JPS60239491A - 珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法 - Google Patents
珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法Info
- Publication number
- JPS60239491A JPS60239491A JP59098056A JP9805684A JPS60239491A JP S60239491 A JPS60239491 A JP S60239491A JP 59098056 A JP59098056 A JP 59098056A JP 9805684 A JP9805684 A JP 9805684A JP S60239491 A JPS60239491 A JP S60239491A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- distillation
- silicon
- containing methacrylic
- methacrylic acid
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/20—Purification, separation
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10S203/00—Distillation: processes, separatory
- Y10S203/22—Accessories
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法に
関する。更に詳しくは２，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾキ
ノンの添加によって、一般式（式中、ＸはＳｊ−（０Ｃ
Ｈ３）ｓ 、 Ｓｊ−（ＯＣＨ３）２ ＣＨ３。
関する。更に詳しくは２，５−ジ−ｔ−ブチルベンゾキ
ノンの添加によって、一般式（式中、ＸはＳｊ−（０Ｃ
Ｈ３）ｓ 、 Ｓｊ−（ＯＣＨ３）２ ＣＨ３。
ｓｌ（６ＣＨ３） （ＣＨ３）２又はＳｉ （ＣＨｌ）
３を表わす。）で表わされる珪素含有メタクリル酸エス
テルの重合を防止することを特徴とする該メタクリル酸
エステルの安定化方法に関する。
３を表わす。）で表わされる珪素含有メタクリル酸エス
テルの重合を防止することを特徴とする該メタクリル酸
エステルの安定化方法に関する。
一般にメタクリル酸エステルを分離、濃縮あるいは精製
するために蒸留操作がよく用いられるが、メタクリル酸
エステルが非常に重合し易い性質を有し、とくに蒸留工
程などの蒸気状態での高温処理においてその重合性が極
めて大きくなることが知られておシ、そのような重合を
防ぐために多大な注意を払わなければならない。
するために蒸留操作がよく用いられるが、メタクリル酸
エステルが非常に重合し易い性質を有し、とくに蒸留工
程などの蒸気状態での高温処理においてその重合性が極
めて大きくなることが知られておシ、そのような重合を
防ぐために多大な注意を払わなければならない。
種々の公知のメタクリル酸エステルの中で、上記一般式
（Ｉ）で示される珪素含有メタクリル酸エステル、特に
トリメトキシシリル基の如りエステル基に結合した加水
分解可能なシリコン基メタクリロキシプロピルトリメト
キシシランは安定性が最も悪いものと考えられている゛
。従って、このように重合性の大きい一般式α）で表わ
される珪素含有メタクリル酸エステルを工業的に製造す
る場合、重合による蒸留工程でのトラブルの防止はプロ
セス操作上、非常に重要な項目であシ、とくにこれら化
合物を高温下で扱う蒸留工程において有効な重合防止技
術を確立することは、そのプロセスを連続的に、かつ安
定して運転する上で必要不可欠の事項である。
（Ｉ）で示される珪素含有メタクリル酸エステル、特に
トリメトキシシリル基の如りエステル基に結合した加水
分解可能なシリコン基メタクリロキシプロピルトリメト
キシシランは安定性が最も悪いものと考えられている゛
。従って、このように重合性の大きい一般式α）で表わ
される珪素含有メタクリル酸エステルを工業的に製造す
る場合、重合による蒸留工程でのトラブルの防止はプロ
セス操作上、非常に重要な項目であシ、とくにこれら化
合物を高温下で扱う蒸留工程において有効な重合防止技
術を確立することは、そのプロセスを連続的に、かつ安
定して運転する上で必要不可欠の事項である。
メタクリル酸エステルに、一般に用いラレる重合禁止剤
はｐ−ベンゾキノン、ヒドロキノン、ｐ−メトキシフェ
ノール等がある。しかし々が１ ら、このような重合禁
止剤も、メタクリル酸エステルの蒸留時の安定化効果は
期待されたほどではなく、一般式（Ｉ）で表わされる珪
素含有メタクリル酸エステル、特にメタクリロキシプロ
ヒ。
はｐ−ベンゾキノン、ヒドロキノン、ｐ−メトキシフェ
ノール等がある。しかし々が１ ら、このような重合禁
止剤も、メタクリル酸エステルの蒸留時の安定化効果は
期待されたほどではなく、一般式（Ｉ）で表わされる珪
素含有メタクリル酸エステル、特にメタクリロキシプロ
ヒ。
ルトリメトキシシランに対しては効果がほとんどなく、
工業的実施においては採用することができない。
工業的実施においては採用することができない。
