JPS61181802A - ビニル系単量体の重合方法 - Google Patents
ビニル系単量体の重合方法Info
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- JPS61181802A JPS61181802A JP2091185A JP2091185A JPS61181802A JP S61181802 A JPS61181802 A JP S61181802A JP 2091185 A JP2091185 A JP 2091185A JP 2091185 A JP2091185 A JP 2091185A JP S61181802 A JPS61181802 A JP S61181802A
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- Japan
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- polymerization
- polymer
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ビニル系単量体の改良された重合方法忙関す
るものであり、更に詳しくは、水性媒体を用いるビニル
系単量体の懸濁重合または乳化重合の際に重合反応機器
内面に生ずる重合体スケールの付着を防止する重合方法
に関するものである。
るものであり、更に詳しくは、水性媒体を用いるビニル
系単量体の懸濁重合または乳化重合の際に重合反応機器
内面に生ずる重合体スケールの付着を防止する重合方法
に関するものである。
ビニル系単量体を分散剤または乳化剤および重合開始剤
の存在下で重合する際、重合反応器内面即ちその内壁．
攪拌翼，パッフル板．凝縮器等にスケールと呼ばれる固
体ポリマーが付着することが多い。
の存在下で重合する際、重合反応器内面即ちその内壁．
攪拌翼，パッフル板．凝縮器等にスケールと呼ばれる固
体ポリマーが付着することが多い。
このスケールにより、伝熱効率の低下、製品収率の低下
、剥離スケールの製品への混入による品質の低下、スケ
ール除去に要する労力及びこれに要する時間の浪費に伴
なう生産性の低下、作業員の労働安全衛生上の問題を生
ずるなど多くの不利益をもたらす。
、剥離スケールの製品への混入による品質の低下、スケ
ール除去に要する労力及びこれに要する時間の浪費に伴
なう生産性の低下、作業員の労働安全衛生上の問題を生
ずるなど多くの不利益をもたらす。
これらの問題を解決するために、スケール生成や、それ
の重合器への付着を防止する多くの方法が提案されてい
る。
の重合器への付着を防止する多くの方法が提案されてい
る。
たとえば、染料、顔料、その他の極性有機化合物。
無機酸及びその塩類、多価金属塩類等を、重合器内面に
塗布するか、水性媒体中へ添加する方法があるが、これ
らの方法はその効果の持続性に難があったり、製品の緒
特性を悪化させる等種々の欠点を有する。
塗布するか、水性媒体中へ添加する方法があるが、これ
らの方法はその効果の持続性に難があったり、製品の緒
特性を悪化させる等種々の欠点を有する。
これらの改良法として、スケール生成を防止する官能基
を有する高分子化合物を重合器内面に塗布する方法も提
案されている。
を有する高分子化合物を重合器内面に塗布する方法も提
案されている。
従来から、フェノール系化合物は重合禁止剤として用い
られており、これを利用した方法も多数提案されている
。
られており、これを利用した方法も多数提案されている
。
たとえば、特開昭５５−１６００４号公報には、フェノ
ールアルデヒド初期縮合物をニトロフェノール類と反応
させたもの、米国特許４，０８０，１７５号公報には、
自己縮合した多価フェノールおよび多価ナフトール、特
開昭５５−５４３１７号公報にはフェノール性化合物と
芳香族アルデヒドの縮合物、特開昭５５−１０２６１０
号公報にはアルギン酸フロピレンゲリコールエステル、
特開昭５５−１１２０９号公報にはニトリル含有ポリマ
ー、特開昭５８−２０４００６号公報には乾性油又は、
半乾性油とフェノール化合物及び必要に応じてアルデヒ
