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JPS60168101A - Plastic lens - Google Patents

Plastic lens

Info

Publication number
JPS60168101A
JPS60168101A JP59024594A JP2459484A JPS60168101A JP S60168101 A JPS60168101 A JP S60168101A JP 59024594 A JP59024594 A JP 59024594A JP 2459484 A JP2459484 A JP 2459484A JP S60168101 A JPS60168101 A JP S60168101A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
hydrocarbon group
group
formula
lens
film
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP59024594A
Other languages
Japanese (ja)
Other versions
JPH0623801B2 (en
Inventor
Mikito Nakajima
幹人 中島
Takao Mogami
最上 隆夫
Junji Kawashima
川嶋 淳史
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Seiko Epson Corp
Suwa Seikosha KK
Original Assignee
Seiko Epson Corp
Suwa Seikosha KK
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Seiko Epson Corp, Suwa Seikosha KK filed Critical Seiko Epson Corp
Priority to JP59024594A priority Critical patent/JPH0623801B2/en
Publication of JPS60168101A publication Critical patent/JPS60168101A/en
Publication of JPH0623801B2 publication Critical patent/JPH0623801B2/en
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Lifetime legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/10Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
    • G02B1/14Protective coatings, e.g. hard coatings
    • G02B1/105

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • Epoxy Resins (AREA)
  • Surface Treatment Of Optical Elements (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Abstract

PURPOSE:To improve resistance to wear, heat and hot water by using the specific components which prevent from cracking even if the film thickness of a hard coat layer is increased. CONSTITUTION:Single or multiple layers of antireflection films are provided on the surface of a lens on which the coating compsn. contg. >=1 kind of the monomers expressed by the formulas I , II and III, colloidal silical having 1-100mmu grain size, 1 or >=2 kinds of hydrolyzate or partial condensate of the silicon compd. expressed by the formula VI, multifunctional epoxy compd. and curing catalyst as an essential component is coated and cured. R<1>, R<2> in the formulas I , II, III are a hydrocarbon group (C1-C12) and the formula VI. R<5>, R<6> in the formula VI denote a hydrocarbon group (C1-C6), etc. and R<7> denotes -O-, -S-, -SO2-, etc. X denotes halogen except fluorine and hydrocarbon group (C1-C6), (a), (b) denote respectively independently 0-4 integers. R<3>, R<4> indicate either of a hydrocarbon group (C1-C6) or aryl group. R<8> in the formula VI is an org. group contg. at least one kind selected from vinyl, amino, imino and epoxy and R<9> is hydrogen, hydrocarbon group (C1-C6) and hydrogen halide group (C1-C6), R10 is a hydrocarbon group (C1-C5), acyl group (C1-C4), etc., (a) is 0, 1 or 2 and (b) is 0, 1 or 2 in which a+b<=2.

Description

【発明の詳細な説明】 〔技術分野〕 本発明は、合成樹脂製レンズ表面に耐熱性、耐熱水性、
耐摩耗性、耐薬品性、耐衝撃性及び被染色性などの優れ
た表面硬度のコーティング被膜を設け、その上に単Mま
たは多層の反射防止膜を設けた合成樹脂製レンズに関す
るものである。
[Detailed Description of the Invention] [Technical Field] The present invention provides heat resistance, hot water resistance,
The present invention relates to a synthetic resin lens provided with a coating film having excellent surface hardness such as abrasion resistance, chemical resistance, impact resistance, and resistance to staining, and on which a single M or multilayer antireflection film is provided.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

合成樹脂製レンズ、特にジエチレングリコールビス(ア
リルカーボネート)樹脂レンズは、無機ガラス製レンズ
と比較した場合、安全性(耐衝撃性)、易加工性、ファ
ツション性(被染色性)に加え、反射防止技術、ハード
な反射防止の技術開発に伴い、近年急速に普及している
。眼鋒レンズのプラスチック化は、より高級レンズとし
ての付与として、反射防止膜付無機ガラスレンズと同等
な性能を持つ反射防止膜付プラスチックレンズへの要望
がある。
Synthetic resin lenses, especially diethylene glycol bis(allyl carbonate) resin lenses, are safer (impact resistance), easier to process, more fashionable (resistant to staining), and have anti-reflection technology compared to inorganic glass lenses. , has become rapidly popular in recent years due to the development of hard anti-reflection technology. Regarding the use of plastic eye lenses, there is a demand for plastic lenses with anti-reflection coatings that have the same performance as inorganic glass lenses with anti-reflection coatings, as a higher-grade lens.

近年、プラスチックレンズは種々の反射防止マルチコー
トレンズが市場に出されている。しかしこの反射防止加
工は、無機物質を真空蒸着法により薄膜形成させる為、
プラスチックと蒸着物質との密着力の向上が難しく、ま
たレンズと無機薄膜との矛軟性や膨張係数が異なる等の
原因で、高温と低温の熱サイクルによる劣化が激しく、
また砂等によるすり傷の発生をきっかけとして、反射防
止コート薄膜の剥離がおこる等の欠点を有し、日常使用
における製品の耐久性が劣り、問題となっている。
In recent years, various antireflection multi-coated plastic lenses have been put on the market. However, this anti-reflection treatment uses a vacuum evaporation method to form a thin film of inorganic material.
It is difficult to improve the adhesion between the plastic and the deposited material, and the lenses and the inorganic thin film have different compatibility and expansion coefficients, resulting in severe deterioration due to high and low temperature thermal cycles.
Furthermore, the anti-reflection coating thin film peels off due to scratches caused by sand or the like, which is a problem in that the durability of the product in daily use is poor.

従来より、この欠点を改良し、消費者の要求を満たす為
に、無機蒸着物質として、 5ho2やAlO2を主原
料とし、無機物の層を0.5〜3.0μmに施し、薄膜
の強度を向上させる方法が、現在のところ最も一般的で
ある。また、一方では、市販のハードコートレンズ或い
は、ハードコートとして開発された組成物の硬化膜の上
に、反射防止加工を施したものも一部市販されている。
Conventionally, in order to improve this drawback and meet consumer demands, 5ho2 and AlO2 are used as inorganic vapor deposition materials as main raw materials, and an inorganic layer is applied to a thickness of 0.5 to 3.0 μm to improve the strength of the thin film. This method is currently the most common. On the other hand, some commercially available hard coat lenses or lenses in which antireflection processing is applied on a cured film of a composition developed as a hard coat are also commercially available.

しかし、これらは何れも、反射防止コート薄膜と、レン
ズ材料あるいはハードコートレンズ材料との密着力が不
充分であり、耐熱性、耐熱水性、耐摩耗性及び耐久性、
品質の信頼性において、不満足な欠点を露呈している。
However, in all of these, the adhesion between the anti-reflection coating thin film and the lens material or hard coat lens material is insufficient, and the heat resistance, hot water resistance, abrasion resistance, and durability are insufficient.
It reveals unsatisfactory shortcomings in quality reliability.

