JPS6039716B2 - カチオン性界面活性剤組成物 - Google Patents
カチオン性界面活性剤組成物Info
- Publication number
- JPS6039716B2 JPS6039716B2 JP57015276A JP1527682A JPS6039716B2 JP S6039716 B2 JPS6039716 B2 JP S6039716B2 JP 57015276 A JP57015276 A JP 57015276A JP 1527682 A JP1527682 A JP 1527682A JP S6039716 B2 JPS6039716 B2 JP S6039716B2
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- JP
- Japan
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- cationic surfactant
- amino acid
- lower alkyl
- higher alkyl
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明はカチオン性界面活性剤組成物に関し、さらに詳
しくは、アミノ酸高級アルキルェステル塩やそのＮ−低
級アルキル置換体を有効成分の一つとして含有し、かつ
それらのェステルの加水分解性が低く抑制された水溶液
から成るカチオン性界面活性剤に関するものである。
しくは、アミノ酸高級アルキルェステル塩やそのＮ−低
級アルキル置換体を有効成分の一つとして含有し、かつ
それらのェステルの加水分解性が低く抑制された水溶液
から成るカチオン性界面活性剤に関するものである。
近年、カチオン性界面活性剤は一般家庭用として広く用
いられるようになり、量的にかなりの量を占めるに至っ
ている。
いられるようになり、量的にかなりの量を占めるに至っ
ている。
このカチオン性界面活性剤を用いる場合、通常強アルカ
ル性や強酸性では種々の弊害があって中性に近いほど使
いやすく、特に人体に接触する可能性のある用途におい
ては、皮膚の等亀点近くのＰＨである４〜６の範囲が好
ましい。ところで従来、アミノ酸高級アルキルェステル
塩やそのＮ−低級ァルキル贋換体は、皮層刺激性が少な
くて安全性の高いカチオン性界面活性剤として知られて
いる。
ル性や強酸性では種々の弊害があって中性に近いほど使
いやすく、特に人体に接触する可能性のある用途におい
ては、皮膚の等亀点近くのＰＨである４〜６の範囲が好
ましい。ところで従来、アミノ酸高級アルキルェステル
塩やそのＮ−低級ァルキル贋換体は、皮層刺激性が少な
くて安全性の高いカチオン性界面活性剤として知られて
いる。
しかしながら、これらのェステル塩の共通の欠点として
、その構造中にェステル結合を有するために加水分解性
が大きいことによって、製品中に安定に配合することが
困難な場合が多い。また、それらの加水分解性はＰＨ依
存性が大きくて、加水分解が最小となるｐＨはカチオン
性界面活性剤が一般に用いられているｐＨよりかなり低
い。例えば、グリシン高級アルキルェステル塩酸塩につ
いては、ｐＨＩ〜２において最も加水分解し‘こくくな
るが、通常のカチオン性界面活性剤はｐＨ３〜８の範囲
で多く用いられるため、その併用はかなり制限されるの
を免れない。本発明者らは、通常のカチオン性界面活性
剤の使用ｐＨ範囲すなわちｐＨ３以上において、アミノ
酸高級アルキルェステル塩やそのＮ−低級アルキル贋換
体の加水分解を抑制し、両者の併用を可能にするために
、鋭意研究を重ねた結果、従来知られているカチオン性
界面活性剤の中から、特定のものを選択し、それを上記
のェステル塩と併用した場合には意外にも通常使用され
ているＰＨであるＰＨ３〜４においてそれらの加水分解
が大幅に抑制されることを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
、その構造中にェステル結合を有するために加水分解性
が大きいことによって、製品中に安定に配合することが
困難な場合が多い。また、それらの加水分解性はＰＨ依