ドとの反応物等々を重合器内面に塗布する方法が開示さ
れている。
ールアルデヒド初期縮合物をニトロフェノール類と反応
させたもの、米国特許４，０８０，１７５号公報には、
自己縮合した多価フェノールおよび多価ナフトール、特
開昭５５−５４３１７号公報にはフェノール性化合物と
芳香族アルデヒドの縮合物、特開昭５５−１０２６１０
号公報にはアルギン酸フロピレンゲリコールエステル、
特開昭５５−１１２０９号公報にはニトリル含有ポリマ
ー、特開昭５８−２０４００６号公報には乾性油又は、
半乾性油とフェノール化合物及び必要に応じてアルデヒ
ドとの反応物等々を重合器内面に塗布する方法が開示さ
れている。
しかしながらこれらの方法を用いると、たとえば重合速
度が低下したり、塗布膜の耐久性不足のため脱スケール
効果の持続性に問題が生ずるなど改良すべき点が多い。
度が低下したり、塗布膜の耐久性不足のため脱スケール
効果の持続性に問題が生ずるなど改良すべき点が多い。
本発明者らはこれらの欠点を解消すべく鋭意研究の結果
、成る稲の高分子化合物が、特にビニル系単量体の重合
の際、これを重合器内面に塗布し重合を行なうと、スケ
ール付着がいちぢるしく防止でき、かつ、きわめて金属
への密着性がすぐれていることを見い出し本発明を完成
した。
、成る稲の高分子化合物が、特にビニル系単量体の重合
の際、これを重合器内面に塗布し重合を行なうと、スケ
ール付着がいちぢるしく防止でき、かつ、きわめて金属
への密着性がすぐれていることを見い出し本発明を完成
した。
即ち本発明は、ビニル系単量体を水性媒体中で重合する
に際し、予め重合反応機内面に、オキシスチレン重合物
と多価フェノール性化合物と芳香族アルデヒド化合物と
の反応生成物を塗布したのち重合することを特徴とする
ビニル系単量体の重合方法に関するものである。
に際し、予め重合反応機内面に、オキシスチレン重合物
と多価フェノール性化合物と芳香族アルデヒド化合物と
の反応生成物を塗布したのち重合することを特徴とする
ビニル系単量体の重合方法に関するものである。
本発明に用いる高分子化合物は、該オキシスチレン重合
物と多価フェノール性化合物と芳香族アルデヒドとを水
性媒体中あるいは、有機溶媒中で酸触媒を用い温度４０
”０〜２００°Ｃの範囲で共縮合させた反応生成物とし
て得られる。
物と多価フェノール性化合物と芳香族アルデヒドとを水
性媒体中あるいは、有機溶媒中で酸触媒を用い温度４０
”０〜２００°Ｃの範囲で共縮合させた反応生成物とし
て得られる。
本発明に使用できるオキシスチレン重合物は、〇−＋
” ＊ ｐ−オキシスチレン類を公知の方法、例えば
１．Ａ風Ｃｈｅｍ、Ｂｏａ、７ユ、４０２（１９４９）
。
” ＊ ｐ−オキシスチレン類を公知の方法、例えば
１．Ａ風Ｃｈｅｍ、Ｂｏａ、７ユ、４０２（１９４９）
。
Ｊ、Ｐｏｌｙｍ、Ｓｃｉ、Ａ ４ 、 １７７ Ｓ （
１９６５）により合成できる。また、分子量が１０００
〜４０，０００程度の市販のオキシスチレン重合物も好
適に使用できる。
１９６５）により合成できる。また、分子量が１０００
〜４０，０００程度の市販のオキシスチレン重合物も好
適に使用できる。
多価フェノール性化合物としては、カテコール。
レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールＡのような
二価のフェノール性化合物、ピロガロール。
二価のフェノール性化合物、ピロガロール。
ヒドロキシヒドロキノン、７０ログルシンのような三価
のフェノール性化合物などが使用できる。
のフェノール性化合物などが使用できる。
芳香族アルデヒドは、ベンゼン核置換基を有するアルデ
ヒドが使用できるが、無置換ベンズアルデヒドの使用が
コスト的に最も有利である。
ヒドが使用できるが、無置換ベンズアルデヒドの使用が
コスト的に最も有利である。
ルー９／１〜１／９の範囲であり好ましくは７／３〜３
／７の範囲で使用できる。用いる芳香族アルデヒドの量
は、多価フェノール性化合物１モルに対してＩＩＬ１〜
１モルの範囲で使用される。
／７の範囲で使用できる。用いる芳香族アルデヒドの量
は、多価フェノール性化合物１モルに対してＩＩＬ１〜
