JPS6059227B2 - Ｎ−ヒドロキシ低級アルキル−２−ニトロ低級アルキレンピロリジンおよびその製造法 - Google Patents
Ｎ−ヒドロキシ低級アルキル−２−ニトロ低級アルキレンピロリジンおよびその製造法Info
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- JPS6059227B2 JPS6059227B2 JP51068167A JP6816776A JPS6059227B2 JP S6059227 B2 JPS6059227 B2 JP S6059227B2 JP 51068167 A JP51068167 A JP 51068167A JP 6816776 A JP6816776 A JP 6816776A JP S6059227 B2 JPS6059227 B2 JP S6059227B2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D207/18—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
- C07D207/22—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D207/24—Oxygen or sulfur atoms
- C07D207/26—2-Pyrrolidones
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- C07D207/267—2-Pyrrolidones with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to other ring carbon atoms with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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- C07D207/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon radicals, substituted by hetero atoms, attached to ring carbon atoms
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-
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- C07D207/20—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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- Pyridine Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、
一般式
（式中、Ｒ１は低級アルキル基、Ｒ２は水素原子または
直鎖状ないし分枝状の低級アルキル基をそれぞれ意味す
る。
直鎖状ないし分枝状の低級アルキル基をそれぞれ意味す
る。
）で示されるＮ−ヒドロキシ低級アルキルー２−ニトロ
低級アルキレンピロリジンおよびその製造法に関する。
低級アルキレンピロリジンおよびその製造法に関する。
この発明による化合物〔■〕は新規化合物であつて、一
般式 （式中、Ｒ１は前記と同意義である。
般式 （式中、Ｒ１は前記と同意義である。
）で示されるＮ−アセトキシ低級アルキルー２−オキソ
ピロリジンに、低級アルキル硫酸エステル、アルカリア
ルコレートおよびニトロ低級アルカンを反応させること
により得られる。
ピロリジンに、低級アルキル硫酸エステル、アルカリア
ルコレートおよびニトロ低級アルカンを反応させること
により得られる。
Ｒ１で示される低級アルキル基としては、エチル、プロ
ピルのようなＣ１〜５のようなアルキル基が例示され、
Ｒ２で示される低級アルキル基としては、メチル、エチ
ルのようなＣ１〜３のアルキル基が例示される。
ピルのようなＣ１〜５のようなアルキル基が例示され、
Ｒ２で示される低級アルキル基としては、メチル、エチ
ルのようなＣ１〜３のアルキル基が例示される。
この発明の製造法において用いられる低級アルキル硫酸
エステルとしては、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸
、ジプロピル硫酸、ジイソプロピル硫酸などが挙げられ
、またアルカリ金属アルコレートとしては、例えば、メ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノールのようなアルコールを、ナトリウム、カ
リウムのようなアルカリ金属と反応させることによつて
形成されたものが挙げられ、またニトロ低級アルカンと
しては、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン
などが挙げられる。
エステルとしては、例えばジメチル硫酸、ジエチル硫酸
、ジプロピル硫酸、ジイソプロピル硫酸などが挙げられ
、またアルカリ金属アルコレートとしては、例えば、メ
タノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノー
ル、ブタノールのようなアルコールを、ナトリウム、カ
