JPS6056693B2 - ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法 - Google Patents
ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法Info
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法に関し
、更に詳しくはアクリル酸ハロゲン化物にハロゲンを付
加することを特徴とするハロゲン化プロピオン酸誘導体
の製法に関する。
、更に詳しくはアクリル酸ハロゲン化物にハロゲンを付
加することを特徴とするハロゲン化プロピオン酸誘導体
の製法に関する。
一般式：ａ■’■ＣＦＣＯＹ（１）
（式中、Ｘ’はハロゲン、Ｙはヒドロキシ基、アルコキ
シ基またはアミノ基を表わす。
シ基またはアミノ基を表わす。
）で示される化合物は、医薬などの合成中間体として有
用である。
用である。
化合物（１）は、一般式：ＣＨ２Ｘ’ＣＦＸ″ＣＯＹ（
２） （式中、Ｙは前記と同意義。
２） （式中、Ｙは前記と同意義。
Ｘ’およびｘ″は同一または異なるハロゲンを表わす。
）で示される化合物から…Ｃを脱離することにより容易
に得られるものであるが、本発明の製法は、この化合物
（２）の容易な製法を提供するものである。
）で示される化合物から…Ｃを脱離することにより容易
に得られるものであるが、本発明の製法は、この化合物
（２）の容易な製法を提供するものである。
本発明の製法は、一般式：
ＣＨ９＝ＣＦＣ０Ｘ（３）
（式中、Ｘはハロゲンを表わす。
）で示されるアクリル酸ハロゲン化物に
一般式： Ｘ’Ｘ″ （４）
（式中、Ｘ’およびｘ″は前記と同意義。
）で示されるハロゲン化合物を付加させて一般式：ＣＨ
２Ｘ’ＣＦＸ″ＣＯＸ（５）（式中、Ｘ、Ｘ’およびｘ
″は前記と同意義。
２Ｘ’ＣＦＸ″ＣＯＸ（５）（式中、Ｘ、Ｘ’およびｘ
″は前記と同意義。
）で示される化合物を得、次いで要すればこの化合物と
水、アルコールまたはアンモニアを反応させて一般式：
ＣＨ２Ｘ′ＣＦＸ℃０Ｙ（２） （式中、Ｙ，Ｘ″およびｘ″は前記と同意義。
水、アルコールまたはアンモニアを反応させて一般式：
ＣＨ２Ｘ′ＣＦＸ℃０Ｙ（２） （式中、Ｙ，Ｘ″およびｘ″は前記と同意義。
）で示される化合物を得ることから成る。本発明の目的
化合物（２）を製造する場合、通常考えられる方法は、
公知の一般式：（式中、Ｙは前記と同意義。
化合物（２）を製造する場合、通常考えられる方法は、
公知の一般式：（式中、Ｙは前記と同意義。
）で示される化合物にハロゲン化合物（４）を付加させ
る方法であるが、この方法では前記化合物（７）が重合
しやすいので目的化合物（２）を収率よく得ることは困
難てある。
る方法であるが、この方法では前記化合物（７）が重合
しやすいので目的化合物（２）を収率よく得ることは困
難てある。
しかし、本発明の工程によれば、重合しやすい化合物（
７）を使用することなく目的化合物（２）を合成するこ
とができる有利である。
７）を使用することなく目的化合物（２）を合成するこ
とができる有利である。
出発物質であるアクリル酸ハロゲン化物（３）は、たと
えば２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンをヨウ
化ナトリウムおよび亜鉛により処理す，ることにより得
られる。
えば２，２，３，３−テトラフルオロオキセタンをヨウ
化ナトリウムおよび亜鉛により処理す，ることにより得
られる。
アクリル酸ハロゲン化物（３）とハロゲン化合物（４）
の反応は、好ましくは不活性有機溶媒（たとえば、四塩
化炭素、クロロホルム、アセトニトリル、テトラグライ
ムなどのグライム類、パーフルーオロアルカンなど）中
、０〜１００℃、好ましくは３０〜５０℃の温度で行な
う。
の反応は、好ましくは不活性有機溶媒（たとえば、四塩
