JPS601178A - ジ（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 - Google Patents
ジ（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法Info
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- JPS601178A JPS601178A JP10673683A JP10673683A JPS601178A JP S601178 A JPS601178 A JP S601178A JP 10673683 A JP10673683 A JP 10673683A JP 10673683 A JP10673683 A JP 10673683A JP S601178 A JPS601178 A JP S601178A
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- acid
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、新規なジ（メタ）アクリル酸エステル及びそ
の製造方法に関するものである。
の製造方法に関するものである。
近年紫外線硬化型印刷インキ及び塗料等が普及してきて
いる。これらの印刷インキ及び塗料にはビヒクルとして
多くの種類のアクリル酸エステルが使用されている。
いる。これらの印刷インキ及び塗料にはビヒクルとして
多くの種類のアクリル酸エステルが使用されている。
本発明者らは鋭意研究の結果、紫外線硬化型印刷インキ
及び塗料のビヒクルとして有用な硬化速度が速い新規な
（メタ）アクリル酸エステルを得るに至った。
及び塗料のビヒクルとして有用な硬化速度が速い新規な
（メタ）アクリル酸エステルを得るに至った。
すなわち本発明は
（リ 一般式
、に
Ｃ式中、ＲはＨ又はＣＨ３１ｎは１〜４の値を有する整
数を示す。） で表わされるジ（メタ）アクリル酸エステル。
数を示す。） で表わされるジ（メタ）アクリル酸エステル。
（２） 下記構造式
（式（１）中、ｎは１〜４の値を有する整数を示す。）
を有する化合物をアクリル酸もしくはメタクリル酸でエ
ステル化する事を特徴とする下記一般式（Ｉｔ）で表わ
されるジ（メタ）アクリル酸エステルの・製造方法であ
る。
ステル化する事を特徴とする下記一般式（Ｉｔ）で表わ
されるジ（メタ）アクリル酸エステルの・製造方法であ
る。
、践
（式（１）中、ＲはＨ又はＣＨ，； ｎは１〜４の値を
有する整数を示す。） 更に詳しく説明するならば１本発明に用いる一般式（１
）を有する化合物は、２，２−ジメチル−３−オキシプ
ロパナールと一般式（ｌ［ｌ）〔代印〕中、ｎは１〜４
の値を有する整数を示す。） を有するトリオール類との縮合によって得られたもので
ある。一般式〔劇を有するトリオール類は、具体的には
、１．２．５−プロパントリオール、１，２゜４−ブタ
ントリオール、１，２．５−ペンタントリオール、１，
２．６−ヘキサンドリオールである。
有する整数を示す。） 更に詳しく説明するならば１本発明に用いる一般式（１
）を有する化合物は、２，２−ジメチル−３−オキシプ
ロパナールと一般式（ｌ［ｌ）〔代印〕中、ｎは１〜４
の値を有する整数を示す。） を有するトリオール類との縮合によって得られたもので
ある。一般式〔劇を有するトリオール類は、具体的には
、１．２．５−プロパントリオール、１，２゜４−ブタ
ントリオール、１，２．５−ペンタントリオール、１，
２．６−ヘキサンドリオールである。
またアクリル酸またはメタクリル酸は化学量論比以上に
使用されるのが通常である。一般にアルコールに対する
カルボン酸のモル比は１．０〜２．０であるが好ましく
は１・１〜１．５である。
使用されるのが通常である。一般にアルコールに対する
カルボン酸のモル比は１．０〜２．０であるが好ましく
は１・１〜１．５である。
反応は触ｍ４を使用し生成する水は蒸留する事により促
進されるこのような触媒は、硫酸、Ｐ−）ルエン、スル
ホン酸等の酸性触媒であり、その使用量は、アクリル酸
またはメタクリル酸に対して０．１〜１０モルチ好まし
くは、１〜５モル饅使用される。反応により生成した水
を蒸留するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。
進されるこのような触媒は、硫酸、Ｐ−）ルエン、スル
ホン酸等の酸性触媒であり、その使用量は、アクリル酸
