[go: up one dir, main page]

JPH0140831B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH0140831B2
JPH0140831B2 JP55045295A JP4529580A JPH0140831B2 JP H0140831 B2 JPH0140831 B2 JP H0140831B2 JP 55045295 A JP55045295 A JP 55045295A JP 4529580 A JP4529580 A JP 4529580A JP H0140831 B2 JPH0140831 B2 JP H0140831B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
alkyl
represented
compound according
active ingredient
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
JP55045295A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS55141475A (en
Inventor
Hantote Rainharuto
Matsuterushutotsuku Karuru
Biiringeru Heruman
Ketsuhieru Herumuuto
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Hoechst AG
Original Assignee
Hoechst AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority claimed from DE2914300A external-priority patent/DE2914300A1/de
Application filed by Hoechst AG filed Critical Hoechst AG
Publication of JPS55141475A publication Critical patent/JPS55141475A/ja
Publication of JPH0140831B2 publication Critical patent/JPH0140831B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/52—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D263/54—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles
    • C07D263/58—Benzoxazoles; Hydrogenated benzoxazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/48—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with two nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • A01N43/50—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles
    • A01N43/52—1,3-Diazoles; Hydrogenated 1,3-diazoles condensed with carbocyclic rings, e.g. benzimidazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/74—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/26—Oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2

Landscapes

  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

【発明の詳細な説明】
本発明の対象は、下記一般式で表わされる新
規な複素環式置換４―オキシフエノキシアルカン
カルボン酸誘導体である： 上式中、 Ｒはハロゲンであり、 ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＯまたはＳであり、 R1は（C1―C4）アルキルであり、 Ｚは式 で表わされる基であるか、またはＹがＯである場
合にはまた式 で表わされる基でもあり、 ｎは０，１または２であり、 ｍは０または１であり、 Ａは１ないし３個の炭素原子を有するアルキレ
ン基（これは場合によつては（C1―C4）アルキ
ルによりモノ―またはジ―置換されていてもよ
い）であり、 R2およびR3はＨまたは（C1―C4）アルキルで
あり、 R4はＨ、（C1―C12）アルキル、（C1―C6）―ア
ルコキシ―（C1―C12）アルキルまたは有機また
は無機の塩基の陽イオン当量であり、 R6は（C1―C4）アルキルであり、そして R7は（C1―C4）アルキルである。 ｎが２である場合には、基Ｒは同一または相異
なるものでよい。 一般式で表わされる好ましい化合物は、Ｒが
ハロゲンであり、ｎが０または１であり、ＸがＯ
