JPS61190516A - 加熱硬化性ポリウレタン組成物 - Google Patents
加熱硬化性ポリウレタン組成物Info
- Publication number
- JPS61190516A JPS61190516A JP60029383A JP2938385A JPS61190516A JP S61190516 A JPS61190516 A JP S61190516A JP 60029383 A JP60029383 A JP 60029383A JP 2938385 A JP2938385 A JP 2938385A JP S61190516 A JPS61190516 A JP S61190516A
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- JP
- Japan
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- compound
- active hydrogen
- solid powder
- equivalent ratio
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- Pending
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はシーリング材あるいは接着剤として工業用に有
用な加熱硬化性ポリウレタン組成物に関する。
用な加熱硬化性ポリウレタン組成物に関する。
（従来の技術）
特開昭５８−１２０６２７号によれば、液状芳香族プレ
ポリマと固形のポリヒドロキシ化合物からなるポリウレ
タン組成物が開示されている。この組成物社１４９℃に
加熱すると硬化し、自動車部品の組立に際して、適当な
諸性能を有する熱硬化可能な一液型ボリウレタ／接着剤
組成物である。し実質的に１５０℃乃至それ以上の高温
を必要とするなど問題点が指摘されていた。
ポリマと固形のポリヒドロキシ化合物からなるポリウレ
タン組成物が開示されている。この組成物社１４９℃に
加熱すると硬化し、自動車部品の組立に際して、適当な
諸性能を有する熱硬化可能な一液型ボリウレタ／接着剤
組成物である。し実質的に１５０℃乃至それ以上の高温
を必要とするなど問題点が指摘されていた。
剤、シーリング材において重要な性能であシ、その長短
は市場における商品価値を決定する。硬化温度は自動車
の組立に用いることから、プラスチック類の耐熱温度以
下、すなわち１２０〜１５０℃であることが望まれる。
は市場における商品価値を決定する。硬化温度は自動車
の組立に用いることから、プラスチック類の耐熱温度以
下、すなわち１２０〜１５０℃であることが望まれる。
省エネルギー、省資源の点から低温度が好ましいことは
いうまでもない。
いうまでもない。
（問題を解決するための手段）
本発明者らは種々検討の結果、微細粉砕した固形粉末の
表面にポリヒドロキシ化合物ヲコーティングすることに
より、接着力を飛躍的に増大できることが明らかとなり
、本発明に到達した。すなわち本発明は、 （１）（ａＪ有機ポリイソシアネート化合物あるいはイ
ソシアネート基を末端とするプレポリマーと、（ｂ）活
性水素を１分子中に２個以上もつポリヒドロキシ化合物
にて表面処理した固形粉末とからなシ、活性水素とイソ
シアネート基の当量比が２．５から０．５である加熱硬
化性ポリウレタン組成物。
表面にポリヒドロキシ化合物ヲコーティングすることに
より、接着力を飛躍的に増大できることが明らかとなり
、本発明に到達した。すなわち本発明は、 （１）（ａＪ有機ポリイソシアネート化合物あるいはイ
ソシアネート基を末端とするプレポリマーと、（ｂ）活
性水素を１分子中に２個以上もつポリヒドロキシ化合物
にて表面処理した固形粉末とからなシ、活性水素とイソ
シアネート基の当量比が２．５から０．５である加熱硬
化性ポリウレタン組成物。
（２１（ａ）有機ポリインクアネート化合物あるいはイ
ソシアネート基を末端とするプレポリマーと、（ｂ）活
性水素を１分子中に２個以上もつポリヒドロキシ化合物
にて表面処理した固形粉末とからなう、活性水素とイソ
シアネート基の当量比が２・５から０・５である組成物