存性が大きくて、加水分解が最小となるｐＨはカチオン
性界面活性剤が一般に用いられているｐＨよりかなり低
い。例えば、グリシン高級アルキルェステル塩酸塩につ
いては、ｐＨＩ〜２において最も加水分解し‘こくくな
るが、通常のカチオン性界面活性剤はｐＨ３〜８の範囲
で多く用いられるため、その併用はかなり制限されるの
を免れない。本発明者らは、通常のカチオン性界面活性
剤の使用ｐＨ範囲すなわちｐＨ３以上において、アミノ
酸高級アルキルェステル塩やそのＮ−低級アルキル贋換
体の加水分解を抑制し、両者の併用を可能にするために
、鋭意研究を重ねた結果、従来知られているカチオン性
界面活性剤の中から、特定のものを選択し、それを上記
のェステル塩と併用した場合には意外にも通常使用され
ているＰＨであるＰＨ３〜４においてそれらの加水分解
が大幅に抑制されることを見出し、この知見に基づいて
本発明を完成するに至った。
すなわち、本発明は、■アミノ酸高級アルキルェステル
塩及びそのＮ−低級ァルキル置換体の中から選ばれた少
なくとも１種と、‘Ｂ｝一般式（式中のＲは炭素数８〜
２２の直鎖脂肪族炭化水素基、Ｒ′は炭素数１〜３のア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基又はペンジル基であっ
て各Ｒ′はたがいに同一でも異なっていてもよくｍは０
又は１の数、Ｘ−は一価の陰イオンである）で表わされ
るカチオン性界面活性剤を、■に対する｛Ｂ）の重量比
ないし１／５の割合で含有することを特徴とする水溶液
から成るカチオン性界面活性剤組成物を提供するもので
ある。
塩及びそのＮ−低級ァルキル置換体の中から選ばれた少
なくとも１種と、‘Ｂ｝一般式（式中のＲは炭素数８〜
２２の直鎖脂肪族炭化水素基、Ｒ′は炭素数１〜３のア
ルキル基、ヒドロキシアルキル基又はペンジル基であっ
て各Ｒ′はたがいに同一でも異なっていてもよくｍは０
又は１の数、Ｘ−は一価の陰イオンである）で表わされ
るカチオン性界面活性剤を、■に対する｛Ｂ）の重量比
ないし１／５の割合で含有することを特徴とする水溶液
から成るカチオン性界面活性剤組成物を提供するもので
ある。
本発明組成物の■成分であるアミノ酸高級アルキルェス
テル塩及びそのＮ−低級アルキル贋換体として、例えば
、一般式（ロ）（式中のＲ′はアミノ酸を構成する二価
の基、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素原子又は低級アルキル
基、Ｒ５は炭素数８〜２２の高級アルキル基、Ｙは一価
の陰イオンである）で示される構造を有するようなもの
が好ましく用いれる。
テル塩及びそのＮ−低級アルキル贋換体として、例えば
、一般式（ロ）（式中のＲ′はアミノ酸を構成する二価
の基、Ｒ２，Ｒ３及びＲ４は水素原子又は低級アルキル
基、Ｒ５は炭素数８〜２２の高級アルキル基、Ｙは一価
の陰イオンである）で示される構造を有するようなもの
が好ましく用いれる。
このアミノ酸高級アルキルェステル塩やそのＮ−低級ア
ルキル置換体は通常用いられている公知の方法、例えば
アミノ酸又はそのＮ−低級アルキル置換体と高級アルコ
ールとを乾燥塩化水素ガスやｐートルェンスルホン酸な
どの触媒の存在下、無溶媒又はトルェンなどの溶媒を使
用して脱水する方法により容異に合成しうる。
ルキル置換体は通常用いられている公知の方法、例えば
アミノ酸又はそのＮ−低級アルキル置換体と高級アルコ
ールとを乾燥塩化水素ガスやｐートルェンスルホン酸な
どの触媒の存在下、無溶媒又はトルェンなどの溶媒を使
用して脱水する方法により容異に合成しうる。
また、塩化グリシンベタィン高級アルキルェステルなど
の場合は、モノクロル酢酸と高級アルコールとから無溶
媒、無触媒でモノクロル酢酸高級アルキルェステルを製
造したのち、トリメチルアミンなどにより四級化するこ
とによっても容易にかつ安価に製造することができる。
また、これらのェステル塩の陰イオンの種類を変化させ
るには、例えばそのｐ−トルェンスルホン酸塩を適量の
アルカリ水溶液に溶解したのち、へキサンなどの溶媒で
抽出し、得られたへキサン抽出層に塩酸などの無機酸や