またはメタクリル酸に対して０．１〜１０モルチ好まし
くは、１〜５モル饅使用される。反応により生成した水
を蒸留するのには共沸溶剤を用いるのが有利である。
このような共沸溶剤は、６０℃〜１３０℃の沸点を有し
、水と分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサン
、ｎ−へブタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのよう
な脂環式炭化水素が適している。
、水と分離し易いものなら使用できるが、ｎ−ヘキサン
、ｎ−へブタンのような脂肪族炭化水素、ベンゼン、ト
ルエンのような芳香族炭化水素、シクロヘキサンのよう
な脂環式炭化水素が適している。
その使用量は、通常、反応混合物の５〜７０重量パーセ
ントである。
ントである。
反応温度は、６０〜１６０℃の範囲でよいが、反応時間
の短縮と重合防止の点から、７５〜１２０℃で行われる
のが有利である。アクリル酸またはメタクリル酸には既
に重合防止剤が添加されているのが普通であるが反応時
に改めて重合防止剤を添加してもよい。そのような重合
防止剤には、ハイドロキノン、Ｐ−メトキシフェノール
、２．４−ジメチル−６ｔ−ブチルフェノール、３−ヒ
ドロキシチオール、α−ニトロソ−β−ナフトール。
の短縮と重合防止の点から、７５〜１２０℃で行われる
のが有利である。アクリル酸またはメタクリル酸には既
に重合防止剤が添加されているのが普通であるが反応時
に改めて重合防止剤を添加してもよい。そのような重合
防止剤には、ハイドロキノン、Ｐ−メトキシフェノール
、２．４−ジメチル−６ｔ−ブチルフェノール、３−ヒ
ドロキシチオール、α−ニトロソ−β−ナフトール。
Ｐ−ベンゾキノン、２，５−ジヒドロキシ−Ｐ−キノン
、フェノチアジン、Ｎ−ニトロンジフェニルアミン、銅
塩等が挙げられる。
、フェノチアジン、Ｎ−ニトロンジフェニルアミン、銅
塩等が挙げられる。
その使用量は通常反応混合物に対して０．０１〜１重量
饅である。
饅である。
本発明のジ（メタ）アクリル酸エステルは、必要ならば
水若しくはアルカリ水溶液等で洗浄したり、減圧蒸留の
ような方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に
使用される。
水若しくはアルカリ水溶液等で洗浄したり、減圧蒸留の
ような方法で溶剤と分離する事によって、工業的用途に
使用される。
このジ（メタ）アクリル酸エステル〔■〕は、コーティ
ング及びインキ組成物のビヒクルとして有用であり、そ
れらは、放射線により、又は熱的手段により硬化させる
ことができる。放射線硬化はイオン化もしくは電子線の
ような微粒子放射により、または紫外線放射のような化
学線により行うことができる。化学線により硬化を行う
場合には一般的に当業界に公知の多くの種類の光増感剤
または光重合開始剤を包含させる。放射線硬化技術及び
熱硬化技術は当業者に周知であり、それらのそれそれに
゛より硬化を行う事ができる。本発明のジ（メタ）アク
リル酸エステルは、それ自体単独で、または他の単量体
例えばトリメチロールプロパンポリアクリレート、ペン
タエリスリトールポリアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、もしくは不飽和基含有樹脂例
えば不飽和ポリエステル、エポキシアクリレート、ウレ
タンアクリレート等の樹脂と混合してビヒクル使用する
ことができる。
ング及びインキ組成物のビヒクルとして有用であり、そ
れらは、放射線により、又は熱的手段により硬化させる
ことができる。放射線硬化はイオン化もしくは電子線の
ような微粒子放射により、または紫外線放射のような化
学線により行うことができる。化学線により硬化を行う
場合には一般的に当業界に公知の多くの種類の光増感剤
または光重合開始剤を包含させる。放射線硬化技術及び
熱硬化技術は当業者に周知であり、それらのそれそれに
゛より硬化を行う事ができる。本発明のジ（メタ）アク
リル酸エステルは、それ自体単独で、または他の単量体
例えばトリメチロールプロパンポリアクリレート、ペン
タエリスリトールポリアクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラアクリレート、もしくは不飽和基含有樹脂例
えば不飽和ポリエステル、エポキシアクリレート、ウレ
タンアクリレート等の樹脂と混合してビヒクル使用する
ことができる。
この新規なジ（メタ）アクリル酸エステルは有機過酸化