部ち、発汗や風呂場のような高湿度条件下で発生するブ
リスター現象(表面がふくれること)や、深い傷をきっ
かけとして次々に剥離が進行する等の欠点を有し、有機
物と無機物との密着性、面]久性を向上させるという解
決には至ってないばかりか、逆に、無機薄膜を厚くした
ことによる耐衝撃性の低下さえ見出されている。
However, it has disadvantages such as blister phenomenon (swelling of the surface) that occurs under high humidity conditions such as sweating or the bathroom, and peeling that progresses one after another due to deep scratches. Not only has no solution been found to improve adhesion and surface durability, but on the contrary, it has been found that impact resistance decreases due to thickening of the inorganic thin film.

合成樹脂製レンズの反射防止膜の耐摩耗性を向上させる
ためには、レンズの生地及びハードコート層の硬度が必
要となる。しかしながら、レンズの生地((:R−39
,ポリカーボネー) etc )では、限界があるため
、ハードコート層に硬度が要求されるが、これもまた、
レンズ生地の影響を受ける。
In order to improve the abrasion resistance of the antireflection coating of a synthetic resin lens, the hardness of the lens fabric and hard coat layer is required. However, the lens fabric ((:R-39
, polycarbonate) etc.), the hardness of the hard coat layer is required due to the limitations.
Affected by lens fabric.

この解決策には、ハードコート層の硬度を大幅に改善す
る方法とハードコート層自身がレンズ生地の影響を受け
ない膜厚(5μm以上)をとる方法がある。前者は、一
般に無機成分の比率を増やすと、反射防止膜との密着性
は向上するが、レンズとの密着性には難点がある。後者
は、ある程度の硬度を待たせた場合、膜厚を厚くすると
、コート膜にクランクが入りやすくなり、時にはレンズ
自体にもクランクが入るという傾向がある。これは、コ
ート膜の体積収縮変化によるものと考えられる。
There are two ways to solve this problem: one is to significantly improve the hardness of the hard coat layer, and the other is to make the hard coat layer itself thick enough to be unaffected by the lens fabric (5 μm or more). In the former, increasing the ratio of inorganic components generally improves the adhesion with the antireflection film, but there is a problem with the adhesion with the lens. In the case of the latter, if you wait for a certain degree of hardness, increasing the film thickness will make it easier for cranks to enter the coating film, and sometimes even the lens itself. This is considered to be due to changes in volumetric shrinkage of the coat film.

これらの欠点を解決する為の試みもなされてbるが、応
用に限界があシ、完全な商品化は難し−。
Attempts have been made to solve these drawbacks, but there are limits to their application and complete commercialization is difficult.

l/−1マまでに、ハードコート層、反射防止膜及び界
面の表面処理の開発(特開昭52−’19691゜特開
昭52−112698.特開昭56−84729、特公
昭57−2785 、特公昭57−42665)等の多
数の報告がなされているが完全なものは末だない。
Development of hard coat layer, anti-reflection film and interface surface treatment by 1/-1 mm Although many reports have been made, such as the Japanese Patent Publication No. 57-42665, there are very few complete reports.

〔目的〕〔the purpose〕

本発明の目的は、前述の問題点を総合的に解決するため
に成されたものである。
An object of the present invention is to comprehensively solve the above-mentioned problems.

ハードコート層の膜厚を大きくしても、クラックのはい
らなり成分を用いることによシ、耐摩耗性、耐熱性、耐
熱水性に特に優れた合成樹脂性レンズを得ることである
The object of the present invention is to obtain a synthetic resin lens that is particularly excellent in abrasion resistance, heat resistance, and hot water resistance by using a component that does not cause cracks even when the thickness of the hard coat layer is increased.

更に、実用上、不可欠である耐薬品性、耐衝撃性並びに
被染色をバランスよく備えることである。
Furthermore, it must have a good balance of chemical resistance, impact resistance, and dyeability, which are practically essential.

〔概要〕〔overview〕

即ち本発明は、下記のA、B、C,D及びEを主成分と
して含有するコーティング組成物を被覆硬化したレンズ
表面に、単層または多層の反射防止膜を設けたことを特
徴とする合成樹脂製レンズに関するものである。
That is, the present invention provides a composition characterized in that a single layer or multilayer antireflection film is provided on the surface of a lens coated and cured with a coating composition containing the following A, B, C, D, and E as main components. This invention relates to resin lenses.

A、一般式が(1)、(n)及び(Ili)で示される
一種以上の単量体。
A, one or more monomers whose general formulas are represented by (1), (n) and (Ili).

(式中1+、1(*は炭化水素基(Cs−Cl2)、及
びを表わす、又はフッ累を除くハロゲン及び炭化水素基
(01〜CB)scLebはそれぞれ独立にθ〜4の整
数を表わす。〕1式中式中、R4は炭化水素基((l−
Cs+L アリール基の−ずれかを示す。)B1粒径が
1〜100mμのコロイダルシリカC0一般式が(IV
)で示されるケイ累化合物の1種ま゛たは2種以上の加
水分解物または部分縮合物。
(In the formula, 1+, 1(* represents a hydrocarbon group (Cs-Cl2), and, or a halogen and hydrocarbon group excluding fluorine (01 to CB) scLeb each independently represents an integer from θ to 4. ] In formula 1, R4 is a hydrocarbon group ((l-
Cs+L Indicates either - of the aryl group. ) Colloidal silica C0 with B1 particle size of 1 to 100 mμ has the general formula (IV
) A hydrolyzate or partial condensate of one or more of the siliceous compounds represented by:

9 1 。9 1.

R5−5z−(oRxo)、−〇−b (式中R8はビニル、アミン、イミノ、エポキシI(メ
タ)アクリロキシ、フェニル、アルキルチオールおよび
チオール基から選ばれる少くとも一種を含む有機基、R
″は水素、炭化水素基(C1〜C6)、及びハロゲンヒ
炭化水素基(C1−C6)、Rloは炭化水素基cC1
〜CI、〕、アルコキシアルキルM (Cs−Cs)及
びアシル基(CI−04)、 aは0,1または2.b
は0.1または2であって、α+b≦2)D、多官能性
エポキシ化合物 E、硬化触媒 以下、本発明の詳細な説明する。
R5-5z-(oRxo), -0-b (wherein R8 is an organic group containing at least one selected from vinyl, amine, imino, epoxy I (meth)acryloxy, phenyl, alkylthiol, and thiol group, R
″ is hydrogen, a hydrocarbon group (C1 to C6), and a halogenated hydrocarbon group (C1 to C6), Rlo is a hydrocarbon group cC1
~CI, ], alkoxyalkyl M (Cs-Cs) and acyl group (CI-04), a is 0, 1 or 2. b
is 0.1 or 2, and α+b≦2) D, polyfunctional epoxy compound E, and curing catalyst The present invention will be described in detail below.

