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JPS60166318A - 付加化合物の製法 - Google Patents

付加化合物の製法

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JPS60166318A
JPS60166318A JP59266057A JP26605784A JPS60166318A JP S60166318 A JPS60166318 A JP S60166318A JP 59266057 A JP59266057 A JP 59266057A JP 26605784 A JP26605784 A JP 26605784A JP S60166318 A JPS60166318 A JP S60166318A
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carbon atoms
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parts
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BUEKU HEMII GmbH
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Publication date
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First worldwide family litigation filed litigation Critical https://patents.darts-ip.com/?family=6226051&utm_source=google_patent&utm_medium=platform_link&utm_campaign=public_patent_search&patent=JPS60166318(A) "Global patent litigation dataset” by Darts-ip is licensed under a Creative Commons Attribution 4.0 International License.
Application filed by BUEKU HEMII GmbH filed Critical BUEKU HEMII GmbH
Publication of JPS60166318A publication Critical patent/JPS60166318A/ja
Publication of JPH0219844B2 publication Critical patent/JPH0219844B2/ja
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明はポリイソシアネート、水酸基を有する化合物お
よびツエレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個の
窒素原子含有塩基性基を有する化合物を、溶媒の存在下
または不存在下で触媒の存在下または不存在下にて反応
させることによりえられる、分散剤として好適な付加化
合物またはその塩に関する。
本発明はさらに、これら付加化合物の製法、これら付加
化合物を成分とする分散剤および付加化合物を成分とす
る分散剤でコーティングされ液体系に分散させられた粉
状または繊維状の固体に関する。
［従来の技術］ 固体を液体媒質中に取りこむに１よ強力な機械的力が必
要である。このことは大部分、固体のそれを取り巻いて
いる媒質への濡れやすさや固体の媒質への親和性によっ
ている。分散のために必要なこれらの力を減するために
、分散剤を用いて分散を容易にすることが通常行なわれ
ている。これらは大抵、表面活性物質であり、界面活性
剤としても知られ陰イオン活性、陽イオン活性または非
イオン活性な構造を有する。これらの物質は、比較的少
量を直接固体かあるいは分散媒質中に加える。分散に必
要な力はこれらの界面活性剤によって実質的に減じられ
る。
［発明が解決しようとしている問題点］分散過程の後、
これらの固体は塊になりやすく、そのため分散させるた
めの努力が無駄になり深刻な問題になることも知られて
いる。この現象は、固体同士がたがいに引き合うロンド
ン／ファンデルワールス力によって説明される。
この吸引力にうち勝つために、固体表面に吸着層を付加
することが必要となる。このことは叙上のような界面活
性剤を用いることによって達成される。
しかしながら分散中または分散後において、固体粒子と
周囲媒質との間で相互作用がおこり、より高濃度で存在
している周囲媒質によって界面活性剤が置きかえられて
界面活性剤の雪肌がおこる。しかし、この周囲物質は大
抵の場合、安定な吸着層を形成することができないので
層全体が破壊される。このことは、液体系における粘度
の増大、ラッカーや塗料における光沢の消失と色調の変
化、顔料で着色されたプラスチックにおけるカラーパワ
ー（ｃｏｌｏｕｎ　ｐｏｗｅｒ　）の不充分なディベＯ
ツブメント（ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔ　）および補強プ
ラスチックにおける機械的強度の減少にあられれる。
［ＩＱＩ題点を解決するための手段］ この問題を解決するために、たとえば米国特許第４０３
２６９８号明ｉｌｌ書、英国特許公開第１３９３４０１
号および同第１３９３４０２号の明細書に記載されてい
るように、分散剤が提案されている。
しかしながら、これらの分散剤はとりわけ有■あるいは
無機の異なった顔料が綿状の固まりになることなしに混
合できる能力に関して部分的な解決しかもたらしていな
い。その上これらの明細書に記載された方法でつくられ
た顔料ペーストは、たとえばラッカーに用いられたばあ
いに周囲ｔｃ質と相互作用をおこしやすい。このことか
ら、生成された吸着層が脱着に対して充分な安定性を備
えていないということが考えられる。　それゆえ本発明
の目的は、軟土の不都合を有しないかまたは実質的に最
小限におさえることによって、分散過程後の固体が塊に
ならないかまたは塊になる度合が最小の分散剤を提供す
ることにある。
驚くべきことに今や、この問題がつぎに述べる付加化合
物によって解決することがわかった。
［作用および実施例１ 本発明は、ポリイソシアネート、水Ｍ基を有］る化合物
およびツエレビチノフの活性水素原子と少なくとも１個
の窒素原子含有塩基性基を有づる化合物を、溶媒の存在
下または不存在下で触媒の存在下または不存在下にて行
なうことによってえられる、分散剤に好適な付加化合物
またはその塩に関し、平均２．５〜６の官能性を有する
ポリイソシアネートを （Ｊ該ポリイソシアネートのＮＣＯｌの１５〜２０％、
好ましくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％
と反応する量の一般式（Ｉ）： Ｙ　−ＯＨ（１） （式中Ｙは （１）部分的に水素原子がハロゲン原子および／または
）アリル基で置換されていてもよい炭素数８〜３０個の
脂肪族および／または脂環式炭化水素であるか、 （１）部分的に水素原子がハロゲン原子で置換されてい
てもよい分子ｆｆ１３５０〜８０００で少なくとも１個
の一〇−基および／または−Ｃ０〇−基を有する脂肪族
、脂環式および／または芳香族炭化水素である）で示さ
れる水Ｉ！基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）工程（ａ）の反応生成物を、当初に供したポリイ
ソシアネートのＮＣＯ基のさらに１５〜４５％、好まし
くは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％と反応
し、かつ工程（ωと工程中）とで反応するＮＣＯ基の合
計が少なくとも４０％でかつ多くとも１５％、好ましく
は４５〜５６％、最も好ましく゛は４５〜５５％となる
量の一般式（Ｉ）： Ｇ−（Ｅ）。　［１１ （式中、Ｅ　ｋｉ　−０１１ａｌ　１−Ｎｌｈ基＃　Ｊ
：（７／　＊　ｔｃ　Ｌｔ−ＮＨＲＭ　（Ｒは炭素数１
〜４個のアルキル基）、ｎは２または３、Ｇは少なくと
も２個の炭素原子を有する多くとも３００Ｇの分子量の
脂肪族、脂環式および／または芳香族炭化水素をあられ
し、−〇−基、−Ｃ０〇−基、−ＣＯＮＨ−基、−８−
基および／または一５ｏｔ−基を有していてもよい）で
示される化合物と、反応させる工程、および （Ｃ）　えられた反応生成物を、前記工程（ωおよび＋
ｂ＋で反応せずに残った各イソシアネート基に対して少
なくとも１個の分子が利用できる量の一般式ＯＩ： Ｚ−Ｑ　（１０ （式中、０は一０１１基、−ＮＨ，基、−ＮＯＲ基（Ｒ
は炭素数１〜４個のアルキル基）または−３Ｈ基、２は
少なくとも１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜１
０個の脂肪族炭化水素または水素原子と結合していない
塩基性環式窒素原子を少なくとも１個有する複素環式炭