にさらにシリコーン系カップラーを添加するかあるいは
必要に応じイソシアネート基と予め反応させておくこと
を特徴とする加熱硬化性ポリウレタン組成物である。
ソシアネート基を末端とするプレポリマーと、（ｂ）活
性水素を１分子中に２個以上もつポリヒドロキシ化合物
にて表面処理した固形粉末とからなう、活性水素とイソ
シアネート基の当量比が２・５から０・５である組成物
にさらにシリコーン系カップラーを添加するかあるいは
必要に応じイソシアネート基と予め反応させておくこと
を特徴とする加熱硬化性ポリウレタン組成物である。
本発明に用いる有機ポリイソシアネート化合物はイソシ
アネート基を約２個又は、それ以上有する芳香族、脂肪
族又は脂環族のもので、単体または混合物として使用す
る。例えば、トリレンジイソシアネート（異性体の各種
混合物を含む）（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシ
アネート（異性体の混合物を含む）（ＭＤＩ）、３，３
１−ジメチル−４，４′−ビフェニレンジイソシアネー
）（ＴＯＤＩ）、１．４− フェニレンジイソシアネー
ト（ＰＤＩ）、キシリレンジインシアネー）（ＸＤＩ）
、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＩＤ
Ｉ）、ナフチレンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ジシク
ロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート（水素
化ＭＤＩ）、粗製ＴＤＩ、ポリメチレン・ポリフェニル
イノシアネート（粗ｉＭＤＩ）、インホロンジイソシア
ネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、水素化キシリレンジイソシアネート（ＨＸ
ＤＩ）などのｔｌか、これらのイソシアネート類のイン
シアヌレート化変性品、カルボジイミド化変性品、ビュ
ーレット化変性品などである。とぐに、芳香族系ポリイ
ソシアネート化合物類を単体または混合して用いるのが
好ましい。
アネート基を約２個又は、それ以上有する芳香族、脂肪
族又は脂環族のもので、単体または混合物として使用す
る。例えば、トリレンジイソシアネート（異性体の各種
混合物を含む）（ＴＤＩ）、ジフェニルメタンジイソシ
アネート（異性体の混合物を含む）（ＭＤＩ）、３，３
１−ジメチル−４，４′−ビフェニレンジイソシアネー
）（ＴＯＤＩ）、１．４− フェニレンジイソシアネー
ト（ＰＤＩ）、キシリレンジインシアネー）（ＸＤＩ）
、テトラメチルキシリレンジイソシアネート（ＴＭＩＤ
Ｉ）、ナフチレンジイソシアネート（ＭＤＩ）、ジシク
ロヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート（水素
化ＭＤＩ）、粗製ＴＤＩ、ポリメチレン・ポリフェニル
イノシアネート（粗ｉＭＤＩ）、インホロンジイソシア
ネート（ＩＰＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート
（ＭＤＩ）、水素化キシリレンジイソシアネート（ＨＸ
ＤＩ）などのｔｌか、これらのイソシアネート類のイン
シアヌレート化変性品、カルボジイミド化変性品、ビュ
ーレット化変性品などである。とぐに、芳香族系ポリイ
ソシアネート化合物類を単体または混合して用いるのが
好ましい。
本発明に用いる末端イソシアネート基プレポリマーとは
上記各種有機ポリイソシアネート化合物と公知のポリオ
ールとを公知の方法で遊離イソシアネート基を残存する
ように反応せしめたものである。ここに用いるポリオー
ルとはヒドロキシル基を２個以上有する化合物であって
、例えば、水、エチレングリコール、フロピレンゲリコ
ール、クリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ンルビトール、蔗糖などの多価アルコー
ルにプロピレンオキサイドま友はプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドを付加重合してえたポリエーテル
・ポリオール類、エチレングリコール、フロピレンゲリ