酢酸、酸性アミノ酸、ピログルタミン酸などの有機酸を
添加すればよく、この操作によって容易に該当する塩が
生成される。
の場合は、モノクロル酢酸と高級アルコールとから無溶
媒、無触媒でモノクロル酢酸高級アルキルェステルを製
造したのち、トリメチルアミンなどにより四級化するこ
とによっても容易にかつ安価に製造することができる。
また、これらのェステル塩の陰イオンの種類を変化させ
るには、例えばそのｐ−トルェンスルホン酸塩を適量の
アルカリ水溶液に溶解したのち、へキサンなどの溶媒で
抽出し、得られたへキサン抽出層に塩酸などの無機酸や
酢酸、酸性アミノ酸、ピログルタミン酸などの有機酸を
添加すればよく、この操作によって容易に該当する塩が
生成される。
本発明に用いるアミノ酸高級アルキルェステル塩やその
Ｎ−低級アルキル置換体の骨格となるアミノ酸としては
、例えばグリシン、ザルコシン、アラニン、８−アラニ
ン、ｙーアミ／酪酸、ロィシン、ィソロィシン、アスパ
ラギン酸、グルタミン酸、リジン、メチオニン、プロリ
ン、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、フエ
ニルアラニン、ご−アミノカプロン酸などが挙げられ、
これらの中でグリシン、ザルコシン、アラニン、８ーア
ラニン、ｙ−アミノ酪酸、グルタミン酸、メチオニン、
リジンなどは比較的構造が簡単で入手が容易であって好
ましく用いられる。
Ｎ−低級アルキル置換体の骨格となるアミノ酸としては
、例えばグリシン、ザルコシン、アラニン、８−アラニ
ン、ｙーアミ／酪酸、ロィシン、ィソロィシン、アスパ
ラギン酸、グルタミン酸、リジン、メチオニン、プロリ
ン、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、フエ
ニルアラニン、ご−アミノカプロン酸などが挙げられ、
これらの中でグリシン、ザルコシン、アラニン、８ーア
ラニン、ｙ−アミノ酪酸、グルタミン酸、メチオニン、
リジンなどは比較的構造が簡単で入手が容易であって好
ましく用いられる。
さらに本発明に用いるアミノ酸高級アルキルェステル塩
やそのＮ−低級アルキル置換体は単独で用いてもよいし
、また２種以上混合して用いてもよく、そのアミノ酸の
種類を高級アルキル基の鎖長を適当に選ぶことによって
、既存のカチオン性界面活性剤とほぼ同等の性能を有す
ることが可能である。
やそのＮ−低級アルキル置換体は単独で用いてもよいし
、また２種以上混合して用いてもよく、そのアミノ酸の
種類を高級アルキル基の鎖長を適当に選ぶことによって
、既存のカチオン性界面活性剤とほぼ同等の性能を有す
ることが可能である。
したがってこれらのェステル塩は従来のカチオン性界面
活性剤に使用されている大部分の用途に用いることがで
き、かつそれらをカチオン性界面活性剤組成物中の主成
分とすることによって、その組成物は皮膚刺激性の少な
い安全性の高いものとなる。本発明成分の‘Ｂ｝成分と
して用いるカチオン性界面活性剤は、一般式（１）（止
中のＲ，Ｒ′，ｍ及びＸ‐は前記と同じ意味をもつ）で
示される構造を有するものであって、風成分のアミノ酸
高級アルキルェステル塩やそのＮ−低級アルキル置換体
に添加することにより、それらのェステル塩の加水分解
を極めて効果的に抑制しうる。
活性剤に使用されている大部分の用途に用いることがで
き、かつそれらをカチオン性界面活性剤組成物中の主成
分とすることによって、その組成物は皮膚刺激性の少な
い安全性の高いものとなる。本発明成分の‘Ｂ｝成分と
して用いるカチオン性界面活性剤は、一般式（１）（止
中のＲ，Ｒ′，ｍ及びＸ‐は前記と同じ意味をもつ）で
示される構造を有するものであって、風成分のアミノ酸
高級アルキルェステル塩やそのＮ−低級アルキル置換体
に添加することにより、それらのェステル塩の加水分解
を極めて効果的に抑制しうる。
しかしカチオン性界面活性剤の中でもジアルキル型や分
枝ァルキル鎖を有するものは、加水分解抑制効果が十分
でなく、またモレ直鏡アルキル基の炭素数が８〜２２の
範囲のものが特に優れている。この直鎖アルキル基の炭
素数が８未満のものは加水分解抑制効果がほとんどなく
