JPS5988459A - 雑草防除活性を有する安息香酸誘導体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ば次σ）一般式Ｉで示されろ安７け有酸誘導体に
関する： 〔式中Ｂ１は水素またはハロダンを表わし、Ｒ２はハロ
ゲン、二トロまたはシアンを表わし、Ｒ３は水素または
メチルを表わし、 １（４は１〜６個の炭素原子を有１−るアルギルを表わ
し、そしＣ １１５１１　１〜６個の炭素原子を有１−るアルキルま
たは１〜６個の炭素原子含有するアルコキシを表わ１−
か汁たけ Ｒ４とＲ５とはこれらが結合している炭素原子とｒ：ｉ
に／、「つで、５〜７個の炭素原子を有ずろシクロアル
キル埋火形成しており、 ｍおよυ・ｎは両方共に１火表わ一Ｊ一か、１１たはｍ
およびｎの１方はＯを表わし、そして他方は１火表わし
、 Ｘをリー１１ｉｉ２索才たは一１ｉ．Ｌ’ｉｌ６ー欠懺
わし、Ｙｉ主少ブよくとも２個の炭素原子含有１−る低
級アルキレンを表わし、そして Ｆｌ３Ｇよ水＃またを゛よ１〜６個の炭素原子ｌ７イ−
１１−るアルＷル火表わづー〕。

式Ｉの化合物は除藻性含有し、従って４′Ｉｙ　か防除
剤どし′Ｃ１または細革防除組成物の油性物質として適
している。従って、本発明はまた式Ｉの化合物の少な《
とも１種を油性物質として含有する頒。

寿防除組成物、これらの化合物の製造方法およひこれら
の化合物または組成物５　、１（Ｈ（革の防除に便用ず
ろことに１３に＝ｌ−ｇ一る。

手記式Ｉにおいて、ｌ−ハロケ゛ン−１なる用語はフッ
素、塙索、臭素またはヨウ素ヶ包含し、塩素か好ましい
。１１〜６個の炭素加子欠イ１するアルキノレＪブ．ｒ
乙）月Ｊ　ｉｉＱ　ｌ’ｌ、メチル、メチル、丁）一フ
０ロビル、イソプロビル、ｎ−ブナル、ネオペンチルお
よびｎ−ヘギンルσ）ようなｌＩ−１．鎖状はか１，１
でなくまた分枝命さ状のアルキル元を意味する。これは
また１〜６個の炭蓄原千ケｌｒ″づ゛るアルキル是火含
む１〜６１固の炭累原子含有１〜ろアルコヤ７ノ１（に
も当てはまる。Ｙに」：り示されていろ低級−ノ“ルキ
レン基は肖り１）状はかりでなくまた分枝剣■ノ、でＡ
；》ることかでき、２庄たは６個の炭素原子を含イＴ１
゜ると好ましい。

分子中に不ｊ）炭素原子かイＩ在′ノーる場合に、式１
の化合物は９′０学活１４ト形で生成−３−ろ。璧素一
炭累二ｇｉｌ結合の故に、幾｛ｉ’１学的異性体がＲ４
およびＲ５が異なる意味を表わす式１の化合物の場合に
また生じる。これとは別に、或る場合にはまたアトロビ
ツク異性がイｒ在する。従って、１式はラセミ体および
こ才１らのＯｆ能な異性体形の全部ケ包含−３−るもの
と１ろ。

相〃に別々に、Ｊ（１はハロゲン、・１ケに塩素を表わ
ずど射ましい；Ｊ１２はハロゲンまたはニトロ、ｉｒ：
Ｎにニトロを表わ一丁と好ましい；　、１（３はメチル
７表わすと好まし２い、ｔ　Ｂ４は１〜：６個の炭捧、
原子を有するアルキル、’Ｉ’ｌ’にメチルフイイわＪ
ｏと好ましい；１−１５け１〜６洞の炭素原子７有１−
るアルキルまたを」、１〜６個の炭素原子を有づ“るア
ルコキシ、特に１〜６個の炭素原子を有するアルキルま
たは１〜６個の炭素原子を有するアルコキシを表わすと
好ましい；Ｘは酸素ダンわすと好ましい；そしてＹげエ
チレンを表わすと好ましい。

好ましくは、ｍおよびｎの１方が１火表わし、そ１．“
〔他方が０　’＆表わす。

Ｘか基−１１Ｒ６−を表わ′１−場合に、Ｒ６は水界を
表わ１−ど好ましい。

式ｌの好ましい化合物には次の化合物かある：１−イン
プロビリデンアミノオキシカルボニルー工千ル５−（０
−クロル−ｐ−トリフルオロメチルーフエノギシ）−２
−二ｌ−ローベンゾエート、１−（１，２−ジメチルプ
ロピリデンアミノオキシカルボニル）−エチル　５−（
ｏ−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキシ）−
ンーニトローベンゾエート、 ２−インデロビリヂンアミノオキンーエテル５−（ｏ−
クロル−ｐ−）！Ｊフルオロメチルーフェノキシ）−２
−ニトロ−ベンゾエート、オヨヒ２−（１−メチルプロ
ピリデンアミノオキシ）−エチル　５−（０−クロル−
ｐ−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−二トロー
ベンゾエート。

本発明によろ式Ｉの化合物の製造方法は次の方法を包含
Ｊ−る： （ａｌ　　一般式 （式中Ｒ１およびＢ２は前記の意味を有する）の酸、ま
たはその塩またはその反応性誘導体を一般式〔式中Ｒ３
、Ｒ４、Ｒ５、ｍ、　ｎおよびＹは前記の意味を有し、
そしてＱは脱離性基（たとえば塩素、臭素、ヨウ素、メ
シルオキシまたはトシルオキシ）またはヒドロキシダン
わす〕の化合物と反応させる；または （ｂｌ　　一般式 （式中Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３およびＲ６は前記の意味を有し
、そしてＨａｌｌはハロゲン、特に塩素を表わｊ）の酸
ハライドを一般式 （式中Ｒ４、Ｒ５およびＹは前記の意味欠表わし、そし
てｎ′はＯまたは１を表わｊ）のアルコールまたはオキ
シムと反応させる；または （ｃｌ　　一般式 （式中Ｂｌ　、Ｒ２およびＲ６は前記の意味乞有する）
のベンズアミドを一般式 （式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙおよびｎ′は前記の意味を
有し、そしてＱ′は脱離性基を表わｊ）の化合物と反応
させるか；または （ｄｌ　　一般式 （式中Ｒ１は前記の意味を有する）のフェノール、また
はそのアルカリ金属塩を一般式 （式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍＸＨＸＸおよびＹは前記の
意味を表わし、Ｒ２′はニトロまたはシアノな表わし、
そしてＨａ１２はハロゲン、好ましくはフッ素を表わす
）のハライドと反応させる；またはｒｅ＋　　一般式 （式中Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍＸｎ、ＸおよびＹは
前記の意味を有する）の化合物乞ニトロ化する。