A成分の、一般式(1) 、 (II)及び〔m〕で示
される化合物は、重合時、#1とんど体積収縮をおこさ
ない。そのため、レンズ表面に塗布した場合、ハードコ
ート層自体のクラック、及びハードコート層の収縮の応
力によるレンズのクラックを防止することが出来る。A
成分の含有量はB、C・D成分との割合で決まるが、機
能を十分に果すためには、5重量部以上が望1しく、ま
た、無機反射防止薄膜との密着性を考えた場合、40重
量部以下が望ましい。この人成分を加えることにより、
膜厚を厚くすることが出来るため、耐摩耗−件の向上が
得られる。更に、レンズの生地と反射防止薄膜とは、鶴
瞥形稟(膨張及び収縮)づ(す六−ため−耐熱性、耐熱
水性に問題があったが、ハードコート層を厚くすること
によル、クッションとしての効果が得られるため解決す
ることが出来た。
The compounds represented by the general formulas (1), (II), and [m], which are component A, hardly cause volumetric contraction during polymerization. Therefore, when applied to the lens surface, it is possible to prevent cracks in the hard coat layer itself and cracks in the lens due to stress caused by shrinkage of the hard coat layer. A
The content of the component is determined by the ratio with components B, C, and D, but in order to fully perform its function, it is preferably 5 parts by weight or more, and considering the adhesion with the inorganic antireflection thin film. , 40 parts by weight or less is desirable. By adding this human component,
Since the film thickness can be increased, wear resistance can be improved. Furthermore, the lens fabric and anti-reflection thin film had problems with heat resistance and hot water resistance due to expansion and contraction, but this can be resolved by increasing the thickness of the hard coat layer. This problem was solved because the effect as a cushion can be obtained.

A成分について代表的なものを例示すれば、2.2−ビ
ス(4’−(1’−オキサシクロヘプタン−・アースピ
ロー 8”、11”−ジオキサシクロペンタン−91−
メチルオキシ)フェニル〕フロパン、2゜2−ビスC4
’−(1’−オキサシクロヘキサン−61−7”、10
’−ジオキサシクロペンタン−81−メチルオキシ)フ
ェニル〕フロパン、1.2−ビス(4l−(11−オキ
サシフへブタン−71−スピロ−81゜11”−ジオキ
サシクロペンタン−91−メチルオキシ)フェニル〕プ
ロパン、ビス−(4−(1’、 5’−ジオキサシクロ
ヘキサン−61−スピロ−7’、11’−ジオキサシク
ロヘキサン−91−メチルオキシ)フェニルコメタン、
ビス−1、2C9’−(1’、 5’−ジオキサシクロ
ヘキサン−6′−スピロ−7’、1]’−ジオサシクロ
ヘキサン)〕エタン、 1.4−ジエチル−8,5,8
−)ジオキサビジクロ〔2,22〕−オクタン、1,4
−ジメチル−8,5,8−トリオキサビシクロ〔2,2
,2)−オクタン。1−メチル−4−づソブロビル−8
、5、8−トリオキーリービシクロ(2,2,2)−オ
クタンなどがあげられる。
Typical examples of component A include 2,2-bis(4'-(1'-oxacycloheptane-earth pillow 8", 11"-dioxacyclopentane-91-
Methyloxy)phenyl]furopane, 2゜2-bisC4
'-(1'-oxacyclohexane-61-7'', 10
'-dioxacyclopentane-81-methyloxy)phenyl]furopane, 1,2-bis(4l-(11-oxacyclopentane-71-spiro-81°11"-dioxacyclopentane-91-methyloxy) phenyl]propane, bis-(4-(1', 5'-dioxacyclohexane-61-spiro-7', 11'-dioxacyclohexane-91-methyloxy)phenylcomethane,
Bis-1,2C9'-(1', 5'-dioxacyclohexane-6'-spiro-7', 1]'-dioxacyclohexane)]ethane, 1,4-diethyl-8,5,8
-) Dioxabidichloro[2,22]-octane, 1,4
-dimethyl-8,5,8-trioxabicyclo[2,2
,2)-octane. 1-Methyl-4-sobrovir-8
, 5,8-triochylybicyclo(2,2,2)-octane, and the like.

B成分の粒径1〜100 vLμのコロイダルシリカと
は、分散媒1例えば、水、アルコール系、セロソルブ系
分散媒に筒分子脅無水ケイ酸を分散させたものを言い、
周知の方法で製造され市販されているものである。本発
明の実施にあたっては5〜40m、μのものが特に有用
である。B成分は、無機反射防止薄膜との密湘−性、抜
股の耐摩耗性、耐久性に重要な成分である。
The colloidal silica having a particle size of 1 to 100 vLμ as component B refers to one in which cylindrical silicic anhydride is dispersed in a dispersion medium 1, such as water, alcohol, or cellosolve.
It is manufactured by a well-known method and is commercially available. In the practice of the present invention, those having a diameter of 5 to 40 m and μ are particularly useful. Component B is an important component for adhesion with the inorganic antireflection thin film, wear resistance during removal, and durability.

C成分の一般式(Ml)で示されるケイ紮化合物は、レ
ンズとハードコート層、ハードコート1曽と無機反射防
止膜との留鳥性に必須な成分である、更に司とう性(′
#I衝撃性)、面j摩耗性、耐薬品性及び被染色性の向
上に効果がある。具体例としては、ビニルトリメトキシ
シラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルアセトキシ
シラン、γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−
グリシドキシプロビルトリメトキシシラン、γ−グリシ
ドキシプロピリトリエトキシシラン、γ−グリシドキシ
プロビルメチルジメトキシシラン、β−(8、4−エポ
キシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、γ−
(8,4−エボキシシクロヘギシル〕エチルトリエトキ
シシラン、γ−メタクリロキシグロビルトリメトキシシ
ラン、r−メタクリロキシメチルジメチルジメトキシシ
ラン、γ−メルカプトグロピルトリメトキシシラン、フ
ェニルトリアセトキシシラン、β−シアノエチルトリエ
トキシシラン、テトラメトキシシラン、テトラエトキシ
シラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシラ
ン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシ
ラン、メチルトリプロポキシシラン、メチルトリブトキ
シシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリエト
キシシラン、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジメ
トキシシラン、フェニルメチルジェトキシシランなどが
ある。
The siliceous compound represented by the general formula (Ml) of component C is an essential component for the retention properties of the lens, hard coat layer, hard coat layer and inorganic anti-reflection film, and also has a silica compound ('
It is effective in improving #I impact resistance), surface j abrasion resistance, chemical resistance, and dyeability. Specific examples include vinyltrimethoxysilane, vinyltriethoxysilane, vinylacetoxysilane, γ-aminopropyltrimethoxysilane, γ-
Glycidoxypropyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropylitriethoxysilane, γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane, β-(8,4-epoxycyclohexyl)ethyltrimethoxysilane, γ-
(8,4-Eboxycyclohegycyl)ethyltriethoxysilane, γ-methacryloxyglobyltrimethoxysilane, r-methacryloxymethyldimethyldimethoxysilane, γ-mercaptogropyltrimethoxysilane, phenyltriacetoxysilane, β- Cyanoethyltriethoxysilane, tetramethoxysilane, tetraethoxysilane, tetrapropoxysilane, tetrabutoxysilane, methyltrimethoxysilane, methyltriethoxysilane, methyltripropoxysilane, methyltributoxysilane, ethyltrimethoxysilane, ethyltriethoxysilane , dimethyldimethoxysilane, dimethyldimethoxysilane, phenylmethyljethoxysilane, etc.