化水素であり、この複素環式炭化水素は１０個までの炭
素原子を有するアルキレン基を介してＱ基に結合してい
てもよい）で示されるツエレビチノフの活性水素原子と
少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有する化合物
と反応させる工程からなり、これらの反応工程を溶媒の
存在下または不存在下で触媒の存在下または不存在下に
て行なうことによりえられることを特徴とする。
本発明はさらに、軟土の付加化合物を主要成分とする分
散剤にも関する。本発明はまた、軟土の付加化合物を主
要成分とする分散剤によってコーティングされて液体系
に分散させられた粉状または繊維状の固体にも閏する。
粉状または繊維状の固体は、技術の実情に応じて分散剤
でコーティングされた種類のものであり、特に塗料、塗
装用化合物（ｃｏａｔｉｎｇ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）、塑
造用化合物（ｍｏｕｌｄｉｎｇ　ｃｏｍｐｏｕｎｄ）ま
たは他の合成樹脂に用いられる有機または無機顔料や、
塗料、塗装用化合物、塑造用化合物または他の合成樹脂
の充填あるいは強化に用いられる無機または有機充填剤
などである。それらの充填剤のいくつかは、それ自体充
填または補強剤としで用いられる無機および／または有
機性の繊維により生成される。それらの本発明による分
散剤でコーティングされた粉状または繊維状の固体は、
当技術分野で知られている分散剤のかわりに本発明によ
る分散剤を用いて既知の方法によりえられる。ｒＩＡＩ
ＩＩｔ状物質のばあいには、これらの分散剤はしばしば
サイズとして言及される。このばあい、固体はたとえば
流動層において本発明による付加化合物の溶液または乳
濁液でコーティングされる。、溶媒または乳化剤はひき
つづき除去されるかまたはそのまま残されてペーストを
える。また、たとえばコーティングされる固体を液体媒
質中に分散させてスラリーを生成し、このスラリーの中
に本発明による付加化合物を加えることもできる。この
スラリーの生成は、ペーストかえられ、スラリー生成に
用いられる液体媒質がひきつづいて、たとえば顔料ペー
ストであるこのベーステに用いられるようなやり方で行
なうこともできる。
本発明の付加化合物は、従来の分散剤が技術の状態に応
じて用いられるのと同じ方法、すなわち顔料、充填剤ま
たは繊維のような分散させられる固体がすでに分散した
形で含まれているたとえばラッカーや合成樹脂混合物な
どのような系に分散剤を加える方法で用いることもでき
る。
本発明による付加化合物の生成に用いられるポリイソシ
アネートは、当該技術分野ですでに用いられ−【いるも
のでよいが、平均２．５〜６の官能性でな【プればなら
ない。そのようなポリイソシアネートの例として、ポリ
オール（ｐｏｌｙｏｌ）にジイソシアネートを加えてえ
られる式（財）：で示されるデスモジュール（ＤｅＳｌ
ｏｄｕｒ）Ｌ　（登録商標）、ジイソシアネートからビ
ウレット反応によってえられる弐Ｍ： 〇 で示されるデスモジュールＮ１ジイソシアネー１−の環
形成によって生成されイソシアヌル酸塩構造を有する式
■） で示されるデスモジュールＨＬ、式■：で示されるデス
モジュールＩＬ、式Ｓ：ｏ　。
〜 で示されるボルレン（ｐｏｌｕｒｅｎｅ）に０１式（財
）：で示されるボルレンＨＲ，弐〇〇： Ｈ３− く Ｈ３− 示されるトリレンジイソシアネート−イソホン　ジイソ
シアネート（Ｔｏｌｙｌｅｎｅｓｏｃｙａｎａｔｅ−＋
５ｏｐｈｏｒｏｎｅ　ｄｉｉｓｏｃｙａｎａｔｅ−ｉｓ
ｏｃｙＪｒａｔｅ）式（ＸＩ）： で示されるトリメツク　イソホロンジイソシアネート（
Ｔｒｉｍｅｒｉｃ　１ｓｏｐｈｏｒｏｎｅｄｉｉｓｏｃ
ｙａｎａｔｅ）（イソシアヌレート（ｉｓｏｃｙａｎｕ
ｒａｔｅ）Ｔ　１８９０）などがあげられる。□ 上述したこれらの化合物は商品であり、しばしば上記の
化学式で示される化合物の純粋な形ではなく、ある種の
似た構造を有（る化合物の混合物である。「平均官能性
」は、イソシアネート基に関して商品が２．５〜６の一
定の官能性、好ましくは３〜６の官能性を有することを
意味する。たとえば「３官能性」は、１分子が統計的に
平均して３つのフリーなイソシアネート基を有り−るこ
とを意味する。平均官能性は、平均分子ｆｉｌｌ口１を
めることによって実験的に決定することができる。まず
イソシアネート基の数を決定し、この数から１イソシア
ネート基あたりの分子量を！！１算する。平均官能性は
、平均分子量を１イソシアネート基あたりの分子量で割
った商である。
一般式（１１で示される水酸基を１個有する化合物は、
炭素数８〜３０の脂肪族、脂環式および／または非脂肪
族炭化水素であり、これらの混合物を用いてもよい。
直鎖状または分岐鎖状の脂肪族または非脂肪族炭化水素
を用いることができる。これらは飽和であっても不飽和
であってもよいが、飽和化合物の方がより好ましい。水
素原子は部分的にハロゲン原子、好ましくはフッ素原子
および／または塩素原子で置換されていてもよい。これ
らの置換された化合物を用いるばあいは、−両座肪族ア
ルコールであることが望ましい。これらの化合物は商業
的に入手でき、当楽老にはよく知られているＪ：うに、
一般に水酸基に隣接している炭素原子にはハ［１ゲン原
子を有していない。特別にフッ素化されたアルコールの
例としては、ヘプタデカフルオロデカノール （ｈｅｐｔａｄｅｃａＮｕｏｒｏｄｅｃａｎｏｌ）、Ｃ
６Ｆ＋３ＣＨ２ＣＩ＋２０１１がある。商業的に入手で
きるこの化合物はしばしば均質でなく、技術的合成によ
ってえられるように別種のフッ素化物の混合物である。
一般式（１）で示される水酸基を１個有づる化合物は、
少なくとも１個の一〇−基および／または−Ｃ０〇−基
を有していてもよく、すなわちそれらはポリエーテル、
ポリニスデルまたはポリエーテルとポリエステルの混合
物であってもよい。
ポリエステルの例としては、水酸基を１個有する化合物
を出発の構成成分として用い、ラクトンを重合させてえ
られるブＯビオラクトン、バレロラクトン、カプロラク
トンまたはそれらの置換誘導体があげられる。出発の構
成成分としては、１１−ブタノール：プロパルギルアル
コール、Ａレインアルコール、リネロイル（ｌｉｎｅｌ
ｏｙｌ）アルコール、オキソアルコール、シクロヘキサ
ノール、フェニルエタノールまたはネオペンチルアルコ
ールなどの比較的長鎖の飽和および不飽和アルコール二
またはそれ以上のアルコールのフッ素化されたもののよ
うな炭素数４〜３０個、好ましくは４〜１４個の一価ア
ルコールが用いられる。以上のアルコール、置換された
フェノールおよび置換されていないフェノールは、エチ
レンオキシドおよび／またはプロピレンオキシドでアル
コキシ化する既知の方法によって、ポリオキシアルキレ
ンエーテル、モノアルキルエーテル、アリールエーテル
、アルアルキルエーテルまたはシクロアルキルエーテル
にかえてもよく、これらのモノヒドロキシポリエーテル
はラクトン重合の出発構成成分として、以上の方法で用
いることができる。以上の化合物の混合物はいずれのば
あいにも用いることができる。
このラフトン重合は既知の方法によって、温度約１００
〜１８０℃で、たとえばｐ〜１〜ルエンスルホン酸また
はジブチルスズジラウレート（ｄｉｂｕｔｙｌ　ｔｉｎ
　ｄｉｌａｕｒａｔｅ）をイニシエーターとして、つぎ
のような構成で進行する。
υ これらのポリエステルは分子量が約３５０〜８０００で
あるのが適切であり、５００〜５０００であるのが好ま
しく、上式のラクトン重合でえられた化合物がより好ま
しい。出発構成成分として用いるアルコールは炭素数４
〜１８個の飽和−価アルコールが好ましい。
ポリエステルの他の例として、水酸基を１個を有する化
合物の存在下でグリコールと二塩基酸の縮合によりえら
れるものがあげられる。ジヒドロキシポリエステルの生
成は、軟土の水酸基を１個を有する化合物を適切な化学
量論量を用いることによって抑制することができる。反
応はさらに、つぎの例で示されたような機構によって進
行覆る。
０Ｈ３−（ＯＨ２）１５−ＯＨ＋５１０−　（ＯＨ２）
４−ＯＨ＋５ＨＯＯＯ−（ＯＨ２）４−０００Ｈこれら
のポリエステルは、平均分子量が４００〜２５００であ
るのが適切で、８００〜１５００であるのが好ましい。
ポリエステルの例としてさらに、分子量を調節（るため
軟土の水酸基を１個有する化合物の存在下で、オキシカ
ルボン酸を縮合してえられるものがあげられる。反応は
たとえばつぎの式で示されたような機構によって進行す
る。
１Ｊｆｌ。
ｉ１３ このばあい、ポリエステルの平均分子量は６００〜３０
００が適切で、８００〜１５００が好ましい。
一般式（１）で示される化合物はまた、アルカノール（
ａｌｋａｎｏｌｌ　、シクロアルカノール（ｃｙｃｌｏ
ａｌｋａｎｏｌ）およびフェノールのアルコキシ化によ
ってえられるモノヒドロキシポリニーデルであってもよ
い。これらのポリエーテルは分子量が約３５０〜１５０
０であるのが適切である。
ポリイソシアネートと一般式（Ｉ）で示される化合物と
の反応は、反応にあずかる遊離のイソシアネート基と一
般式（１１で示される化合物の水酸基との比になる。平