方法（ａｌにおいて、このエステル化はそれ自体既知の
方法に従い実施でき、記号Ｘ（存在する場合に）が酸素
を表わす式（Ｉ）の化合物を導（。従って、たとえば式
■の酸、特にその塩は。が脱離性基、特に塩素、臭素、
ヨウ素、メシルオキシまたはトシルオキシを表わす式（
１）の化合物と、好ましくは不活性稀釈剤中で約−２０
０ｃ〜１５　ａ　’ｃの温度、好ましくは０℃〜１ｏｏ
℃の温度で反応させる。式■の酸の塩には特にアルカリ
金属塩（たとえばナトリウム、カリウムまたはリチウム
塩）、アルカリ土類金属塩（たとえばマグネシウム、カ
ルシウムまたはバリウム塩）、有機塩基による塩（たと
えばモノ−、ジーまたはトリーアルキルアンモニウム塩
またはピリジニウム塩）、またはアンモニウム塩があり
、アルカリ金属塩が好適である。使用できる稀釈剤は脂
肪族および環状エーテル（たとえばジエチルエーテル、
テトラヒドロフランオヨヒシオキサン）、芳香族（たと
えばベンゼンおよびトルエン）、ジメチルホルムアミド
、ジメチルスルホキシドおよびヘキサメチルリン酸トリ
アミドのような不活性有機溶剤が好ましい。

式■の遊離の酸を使用する場合には、反応を塩基または
酸受容体の存在下に行なうと都合が良い。

この目的には、全オの慣用の無機および有機酸結合剤が
使用でき、アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩
および重炭酸塩、６級アミン（たとえばトリエチルアミ
ン、ジメチルアニリンおよびピリジン）および１，８−
シアずビシクロ〔５・４・Ｏ〕ウンデセ−７−エンが好
ましい。

式ＩＩの酸の反応性誘導体乞使用する場合には、式■中
のＱはヒドロキシを表わす。式■の酸の反応性誘導体は
ハロライド、特にクロリドが好ましいが、またたとえば
イーミダゾリドまたは無水物であることもできる。反応
は脂肪族または環状エーテル（たとえばジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフランまたはジオキサン）、脂肪族ま
たは芳香族炭化水素（たとえばｎ−ヘキサン、ベンゼン
またはトルエン）、またはハロゲン化、特に塩素化炭化
水素（たとえば塩化メチレンまたはクロロホルム）のよ
うな不活性溶媒中で約−２０６Ｃ〜ｉｓｏ’ｃ、好まし
くはＯ℃〜５０℃の温度で行なうと都合が良い。

式■の酸の酸ハライドを使用する場合に、反応は酸結合
剤の存在下に行なうと都合が良い。無機塩基（たとえば
アルカリ金属およびアルカリ土類金属炭酸塩および重炭
酸塩）および有機塩基（たとえば６級アミン、特にトリ
エチルアミンまたは１５　リジン）が適当であることか
見い出された。酸ハライドは酸クロリドが好ましい。

方法（ｂｌはｍが１を表わし、そしてＸが−ＮＲ’　−
Ｙ表わす式Ｉの化合物を導く。この方法は式■の酸の反
応性誘導体とＱがヒドロキシを表わす式■の化合物との
反応について前記した条件下に行なうと都合が良い。

方法（ｃｌはまたｍが１を表わし、そしてＸが−ＮＲ６
−を表わす式■の化合物を導く。式■において、Ｑ′は
特に塩素、臭素、ヨウ素、メシルオキシまたはトシルオ
キシを表わし、臭素が好ましい。

方法（ｃｌによる反応は不活性溶媒、特に有機溶媒の存
在下に、および酸結合剤の存在下に行なうと都合が良い
。特に好適な有機溶媒は脂肪族または環状エーテル（た
とえばジエチルエーテル、テトラヒドロフランおよびジ
オキサン）、芳香族（たとえばペンゼ／およびトルエン
）、およびジメチルホルムアミドであり、トルエンおよ
びジメチルホルムアミドが特に好適な溶媒である。好適
な酸結合剤は低級３級アルキルアミン（たとえばトリエ
チルアミン）および１，５−シアず−ビシクロ〔４・３
・０〕ノン−５−エン、１，８−シアず一ビシクロ〔４
・５＠０）ウンデセ−７−エンおよび１，４−シアず−
ピンクロ〔２・２・２〕オクタンである。このような酸
結合剤の代りに、塩基として水素化ナトリウムを使用す
ることもできる。

この方法の実施に際して、反応温度は一般に一２０°Ｃ
〜１２［Ｊ℃、好ましくは２０°Ｃ〜８０°Ｃである。

方法（ｄｌはＲ２がニトロまたはシアノを表わす式ｌの
化合物を導（。この方法は式■のフェノールをアルカリ
金属塩に、たとえば水素化す）　ＩＪウムまたは水酸化
カリウムを使用して水を共沸除去することにより変換し
、次いでこの塩を式■のハライドと反応させることによ
り行なうと好ましい。

この最後の反応工程は２極性アプロチツク溶媒（たとえ
ばジメチルホルムアミドまたはジメチルスルホキシド）
またはピリジン中で、５００Ｃ〜１５０℃、好ましくは
７０°Ｃ〜１１０°Ｃの温度で行なうと都合が良い。こ
の方法はｍおよびｎが１であるか、またはｍがＯを表わ
し、そしてｎが１を表わす式Ｉのニトロ置換またはシア
ノ置換化合物の製造に使用すると好ましい。

方法（ｅｌはＲ２がニトロン表わす式Ｉの化合物乞導く
。このニトロ化は硝酸または硝酸乞含有する混合物また
は溶液を使用して行なうと都合が良い。

このような混合物または溶液の例には硝酸と硫酸との混
合物、氷酢酸中の硝酸の溶液および塩素化炭化水素（た
とえば塩化メチレン）中の濃硝酸の溶液がある。ニトロ
化はＵ℃〜室温の温度で行なうと好ましい。この方法は
ｍおよびｎが両方共に１７表わすか、またはｍがＯを表
わし、そしてｎが１乞表わ１式Ｉの化合物の製造に使用
すると好ましい。