化炭素、クロロホルム、アセトニトリル、テトラグライ
ムなどのグライム類、パーフルーオロアルカンなど）中
、０〜１００℃、好ましくは３０〜５０℃の温度で行な
う。
化合物（５）から化合物（２）への変換は、既知の方法
に準じて行なえばよい。
に準じて行なえばよい。
通常、水、アルコール（たとえば、メタノール、エタノ
ールなどの低級一アルコール）またはアンモニアを、０
〜１００℃、好ましくは３０〜５０℃の温度で化合物（
５）と反応させればよい。得られた化合物（５）または
（２）は、常套の方法、たとえば蒸留、蒸発乾固などに
より反応混合物から．回収することができる。
ールなどの低級一アルコール）またはアンモニアを、０
〜１００℃、好ましくは３０〜５０℃の温度で化合物（
５）と反応させればよい。得られた化合物（５）または
（２）は、常套の方法、たとえば蒸留、蒸発乾固などに
より反応混合物から．回収することができる。
次ぎに、実施例および比較例を示し、本発明の製法を詳
細に説明する。
細に説明する。
なお、収率は原料アクリル酸ハロゲン化物に基づいて求
めた。実施例１ （１）５００ｍ１四つロフラスコ中、ＣＨ２＝ＣＦＣＯ
ＦｌＯＯｙ（１．０８７モル）の四塩化炭素３００ｍ１
溶液に、２０〜３５℃で臭素１９１ｙ（１．１９４モル
）を徐々に滴下した。
めた。実施例１ （１）５００ｍ１四つロフラスコ中、ＣＨ２＝ＣＦＣＯ
ＦｌＯＯｙ（１．０８７モル）の四塩化炭素３００ｍ１
溶液に、２０〜３５℃で臭素１９１ｙ（１．１９４モル
）を徐々に滴下した。
滴下終了後、溶媒を減圧下に留去して粗ＣＨ２ＢｒＣＦ
ＢｒＣＯＦ２６ｌ９を得た。ＧＣ−ＭＳ：１９５（Ｍ＋
−ＣＯＦ）、１６３（Ｍ＋−Ｂｒ）、９３（ＣＨ２Ｂｒ
）。残留濃縮液に過剰のエタノール（約１００ｆＩ）を
２０〜３５℃で滴下した。反応混合物を水洗し、分液し
、硫酸マグネシウムで乾燥して、粗ＣＨ２ＢｒＣＦＢｒ
ＣＯＯＣ２Ｈ５３５２ｆを得た。
ＢｒＣＯＦ２６ｌ９を得た。ＧＣ−ＭＳ：１９５（Ｍ＋
−ＣＯＦ）、１６３（Ｍ＋−Ｂｒ）、９３（ＣＨ２Ｂｒ
）。残留濃縮液に過剰のエタノール（約１００ｆＩ）を
２０〜３５℃で滴下した。反応混合物を水洗し、分液し
、硫酸マグネシウムで乾燥して、粗ＣＨ２ＢｒＣＦＢｒ
ＣＯＯＣ２Ｈ５３５２ｆを得た。
これを減圧蒸留して純品２６７ｆ（０．９６０モル）を
得た。収率８８．３％。０−ＭＳ：２７６（Ｍ＋）、１
９７（Ｍ＋−Ｂｒ）、９３（ＣＨ２Ｂｒ）、２９（Ｃ２
Ｈ５）。
得た。収率８８．３％。０−ＭＳ：２７６（Ｍ＋）、１
９７（Ｍ＋−Ｂｒ）、９３（ＣＨ２Ｂｒ）、２９（Ｃ２
Ｈ５）。
２）次いで、（１）で得た反応混合物にジクロロメタン
４００ｍ１を加え、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデセンー７１５０ｙ（０．９８７モル）を２０
〜３５℃で滴下した。
４００ｍ１を加え、１，８−ジアザビシクロ〔５．４．
０〕ウンデセンー７１５０ｙ（０．９８７モル）を２０
〜３５℃で滴下した。
滴下終了後、１Ｎ塩酸、水、１Ｎ炭酸ナトリウムおよび
水で順次洗浄した。次いで、減圧下に溶媒を留去し、さ
らに残渣を減圧蒸留してＣＨＢｒ＝ＣＦＣＯＯＣ２Ｈ５
ｌ６４ｙ（０．８３２モル）を得た。収率７６．６％、
沸点７３〜８００Ｃ／２６藁Ｈ′。七較例１ １）５００ｍ１四つロフラスコ中、２０〜３５、Ｃで過
剰のエタノールにＣＨ２＝ＣＦＣＯＦｌＯＯｆ（１．０
８７モル）を滴下した。
水で順次洗浄した。次いで、減圧下に溶媒を留去し、さ
らに残渣を減圧蒸留してＣＨＢｒ＝ＣＦＣＯＯＣ２Ｈ５
ｌ６４ｙ（０．８３２モル）を得た。収率７６．６％、
沸点７３〜８００Ｃ／２６藁Ｈ′。七較例１ １）５００ｍ１四つロフラスコ中、２０〜３５、Ｃで過
剰のエタノールにＣＨ２＝ＣＦＣＯＦｌＯＯｆ（１．０
８７モル）を滴下した。
この段階で一部重合してゴム状物質が生成した。２）次
に、（１）で得た反応混合物からゴム状物質を除去した
