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CN102436142B - 黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层 - Google Patents

黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层 Download PDF

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CN102436142B
CN102436142B CN201110145446XA CN201110145446A CN102436142B CN 102436142 B CN102436142 B CN 102436142B CN 201110145446X A CN201110145446X A CN 201110145446XA CN 201110145446 A CN201110145446 A CN 201110145446A CN 102436142 B CN102436142 B CN 102436142B
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photosensitive resin
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black photosensitive
black
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李春雨
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Abstract

本发明提供了一种黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层。该黑色光敏树脂组合物包括(A)有机粘合剂树脂、(B)反应性不饱和化合物、(C)光聚合引发剂、(D)包括炭黑和含银锡合金的黑色颜料、和(E)溶剂。本发明提供了具有不损害加工的高光密度、优良的图案化性能、分辨率和低介电常数的黑色光敏树脂组合物，它可以有效地应用于光阻层。

Description

黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层
技术领域
本发明涉及黑色光敏树脂组合物以及使用其的光阻层(或挡光层)。
背景技术
黑色光敏树脂组合物很必要地用来为彩色滤光片、液晶显示材料、有机发光元件(EL)、显示面板材料等制造显示元件。例如，彩色滤光片如彩色液晶显示等在彩色层如红、绿、蓝等的边界需要光阻层(或挡光层)，以提高显示对比度和色彩效果。光阻层(或挡光层)可主要由黑色光敏树脂组合物形成。
许多专利公开了有关黑色光敏树脂组合物。日本专利特许公开号2002-047423公开了氧化钴作为黑色颜料来实现具有高黑度和绝缘性能的黑底基底。此外，日本专利特许公开号2007-071994采用了包括苝基(二萘嵌苯基，perylene-based)化合物的黑底基底。
黑底基底的最新研究集中于增加光密度(OD)使其达到最高，但降低黑底基底薄膜的厚度来减小由于高的膜厚度对平整度造成的损害，从而保证液晶液滴边缘空白而没有重叠的涂层。
发明内容
本发明的一个实施方式提供了具有不损害加工的高光密度、优良的图案化性能、分辨率和低介电常数的黑色光敏树脂组合物。
本发明的另一个实施方式提供了通过使用黑色光敏树脂组合物制备的光阻层。
根据本发明的一个实施方式，提供的黑色光敏树脂组合物，包括(A)有机粘合剂树脂；(B)反应性不饱和化合物；(C)光聚合引发剂；(D)黑色颜料，包括炭黑和含银锡合金和(E)溶剂，其中含银锡合金包括重量比为6∶4至8∶2的银和锡。
包括的炭黑和含银锡合金可在重量比为1∶9至9∶1的范围内。
黑色光敏树脂组合物可包括0.5至20wt％的有机粘合剂树脂(A)；1至20wt％的反应性不饱和化合物(B)；0.1至10wt％的光聚合引发剂(C)；1至40wt％的黑色颜料(D)，包括炭黑和含银锡合金；和其余为溶剂(E)。
有机粘合剂可包括cardo-based(轴节型)粘合剂树脂，并且cardo-based粘合剂树脂可为下列化学式1表示的含有重复单元的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000065386560000021
在化学式1中，
R24至R27相同或不同，为氢、卤素或取代或未取代的C1至C20烷基，
R28和R29相同或不同，为氢或CH2ORa(Ra为乙烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基)，
R30相同或不同，为氢、取代或未取代的C1至C20烷基，取代或未取代的C2至C20烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，
Z1相同或不同，为单键、O、CO、SO2、CRbRc、SiRdRe(其中Rb至Re相同或不同，为氢、取代或未取代的C1至C20烷基)，或由下列化学式2至12表示的官能团之一，