このようにして製造した式Ｉの化合物の単離および精製
はそれ自体既知の方法に従い実施できる。

不斉炭素原子が式Ｉの分子中に存在し、純粋な光学異性
体を単離する計画的合成ケ行なわない場合には、生成物
は通常ラセミ体として生成する。

異性体はそれ自体既知の方法に従い分離できる。

所望により、光学異性体はまた相当する光学活性原料物
質から合成することにより製造できることは勿論である
。

式■〜Ｘの原料物質並びに式■の酸の塩および反応性誘
導体、および式■のフェノールのアルカリ金属塩は既知
であるか、またはそれ自体既知の方法により製造できる
。

式■の化合物は除草性を有し、穀草類、特に大麦、オー
ト麦、小麦、トウモロコシ、稲および大豆農場内の雑草
、特にガリウムアバリン（Ｇａｌｉｕｍａｐａｒｉｎｅ
　）　、アマランサスレトロフレクサス（Ａｍａｒａｎ
ｔｈｕｓ　ｒｅｔｒｏｆｌｅｘｕθ）、イボ１７７種（
Ｉｐｏｍｅａ日ｐｐ、）、アブチロンテオフラスチ（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ　ｔｈｅｏｐｈｒａｓｔｉ　）、セスバ
ニアエキサルタータ（５ｅｓｂａｎｉａ　ｅｘａｌｔａ
ｔａ　）　、チエノポジウムアルブム（Ｏｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ　ａｌｂｕｍ　）、キサンチウムペンシルバニ
クム（Ｘａｎｔｈｉｕｍ　ｐｅｎｓｙｌｖａｎｉｃｕｍ
）、ドークスカロタ（Ｄａｕａｕｓ　ｃａｒｏｔａ　）
、ファゴピルムエスクレンタム（Ｆａｇｏｐｙｒｕｍ　
ｅｓｃｕｌｅｎｔｕｍ　）、シナプシスアルペンシス（
Ｅｌｉｎａｐｓｉｓ　ａｒｖｅｎｓｉｓ　）およびダツ
ラストラモニウム（Ｄａｔｕｒａｓｔｒａｍｏｎｉｕｍ
　）の防除に適している。本発明による化合物は小麦、
トウモロコシ、稲および大豆農場内の雑草の防除に特に
適している。

一般に、所望の除草効果を得ろためには、１ヘクタール
当り式■の活性物質０．０５〜２　ｋｇ、好ましくは０
．２〜１　ｋｇの濃度で十分である。

式Ｉの化合物は発芽前除草剤であるばかりでなく、また
発芽後除草剤でもあり、発芽後除草剤として使用すると
好ましい。

本発明による雑草防除組成物は前記定義のとおりの式■
の化合物の少なくとも１種の有効量および製剤助剤ビ含
有する。組成物か次の製剤助剤の少な（とも１種を含有
すると好ましい：固体担体物質；溶剤または分散媒体；
表面活性剤（湿潤および乳化剤）；分散剤（表面活性作
用を伴なわないもの）；および安定化剤。これらのおよ
びその他の助剤ケ使用することにより、式Ｉの化合物、
づ−なわち除草活性物質乞微粉末、粉末、顆粒、溶液、
エマルジョン、懸濁液、乳化性濃縮物、く−スト等の慣
用の製剤に変換できる。

式１の化合物は一般に水不溶性であり、適当な製剤助剤
を使用して、水不溶性化合物に慣用の方法に従い製剤に
することかできる。組成物の製造はそれ自体既知の方法
で、たとえば各活性物質を固体担体物質と混合すること
により、適当な溶剤または分散媒体に、必要ならば湿潤
または乳化剤として表面活性剤および（または）分散剤
を使用して溶解または懸濁することにより、予め製造し
た乳化性濃縮物を溶剤または分散媒体で稀釈することに
よる等で実施できる。

固体担体物質としては、次の物質乞基本的に考慮できる
：チョーク、ドロマイト、ライムストン、アルミナおよ
びケイ酸およびその塩（たとえば、ケイソウ土、カオリ
ン、ベントナイト、タルク、アタパルガイド、およびモ
ントモリロナイト）のような天然鉱物物質；高分散性ケ
イ酸、酸化アルミニウムおよびンリケートのような合成
鉱物物質；セルロース、デンプン、尿素および合成樹脂
のような有機物質；およびリン酸塩および硝酸塩のよう
な肥料；この場合に、このような担体物質は、たとえば
粉末として、または顆粒として存在できる。

溶剤または分散媒体としては、基本的に次の物質を考慮
できる：ベンゼン、トルエン、キシレンおよびアルキル
ナフタレンのような芳香族；クロルベンゼン、クロルエ
チレンおよび塩化メチレンのような塩素化芳香族および
塩素化脂肪族炭化水素；シクロヘキサンおよびパラフィ
ン（たとえば石油留分）のような脂肪族炭化水素；ブタ
ノールおよびグリコールのようなアルコール並びにその
エーテルおよびエステル；アセトン、メチルエチルケト
ン、メチルイソブチルケトンおよびシクロヘキサノンの
よ５なケトン；およびジメチルホルムアミド、Ｎ−メチ
ルピロリドンおよびジメチルスルホキシドのような強極
性溶剤または分散媒体（このような溶剤は少な（とも６
０°Ｃの引火点および少なくとも５０℃の沸点ン有する
と好ましい）、および水。溶剤または分散媒体の中で、
またいわゆる液化ガス状展延剤または担体物質も考慮で
き、これらの物質は室温および常圧下にガス状である生
成物である。このような生成物の例には、基本的に、ハ
ロゲン化炭化水素（たとえばジクロルジフルオロメタン
）のようなエアゾール噴射剤かある。本発明による雑草
防除組成物が真空パックの形で提供される場合には、噴
射剤に加えて、溶剤ケ使用すると都合が良い。

表面活性剤（湿潤および乳化剤）は脂肪酸、脂肪アルコ
ールまたは脂肪置換フェノールとエチレンオキシドとの
縮合生成物；糖または多価アルコールの脂肪酸エステル
またはエーテル；エチレンオキシドとの縮合により糖ま
たは多価アルコールから得られる生成物；エチレンオキ
シドとプロピレンオキシドとのブロック１合体；または
アルキルジメチルアミンオキシドのような非イオン性化
合物でありうる。