後、これを水洗（１０ｍ１×２回）し、分液後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
に、（１）で得た反応混合物からゴム状物質を除去した
後、これを水洗（１０ｍ１×２回）し、分液後、硫酸マ
グネシウムで乾燥した。
有機層を四塩化炭素３００ｍ１に溶解し、この溶液に４
０〜５０℃て臭素１３６ｇを２時間にわたり滴下し、さ
らに同温度で３時間攪拌したが、この段階でも一部重合
してゴム状物質が生成した。得られた反応混合物を減圧
下に濃縮し、コム状物質を除去して、粗ＣＨ２ＢｒＣＦ
ＢｒＣＯＣ２Ｈ５９Ｏｆを得た。これをさらに減圧蒸留
して純品４９．７ｆ（０．１７９モル）を得た。収率１
６．５％。起施例２ １）１００ｍ１四つロフラスコ中、ＣＨ２＝ＣＦＣＯＦ
ｌＯ．９ｙ（０．１１８モル）の四塩化炭素５０７ｎ１
溶液に少量のジメチルホルムアミドを加え、３０〜４０
０Ｃでガス状塩素１２．４ｙ（０．１７６モル）を吹き
込んだ。
０〜５０℃て臭素１３６ｇを２時間にわたり滴下し、さ
らに同温度で３時間攪拌したが、この段階でも一部重合
してゴム状物質が生成した。得られた反応混合物を減圧
下に濃縮し、コム状物質を除去して、粗ＣＨ２ＢｒＣＦ
ＢｒＣＯＣ２Ｈ５９Ｏｆを得た。これをさらに減圧蒸留
して純品４９．７ｆ（０．１７９モル）を得た。収率１
６．５％。起施例２ １）１００ｍ１四つロフラスコ中、ＣＨ２＝ＣＦＣＯＦ
ｌＯ．９ｙ（０．１１８モル）の四塩化炭素５０７ｎ１
溶液に少量のジメチルホルムアミドを加え、３０〜４０
０Ｃでガス状塩素１２．４ｙ（０．１７６モル）を吹き
込んだ。
溶媒を減圧下に留去して、粗ＣＨ２ＣｌＣＦＣＩＣＯＦ
２３．５Ｖを得た。
２３．５Ｖを得た。
０−ＭＳ：１１５（Ｍ＋−ＣＯＦ）、４９（Ｃ）Ｌ．Ｃ
ｌ）、４７（ＣＯＦ）。
ｌ）、４７（ＣＯＦ）。
２）次いで、（１）で得た生成物に過剰のメタノールを
３０〜４（代）で加えてエステル化した。
３０〜４（代）で加えてエステル化した。
反応混合物を水洗し、分液し、酸マグネシウムで乾燥し
て、粗ＣＨ２ＣｌＣＦＣｌＣＯＯＣＨ３２ｌ．３ｆ（０
．０７６モル）を得た。これを単蒸留して純品１３．４
ｙを得た。収率６４．７％。０−ＭＳｌｌ５ （ＣＨ２ＣｌＣＦＣｌ）、５９（ＣＯＯＣＨ３）、１５
（ＣＨ３）。
て、粗ＣＨ２ＣｌＣＦＣｌＣＯＯＣＨ３２ｌ．３ｆ（０
．０７６モル）を得た。これを単蒸留して純品１３．４
ｙを得た。収率６４．７％。０−ＭＳｌｌ５ （ＣＨ２ＣｌＣＦＣｌ）、５９（ＣＯＯＣＨ３）、１５
（ＣＨ３）。
実施例３（１）ＣＨ２＝ＣＦＣＯＣｌ９．８ｙ（イ）．
０９０３モル）の四塩化炭素５０ｍ１溶液に少量のメチ
ルアニリンを加え、３０〜４０℃でガス状塩素７．１ｙ
を攪拌下に吹き込んだ。
０９０３モル）の四塩化炭素５０ｍ１溶液に少量のメチ
ルアニリンを加え、３０〜４０℃でガス状塩素７．１ｙ
を攪拌下に吹き込んだ。
溶媒を留去してＣＨ２ＣｌＣＦＣｌＣＯＣｌｌ４．９ｙ
を得た。
を得た。
０−ＭＳ：１１５（ＣＨ２ＣＩＣＦＣｌ）、６６（ＣＦ
Ｃｌ）、８（ＣＯＣり。
Ｃｌ）、８（ＣＯＣり。
２）次いで、（１）で得た生成物に過剰のエタノールを
４０〜５０′Ｃで加えてエステル化した。
４０〜５０′Ｃで加えてエステル化した。
反応混合物を水洗し、分液し、硫酸マグネシウムで乾燥
して、粗ＣＨ２ＣＩＣＦＣＩＣＯＯＣ２Ｈ５ｌ９．７ｇ
を得た。これを単蒸留して純品１４．０ｙ（０．０７４
モル）を得た。収率８２．０％。０−ＭＳ：１５３（Ｍ
＋一ＣＩ）、１１５（ＣＨ２ＣｌＣＦＣｌ）、４９（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ）、２９（Ｃ２Ｈ５）。
して、粗ＣＨ２ＣＩＣＦＣＩＣＯＯＣ２Ｈ５ｌ９．７ｇ
を得た。これを単蒸留して純品１４．０ｙ（０．０７４
モル）を得た。収率８２．０％。０−ＭＳ：１５３（Ｍ
＋一ＣＩ）、１１５（ＣＨ２ＣｌＣＦＣｌ）、４９（Ｃ