Z2相同或不同，为酸酐残基或酸二酐残基。
[化学式2]
Figure BDA0000065386560000031
[化学式3]
[化学式4]
Figure BDA0000065386560000033
[化学式5]
Figure BDA0000065386560000034
[化学式6]
Figure BDA0000065386560000035
在化学式6中，
Rf为氢、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。
[化学式7]
Figure BDA0000065386560000036
[化学式8]
Figure BDA0000065386560000041
[化学式9]
Figure BDA0000065386560000042
[化学式10]
Figure BDA0000065386560000043
[化学式11]
Figure BDA0000065386560000044
[化学式12]
Figure BDA0000065386560000045
cardo-based粘合剂树脂可具有1,000至20,000g/mol的重均分子量。
基于黑色光敏树脂组合物的固体总量，含银锡合金的含量可为5至60wt％。
黑色光敏树脂组合物可应用于光阻层(或挡光层)。
根据本发明的一个实施方式，提供了使用黑色光敏树脂组合物制造的光阻层。
光阻层的光密度可为4.0或以上，膜厚度为0.7μm或以上。
下文中，将详细描述其他的实施方式。
由于本发明提供了具有不损害加工的高光密度、优良的图案化性能、分辨率和低介电常数的黑色光敏树脂组合物，它可以有效地应用于光阻层。
附图说明
图1是扫描电子显微镜(SEM)照片，显示了根据实施例1的膜图案残留。
图2是扫描电子显微镜(SEM)照片，显示了根据比较例1的膜图案残留。
具体实施方式
本发明的示例性实施方式将在下文中详细描述。然而这些实施方式仅是示例性的，而不限制本发明。
除了特定的定义另有规定外，本文所用术语“取代”是指卤素(F、Cl、Br或I)、羟基、C1至C20烷氧基、硝基、氰基、氨(胺)基、亚氨(胺)基、叠氮基、脒基、肼基、亚肼基、羰基、氨基甲酰基、硫醇基、酯基、醚基、羧酸基或其盐、磺酸基或其盐、磷酸基或其盐、C1至C20烷基、C2至C20烯基、C2至C20炔基、C6至C30芳基、C3至C20环烷基、C3至C20环烯基、C2至C20杂环烷基、C2至C20杂环烯基、C2至C20杂环炔基、或其组合用来替换至少一个氢。
除了特定的定义另有规定外，本文所用的“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”。
根据一个实施方式的光敏树脂组合物包括：(A)有机粘合剂树脂，(B)反应性不饱和化合物，(C)光聚合引发剂，(D)黑色颜料，包括炭黑和含银锡合金，和(E)溶剂。
(A)有机粘合剂树脂
有机粘合剂树脂可包括cardo-based(轴节型)粘合剂树脂、丙烯酰基粘合剂树脂、聚酰亚胺基粘合剂树脂、聚氨酯树脂基粘合剂、或其结合，优选cardo-based粘合剂树脂。该cardo-based粘合剂树脂可提高黑色光敏树脂组合物的耐热性和耐化学性。
有机粘合剂树脂的重均分子量1,000至150,000g/mol。
cardo-based粘合剂树脂可为由下列化学式1表示的含有重复单元的化合物。
[化学式1]
Figure BDA0000065386560000061
在化学式1中，
R24至R27相同或不同，为氢、卤素或取代或未取代的C1至C20烷基，
R28和R29相同或不同，为氢或CH2ORa(Ra为乙烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基)，
R30相同或不同，为氢、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，
Z1相同或不同，为单键、O、CO、SO2、CRbRc、SiRdRe(其中Rb至Re相同或不同，为氢、或取代或未取代的C1至C20烷基)，或由下列化学式2至12表示的官能团之一，以及
Z2相同或不同，为酸酐残基或酸二酐残基。
[化学式2]
Figure BDA0000065386560000071
[化学式3]
Figure BDA0000065386560000072
[化学式4]
Figure BDA0000065386560000073
[化学式5]
Figure BDA0000065386560000074
[化学式6]
在化学式6中，
Rf为氢、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH＝CH2或苯基。
[化学式7]
Figure BDA0000065386560000081
[化学式8]
Figure BDA0000065386560000082
[化学式9]
[化学式10]
Figure BDA0000065386560000084
[化学式11]
Figure BDA0000065386560000085
[化学式12]
Figure BDA0000065386560000086