一般的に言って、蒸留工程などの蒸気状態での高温処理
時の重合防止剤は、目的とするメタクリル酸エステルと
共に蒸気状態で蒸留塔内を上昇通過し、留出した蒸気状
のメタクＩＪ ）し酸エステルの重合を防止するのに充
分な量で存在するような重合禁止剤である。
時の重合防止剤は、目的とするメタクリル酸エステルと
共に蒸気状態で蒸留塔内を上昇通過し、留出した蒸気状
のメタクＩＪ ）し酸エステルの重合を防止するのに充
分な量で存在するような重合禁止剤である。
すなわち、本発明は、一般式（Ｉ）で表わされる珪素含
有メタクＩＪ ＩＶ酸エステルの蒸留工程において該メ
タクリル酸エステルの蒸気とともに蒸留塔内を上昇通過
し、留出した蒸気状の該メタクリル酸エステルの重合を
防止するのに充分な量で存在するような重合禁止剤を使
用することによシ、トラブルを発生することなしにそれ
らを安定化、蒸留しうる安定化方法を提供することにあ
る。
有メタクＩＪ ＩＶ酸エステルの蒸留工程において該メ
タクリル酸エステルの蒸気とともに蒸留塔内を上昇通過
し、留出した蒸気状の該メタクリル酸エステルの重合を
防止するのに充分な量で存在するような重合禁止剤を使
用することによシ、トラブルを発生することなしにそれ
らを安定化、蒸留しうる安定化方法を提供することにあ
る。
本発明者らは、鋭意検討した結果、一般式（Ｉ）で表わ
される珪素含有メタクリル酸エステル特にメタクリロキ
シプロピルトリメトキシシランの蒸留に際して、公知方
法に較べて格段にすぐれた重合防止効果を示す重合禁示
剤を見いだし本発明に到達した。
される珪素含有メタクリル酸エステル特にメタクリロキ
シプロピルトリメトキシシランの蒸留に際して、公知方
法に較べて格段にすぐれた重合防止効果を示す重合禁示
剤を見いだし本発明に到達した。
すなわち本発明は、２，５ジーｔ−ブチルベンゾキノン
の添加による、一般式（Ｉ）で表わされる珪素含有メタ
クリル酸エステルの重合防止による安定化、特に該メタ
クリル酸エステルを分離又は精製のために蒸留する際に
も重合を防止することを特徴とする珪素含有メタクリル
酸エステルの重合防止による安定化方法を内容とする。
の添加による、一般式（Ｉ）で表わされる珪素含有メタ
クリル酸エステルの重合防止による安定化、特に該メタ
クリル酸エステルを分離又は精製のために蒸留する際に
も重合を防止することを特徴とする珪素含有メタクリル
酸エステルの重合防止による安定化方法を内容とする。
本発明を実施する際の２，５ジーｔ−ブチルベンゾキノ
ンの使用量は、蒸留の種類、蒸留時間又は連続性、蒸留
塔の操作温度、塔中における滞留時間等によって決定す
べきであるが、たとえば蒸留塔においては、塔内を上昇
する蒸気の重量を基忙して１０ ｐｐｍ〜１％、とくに
５０〜１０００ ｐｐｍ存在せしめることが好ましい。
ンの使用量は、蒸留の種類、蒸留時間又は連続性、蒸留
塔の操作温度、塔中における滞留時間等によって決定す
べきであるが、たとえば蒸留塔においては、塔内を上昇
する蒸気の重量を基忙して１０ ｐｐｍ〜１％、とくに
５０〜１０００ ｐｐｍ存在せしめることが好ましい。
蒸留精製に際しては、２，５ジーｔ−ブチルベンゾキノ
ンは蒸留塔内の特定部分へ必ずしも供給する必要はなく
、蒸留前に珪素含有メタクＩＪ ）し酸エステル、特に
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを含有する
粗製物に溶解することで本発明の目的を達することがで
きる。
ンは蒸留塔内の特定部分へ必ずしも供給する必要はなく
、蒸留前に珪素含有メタクＩＪ ）し酸エステル、特に
メタクリロキシプロピルトリメトキシシランを含有する
粗製物に溶解することで本発明の目的を達することがで
きる。
以下に本発明を実施例によってさらに具体的に説明する
。
。
実施例１は蒸留工程でメタクリロキシプロピルトリメト
キシシランの蒸気とともに、２，５シーｔ−ブチルベン
ゾキノンが蒸留塔内を上昇通過し、留出した蒸気状のメ
タクリロキシプロピルトリメトキシシランの重合を防止
するのに必要な量が蒸気状態から冷却されるときに共に
捕集されることを示すための実施例である。
キシシランの蒸気とともに、２，５シーｔ−ブチルベン
ゾキノンが蒸留塔内を上昇通過し、留出した蒸気状のメ
タクリロキシプロピルトリメトキシシランの重合を防止
するのに必要な量が蒸気状態から冷却されるときに共に
捕集されることを示すための実施例である。
実施例１
装置としては、３−のガラス製うツシピリングを内径１
５１１ｍｓ高さ１５１］ｓｉに充填したガラス製蒸留塔
、及び温度計、ナスフラスコ、アダブタ−１受器２つを
備えた市販のガラス製真空蒸留装置を使用した。
５１１ｍｓ高さ１５１］ｓｉに充填したガラス製蒸留塔
、及び温度計、ナスフラスコ、アダブタ−１受器２つを
備えた市販のガラス製真空蒸留装置を使用した。
メタクリロキシプロピルトリクロロシランおよびメタノ
ールよシ合成されたメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランを主成分とする粗製混合物（メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを９４重量％含有する粗製混
合物、ガスクロマトグラフィー分析による）１００ｇに
２．５ジーｔ−ブチルベンゾキノン０．０８ ｆ（８０
０ｐｐｍ ）を溶解し、前記蒸留装置へ入れた。次いで
２ｒｍＨｆ／ 真空下で充填塔を１１０ ’Ｃに保温し