１モルの範囲で使用される。
酸としては硫酸、塩酸、リン酸などが使用される。
この様にして合成した高分子化合物は、炭化水素系極性
溶剤又は、アルカリ溶液に溶解して使用する。
溶剤又は、アルカリ溶液に溶解して使用する。
この溶液を、対象とする重合器表面の１平方メートル当
りＣＬＯ１９／ｒｒ？ 〜１０９／ｎ？ｃ重合体として
）の割合となるようにスプレー法、リンス法などの方法
で付着させて用いる。
りＣＬＯ１９／ｒｒ？ 〜１０９／ｎ？ｃ重合体として
）の割合となるようにスプレー法、リンス法などの方法
で付着させて用いる。
本発明を用いたビニル系単量体の重合には、懸濁重合、
乳化重合が採用される。この重合に使用される分散剤、
乳化剤、開始剤などは特に制限はなく汎用されているも
のを使用出来る。
乳化重合が採用される。この重合に使用される分散剤、
乳化剤、開始剤などは特に制限はなく汎用されているも
のを使用出来る。
たとえば、分散剤、乳化剤としては、ポリ酢酸ビニルの
部分ケン化物、アクリル酸共重合体、セルローズ誘導体
、ゼラチン、デンプンなどのような保護コロイド性化合
物又は、高級脂肪酸と多価アルコールのエステル類、ポ
リオキシエチレン誘導体などのアニオン界面活性剤、高
級脂肪酸の金属塩、アルキルベンゼンスルホン酸の金属
塩などのアニオン界面活性剤などが用いられる。
部分ケン化物、アクリル酸共重合体、セルローズ誘導体
、ゼラチン、デンプンなどのような保護コロイド性化合
物又は、高級脂肪酸と多価アルコールのエステル類、ポ
リオキシエチレン誘導体などのアニオン界面活性剤、高
級脂肪酸の金属塩、アルキルベンゼンスルホン酸の金属
塩などのアニオン界面活性剤などが用いられる。
重合開始剤としてはベンゾイルパーオキサイド。
ラウロイルパーオキサイド、ジオクチルパーオキシジカ
ーボネート等の有機過酸化物、アゾビスイソジメチルバ
レロニトリル等のアゾ化合物、過硫酸カリ、過硫酸アン
モニウムなどの過硫酸塩が使用されろ。
ーボネート等の有機過酸化物、アゾビスイソジメチルバ
レロニトリル等のアゾ化合物、過硫酸カリ、過硫酸アン
モニウムなどの過硫酸塩が使用されろ。
ここで言うビニル系単量体とは、ビニル基を有する単量
体であり、たとえば、エチレン、プロピレン等のオレフ
ィン類、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビ
ニル類、酢酸ビニル等のビニルエステル類、エチルビニ
ルエーテル等のビニルエーテル類、メタクリル酸メチル
等のアクリル酸エーテル類、マレイン酸、フマル酸等の
金属塩もしくはエステル類、スチレン等の芳香族ビニル
類、ブタジェン、クロロブレン、イソプレン等のジエン
系単量体、アクリロニトリル等々があげられる。
体であり、たとえば、エチレン、プロピレン等のオレフ
ィン類、塩化ビニル、塩化ビニリデン等のハロゲン化ビ
ニル類、酢酸ビニル等のビニルエステル類、エチルビニ
ルエーテル等のビニルエーテル類、メタクリル酸メチル
等のアクリル酸エーテル類、マレイン酸、フマル酸等の
金属塩もしくはエステル類、スチレン等の芳香族ビニル
類、ブタジェン、クロロブレン、イソプレン等のジエン
系単量体、アクリロニトリル等々があげられる。
重合温度は通常使用される３０〜８０℃の範囲が使用さ
れる。
れる。
本発明は上記ビニル系単量体の単独もしくは二穐以上の
ビニル系単量体の混合物の重合にも利用出来るが、特に
塩化ビニルを主体とする単量体の重合に顕著な効果を示
す。
ビニル系単量体の混合物の重合にも利用出来るが、特に
塩化ビニルを主体とする単量体の重合に顕著な効果を示
す。
以下に実施例で本発明を具体的に説明する。
〔参考例１〕
１ｔの攪拌機および還流冷却器付三ツロフラスコに分子
量が約２０００の市販オキシスチレン重合物（Ａ）６４
ｇ、ピロガロール（Ｂ）３２り、ベンズアルデヒド（Ｃ
）４４９． リン酸１１８９．純水４００９を加え、
油浴を１２０”Ｃにして６時間反応を行った。反応終了
後生成物を水洗し乾燥した。
量が約２０００の市販オキシスチレン重合物（Ａ）６４
ｇ、ピロガロール（Ｂ）３２り、ベンズアルデヒド（Ｃ
）４４９． リン酸１１８９．純水４００９を加え、