通过由化学式13表示的化合物与四羧酸二酐反应可得到cardo-based粘合剂树脂。
[化学式13]
Figure BDA0000065386560000091
四羧酸二酐可以是芳香族四羧酸二酐。芳香族四羧酸二酐的例子包括均苯四甲酸二酐、3，3′，4，4′-联苯四羧酸二酐、2，3，3′，4-联苯四羧酸二酐、2，2′，3，3′-联苯四羧酸二酐、3，3′，4，4′-二苯酮四羧酸二酐、3，3′，4，4′-联苯醚四羧酸二酐、3，3′，4，4′-联苯砜四羧酸二酐、1，2，3，4-环戊烷四羧酸二酐、1，2，5，6-萘四羧酸二酐、2，3，6，7-萘四羧酸二酐、1，4，5，8-萘四羧酸二酐、2，3，5，6-吡啶四羧酸二酐、3，4，9，10-二萘嵌苯四羧酸二酐、2，2-双(3，4-二甲酰基苯基)六氟丙烷二酐等，但不限于此。
cardo-based粘合剂树脂的重均分子量可为1,000至20,000g/mol，优选3,000至10,000g/mol。当cardo-based粘合剂树脂的重均分子量在上述范围内时，得到的光阻层具有优良的图案化性能和显影性能。
丙烯酰基粘合剂树脂是第一乙烯性不饱和单体和能够与第一乙烯性不饱和单体共聚的第二乙烯性不饱和单体的共聚物，树脂包括至少一种丙烯酰基重复单元。
第一乙烯性不饱和单体是包含至少一个羧基的乙烯性不饱和单体。单体的例子包括丙烯酸、(甲基)丙烯酸、马来酸、衣康酸、富马酸或其结合。
基于丙烯酰基粘合剂树脂总量，包括的第一乙烯性不饱和单体的量在5至50wt％、特别在10至40wt％的范围内。
第二乙烯性不饱和单体的例子可包括芳香族乙烯基化合物，如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苄基甲基醚等；不饱和羧酸酯化合物，如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟基丁酯、(甲基)丙烯酸苄基酯、(甲基)丙烯酸环己基酯，(甲基)丙烯酸苯基酯等；不饱和羧酸胺烷基酯化合物如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等；羧酸乙烯酯化合物如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等；不饱和羧酸缩水甘油酯化合物如(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等；乙烯基氰化合物如(甲基)丙烯腈等；不饱和酰胺化合物如(甲基)丙烯酰胺等；诸如此类。它们可单独或以两种以上的混合物使用。
丙烯酰基粘合剂树脂的例子可包括甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物、甲基丙烯酸/甲基丙烯酸苄基酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟基乙酯共聚物等、但不限于此。它们可单独或以两种以上的混合物使用。
丙烯酰基粘合剂树脂的重均分子量可在3,000至150,000g/mol的范围内，特别是5,000至50,000g/mol，更特别是2,000至30,000g/mol。当丙烯酰基粘合剂树脂的重均分子量在这个范围内时，应用于光阻层时，光敏树脂组合物有良好的物理和化学性能、适当的粘度和与基底的紧密接触性质。
丙烯酰基粘合剂树脂的酸值在15至60mgKOH/g的范围内，特别是20至50mgKOH/g。当丙烯酰基粘合剂树脂的酸值在这个范围内，可实现优良的像素分辨率。
基于黑色光敏树脂组合物的总量，包括的有机粘合剂树脂的量可为0.5至20wt％，特别是1至10wt％。有机粘合剂树脂在这个范围内，可维持适当的粘度，以提供具有图案化性能、加工性和显影性能的光阻层。
(B)反应性不饱和化合物
反应性不饱和化合物可为光敏树脂组合物中通常使用的单体或低聚体。可以是包括至少一个乙烯性不饱和双键的(甲基)丙烯酸单官能或多官能酯。
反应性不饱和化合物的例子包括二丙烯酸乙二醇酯、二甲基丙烯酸乙二醇酯、二丙烯酸二乙二醇酯、二丙烯酸三乙二醇酯、二甲基丙烯酸三乙二醇酯、二丙烯酸1，6-己二醇酯、二甲基丙烯酸1，6-己二醇酯、三丙烯酸季戊四醇酯、四丙烯酸季戊四醇酯、五丙烯酸二季戊四醇酯、六丙烯酸二季戊四醇酯、双酚A环氧丙烯酸酯、乙二醇单甲醚丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三丙烯酰氧基乙基磷酸酯等。
商业上可获得的反应性不饱和化合物的例子如下。单官能(甲基)丙烯酸酯可包括Aronix
Figure BDA0000065386560000111
(TOAGO SEI CHEMICALINDUSTRY CO.，LTD.)；KAYARAD
Figure BDA0000065386560000112
(NIPPONKAYAKU CO.，LTD.)；
Figure BDA0000065386560000113
(O SAKA ORGANIC CHEMICALIND.，LTD.)等。双官能(甲基)丙烯酸酯的例子可包括Aronix
Figure BDA0000065386560000114
Figure BDA0000065386560000115