均して一般式＋１１で示される化合物の少なくとも０．
８分子、好まｗｔｔｉ分子がポリイソシアネートの各分
子と反応し、その結果一般式＋１）で示される化合物の
約１分子がポリイソシアネートの各分子に付加する。官
能性が平均３以上のポリイソシアネートを用いたばあい
には、より多量の一般式［１）で示される化合物を用い
てよい。重要なことは、ポリイソシアネートの各分子に
おいて少なくとも２個のイソシアネート基、平均官能性
が４より小さいポリイソシアネートのばあいには約２個
のイソシアネート基が未反応のまま残り、これらの未反
応のイソシアネート基において、最も単純なケースでは
約１個のイソシアネート基が一般式（［１で示される化
合物との架橋に用いられ、残りの約１個のイソシアネー
ト基が一般式ｌで示される化合物との反応に用いられる
ことである。この原理を適切に応用すれば、ポリイソシ
アネートおよび一般式（ＩＩで示される化合物の官能性
によって個々の量比を選択することができる。
えられた反応生成物は、つぎに一般式［１１で示される
化合物と反応させられる。この反応は、一般式（１１で
示される化合物との反応と同じ容器で行なってよい。ば
あいによってはポリイソシアネ−１・を、一般式（１１
で示される化合物と一般式（［１で示される化合物との
混合物と反一応させることもできる。一般式（１１で示
される化合物との反応（田において、当初に反応に供さ
れたポリイソシアネートのＮＣＯ基の１５〜５０％が反
応にあずかる。下限は２０％が好ましい。上限は４０％
が好ましく、３５％が最も好ましいが、ばあいによって
は３０％が好ましい。
一般式（幻で示される化合物との反応中）においては、
最初に反応に供されたポリイソシアネートのＮＣＯＷの
さらに１５〜４５％が反応にあずかる。
下限は２０％が好ましい。上限は４０％が適切であり、
３５％が最も好ましいが、ばあいによっては３０％が好
ましい。
反応（ａ）および山〉を合わせると、最初に反応に供さ
れたポリイソシアネートのＮＣＯ基の少なくとも４０％
、７５％以下が反応にあずかり、下限は４５％が好まし
い。上限は６５％が適切であり、５５％が好ましいが、
ばあいによっては５０％が好ましい。たとえば工程（ω
において、最初に反応に供されたポリイソシアネートを
一般式（１）で示される化合物と反応にあずかるＮＣＯ
基が１５％であるように反応させると、一般式（Ｉ］で
示される化合物は最初に反応に供されたポリイソシアネ
ーＩ・のＮＣＯ基の少なくとも２５％と反応して、工程
Ｔａ）と工程（ｂ）において反応にあずかるＮＣＯ基の
合ｔｌが４０％になるようにしなければならない。
一般式ｍで示される化合物は、イソシアネート基との反
応にあずかる２〜３個の官能基を有するという点で一般
式＋１１で示される化合物と本質的に異なっている。こ
れらの官能基としては水酸基が、商業的に手に入りやす
くその反応生成物が本発明による分散剤にひきつづき使
用できる溶媒にマぐ解けるので好ましいといえる。
一般式（Ｍｌで示される化合物の例としては、炭素数２
〜１２個のジオール、トリオール、ジアミン、ジアルカ
ノールアミン ールアミン：ジヒドロキシジアルキルスルフィドおよび
ジヒドロキシスルホンであり、たとえばブタンジオール
、ヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタツール、ネ
オペンチルグリコール、エチレングリコール、アルキル
基で置換されたジアルカノールアミン リメチロールプロパン、脂肪酸のジアルカノールアミド
、チオジグリコールおよびジー（４−ヒドロキシフェニ
ル）−スルホンなどがある。一般式（ｍｌで示されるよ
り好ましい化合物は、炭素数２〜４個、好ましくは２個
のアルキレン基を有し、好ましくは分子１４００〜２０
００、さらに好ましくは６００〜１５００のポリオキシ
アルキレングリコールである。出発構成成分として三価
アルコールを用い、重合によって水酸基を３個有するエ
トキシレート（ｅｔｌ＋ｏｘｙ＋ａｔｅ）がえられる。
ポリエチレングリコールが好ましいポリオキシアルキレ
ングリコールである。
一般式（１１で示される化合物は、すでに述べたように
水ｌ！１基を２個または３１ｉ１有する化合物を出発構
成成分として用いたラクトンの重合によってえられる化
合物でもよい。これらのポリエステルポリオールは、平
均分子量が８００〜２０００であり適している。ブタン
ジオールまたはエチレングリコールが出発構成成分とし
て好ましいが、軟土のジオールまたはトリオールを用い
てもよい。
一般式（１１で示される化合物は、一般式＜１＞で示さ
れる化合物とポリイソシアネートとの反応生成物に架橋
をほどこす。最も単純なケースでは、出発の反応生成物
は、一般式（１）で示される化合物が分子の中心を構成
し、ポリイソシアネートが一般式（１１で示される化合
物とＥ基（Ｅは前記と同じ）の部分で結合し、残りのイ
ソシアネート基が一般式（１）で示される化合物および
一般式（５）で示される化合物とそれぞれ反応するよう
な量で用いられる。もちろん、架橋が多少過剰であった
り、当量以下であることもある。この理由から一般式（
１１で示される化合物１分子に対して反応するポリイソ
シアネート分子の数は０．８〜１．１となる。
過剰な架橋は、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミドまたはＮ−メチルピロリドンのような強極性中性
溶媒の希薄溶液中で反応を行なうことによりある程度防
ぐことができる。
えられた反応生成物は、一般式ｌ）で示される化合物の
少なくとも１分子が工程（ａ）および工程（ｂ）におい
て未反応の各イソシアネート基と対応するような量で、
一般式ｌで示される化合物と反応させられる。一般式（
Ｉｌｌで示される化合物がイソシアネート基と反応でき
る基を１個だ番）有するばあいには過剰量は必要なく、
実際、一般式ＯＮ＋で示される化合物の約１分子が各未
反応イソシアネート基に用いられる。一般式価）で示さ
れる化合物がイソシアネート基と反応できる基を２個以
上有づるばあいには、望ましくない架橋が生じるので当
量以下で用いるべきでないが、各未反応イソシアネート
基に対して一般式（ＩＩＤで示される化合物１分子用い
れば充分である。わずかな過剰量で望ましくない架橋を
防ぐことができる。一般に約１０モル％、好ましくは５
モル％の過剰量で充分である。一般式（２）において、
Ｑは−８１１２が好ましい。さらに、　嶋式圓において
Ｚは、Ｑ基に好ましくは炭泥５個のアルキレン基を介し
て結合した環式窒素原子を有する単環または二環の複素
環基が好ましい。好ましい複素環基としては、トリアゾ
ル基、ピリミジン基、イミダシル基、ピリジン基、モル
ホリン基、ピロリジン基、ピペラジン基、ベンゾイミダ
シル基、ベンゾチアシル基および／またはトリアジン基
があげられる。これらは、炭素数１〜６個、好ましくは
１〜４個のアルキル基および／またはアルコキシ基（メ
トキシ基が好ましい）またはアミノ基（これによって化
合物はイソシアネート基との反応において多官能性にな
る）の置換置を３個まで、好ましくは１個有していても
よい。
軟土の複素環基は直接Ｑ基に結合していてもよいし、炭
素数２〜８個、好ましくは２〜４個のアルキレン基また
は炭素数２〜８個、好ましくは２〜４個のポリエーテル
のような一般にこの目的のために用いられる基の１個を
介して結合していてもよい。同じことは第３アミン基に
もあてはまる。一般式［１１１で示される化合物として
、たとえば米国特許第４０３２６９８号明細書に記載さ
れているように、原則として他の分散剤の製造のために
当該技術分野で１でに用いられているいかなる化合物を
用いてもよい。一般式（Ｉｌｌで示される化合物として
たとえば、Ｎ、トラエチル−１，４−ブタンジアミン、
　１−（２−アミノエチル）−ピペラジン、２−（１−
ピロリジル）−エチルアミン、４−アミノ　−２−メト
キシ−ピリミジン、２−ジメチルアミノエタノール、　
１−（２−ヒドロキシエチル）−ピペラジン、４−（２
−ヒドロキシエチル）−モルレボリン、２−メルカプト
ピリミジンＪ３よび２−メルカプトベンゾイミダシルが
あげられる。Ｎ。
トラメチル−１，３−プロパンジアミン、４−（２−ア
ミノエチル）　−ピリジン、２−アミノ　−６−メトキ
シベンゾチアゾル、４−（アミノメチル）−ピリジン、
Ｎ、Ｉｌ−ジアリル−メラミン、３−アミノ　−１．２
゜４−トリアゾル、１−（３−アミノプロピル）−イミ
ダシル、４−（２−ヒドロキシエチル）−ピリジン、１
−（２−ヒドロキシエチル）−イミダシルおよび３−メ
ルカプｌ−−１，２，４−トリアゾルは特に好ましい。
これらの化合物は、イソシアネート基と好んで反応する
少なくとも１個のツエレビチノフの活性水素原子と、イ
ソシアネー１−基と反応して尿素を形成づることのでき
ない窒素原子含有塩基性基とを有することで特徴づけら
れる。これらの塩基性基はまた、技術の実状にしたがっ
て、そのＰＫａ値で特徴づけられる（米国特許第３８１
７９４４号明ＩＩＩ書、同第４０３２６９８号明Ｉ書お
よび同第４０７０３８８号明細書参照）。化合物の塩基
性基のＰＫａ値が２〜１４であるのが好ましく、特に５
〜１４は好ましく、５〜１２が最も好ましい。