これ等のシリコン化合物は、たとえば、水とアルコール
等の混合溶媒中で酸の存在下において周知の方法で行わ
れる。)C成分の化合物を加水分解しないで用いた場合
には、耐摩耗性並びにレンズ表面との密着性が不十分で
ある。また、ケイ素化合物を二種以上加水分解して用す
る場合には、別個に加水分解して混合するよりは、混合
して同時に加水分解する方が良好な結果を得ることが多
い。
These silicon compounds are prepared by a well-known method, for example, in a mixed solvent of water and alcohol in the presence of an acid. ) When the compound of component C is used without being hydrolyzed, the abrasion resistance and adhesion to the lens surface are insufficient. Furthermore, when two or more silicon compounds are used after being hydrolyzed, better results are often obtained by mixing them and simultaneously hydrolyzing them, rather than by hydrolyzing them separately and then mixing them.

また、加水分解により生成した水酸基が一部編合した形
で存在しているが、本発明の効果には影響はな込。
In addition, hydroxyl groups generated by hydrolysis exist in a partially knitted form, but this does not affect the effects of the present invention.

C成分の多官能性エポキシ化合物は、被染色性に必須の
成分である。コテイング組成物A、B。
The polyfunctional epoxy compound of component C is an essential component for dyeability. Coating compositions A and B.

C及びDの比率により、被染色性と耐踊耗性に大きく影
仔する。特にC成分の比率が大きい場合、被染色性が増
し、耐摩耗性が劣化する。逆にC成分の比率が小さい場
合、被染色性が減り、耐摩耗性が増す。この比率は、用
途に応じて選ぶ必要がある。C成分の具体例としては、
(ポリ)エチレンクリコール、(ポリ〕プロピレングリ
コール。
The ratio of C and D greatly affects stainability and abrasion resistance. In particular, when the ratio of the C component is high, the dyeability increases and the abrasion resistance deteriorates. Conversely, when the ratio of the C component is small, the dyeability decreases and the abrasion resistance increases. This ratio needs to be selected depending on the application. As a specific example of C component,
(Poly)ethylene glycol, (poly]propylene glycol.

カテコール、レゾシノール、アルキレングリコールなど
の三官能性アルコールのジまたはトリグシジルエーテル
などがあげらhる。C成分は被染色性の他に、可とう性
(itIFji撃性)、耐薬品性にも効果を示す。
Examples include di- or triglycidyl ethers of trifunctional alcohols such as catechol, resorcinol, and alkylene glycol. Component C is effective not only in dyeability but also in flexibility (ITIFJI impact resistance) and chemical resistance.

E成分の硬化触媒は、エポキシ硬化触媒及びヘテロ現モ
ノマーの重合触媒を用いる。具体例としては、酢酸ナト
リウムのようなカルボン酸のアルカリ金属塩、酢酸ナト
リウムのようなカルボン酸(7)フルカリ金属塩、酢酸
エタノールアミンのようなアミンカルボキシレート、酢
酸テトラメチルアンモニウムのような第四級アンモニウ
ムカルボキシレートおよびトリエチルアミン、グリシン
、ピリジン、アルカリ水酸化物などの重合触媒や塩化ス
ズ(n) 、 (IV) 、塩化アルミニウム及び三フ
ッ化ホウ素のようなルイス酸或いはブレンステッド酸、
アルミニウムキレート化合物、その他の金属キレート化
合物、過塩素酸アンモニウムや過塩素酸マグネシウム等
の過塩素酸化物、無水マレイン酸、無水フタル酸ヘキサ
ヒドロ無水フタル酸、ドデセニル無水コハク酸のような
無水ジカルボン酸などを用いると効果的である。
As the curing catalyst of component E, an epoxy curing catalyst and a polymerization catalyst of a heterogeneous monomer are used. Specific examples include alkali metal salts of carboxylic acids such as sodium acetate, alkali metal salts of carboxylic acids (7) such as sodium acetate, amine carboxylates such as ethanolamine acetate, and quaternary salts such as tetramethylammonium acetate. Polymerization catalysts such as grade ammonium carboxylates and triethylamine, glycine, pyridine, alkali hydroxides, Lewis acids or Bronsted acids such as tin (n), (IV) chloride, aluminum chloride and boron trifluoride,
Aluminum chelate compounds, other metal chelate compounds, perchloric oxides such as ammonium perchlorate and magnesium perchlorate, dicarboxylic anhydrides such as maleic anhydride, phthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, and dodecenylsuccinic anhydride. It is effective when used.

さらに、金属キレート化合物や過塩素酸化合物のような
化合物は、単に硬化触媒という役割の他に、常温ではシ
ラノール基の縮合を抑えるという機能をもつため、特に
液寿命の短い組成に用いることは有用である。
Furthermore, compounds such as metal chelate compounds and perchloric acid compounds not only serve as curing catalysts, but also have the function of suppressing the condensation of silanol groups at room temperature, so they are particularly useful for compositions with short liquid lifespans. It is.

塗装作業の改良、塗料としての必要な特性を付与する目
的で各種の溜剤、界面活性剤、チキントロピー剤、紫外
線吸収剤、酸化防止剤や各種ポリマーを添加することが
可能である。溶媒もしくは希釈剤としては、アルコール
、ケトン、エステル、セロンルブ、ハロゲン化炭化水素
、カルボン酸、芳香族化合物等の各種の溶剤を用いるこ
とができ、これ等の一種又は二種以上の混合溶剤として
用いることも可能である。
It is possible to add various types of retention agents, surfactants, chirotroping agents, ultraviolet absorbers, antioxidants, and various polymers for the purpose of improving coating work and imparting necessary properties as a paint. As the solvent or diluent, various solvents such as alcohols, ketones, esters, selonlube, halogenated hydrocarbons, carboxylic acids, and aromatic compounds can be used, and one or more of these can be used as a mixed solvent. It is also possible.