(TOAGOSEI CHEMICAL INDUSTRY CO.，LTD.)，
Figure BDA0000065386560000116
(NIPPON KAYAKU CO.，LTD.)，
Figure BDA0000065386560000117
(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.，LTD.)等。三功能(甲基)丙烯酸酯的例子可包括Aronix
Figure BDA0000065386560000118
Figure BDA0000065386560000119
(TOAGOSEI CHEMICALINDUSTRY CO.，LTD.)，KAYARAD
Figure BDA00000653865600001110
Figure BDA00000653865600001111
(NIPPON KAYAKU CO.，LTD.)，
Figure BDA00000653865600001112
Figure BDA00000653865600001113
(OSAKA ORGANIC CHEMICAL IND.，LTD.)等。反应性不饱和化合物可单独或以两种或以上的混合物使用。
基于黑色光敏树脂组合物的总量，反应性不饱和化合物的量可在1至20wt％的范围内，尤其是1至15wt％。当反应性不饱和化合物在这个范围时，与有机粘合剂树脂的相容性得到改善，因此膜在氧气下具有优良的图案化性能和灵敏度，并在光阻层(或挡光层)制造的过程中具有平滑的表面。
(C)光聚合引发剂
光聚合引发剂可为在光敏树脂组合物中通常使用的引发剂，例如苯乙酮型化合物、二苯甲酮型化合物、噻吨酮型化合物、安息香型化合物、三嗪型化合物等。
苯乙酮型化合物包括2，2′-二乙氧基苯乙酮、2，2′-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮、对-叔丁基三氯代苯乙酮、对-叔丁基二氯代苯乙酮、4-氯苯乙酮、2，2′-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲基硫醇基)苯基)-2-吗啉丙烷-1-酮、二苄基-2-二甲胺基-1-(4-吗啉苯基)-丁烷-1-酮等。
二苯甲酮型化合物包括二苯甲酮、苯甲酰苯甲酸酯、苯甲酰甲基苯甲酸酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸酯化二苯甲酮、4，4′-二(二甲胺基)二苯甲酮、4，4′-二(二乙胺基)二苯甲酮、4，4′-二甲胺基二苯甲酮、4，4′-二氯二苯甲酮、3，3′-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮型化合物包括噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2，4-二乙基噻吨酮、2，4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香型化合物包括安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、二甲基苄基酮等。
三嗪型化合物包括2，4，6-三氯均三嗪、2-苯基-4，6双(三氯甲基)均三嗪、2-(3′，4′-二甲氧基苯乙烯基)-4，6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4′-甲氧基萘基)-4，6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4，6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(对甲苯基)-4，6-双(三氯甲基)均三嗪、2-联苯基-4，6-双(三氯甲基)均三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-均三嗪、2-(萘并-1-基)-4，6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(4-甲氧基萘并-1-基)-4，6-双(三氯甲基)均三嗪、2-(胡椒基)-4，6-双(三氯甲基)-1，3，5-三嗪等。
光聚合引发剂可进一步包括咔唑型化合物、二酮型化合物、锍硼酸盐型化合物、重氮型化合物、二咪唑型化合物等。
由于光聚合引发剂吸收光并激发，然后传输能量，它可用作光敏剂来引起化学反应。
基于黑色光敏树脂组合物的总量，包括的光聚合引发剂的量可为0.1wt％至10wt％，特别是1至5wt％。当光聚合引发剂在这个范围内时，自由基灵敏度很好，黑色光敏树脂组合物溶液具有想要的色浓度，且由于未反应引发剂使得透光率减少被抑制。
(D)黑色颜料
黑色颜料可以是炭黑和含银锡合金的混合颜料。
炭黑没有特别限制，而且包括，特别是石墨化碳、炉黑、乙炔炭黑、科琴黑等。
含银锡合金可包括银(Ag)和锡(Sn)为主要成分，平均粒径为1至300nm，特别是1至10nm。当含银锡合金平均粒径在这个范围时，它可防止在图案形成过程中在基底上产生的微小杂质。