ＰＫａ　１ｉｆｌはテーブルからえられる。軟土の限界
値は、２５℃での０．０１モル濃度の水溶液中でＰＫａ
値を測定した結果による。これらの塩基性基はまた、当
該技術分野で公知のように（前記米国特許明細書参照）
、本発明による付加化合物に塩基性を付与することにあ
ずかっている。またこれらの塩基性基のおかげで、本発
明による付加化合物は塩を形成することができる。本発
明による付加化合物は分散剤としてそのような塩の形で
用いることもできる。
これらの塩は、反応生成物を有機または無機の酸で中性
化するか四級化（ｑｕａｒｔｅｒｎｔｓａｔ＋ｏｎ）す
ることによってえられる。有機モノカルボ４ン酸との塩
はより好ましい。
１べての反応は技術の状態に従って、たとえばキシレン
、ジオキサンを含むエーテルおよびジメチルホルムアミ
ドなどの炭化水素のような、反応を妨害しない適当な溶
媒の存在下で行なうこともできる。反応はまた、ジブチ
ルスズジラウレート、鉄アセチルアセトネートまたは１
−リエチレンジアミンのような通常用いられる触媒の存
在下で行なうこともできる（これらに関しては軟土の特
許明ＩＩＩ書を参照）。
一般式（１）および［１１で示される化合物の置換基お
よび／または化合物のｍ比を変化させることによって、
本発明による付加化合物の相溶性は、塗料および塑造用
に用いられるポリマー化合物の広汎な種類に応じ′て調
節しうる。たとえばラッカー中のバインダー（ｂｉｎｄ
ｅｒ）がポリエステルのばあい、本発明による付加化合
物もまた一般式（１）および（［１で示される化合物の
有する基にもとづいて、分子中にポリエステル基あるい
は当業者によってポリエステルと相溶性であると知られ
ている類似の基を有していなければならない。ラッカー
中のバインダーがポリエチレンあるいはポリアミドのば
あいも同様である。極性をわずかだけ有する基を含んだ
本発明による付加化合物は、特に相溶性が大きい。同様
のことが、本発明による付加化合物の分散させられる顔
料に対Ｊ゛る親和性に特に大きな影響をもつ一般式（１
１で示される化合物の置換基についてもいえる。
一般式（１１で示される化合物の製造は、後述する製造
例Ａ−Ｇに示した。
分子が均一でないポリマーのような化合物においては、
分子量は数平均分子量（肝）で示した。
分子量または数平均分子量（篩）は、たとえば０１１基
の数、アミノ基の数の測定または氷点測定のような通常
の方法により決定した。
用いられたポリイソシアネート中のＮＣＯ基合間および
付加反応の順序はボール　パタイ（Ｐａｕｌ　Ｐａｔａ
ｉ）の“ザ　ケミストリー　Ａブ　シアネーツ　アンド
　ゼア　チオデリバテイブズ（Ｔｂｅ　Ｃ１１ｅｍｉＣ
１１ｅ　ｏｆ　Ｃｙａｎａｔｅｓ　ａｎｄ　ｔｂｅｉｒ
Ｔｈｉｏｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓｌ　”　（Ｐａｒｔ　
１　、Ｃｈａｐｔｅｒ　５．１９７７）に記載されてい
るような方法で決定した。
一般式（Ｉｌｌで示される化合物の７部分にあたる複素
環基は、すでに述べたようにＱ基に直接結合していても
よいし、またアルキレン基を介して結合していてもよい
。これらの複素環基は、環式窒素原子または炭素数２〜
５個のアルキレン基を介してＱ基に結合しているのが好
ましい。
複素環基はもちろん、環内の窒素原子のほかに他の異種
原子を含Ｉυでいてもよい。さらに環式窒素原子を含ｌ
νでいてもよい。これらの追加した環式窒素原子は、た
とえばトアルキルビベラジンのばあいのように水素原子
を有していてもよい。複素環基はベンゾイミダゾールの
ばあいにお番）るように、環式窒素原子を介してＱ基に
結合していてもよいし、任意にアルキレン基を介して結
合していてもよい。結合の性質は大部分、複素環基の個
々の構造と個々の原子の反応性によって決まり、これは
有機化学者のよく知るところである。
つぎに本発明を実施例にもとづいて説明するが、本発明
はかかる実施例にかぎられるものではない。
製造例Ａ−Ｇでは化合物（１）の、製造例１〜■では化
合物［１１）の製法を示した。
製造例Ａ 平均分子量４４５である市販のへブタデカフルＡＤデカ
ノール２．１重量部を、６０℃、保護雰囲気下で２−１
デルヘキサノール５．９重量部およびバレロラクトン９
２重量部と均質化した。ジブチルスズジラウレート０．
００４重量部を反応混合物に加え、１時間で１８０℃に
加熱した。反応混合物を固体含有が９８％になるまで撹
拌した。
室温において無色かられずかに黄色味をおびた固体の生
成物がえられ、融点は６０〜７０℃であった。
製造例Ｂ フェニルエチルアルコール１１．１重量部とカプロラク
トン８８．９重量部を室温で均質化し、窒素雰囲気下で
触媒としてジブチルスズジラウレート０．００２重量部
を加えた。反応混合物を１時間以内に１６０℃に加熱し
、この温度で撹拌した。
９９％の固体含量かえられるとただちに反応を終えた。
ポリエステルは融点５０〜６０℃の１００％生成物とし
て扱うこともできるし、たとえばキシレンとの５０％混
合物として扱うこともできる。後者は室温において固体
であり融点４０〜５０℃であった。
製造例Ｃ ｎ−オクタツール７．２重Ｑ部、カプロラクトン９２．
８１１部およびジブチルスズジラウレート０、００３重
量部を保護雰囲気下で均質化し、１時間以内で１６０℃
に加熱した。９９％の固体含量がえられるとただちに付
加反応を終えた。この温度においてこの固体含量は１０
〜１２時間で達成された。室温において無色の固体であ
る生成物かえられ、融点は５０〜６０℃であった。
製造例Ｄ イソノナノール２．９重１部、カプロラクトン９７．１
重量部およびジブチルスズジラウレート０、００２重量
部を保護雰囲気下で均質化し、１時間以内に１７０℃に
加熱した。９９．５％の固体含量が８〜１０時間後にえ
られるとただちに反応を終えた。室温において無色の固
体である生成物かえられ、融点は６０〜７０℃であった
。
製造例Ｅ １１−Ａフタノール１０．５重量部、１２−オキシステ
アリン酸８９．５１部量部およびテトラブチルチタネー
ト０．０４１１部をキシレン１００重量部と無酸素下で
均質化した（１２−オキシステアリン酸：０］１ナンバ
ー１６０■Ｑ　ＫＯＨ／ｇ、アシッドナンバー１８２１
ｇにＯＨ／ｉＪ）。反応混合物を常圧で加熱し、生成し
た水を７〜１０時間以内で共沸留去した。えられた生成
物をそのままつきの反応に用いてもよいが、１００％の
生成物をつるために溶媒を真空下で注意深く蒸留した。
製造例Ｆ ７ジピン酸３８重量部、ドデカンジオール５２．７ｍｍ
部、オクタツール９．３重量部、ｐ−トルエンスルホン
酸０．０１　重量部およびトルエン３０重量部を均質化
し、加熱した。生成した水を５〜６時間以内で共沸留去
し、温度は１４０〜１５０℃に達した。つぎに溶媒を真
空下で注意深く蒸留した。生成したポリエステルは室温
において固体であり、融点は７０〜８０℃であった。
製造例Ｇ 平均分子ｍが４４５のアルカリフリーで脱水したノニル
フェノール　エトキシレート２３．４１１ｉｆｆ１部を
、カブＯラクトン１６．６重石部およびジブチルスズジ
ラウレーｔ−０，００４重量部と保護雰囲気下で均質化
した。反応混合物を１５０℃に加熱し、この温度で２０
時間撹拌した。固体金１１９８％の無色でワックス状の
生成物をえた。
一般式（１）で示される化合物の製法をつぎの製造例■
および■で述べる。
実施例１ デスモジュールＮ（酢酸エチルセロソルブとキシレンの
１対１混合溶媒中に７５％）７．２重量部を、キシレン
２０重量部に溶かした平均分子量１８００のカプロラク
トンポリエステル（製造例Ｃでえられたもの）　１６．
９重量部および酢酸エチルセロソルブ１０重量部と保護
雰囲気下で均質化し、ジブチルスズジラウレート０．０
０４重量部を加えて反応混合物を０１１基が完全に反応
するまで６０℃で撹拌した。
架橋反応のために、反応混合物をキシレン１０１１部で
希釈し、トメチル−ピロリド２１０重量部に溶かした１
、１２−ジアミノドデカン０．８重石部を１みやかに加
えた。
当初に反応に供したＮＧＯ基の６６％が反応したとき、
反応混合物をキシレン１３．２重量部で希釈し、Ｎ−メ
チルピロリドン１０重量部に溶かしたＮ。
トラアリルメラミン１．９重量部を加えた。反応混合物
を７０℃に加熱し、この温度で１時間撹拌した。
Ｒ終生酸物は中程度の粘性を有し、無色で透明ないしわ
ずかに濁った物質であった。
実施例２ 保護雰囲気下でデスモジュールＮ（酢酸エチルセロソル
ブとキシレンの１対１混合溶媒中に７５％）　１０．４
重量部を酢酸エチル上０ソル１１０重量部で希釈し、キ
シレン２０重量部に溶かした平均分子７１１１００のカ
プロラクトンポリエステル（製造例Ｂでえられたもの）
を加えた。ジブチルスズジラウレート０．００４１ｉ１
部を加えてから反応混合物を６０℃に加熱した。
当初に反応に供したＮＣＯ基の３３％が反応したとき、
キシレン３０重量部に溶かしたトリメチロールプロパン
０．６重量部を加えた。
ＮＧＯ基の６６％が反応し終るとただちに、酢酸エチル
セロソルブ１２．４重量部に溶かした４−（２−ヒドロ
キシエチル）−ピリジン１，６重量部を加え、反応混合
物を７０℃に加熱してこの温度で１時間撹拌した。最終