、一方２２を越えると組成物中に安定に配合することが
困難となる。他方、ベタィン型両性界面活性剤の場合、
風成分の加水分解を抑制する効果は、本発明の【Ｂ｝成
分として用いるカチオン性界面活性剤に比べて十分では
なく、またアニオン性界面活性剤は、本発明の■成分と
水不溶性のコンプレックスを形成して沈殿を析出するの
で適当でない。
枝ァルキル鎖を有するものは、加水分解抑制効果が十分
でなく、またモレ直鏡アルキル基の炭素数が８〜２２の
範囲のものが特に優れている。この直鎖アルキル基の炭
素数が８未満のものは加水分解抑制効果がほとんどなく
、一方２２を越えると組成物中に安定に配合することが
困難となる。他方、ベタィン型両性界面活性剤の場合、
風成分の加水分解を抑制する効果は、本発明の【Ｂ｝成
分として用いるカチオン性界面活性剤に比べて十分では
なく、またアニオン性界面活性剤は、本発明の■成分と
水不溶性のコンプレックスを形成して沈殿を析出するの
で適当でない。
本発明組成物においては、風成分のアミノ酸高級ァルキ
ルェステル塩又はそのＮ−低級アルキル置換体に対する
‘Ｂ｝成分のカチオン性界面活性剤との重量比が１ない
し１／５の範囲にすることが必要であり、‘８｝成分が
風成分１重量部当り１重量部よりも多くなると、風成分
の加水分解は抑制されるものの風成分の特性が十分に発
揮されないし、また｛Ｂ｝成分が風成分１重量部当り１
／５重量部未満になると、風成分の加水分解が十分に抑
制されない。
ルェステル塩又はそのＮ−低級アルキル置換体に対する
‘Ｂ｝成分のカチオン性界面活性剤との重量比が１ない
し１／５の範囲にすることが必要であり、‘８｝成分が
風成分１重量部当り１重量部よりも多くなると、風成分
の加水分解は抑制されるものの風成分の特性が十分に発
揮されないし、また｛Ｂ｝成分が風成分１重量部当り１
／５重量部未満になると、風成分の加水分解が十分に抑
制されない。
本発明組成物の濃度については、特に制限はなし、が、
一般的には、０．１〜１０重量％濃度の水溶液が適当で
ある。
一般的には、０．１〜１０重量％濃度の水溶液が適当で
ある。
また本発明の組成物には、通常カチオン性界面活性剤組
成物に用いられている他の種々の添加剤を加えることも
できる。本発明の組成物は、アミノ酸高級アルキルェス
テル塩やそのＮ−低級アルキル直換体を主成分として含
有する水溶液から成るカチオン性界面活性剤組成物であ
って、皮膚刺激性が少なくて安全性が高く、かつ通常使
用されているｐＨ範囲においても、ェステル成分の加水
分解性が低い上に、従来用いられているカチオン性界面
活性剤とほとんど変らない性能を有している。
成物に用いられている他の種々の添加剤を加えることも
できる。本発明の組成物は、アミノ酸高級アルキルェス
テル塩やそのＮ−低級アルキル直換体を主成分として含
有する水溶液から成るカチオン性界面活性剤組成物であ
って、皮膚刺激性が少なくて安全性が高く、かつ通常使
用されているｐＨ範囲においても、ェステル成分の加水
分解性が低い上に、従来用いられているカチオン性界面
活性剤とほとんど変らない性能を有している。
次に実施例によって本発明をさらに詳細に説明する。
実施例 １
グリシンステアリルェステル塩酸塩 ２重量％カチオン
性界面活性剤 １重量％インプロピルアル
コール ５重量％水
９な重量％それぞれ種類の異なる直鎖モノ
アルキル型カチオン性界面活性剤を配合した前記混合組
成物を調製し、ｐＨを３及び４に調製したのち、８０ｑ
ｏの水落中で８時間放直して、ェステル塩の加水分解率
をそれぞれ調べた。
性界面活性剤 １重量％インプロピルアル
コール ５重量％水
９な重量％それぞれ種類の異なる直鎖モノ
アルキル型カチオン性界面活性剤を配合した前記混合組
成物を調製し、ｐＨを３及び４に調製したのち、８０ｑ
ｏの水落中で８時間放直して、ェステル塩の加水分解率
をそれぞれ調べた。
その結果を第１表に示す。第１表なお、これらの混合組
成物を室温で６か月間放置したところで、ＦＨ３におい
て、無添加のものは１５％の加水分解率であったのに対
し、Ｃ，８日３７Ｎ＋（ＣＨ３）３ＣＩ−を添加した系
では、その水分解率は２％以下であった。