コール、フチレンゲリコール、ヘキシレングリコールお
よびこれらのオリゴグリコール類、ポリナト２メチレン
エーテルグリコール類、ポリ力ズロ２クトンボリオール
類、ポリエチレンアジペートのようなポリエステルポリ
オール類、ポリブタジェンポリオール類、ひまし油のよ
うなヒドロキシ基を含む高級脂肪酸のエステル類、ポリ
エーテルポリオールま念はポリエステルポリオールにビ
ニルモノマーをグラフトして得たポリマー・ポリオール
類で６る。
上記各種有機ポリイソシアネート化合物と公知のポリオ
ールとを公知の方法で遊離イソシアネート基を残存する
ように反応せしめたものである。ここに用いるポリオー
ルとはヒドロキシル基を２個以上有する化合物であって
、例えば、水、エチレングリコール、フロピレンゲリコ
ール、クリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエ
リスリトール、ンルビトール、蔗糖などの多価アルコー
ルにプロピレンオキサイドま友はプロピレンオキサイド
とエチレンオキサイドを付加重合してえたポリエーテル
・ポリオール類、エチレングリコール、フロピレンゲリ
コール、フチレンゲリコール、ヘキシレングリコールお
よびこれらのオリゴグリコール類、ポリナト２メチレン
エーテルグリコール類、ポリ力ズロ２クトンボリオール
類、ポリエチレンアジペートのようなポリエステルポリ
オール類、ポリブタジェンポリオール類、ひまし油のよ
うなヒドロキシ基を含む高級脂肪酸のエステル類、ポリ
エーテルポリオールま念はポリエステルポリオールにビ
ニルモノマーをグラフトして得たポリマー・ポリオール
類で６る。
これらのポリオール類の分子量の好ましい範囲は６０〜
ｓ、ｏｏｏである。有機ポリイソシアネート化合物とポ
リオールを反応させてプレポリマとするに当っては、通
常の方法、すなわち常温ないし１２０℃で反応させる。
ｓ、ｏｏｏである。有機ポリイソシアネート化合物とポ
リオールを反応させてプレポリマとするに当っては、通
常の方法、すなわち常温ないし１２０℃で反応させる。
有機ポリイソシアネートとポリオールの比率は当量比で
１．２〜３．５程度であればよい。またプレポリマーの
ＮＣ０％は１〜３５重量％である。見られたプレポリマ
ーの粘度は配合の作業の点から１００〜１００．０００
センチポイズの範囲が好ましく、そのために可塑剤、活
性水素を含まない溶剤等を添加してもよい。
１．２〜３．５程度であればよい。またプレポリマーの
ＮＣ０％は１〜３５重量％である。見られたプレポリマ
ーの粘度は配合の作業の点から１００〜１００．０００
センチポイズの範囲が好ましく、そのために可塑剤、活
性水素を含まない溶剤等を添加してもよい。
本発明に用いる１分子中に活性水素ｔ−２個以上もつポ
リヒドロキシ化合物とは、ポリヒドロキシ化合物であっ
て、好ましいのは常温で固体のものである 例えばイン
クロピリデンービス（β−ヒドロキシエトキシフェノー
ル）（ビスフェノールＡ１モルにエチレンオキサイド２
モル付加し九化合物、ＢＰＡφ２ＥＯ）、１．４−ジ（
／−ヒドロキシエトキシ）フェノール（）１イドクキノ
ン１モルにエチレンオキサイド２モル付加した化合物、
ＨＱ ＠２ＥＯ）、ぺ／タエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトールおよびそれら
の混合物、ネオペンチルグリコール〔２，２−ビス（ヒ
ドロキシメチル）１．３７’ロノくンジオール〕等であ
る。
リヒドロキシ化合物とは、ポリヒドロキシ化合物であっ
て、好ましいのは常温で固体のものである 例えばイン
クロピリデンービス（β−ヒドロキシエトキシフェノー
ル）（ビスフェノールＡ１モルにエチレンオキサイド２
モル付加し九化合物、ＢＰＡφ２ＥＯ）、１．４−ジ（
／−ヒドロキシエトキシ）フェノール（）１イドクキノ
ン１モルにエチレンオキサイド２モル付加した化合物、
ＨＱ ＠２ＥＯ）、ぺ／タエリスリトール、ジペンタエ
リスリトール、トリペンタエリスリトールおよびそれら
の混合物、ネオペンチルグリコール〔２，２−ビス（ヒ
ドロキシメチル）１．３７’ロノくンジオール〕等であ
る。
本発明で使用する固形粉末とは極微細な有機および無機