物の添加によっても重合させることもできる。
物の添加によっても重合させることもできる。
以下実施例を以って説明する。例中、部とは重量部を示
す。
す。
実施例１
一攪拌機、温度調節装置、温度計、凝縮器及び分離器を
備えた２を反応器に２，２−ジメチル−６−オキシプロ
パナールと１．２．３−プロパントリオールの縮合体で
ある下記の構造を有する化合物５５２．４部 アクリル酸３４５．９部、パラトルエンスルホン酸１０
部、ハイドロキノン２部、ベンゼン４００部、シクロヘ
キサン１００部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に
蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は
反応器に戻す。水が７２部生成した時点で冷却した。
備えた２を反応器に２，２−ジメチル−６−オキシプロ
パナールと１．２．３−プロパントリオールの縮合体で
ある下記の構造を有する化合物５５２．４部 アクリル酸３４５．９部、パラトルエンスルホン酸１０
部、ハイドロキノン２部、ベンゼン４００部、シクロヘ
キサン１００部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤と共に
蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き、溶剤は
反応器に戻す。水が７２部生成した時点で冷却した。
反応温度は７９℃〜８５℃であった。反応混合物をベン
ゼン６８０部及びシクロヘキサン１７０部に溶解し、２
０チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０％食塩水５０
０部で５回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体
４２９・８部を得た。このものは、下記の性質を有する
。
ゼン６８０部及びシクロヘキサン１７０部に溶解し、２
０チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０％食塩水５０
０部で５回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体
４２９・８部を得た。このものは、下記の性質を有する
。
比 重 （２５℃ ） １．１４５０
粘 度 （２５℃ ） ５５２．５ＣＰＳ鹸化価 ５８
５・０ηＫＯＨ／ｆ 醇 化 ０．０５ ηＫＯＨ／ｆ 屈折率 （２０℃） １．４７２５ 元素分析値 Ｃ（チ）、 Ｈ（係） ５９．０１ ７．１２ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
５・０ηＫＯＨ／ｆ 醇 化 ０．０５ ηＫＯＨ／ｆ 屈折率 （２０℃） １．４７２５ 元素分析値 Ｃ（チ）、 Ｈ（係） ５９．０１ ７．１２ 得られた生成物の高分解能核磁気共鳴（ＮＭＲ）による
吸収周波数の測定を行った結果を下記に示す。
黒 吸収周波数（Ｈｚ）
１ ２５６６．４０６
２ ２５５４．６８７
３ ２４９ｆ１．２５４
４ ２４８６．３２８
５ ２４８４．３７５
６ １９７０．７０３
７ １９５７．０ ３１
８ １９２７．７３４
９ １９１９．９２１
ｉＱ １６１５．２３４
１１ １６０９−５７５
１２ １５５８．５９５
１３ １１８９．４５３
１４ １１５８．２０５
１５ １１４８．４３７
１６ １１５６．７１８
１７ １１２５．０４６
１８ １１１７．１８７
１９ １１０５．４６８
２０ １１０１．５６２
２１ １０７０．３１２
２２ １０６６．４’０６
２５ １０５４．６８７
應 吸収周波数（Ｈｚ）
２４ １０３５．１５６
２５ １０２５．５９０
２６ １０２Ｌ４８４
２７ １００９．７６５
２８ １００５．９０６
２９ 、 １０００．０００
５ｏ ９９０．２３４
５１ ９５８＋９８４
５２ ９ ３９．４５５
３３ ９５ １．６４０
３４ ８９２．５７８
５５ ５７８、＋２５
５６ ５７２．２６５
３７ ５６４．４５５
５８ ５６２＋ ５００
５９ ５１９．５３＋
４０ ５１３１．９５ ３
４１ ３１８．５５９
４２ ２８５、＋５ ６
４５ ５９．０６２
猶上記測定には基準物質としてテトラメチルシランを用
い、溶媒としてクロロホルムを用いＨ′。
い、溶媒としてクロロホルムを用いＨ′。
Ｃ１３−Ｈのカップリングさせた測定をして最終的に０
１３のＤカップルの同定結果を示した。上記吸収のうち
％Ａ １！Ｈ１４，１７，は溶媒の吸収ピーク位置を示
す。