本発明のコーティング組成物を合成4句脂レンズに塗布
する方法としては、浸漬法、スプレー法、スピンコーテ
ィング法、フローコーティング法と周知の方法による。
The coating composition of the present invention can be applied to a synthetic lens by any of the well-known methods such as a dipping method, a spray method, a spin coating method, and a flow coating method.

このようにして塗布された合成樹脂レンズは、加熱載録
することにより彼化被腿となる。加熱温度、加熱時間等
の諸条件は樹脂の特性との餓合で決定されるが、通常6
0〜150℃の温度が適用される。
The synthetic resin lens coated in this manner is heated and placed into a plasticized thigh. Conditions such as heating temperature and heating time are determined depending on the characteristics of the resin, but usually 6.
Temperatures from 0 to 150°C are applied.

得られた硬化被膜は1μ〜50μ、好ましくは5μ〜5
μである。5μ以下の場合には、レンズ生地の影響を受
けやすいため、満足する耐摩耗性を得ることは出来ず、
加μ以上にした場合、コーテング被膜にクラックが発生
するといった問題点はないが、外観上、液ダレが発生し
やすくなる。しかし、多層コーティングを行う場合は、
この問題なく、膜厚を厚くすることも可能である。合成
樹脂レンズとコーティング被膜との界面の密着性を改良
する目的で、各種のプライマーある込は活性化ガス処理
、酸。アルカリ処理等による化学処理で、レンズ表面に
あらかじめ前処理することは、本発明において有用であ
る。
The obtained cured film has a thickness of 1μ to 50μ, preferably 5μ to 5μ
μ. If it is less than 5μ, it will not be possible to obtain satisfactory abrasion resistance because it will be easily affected by the lens fabric.
When the addition value is greater than μ, there is no problem of cracks occurring in the coating film, but liquid drips are more likely to occur in terms of appearance. However, when performing multilayer coatings,
It is also possible to increase the film thickness without this problem. In order to improve the adhesion of the interface between the synthetic resin lens and the coating film, various types of primers are treated with activated gas and acid. It is useful in the present invention to pre-treat the lens surface with chemical treatment such as alkali treatment.

このようにして得られるコーティング被膜の上に本発明
では反射防止膜を設けている。
In the present invention, an antireflection film is provided on the coating film thus obtained.

前述のコーティング被膜の特徴をそのまま生かし、更に
レンズ表面の反射を減少させるためにコーティング被′
膜の上に、金属酸化物、金属窒化物、金属酸窒化物、金
属炭化物、金属フッ化物等の透明な無機の誘電体層から
なる単層または多層の反射防止を設けた。前述のコーテ
ィング被膜は、A、C及びD成分が少ない場合、無機成
分が多きくなり、その上の反射防止膜は、従来のような
無機物のハードコート層を設けなくても良込という利点
がある。従来の無機物のハードコート層は耐摩耗性を向
上させるためには、膜厚を厚くしなければならず、厚く
した場合、耐熱性、耐温水性、耐衝撃性等に問題があっ
た。本発明のコーティング被膜は有機物と無機物との混
合物であるため、有機物はレンズ基材との密着性を、無
機物は反射防止膜との向上の役割を果している。そのた
め、反射防止膜は薄くてすみ、耐熱性、 if温水性、
耐衝撃性等が悪くなるという欠点が改善されている。
In order to take advantage of the characteristics of the coating described above, we also added a coating to further reduce reflection on the lens surface.
On top of the film, a single or multilayer antireflection layer consisting of a transparent inorganic dielectric layer such as metal oxide, metal nitride, metal oxynitride, metal carbide, metal fluoride, etc. was provided. In the above-mentioned coating film, when the A, C, and D components are low, the inorganic component is high, and the anti-reflection film thereon has the advantage of being good without the need for a conventional inorganic hard coat layer. be. In order to improve the abrasion resistance of conventional inorganic hard coat layers, the film thickness must be increased, and when the thickness is increased, there are problems with heat resistance, hot water resistance, impact resistance, etc. Since the coating film of the present invention is a mixture of an organic substance and an inorganic substance, the organic substance plays a role in improving the adhesion with the lens base material, and the inorganic substance plays a role in improving the adhesion with the antireflection film. Therefore, the anti-reflective coating can be thin, heat resistant, and resistant to hot water.
The drawback of poor impact resistance etc. has been improved.

さらに、コーティング被験と反射防止膜との密着性が向
上するということは、耐擦傷性や玉摺り加工時などにお
こるクラック等の問題を同時に解決している。本発明に
おいては、コーティング被膜の成分に合わせて、コーテ
ィング被膜上の反射防止膜物質を選択することにより、
密着性の良好な反射防止膜を得ることができる。
Furthermore, the improved adhesion between the coating and the antireflection film simultaneously solves problems such as scratch resistance and cracks that occur during sanding. In the present invention, by selecting the antireflection film material on the coating film according to the components of the coating film,
An antireflection film with good adhesion can be obtained.

反射防止膜は、真空蒸着法、スパッタリング法、イオン
ブレーティング法等によ3)、sho 、 5io2e
 5i8N4 、 Ts02 、 ZrO2、AA20
3 、 MgF2 、 Cr 、、 yb、o。
The anti-reflection film is formed by a vacuum deposition method, a sputtering method, an ion blating method, etc. 3), sho, 5io2e
5i8N4, Ts02, ZrO2, AA20
3, MgF2, Cr,, yb, o.

、Ta205等を単層あるいは多層の薄膜を積層するこ
とにより得ることが出来る。さらに、反射防止膜を設け
る前処理として、コーティング被膜の接触角を下げるこ
とが望ましく、02.Arなどのプラズマ処理や各種の
洗浄をすることが効果的である。
, Ta205, etc. can be obtained by laminating single or multilayer thin films. Furthermore, as a pretreatment for providing an antireflection film, it is desirable to lower the contact angle of the coating film, and 02. Plasma treatment using Ar or the like and various types of cleaning are effective.

このようにして得られるコーティング組成物はポリカー
ボネート樹脂、アクリル樹脂、CR−39樹脂、ポリス
チレン樹脂等の透明な樹脂よりなるレンズ表面に塗布さ
れ、表面硬度、耐摩耗性、側久性、耐熱水性、耐熱性、
被染色性、耐薬品性。
The coating composition thus obtained is applied to the lens surface made of a transparent resin such as polycarbonate resin, acrylic resin, CR-39 resin, polystyrene resin, etc., and is applied to the lens surface to improve surface hardness, abrasion resistance, durability, hot water resistance, Heat-resistant,
Stainability and chemical resistance.

耐衝撃性などの優れた表面特性が得られ、さらに。Excellent surface properties such as impact resistance are obtained, and more.

前述の性能をそこなうことなく反射防止膜を設けた合成
樹脂製レンズが得られる。
A synthetic resin lens provided with an antireflection film can be obtained without impairing the above-mentioned performance.