粉末であって例えば沈降性炭酸カルシウム（粒径１μ以
下）、コロイド状シリカ等である。
粉末であって例えば沈降性炭酸カルシウム（粒径１μ以
下）、コロイド状シリカ等である。
固形粉末を１分子中に活性水素２側基上もつポリヒドロ
キシ化合物で処理するには、固形粉末を有・。
キシ化合物で処理するには、固形粉末を有・。
機溶剤に好ましくは２〜２０重量Ｘの割合で懸濁してお
き、一方ポリヒドロキシ化合物も好ましくは１〜５重量
重量制合で有機溶剤に加熱溶解しておき、両者を混合し
、後脱溶剤次いで微細に粉砕する。必要によりさらに加
熱下、減圧脱溶剤後再粉砕する・固形粉末中のポリヒド
ロキシ化合物の量は好ましくは１０〜８０重量Ｘである
、溶剤とシテハ、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、酢酸エチル等のエステル類、メチルエチルケトン等
のケトン類、その池水、メタノールなどが挙げられる。
き、一方ポリヒドロキシ化合物も好ましくは１〜５重量
重量制合で有機溶剤に加熱溶解しておき、両者を混合し
、後脱溶剤次いで微細に粉砕する。必要によりさらに加
熱下、減圧脱溶剤後再粉砕する・固形粉末中のポリヒド
ロキシ化合物の量は好ましくは１０〜８０重量Ｘである
、溶剤とシテハ、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、酢酸エチル等のエステル類、メチルエチルケトン等
のケトン類、その池水、メタノールなどが挙げられる。
本発明の加熱硬化性ポリウレタン組成物を製造するには
、ポリヒドロキシ化合物で表面処理した固形粉末と末端
イソシアネート基のプレポリマとをヒドロヤシ基／イソ
シアネート基の当量比２．５から０．５であるように配
合する。この場合２．５を超えた場合および０．５未満
の場合では硬化後必要物性の発現が充分でない。この場
合可塑剤を組成物全量の０〜３０重量Ｘ配合する。可塑
剤は粘度を低下して作業性を容易にする友めに加える。
、ポリヒドロキシ化合物で表面処理した固形粉末と末端
イソシアネート基のプレポリマとをヒドロヤシ基／イソ
シアネート基の当量比２．５から０．５であるように配
合する。この場合２．５を超えた場合および０．５未満
の場合では硬化後必要物性の発現が充分でない。この場
合可塑剤を組成物全量の０〜３０重量Ｘ配合する。可塑
剤は粘度を低下して作業性を容易にする友めに加える。
使用する可塑剤としては、７タル酸ジー２−エチルヘキ
シル（ＤＯＰ）、フタル酸ジプチル（ＤＢＰ）フタル酸
ジイソデシル（ＤＩＤＰ）、アジピン酸ジー２−エチル
ヘキシル（ＤＯＡ）、 リン散） ＋７ ／レシル（
ＴＣＰ）などの通常のものでよい。
シル（ＤＯＰ）、フタル酸ジプチル（ＤＢＰ）フタル酸
ジイソデシル（ＤＩＤＰ）、アジピン酸ジー２−エチル
ヘキシル（ＤＯＡ）、 リン散） ＋７ ／レシル（
ＴＣＰ）などの通常のものでよい。
さらに、配合に当り、系間の水結合剤として、モレｄＰ
為う−シープ、酸化カルシウムを次は活性アルミナを組
成物全量の１〜１０重量Ｘｔ−配合する０また必要によ
り、シリコーン系カップラーを組成物全量の０・１〜５
重量Ｘ配合する。配合機はダルトンミキサー管用い、室
温で１時間混合、脱泡して製品とする。上記シリコーン
系カッグラ−には、ｒ−グリシド中シクロビルトリメト
キシシラン（Ａ−１８７）、ｒ−メルカプトクロビルト
リメトキシシラン（Ａ−１８９）ｔたはｒ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン（Ａ−１１００）（何れ〜３０
分で硬化する。
為う−シープ、酸化カルシウムを次は活性アルミナを組
成物全量の１〜１０重量Ｘｔ−配合する０また必要によ
り、シリコーン系カップラーを組成物全量の０・１〜５
重量Ｘ配合する。配合機はダルトンミキサー管用い、室
温で１時間混合、脱泡して製品とする。上記シリコーン
系カッグラ−には、ｒ−グリシド中シクロビルトリメト
キシシラン（Ａ−１８７）、ｒ−メルカプトクロビルト
リメトキシシラン（Ａ−１８９）ｔたはｒ−アミノプロ
ピルトリメトキシシラン（Ａ−１１００）（何れ〜３０
分で硬化する。
（実施例）
次に実施例および比較例をあげて本発明を具体的に説明
する。