成物を室温で６か月間放置したところで、ＦＨ３におい
て、無添加のものは１５％の加水分解率であったのに対
し、Ｃ，８日３７Ｎ＋（ＣＨ３）３ＣＩ−を添加した系
では、その水分解率は２％以下であった。
実施例 ２
グリシンステアリルェステル塩酸塩 ２重量％ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクレライト０〜４重量％イン
ブロピルアルコール ５重量％水
８９〜９箱重量％ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライドの添加量を０〜４重量％
の範囲で、変化させた前記混合組成物を調製し、ｐＨ３
に調整したのち、８０℃の水浴中で８時間放置して、ェ
ステル塩の加水分解率をそれぞれ調べた。
ルトリメチルアンモニウムクレライト０〜４重量％イン
ブロピルアルコール ５重量％水
８９〜９箱重量％ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライドの添加量を０〜４重量％
の範囲で、変化させた前記混合組成物を調製し、ｐＨ３
に調整したのち、８０℃の水浴中で８時間放置して、ェ
ステル塩の加水分解率をそれぞれ調べた。
その結果を第２表に示す。第２表
実施例 ３
グリシンステアリルェステル塩酸塩 ２重量％ステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロライド１重量％インプロ
ピルアルコール ５重量％水
９２重量％前記水溶液を調製し、
ＰＨを１．０，２．０，３．０，４．０に調製したのち
、８０ｑｏの水浴中で８時間放遣して、ェステル塩の加
水分解率をそれぞれ調べた。
ルトリメチルアンモニウムクロライド１重量％インプロ
ピルアルコール ５重量％水
９２重量％前記水溶液を調製し、
ＰＨを１．０，２．０，３．０，４．０に調製したのち
、８０ｑｏの水浴中で８時間放遣して、ェステル塩の加
水分解率をそれぞれ調べた。
その結果を第３表に示す。なお、比較のためにステアリ
ルトリメチルアンモニウムクロラィド無添加の場合につ
いても、同様にそれぞれの母におけるェステル塩の加水
分解率を調べ、結果を第３表示す。
ルトリメチルアンモニウムクロラィド無添加の場合につ
いても、同様にそれぞれの母におけるェステル塩の加水
分解率を調べ、結果を第３表示す。
第３表
実施例 ４
アミノ酸高級アルキルェステル塩又はそのＮ−低級ァル
キル贋換体 ２重量％ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライド１重量％インプロプルア
ルコール ５重量％水
９ａ重量％アミノ酸高級アルキルェステ
ル塩又はそのＮ−低級アルキル贋換体の種類を変えて前
記混合組成物を調製し、ｐＨを３に調整したのち、８０
ｑｏの水浴中で１筋時間放置して、ェステル塩の加水分
解率をそれぞれ調べた。
キル贋換体 ２重量％ステアリルトリ
メチルアンモニウムクロライド１重量％インプロプルア
ルコール ５重量％水
９ａ重量％アミノ酸高級アルキルェステ
ル塩又はそのＮ−低級アルキル贋換体の種類を変えて前
記混合組成物を調製し、ｐＨを３に調整したのち、８０
ｑｏの水浴中で１筋時間放置して、ェステル塩の加水分
解率をそれぞれ調べた。
その結果を第４表に示す。なお、比較のために、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロラィド無添加の場合に
ついても、同様にそれぞれのェステル塩の加水分解率を
調べ、結果を第４表に示す。第４表 比較例 グリシンステアリルヱステル塩酸塩 ２重量％界面活性
剤 １重量％インプロピルアルコ
ール ５重量％水
９２重量％それぞれ種類の異なる界面活性剤
を配合した前記混合組成物を調製し、ｐＨを３に調整し
たのち、８０℃の水浴中で８時間放置して、それぞれの
ェステル塩の加水分解率を調べた。
リルトリメチルアンモニウムクロラィド無添加の場合に
ついても、同様にそれぞれのェステル塩の加水分解率を
調べ、結果を第４表に示す。第４表 比較例 グリシンステアリルヱステル塩酸塩 ２重量％界面活性