以下、実施例により本発明を更に詳しく説明するが、本
発明はこれ等に限定されるものではな−。
Hereinafter, the present invention will be explained in more detail with reference to Examples, but the present invention is not limited thereto.

なお実施例中の部は重量部を示す、3才だ、コートRす
yの評価方法は以下に示す方法を用いた。
Note that parts in the examples indicate parts by weight.The evaluation method for the coat Rsy was as follows.

1、耐摩lf: +0000ヌチールウ〜ルで1敗の荷
重をかけ、1(1往復1表■mを摩擦し、傷のついた程
度を目視で次の段高に分けて評価した。
1. Abrasion resistance LF: Applying a load of 1 loss with +0000 nut wool, rubbing 1 (1 round and 1 face 1 m), and visually evaluating the degree of damage by dividing into the following step heights.

A:1CrnX3ciの範囲に全く傷がつかない。A: There is no damage at all in the 1CrnX3ci range.

B:上記帥囲内に1〜lf1本の(aがつく。B: One line from 1 to lf within the above box (a is added.

C:上記tilI囲内に10〜100本の依がつく。C: 10 to 100 loops are formed within the above tilI circle.

D:蕪数の傷がついているが、平滑な表m〕が残ってい
る。
D: There are scratches from the turnips, but a smooth surface [m] remains.

E:表面についた傷のため平滑な表面i′i残っていな
い。
E: No smooth surface i'i remains due to scratches on the surface.

2、耐水、耐薬品性:水、アルコール、灯油中に48時
時間面し、表面状態を9.−べた。
2. Water resistance and chemical resistance: Surface condition was rated 9. after being exposed to water, alcohol, and kerosene for 48 hours. - Solid.

3、耐g 、 it洗剤性二〇、IN塩酸および1φマ
マレモン(ライオン油脂←)製)水溶液に12時間浸漬
し、表面状態を調べた。
3. G resistance, IT detergent property 20. IN hydrochloric acid and 1φ Mama Lemon (manufactured by Lion Oil ←) aqueous solution for 12 hours to examine the surface condition.

4、密、¥if +A−:硬化層とレンズ或いは、反射
防止膜と硬化層との密着性は、JよりD−0202に準
じてクロスカットテープ試験法によって行った。
4. Density, ¥if +A-: The adhesion between the cured layer and the lens or the antireflection film and the cured layer was determined by the cross-cut tape test method according to D-0202 from J.

即ち、ナイフを用い、レンズ表面に1部間隔に切少目を
入れ、1πiのマス目を100個形成させる。次に、そ
の上へセロファン粘着テープ(日東化学foe”セロテ
ープ1)を強くおしつけた後、表面から900方向へ引
っばり剥離したのち、コート膜の残っているマス目をも
って密着性の指標とした。
That is, a knife is used to make cuts on the lens surface at 1 part intervals to form 100 squares of 1πi. Next, a cellophane adhesive tape (Nitto Kagaku FOE" Cellotape 1) was strongly pressed onto it, and after it was peeled off by pulling in the 900 direction from the surface, the remaining squares of the coat film were used as an index of adhesion.

5、耐熱性:90℃の熱風乾片炉中に3時間保存後のコ
ート膜の状態を肉視によシ調べた。
5. Heat resistance: The state of the coated film was visually inspected after being stored in a hot air oven at 90°C for 3 hours.

6、耐熱水性二80℃の熱水に3時間浸漬後のコート膜
の状態を肉視によp計1べた。
6. Hot water resistance The condition of the coated film after being immersed in hot water at 280° C. for 3 hours was visually inspected for 1 p.

7゜訓衝縁性:FDA規格に基づき、鋼球落下試験を行
った。すなわち、約16.47の錬1球を127鋸の高
さ〃・ら、レンズ中心部へ自然落下させ、レンズの割れ
ケチニックした。この試験を三回繰p返し、外観に異常
のないものを良とした。なお、本試験のレンズは中心部
は、2襲のものを用いた。
7. Impact resistance: A steel ball drop test was conducted based on FDA standards. That is, a ball of approximately 16.47 mm was allowed to fall naturally to the center of the lens from a height of 127 mm, causing the lens to crack. This test was repeated three times, and those with no abnormality in appearance were considered good. In addition, the center part of the lens used in this test had two strokes.

8、分散染料による被染色性:テトラシルブラックB(
チバガイギー社製)22を85℃の温水1!に分散させ
、この液に5分LHJ決潰し、可視域の平均減光率を記
した。
8. Dyeability with disperse dyes: Tetrasil Black B (
(manufactured by Ciba Geigy) 22 with 85℃ hot water 1! The liquid was dispersed in LHJ for 5 minutes, and the average light attenuation rate in the visible range was recorded.

肌 耐候性:キセノンロングライフフェードメ・−ター
(スガ試験機株製)を用い、500時間暴蕗した後の表
面状態を調べた。
Skin Weather resistance: Using a xenon long life fade meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.), the surface condition was examined after being exposed to heat for 500 hours.

10、ij久性:試験方法9の終了後のレンズを、試験
方法1〜7の試験を行ない、その結果を劇久住試験の結
果とした。
10. Durability: After completion of test method 9, the lenses were tested according to test methods 1 to 7, and the results were taken as the results of the durability test.

実施例1 (1)塗料の調製及び塗装 γ−グリシドキシグロピルトリメトキシンラン150 
s 、エタノール分散コロイダルシリカ(触媒化成工業
eAIJ! ” 08CAL 1232 ”固形保温1
13(1%)400部、2−メトキシエタノール800
部からなる溶液に、0.05N酢酸35部を一度に滴下
し、室温で時間攪拌を行なった。さらに、2.2−ビス
C4’−(1″−オキサシクロペンタン−71−スピロ
−8”、11’−シオキザシクロベンクンー9’−メチ
ルオギシ〕フェニル〕プロパン6s部、フローコントロ
ール剤(日本ユニカー株製” L 7001 ”)0.
8部を加えさらに1時間かく拌した。硬化触媒として、
過塩素酸マグネシウム2重量部、無水マレイン酸1(+
重量“部を加え2時間攪拌し塗液とした。この塗液をC
R−39製レンズに浸漬法で引き上げ速度30 t7n
 / min (液温5℃)で塗布し、70℃の熱風乾
燥器で1時間、更に110℃で2時間加熱乾燥を行なっ
た、被膜の厚さは8μmであった。
Example 1 (1) Preparation and coating of paint γ-Glycidoxyglopyltrimethoxine Lan 150
s, ethanol-dispersed colloidal silica (Catalysts & Chemicals Industry eAIJ! ” 08CAL 1232 ”Solid heat insulation 1
13 (1%) 400 parts, 2-methoxyethanol 800
35 parts of 0.05N acetic acid was added dropwise at once to the solution consisting of 1 part, and the mixture was stirred at room temperature for an hour. In addition, 6s parts of 2,2-bisC4'-(1''-oxacyclopentane-71-spiro-8'', 11'-thioxacyclobenkune-9'-methylogish[phenyl]propane), a flow control agent (Nippon Unicar Co., Ltd. "L 7001") 0.
8 parts were added and the mixture was further stirred for 1 hour. As a curing catalyst,
2 parts by weight of magnesium perchlorate, 1 part by weight of maleic anhydride (+
1 part by weight was added and stirred for 2 hours to prepare a coating liquid.This coating liquid was
Pulling speed 30t7n using immersion method on R-39 lens
/min (liquid temperature: 5° C.), and heated and dried in a hot air dryer at 70° C. for 1 hour and then at 110° C. for 2 hours. The thickness of the film was 8 μm.

