JPS60172971A - アルキルビピリミジン類 - Google Patents
アルキルビピリミジン類Info
- Publication number
- JPS60172971A JPS60172971A JP2833784A JP2833784A JPS60172971A JP S60172971 A JPS60172971 A JP S60172971A JP 2833784 A JP2833784 A JP 2833784A JP 2833784 A JP2833784 A JP 2833784A JP S60172971 A JPS60172971 A JP S60172971A
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- JP
- Japan
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- compound
- liquid crystal
- formula
- bipyrimidine
- alkyl
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- Pending
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- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規な有機化合物に関し更に詳しくは液晶材
料の成分として有用である新規な液晶化合物に関するも
のである。
料の成分として有用である新規な液晶化合物に関するも
のである。
周知の如く液晶物質はねじれた液晶配列を持つネマチッ
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用で
きるほか適当な色素を含有する液晶物質又は液晶混合物
のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更には液晶
の動的散乱効果を利用したＤＳ型表示素子、コレステリ
ック−ネマチック相転移を利用した表示素子、液晶の電
界制御複屈折効果を利用したＤＡＰ型表示素子等に広く
利用されている。これらの液晶表示素子に封入する材料
は単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温度範囲、動
作電圧、応答性能等で実用的な使用に使用し難く数種の
液晶化合物を混合して実用に供している。
ク液晶を用いる表示素子（いわゆるＴＮセル）に利用で
きるほか適当な色素を含有する液晶物質又は液晶混合物
のゲスト・ホスト効果を応用した表示素子、更には液晶
の動的散乱効果を利用したＤＳ型表示素子、コレステリ
ック−ネマチック相転移を利用した表示素子、液晶の電
界制御複屈折効果を利用したＤＡＰ型表示素子等に広く
利用されている。これらの液晶表示素子に封入する材料
は単独の化合物ではその諸特性即ち、液晶温度範囲、動
作電圧、応答性能等で実用的な使用に使用し難く数種の
液晶化合物を混合して実用に供している。
本発明はこの様な実用的なかつ優れたかつ安定な液晶組
成物を構成する成分として有用な化合物を提供するもの
である。即ち本発明は、一般式 （式中、亀または几、は炭素数１〜１ｏのアルキ置換−
５，２′−ビビリミジンおよび該化合物を含有する液晶
組成物である。
成物を構成する成分として有用な化合物を提供するもの
である。即ち本発明は、一般式 （式中、亀または几、は炭素数１〜１ｏのアルキ置換−
５，２′−ビビリミジンおよび該化合物を含有する液晶
組成物である。
本発明の化合物（１）は、誘電率異方性が正であり、屈
折率の異方性が著しく、大きく、液晶温度範囲が相当広
く、がっ３環の化合物としては低粘度であり、液晶表示
素子に必要な熱、光、温度、電気などに対する安定性も
優れている、透明点の高い液晶化合物である。
折率の異方性が著しく、大きく、液晶温度範囲が相当広
く、がっ３環の化合物としては低粘度であり、液晶表示
素子に必要な熱、光、温度、電気などに対する安定性も
優れている、透明点の高い液晶化合物である。
本発明の化合物は、他の液晶化合物との相溶性が優れて
いるので、例えば、ビフェニル系、エステル系、シクロ
ヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシク
ロヘキサン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン
系などの液晶の一種類又は数種類の系の化合物と混合さ
せることにより、しきい電圧や飽和電圧をさほど上昇さ
せることがないため、低電圧駆動として使用可能であり
、低粘度でかつ広い液晶温度範囲を有し、屈折率の異方
性が高いという優れた特徴を有しておシ、応答緒特性や
シャープネスやコントラストを向上させることができる
などの効果を発揮する。
いるので、例えば、ビフェニル系、エステル系、シクロ
ヘキサンカルボン酸フェニルエステル系、フェニルシク
ロヘキサン系、フェニルメタジオキサン系、ピリミジン
系などの液晶の一種類又は数種類の系の化合物と混合さ
せることにより、しきい電圧や飽和電圧をさほど上昇さ
せることがないため、低電圧駆動として使用可能であり
、低粘度でかつ広い液晶温度範囲を有し、屈折率の異方
性が高いという優れた特徴を有しておシ、応答緒特性や
シャープネスやコントラストを向上させることができる
などの効果を発揮する。
本発明の化合物は次のような反応式に従って合成するこ