１３のＤカップルの同定結果を示した。上記吸収のうち
％Ａ １！Ｈ１４，１７，は溶媒の吸収ピーク位置を示
す。
実施例２
実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル−３−オ
キシプロパナールと１．２．３−フロパントリオールの
縮合体である下記の構造を有する化合物５５２．４部 メタクリル２４１３部、Ｐ−トルエンスルホン酸１０部
、ハイドロキノン３部、）シェフ５００部を仕込み、加
熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水の
み系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が７２部生
成した時点で冷却した。
キシプロパナールと１．２．３−フロパントリオールの
縮合体である下記の構造を有する化合物５５２．４部 メタクリル２４１３部、Ｐ−トルエンスルホン酸１０部
、ハイドロキノン３部、）シェフ５００部を仕込み、加
熱し、生成水は溶剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水の
み系外に取り除き、溶剤は反応器に戻す。水が７２部生
成した時点で冷却した。
反応温度は１１０℃〜１１８℃であった。反応混合物を
トルエン９００部に溶解し、２０％苛性ノー、−ダ水溶
液で中和した後、２０％食塩水溶液４００部で５回洗浄
する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体５３５部を得た
。このものは、下記の性質を有する。
トルエン９００部に溶解し、２０％苛性ノー、−ダ水溶
液で中和した後、２０％食塩水溶液４００部で５回洗浄
する。溶剤を減圧留去して淡黄色の液体５３５部を得た
。このものは、下記の性質を有する。
比 重 （２５℃ ） １．０ ９ ３ ０粘 度 （
２５℃ ） ６６．４ ＣＢＳ鹸化価 ３４９．６ ｍ
ｇＫＯＨ／ｆ 酸 価 ０．０４ 岬ＫＯＨ／を 屈折率 （２０℃） １．４６部５ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６ １．４５ ７．８４ 部ＭＲによる測定結果 煮 吸収周波数（Ｈ２） １ ２５０９．７６５ ２ ２０４８．８７８ ３ ２０４４゜９２１ ４ ２０４１．０１５ ５ １８９２．５７８ ６ １８８０．８５９ ７ １６１５．２３４ ８ １５６０．５４６ ９ １１８９．４５３ １０１１５１Ｌ２σ５ １１ １１５２．３４３ １２ １１４６．４８４ １３ １ １２６．９５５ １４ １１０９．３７５ １５ １１０５．４６８ １ ６ １０８０．０７８ 扁 吸収周波数（Ｈ２） １．７ １０４１．０１５ １８ １０２７．３４３ １９ １０１１．７１８ ２０ １００５．８５９ ２１ １０００．０００ ２２ ９９４．１４０ ２５ ９６２．８９０ ２４ ９４５．３１２ ２５ ９３６＋５４６ ２６ ５８２．０３１ ２７ ５７６．１７１ ２８ ５６６．４０６ ２９ ５６４．４５３ ３０ ２８７．１０９ ３１ ２７１．４８４ ３２ ２５０．０００ ５３ ２０３．１２５ 上記吸収のうちＡ９，１０．１３ は溶媒の吸収ピーク
位置を示す。
２５℃ ） ６６．４ ＣＢＳ鹸化価 ３４９．６ ｍ
ｇＫＯＨ／ｆ 酸 価 ０．０４ 岬ＫＯＨ／を 屈折率 （２０℃） １．４６部５ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６ １．４５ ７．８４ 部ＭＲによる測定結果 煮 吸収周波数（Ｈ２） １ ２５０９．７６５ ２ ２０４８．８７８ ３ ２０４４゜９２１ ４ ２０４１．０１５ ５ １８９２．５７８ ６ １８８０．８５９ ７ １６１５．２３４ ８ １５６０．５４６ ９ １１８９．４５３ １０１１５１Ｌ２σ５ １１ １１５２．３４３ １２ １１４６．４８４ １３ １ １２６．９５５ １４ １１０９．３７５ １５ １１０５．４６８ １ ６ １０８０．０７８ 扁 吸収周波数（Ｈ２） １．７ １０４１．０１５ １８ １０２７．３４３ １９ １０１１．７１８ ２０ １００５．８５９ ２１ １０００．０００ ２２ ９９４．１４０ ２５ ９６２．８９０ ２４ ９４５．３１２ ２５ ９３６＋５４６ ２６ ５８２．０３１ ２７ ５７６．１７１ ２８ ５６６．４０６ ２９ ５６４．４５３ ３０ ２８７．１０９ ３１ ２７１．４８４ ３２ ２５０．０００ ５３ ２０３．１２５ 上記吸収のうちＡ９，１０．１３ は溶媒の吸収ピーク
位置を示す。
実施例３