表面活性剤はまた石けん；脂肪硫酸塩エステル（たとえ
ばドデシル硫酸ナトリウム、オクタデシル硫酸ナトリウ
ムおよびセチル硫酸ナトリウム）；アルキルスルホネー
ト、アリールスルホネートおよびアルキルベンゼンスル
ホネート（たとえばカルシウムドデシルベンゼンスルホ
ネート）およびブチルナフタレンスルホネートのような
脂肪−芳香族スルホネート；およびさらに複合した脂肪
スルホネート（たとえばオレイン酸とＮ−メチルタウリ
ンとの組合生成物およびジオクチルサクシネートのナト
リウムスルホネート）のような陰イオン性化合物であっ
てもよい。

さらにまた、表面活性剤はアルキルジメチルベンジルア
ンモニウムクロリド、ジアルキルジメチルアンモニウム
クロリド、アルキルトリメチルアンモニウムクロリドお
よびエトキシル化４級アンモニウムクロリドのような陽
イオン性化合物でありうる。

分散剤（表面活性作用を付随しない）としては、基本的
に次の化°合物を考慮できる：リグニン、すゲニンスル
ホン酸のナトリウムおよびアンモニウム塩、無水マレイ
ン酸−ジイソブチレン共重合体のナトリウム塩、ナフタ
レンとホルムアミドとのスルポン化重縮合生成物のナト
リウムおよびアンモニウム塩、および亜硫酸塩アルカリ
液。

増粘剤または沈降防止剤として特に適する分散剤として
は、たとえばメチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロース、ヒドロキシエチルセルロース、ホリビニルアル
コール、アルギネート、カゼイネートおよび血液アルブ
ミンが使用できる。

適当な安定化剤の例には、酸結合剤（たとえばエピクロ
ルヒドリン、フェニルグリシジルエーテルおよび大豆エ
ポキシド）；酸化防止剤（たとえば没食子酸エステルお
よびブチルヒドロキシ）ルエン）；紫外線吸収剤（たと
えば置換ベンゾフェノン、ジフェニルアクリロニトリル
酸エステルおよびケイ皮酸エステル）；および脱活性剤
（たとえばエチレンジアミノテトラ酢酸の塩およびポリ
グリコール）がある。

本発明による雑草防除組成物は式Ｉの化合物に加えて、
共働作用剤およびその他の活性物質（たとえば殺虫剤、
殺ダニ剤、殺菌剤、その他の除草剤、殺カビ剤、植物成
長調整剤および肥料）′ｆｆ：含有できる。このような
組合せ組成物は活性の強化にまたは活性スペクトルの拡
大に適している。

本発明による雑草防除組成物は一般に、活性物質（１種
またはそれ以上）として式■の化合物の１種またはそれ
以上乞０．００５〜９５重量％、好ましくは５〜８０ｍ
１％の量で含有する。これらは、たとえば貯蔵および輸
送に適づ−る形で提供できる。このような製剤（たとえ
ば乳化性濃縮物）における活性成分濃度は通常の高い方
の範囲、好ましくは１０〜８０］ＩＺｉｔチ、特に２５
〜７５Ｍ量係である。これらの製剤は後で稀釈でき（た
とえば、同一または異なる不活性物質を使用する）、実
用に適する活性物質濃度、すなわち好ましくは約０．０
０５〜２ｍｆｌチ、特に約０．０５〜１Ｎｉ′係にでき
る。しかしながら、活性物質濃度はさらに少なくてもま
たは多（てもよい。

前記したように、本発明による雑草防除組成物の製造は
それ自体既知の方法で実施できる。

微粉末剤を製造する場合には、活性物質、すなわち少な
（とも１種の式Ｉの化合物乞固体担体物質と混合でき（
たとえば−緒に粉砕することによる）、または固体担体
物質を活性物質の溶液または懸濁液で含浸し、次いで溶
剤または分散媒体を蒸発、加熱または減圧下における吸
引により除去できる。このような微粉末剤に表面活性剤
または分散剤乞加えることにより、水で容易に湿潤でき
るようにすることができ、このようにして、たとえば噴
霧組成物として適する水性懸濁液に変えることができる
。

式Ｉの化合物はまた表面活性剤および固体担体物質と混
合して、水に分散できる湿潤可能な粉末の形にすること
ができ、または固体の予め粉砕した担体物質と混合して
顆粒の形の生成物を形成することもできる。

所望により、式Ｉの化合物は水不混和性溶剤、たとえば
高沸点炭化水素に溶解することもでき、この場合は溶解
した乳化剤を含有させると都合がよく、かくしてこの溶
液は水に加えると自己乳化性になる。別の方法として、
活性物質を乳化剤と混合し、混合物乞次いで水で所望の
濃度に稀釈することもできる。さらにまた、活性物質を
溶剤に溶解し、その後、溶液を乳化剤と混合することも
できる。このような混合物はまた同様に、水で所望の濃
度に稀釈できる。この方法で、乳化性濃縮物またはすぐ
使用できるエマルジョンが得られる。

本発明による雑草防除組成物の使用は散水、噴霧、散布
、注入または散乱のような慣用の施用方法に従い実施で
きる。雑草ケ防除するための本発明による方法は、雑草
から保護されるべき場所および（または）雑草を本発明
による化合物で、または本発明による雑草防除組成物で
処理することを包含する。

次側は本発明を説明するものである。

■０式Ｉの活性物質の製造 例　　１ ５−（ｏ−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−ニトロ−安息香酸３．１ｇをトルエン５Ｑｍ
ｌに溶解する。この溶液に、１．８−シアず一ビシクロ
〔５・４・０〕ウンデセ−７−ニン１．５３　、！ｉ’
およびアセトン０−（２−ブロモゾロピオニル）オキシ
ム２．１１　ｇを次いで加える。

その後、混合物を還流温度で１８時間加熱する。

混合物を室温に冷却させ、ジエチルエーテル１ｏｏｍｌ
で抽出し、有機相を２Ｎ塩酸および水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで濃縮する。残留物を
シリカデル上でｎ−へキサン／ジエチルエーテル（４二
Ｉ）を使用するクロマトグラフィにより精製する。