Ｈ２Ｃｌ）、２９（Ｃ２Ｈ５）。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式： ＣＨ＿２＝ＣＦＣＯＸ （式中、Ｘはハロゲンを表わす。 ）で示されるアクリル酸ハロゲン化物に 一般式 Ｘ′Ｘ″ （式中、Ｘ′およびＸ″は同一または異なるハロゲンを
表わす。 ）で示されるハロゲン化合物を付加させて 一般式： ＣＨ＿２Ｘ′ＣＦＸ″ＣＯＸ （式中、Ｘ、Ｘ′およびＸ″は前記と同意義。 ）で示される化合物を得、次いで要すればこの化合物と
水、アルコールまたはアンモニアを反応させて一般式： ＣＨ＿２Ｘ′ＣＦＸ”ＣＯＹ （式中、Ｘ′およびＸ″は前記と同意義。 Ｙはヒドロキシ基、アルコキシ基またはアミノ基を表わ
す。）で示される化合物を得ることを特徴とするハロゲ
ン化プロピオン酸誘導体の製法。 ２ Ｘ′およびＸ″が共に臭素である特許請求の範囲第
１項記載の製法。 ３ Ｘがフッ素であり、Ｙがアルコキシ基である特許請
求の範囲第１項記載の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1661684A JPS6056693B2 (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1661684A JPS6056693B2 (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60158134A JPS60158134A (ja) | 1985-08-19 |
| JPS6056693B2 true JPS6056693B2 (ja) | 1985-12-11 |
Family
ID=11921259
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1661684A Expired JPS6056693B2 (ja) | 1984-01-30 | 1984-01-30 | ハロゲン化プロピオン酸誘導体の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6056693B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0483441U (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-21 |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3767132D1 (de) * | 1986-10-24 | 1991-02-07 | Atochem | Polyfluorierte verbindungen und verfahren zu deren herstellung. |
| GB9100654D0 (en) * | 1991-01-11 | 1991-02-27 | Ici Plc | Process for preparing halogenated compounds |
| FR2812632B1 (fr) * | 2000-08-07 | 2003-03-07 | Solvay | Procede pour la synthese de composes fluoroorganiques |
-
1984
- 1984-01-30 JP JP1661684A patent/JPS6056693B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0483441U (ja) * | 1990-11-30 | 1992-07-21 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS60158134A (ja) | 1985-08-19 |
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