、実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル−５−
オキシプロパナールと１．２．４ −ブタントリオール
の縮合体である下記の構造を有する化合物３８０．５部 アクリル酸３４ ｓ、９ｇ、ｐ −）、ルエンスルホン
酸１０部、ハイドロキノン３部、ベンゼン５２０部。
オキシプロパナールと１．２．４ −ブタントリオール
の縮合体である下記の構造を有する化合物３８０．５部 アクリル酸３４ ｓ、９ｇ、ｐ −）、ルエンスルホン
酸１０部、ハイドロキノン３部、ベンゼン５２０部。
シクロヘキサン８０部を仕込み、加熱し、生成水は溶剤
と共に蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き、
溶剤は反応器に戻す。水が７２部生成した時点で冷却し
た。反応温度は、８６〜８７℃であった。反応混合物を
ベンゼン８００部、シクロヘキサン２００部に溶解し、
２０チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０チ食塩水溶
液３００部で６回洗浄する。苗剤を減圧留去して淡黄色
の液体４８９部を得た。このものは、下記の性質を有す
る。
と共に蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き、
溶剤は反応器に戻す。水が７２部生成した時点で冷却し
た。反応温度は、８６〜８７℃であった。反応混合物を
ベンゼン８００部、シクロヘキサン２００部に溶解し、
２０チ苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０チ食塩水溶
液３００部で６回洗浄する。苗剤を減圧留去して淡黄色
の液体４８９部を得た。このものは、下記の性質を有す
る。
比 重 （２５℃ ） １．１１４０
粘 度 （２５℃ ） １８４．２ ＣＦＢ鹸化価 ５
４４．６■ＫＯＨ／ｆ 酸 価 ０．０６ ■ＫＯ）Ｉ／ｆ 屈折率 （２０℃） １．４７００ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６０．２１ ７．５２ 部ＭＲによる測定結果 扁 吸収周波数（Ｈ２） １ ２５７４．２１８ ２ ２４９２．１８７ Ｓ １９６４．８４５ ４ １９５８．９８４ ５ １９２９．６８７ ６ １９２５．７８１ ７ １９１０．１５６ ８ １ ６ １ １．５ ２ ８ ９ １ ６０７．４２１ １０ １６０１．５６２ １１ １５６０．５４ ６ １２ １１８９．４５３ １３ １１５８．２０３ １４ １１５８．６７１ １５ １１２６．９５３ １６ １１１３．２８１ １７ １１０５．４６８ １８ １０６０．５４６ １９ １０４６．８７５ ２０ １０３９．０６７ ２１ ＋０１３．６７１ ２２ ９９０．２３４ ２３ ９Ｂ４．５７５ ２４ ９１？、９２１ ２５ ８９６．４８４ Ａ 吸収周波数（Ｈ２） ２６ ５ ７ ６・ １７１ ２７ ５６Ｂ、５５９ ２８ ５２３．４３７ ２９ ４８４、＋７５ ３３ ４８０．４６８ ３１ ４１７．１０９ ３２ ５５５．９５７ ５５ ２８７．１０９ ３４ −１．９５３ 上記吸収のうち、 Ａ Ｉ２．１Ｓ、 １５．は溶媒の
吸収ピーク位置を示す。
４４．６■ＫＯＨ／ｆ 酸 価 ０．０６ ■ＫＯ）Ｉ／ｆ 屈折率 （２０℃） １．４７００ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（％） ６０．２１ ７．５２ 部ＭＲによる測定結果 扁 吸収周波数（Ｈ２） １ ２５７４．２１８ ２ ２４９２．１８７ Ｓ １９６４．８４５ ４ １９５８．９８４ ５ １９２９．６８７ ６ １９２５．７８１ ７ １９１０．１５６ ８ １ ６ １ １．５ ２ ８ ９ １ ６０７．４２１ １０ １６０１．５６２ １１ １５６０．５４ ６ １２ １１８９．４５３ １３ １１５８．２０３ １４ １１５８．６７１ １５ １１２６．９５３ １６ １１１３．２８１ １７ １１０５．４６８ １８ １０６０．５４６ １９ １０４６．８７５ ２０ １０３９．０６７ ２１ ＋０１３．６７１ ２２ ９９０．２３４ ２３ ９Ｂ４．５７５ ２４ ９１？、９２１ ２５ ８９６．４８４ Ａ 吸収周波数（Ｈ２） ２６ ５ ７ ６・ １７１ ２７ ５６Ｂ、５５９ ２８ ５２３．４３７ ２９ ４８４、＋７５ ３３ ４８０．４６８ ３１ ４１７．１０９ ３２ ５５５．９５７ ５５ ２８７．１０９ ３４ −１．９５３ 上記吸収のうち、 Ａ Ｉ２．１Ｓ、 １５．は溶媒の