またはＳであり、R1がCH3であり、そしてＹが
酸素である化合物である。“Hal”は好ましくは
塩素または臭素を意味する。Ｚは好ましくはシア
ノエチルまたは式 で表わされる基を意味するが、ここでR4は好ま
しくは（C1―C4）アルキルを表わし、R7はＨま
たは（C1―C3）アルキルを表わす。 一般式で表わされる化合物は、R1が水素以
外のときは不斉中心を有し、またその製造に際し
て通常ラセミ体として得られる。しかし、本発明
は単離された光学的対掌体を包含し、そしてその
際特にそのＤ―体を包含する。 本発明による式で表わされる化合物は、下記
の方法によつて製造される。すなわち、これらの
化合物は、 (a) 式 （上式中、Halはハロゲン原子を表わす）で表
わされる化合物を式 で表わされる化合物と反応させるか、または (b) 式 で表わされる化合物を式 （上式中、Ｗはハロゲン（好ましくは塩素また
は臭素）またはトシル基である）で表わされる化
合物と反応させるか、または (c) 式 で表わされる化合物を式 Ｂ―Ｚ ……（） （上記各式中、残基ＤおよびＢのうちのいずれ
か一つはハロゲンであり、そして他の一つは基―
YHである）で表わされる化合物と反応させるこ
とによつて製造される。 上記の(a)ないし(c)による反応は、酸結合剤の存
在下に行なうかまたは出発化合物、または
（）をそれらの塩の形で使用して、それ自体公
知の方法で実施される。この一般的な方法は、例
えば米国特許第4130413号、ヨーロツパ特許出願
公開第0002246号およびドイツ特許出願公開第
2623558号各明細書に詳細に記載されている。 式〜で表わされる出発化合物は、公知であ
るかないしは公知の方法に従つて製造される。
R1が（C1―C4）アルキル、好ましくはCH3であ
る式、またはで表わされる光学的に活性な
出発物質を使用する場合には、一般式で表わさ
れる本発明による化合物の光学異性体（好ましく
はＤ―形）を高い光学的純度で製造することがで
きる。 一般式で表わされる本発明による化合物は、
発芽前および発芽後処理法において、広範囲の一
年生および多年生の単子葉の有害植物に対して極
めて有効であるが、それらは同時に双子葉の栽培
植物並びに若干の禾穀類に薬害を及ぼさない。従
つて、これらの化合物は、栽培植物中の一年性お
よび多年性の禾本科に属する雑草の選択的防除に
適している。そのような禾本科の雑草には、例え
ばカラスムギの類（Avena）、スズメノテツポウ
の類（Alopecurus spp.）、ブルーグラス類（Poa
spp.）ライグラス類（Lolium spp）、一年生およ
び多年生のヒエ、キビ、モロコシの類
（Echinochloa spp.，Setaria spp.，Digitaria
spp.Panicum spp.Sorghum spp.）、ギヨウギシ
バ類（Cynodon spp.）およびカモジグサ類
（Agropyron spp.）がある。 従つて、本発明の対象は、また通常の添加剤お
よび調合助剤と共に前記一般式で表わされる化
合物の有効量を含有することを特徴とする除草剤
である。 本発明による除草剤は、式で表わされる有効
成分を一般に２〜95重量％まで含有する。それら
は常用の処方で水和剤、乳剤、噴霧用溶液、粉剤
または粒剤として使用することができる。 水和剤は、水中に均一に分散されうる調製剤で
あり、それらは有効成分と共に希釈剤または不活
性物質のほかになお湿潤剤、例えばポリオキシエ
チル化アルキルフエノール、ポリオキシエチル化
オレイル―およびステアリルアミン、アルキル―
またはアルキルフエニル―スルホネート、および
分散剤、例えばリグニンスルホン酸ナトリウム、
２，2′―ジナフチルメタン―６，6′―ジスルホン
酸ナトリウム、またはオレイルメチルタウリン酸
ナトリウムもまた含有する。 乳剤は、有機溶剤、例えばブタノール、シクロ
ヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレンま
たはより高沸点の芳香族炭化水素の中に有効成分
を溶解しそして非イオン性湿潤剤、例えばポリオ
キシエチル化アルキルフエノールまたはポリオキ
シエチル化オレイル―またはステアリルアミンを
添加することによつて得られる。 粉剤は、微細粒子状の固体物質、例えばタル
ク、天然産粘土、例えばカオリン、ベントナイ
ト、葉ロウ石またはケイソウ土に有効成分を混合
することによつて得られる。 粒剤は、吸着能力のある粒状の不活性物質の上
に有効成分を噴霧するかあるいは砂、カオリナイ
トのような担体物質または粒状の不活性物質の表
面上に、付着剤、例えばポリビニルアルコール、
ポリアクリル酸ナトリウムまたは鉱油を用いて有
効成分の濃縮物を塗布することによつて製造する
ことができる。 本発明の除草剤においては、市販される調製剤
中の有効成分の濃度は種々変えることができる。
水和剤においては、有効成分の濃度は、例えば約
10％と95％の間で変動し、残部は前述の調合用添
加剤からなる。乳剤の場合には、有効成分の濃度
は、約10％ないし80％である。粉剤は、少くとも
５％ないし20％の有効成分を含有する。粉剤の場
合には、有効成分の含有量は、有効成分が液体で
あるかあるいは固体であるかまたいかなる粒状化
助剤、充填剤その他が使用されるかということに
ある程度まで左右される。 使用に際しては、市阪の濃縮物は、場合によつ
ては通常の方法で、例えば水和剤および乳剤にお
いては水によつて希釈される。粉末状および粒状