生成物は無色で中程度の粘性を有していた。
実施例３ 保護雰囲気下でデスモジュールＮ（酢酸エチルセロソル
ブとキシレンの１対１混合溶媒中に７５％）　１０．３
重量部を酢酸エチルセロソルブ２０重石部、およびキシ
レン１５重量部に溶かした平均分子量が１５０の市販メ
トキシポリエチレングリコールと均質化し、ジブチルス
ズジラウレート０、００４重量部を加えて反応混合物を
５０℃に加熱した。
？ｌＣＯ！！の１７３が反応したのち、キシレン１５重
量部に溶かした平均分子量８００のポリエチレングリコ
ール５．４重量部を加えた。
ＮＧＯ基の６６％が反応し終ったとき、反応混合物をキ
シレン１２，４重量部で希釈し、酢酸エチルセロソルブ
１０重量部に溶かした１−（２−アミノエチル）−ピペ
ラジン１．１重量部を加えた。反応混合物を７０℃で２
時間撹拌し、黄色でやや粘性の生成物をえた。
実施例４ デスモジュールＮ′（酢酸エチルセロソルブとキシレン
の１対１混合溶媒中に７５％）９．１重■部、酢酸エチ
ルレロソルブ１１．７重量部、ジブチルスズジラウレー
ト０．００３重量部、および主２シン１０重吊部に溶か
した平均分子１ｉ１１００のカプロラクトンポリエステ
ル（ＩＩ造＠ＢＴ″えられたもの）１３重量部を保護雰
囲気下で均質化し、５０℃に加熱した。ポリエステルの
化学的（＝Ｊ加ののち、キシレン３０重量部に溶かした
平均分子量６３０のエトキシ化されたオレイルアミン３
．７重１部を加えた。
ＮＧＯ基の６６％が反応し終るとただちに、トメデルピ
ロリドン１５重量部に溶かした４−（２−アミノエチル
）−ピリジン１．５重［１部を加え、反応混合物を１時
間撹拌して反応を完結させた。
実施例５ デスモジュールＮ（酢酸エチルセロソルブとキシレンの
１対１混含溶媒中に７５％）７．６重量部、キシレン１
８．１重量部、および主２シン１０重囚部に溶かしたア
ジピン酸とドデカンジオールとオクタツールとの平均分
子量１４００のポリニスデル（製造例Ｆでえられたもの
）　１３．８重量部を保護雰囲気下で均質化し、ジブチ
ルスズジラウレート０．００３１１１１部を加えて反応
混合物を４０℃に加熱した。ＮＧＯ基の６６％が反応し
終ったとき、キシレン３０１１１１７部に溶かしたトリ
メヂロールブロバンーカプロラクトンポリエステル（製
造例■でえられたもの＞　４．５ｔＪ、ｍ部を加えた。
水！ｌ！Ｊｌの付加ののち、Ｎ−メチルピロリドン１５
重置部に溶かしたＮ、Ｎ−ジメチル−１，３−プロパン
ジアミン１重量部を加え、反応混合物を６０℃に加熱し
て１時間撹拌した。生成物は高粘性で無色であった。
実施例６ デスモジュールしく酢酸エチルセロソルブとキシレンの
１対１混合溶媒中に６７％）　１２．９＠ｆｉ部を保護
雰囲気下で酢酸エチルセロソルブとキシレンの１対１混
合液２０重量部で希釈した。キシレン１０重量部に溶か
した平均分子量７５０の市販メトキシポリエチレングリ
コール９重量部およびジブチルスズジラウレート０．０
０３１　ｍ部を加えた。５０℃でＮＧＯ基の３３％が反
応し終ったとき、製造例■でえられキシレン２０重量部
に溶かした平均分子量１０００のカプロラクトンポリエ
ステル６重量部を加えた。ＮＧＯ基の６６％が反応し終
るとただちに反応を停止した。キシレン２０．７重量部
に溶かした１−（２−ヒドロキシエチル）　−イミダゾ
ール１．４重量部を残りのＨＣＯ基の付加のために加え
、反応混合物を７０℃で２時間撹拌した。
無色透明でやや粘性の生成物かえられた。
実施例７ アジピン酸とドデカンジオールとＡフタノールとの平均
分子１ｉ１１１４００のポリエステル（製造例Ｆでえら
れたもの）　１４．３重量部を、５０℃で酢酸エチルセ
ロソルブ１５重量部とキシレン１０重量部の混合物に保
護雰囲気下で溶かした。反応混合物を２０℃に冷却し、
デスモジュールＬ（酢酸エチルセロソルブとキシレンの
１対１混合溶媒中に６７％＞　１１．１ｍ１部およびジ
ブチルスズジラウレート０．００３重量部を撹拌しなが
ら加えた。反応混合物を５０℃にゆっくりと加熱し、Ｎ
ＧＯ基の定量により反応の進行を追跡した。ＮＧＯ基の
１７３が反応し終ったあと、キシレン２０重量部に溶か
した平均分子量４００のポリエチレングリコール２．１
重量部を加え、ＮＧＯ基の残り１／３がつぎの反応に残
された。反応混合物をつぎにキシレン１１，４重量部で
希釈し、トメチルピロリドン１５１１部に溶かしたＮ、
Ｎ−ジメチル−１，３−ジアミノプロパン１．１重量部
を加えた。反応混合物を５０℃で１時間撹拌した。
実施例８ 酢酸エチル瞼ロソルブ１５重量部中のデスモジュールＬ
（酢酸エチルセロソルブとキシレンの１対１混合溶媒中
に６７％）８．８重量部を保護雰囲気下で均質化し、ノ
ニルフェノールエチルオキシレート（ｏｘｙｌａｔｅ）
から出発してえられキシレン１２．２重量部に溶かした
カプロラクトンポリエステル（製造例Ｇでえられたもの
）１５５重吊都合ジブチルスズジラウレート０．００２
ｆＪｌｉ１部とともに加えた。反応混合物を５０℃に加
熱し、ＮＧＯ基の３０％が反応し終るまで撹拌した。つ
ぎに反応液をキシレン２０重石部で希釈し、キシレン１
０重ａ部に溶かした平均分子量６５０の市販ポリテトラ
ヒドロフランジオールを加えた。
ＮＧＯ基の６６％が反応し終るとただちに、キシレン１
５重量部に溶かした４−（アミノメチル）−ピリジン０
．９重量部を加え、反応混合物を７０℃に加熱してこの
温度で１時間撹拌した。無色で非常に低粘性の生成物か
えられた。
実施例９ 酢酸エチルセロソルブ１２．４ｆｆｌｆｆｉ部、デスモ
ジュールＬ（酢酸エチルセロソルブとキシレンの１対１
混合溶媒中に６７％）１１重量部およびキシレン２０重
量部に溶かしたアジピン酸とドデカンジオールとオクタ
ツールとの平均分子３１１４００のポリエステル（製造
例Ｆでえられたもの）　１４．２重量部を保護雰囲気下
で均質化し、ジブチルスズジラウレート０．００３重量
部を加えた。反応混合物を５０℃に加熱しデスモジュー
ルしにポリエステルが化学的に付加した。
この反応工程のあと、酢酸エチルセロソルブとキシレン
の１対、１混合物３０重量部に溶かした市販のヤシ油酸
のジェタノールアミド（ｃｏｃｏｎｕｔａｃｉｄ　ｄｉ
ｅｔｈａｎｏｌａｍｉｄｅ）　２．２重量部を加えた。
〜７シ油酸のジェタノールアミドの平均分子量は４４０
であった。ＮＧＯ基の２７３が反応し終るとただちに、
ＮＨＰ　１０重量部に溶かした１−（３−アミノプロピ
ル）−イミダゾール１．３重量部をすみやかに加え、反
応混合物を７０℃に加熱してこの温度で１時間撹拌した
。中程度の粘性を有し透明ないしわずかに濁った生成物
かえられた。
実施例１０ 酢酸エチルセＯソルブ１０重量部に溶かしたポリイソホ
ロンジイソシアネート（酢酸エチルセロソルブとキシレ
ンの１対１混合溶媒中に７０％）７．９重量部、および
キシレン２０重量部に溶かした平均分子＠　２０００の
バレロラクトンポリエステル（製造例Ａでえられたもの
）１５重量部を湿気を除いた保護雰囲気下で均質化した
。ジブチルスズジラウレート０００３重量部を加え、反
応混合物を５０℃に加熱した。０１１基が完全に反応し
終ったとき、キシレン２０重量部に溶かした平均分子１
ｉｏｏｏのポリプロピレングリコール３．７重１部を加
えた。
ＮＧＯ基の６６％が反応し終ったとき、キシレン１．６
重量部、およびＮ−メチルピロリドン１５重量部に溶か
した３−メルカプト１，２．４−トリアゾール０．８重
量部を加え、反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。
生成物の溶液は低粘性でやや茶色を呈していた。
実施例１１ デスモジュール１１［（酢酸ブチル中に６０％）１４．
１重量部を湿気を除いた酢酸エチルセロソルブ２０重量
部に溶かし、キシレン２０重量部に溶かした平均分子［
１１１００のカプロラクトンポリエステル（製造例日で
えられたもの）　１１．６重量部およびジブチルスズジ
ラウレート０．００３重量部を加え、反応混合物を６０
℃にゆるやかに加熱した。
ＮＧＯ基の３０％が反応し終るとただちに第１工程は完
了した。
カップリング反応のためにキシレン１４．４１量部に溶
かし１＝平均分子量６５０の市販ポリテトラヒドロフラ
ンジオール３，４重量部を加えた。
ＮＧＯ基の６０％反応終了につづく最後の工程として、
トメチルピロリドン１５重量部に溶かした３−メルカプ
ト　−１，２，４−ｔ−リアゾール１．５重量部を加え
、反応混合物を７０℃に加熱してこの温度で１時間撹拌
した。
実施例１２ 反応は５０℃、保護雰囲気下で行なった。デスモジュー
ル１１Ｌ（酢酸ブチル中に６０％）　１４．４重量部を
酢酸エチルセＯソルブ１５重員部に溶かし、フェニルエ
チルアルコールから出発してえられ平均分子量が１１０
０のカプロラクトンポリエステル（製造例Ｂでえられた
もの）９．９重量部を加えた。ポリエステルはキシレン
１３重石部に部分的に溶解した。
ＮＧＯ基を定色してポリエステルのイ４加反応が完了し
たとき、平均分子量が１０００のポリエチレングリコー
ル４．５重石部を加えた。残りのＮＧＯ基を反応させて
しまうために、１−（２−アミンエチル）−とペラジン
２．３重石部を加え、反応混合物をキシレンで固形成分
含量が３０％になるまで希釈した。生成物としてわずか