、油浴温度を１２０″Ｃに維持しながら６０分かけて蒸
留を行い、留出液ｍと■を捕集した。
ールよシ合成されたメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランを主成分とする粗製混合物（メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを９４重量％含有する粗製混
合物、ガスクロマトグラフィー分析による）１００ｇに
２．５ジーｔ−ブチルベンゾキノン０．０８ ｆ（８０
０ｐｐｍ ）を溶解し、前記蒸留装置へ入れた。次いで
２ｒｍＨｆ／ 真空下で充填塔を１１０ ’Ｃに保温し
、油浴温度を１２０″Ｃに維持しながら６０分かけて蒸
留を行い、留出液ｍと■を捕集した。
表１に蒸留結果及び蒸留前の粗製混合物と留出液中の２
，５ジーｔ−ブチルベンゾキノンのガスクロマトグラフ
イー（Ｏ，Ｃ）分析の結果を示す。
，５ジーｔ−ブチルベンゾキノンのガスクロマトグラフ
イー（Ｏ，Ｃ）分析の結果を示す。
表１
１）（留出液の重量／蒸留前の粗製混合物）Ｘ１００２
）メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、！：２
，５ジーｔ−ブチルベンゾキノンのガスクロマトグラフ
ィー分析におけるピーク面積の割合（２，５ジーｔ−ブ
チルベンゾキノンの重量割合に比例する値） この結果は、蒸留初期から全留出率９０６％迄２，５ジ
ーｔ−ブチルベンゾキノンの量が、蒸留前の粗製混合物
と蒸留後の留出液とでほとんど変化しないことを示して
いる。このことは蒸留工程でメタクリロキシプロピルト
リメトキシシランの蒸気とともに２，５ジーｔ−ブチル
ベンゾキノンが蒸留塔内を上昇通過し、留出した蒸気状
のメタクリロキシプロピルトリメトキシシランの重合を
防止するのに必要な量が蒸気状態から冷却されるときに
共に捕集されることを示すものである。
）メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、！：２
，５ジーｔ−ブチルベンゾキノンのガスクロマトグラフ
ィー分析におけるピーク面積の割合（２，５ジーｔ−ブ
チルベンゾキノンの重量割合に比例する値） この結果は、蒸留初期から全留出率９０６％迄２，５ジ
ーｔ−ブチルベンゾキノンの量が、蒸留前の粗製混合物
と蒸留後の留出液とでほとんど変化しないことを示して
いる。このことは蒸留工程でメタクリロキシプロピルト
リメトキシシランの蒸気とともに２，５ジーｔ−ブチル
ベンゾキノンが蒸留塔内を上昇通過し、留出した蒸気状
のメタクリロキシプロピルトリメトキシシランの重合を
防止するのに必要な量が蒸気状態から冷却されるときに
共に捕集されることを示すものである。
実施例２
メタクリロキシプロピルトリクロロシランおよびメタノ
ールよシ合成されたメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランを主成分とする粗製混合物（メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを９５重量％含有する粗製混
合物、ガスクロマトグラフィー分析による）５ｇと２．
５ジーｔ−ブチルベンゾキノン２−５ ”９ （５００
ｐｐｍ）を２０＋１／の試験管に秤取し、これに三方コ
ックの付いた冷却管を取シつけ、予備脱気（５ｍｎＨｆ
２０分）後、減圧下（３ａｍＨ７）で１５０℃の恒温に
保った油浴につけた。冷却管に水を流し、還流下に２０
時間加熱を続けたが内容物は全く流動性を失わず、ゲル
の生成もみられなかった。
ールよシ合成されたメタクリロキシプロピルトリメトキ
シシランを主成分とする粗製混合物（メタクリロキシプ
ロピルトリメトキシシランを９５重量％含有する粗製混
合物、ガスクロマトグラフィー分析による）５ｇと２．
５ジーｔ−ブチルベンゾキノン２−５ ”９ （５００
ｐｐｍ）を２０＋１／の試験管に秤取し、これに三方コ
ックの付いた冷却管を取シつけ、予備脱気（５ｍｎＨｆ
２０分）後、減圧下（３ａｍＨ７）で１５０℃の恒温に
保った油浴につけた。冷却管に水を流し、還流下に２０
時間加熱を続けたが内容物は全く流動性を失わず、ゲル
の生成もみられなかった。
また試験後の液中にはメタクリロキシプロピルトリメト
キシシランが９６重量％含有されていた。
キシシランが９６重量％含有されていた。
また、一方比較のため上記と同じ粗製混合物にハイドロ
キノン５００１）１）ｍを加えて同じ条件下で試験する
と３時間で内容物が増粘し、粗製混合物の７重量％がゲ
ル化していた。
キノン５００１）１）ｍを加えて同じ条件下で試験する
と３時間で内容物が増粘し、粗製混合物の７重量％がゲ
ル化していた。
さらに上記と同じ粗製混合物に下記各種禁止剤を５００
ｐｐｍ添加し同じ条件で試験を行ったが、いずれも６時
間以内に増粘又はゲルが生成した。試験を行った禁止剤
は、ベンゾキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジメチル
ジチオカルバミン酸銅、亜硝酸塩、ジフェニルアミンで
ある。
ｐｐｍ添加し同じ条件で試験を行ったが、いずれも６時
間以内に増粘又はゲルが生成した。試験を行った禁止剤
は、ベンゾキノン、ｐ−メトキシフェノール、ジメチル
ジチオカルバミン酸銅、亜硝酸塩、ジフェニルアミンで
ある。
実施例３
高さ２００闘のステンレヌ製一体型充填物を５個内装し