１−イソプロピリデンアミンオキシカルボニル−エチル
　５−（０−クロル−ｐ　−ト！７フルオロメチルーフ
エノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエートが得られる；ｎ
２０＝１．５３８７゜ 同様の方法で、 ５−（ｏ−クロル−１）−）リフルオロメチル−フェノ
キシ）−２−二トロー安息香酸および２−メチル−３−
ブタノン０−（２−ブロモゾロピオニル）オキシムから
、１−（１，２−ジメチルゾロビリデンアミンオキシカ
ルボニル）−エチル５−（０−クロル−ｐ−）！Ｊフル
オロメチルーフェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート
を得る；ｎ”　＝　Ｌ５１２２　； ５−（０−１０ルーｐ−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−二トロー安息香酸および２，２−ジメチル−
３−７”タノン０−（２−７”ロモゾロビオニル）オキ
シムから、１−（１，２，２−）ジメチルゾロビリデン
アミンオキシカルボニル）−エチル　５−（０〒クロル
−ｐ−）リフルオロメチル−フェノキシ）−２−二トロ
ーベンゾエートを得る：　ｎＢｏ　＝　１．４９６０．
５−（０−クロル−Ｘ）−）リフルオロメチル−フェノ
キシ）−２−二トロ安息香酸および３−へキサノン０−
（２−ブロモプロピオニル）オキシムから、１−（１−
エチルブチリデンアミノオキシカルボニル）−エチル　
５−（０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−二トローベンゾエートを得る：ｎも’＝１，
５０３２：および ５−（０−１ｔ＝＋ルーｐ−）！Ｊフルオロメチルーフ
ェノキシ）−２−ニトロ−安息香酸およびエチルアセテ
−）０−（２−ブロモプロピオニル）オキシムから、１
−（１−エトキシエチリデンアミノオキシカルボニル）
−エチル　５−（０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル
−フェノキシ）−２＝ニトロ−ベンゾエートを得る：融
点１０７〜１０８℃。

例　　２ ５−（０−１０ルーｐ−）！Ｊフルオロメチルーフェノ
キシ）−２−ニトロ−ベンズアミド２．７ｇおよび水素
化ナトリウム（油中５０％）　０．３６１をジメチルホ
ルムアミド５Ｏｒｎｌ中に入れ、混合物を１時間攪拌す
る。ジメチルホルムアミド５　ｍｌ中のアセトン０−（
２−ブロモゾロピオニル）オキシム１．５６　、！ｉ’
の溶液を次いで２５℃で滴加する。

混合物を２５℃で２時間攪拌する。混合物にジエチルエ
ーテル２０ＯＮを加え、有機相を水で中性に洗浄し、無
水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで濃縮する。

５−（０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−ニトロ−Ｎ−（１−イソゾロビリデンアミノ
オキシカルボニルエチル）−ベンズアミドが得られる。

質量スペクトルｍ／Ｚ　：　５６　（１００％）、１０
０（２３％）、２０７（２５％）、３４４（５２％）、
３４（Ｓ（１８％）、４４１（４３％）および４４３（
１５チ）。

例　　６ 塩化チオニル４１．３　、Ｆ中の５−（Ｏ−クロル−ｐ
−１１フルオロメチル−フェノキシ）−２−ニトロ−安
息香酸３０．ＯＩＩの溶液を還流温度で２．５時間加熱
する。過剰の塩化チオニルを留去し、高減圧下に乾燥さ
せた後に、製造プロセスの最後の工程（下記）に必要な
５−（０−クロル−ｐ−）リフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−ニトロ−ベンゾイルクロリド３１．８Ｆが得
られる。

上記ベンゾイルクロリド６ｇを塩化メチレン４０ｍ１に
溶解し、溶液を塩化メチレン１Ｑｍｌおよびピリジン１
．４ｇ中の２−イソプロピリデンアミノオキシ−エタノ
ール２ｇの水冷溶液に滴加する。。

混合物を室温で２時間反応させておく。仕上げのために
、溶液を減圧下に＃縮し、残留物をジエチルエーテル中
に取り、エーテル溶液を水で洗浄し、無水５１ｔｅナト
リウム上で乾燥させ、減圧下に蒸発させる。油状残留物
を最後にシリカゲルに通し、次いでｎ−へキサンから結
晶化させる。２−イソプロピリデンアミンオキシ−エチ
ル’５−（ｏ−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェ
ノキシ）−２−二トローベンゾエートが得られる；融点
５３〜５４℃。

同様の方法で、 ５−（０−クロル−ｐ−）　ＩＪフルオロメチル−フェ
ノキシ）−２−ニトロ−ベンゾイルクロリドおよび２−
（１−メチルプロピリデンアミノオキシ）−エタノール
から、２−（１−メチルプロピリデンアミノオキシ）−
エチル５−（０−クロル−１−）リフルオロメチル−フ
ェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエートを得る： ｌＨ−ＮＭＲ（ａＤａ１３）　：　８．２〜６．９　（
ｍ、　６Ｂ　＞　４．７〜４．２　（ｍ　、　４　）１
　）、２．４〜２．０　（ｍ　、　２　Ｈ）、１．８（
ｓ、３Ｈ）および１．３〜０．９　（ｔ　、　３Ｈ）；
５−（ｏ−クロル−ｐ−トリンルオロメチルーフエノキ
シ）−２−二ト百−ペンゾイルクロリドおよび１−（イ
ソプロピリデンアミノオキシ）−２−プロパツールから
、２−イソゾロビリデンアミンオキシ−１−メチル−エ
チル　５−（ｏ　−クロル−ｐ−１リフルオロメチル−
フェノキシ）−２−二トローベンゾエートを得る； ｌＨＮＭＲ（ＯＤＯ柿＞：　８．０４　（ｄ、　１）１
　）、７．８２　（ｄ。

ＩＨ）、７．６１　（（１、Ｉ　Ｈ）、７．２４（ｄｉ
Ｈ）、７．１４　（（１、Ｉ　Ｈ）、７．０ｊ（ｑ　、
　Ｉ　Ｈ）、５．４５　（ｍ　、　ＩＨ）、４．１１　
（ｄ　、　２Ｂ）、１．８５（ｓ、３ａ）、１．８１　
（ｓ　、　３　Ｈ）およびＬ３７Ｃ（１，３）ｉ）； ５−（０−クロル−ｐ−）リフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−二トローベンゾイルクロリドおよび２−シク
ロヘキシリデンアミノオキシ−エタノールから、２−シ
クロヘキシリデンアミノオキシ−エチル　５−（Ｑ−ク
ロル−ｐ−トｖフルオロメチル−フェノキシ）−２−ニ
トロ−ベンゾエートを得る；融点９２〜９４°Ｃ； ５−（ｏ−クロル−ｐ−）！Ｊフルオロメチルーフェノ
キシ）−２−クロル−ベンゾイルクロリドおよび２−イ
ンゾロビリデンアミノオキシ−エタノールから、２−イ
ンゾロビリデンアミノオキシーエチル　５−（０−クロ
ル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキシ）〜２−クロ
ルーベンゾエートを得る；　ｎｊ０＝　１．５３４７゜ 微分析： 計算値：０％５０．６９　　Ｎ％３．５８　　Ｎ％６．
１１ｃ＋７＋％１５．７５ 実測値＝Ｃ％５０．７２　　Ｈチ３．５８　　Ｎ％３．
１１ｃ７％１５．６１ および ５−（ｏ−クロル−１）　−）　＋７フルオロメチルー
フエノキシ）−２−ヨード−ベンゾイルクワリドおよび
２−イソゾロビリデンアミンオキシ−エタノールから、
２−イソゾロビリデンアミンオキシエチル　５−（０−
クロル−ｐ−１！７フルオロメチルーフエノキシ）−２
−ヨード−ベンゾエートを得る；融点６０〜６２℃。