に濁った粘性溶液をえた。
実施例１３ デスモジュール１１［（酢酸ブチル申に６０％）１０、
１ｍ　置部を保護ガス下、キシレンと酢酸エチルセロソ
ルブの１対１混合液３０重吊部で希釈し、平均分子［１
２０００のポリエステル（製造例Ａでえられたもの）　
１２．７１　ｍ　ｒＡｗ加えた。ジブチルスズジラウレ
ート０．００３１１　ｆｆ１部を加えたのち、付加反応
を室温ぐ行なった。
１１ｃｏ基の２５％が反応し終ったとき、第２工程ル４
．７ｍｍ部を加えた。
ＮＧＯ基の５０％が反応し終ったとき、反応混合物を４
；シレンで最終固体生成物の含量が２５％になるまで希
釈し、４−（２−アミノエチル）−ピリジン１．５重量
部を加えた。反応混合物を６０℃に加熱し、この温度で
１時間撹拌した。やや黄色で粘性の生成物をえた。
実施例１４ 反応は５０℃、保護ガス下で行なった。デスモジュール
１１Ｌ（酢酸ブチル中に６０％）６．３重量部を酢酸エ
チルセロソルブ１５重量部とキシレン３６重量部の混合
液で希釈し、平均分子量４０．０のポリエチレングリコ
ール０．フ重量部および平均分子１５０００のカプロラ
クトンポリエステル（製造例りでえられたもの）　１９
．６重量部を加えた。反応を加速するためジブチルスズ
ジラウレート０．００２１！＠部を加えた。
すべての０１１基が反応し終ったとき、４−（２−ヒド
ロキシエチル）−ピリジン０．９重量部を加え、土りレ
ンで反応群合物の固体合綴を２５％にＩＩした。反応が
完了するまで反応混合物を６０℃で１時間撹拌した。無
色で低粘性の生成物かえられた。
実施例１５ デスモジュールＨＬ（酢酸ブチル中に６０％）１０、７
ｉ１！　ｆｆ１部を保護雰囲気下で、キシレン１５．７
１ｍ部とへブタデカフルオロデカノール／２−エチルヘ
キサノールから出発してえられ平均分子ｍ２０００のバ
レロラクトンポリエステル（製造例へでえられたもの）
　１６．２重量部との溶液と均質化した。ジブチルスズ
ジラウレート０．００１１１！ｆｌ！１部を加え、ポリ
エステルの付加反応を５０℃で行なった。
この反応の終ったのち、反応混合物を酢酸エチルセロソ
ルブ２０重量部で希釈し、キシレン２０重量部に溶かし
た１、４−ブタンジアミン０．３重石部を加えた。
ＮＧＯ基の５５％が反応し終るとただちに、ＮＨＰ１５
重量部に溶かした２−アミノ　−６−メドキシベンゾチ
アゾール２．１重量部を加えてやや発熱性の反応を停止
させた。反応混合物を７０℃に加熱し、１時間撹拌した
。
生成物としてやや粘性で黄色、透明な溶液がえられた。
実施例１６ デスモジュール１１（酢酸ブチル中に５１％）１６．１
重間部およびキシレン２０重量部に溶かした平均分子７
４１８００のカプロラクトンポリエステル（製造例Ｃで
えられたもの）１１重量部を酢酸エチルセロソルブ／キ
シレン（１：１）２０重量部に保護雰囲気下で加え、触
媒としてジブチルスズジラウレート０．００２重量部を
加えたのち室温で付加反応を行なった。
ＮＧＯ基の２０％が反応し終ったとき、キシレン１７．
１重量部に溶かしたポリカプロラクトンポリエステル（
製造例■でえられたもの）３，８重量部を加えた。
ＮＧＯ基の５５％が反応し終ったのち、キシレン１０Ｉ
ｆｆｉ部、およびジイソブチルケトン１０重量部に溶か
した４−（２−アミノエチル）−ピリジン２．０重量部
を加えた。反応混合物を５０℃に加熱し、１時間撹拌し
た。無色、やや黄色で低粘性の生成物かえられた。
実施例１７ デスモジュールＩＬ（酢酸ブチル中に５１％）９重量部
を平均分子量５０００のポリエステル（製造例りでえら
れたもの）１７重量部とキシレン２５重量部との混合溶
液と湿気を除いた保護雰囲気下で均質化し、ジブチルス
ズジラウレ−１−０，００３重量部を加えた。反応は６
０℃で行なった。ポリエステル付加反応ののち、キシレ
ン３０重量部に溶かした平均分子［１０００のポリプロ
ピレングリコール２．５重１部を加えた。反応を加速Ｊ
るｌこめジブチルスズジラウレート０．００２重１部を
加えた。水酸基が反応し終ったとき、反応混合物をキシ
レン５．唖１部で希釈し、残るＮＧＯ基にＮ−メチルピ
ロリドン１０重量部に溶かした３−メルカプト−１．２
．４−１−リアゾール０．９重石部を加えた。中程度の
粘性で黄色の生成物かえられた。
実施例１８ デスモジュールＩＬ（酢酸ブチル中に５１％）１５．５
重量部を保護雰囲気下で、キシレン１５重量部に溶かし
た平均分子ｍ１８００のポリエステル（製造例Ｃでえら
れたもの）　１３．３重量部と均質化し、ジブチルスズ
ジラウレート０．００３重量部を加えて反応混合物を５
０℃に加熱した。ポリエステルの付加反応ののち（これ
はＮＧＯ基の２５％定量でわかる）、反応混合物をキシ
レン２０重量部で希釈し、１，１２−ジアミノドデカン
０．７１量部を加えた。
発熱反応ののちキシレン１４重量部とトメチルピロリド
ン２０重量部に溶かしたＮ、　Ｎ−ジメチル−１，３−
プＯパンジアミン１．５重量部を加えた。７０℃で１時
間撹拌し、中程度の粘性でわずかに濁った生成物がえら
れた。
実施例１９ デスモジュールＩＬ（酢酸ブチル中に５１％）１５．５
重量部を保護雰囲気下で、キシレン／酢酸ブチル（４：
１）３０重量部および平均分子量１８００のポリエステ
ル（製造例Ｃでえられたもの）と均質化した。ジブチル
スズジラウレート０．００３１１量部を加え反応混合物
を５０℃に加熱したとき、ＮＧＯ基の５０％が反応した
。
キシレン３０重量部に溶かした１、４−ブタンジオール
０．３重量部を加えた。ＮＧＯ基の７５％が反応し終っ
たときトメチルピロリドン１０重１部に溶かした３−ア
ミノ　−１，２．４−１−リアゾール０，６重色部を加
え、キシレンで固体含量を３０％に調節した。中程痕の
粘性で黄色の生成物を６０℃で１時間撹拌した。
次に本発明による化合物の実際的な応用例について述べ
る。
粉状ｖｌＪ質（Ｍｉｌｌｅｄ　ｍａｔｅｒｉａｌ）５０
％ヒトＯキシーアクリレート樹脂２５重蚤部をキシレン
３重量部および酢酸ブチル１＠石部と、５０℃で焼き戻
された精ｌｌ１Ｗ４撹拌器中で混合した。つぎに本発明
による付加化合物または比較例の化合物（米国特許第４
０３２６９８号明細内中の実施例８）Ｘ重量部を加え、
混合物を均質化して顔料Ｙｆｆｉ吊部を加えた（第１表
参照）。本発明による付加化合物および比較例の化合物
の重量部は１００％の固体として算出した。
混合物を均質化し、粉粋混合物に対して２００重量％の
スチールビーズ（ｓｔｅｅｌ　ｂｅａｄｓ）を加え、撹
拌器の大きさに合わせて取り付けられたポリプロピレン
ディスクを用い粉状物質を約１２ｍ／ｓの撹拌速度で５
０℃において４０分間分散させた。
ストックラッカー（Ｓｔｏｃｋ　１ａｃ（ｌＬＩｅｒ）
５０％ヒドロキシ−アクリレート樹脂５２重量部、キシ
レン６重量部、酢酸ブチル２重量部およびレベリング用
添加剤（ｌｅｖｅｌｌｉｎｇ　ａｄｄｉＨｖｅ）０．１
重石部より生成されるラッカー媒質を粉状物質に加えた
。均質化するために、混合物を２分間、約２１／Ｓの撹
拌速度で撹拌した。スチールビーズを濾過し、残ったス
トックラッカーをつづく処理の前に１２・〜１５時間そ
のまま放置した。つぎに軟土のストックラッカーの一部
をつぎに述べるように処理１メ１工し、残るストックラ
ッカーを同じ処理方法で１４日後５０℃で処理した。た
だちに処理したラッカーよりえられた結果は第２表に、
１４日後に処理したラッカーよりえられた結果は第３表
にそれぞれ示した。
（処理方法） 架橋をほどこＪためにトリイソシアネート（デスモジュ
ールＮ）１５％を含有づる架橋剤３０重量部をストック
ラッカー１００重量部に加え撹拌した。つぎに最終ラッ
カーの粘性をキシレン／アルキルベンゼン（炭素数９以
上）／酢酸ブチル（２：１：１）の混合液で１６″ＤＩ
Ｎ　４／２３に調整した。１時間後、このラッカーを８
０℃の角度に傾けた清浄なガラス板の上に注いだ。
架橋が完了したのち、ラッカーフィルム（彩色ラッカー
）の光沢および透明度を評価し、光学顕微鏡で粒子の大
きさａ５よび綿状の固まりの有無を調べた。
評価は１〜１０の段階によった。Ｏは綿状の固まりが皆
無で高度の光沢および充分な透明度を有することを表わ
し、１０は完全な綿状の固まりで光沢および透明度が皆
無であることを表わす。
えられた結果は、第２表および第３表の“彩色ラッカー
″の欄に示した。
ラッカー中における顔料の粒子の多きざの分イｌおよび
安定性を決定する他の方法は、ラッカーをホワイトラッ
カーと混合してラツブアウ１〜テスｔ−（ｒｕｂ−ｏｕ
ｔ　ｔｅｓｔ　（ｗｈｉｔｅ　ｍｉｘｉｎｇ）　）を行
なうことである。このテストのために、表面に注いだラ
ッカーを空気にさらしく約１０分間）、つぎにこれを色
が一定になるまで指でこする。
このテストのために、第１表中の工〜Ｖで示された彩色
顔料のストックラッカーを第１表中のＶｌで示されたホ
ワイトラッカーと１対４の比で混合し、均質化して粘性
を１６”　ＤＩＮ　４／２３に調整した。生成物を８０
°の角度に傾けたガラス板の上に注ぎ、空気に約１０分
間さらしたのちラップアウトテストを行なった。
フィルＬ、の架橋が完了したのち、指でこすった試料お
よび指でこすらなかった試料の両方の色の強度を決定し
た。この目的に使われた１〜１０まぐのスケールはつぎ
のとおりである。
