Verfahren zur herstellung von lipiden aus fungusmassen. |
| PCT/JP1985/000685 WO1986004354A1 (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
| US06/905,589 US4870011A (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
| EP86900248A EP0246324B1 (en) | 1985-01-22 | 1985-12-13 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
| CA000499930A CA1273640A (en) | 1985-01-22 | 1986-01-20 | Method for obtaining lipids from fungus bodies |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60033130A JPS61192292A (ja) | 1985-02-21 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61192292A true JPS61192292A (ja) | 1986-08-26 |
| JPS6251596B2 JPS6251596B2 (ja) | 1987-10-30 |
Family
ID=12378020
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60033130A Granted JPS61192292A (ja) | 1985-01-22 | 1985-02-21 | γ−リノレン酸含有グリセリドの濃縮方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61192292A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005513051A (ja) * | 2001-12-12 | 2005-05-12 | マーテック バイオサイエンシーズ ボールダー コーポレイション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822199A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-09 | 尾ケ井 慶三 | 安全カ−ド |
| JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
| JPS5915492A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
| JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
-
1985
- 1985-02-21 JP JP60033130A patent/JPS61192292A/ja active Granted
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5822199A (ja) * | 1981-07-31 | 1983-02-09 | 尾ケ井 慶三 | 安全カ−ド |
| JPS58192828A (ja) * | 1982-04-16 | 1983-11-10 | ソシエテ・デ・プロデユイ・ネツスル・ソシエテ・アノニム | 栄養組成物およびその製造法 |
| JPS5915492A (ja) * | 1982-07-19 | 1984-01-26 | 日本油脂株式会社 | 高度不飽和脂肪酸の濃縮分離方法 |
| JPS5959644A (ja) * | 1982-09-29 | 1984-04-05 | Kureha Chem Ind Co Ltd | 魚油中のエイコサペンタエン酸を濃縮する方法 |
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005513051A (ja) * | 2001-12-12 | 2005-05-12 | マーテック バイオサイエンシーズ ボールダー コーポレイション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
| US7695626B2 (en) | 2001-12-12 | 2010-04-13 | Martek Biosciences Corp. | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| JP2010196060A (ja) * | 2001-12-12 | 2010-09-09 | Martek Biosciences Corp | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
| JP4647212B2 (ja) * | 2001-12-12 | 2011-03-09 | マーテック バイオサイエンシーズ コーポレーション | 脂肪種子および微生物供給源からの脂質の抽出および脱ろう |
| US8012354B2 (en) | 2001-12-12 | 2011-09-06 | Martek Biosciences Corporation | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
| US8480904B2 (en) | 2001-12-12 | 2013-07-09 | Dsm Ip Assets B.V. | Extraction and winterization of lipids from oilseed and microbial sources |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6251596B2 (ja) | 1987-10-30 |
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