た内径２００ａｍの蒸留塔、留出管、還流管、原料供給
管及び蒸発缶を備えた蒸留装置を連続的運転が可能なよ
うに設置した。
た内径２００ａｍの蒸留塔、留出管、還流管、原料供給
管及び蒸発缶を備えた蒸留装置を連続的運転が可能なよ
うに設置した。
重合防止効果は塔の解体点検によって判定した。
禁止剤としてｐ−メトキシフェノール（５００ｐｐｍ
）のみを加えた粗製メタクリロキシプロピル） ＩＪメ
トキシシランの連続蒸留において、２４時間操作した後
の蒸留塔の解体で重合物が付着しているのが確認された
。一方、禁止剤として、２．５ジーｔ−ブチルベンゾキ
ノンｓ ｏ ｏ ｐ、ｐｍを加えたメタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランの連続蒸留においては１ケ月運
転後の蒸留塔の解体で重合体の生成はまったく認められ
なかった。
）のみを加えた粗製メタクリロキシプロピル） ＩＪメ
トキシシランの連続蒸留において、２４時間操作した後
の蒸留塔の解体で重合物が付着しているのが確認された
。一方、禁止剤として、２．５ジーｔ−ブチルベンゾキ
ノンｓ ｏ ｏ ｐ、ｐｍを加えたメタクリロキシプロ
ピルトリメトキシシランの連続蒸留においては１ケ月運
転後の蒸留塔の解体で重合体の生成はまったく認められ
なかった。
特許出願人 鐘淵化学工業株式会社
代理人弁理士浅野真−
Claims (2)
- （１）２．５−ジ−ｔ−ブチルベンゾキノンの添加によ
って、一般式 （式中、Ｘは８４．（ＯＣＨ３）３ 、Ｓｉ （０ＯＨ
３）ｚ ｃＨｓ ｌ５１（ＯＣＨ，） （ＣＨ３）ｚ
、又は８１ （Ｃｋｋ ）３を表わす。）で表わされる
珪素含有メタクリル酸エステルの重合を防止することを
特徴とする珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法
。 - （２） Ｍ素含有メタクリル酸エステルが、範囲第（１
）項記載の安定化方法。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098056A JPS60239491A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法 |
| US06/730,893 US4563538A (en) | 1984-05-15 | 1985-05-06 | Process for stabilizing silicon-containing methacrylate |
| DE8585105807T DE3570080D1 (en) | 1984-05-15 | 1985-05-11 | Process for stabilizing silicon-containing methacrylate |
| EP85105807A EP0162390B1 (en) | 1984-05-15 | 1985-05-11 | Process for stabilizing silicon-containing methacrylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59098056A JPS60239491A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60239491A true JPS60239491A (ja) | 1985-11-28 |
| JPH0354675B2 JPH0354675B2 (ja) | 1991-08-20 |
Family
ID=14209622
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59098056A Granted JPS60239491A (ja) | 1984-05-15 | 1984-05-15 | 珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4563538A (ja) |
| EP (1) | EP0162390B1 (ja) |
| JP (1) | JPS60239491A (ja) |
| DE (1) | DE3570080D1 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010510316A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | 東レ株式会社 | シロキサニルモノマーの精製方法 |
| JP2020094132A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | ダウ・東レ株式会社 | 加水分解性ケイ素化合物含有組成物、その電気伝導率安定化方法、その用途および製造方法 |
Families Citing this family (13)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS604194A (ja) * | 1983-06-21 | 1985-01-10 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | アクリルオキシシラン用安定剤 |