油浴を１２０”Ｃにして６時間反応を行った。反応終了
後生成物を水洗し乾燥した。
〔実施例１〜５〕
容積１０００ｔのステンレス製重合器に参考例１に示し
た方法で高分子化合物を合成し、その３チアセトン溶液
をスプレー塗布し乾燥した。このとき塗布量は（：Ｌ５
９７−であった。
た方法で高分子化合物を合成し、その３チアセトン溶液
をスプレー塗布し乾燥した。このとき塗布量は（：Ｌ５
９７−であった。
この重合器に塩化ビニル２００Ｊ９．純水４００Ｊ９゜
部分ケン化ポリ酢酸ビニル１５０９．アゾビスイソジメ
チルバレロニトリル６０ｇを加えて５７℃で攪拌しなが
ら９時間重合を行った。
部分ケン化ポリ酢酸ビニル１５０９．アゾビスイソジメ
チルバレロニトリル６０ｇを加えて５７℃で攪拌しなが
ら９時間重合を行った。
重合終了後スケール付着量を測定したところ、第１表に
示す結果が得られた。
示す結果が得られた。
〔実施例６〜１０〕
実施例１〜５で使用した高分子化合物の４チアセトン溶
液を容積１０００ｔのステンレス製重合器にスプレー塗
布して乾燥した。塗布量はα４９／−であった。
液を容積１０００ｔのステンレス製重合器にスプレー塗
布して乾燥した。塗布量はα４９／−であった。
この重合器に塩化ビニル１９０ ｋｇ、 酢酸ビニル１
０１９、純水４５０１９．部分ケン化ポリ酢酸ビニル１
８０ｇ、アゾビスジメチルバレロニトリル６０ｇを加え
て５７°Ｃで攪拌しながら１０時間重合を行った。
０１９、純水４５０１９．部分ケン化ポリ酢酸ビニル１
８０ｇ、アゾビスジメチルバレロニトリル６０ｇを加え
て５７°Ｃで攪拌しながら１０時間重合を行った。
重合終了後スケール付着量を測定したところ第２表に示
す結果が得られた。
す結果が得られた。
〔実施例１１〜１５〕
実施例１〜５で使用した高分子化合物の５％アセトン溶
液を容積１０００ｔのステンレス製重合器にスプレー塗
布して乾燥した。塗布量は［１，３２／イであった。
液を容積１０００ｔのステンレス製重合器にスプレー塗
布して乾燥した。塗布量は［１，３２／イであった。
この重合器にクロロプレン２００ Ｊｃ９．ポリオキシ
スチレン牛脂アルキルプロピレンジアミン８ｋｇ。
スチレン牛脂アルキルプロピレンジアミン８ｋｇ。
酢酸２１Ｃ９，アルミナゾル１に９．ナトリウムホルム
アルデヒドスルホキシレートα０４１１９． Ｈ水２０
０→を加えて、４０”Ｃでｔ−ブチルハイドロパーオキ
サイドａ、０２に９を加えながら１０時間で重合を完了
した重合終了後スケール付着量を測定したところ第３表
に示す結果が得られた。
アルデヒドスルホキシレートα０４１１９． Ｈ水２０
０→を加えて、４０”Ｃでｔ−ブチルハイドロパーオキ
サイドａ、０２に９を加えながら１０時間で重合を完了
した重合終了後スケール付着量を測定したところ第３表
に示す結果が得られた。
〔比較例Ａ、Ｂ、Ｃ）
ピロガロール１２６重量部とホルムアルデヒド（濃度３
５チ）８５重量部を含む水溶液をリン酸５０重ｔチ水溶
液２０００重量部に加え、６０“Ｃで１時間反応させ水
不溶の固体を得た。この固体を水洗、乾燥後、３％アセ
トン溶液にしてスプレー塗布し乾燥した。このときの塗
布量は（Ｌ ４９／ｌｒ？であった。
５チ）８５重量部を含む水溶液をリン酸５０重ｔチ水溶
液２０００重量部に加え、６０“Ｃで１時間反応させ水
不溶の固体を得た。この固体を水洗、乾燥後、３％アセ
トン溶液にしてスプレー塗布し乾燥した。このときの塗
布量は（Ｌ ４９／ｌｒ？であった。
比較例Ａは実施例１〜５と、比較例Ｂは実施例６〜１０
と比較例Ｃは実施例１１〜１５と同じ条件で重合を行っ
た。
と比較例Ｃは実施例１１〜１５と同じ条件で重合を行っ
た。
結果を表中に実施例と対比して示した。
以上、いずれの実施例の場合も比較例に比べて著しいス
ケール付着量の低減および塗膜の耐久性の改良による有
効パッチ数の改良がなされた。
ケール付着量の低減および塗膜の耐久性の改良による有
効パッチ数の改良がなされた。
傘１ 表中の有効パッチ数とは、塗布したスケール付着
防止剤が重合によるスラリー攪拌で剥離するため、スケ
ール付着防止効果がなくなるとか、異物９色相等の品質
（悪影響をおよぼすために実用上、これ以上洗浄作業な