リウムのようなアルカリ金属と反応させることによつて
形成されたものが挙げられ、またニトロ低級アルカンと
しては、ニトロメタン、ニトロエタン、ニトロプロパン
などが挙げられる。
この発明による化合物（■）は、ついで還元されてＮ一
置換−２−アミノ低級アルキレンピロリジンに導かれる
。
置換−２−アミノ低級アルキレンピロリジンに導かれる
。
この一連の反応の一例を反応式で示せば、次のとおりで
ある。式〔■〕で示されるこの発明による化合物は、式
で示される中間体から得られる。
ある。式〔■〕で示されるこの発明による化合物は、式
で示される中間体から得られる。
さらに上記ピロリジン化合物〔■〕は、次の反応式のよ
うに、置換安息香酸ないしその反応性誘導体との反応に
より対応する置換ベンズアミド化合物に導かれる。
うに、置換安息香酸ないしその反応性誘導体との反応に
より対応する置換ベンズアミド化合物に導かれる。
この発明のよる反応は、アルコール類のようなこの反応
に悪影響を与えない溶媒中で行なわれることが多い。
に悪影響を与えない溶媒中で行なわれることが多い。
また反応剤自身を溶媒として用いることもできる。反応
温度は特に限定されず、反応剤、溶媒の種類などにより
適宜選択される。
温度は特に限定されず、反応剤、溶媒の種類などにより
適宜選択される。
この発明のよる化合物は、優れた治療学的活性、とりわ
け鎮吐作用を有する置換ベンズアミド化合物の合成中間
体として極めて有用の物質である。
け鎮吐作用を有する置換ベンズアミド化合物の合成中間
体として極めて有用の物質である。
この発明のよる化合物から導かれた置換ベンズアミド化
合物の代表例としては、Ｎ−（１−２″−ヒドロキシエ
チル）−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシー５
−エチルスルホニルベンズアミド、Ｎ−（１−（３″−
ヒドロキシプロピル）一２−ピロリジニルメチル）−２
−メトキシー５一エチルスルホニルベンズアミドおよび
Ｎ−（１一（３″−ヒドロキシプロピル）−２−ピロリ
ジニルメチル）−２−メトキシー５−スルファモイルベ
ンズアミドが挙げられ、これらは従来公知の鎮吐剤であ
るク町レプロマジン、プロクロルペラジンおよびトリメ
トベンズアミドに比べて、いずれも優れた鎮吐作用を有
することが確認されている。
合物の代表例としては、Ｎ−（１−２″−ヒドロキシエ
チル）−２−ピロリジニルメチル）−２−メトキシー５
−エチルスルホニルベンズアミド、Ｎ−（１−（３″−
ヒドロキシプロピル）一２−ピロリジニルメチル）−２
−メトキシー５一エチルスルホニルベンズアミドおよび
Ｎ−（１一（３″−ヒドロキシプロピル）−２−ピロリ
ジニルメチル）−２−メトキシー５−スルファモイルベ
ンズアミドが挙げられ、これらは従来公知の鎮吐剤であ
るク町レプロマジン、プロクロルペラジンおよびトリメ
トベンズアミドに比べて、いずれも優れた鎮吐作用を有
することが確認されている。
この発明の技術的特徴を具体的に説明するため、この発
明のいくつかの実施例を示すが、この発明はこれらの操
作条件および適用に限定されるものではない。実施例１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロメチレンピ
ロリジン３′フラスコに、Ｎ−（２−アセトキシエチル
）−２−ピロリジン２６４Ｖを入れ、さらにジメＬチル
硫酸１９４ｙを滴下する。
明のいくつかの実施例を示すが、この発明はこれらの操
作条件および適用に限定されるものではない。実施例１ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロメチレンピ
ロリジン３′フラスコに、Ｎ−（２−アセトキシエチル
）−２−ピロリジン２６４Ｖを入れ、さらにジメＬチル
硫酸１９４ｙを滴下する。
得られた溶液を６０〜６３℃で１時間半加熱する。この
溶液を冷却し、ナトリウムエチレート溶液（無水エチル
アルコール１０８０ｍＬにナトリウム３５．５ダを溶か
して形成したもの）を１５℃の温度で加える。この混合
物を１時間ｊ攪拌し、次にニトロメタン１４１ｙを加え
る。さらにこの反応混合物を還流温度で５時間加熱する
。メチル硫酸ナトリウムを枦別した後、エチルアルコー
ルと酢酸エチルを蒸発させる。クロロホルムを添加し、
生じた沈殿物を淵別フし、溶媒の蒸発によつて得られた
油状物をジオキサン４５０ｍＬ中に溶解する。
溶液を冷却し、ナトリウムエチレート溶液（無水エチル
アルコール１０８０ｍＬにナトリウム３５．５ダを溶か
して形成したもの）を１５℃の温度で加える。この混合
物を１時間ｊ攪拌し、次にニトロメタン１４１ｙを加え
る。さらにこの反応混合物を還流温度で５時間加熱する
。メチル硫酸ナトリウムを枦別した後、エチルアルコー
ルと酢酸エチルを蒸発させる。クロロホルムを添加し、
生じた沈殿物を淵別フし、溶媒の蒸発によつて得られた
油状物をジオキサン４５０ｍＬ中に溶解する。
得られた結晶を淵取し、洗浄して、乾燥する。Ｎ−（２
−ヒドロキシエチル）−２−ニトロメチレンピロリジン
１３２．６ｙが得られた（融点１２３〜１２４℃）。実
施例２ Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ニトロメチレン
ピロリジン２ｅのフラスコに、Ｎ−（３−アセトキシプ
ロピル）−２−ピロリジノン２８９ｆを入れ、ジメチル
硫酸１８５．６ｙを滴下する。
−ヒドロキシエチル）−２−ニトロメチレンピロリジン