| US4798889A (en) * | 1987-11-13 | 1989-01-17 | Dow Corning Corporation | Method for stabilizing unsaturated organosilicone compositions |
| JP2552950B2 (ja) * | 1990-11-13 | 1996-11-13 | 信越化学工業株式会社 | アルコキシシランの製造方法 |
| US5103032A (en) * | 1991-06-27 | 1992-04-07 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Inhibited acryloxysilanes and methacryloxysilanes |
| US8053539B2 (en) * | 2006-06-30 | 2011-11-08 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Siloxanyl materials for molded plastics |
| US8569538B2 (en) * | 2006-06-30 | 2013-10-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Acryloyl materials for molded plastics |
| US9056880B2 (en) | 2006-09-29 | 2015-06-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US7838698B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US20080081850A1 (en) * | 2006-09-29 | 2008-04-03 | Kazuhiko Fujisawa | Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds |
| US8080622B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-12-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soluble silicone prepolymers |
| US7897654B2 (en) * | 2007-12-27 | 2011-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Silicone prepolymer solutions |
| DE102008040475A1 (de) * | 2008-07-16 | 2010-01-21 | Wacker Chemie Ag | Verfahren zur Verhinderung der Polymerisation von ungesättigten Organosiliciumverbindungen |
| US11713328B2 (en) * | 2018-08-23 | 2023-08-01 | Versum Materials Us, Llc | Stable alkenyl or alkynyl-containing organosilicon precursor compositions |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CA736504A (en) * | 1966-06-14 | Dow Corning Corporation | Stabilization of acryloxy propyl-methoxy silanes | |
| US2754313A (en) * | 1954-04-09 | 1956-07-10 | Gen Electric | Stabilizing methylpolysiloxane fluids |
| US2922938A (en) * | 1954-06-24 | 1960-01-26 | Gen Electric | Electric capacitor and stabilized dielectric material therefor |
| FR1360469A (fr) * | 1962-07-02 | 1964-05-08 | Dow Corning | Stabilisation d'acryloxypropylméthoxysilanes |
| US3258477A (en) * | 1963-07-19 | 1966-06-28 | Dow Corning | Acryloxyalkylsilanes and compositions thereof |
| BE787750A (fr) * | 1971-08-20 | 1973-02-19 | Union Carbide Corp | Procede pour inhiber la polymerisation d'acrylates et methacrylates pendant leur distillation |
| US3801615A (en) * | 1972-02-01 | 1974-04-02 | Union Carbide Corp | Color reduction process |
-
1984