しに重合を継続することができなくなるまで有効に使用
できるバッチ数を特徴する 特許出願人 東洋町達工業株式会社 手続補正書（方式） ％式％ １事件の表示 昭和６０年特許願第２０９１１、 発明の名称 ビニル系単吊体の重合方法 ３補正をする音 事イ１との関係 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 特許情報部 電話番号（５０５）４４７１ ４補正命令の日付 昭和６０年５月８日（発送日 昭和６０年５ Ｊ１２８
日）５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容 （１） 明細書６頁１〜３行の記述、「例えば・・・
・・・合成できる。」を次のように：訂正する。
防止剤が重合によるスラリー攪拌で剥離するため、スケ
ール付着防止効果がなくなるとか、異物９色相等の品質
（悪影響をおよぼすために実用上、これ以上洗浄作業な
しに重合を継続することができなくなるまで有効に使用
できるバッチ数を特徴する 特許出願人 東洋町達工業株式会社 手続補正書（方式） ％式％ １事件の表示 昭和６０年特許願第２０９１１、 発明の名称 ビニル系単吊体の重合方法 ３補正をする音 事イ１との関係 特許出願人 東洋曹達工業株式会社 特許情報部 電話番号（５０５）４４７１ ４補正命令の日付 昭和６０年５月８日（発送日 昭和６０年５ Ｊ１２８
日）５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄 ６補正の内容 （１） 明細書６頁１〜３行の記述、「例えば・・・
・・・合成できる。」を次のように：訂正する。
［例えば、ジャーナル オブ アメリカンケミカル ソ
サイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ＯｆＡｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ） Ｌｉ。
サイアティ（Ｊｏｕｒｎａｌ ＯｆＡｍｅｒｉｃａｎ
Ｃｈｅｍｉｃａｌ ５ｏｃｉｅｔｙ ） Ｌｉ。
４０２（１９４９）、ジャーナル オプ ポリマー サ
イエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＰｏｌｙｍａｒＳｃ
ｉｅｎｃｅ ） Ａ ４ 、１７７３ （１９６３）
により合成できる。」
イエンス（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ＰｏｌｙｍａｒＳｃ
ｉｅｎｃｅ ） Ａ ４ 、１７７３ （１９６３）
により合成できる。」
Claims (5)
- （１）ビニル系単量体を水性媒体中で重合するに際し、
予め重合反応機内面にオキシスチレン重合物と多価フェ
ノール性化合物と芳香族アルデヒド化合物との反応生成
物を塗布したのち重合することを特徴とするビニル系単
量体の重合方法。 - （２）ビニル系単量体が塩化ビニル単独または、塩化ビ
ニルとこれと共重合可能な単量体との混合物である特許
請求の範囲第１項記載の重合方法。 - （３）多価フェノール性化合物がレゾルシン、カテコー
ル、ハイドロキノン等の２価のフェノール性化合物であ
る特許請求の範囲第１項または第２項記載の重合方法。 - （４）多価フェノール性化合物がピロガロール、ヒドロ
キシハイドロキノン、フロログルシン等の３価のフェノ
ール性化合物である特許請求の範囲第１項または第２項
記載の重合方法。 - （５）オキシスチレン重合体が、ｏ−、ｍ−、ｐ−オキ
シスチレン重合物である特許請求の範囲第１項または第
２項記載の重合方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091185A JPS61181802A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | ビニル系単量体の重合方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2091185A JPS61181802A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | ビニル系単量体の重合方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61181802A true JPS61181802A (ja) | 1986-08-14 |