する。
実施例１
熱トルエン溶液１５ｋｆを混合した。次にトルエンを乾
燥させ粉砕して表面処理した炭酸カルシウム（Ａ−１）
ｔ−えた。（Ａ−１）はＢＰＡ−２ＥＯを１６．７重量
％を含む。
燥させ粉砕して表面処理した炭酸カルシウム（Ａ−１）
ｔ−えた。（Ａ−１）はＢＰＡ−２ＥＯを１６．７重量
％を含む。
投入口、窒素の吹込口、攪拌機、温度計を取付けた３ｔ
の四つロフラスコの中に窒素気流下にて分子量が１，５
００であるグリセリンのプロピレンオキサイド付加物（
三井日１ウレタン製ＭＮ−１５００）１．５００１ （
１モル）を加え、内温を４５℃に保った。次に予め４５
℃に液状保温された１、５００ｆのＭＤＩ（６モル）を
投入した。反応による発熱に注意しつつ、内温ｆｔ８０
℃に保ち２時間反応させた。ＮＣＯ重量Ｘ １２．５、
粘度７．０００ ｃｐｓ５／２５℃のプレポリマー（Ｐ
ｒｅ−１）をえた。
の四つロフラスコの中に窒素気流下にて分子量が１，５
００であるグリセリンのプロピレンオキサイド付加物（
三井日１ウレタン製ＭＮ−１５００）１．５００１ （
１モル）を加え、内温を４５℃に保った。次に予め４５
℃に液状保温された１、５００ｆのＭＤＩ（６モル）を
投入した。反応による発熱に注意しつつ、内温ｆｔ８０
℃に保ち２時間反応させた。ＮＣＯ重量Ｘ １２．５、
粘度７．０００ ｃｐｓ５／２５℃のプレポリマー（Ｐ
ｒｅ−１）をえた。
５ｔＯダルトンミキサーに（Ｐｒｅ−１） Ｌ ０００
ｆ（２，９７６轟量）、（Ａ−１） ２，８００ｆ
（２，９５ｇ当量）、７タル酸ジイソデシル１，０００
？、 モレキュ２−シーブス３Ａ（ユニオンカーバイ
ド社製）１００ｔを装入し、約１時間室温にて混合し、
脱泡後製品■をえた。製品■は５０℃にて２週間ゲル化
に至らず、良好な貯蔵安定性を示し次。
ｆ（２，９７６轟量）、（Ａ−１） ２，８００ｆ
（２，９５ｇ当量）、７タル酸ジイソデシル１，０００
？、 モレキュ２−シーブス３Ａ（ユニオンカーバイ
ド社製）１００ｔを装入し、約１時間室温にて混合し、
脱泡後製品■をえた。製品■は５０℃にて２週間ゲル化
に至らず、良好な貯蔵安定性を示し次。
実施例２
実施例１の最終配合段階においてＴ−グリシドキシプロ
ビルトリメトキシシラ７７ｆｔ−加え上記同様に配合し
て製品■をえた。製品■は５０℃にて２週間ゲル化に至
らず、良好な貯蔵安定性を示し九＾ アエロジル ２００（日本アエロジル■製） ３Ｘり。
ビルトリメトキシシラ７７ｆｔ−加え上記同様に配合し
て製品■をえた。製品■は５０℃にて２週間ゲル化に至
らず、良好な貯蔵安定性を示し九＾ アエロジル ２００（日本アエロジル■製） ３Ｘり。
液６ＫＱを滴下混合し念。次にメタノールを３０℃以下
で２４時間減圧脱溶剤し、粉砕し念。さらに８０℃にて
２４時間減圧脱溶剤し、再び粉砕をかけ１表面処理した
アエロジル粉末（Ａ−２）ｔ−え九〇Ａ−２はＰＥ ６
６・７重量Ｘ含む５ｔのダルトンミキサーに実施例１に
てえた（ Ｐｒｅ−１） １．０００ｆ （２，９７当
量）、（Ａ−２）１５３Ｆ（３当量）、７タル酸ジイン
デシル１００ｇ、モレキュラーシープス３Ａ ３５ｆ
％ ｒ−グリシドキシプロビルメトキシシラン５ｆを加
え、約１時間室温にて混合し脱泡後製品■をえた。
で２４時間減圧脱溶剤し、粉砕し念。さらに８０℃にて
２４時間減圧脱溶剤し、再び粉砕をかけ１表面処理した
アエロジル粉末（Ａ−２）ｔ−え九〇Ａ−２はＰＥ ６
６・７重量Ｘ含む５ｔのダルトンミキサーに実施例１に
てえた（ Ｐｒｅ−１） １．０００ｆ （２，９７当
量）、（Ａ−２）１５３Ｆ（３当量）、７タル酸ジイン
デシル１００ｇ、モレキュラーシープス３Ａ ３５ｆ
％ ｒ−グリシドキシプロビルメトキシシラン５ｆを加
え、約１時間室温にて混合し脱泡後製品■をえた。
製品Ｉは５０℃にて２週間ゲル化せず、すぐれた貯蔵安
定性を示し友。
定性を示し友。
比較例
特開昭５８−１２０６２７に準じ合成し九試料（６）効
果の比較 ａ・ 安定性１ ｂ、硬化条件 比較例 ：１５０℃Ｘ１０ｍ１ｎ実施例及び同２
：１３０℃Ｘ１０ｍ１ｎ実施例３ ：１２０℃Ｘ
１０ｍ１ｎＣ・ 接着強度＊１ ＊ ＪＩＳ Ａ−５７５４（１９７５） 試験項
目５．１．２に準ず、但し測定値は２秒後の値 ＊＊ ＪＩＳ Ｋ−６８５０（１９７６）剪断接着力