吸収ピーク位置を示す。
実施例４
実施例１と同一の反応器に、２，２−ジメチル−３−オ
キシプロパナールと１．２．６−ヘキサンドリオールの
縮合体である下記の構造を有する化合物４３６．５部 ７．７ ’）ル酸１４ ｓ、ｑｇ、 Ｐ−トルエンスル
ホン酸１０部、ハイドロキノン３部、ベンゼン５２０部
、シクロヘキサン８０部を仕込み、加熱し、生成水は溶
剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き
、溶剤は反応器に戻す。水が７２部生成した時点で冷却
した。反応温度は％ ８５〜８９℃であった。反応混合
物をベンゼン９００部、シクロヘキサン２２５部に溶解
し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０％食塩
水溶液３００部で６回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡
黄色の液体５３９．６部を得た。このものは、下記の性
質を有する。
キシプロパナールと１．２．６−ヘキサンドリオールの
縮合体である下記の構造を有する化合物４３６．５部 ７．７ ’）ル酸１４ ｓ、ｑｇ、 Ｐ−トルエンスル
ホン酸１０部、ハイドロキノン３部、ベンゼン５２０部
、シクロヘキサン８０部を仕込み、加熱し、生成水は溶
剤と共に蒸留、凝縮させ分離器で水のみ系外に取り除き
、溶剤は反応器に戻す。水が７２部生成した時点で冷却
した。反応温度は％ ８５〜８９℃であった。反応混合
物をベンゼン９００部、シクロヘキサン２２５部に溶解
し、２０％苛性ソーダ水溶液で中和した後、２０％食塩
水溶液３００部で６回洗浄する。溶剤を減圧留去して淡
黄色の液体５３９．６部を得た。このものは、下記の性
質を有する。
比 重 （２５℃ ） １．０７８０
粘 度 （２５℃ ） ７３．５ ＣＰＢ鹸化価 ５１
８．８ ｍｇＫＯＨ／ｆ 酸 価 ０．０ ３ １９ＫＯＨ／ｙ 屈折率 （２０℃） １．４６８５ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（φ） ６２．３１ ８．１４ 部ＭＲによる画定結果 煮 吸収周波数（Ｈｚ） １ ２ ４ ９ ２、 １ ８ ７ ２ １９６６＋ ７９６ ３ １９５８．９８４ ４ １９２９．６８７ ５ １６４４．５３１ ６ １ ６ ０ ９．５ ７ ５ ７ １６０１．５６２ ８ １ １ ９ １、．４ ０ ６ ９ １１５８．２０５ １ Ｑ １１４６．４８４ １ ｊ １＋３８．６７１ １２ １１２６．９５３ １３ １０６０．５４６ １４ １０４ ６．８７５ １５ １０３９．０６２ １６ ９６２．８９０ １７ ５７６．１７１ １８ ５７０．３１２ １９ ５６８．８５９ ２０ ５２５．５９０ ２１ ４Ｂ６．５２８ ２２ ４５５．１２６ ２３ ４２５．７８１ ２４ ３３２．０３１ ２５ ２８７．０１９ ２６ ２５Ｌ９５３ ２７ ２４８．０４６ 上記吸収のうち、ム８．９．１２．は溶媒の吸収ビーり
位置を示す。
８．８ ｍｇＫＯＨ／ｆ 酸 価 ０．０ ３ １９ＫＯＨ／ｙ 屈折率 （２０℃） １．４６８５ 元素分析値 Ｃ（％） Ｈ（φ） ６２．３１ ８．１４ 部ＭＲによる画定結果 煮 吸収周波数（Ｈｚ） １ ２ ４ ９ ２、 １ ８ ７ ２ １９６６＋ ７９６ ３ １９５８．９８４ ４ １９２９．６８７ ５ １６４４．５３１ ６ １ ６ ０ ９．５ ７ ５ ７ １６０１．５６２ ８ １ １ ９ １、．４ ０ ６ ９ １１５８．２０５ １ Ｑ １１４６．４８４ １ ｊ １＋３８．６７１ １２ １１２６．９５３ １３ １０６０．５４６ １４ １０４ ６．８７５ １５ １０３９．０６２ １６ ９６２．８９０ １７ ５７６．１７１ １８ ５７０．３１２ １９ ５６８．８５９ ２０ ５２５．５９０ ２１ ４Ｂ６．５２８ ２２ ４５５．１２６ ２３ ４２５．７８１ ２４ ３３２．０３１ ２５ ２８７．０１９ ２６ ２５Ｌ９５３ ２７ ２４８．０４６ 上記吸収のうち、ム８．９．１２．は溶媒の吸収ビーり
位置を示す。
応用例１〜４、比較応用例１〜５
実施例１〜４、で得られた新規なジ（メタ）アクリル酸
エステル６０部に対して、エポキシアク！ｊ レ−）樹
脂（エピコー）８２Ｂ（シェル石油化学社製ビスフェノ
ール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して得
られた樹脂）４０部、光増感剤としてイルガキュアー１
８４（テバガイギー社＊）を５部加え、鋼製パネル上に