剤 １重量％インプロピルアルコ
ール ５重量％水
９２重量％それぞれ種類の異なる界面活性剤
を配合した前記混合組成物を調製し、ｐＨを３に調整し
たのち、８０℃の水浴中で８時間放置して、それぞれの
ェステル塩の加水分解率を調べた。
その結果を界面活性剤無添加の場合及び本発明のカチオ
ン性界面活性剤を添加した場合の加水分解率とともに、
第５表に示す。第５表
ン性界面活性剤を添加した場合の加水分解率とともに、
第５表に示す。第５表
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ （Ａ）アミノ酸高級アルキルエステル塩及びそのＮ
−低級アルキル置換体の中から選ばれた少なくとも１種
と、（Ｂ）一般式▲数式、化学式、表等があります▼ （式中のＲは炭素数８〜２２の直鎖脂肪族炭化水素基
、Ｒ′は炭素数１〜３のアルキル基、ヒドロキシアルキ
ル基又はベンジル基であつて各Ｒ′はたがいに同一でも
異なつていてもよく、ｍは０又は１の数、Ｘ＾−は一価
の陰イオンである）で表わされるカチオン性界面活性剤
を、（Ａ）に対する（Ｂ）の重量比ないし１／５の割合
で含有することを特徴とする水溶液から成るカチオン性
界面活性剤組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57015276A JPS6039716B2 (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | カチオン性界面活性剤組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP57015276A JPS6039716B2 (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | カチオン性界面活性剤組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58134197A JPS58134197A (ja) | 1983-08-10 |
| JPS6039716B2 true JPS6039716B2 (ja) | 1985-09-07 |
Family
ID=11884332
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP57015276A Expired JPS6039716B2 (ja) | 1982-02-02 | 1982-02-02 | カチオン性界面活性剤組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6039716B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| MXPA02007248A (es) * | 2000-01-28 | 2002-12-09 | Procter & Gamble | Compuestos de arginina con sabor aceptable y usos de los mismos para la salud cardiovascular. |
| FR2925491B1 (fr) * | 2007-12-19 | 2010-09-03 | Oz Biosciences Sas | Nouvelle classe de lipides cationiques pour le transport d'agents actifs dans les cellules |
| JP5680884B2 (ja) * | 2009-06-03 | 2015-03-04 | 東邦化学工業株式会社 | 毛髪用組成物 |
-
1982
- 1982-02-02 JP JP57015276A patent/JPS6039716B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS58134197A (ja) | 1983-08-10 |
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