例　　４ 塩化メチレン５０ＷＬｔ中のピリジン３．９５　、！ｉ
’の溶液を塩化メチレン１００１ｎｌ中の２−イソプロ
ピリデンアミノオキシ−エタノール５．８５　、！ｉ’
および２−プロモプロピオニルプロミ）’　１０．７５
　、Ｆ　（７）　−４０°Ｃに冷却した溶液に攪拌しな
がら滴加する。混合物を室温で１時間攪拌し、次いで減
圧下に蒸発乾燥させる。その後、残留物をｎ−ヘキサン
に溶解し、後に残る塩（ピリジン臭化水素酸塩）を吸引
濾去し、濾液を蒸発乾燥させる。製造プロセスの最後の
工程（下記）に必要な２−インプロピリデンアミノオキ
シ−エチル２−ブロモプロピオネートが得られる；　ｎ
％’＝　１．４７１０゜トルエン６０ｍ１中の５−（ｏ
−クロル−ｐ−１リフルオロメチル−フェノキシ）−２
−ニトロ−安息香酸７．２２．！ｉ’、２−イソゾロビ
リデンアミノオキシ−エチル　２−ブロモゾロピオネ−
）５．０４Ｉおよび１，８−ジアザービシクｔ−（５・
４・Ｏ〕ウンデセ−７−ニン３．０４．９の溶液を室温
で６０時間持、拌する。その後、混合物を減圧下に蒸発
乾燥させ、残留物をｎ−ヘキサンに溶解し、溶液を水洗
し、無水硫酸ナトリウム上で乾燥させ、次いで減圧下に
蒸発乾燥させる。粘性の残留物をシリカケル上でｎ−ヘ
キサン／ジエチルエーテル（５：１）によるクロマトグ
ラフィにより精製する。

１−（（２−イソプロピリデンアミノオキシ−エトキシ
）カルボニルシーエチル　５−（ｏ−クロル−ｐ−トリ
フルオロメチル−フェノキシ）−２−二トローベンゾエ
ートが得られる； ＬＨ−ＮＭＲ（ＯＤＯ！３）：８．Ｃ１６（ｄ、ＩＨ）
、７．８２（ｄ、１Ｈ）、７．６２（ｑ、ＩＨ）、７．
３２（ｄ、ＩＨ）、７．２６’（ｄ、ＩＨ）、７．０８
（ｑ　、ＩＨ）、５．４０（ｑ、ＩＨ）、４．４０（ｍ
、２Ｈ）、４．２１　（ｔ　、　２　Ｈ）、１．８５（
ＢＩ　３　Ｈ）、１．８２（２，３Ｈ）、および１６０
（ｄ、３Ｈ）。

同様の方法で、 ５−（０−１０ルーｐ−トリフルオロメチル−フェノキ
シ）−２−二トロー安息香酸および２−（１−メチルゾ
ロビリデンアミノオキシ）−エチル　２−ブロモゾロビ
オネート（２−（１−メチルゾロビリデンアミノオキシ
）−エタノールおよび２−ブロモプロピオニルプロミド
から製造する〕から、１−（（２−（１−メチルゾロビ
リデンアミノオキシ）−エトキシ〕カルボニル）−エチ
ル５−（○−クロルーｐ−）リフルオロメチールフェノ
キン）−２−ニトロ−ベンゾエートを得る；ｉｎ−ＮＭ
Ｒ（ａＤｃＩＩ３）：　８．０６　（ｄ　＊　Ｉ　Ｈ）
、７．８１（ｄ、ＩＨ）、７．６２（ｄｄｌｌＨ）、７
．３１　（ｄ、ＩＨ）、７．２５（ｄ。

１Ｈ）、７．０４　（ａａ　、　１・Ｈ）、５．４　（
（１１・１Ｈ）、４．４８〜４．３２（ｍ、２Ｈ）、４
．２３〜４．１８（ｍ、２Ｈ）、２．３５〜２．．１３
　（ｍ　。

２Ｈ）、１．８３および１．８０　（各ｅ、３Ｈ）、１
．５９（ｄ、３Ｈ）おＪ：び１．１〜１．０　（ｔｔ　
。

（６Ｈ）。

■　製剤例 例　　５ 下記釦列記した成分を相互に混合して、乳化性濃縮物（
１，２，３，４，５または６）を製造する： 乳化性濃縮物１ 式１の活性物質　　　　　　　　２５０．ＦＮ−メチル
−２−ビｏ　リドｙ　　　３００　、！ｉ２乳化剤Ａｌ
　　　　　　　　　　　　１００．！ｌｉ’乳化剤Ｂ２
　　　　　　　　　　　　２５　ｊ９乳化剤１はエチレ
ンオキシド−プロピレンオキシトフロック共重合体６０
部、カルシウムドデシルベンゼンスルホネー）２０部お
よびイソブタノール／Ｃ１ｏ−アルキルベンゼン混合物
２０部よりなる。

乳化剤２はカルシウムドデシルベンゼンスルホネート７
０部およびインシタノール／ｃｌｏ−アルキルベンゼン
混合物３０部よりなる。

乳化性濃縮物２ 弐Ｉの活性物質　　　　　　　　　２５０．９ゾメチル
ホルムアミド　　　　　　　３００ｇ脂肪アルコール−
（１０）−エトキシレート　　　　７５．Ｆカルシウム
ドデシルベンゼンスルホネート　　　　２５．Ｆ式Ｉの
活性物質　　　　　　　　　５００．！ｉ’ヒマシ油−
（３０）−エトキシレート　　　　　　５０ｇカルシウ
ムドデシルベンゼンスルホネート　　　　２５．Ｆシク
ロヘキサノン　　　全量を１ｏｏｏｙにする量乳化性濃
縮物４ 式Ｉの活性物質　　　　　　　　　７５０．Ｆアルキル
ベンゼン−（８）−エトキシレー）　　　　　５０．Ｆ
アンモニウムアルキルベンゼンスルホネート　　　２５
．！７キシレンの溶剤混合物　　　全量を１０００ｍｌ
にする貴乳化性濃縮物５ 式Ｉの活性物質　　　　　　　　　　２５０ｇヒマシ油
−（２０）−エトキシレート　　　　　　　　５０．９
カルシウムドデシルベンゼンスルホネート２５１！ｉ１
７アルキルベンゼンの溶剤混合物　　　　　　　　１５
０ｇ式■の活性物質　　　　　　　　　２５０Ｉヒマシ
油−（２０）−エトキシレート　　　　　　５０ｇカル
シウムドデシルベンゼンスルホネー）　　　　　２５．
Ｆシクロヘキサノン　　　　　　　　　　　　　　２０
０Ｉこのようにして得られた濃縮物（１，２，３゜４．
５または６）は水中で自発的に乳化し、生成するエマル
ジョンはすぐに使用できるＩ！Ｊｆｉ液として適してい
る。