とができる。
とができる。
まず、２−置換−５−シアノピリミジン（Ｉｆ）をアル
コール溶媒中にて塩化水素ガスと反応させてイミドエー
テル塩酸塩誘導体（（■）を得る。次に化合物（１■）
をアルコール溶媒中にてアンモニアガスを反応させて、
アミジン塩酸塩訪導体（ｆＶ）を得る。
コール溶媒中にて塩化水素ガスと反応させてイミドエー
テル塩酸塩誘導体（（■）を得る。次に化合物（１■）
をアルコール溶媒中にてアンモニアガスを反応させて、
アミジン塩酸塩訪導体（ｆＶ）を得る。
最後に化合物（ＩＶ）とアクロレイン誘導体（Ｖ）を適
当な塩基触媒（たとえば、金属アルコラード、水酸化ナ
トリウム、１，８−ジアザビシクロ（ｓ、 ４．０）−
７−ウンデセン、トリエチルアミン）の存在下にて網金
環化反応を行ない目的の化合物（１）を得る。
当な塩基触媒（たとえば、金属アルコラード、水酸化ナ
トリウム、１，８−ジアザビシクロ（ｓ、 ４．０）−
７−ウンデセン、トリエチルアミン）の存在下にて網金
環化反応を行ない目的の化合物（１）を得る。
以下実施例により、本発明の化合物を詳細に説明する。
実施例１
２〜（ｐ−ペンチルフェニル）−５’−フロピルー５，
２′−ビビリミジンの製造 ３０ｍ１ｔｙ）無水）タ／−ル中にｏ、ｓ ｙ （ｏ、
ｏ ２ｒｎｏｔ）の水酸化ナトリウムを溶解し、２−（
ｐ−ペンチルフェニル）−５−ピリミジンカルボキサミ
ジン塩酸塩３．Ｏｆ （０，０１ｍｏｌ ）およびα−
グロピルーβ−ジメメチアミンアクロレインｘ４ｒ（Ｑ
、 Ｑ ｌ ｍｏｌ ）を加えた。ついで撹拌しながら
２時間煮沸した後にメタノールを溜去した。反応残渣に
水１００ ｍｌとトルエン１００ＷＬｌとを加え生成物
を抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムにてト
ルエン層を乾燥し、その後にトルエンを溜去して残った
固形物をエタノールで再結晶を３回行なって目的の化合
物２−（ｐ−ペンチルフェニル）−５′−フロピルー５
，２′−ビビリミジン２．Ｏｆ （０，００６ｍｏｌ）
を得た。
２′−ビビリミジンの製造 ３０ｍ１ｔｙ）無水）タ／−ル中にｏ、ｓ ｙ （ｏ、
ｏ ２ｒｎｏｔ）の水酸化ナトリウムを溶解し、２−（
ｐ−ペンチルフェニル）−５−ピリミジンカルボキサミ
ジン塩酸塩３．Ｏｆ （０，０１ｍｏｌ ）およびα−
グロピルーβ−ジメメチアミンアクロレインｘ４ｒ（Ｑ
、 Ｑ ｌ ｍｏｌ ）を加えた。ついで撹拌しながら
２時間煮沸した後にメタノールを溜去した。反応残渣に
水１００ ｍｌとトルエン１００ＷＬｌとを加え生成物
を抽出し、抽出液を水洗後、無水硫酸ナトリウムにてト
ルエン層を乾燥し、その後にトルエンを溜去して残った
固形物をエタノールで再結晶を３回行なって目的の化合
物２−（ｐ−ペンチルフェニル）−５′−フロピルー５
，２′−ビビリミジン２．Ｏｆ （０，００６ｍｏｌ）
を得た。
この化合物の元素分析値は次の如く計算値とよく一致し
た。
た。
この化合物の結晶−スメクチック相転移点（以下Ｃ−Ｓ
点と略記する）は１６５℃、スメクチック相−ネマチッ
ク相転移点（以下Ｓ−Ｎ点と略記する）は１７９℃、ネ
マチック相−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記す
る）は２１１℃であった。
点と略記する）は１６５℃、スメクチック相−ネマチッ
ク相転移点（以下Ｓ−Ｎ点と略記する）は１７９℃、ネ
マチック相−等方性液相転移点（以下Ｎ−Ｉ点と略記す
る）は２１１℃であった。
実施例２
実施例１に準じた方法で、２−（Ｆ−ペンチルフェニル
） −５’−ヘキシル−５，２′−ビビリミジンを合成
した。該化合物はＣ−Ｓ点１６０℃、Ｓ−Ｎ点１９２℃
、Ｎ−Ｉ点１９４℃を示しだ。
） −５’−ヘキシル−５，２′−ビビリミジンを合成
した。該化合物はＣ−Ｓ点１６０℃、Ｓ−Ｎ点１９２℃
、Ｎ−Ｉ点１９４℃を示しだ。
実施例３
実施例１に準じた方法で２−（トランス−４−ペンチル
シクロヘキシル）−５’−フロピルー５．２′−ビビリ
ミジンを合成した。該化合物はＣ−８点１５６℃、Ｓ−
Ｎ点１６８℃、Ｎ−Ｉ点１８５℃を示した。
シクロヘキシル）−５’−フロピルー５．２′−ビビリ
ミジンを合成した。該化合物はＣ−８点１５６℃、Ｓ−
Ｎ点１６８℃、Ｎ−Ｉ点１８５℃を示した。
実施例４（使用例１）
からなる液晶組成物（４）のＮ−Ｉ点は５２．１℃、２
０℃における粘度ηＡ ３．４ ｃＰ ％誘電異方性Δ
εは１１．２（ε、、＝１５．９、鍜＝４．７）でこれ
をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したもののしきい電
圧は１５４■、飽和電圧は２．１３ Ｖであシ、屈折率
異方性Δルはｏ、 １１９ （ｙｃ、＝ｔ、６ｏ９、ｒ
Ｌ、＝１．４９０）であった。
０℃における粘度ηＡ ３．４ ｃＰ ％誘電異方性Δ
εは１１．２（ε、、＝１５．９、鍜＝４．７）でこれ
をセル厚１０μｍのＴＮセルに封入したもののしきい電
圧は１５４■、飽和電圧は２．１３ Ｖであシ、屈折率
異方性Δルはｏ、 １１９ （ｙｃ、＝ｔ、６ｏ９、ｒ
Ｌ、＝１．４９０）であった。
該液晶組成物（Ａ）９５重量部に本発明の実施例ＩＫ示
ｔ 化合物２− （ｐ−ペンチルフェニル）−５′−プ
ロピル−５，２′−ビビリミジンを５重量部加えた液晶
組成物のＮ−Ｉ点は５７．５℃に上昇し、η２ｏは２４
．１ ｃＰ 、％Δεは１１．９（ε１、＝１６．９、
εよ−５，０）と大きくなり、これを同じＴＮセルに封
入したもののしきい電圧は１．５６ Ｖ 、飽和電圧は