塗布し、高圧水銀灯（東芝社製、２ＫＷ）により紫外線
硬化させた。結果を下表１に示す。比較例として上記と
同一組成でジ（メタ）アクリル酸エステルの所をポリエ
チレングリコールジアクリレート（日本化薬社製、品名
ＰＦｉＧ ４００ＤＡ ）、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート（日本化薬社製、品名ＨＤＤＡ ）、ネ
オペンチルグリコールジアクリレート（日本化薬社製、
品名ＮＰＧＤＡ ）の各々に変えたものの硬化結果も併
せて下表１に示す。
エステル６０部に対して、エポキシアク！ｊ レ−）樹
脂（エピコー）８２Ｂ（シェル石油化学社製ビスフェノ
ール型エポキシ樹脂）をアクリル酸でエステル化して得
られた樹脂）４０部、光増感剤としてイルガキュアー１
８４（テバガイギー社＊）を５部加え、鋼製パネル上に
塗布し、高圧水銀灯（東芝社製、２ＫＷ）により紫外線
硬化させた。結果を下表１に示す。比較例として上記と
同一組成でジ（メタ）アクリル酸エステルの所をポリエ
チレングリコールジアクリレート（日本化薬社製、品名
ＰＦｉＧ ４００ＤＡ ）、１，６−ヘキサンジオール
ジアクリレート（日本化薬社製、品名ＨＤＤＡ ）、ネ
オペンチルグリコールジアクリレート（日本化薬社製、
品名ＮＰＧＤＡ ）の各々に変えたものの硬化結果も併
せて下表１に示す。
表 １
注■ 高圧水銀灯ａ ｃｍ下を５ Ｑ ｍ７分の速度で
通過させた時の指触転線するまでの水銀灯の通過回数。
通過させた時の指触転線するまでの水銀灯の通過回数。
特許出願人 日本化薬株式会社
Claims (2)
- （１） 一般式 （式中、Ｒは、Ｈ又はＣＨ３１ｎは１〜４の値を有する
整数を示す。）で表わされるジ（メタ）アクリル酸エス
テル。 - （２） 下記一般式ＣＩ） （式（１）中、ｎは１〜４の値を有する整数を示す。）
で表わされる化合物をアクリル酸もしくリル酸エステル
の製造方法。 バ （式（Ｉ［）中％ＲはＨ又はＣｋ１３ｉ ｎは１〜４の
値を有する整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10673683A JPS601178A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | ジ（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10673683A JPS601178A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | ジ（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS601178A true JPS601178A (ja) | 1985-01-07 |
| JPH0368872B2 JPH0368872B2 (ja) | 1991-10-30 |
Family
ID=14441209
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10673683A Granted JPS601178A (ja) | 1983-06-16 | 1983-06-16 | ジ（メタ）アクリル酸エステルおよびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS601178A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103254715A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-08-21 | 深圳市美丽华油墨涂料有限公司 | 丙烯酸透明中涂色漆基料及丙烯酸透明中涂色漆制备方法 |
-
1983
- 1983-06-16 JP JP10673683A patent/JPS601178A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN103254715A (zh) * | 2013-04-25 | 2013-08-21 | 深圳市美丽华油墨涂料有限公司 | 丙烯酸透明中涂色漆基料及丙烯酸透明中涂色漆制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0368872B2 (ja) | 1991-10-30 |
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