例　　６ 下記に列挙した成分を相互に混合し、混合物を微細に粉
砕して、噴霧用粉末（１または２）を製造する： 噴霧粉末１ 重・量一 式■の活性物質　　　　　　　　　５０水和ケイ酸　　
　　　　　　　　　　５ナトリウムラウリル硫酸塩　　
　　　　　　　　　１ナトリウムリク７スルホネート　
　　　　　　　　２カオリン　　　　　　　　　　　　
　４２噴輪粉末２　　　　　　　　　　　　□景。

式■の活性物質　　　　　　　　　２５水和ケイ酸　　
　　　　　　　　　３０ポリカルボン酸ナトリウム塩　
　　　　　　　　　４カオリン　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　３７このようにして得られた粉末（１
または２）は水で湿潤できる。生成する懸濁液はすぐに
使用できる噴霧液７として淳している。

例　　７ 下記の成分を相互に混合し、混合物を微細に粉砕して、
微粉末組成物を製造する： 重量％ 式■の活性物質　　　　　　　　　１０水和ケイ酸　　
　　　　　　　　　　７．５タルク　　　　　　　　　
　　　　　８２．５例　　８ 下記の成分を相互に混合して、顆粒を製造する。

重量％ 式■の活性物質　　　　　　　　　５ ジプフビレン　グリコール　　　　　　　５軽石顆粒　
　　　　　　　　　　　９０代理人　　浅　村　　　皓 第１頁の続き 優先権主張　＠１９８３年７月８日■スイス（ＣＨ）■
３７６８７８３−４ ０発　明　者　ポール・ラインチルニララスイス国グラ
イフエンゼ・アム ・フイステルホールズリ５０