Ｏ：同じ色の強度、同じ色合いで色分かれ（ｆｌｏｏｄ
ｉｎｇ）およびうき（ｆｌｏａｔｉｎｇ）が見られない
、いいかえれば指でこづった試料および指でこ１らなか
った試料のあいだに違いが検出できないことを表わし、 １０：完全に色の強度が変化し、顔料の色分かれおよび
うきが見られることを表わす。
えられた結果を第２表、および第３表の’　ｉｆｚワイ
１〜ラッカー混合″の欄５．示した。
〔以下余白〕
第２表および第３表かられかるように本発明による付加
化合物で処理されたラッカーは、がなり顔料の安定性が
ずぐれていた。
特許出願人　ブ１クーヘミ−・ゲゼールシャフ１−・ミ
ツト・ｌ＼シュレンクテ ル・ハフツンク 手続有ｎ正棗（自発） 昭和６０年２月２８８ １事件の表示 昭和５９年特許願第２６６０５７号 ２発明の名称 付加化合物、その製法、それを有効成分とする分散剤お
よびそれによってコーティングされた固体 ３補正をする者 小作との関係　特許出願人 任　所　ドイツ連邦共和国、デー−４２３０ベーゼル、
アーベルシュトラッセ　１４ 名　称　ブエクーヘミー・グゼールシャフト・ミツト・
ベシュレンクテル・ハフランク 代表者　クラウス・ニーミツヘン 代表者　カールハインツ・ハウベネシュテルｍ　關　ド
イツ連邦共和国 ４代　理　人　〒５４０ ５補正の対象 ｆｉ＋　＋１１明ＩＩｌ書の「発明の詳細な説明」の欄
６補正の内容 （１）明細用５６頁１８行の「させた。」を「させた。
生成物の溶液は中程度の粘性を有し、やや濁って茶色を
呈していた。」と補正づる。
（２）明１１１５９頁１４行の「撹拌した。」を［撹拌
した。生成物としてやや粘性で黄色の溶液かえられた。
」と補正する。
（３）明ＩＩＩ書６３頁１３行の「撹拌した。」を「撹
拌した。生成物の溶液は粘性で、やや黄色を呈しほとん
ど透明であった。」と補正づる。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １　平均２．５〜６の官能性を有するポリイソシアネー
    トを （ω該ポリイソシアネートのＮＧＯ基の１５〜２０％、
    好ましくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％
    と反応づる石の一般式（Ｉ）： Ｙ　−０１−１（１） （式中Ｙは （１）部分的に水素原子がハロゲン原子および／または
    フシリール基で置換されていてもよい炭素数８〜３０個
    の脂肪族ａ３よび／または脂環式炭化水素であるか、 α）部分的に水素原子かハロゲン原子で置換されてい”
    Ｃもよい分子量３５０〜８０００で少なくとも１個の一
    〇−基および／または−Ｃ０〇−基を有する脂肪族、脂
    環式および／または芳香族炭化水素である）で示される
    水酸基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）工程（ａ）の反応生成物を、当初に供したポリイ
    ソシアネートのｔｌｃＯ基のさらに１５〜４５％、好ま
    しくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％と反
    応し、かつ工程（ａ）と工程面とで反応するＮＧＯ基の
    合計が少なくとも４０％でかつ多くとも１５％、好まし
    くは４５〜６５％、最も好ましくは４５〜５５％となる
    量の一般式（■）二〇−（Ｅ）。　（ＩＩ） （式中、［は−０１１基、−Ｎ）Ｉ２基および／または
    −ＮＩＩＲＭ　（Ｒは炭素数１〜４ｍのアルキル基）ｎ
    は２または３、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する
    多くとも３０００の分子量の脂肪族脂環式および／また
    は芳香族炭化水素をあられし、−〇−基、−ＣＯＯ−基
    、−ＣＯＮ　１１−基、−８−基および／または一８Ｏ
    ｔ−基を有していてもよい）で示される化合物と反応さ
    せる工程、および（Ｃ）　えられた反応生成物を、前記
    工程（ωおよび（ｂ）で反応せずに残った各イソシアネ
    ート基に対して少なくとも１個の分子が利用できる量の
    一般式（Ｉ： Ｚ−Ｑ　（１０ （式中、Ｑは一〇Ｈ基、−ＨＮ３基、−Ｎ　ＩＩ　Ｒ基
    （Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）または−８ｌ＋基
    、２は少なくとも１個の第３級アミノ基を有する炭素数
    ２〜１０個の脂肪族炭化水素または水素原子と結合して
    いない塩基性環式窒素原子を少なくとも１個有する複素
    環式炭化水素であり、該複素環式炭化水素は１０個まで
    の炭素原子を有するアルキレン基を介してＱ基に結合し
    ていてもよい）で示されるツエレビチノフの活性水素原
    子と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有する化
    合物と反応させる工程からなり、これらの反応工程を溶
    媒の存在下または不存在下で触媒の存在下または不存在
    下にて行なうことによりえられる分散剤として好適な付
    加化合物またはその塩。 ２一般式（Ｉ）で示される水酸基を１個有する化合物が
    平均分子１１ｒ　５００〜５０００のポリエステル、好
    ましくは脂肪族ラクトンおよび炭素数４〜１８個の脂肪
    族−価アルコールのポリエステルである特許請求の範囲
    第１項記載の付加化合物またはその塩。 ３一般式＋１１で示される化合物が、好ましくは平均分
    子ＩＩ　＆　４００〜２０００のポリオキシアルキレン
    グリコールである特許請求の範囲第１項記載の付加化合
    物またはその塩。 ４一般式（［１で示される化合物の平均分子ＩＨｎが６
    ００〜１５００である特許請求の範囲第３項記載の付加
    化合物またはその塩。 ５　ポリオキシアルキレングリコールがポリエチレング
    リコールである特許請求の範囲第３項記載の付加化合物
    またはその塩。 ６一般式（２）で示される化合物においてＱが−ＮＨ２
    基である特許請求の範囲第１項記載の付加化合物または
    その塩。 ７一般式ｉｌｌで示される化合物において、Ｚが環式窒
    素原子および炭素数２〜５個のアルキレン基を介してＱ
    基に結合している単環または一環の複素環基である特許
    請求の範囲第１項記載の付加化合物またはその塩。 ８一般式＋１０で示される化合物において、複素環基が
    トリアゾル基、ピリミジン基、イミダシル基、ピリジン
    基、モルホリン基、ピロリジン基、ピペラジン基、ベン
    ゾイミダシル基、ベンゾデアゾル基および／′またはト
    リアジン基である特許請求の範囲第１項記載の付加化合
    物またはでの塩。 ９　平均２．５〜６の官能性を有するボリイソシアネ−
    １−を （ω該ポリイソシアネートのＮＧＯ基の１５〜２０％、
    好ましくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％
    と反応する同の一般式（り： Ｙ　−ＯＨ（１１ （式中Ｙは ０）部分的に水素原子がハロゲン原子および／またはア
    リール基で置換されていてもよい炭素数８〜３０個の脂
    肪族および／よたは脂環式炭化水素であるか、 ０〕部分的に水素原子かハロゲン原子で置換されていて
    もよい分子ｆｆ１３５０〜８０００で少なくとも１個の
    一〇−基および／または−Ｃ０〇−基を有づる脂肪族、
    脂環式および／または芳香族炭化水素である）で示され
    る水酸基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）工程（ａ）の反応生成物を、当初に供したポリイ
    ソシアネートのＮＧＯ基のさらに１５〜４５％、好まし
    くは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％と反応
    し、かつ工程（ωと■積山）とで反応するＮＧＯ基の合
    計が少なくとも４０％でかつ多くとも７５％、好ましく
    は４５〜６５％、最も好ましくは４５〜５５％となる間
    の一般式（１）二〇−（Ｅ）。　（１） （式中、トは−０（１基、−Ｎｌｈ！＋！および／また
    は−ＮＩＩＲ基（Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）、
    ｒｌは２または３、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有
    づ−る多くとも３０００の分子量の脂肪族、脂環式およ
    び／または芳香族炭化水素をあられし、−〇−基、−Ｃ
    ０〇−曇、−〇〇ＨＩＩ−基、−８−基および／または
    一８Ｏ１−基を有していてもよい）で示される化合物と
    反応させる工程、および（Ｃ）　えられた反応生成物を
    、前記工程（ωおよび市）で反応りずに残った各イソシ
    アネート基に対して少なくともＩＮ！ｉｆの分子が利用