含银锡合金可为黑色颜料。本文中，银和锡的重量比可在6∶4至8∶2的范围内，尤其是重量比7∶3至7.5∶2.5的范围内。当银和锡的合金比在这个范围时，光阻层可有更高的光密度，优良的阻光性，以及适当的导电性，因此很容易控制介电常数。
可在表面涂布含银锡合金以形成绝缘层。可使用硅基化合物进行涂布。涂布的含银锡合金可在溶剂中容易地分散并将光密度引到光阻层。
炭黑和含银锡合金可以重量比在1∶9至9∶1的范围内混合，特别是从1∶1至1∶8。当它们在这个范围内使用时，它们可带来高的光密度和优良的加工性能如图案化性能、分辨率等。
基于黑色光敏树脂组合物的固体总量，包括的含银锡合金的量为从5至60wt％，特别的，量为30至60wt％。当含银锡合金在这个范围时，它可带来高的光密度而不损伤加工性能，即，在光阻层制备过程中的显影裕度、曝光裕度、分辨率等。
当黑色颜料与分散剂、溶剂等混合制备颜料分散溶液时，它可用于黑色光敏树脂组合物。尤其是，含银锡合金与分散剂、溶剂等混合制备第一颜料分散溶液，以及炭黑与分散剂、溶剂等混合制备第二颜料分散溶液。而后，第一和第二颜料分散溶液混合在一起用于黑色光敏树脂组合物。另外，含银锡合金和炭黑同时与分散剂、溶剂等混合制备颜料分散溶液。颜料分散溶液可用于黑色光敏树脂组合物。
分散剂可帮助黑色颜料均一地分散在溶剂中。
分散剂可包括非离子化合物、阴离子化合物、阳离子化合物，或其结合。分散剂的例子包括聚亚烷基二醇及其酯、聚氧化亚烷基、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基胺环氧烷加成产物、烷基胺等。
商业上可获得的分散剂的例子如下：DISPERBYK-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等(BYK)；EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等(EFKAchemicals)；Solsperse 5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse13940、Solsperse 17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse27000、Solsperse 28000等(Zeneka)；或PB711、PB821等(Ajinomoto)。
基于黑色光敏树脂组合物的总量，分散剂的量为0.01至15wt％。当分散剂在上述范围时，黑色光敏树脂组合物的分散性得到改善，在光阻层的制造过程中产生优良的稳定性、显影性能和图案化性能。
溶剂描述如下。
基于黑色光敏树脂组合物的总量，包括的黑色颜料的量为1至40wt％，尤其是5至30wt％。当黑色颜料在上述范围时，可提供具有优良绝缘性、高光密度、优良的显影性能和加工性能的光阻层。
(E)溶剂
溶剂应与有机粘合剂树脂、反应性不饱和化合物、光聚合引发剂和黑色颜料相容，但不与其反应。
溶剂的例子可包括醇如甲醇、乙醇等；醚如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊基醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等；二醇醚(glycol ethers)如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等；乙酸溶纤剂如甲基乙酸溶纤剂，乙基乙酸溶纤剂、二乙基乙酸溶纤剂等；卡必醇如甲乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲乙醚、二乙二醇二乙醚等；丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等；芳烃如甲苯、二甲苯等；酮如甲乙酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等；饱和脂肪一元羧酸烷基酯如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等；乳酸烷基酯如乳酸甲酯、乳酸乙酯等；羟基乙酸烷基酯如羟基乙酸甲酯、羟基乙酸乙酯、羟基乙酸丁酯等；
乙酸烷氧基烷基酯如乙酸甲氧基甲基酯、乙酸甲氧基乙基酯、乙酸甲氧基丁基酯、乙酸乙氧基甲基酯、乙酸乙氧基乙基酯等；3-羟基丙酸烷基酯如3-羟基丙酸甲酯、3-羟基丙酸乙酯等；3-烷氧基丙酸烷基酯如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基丙酸烷基酯如2-羟基丙酸甲酯、2-羟基丙酸乙酯、2-羟基丙酸丙酯等；2-烷氧基丙酸烷基酯如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等；2-羟基-2-甲基丙酸烷基酯如2-羟基-2-甲基丙酸甲酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯等；2-烷氧基-2-甲基丙酸烷基酯如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等；酯如2-羟基乙基丙酸酯、2-羟基-2-甲基乙基丙酸酯、羟乙基乙酸酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲基酯等；酮酸酯如丙酮酸乙基酯等，及其组合。