測定（２枚の４矢板を上記硬化条件で接 着し熟成径測定した） ＪＩＳ Ｋ−６８５４（１９７７）剥ｌＩｉ接着力測定
（仝上）（発明の効果）
果の比較 ａ・ 安定性１ ｂ、硬化条件 比較例 ：１５０℃Ｘ１０ｍ１ｎ実施例及び同２
：１３０℃Ｘ１０ｍ１ｎ実施例３ ：１２０℃Ｘ
１０ｍ１ｎＣ・ 接着強度＊１ ＊ ＪＩＳ Ａ−５７５４（１９７５） 試験項
目５．１．２に準ず、但し測定値は２秒後の値 ＊＊ ＪＩＳ Ｋ−６８５０（１９７６）剪断接着力
測定（２枚の４矢板を上記硬化条件で接 着し熟成径測定した） ＪＩＳ Ｋ−６８５４（１９７７）剥ｌＩｉ接着力測定
（仝上）（発明の効果）
Claims (2)
- （１）（ａ）有機ポリイソシアネート化合物あるいはイ
ソシアネート基を末端基とするプレポリマーと、（ｂ）
活性水素を１分子中に２個以上もつポリヒドロキシ化合
物にて表面処理した固形粉末とからなり、活性水素とイ
ソシアネート基の当量比が２．５から０．５である加熱
硬化性ポリウレタン組成物。 - （２）（ａ）有機ポリイソシアネート化合物あるいはイ
ソシアネート基を末端基とするプレポリマーと、（ｂ）
活性水素を１分子中に２個以上もつポリヒドロキシ化合
物にて表面処理した固形粉末とからなり、活性水素とイ
ソシアネート基の当量比が２．５から０．５である組成
物にさらにシリコーン系カップラーを添加するかあるい
は必要に応じイソシアネート基と予め反応させておくこ
とを特徴とする加熱硬化性ポリウレタン組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60029383A JPS61190516A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 加熱硬化性ポリウレタン組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60029383A JPS61190516A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 加熱硬化性ポリウレタン組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61190516A true JPS61190516A (ja) | 1986-08-25 |
Family
ID=12274612
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60029383A Pending JPS61190516A (ja) | 1985-02-19 | 1985-02-19 | 加熱硬化性ポリウレタン組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61190516A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007045898A (ja) * | 2005-08-09 | 2007-02-22 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | １液湿気硬化型ポリウレタン組成物の製造方法 |
| WO2014132736A1 (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-04 | 日本ポリウレタン工業株式会社 | 湿気硬化型有機ポリイソシアネート組成物及び水膨張性止水材 |
| US20160108188A1 (en) * | 2014-02-05 | 2016-04-21 | John Manville | Fiber reinforced thermoplastic composites and methods of making |
-
1985
- 1985-02-19 JP JP60029383A patent/JPS61190516A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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