- 1984-05-15 JP JP59098056A patent/JPS60239491A/ja active Granted
-
1985
- 1985-05-06 US US06/730,893 patent/US4563538A/en not_active Expired - Fee Related
- 1985-05-11 DE DE8585105807T patent/DE3570080D1/de not_active Expired
- 1985-05-11 EP EP85105807A patent/EP0162390B1/en not_active Expired
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2010510316A (ja) * | 2006-11-22 | 2010-04-02 | 東レ株式会社 | シロキサニルモノマーの精製方法 |
| JP2020094132A (ja) * | 2018-12-13 | 2020-06-18 | ダウ・東レ株式会社 | 加水分解性ケイ素化合物含有組成物、その電気伝導率安定化方法、その用途および製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| US4563538A (en) | 1986-01-07 |
| EP0162390A3 (en) | 1986-01-22 |
| EP0162390B1 (en) | 1989-05-10 |
| DE3570080D1 (en) | 1989-06-15 |
| JPH0354675B2 (ja) | 1991-08-20 |
| EP0162390A2 (en) | 1985-11-27 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS60239491A (ja) | 珪素含有メタクリル酸エステルの安定化方法 | |
| US3816267A (en) | Inhibition of acrylate polymerization | |
| US4105506A (en) | Polymerization inhibitor for vinyl aromatic compounds | |
| EP0522709B1 (en) | Polymerization inhibitors for acrylic acids and esters | |
| US4466904A (en) | Polymerization co-inhibitors for vinyl aromatic compounds | |
| US5824195A (en) | Process for distilling crude acrylic silane solution | |
| EP0965593B1 (en) | Distillation of (meth)acryloxybearing alkoxysilane | |
| US3794567A (en) | Stabilization of unsaturated acids by distillation with a combined polymerization inhibitor | |
| US7906679B2 (en) | Metal surfaces to inhibit ethylenically unsaturated monomer polymerization | |
| JP2847265B2 (ja) | 高純度１−アミノ−２，３−プロパンジオ−ルおよびその製造方法 | |
| US5859280A (en) | Methods for inhibiting the polymerization of vinyl monomers | |
| JPS63223003A (ja) | ポツプコ−ンポリマ−の生成抑制法 | |
| KR20010024996A (ko) | 불포화 유기 화합물의 중합으로부터의 안정화 방법 | |
| JP3201267B2 (ja) | ビニルフェニル基含有シラン化合物用重合禁止剤 | |
| US5237074A (en) | Process for production of methyltetrahydrophthalic anhydride | |
| JPS63126853A (ja) | アクリル系モノマ−の蒸留方法 | |
| JPS6239553A (ja) | 塩基性アクリルモノマ−の重合禁止方法 | |
| JPH0477489A (ja) | 有機珪素化合物の蒸留方法 | |
| US1541176A (en) | Process for the manufacture of styrol or its homologues | |
| JPH11506141A (ja) | ビニル芳香族モノマーの重合を防止するための処理 | |
| JPH08151349A (ja) | 重合性液体の加熱方法 | |
| CN113924283B (zh) | 蒸馏纯化不饱和羧酸酐的方法 | |
| JPH0812628A (ja) | １−アミノ−２，３−プロパンジオールの製造方法 | |
| KR820001302B1 (ko) | 메타크릴산 화합물의 정제법 | |
| JPS6016996A (ja) | アクリルオキシシラン又はメタクリルオキシシランの蒸留法 |