此外，溶剂可以是N-甲基甲酰胺、N，N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N，N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苄基乙基醚、二己醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苄酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、马来酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、苯基乙酸溶纤剂等。
考虑到混溶性和反应性，二醇醚如乙二醇单乙醚等；乙二醇烷基醚乙酸酯如乙基乙酸溶纤剂等；酯如2-羟基乙丙酸酯等；卡必醇如二乙二醇单甲醚等；以及丙二醇烷基醚乙酸酯如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等。
溶剂可作为剩余量，特别是基于黑色光敏树脂组合物的总量的50至70wt％。当溶剂在这个范围内时，黑色光敏树脂组合物可具有合适的粘度，提高了光阻层的加工性能。
(F)其它添加剂
黑色光敏树脂组合物可进一步包括硅烷偶联剂，其具有反应性取代基如羧基、甲基丙烯酰基、异氰酸酯基、环氧基等以提高对基底的粘附力。
硅烷偶联剂的例子包括三甲氧基硅烷苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油醚丙基三甲氧基硅烷、β-(3，4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等。可单独使用或以两种或以上混合使用。
基于100重量份的有机粘合剂树脂，硅烷偶联剂的量为0.001至5重量份。
黑色光敏树脂组合物可进一步包括表面活性剂，以提高涂布性能并防止污点。
表面活性剂的例子可包括含氟表面活性剂，例如
Figure BDA0000065386560000171
和
Figure BDA0000065386560000172
(BM Chemical Inc.)；MEGAFACE
Figure BDA0000065386560000173
和
Figure BDA0000065386560000174
(DAINIPPON INK KAGAKU KOGYO CO.，LTD.)；FULORAD
Figure BDA0000065386560000175
FULORAD
Figure BDA0000065386560000176
FULORAD
Figure BDA0000065386560000177
和FULORAD
Figure BDA0000065386560000178
(SUMITOMO 3M CO.，LTD.)；SURFLON
Figure BDA0000065386560000179
SURFLON
Figure BDA00000653865600001710
SURFLONSURFLON
Figure BDA00000653865600001712
和SURFLON(ASAHIGLASS CO.，LTD.)；以及和
Figure BDA00000653865600001715
等(TORAY SILICONE CO.，LTD.)。
基于100重量份的有机粘合剂树脂，表面活性剂的量为0.001至5重量份。当表面活性剂在这个范围内时，可保证涂层均匀，不会产生污渍，并且玻璃基底的润湿性能得到改善。
当性能降低时，黑色光敏树脂组合物可进一步包括其它预定量的添加剂如抗氧剂、稳定剂等。
根据另一个实施方式，提供使用光敏树脂组合物制造的光阻层。光阻层可通过下述方法制造。
(1)涂布和膜形成
使用旋转或狭缝涂布法、辊涂法、丝网印刷方法、涂布器方法等，在预处理基底上涂布前述的黑色光敏树脂组合物得到想要的范围例如0.9至1.5μm的厚度，然后，加热温度为70至90℃持续1至10分钟来除去溶剂。
在厚度0.7μm时膜的光密度超过4.0。光密度越高越好。当黑色光敏树脂组合物的光密度在这个范围时，底部的光不能照射出来。
(2)曝光
掩模置于制备的膜上形成图案。具有掩模的膜使用范围为200至500nm的活性射线辐照。通过使用光源诸如低压汞灯、高压汞灯、超高压汞灯、金属卤化物灯、氩气激光等进行辐照。然而，视不同情况，光源可包括X射线、电子束等。
曝光可使用高压汞灯并且500mJ/cm2或以下的光剂量(365nm传感器)，但这可根据包括黑色光敏树脂组合物的组分种类、它们的结合比、它们的结合量、以及干层厚度进行变化。
(3)显影
曝光膜使用碱性水溶液显影来溶解和去除不必要的部分，但保存曝光部分，形成图像图案。
(4)后处理
制备的图像图案可加热或使用活性射线辐照来固化以得到优良的耐热性、耐光性、紧密的接触性、抗裂性、耐化学性、高强度、贮存稳定性等。
前述的黑色光敏树脂组合物可带来光阻层所需的优良的绝缘性能和光密度。
在下文中，使用实施例作为参考来更详细阐明本发明。然而，这些是本发明示例性实施方式而不限制本发明。