１３２．６ｙが得られた（融点１２３〜１２４℃）。実
施例２ Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ニトロメチレン
ピロリジン２ｅのフラスコに、Ｎ−（３−アセトキシプ
ロピル）−２−ピロリジノン２８９ｆを入れ、ジメチル
硫酸１８５．６ｙを滴下する。
この混合物を３時間半６０〜６５℃で加熱する。冷却後
、ナトリウムプロピレート溶液（プロピルアルコール中
にナトリウム３５．７ｆ１を加えて形成したもの）８５
０ｍ１を１７Ｃの温度で加える。この混合物を１時間攪
拌する。ニトロメタン１４１．３ｙを加え、４時間、５
０〜５５℃で加熱した後、メチル硫酸ナトリウムを枦別
し、溶媒であるプロピルアルコールならびに酢酸プロピ
ルを蒸発する。クロロホルム１７００ｍ１を加え、この
混合物を淵過する。
、ナトリウムプロピレート溶液（プロピルアルコール中
にナトリウム３５．７ｆ１を加えて形成したもの）８５
０ｍ１を１７Ｃの温度で加える。この混合物を１時間攪
拌する。ニトロメタン１４１．３ｙを加え、４時間、５
０〜５５℃で加熱した後、メチル硫酸ナトリウムを枦別
し、溶媒であるプロピルアルコールならびに酢酸プロピ
ルを蒸発する。クロロホルム１７００ｍ１を加え、この
混合物を淵過する。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は低級アルキル基、Ｒ＿２は水素原子また
は直鎖ないし分枝状の低級アルキル基をそれぞれ意味す
る。 ）で示されるＮ−ヒドロキシ低級アルキル−２−ニトロ
低級アルキレンピロリジン。 ２ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロメチレ
ンピロリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合物
。 ３ Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ニトロメチ
レンピロリジンである特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 ４ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒ＿１は低級アルキル基を意味する。 ）で示されるＮ−アセトキシ低級アルキル−２−オキソ
ピロリジンに、低級アルキル硫酸エステル、アルカリア
ルコレートおよびニトロ低級アルカンを反応させて、一
般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿１は前記と同意義であり、Ｒ＿２は水素原子
または直鎖状ないし分枝状の低級アルキル基を意味する
。 ）で示されるＮ−ヒドロキシ低級アルキル−２−ニトロ
低級アルキレンピロリジンを得ることを特徴とするＮ−
ヒドロキシ低級アルキル−２−ニトロ低級アルキレンピ
ロリジンの製造法。 ５ Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）−２−ニトロメチレ
ンピロリジンを合成するための特許請求の範囲第４項記
載の製造法。 ６ Ｎ−（３−ヒドロキシプロピル）−２−ニトロメチ
レンピロリジンを合成するための特許請求の範囲第４項
記載の製造法。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| FR7518175A FR2314177A1 (fr) | 1975-06-09 | 1975-06-09 | Nouvelles n-alkanol amines heterocycliques substituees, leurs derives, leurs procedes de preparation |
| FR7518175 | 1975-06-09 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS51149269A JPS51149269A (en) | 1976-12-22 |
| JPS6059227B2 true JPS6059227B2 (ja) | 1985-12-24 |
Family
ID=9156325
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51068166A Granted JPS51149268A (en) | 1975-06-09 | 1976-06-09 | Nnalkanoll22substituted heterocyclic compounds and production thereof |
| JP51068167A Expired JPS6059227B2 (ja) | 1975-06-09 | 1976-06-09 | Ｎ−ヒドロキシ低級アルキル−２−ニトロ低級アルキレンピロリジンおよびその製造法 |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP51068166A Granted JPS51149268A (en) | 1975-06-09 | 1976-06-09 | Nnalkanoll22substituted heterocyclic compounds and production thereof |
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