Family
ID=12040402
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2091185A Pending JPS61181802A (ja) | 1985-02-07 | 1985-02-07 | ビニル系単量体の重合方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61181802A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991009879A1 (fr) * | 1989-12-28 | 1991-07-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polymerisation de chlorure de vinyle |
| US6537609B1 (en) * | 1999-01-28 | 2003-03-25 | Hyman D. Gesser | Water-insoluble hydrophilic marine coating and methods |
-
1985
- 1985-02-07 JP JP2091185A patent/JPS61181802A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1991009879A1 (fr) * | 1989-12-28 | 1991-07-11 | Mitsui Toatsu Chemicals, Incorporated | Polymerisation de chlorure de vinyle |
| US5674954A (en) * | 1989-12-28 | 1997-10-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method of preventing scale adhesion to the surfaces of a polymerization tank and the like |
| US5674953A (en) * | 1989-12-28 | 1997-10-07 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method of preventing scale adhesion to surfaces of polymerization tank with phenol-aldehyde coating |
| US5728780A (en) * | 1989-12-28 | 1998-03-17 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Method of preventing scale adhesion to the surfaces of a polymerization tank and the like |
| US6291600B1 (en) | 1989-12-28 | 2001-09-18 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method of preventing scale adhesion to the surfaces of a polymerization tank |
| US6537609B1 (en) * | 1999-01-28 | 2003-03-25 | Hyman D. Gesser | Water-insoluble hydrophilic marine coating and methods |
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