(2)反射防止膜の形成 実施例1−(1)で得られたコーティング被膜上に反射
防止膜として、SiO2金光学的膜厚nd=λ/4゜C
r f 71tl = 0.01λ、 JvA次真空蒸
着し、その上にy+gy2ヲnd−λ/4 lアルゴン
プラズマ中でイオンブレーティングを行なった。膜構成
を図1に示した。
(2) Formation of anti-reflection film As an anti-reflection film on the coating film obtained in Example 1-(1), SiO2 gold optical film thickness nd = λ/4°C
r f 71tl = 0.01λ, JvA step vacuum evaporation was performed, and ion blating was performed thereon in y+gy2nd-λ/4l argon plasma. The membrane configuration is shown in Figure 1.

得らhたレンズの試験結果を表1に示した。The test results of the obtained lenses are shown in Table 1.

実施例2 (1)塗料のHHH,)製及び塗装 γ−グリシドキシプロビルトリメトキシシラン70部、
イソプロピルアルコール分散コロイダルシリカ(触媒化
成工業■10SCAL 1482 ’固形分濃度30%
)200部、ノルマブタノール500部の溶液を攪拌し
、室温で0.05規定16部を1時間で滴下した。さら
に1時間攪拌後、グリセリンジグリシジルエーテル(長
瀬産業株製1デナコールEX318’)60部及びビス
−C4−(1’。
Example 2 (1) Paint made by HHH, ) and painted 70 parts of γ-glycidoxyprobyltrimethoxysilane,
Isopropyl alcohol-dispersed colloidal silica (Catalyst Chemical Industry ■10SCAL 1482 'Solid concentration 30%
) and 500 parts of norbutanol were stirred, and 16 parts of 0.05N were added dropwise at room temperature over 1 hour. After further stirring for 1 hour, 60 parts of glycerin diglycidyl ether (1 denacol EX318' manufactured by Nagase Sangyo Co., Ltd.) and bis-C4-(1') were added.

51−シオキサシクロヘキサン−6ヒヌピロー7+J1
1’−ジオキサシクロヘキサン−91−メチルオキシ)
フェニル〕メタン180部を30分間攪拌した。
51-Shioxacyclohexane-6 Hinu Pillow 7+J1
1'-dioxacyclohexane-91-methyloxy)
180 parts of phenyl]methane was stirred for 30 minutes.

この溶液に、フローコントロール剤(日本ユニカー株製
” L 7604 ’ ) 0.5部、硬化触mL!:
t、”U塩化第二スズ3部、ヘキサヒドロ無水フタル2
10部を加え30分間室温で攪拌し、塗液とした。この
塗液をポリカーボネート製ザングラスに浸漬法で引き上
げ速度40 cm / min (液温5℃)で塗布し
、90℃の熱風乾燥器で3時間加熱硬化した。得られた
被膜の厚みは、18μmであった。
To this solution, 0.5 part of a flow control agent (manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd. "L 7604') and mL of cured water.
t, "U 3 parts of stannic chloride, 2 parts of hexahydrophthalic anhydride
10 parts were added and stirred at room temperature for 30 minutes to prepare a coating liquid. This coating liquid was applied to a polycarbonate sunglass by a dipping method at a pulling rate of 40 cm/min (liquid temperature: 5°C), and cured by heating in a hot air dryer at 90°C for 3 hours. The thickness of the obtained film was 18 μm.

(2)反射防止膜の形成 実施例2−1で得られたコーティング被膜上に反射防止
膜として、Yb2O3を光学的膜厚nd−λ/4r T
G206をnd−λ/2 、 S?:02をnd =λ
/4順次真空蒸着でコートし反射防止膜を形成した。膜
構成を図2に示した。得られたレンズの試験結果を表1
に示[7た。
(2) Formation of anti-reflection film As an anti-reflection film on the coating film obtained in Example 2-1, Yb2O3 was coated with an optical thickness nd-λ/4r T
G206 nd-λ/2, S? :02 as nd=λ
/4 An antireflection film was formed by coating by sequential vacuum deposition. The membrane configuration is shown in Figure 2. Table 1 shows the test results of the obtained lenses.
As shown in [7].

実施例8 (1)塗料の調製及び塗装 γ−グリシドキシプロビルメチルジメトキシシラン80
部、イソプロピルアルコール分散コロイダルシリカ24
0部、ジオキサン250部からなる溶液に、0.05規
定塩酸12部を一度に加え、8時間1[1℃で攪拌した
。この溶液にグリセリントリグリシジルエーテル(長瀬
産業株製’EX814”)70部、1.4−ジエチル−
8,5,8−)ジオキサビシクロ(2,2,2)−オク
タン40部。
Example 8 (1) Preparation and coating of paint γ-glycidoxypropylmethyldimethoxysilane 80
part, isopropyl alcohol-dispersed colloidal silica 24
12 parts of 0.05N hydrochloric acid was added at once to a solution consisting of 0 parts of dioxane and 250 parts of dioxane, and the mixture was stirred at 1°C for 8 hours. To this solution, 70 parts of glycerin triglycidyl ether ('EX814'' manufactured by Nagase Sangyo Co., Ltd.), 1.4-diethyl-
40 parts of 8,5,8-)dioxabicyclo(2,2,2)-octane.

フローコントロール剤(日本ユニカー株製I L 76
02 ’ ) 0.5部、硬化触媒として過塩素酸アン
モニウム0.5部、無水フタル酸5部を加え、室温で1
時間攪拌し塗液とした。この塗液をCR−39製レンズ
に浸漬法で引き速度40 cm / ?ルミn (液温
5℃)で塗布し、60℃の熱風乾燥器で1時間、80℃
で1時間、120℃で1時間加熱乾燥を行なった。
Flow control agent (IL 76 manufactured by Nippon Unicar Co., Ltd.)
02'), 0.5 part of ammonium perchlorate as a curing catalyst, and 5 parts of phthalic anhydride were added, and 1
The mixture was stirred for a period of time to form a coating solution. This coating liquid was applied to a CR-39 lens using the immersion method at a speed of 40 cm/? Apply with Lumin (liquid temperature 5℃) and dry in a hot air dryer at 60℃ for 1 hour at 80℃.
Heat drying was performed at 120° C. for 1 hour and at 120° C. for 1 hour.