    ぐきる吊の一般式（２）： （式中、Ｑは一０■基、−Ｎ）ｌ、基、−Ｎ）ＩＲ基〈
    Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）または−８１１基、
    Ｚは少なくとも１個の第３級アミン基を有する炭素数２
    〜１０個の脂肪族炭化水素または水素原子と結合してい
    ない塩基性環式窒素原子を少なくとも１個有する複素環
    式炭化水素であり、該複素環式炭化水素は１０個までの
    炭素原子を有するアルキレン基を介して０基に結合して
    いてもよい）で示されるツエレビチノフの活性水素原子
    と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有する化合
    物と反応させる工程からなり、これらの反応工程を溶媒
    の存在下または不存在下で触媒の存在下または不存在下
    にで行なうことによりえられる分散剤として好適な付加
    化合物またはその塩の製法。 １〇　一般式（１）で示される水酸基を１個有する化合
    物が平均分子１１１１ｎ５００〜５０００のポリエステ
    ル、好ましくは脂肪族ラクトンおよび炭素数４〜１８個
    の脂肪族−価アルコールのポリエステルである特許請求
    の範囲第９項記載の製法。 １１　一般式（Ｉ）で示される化合物が、好ましく【よ
    平均分子ｆｆ１Ｈｎ　４００〜２０００のポリオキシア
    ルキレングリコールである特許請求の範囲第９項記載の
    製法。 １２　一般式［１）で示される化合物の平均分子ｆｉｌ
    Ｈｎが６００〜１５００である特許請求の範囲第１１項
    記載の製法。 １３　ポリオキシアルキレングリコールがポリエチレン
    グリコールである特許請求の範囲第１１項記載の製法。 １４　一般式（［１で示される化合物におい（Ｑが−Ｈ
    ＨＲＷ＆である特許請求の範囲第９項記載の製法。 １５　一般式（２）で示される化合物において、ｌが環
    式窒素原子および炭素数２〜５１１Ｉのアルキレン基を
    介してＱ基に結合している単環または二環の複素環基で
    ある特許請求の範囲第９項記載の製法。 １６　一般式圓で示される化合物において、複素環基が
    トリアゾル基、ピリミジン基、イミダシル基、ピリジン
    基、モルホリン基、ピロリジン基、ピペラジン基、ベン
    ゾイミダシル基、ベンゾチアシル基および／またはトリ
    アジン基である特許請求の範囲第９項記載の製法。 １７　平均２，５〜６の官能性を有するポリイソシアネ
    ートを （ω該ポリイソシアネートのＮＧＯ基の１５〜２０％、
    好ましくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％
    と反応する量の一般式（Ｉ）： Ｙ　−０ｆ−１（１１ （式中Ｙは （１）部分的に水素原子がハロゲン原子および／または
    アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜３０個の
    脂肪族および／または脂環式炭化水素であるか、 （１）部分的に水素原子かハロゲン原子で置換されてい
    °（もよい分子量３５０〜８０００で少なくとも１個の
    −ｏ−ｍおよび／または−ＣＯＯ−基を有する脂肪族、
    脂環式および／または芳香族炭化水素である）で示され
    る水酸基を１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）　工程（ａ）の反応生成物を、当初に供したポリ
    イソシアネ−１・のＮＧＯ基のさらに１５〜４５％、好
    ましくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％と
    反応し、かつ工程（田と工程中）とで反応するＮＧＯ基
    の合計が少なくとも４０％でかつ多くとも７５％、好ま
    しくは４５〜６５％、最も好ましくは４５〜５５％とな
    る量の一般式（■）二Ｇ−（Ｅ）、　＋１１ （式中、Ｆは一０１１基、−１４８２基および／または
    −ＮＨＲ基（Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）、口は
    ２または３、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する多
    くとも３０００の分子量の脂肪族、脂環式および／また
    は芳香族炭化水素をあられし、−〇−基、−ＣＯＯ−Ｗ
    、−ＣＯＮＩ＋−基、−３−基および／または一８Ｏ２
    −基を有していてもよい）で示される化合物と反応させ
    る工程、および（０）　えられた反応生成物を、前記工
    程（田および山）で反応せずに残った各イソシアネート
    基に対して少なくとも１個の分子が利用できる量の一般
    式（［０： ％式％（［１ （式中、Ｑは一〇Ｈ基、−Ｎ）Ｉ２基、−ＮＨＲ基（Ｒ
    は炭素数１〜４個のアルキル基）または−３Ｒ基、Ｚは
    少なくとも１個の第３級アミノ基を有する炭素数２〜１
    ０個の脂肪族炭化水素または水素原子と結合していない
    塩基性環式窒素原子を少なくとも１個有する複素環式炭
    化水素であり、該複素環式炭化水素は１０個までの炭素
    原子を有するアルキレン基を介してＱ基に結合していて
    もよい）で示されるツエレビチノフの活性水素原子と少
    なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有する化合物と
    反応させる工程からなり、これらの反応工程を溶媒の存
    在下または不存在下で触媒の存在下または不存在下にて
    行なうことによりえられる付加化合物またはその塩を主
    成分とＪる分散剤。 １８　平均２．５〜６の官能性を有するポリイソシアネ
    ートを （Ｊ該ポリイソシアネートのＮＧＯ基の１５〜２０％、
    好ましくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％
    と反応］る煩の一般式（■）： Ｙ　−ＯＨ（ｔｌ （式中Ｙは （＋）部分的に水素原子がハロゲン原子および／または
    アリール基で置換されていてもよい炭素数８〜３０個の
    脂肪族および／または脂環式炭化水素であるか、 （ｉ）部分的に水素原子かハロゲン原子でｒｔ換されて
    いてもよい分子量３５０〜８０００で少なくとも１個の
    一〇−基および／または−Ｃ０〇−基を有する脂肪族、
    脂環式および／または芳香族炭化水素である）で示され
    る水ＦａＭを１個有する化合物と反応させる工程、 （ｂ）　工程（ａ）の反応生成物を、当初に供したポリ
    イソシアネートのＮＧＯ基のさらに１５〜４５％、好ま
    しくは２０〜４０％、最も好ましくは２０〜３５％と反
    応し、かつ工程（ωと工程（ｂ）とで反応】るｌＩｃ０
    　Ｗの合計が少なくとも４０％でかつ多くとも７５％、
    好ましくは４５〜６５％、最も好ましくは４５〜５５％
    となる量の一般式（■）：Ｇ−（Ｅ）。　［１１） （式中、Ｅは一叶基、−１’ｌｌｈ基および／または−
    ＮｌｉＲ基（Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）、＋１
    は２または３、Ｇは少なくとも２個の炭素原子を有する
    多くとも３００００分子量の脂肪族、脂環式Ｊ３よび／
    または芳香族炭化水素をあられし、−〇−基、−Ｃ０〇
    −基、−ＣＯＮＩ＋−基、−８−基および／または一５
    Ｏ２−基を有していてもよい）で示される化合物と反応
    させる１稈、および（Ｃ）　えられた反応生成物を、前
    記工程（ωおよび（ｂ＋で反応せずに残った各イソシア
    ネート基に対して少なくとも１個の分子が利用できる量
    の一般式！Ｉｌｌ　： Ｚ　−Ｑ　ｆｌｌ （式中、Ｑは一０１１基、−Ｎｏ２基、−ＨＩＩＲ基（
    Ｒは炭素数１〜４個のアルキル基）または−３１１基、
    ２は少なくとも１個の第３級アミノ基を有する炭素数２
    〜１０個の脂肪族炭化水素または水素原子と結合してい
    ない塩基性環式窒素原子を少なくとも１個有する複素環
    式炭化水素ぐあり、該複素環式炭化水素は１０個までの
    炭素原子を有するアルキレン基を介してＱＭに結合して
    いてもよい）で示されるツエレビチノフの活性水素原子
    と少なくとも１個の窒素原子含有塩基性基を有する化合
    物と反応させる工程からなり、これらの反応工程を溶媒
    の存在下または不存在下で触媒の存在下または不存在下
    に１行なうことによりえられる付加化合物またはその塩
    によりコーティングされ、液体系に分散させられた粉状
    またはＩＩ維状の固体。
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