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 （１）一般式 〔式中Ｈ１は水素またはハロゲンを表わし；Ｂ２はハロ
   ゲン、ニトロまたはシアノを表わし；Ｂ３に１゛水素ま
   たはメチルを表１〕シ；ｎ’　＆−Ｊ：　１〜６個の炭
   素原子を有１−ろアルギルヶ表わし：そして Ｈ５＆１．１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたは
   １〜６個の炭素原子７有１−ろアルコキシを表わすか；
   または Ｒ４とＲ５とはこれらが結合している炭素原子と御粘に
   なって、５〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル環
   を形成しており； ｍおよびｎは両方共に１を表わ１−か、またはｍおよび
   ｎの１方がＵを表わしそして他方が１夕表わし； 又は酸素または−ＮＲ６−を表わし； Ｙは少なくとも２個の炭素原子を有′１−る低級アルキ
   レンを表わし；そして Ｂ６は水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   を表わｉ−Ｊ で示される化合物。 （２１Ｈｌが塩素を表わし　Ｂ２がニトロを表わし、［
   ７３およびＲ４がそれぞれメチルを表わし　Ｒ５が１〜
   ３個の炭素原子を有１−るアルキルまたは１〜ろ個の炭
   素原子な有するアルコキシを表わし、ｍおよびｎの１方
   は１を表わし、そして他１方はＯを表わし、Ｘは酸素火
   表わし、そしてＹはエチレン’＋？表わ１−特許請求の
   範囲第１拍の化合物。 （３）１−イソプロビリデンアミノオキンカルボ＝ルー
   エチル　５−（ｏ−クロル−Ｔ）　−）　ＩＪフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトローペンゾエ−トであ
   る１１”を許請求の範囲第１項の化合物。 （４）１−（１，２−ジメチルプロピリデンアミノオキ
   シカルボニル）−エチル　５−（ｏ−クロル−ｐ−）！
   Ｊフルオロメチルーフェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾ
   エートである特許請求の範囲第１項の化合物。 （５）２−イソフ０ロピリデンアミノオキシーエチル５
   −（０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキ／
   ）−２−ニトロ−ベンゾニー１・である特許請求の範囲
   第１項の化合物。 （６１２−（１−−メチルゾロビリデンアミ／オキシ）
   −エチル　５−（０−クロル−ｐ−）リフルオロメナル
   ーフエノキン）−２−二トローベンゾエートである特許
   請求の範囲第１項の化合物。 （’７１　　１−（１，２．２−）ジメチルプロピリデ
   ンアミノオキシカルボニル）−エチル　５−（ｏ−クロ
   ル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキン）−２−二ト
   ローベンゾエート、 １−（１−エチルブチリデンアミノオキシカルボニル）
   −エチル　５（０−クロル−ｐ　−　）　ＩＪフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−二トローベンゾエート、 １−（１−エトキシエチリデンアミノオキシカルボニル
   ）−エチル　５−（ｏ−クロル−ｐ−）リフルオロメチ
   ル−フェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート、 ５−（０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキ
   シ）−２−ニトロ−Ｎ−（１−イソプロピリデンアミノ
   オキシカルボニル−エチル）−ベンズアミド、 ２−イソゾロビリデンアミノオキシ−１−メチル−エチ
   ル　５−（ｏ−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェ
   ノキシ）−２−二トローベンゾエート、 ２−シアノヘキシリデンアミノオキシ−エチル５−（０
   −クロル−ｐ−トリフルオロメチルーフエノギシ）−２
   −二トローベンゾエート、１−［：（２−イソプロピリ
   デンアミノオキシ−エトキン）カルボニルクーエチル　
   ５−（０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキ
   シ）−２−二トローベンゾエート、および １＝（（２’−（１−メチルプロビリデンアミノオキン
   ）−エトキシ〕カルボニル）−エチル　５−（０−クロ
   ル−ｐ　−　）　ＩＪフルオロメチル−フェノキシ）−
   ２−二トローベンゾエート、 からフ該ばれる特許請求の範囲第１項の化合物。 （８）　２−イソプロピリデンアミノオキシ−エチル５
   ＋−（０−クロル−ｐ−）リフルオロメチルーフエノギ
   シ）−２−クロル−ベンゾニー１−、ｔ＋；よび２−−
   イソフ０ロビリヂンアミノオギンーエヂルり−（　０−
   クロル−ｐ　−　）　ＩＪフルオロメチル−フェノキシ
   ）−２−ヨード−ベンゾエート、から選ばれる特許請求
   の範囲第１項の化合物。 （９）雑草防除剤としての！１′を許請求の範囲第１　
   Ｊｙ＋σ）化合物，１ （Ｉｌ＋＋　　一般式 〔式中Ｒ１は水素またはハロゲンを表わし、Ｐ２はハロ
   ゲン、ニトロまたはシアノン表わし、Ｒ３は水素または
   メチルを表わし、 Ｒ４は１〜６個の炭素原子を有−Ｊ−るアルキルを表わ
   し、そして Ｒ５目、１〜６個の炭素原子ケイ１−３−るアルキルま
   たは１〜６飼の炭素原子ケ有１゛るアルコキシを表わ−
   ３−か、または Ｒ４と１？５とはこれらが結合しＣいる炭素原子と一粁
   ，になって５〜７個の炭素原子を有するシクロアルギル
   環乞形成しており、 ＩｎおＪ：びｒｌは両方共に１を表わすか、またはｍお
   よびｎの一方はＯ火表わし、そして他方は１乞表わし、 Ｘは酸素または一ＮＲ６−を表わし、 Ｙ＆′］−少なくとも２個の炭素原子なイｊする低級ア
   ルキレンを表わし２、そして Ｒ６は水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   に表わ′１−〕 で示される化合物の少なくとも１釉の有効量および製剤
   助剤を含有１−る雑草防除組成物。 ０１）１−イソプロピリデンアミノオキシカルボニル−
   エチル　５−（０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−
   フェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート、または１−
   （１，”２−ジメチルプロピリデンアミノオキシカルボ
   ニル）−エチル　５−（０−クロル−ｐ−トリフルオロ
   メチル−フェノキシ）−２−ニトロ−ベンゾエート、ま
   たは２−イソゾロビリデンアミンオキシ−エチル　５−
   （０−クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキシ）
   −２−ニトロ−ベンゾエート、ｆｆは２−　（１−メチ
   ルプロピ′リデンアミノオキシ）−エチル　５−（ｏ−
   クロル−ｐ−トリフルオロメチル−フェノキシ）−２−
   二）・ローベンゾエートの有効′歇および製剤助剤を特
   徴とする特許請求の範囲第１０項の雑草防除組成物。 （１２）一般式 〔式中Ｒ１は水素またはハロダン乞表わし、Ｒ２はハロ
   ケ゛ン、ニトロまたはシアノ１表わし、Ｒ３は水素また
   はメチルを表わし、 Ｒ４は１〜６個の炭素原子を有するアルキルを表わし、
   そして Ｒ５は１〜６個の炭素原子を有するアルキルまたは１〜
   ６個の炭素原子を有するアルコキシを表わすか、または Ｒ４とＲ５とはこれらが結合している炭素原子と一緒に
   なって５〜７個の炭素原子を有するシクロアルギル環を
   形成し、 ｍおよびｎは両方共に１な表わ１″か、またはｍおよび
   ｎの１方は〔］を表わし、イして他方は１を表わし、 Ｘは酸素または−ＮＲ６−を表わし、 Ｙは少なくとも２個の炭素原子を有する低級アルキレン
   を表わし、そして Ｒ６は水素または１〜６個の炭素原子を有するアルキル
   を表わす〕 で示される化合物の製造方法であって、（ａ）一般式 （式中Ｒ１およびＲ２は前言Ｆ′、の耀、味をイ：Ｉ　
   ｉ−る）の酸二ｒたけその１番才たはその反応性的２Ｎ
   、体ケ一般式（式中Ｒ３、Ｒ４、Ｆｌ、５、ＩＩＩＸｎ
   およびＹはｆ’ｆｆｌ　Ｈｅの一、＜（１味ケイＪ’　
   Ｌ　、そしてＱ、は脱離性基またＯＬヒドロキシを表わ
   −１−）の化合物と反応させるか、または（１））一般
   式 （式中Ｂ、１　、Ｒ２、戸およびＲ６目、前記の意味含
   有し、そ１．てＨａｄ’はハロゲノな表わす）の酸ハラ
   イド火一般式 （式中＋＋４、ｒ＋５およびＹは前記の耀、味を有１／
   　、そしてｎ’はＯまブこ（上１を表４９−′３−）の
   アルコールし↓オキシムと１又ルし、さーｌえるか、ま
   ｌ、−は（ｃｌ　　一般式 （式中Ｂ１、Ｒ２お」、びＲ６け前記１０惹味乞有１−
   る）のベンズアミドを一般式 （式中Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、Ｙおｊ：びｎ’は前記の届、
   味を有し、そしてＱ，′は脱．ｓＩＥ性基を表わす）の
   化合′吻と反応させるか、または （（１）一般式 （式中Ｒ”＆Ｊ前配の意味を有゛する）のフェノール、
   また番」、そのアルカリ金属地を一般式（式中Ｒ３、Ｒ
   ４、Ｒ５、ｍ、ｎ、ＸおよびＹは前記の意味を有し、Ｒ
   ２′はニトロまたはシアンを債わし、そ（７てＨａ’＋
   ２はハロゲンを表わづ−）のハライドと反応させろか、
   または （θ）一般式 （式中Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５、ｍＸ　ｎＸ　Ｘおよび
   Ｙは前記の意味含有する）の化合物ケニトロ化する、こ
   と馨含む方法。 θ３）ｌＶケ１６１１↑求の１ｌｉ１）囲ｆｉｒｉＩ項
   に記載の化合物または特許請求の範囲 有効量で、雑草から保ｎφするべき場ハ『および（また
   は）雑草ヶ処理Ｊ一ること火包む潰１左の防除方法。 （１４１　　％　ｉｉ’ｌ・請求の仲，回船，１び４に
   記載の化合物または’ＩＮ’ｌ請求の範囲第１Ｕ項にＭ
   Ｌ＋載の組成物の１つのイイ（難防除におしｙる使用。 （１５）特ＷＦ請求の範囲第１２．１Ｊに従う方法また
   はその自明の化学的均等方法により隼゛４造された特￥
   ｆ肋求の！１）１囲第１頂に記載の一般式Ｉの化合物。