实施例1至4和比较例1至5
制备根据实施例1至4和比较例1至5的每个黑色光敏树脂组合物，得到由使用下列组分的表1中提供的组合物。
(A)有机粘合剂树脂
(A-1)将159g的3，3-双(4-羟基苯基)-2-苯并呋喃-1-酮，426.6g的环氧氯丙烷，和160g的50％的碱水溶液在1L的烧瓶中混合，然后在95℃一起反应1小时，得到双苯基苯并呋喃型环氧树脂。将215g的双苯基苯并呋喃型环氧树脂与450mg的氯化三乙基苄基铵，100mg的2，6-二异丁基苯酚和72g的丙烯酸混合。将混合物在90至120℃的温度范围内加热并完全溶解，同时将空气鼓入其中，速度为每分钟25ml。然后，将得到的产品冷却到室温，制备无色透明固体双苯基苯并呋喃型环氧丙烯酸酯。将287g合成的双苯基苯并呋喃型环氧丙烯酸酯溶解在2kg的乙酸溶纤剂中。然后，将38g的1，2，3，6-四氢苯酸酐(1，2，3，6-tetrahydrophthacid anhydride)，80.5g的二苯酮四羧酸二酐和1g的溴化四乙基铵加入到溶液中。缓慢将混合物加热到110至115℃持续2小时，制备重均分子量为5,000g/mol的cardo-based粘合剂树脂。
(A-2)将159g的3，3-双(4-羟基苯基)-2-苯并呋喃-1-酮，426.6g的环氧氯丙烷，和160g的50％的碱性水溶液在1L的烧瓶中混合，在95℃加热反应1小时，得到双苯基苯并呋喃型环氧树脂。将215g的双苯基苯并呋喃型环氧树脂与450mg的氯化三乙基苄基铵，100mg的2，6-二异丁基苯酚和72g的丙烯酸混合。将混合物加热至90至120℃的温度范围内，并完全溶解，同时将空气鼓入其中，速度为每分钟25ml。然后，将溶解的产品冷却到室温，制备无色透明固体双苯基苯并呋喃型环氧丙烯酸酯。将287g合成的双苯基苯并呋喃型环氧丙烯酸酯溶解在2kg的乙酸溶纤剂中。溶液与10g的1，2，3，6-四氢苯酸酐，108.5g的二苯酮四羧酸二酐和1g的溴化四乙基铵混合。缓慢将混合物加热到110至115℃持续2小时，制备重均分子量为30,000g/mol的cardo-based粘合剂树脂。
(B)反应性不饱和化合物
使用二季戊四醇六丙烯酸酯。
(C)光聚合引发剂
使用Ciba-Geigy Co.生产的IGR 369。
(D)黑色颜料分散体
(D-1)使用的颜料分散液包括银锡合金(TMP-DC-1，颜料固体＝30％，银和锡的重量比＝7∶3，Sumitomo Osaka Cement Co.，Ltd.)。
(D-2)使用的颜料分散液包括炭黑(Cl-M-050，Sakata Co.)。
(E)溶剂
使用丙二醇甲醚乙酸酯。
(F)其他添加剂
使用γ-缩水甘油醚丙基三甲氧基硅烷(S-510，Chisso Co.)作为硅烷偶联剂。
(表1)
Figure BDA0000065386560000211
标记*表示基于(A)、(B)、(C)、(D)、(E)和(F)总固体量，银锡合金的固体量。
评价1-光密度
根据实施例1至4和比较例1至5的黑色光敏树脂组合物分别涂布在0.7mm厚的玻璃基底上，然后在90℃热板上干燥2.5分钟，制成0.7μm厚的膜。膜冷却至室温，230℃下在强制对流干燥箱中干燥30分钟。然后，使用310TR光密度计(X-lite Co.生产)测量每个膜的光密度。结果在下表2中提供。
<评价参考>
○：光密度大于4
△：光密度在2.5至4.0的范围内
×：光密度小于2.5
评价2-图案形成性能测量
根据实施例1至4和比较例1至5的评价1获得的每个膜覆盖有图案掩模，并在365nm波长、40mJ/cm2下辐照。得到的产品使用1wt％氢氧化钾稀释的水溶液在23℃下显影1分钟，然后使用纯净水清洗1分钟。获得的图案在220℃的箱中加热固化30分钟，然后用光学显微镜检查。其结果在下表2和附图1和2中提供。
图1是扫描电子显微镜(SEM)照片，显示了根据实施例1的膜图案。图2是扫描电子显微镜(SEM)照片，显示了根据比较例1的膜图案。
<评价参考>
○：形成10μm的好图案
△：形成10μm的差图案
×：没形成10μm的图案
评价3-分辨率测量
根据实施例1至4和比较例1至5在评价2中获得的每个样品使用光学显微镜检测最小图案。其结果提供在下表2中。下表2中的分辨率测量是指在曝光中使用的掩模图案的大小，并使用KEYENCE公司制造的VK-8550进行测量。
评价4-介电常数测量
根据实施例1至4和比较例1至5的黑色光敏树脂组合物分别用来制备光阻层。在此，使用ITO(氧化铟锡)玻璃作为下部基底。下部基底部分地用光阻层处理，但在其余部分曝光ITO。接着，金(Au)电极溅射到制备试样上。得到的产品通过使用LCR计量设备测量电容来计算其介电常数。其结果提供在下表2中。
(表2)
  光密度   图案形成性质  分辨率(μm)   介电常数
  实施例1   ○   ○  8   20
  实施例2   ○   ○  8   23
  实施例3   ○   ○  8   29
  实施例4   ○   ○  8   35
  比较例1   ○   ×  25   50或更多
  比较例2   △   ×  8   17
  比较例3   △   ×  30   17
  比较例4   △   ×  7   17
  比较例5   △   ×  7   17