被膜の厚さは5μmであった。The thickness of the coating was 5 μm.

(2)反射防止膜の形成 実施例8−(1)で得られたコーティング被膜上に反射
防止膜として、AAzO3を光学的膜厚−d=λ/4、
アルゴンプラズマ中でイオンブレーティングを行fzツ
た後、zr○2をnd−λ/2 g C?’をnd =
 0.01λを真空蒸着し、その上にM gF 2をn
d = 0.01λ、アルゴンプラズマ中でイオンブレ
ーティングを行なった。膜構成を第3図に示した。得ら
れた試験結果を表1に示した。
(2) Formation of anti-reflection film Example 8 - As an anti-reflection film on the coating film obtained in (1), AAzO3 was applied with an optical film thickness of −d=λ/4,
After performing ion blating in argon plasma, zr○2 is nd-λ/2 g C? 'nd =
0.01λ was vacuum-deposited, and M gF 2 was deposited on top of it.
Ion blating was performed in argon plasma at d = 0.01λ. The membrane configuration is shown in Figure 3. The test results obtained are shown in Table 1.

〔効果〕〔effect〕

以上述べたように、本発明は、体租俊化の少ない化合物
をバートコ−)ffi5に使用することによ、す、膜厚
を厚くブることかできる。このことにより耐摩耗性、耐
熱性、耐熱水性、耐衝撃性に優れ、なおかつ、密着性、
耐薬品性、耐候性、耐久性及び被染色性においても優れ
た合成樹脂製レンズを与えることができた。
As described above, in the present invention, by using a compound that is less likely to increase weight loss in Bartcoffi5, it is possible to increase the thickness of the film. This provides excellent abrasion resistance, heat resistance, hot water resistance, and impact resistance, as well as adhesion and
It was possible to provide a synthetic resin lens with excellent chemical resistance, weather resistance, durability, and stainability.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of drawings]

第1図は、実施例1の膜構成であシ、10はCR−39
製レンズ、11はコーティング被膜、12はSiO2、
13u Cr、 14はMgF2を示f。 第2図は、実施例2の111Δ構成であり、加はポリカ
ーボネート製ザングラスであフ、21はコーティングG
N% 22U Yb20s+Z3i’l Ta205 
r 24it、 B102fz示す。 第3図は、実施例3の股杭成であシ、30はCR−39
製レンズ、31はコーティング被膜、32はAA203
.33はzro2134はCr 、 35はMgB’2
を示す。 以 上 出願人 株式会社諏訪イ^工舎 代理人 弁理士段 上 務 第3幽
FIG. 1 shows the membrane structure of Example 1, and 10 is CR-39.
lens, 11 is a coating film, 12 is SiO2,
13u Cr, 14 indicates MgF2f. FIG. 2 shows the 111Δ configuration of Example 2, where 21 is a polycarbonate glass and 21 is a coating G.
N% 22U Yb20s+Z3i'l Ta205
r 24it, B102fz shown. Fig. 3 shows the cross section of Embodiment 3, and 30 is CR-39.
lens, 31 is coating film, 32 is AA203
.. 33 is zro2134 is Cr, 35 is MgB'2
shows. Applicant Suwa I Co., Ltd. Kosha Agent Patent Attorney Rank 3rd Grade

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] (1)下記のA、B、C,D及びEを主成分として含有
するコーティング組成物を被覆硬化したレンズ表面に、
単層または多層の反射防止膜を設けたことを特徴とする
合成樹脂製レンズ。 A、一般式が下記(1) 、 (II)及び〔■〕で示
される一種以上の単量体。 (II) C式中R” −、R!は炭化水素基(Cx−Cl2)y
及びまたR7は −o−、−s−、−8O2−、−CH
,−。 ゲン及び炭化水素基(01〜C6)、α、bはそれぞれ
独立に0〜4の整数を表わす。〕1式中Ha。 14は炭化水素基(0x−Ca)tアリール基のいずれ
かを示す。) 30粒径が°1〜100mμのコロイダルシリカC1一
般式が(IV)で示されるケイ累化合物の1種または2
種以上の加水分解物または部分縮合物。 Rs−Az−(OR”)4−8−6 ’ (III)番
犬中Hadビニル、アミノ、イミノ、エボキ7、(メタ
)アクリロキシ、クエニル、アルキルチオールおよびチ
オール基から選ばれる少くとも一種を含む有機基 R@
は水素、炭化水素−基(C1〜C6)及びハロゲン化炭
化水素基(cl−Cg)sRIOは炭化水素基(C1−
05)pアルコキシアルキル基(CI−05)及びアシ
ル基(C1〜C4)。 αは0,1または2.bは0,1または2であって、α
+b≦2) D、多官能性エポキシ化合物 E、硬化触媒
(1) A coating composition containing the following A, B, C, D and E as main components is coated and cured on the lens surface,
A synthetic resin lens characterized by having a single-layer or multi-layer anti-reflection coating. A, one or more monomers whose general formulas are represented by the following (1), (II) and [■]. (II) In the formula C, R''-, R! are hydrocarbon groups (Cx-Cl2)y
and also R7 is -o-, -s-, -8O2-, -CH
,-. Gen, hydrocarbon group (01-C6), α, and b each independently represent an integer of 0-4. ]Ha in formula 1. 14 represents either a hydrocarbon group (Ox-Ca)t aryl group. ) 30 Colloidal silica C1 with a particle size of 1 to 100 mμ One or two silica compounds having the general formula (IV)
Hydrolyzate or partial condensate of more than one species. Rs-Az-(OR”)4-8-6' (III) Had an organic compound containing at least one selected from vinyl, amino, imino, ebony 7, (meth)acryloxy, quenyl, alkylthiol, and thiol group Base R@
is hydrogen, a hydrocarbon group (C1-C6) and a halogenated hydrocarbon group (cl-Cg); sRIO is a hydrocarbon group (C1-Cg);
05) p-alkoxyalkyl group (CI-05) and acyl group (C1-C4). α is 0, 1 or 2. b is 0, 1 or 2, and α
+b≦2) D, polyfunctional epoxy compound E, curing catalyst
JP59024594A 1984-02-13 1984-02-13 Synthetic resin lens Expired - Lifetime JPH0623801B2 (en)

Priority Applications (1)

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JP59024594A JPH0623801B2 (en) 1984-02-13 1984-02-13 Synthetic resin lens

Applications Claiming Priority (1)

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JP59024594A JPH0623801B2 (en) 1984-02-13 1984-02-13 Synthetic resin lens

Publications (2)

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