２．２１Ｖであり、Δルは０１２５と上昇したＯ 以上
ｔ 化合物２− （ｐ−ペンチルフェニル）−５′−プ
ロピル−５，２′−ビビリミジンを５重量部加えた液晶
組成物のＮ−Ｉ点は５７．５℃に上昇し、η２ｏは２４
．１ ｃＰ 、％Δεは１１．９（ε１、＝１６．９、
εよ−５，０）と大きくなり、これを同じＴＮセルに封
入したもののしきい電圧は１．５６ Ｖ 、飽和電圧は
２．２１Ｖであり、Δルは０１２５と上昇したＯ 以上
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 （１１一般式 （式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数１〜１０のアル２．５
′−ジ置換−５，２′−ビビリミジン。 （２）一般式 （式中、Ｒ１またはＲ２は炭素数１〜１ｏのアル２．５
′−ジ置換−５，２′−ビビリミジンを少くとも一種含
有することを特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2833784A JPS60172971A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | アルキルビピリミジン類 |
| US06/700,271 US4609485A (en) | 1984-02-17 | 1985-02-11 | Bipyrimidinyl derivatives |
| DE8585101627T DE3572351D1 (en) | 1984-02-17 | 1985-02-14 | Bipyrimidinyl derivatives and liquid crystal compositions containing them |
| EP85101627A EP0160790B1 (en) | 1984-02-17 | 1985-02-14 | Bipyrimidinyl derivatives and liquid crystal compositions containing them |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2833784A JPS60172971A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | アルキルビピリミジン類 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60172971A true JPS60172971A (ja) | 1985-09-06 |
Family
ID=12245790
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2833784A Pending JPS60172971A (ja) | 1984-02-17 | 1984-02-17 | アルキルビピリミジン類 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60172971A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4640796A (en) * | 1984-12-27 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative |
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US5948551A (en) * | 1994-07-01 | 1999-09-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of conjugated compounds containing pyrimidine groups as electroluminescence materials |
| CN103113309A (zh) * | 2013-02-07 | 2013-05-22 | 江西师范大学 | 联嘧啶二苯二醚二胺及其合成方法 |
-
1984
- 1984-02-17 JP JP2833784A patent/JPS60172971A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4713197A (en) * | 1984-01-17 | 1987-12-15 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic compounds |
| US4640796A (en) * | 1984-12-27 | 1987-02-03 | Chisso Corporation | 1,4-dipyrimidinylbenzene derivative |
| US5948551A (en) * | 1994-07-01 | 1999-09-07 | Hoechst Aktiengesellschaft | Use of conjugated compounds containing pyrimidine groups as electroluminescence materials |
| CN103113309A (zh) * | 2013-02-07 | 2013-05-22 | 江西师范大学 | 联嘧啶二苯二醚二胺及其合成方法 |
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