参见表2，与根据比较例1至5的在黑色颜料中只含有炭黑或含银锡合金中一种的那些黑色光敏树脂组合物相比，根据实施例1至4的包括有机粘合剂树脂、反应性不饱和化合物、光聚合引发剂、包括炭黑和含银锡合金的黑色颜料以及溶剂的黑色光敏树脂组合物具有良好的分辨率或优良的图案形成性能和光密度。
尤其是，与实施例1至4相比，根据比较例1的仅含有炭黑的黑色光敏树脂组合物具有差的图案形成性能、分辨率和介电常数。根据比较例2至5的仅含有含银锡合金的黑色光敏树脂组合物具有非常差的图案形成性能。此外，参见附图1和2，实施例1的膜的图案比比较例1的膜更好。
进一步地，相比于根据实施例1至4，含有占总量的5至60wt％的含银锡合金的那些黑色光敏树脂组合物，根据比较例2的含银锡合金的含量不在该范围内的黑色光敏树脂组合物具有差的图案形成性能和光密度。
此外，根据比较例2的含有重均分子量在1,000至20,000g/mol范围内的cardo-based粘合剂树脂的黑色光敏树脂组合物比根据比较例3的不在该范围内的含有cardo-based粘合剂树脂的那些具有更好的分辨率。
虽然描述了与目前认为是实用的示例性实施方式相关的本公开内容，可以理解的是本发明不限于公开的实施方式，正好相反，其可以覆盖包括在附加权利要求精神和范围内的各种修改和等价设置。上述实施方式是示例性的，但不会以任何方式限制。

Claims (9)

1.一种黑色光敏树脂组合物，包括：
(A)有机粘合剂树脂；
(B)反应性不饱和化合物；
(C)光聚合引发剂；
(D)含有炭黑和含银锡合金的黑色颜料；和
(E)溶剂，
其中，所述含银锡合金含有的银和锡的重量比为6:4至8:2；
其中，所包含的所述炭黑与所述含银锡合金的重量比为1:1至1:8。
2.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述黑色光敏树脂组合物包括：
0.5至20wt%的所述有机粘合剂树脂(A)；
1至20wt%的所述反应性不饱和化合物(B)；
0.1至10wt%的所述光聚合引发剂(C)；
1至40wt%的含有炭黑和含银锡合金的所述黑色颜料(D)；和
其余为溶剂(E)。
3.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述有机粘合剂树脂包括cardo-based粘合剂树脂。
4.根据权利要求3所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述cardo-based粘合剂树脂包括含有由下列化学式1表示的重复单元的化合物：
[化学式1]
Figure FDA00003052272500021
其中，在化学式1中，
R24至R27相同或不同，为氢、卤素或取代或未取代的C1至C20烷基，
R28和R29相同或不同，为氢或CH2ORa(Ra为乙烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基)，
R30相同或不同，为氢、取代或未取代的C1至C20烷基、取代或未取代的C2至C20烯基、丙烯酰基或甲基丙烯酰基，
Z1相同或不同，为单键、O、CO、SO2、CRbRc、SiRdRe(其中Rb至Re相同或不同，为氢、取代或未取代的C1至C20烷基)，或由下列化学式2至12表示的官能团之一，以及
Z2相同或不同，为酸酐残基或酸二酐残基，
[化学式2]
Figure FDA00003052272500022
[化学式3]
Figure FDA00003052272500023
[化学式4]
Figure FDA00003052272500031
[化学式5]
Figure FDA00003052272500032
[化学式6]
Figure FDA00003052272500033
其中，在化学式6，
Rf为氢、乙基、C2H4Cl、C2H4OH、CH2CH=CH2或苯基，[化学式7]
[化学式8]
Figure FDA00003052272500035
[化学式9]
Figure FDA00003052272500036
[化学式10]
Figure FDA00003052272500041
[化学式11]
Figure FDA00003052272500042
[化学式12]
Figure FDA00003052272500043
5.根据权利要求3所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述cardo-based粘合剂树脂的重均分子量为1,000至20,000g/mol。
6.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，基于所述黑色光敏树脂组合物的固体总量，所包含的所述含银锡合金的量可为5至60wt%。
7.根据权利要求1所述的黑色光敏树脂组合物，其中，所述黑色光敏树脂组合物应用到光阻层。
8.使用根据权利要求1-7任一项所述的黑色光敏树脂组合物制造的光阻层。
9.根据权利要求8所述的光阻层，其中，所述光阻层的光密度为4.0或以上，膜厚度为0.7μm或以上。
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