の調製剤ならびに噴霧用溶液は、施用前にはその
他の不活性物質でもはや希釈されない。必要な施
用量は、温度、湿度その他のような他の条件によ
つて変動する。その量は、例えば1ha当り0.05な
いし10.0Kgまたはそれ以上の有効成分という広い
範囲内で変えることができるが、それは好ましく
は0.1ないし５Kg／haである。 本発明による有効成分は、他の除草剤、殺虫剤
および殺菌剤と混合することができる。 処方例 例 Ａ 有効成分 15重量部 溶剤としてのシクロヘキサノン 75重量部 および 乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフエノー
ル（10EO） 10重量部 以上のものから乳剤が得られる。 例 Ｂ 有効物質 25重量部 不活性物質としてのカオリン含有石英 64重量部 リグニンスルホン酸カリウム 10重量部 および 湿潤および分散剤としてオレイルメチルタウリ
ン酸ナトリウム １重量部 以上のものを混合しそしてピンミル中で粉砕す
ることにより、水に容易に分散しうる水和剤が得
られる。 例 Ｃ 有効成分 10重量部 および 不活性物質としてのタルク 90重量部 以上のものを混合し、そしてハンマーミル中で
粉砕することにより、粉剤が得られる。 例 Ｄ 粒剤は例えば下記のものからなる： 有効成分 ２〜15重量部 例えばアタパルジヤイト、軽石およびケイ砂の
ような不活性粒状物質 95〜85重量部 製造例 例 １ ２―〔４―（２―ベンズチアゾリルオキシ）―
フエノキシ〕―プロピオニル乳酸メチルエステ
ル ４―（２―ベンズチアゾリルオキシ）―フエノ
ール48.6ｇを炭酸カリウム33.1ｇおよびアセトニ
トリル250ml中の２―ブロムプロピオニル乳酸メ
チルエステル50.2ｇと共に８時間還流する。冷却
後、塩部分を分離し、アセトニトリルを留去す
る。残渣を蒸留する。蒸留後、沸点218〜220℃／
0.01ミリバールの２―〔４―（２―ベンズチアゾ
リルオキシ）―フエノキシ〕―プロピオニル乳酸
メチルエステル68ｇ（理論量の82.5％）が得られ
る。 例 ２ ２―〔４―（５―クロル―２―ベンズオキサゾ
リルオキシ）―フエノキシ〕―プロピオニルグ
リコール酸メチルエステル ２―（４―ヒドロキシフエノキシ）―プロピオ
ニルグリコール酸メチルエステル25.4ｇをアセト
ニトリル180ml中の炭酸カリウム16.6ｇと共に還
流下に１時間加熱して塩を形成させる。２，５―
ジクロルベンズオキサゾール20ｇを添加した後、
沸騰温度に全部で10時間保持する。60℃において
上記の塩を別し、アセトニトリルを留去する。
残つている残渣から真空下に200℃において揮発
性成分を除去する。２―〔４―（５―クロル―２
―ベンズオキサゾリルオキシ）―フエノキシ〕―
プロピオニルグリコール酸メチルエステル34ｇ
（理論量の84.8％）を淡褐色の粘性の油状物とし
て得る。 n23 D＝1.5587 例 ３ ２―〔４―（６―クロル―２―ベンズチアゾリ
ルオキシ）―フエノキシ〕―プロピオニルチオ
グリコール酸メチルエステル ２―〔４―（６―クロル―２―ベンズチアゾリ
ルオキシ）―フエノキシ〕―プロピオニルクロラ
イド36.8ｇ（遊離の酸35ｇから、トルエン150ml
中の塩化チオニル13.1ｇと80℃において８時間反
応させることにより製造されたもの）をトルエン
150ml中に加え、そしてトルエン50ml中のトリエ
チルアミン12.1ｇおよびチオグリコール酸メチル
エステル10.6ｇを25〜30℃において添加する。こ
の反応混合物を50ないし60℃において２時間撹拌
を続ける。25℃に冷却し、150ml宛の水で３回洗
滌する。トルエン相を硫酸ナトリウム上で乾燥
し、過し、そして次いで蒸発乾固する。残つた
残渣は、３日後に完全に結晶化しており、２―
〔４―（６―クロル―２―ベンズチアゾリルオキ
シ）―フエノキシ〕―プロピオニルチオグリコー
ル酸メチルエステル40.5ｇ（理論量の92.1％）が
得られる。融点：104〜106℃。 例１〜３の方法に従つて、下記の各表に記載さ
れた化合物が製造された。
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】 生物試験例 例 （発芽前処理） 禾本科植物の種子を鉢に播種し、水和剤または
乳剤として処方された本発明による調製剤を種々
の異なつた濃度で土の表面に噴霧した。次に上記
の鉢を温室内に４週間置き、処理の結果（以下の
各例においても同様）を次の規準に従つて評価し
た： １ 0〜 20％の損傷度 ２ 20〜 40％ 〃 ３ 40〜 60％ 〃 ４ 60〜 80％ 〃 ５ 80〜100％ 〃 試験の結果は、本発明による化合物が一年生
の、また一部は多年生の禾本科に属する雑草に対
してすぐれた効果を奏することを示している。
【表】
【表】 例 （発芽後処理） 禾本科植物の種子を鉢に播種し、それらを温室
内で栽培した。播種の３週間後に、水和剤または
乳剤として処方された本発明による化合物を種々
異なつた濃度で上記の植物に噴霧し、そして温室
内に４週間置いた後に、有効物質の効果について
評価した。 本発明による化合物は、広範囲の一年生の禾本
科に属する雑草に対してすぐれた除草作用を示し
た。若干の化合物はまたギヨウギシバ
（Cynodon dactylon）、ソルガム（Sorghum
halepense）およびシバムギ（Agropyron
repens）のような多年生の禾本科の雑草に対して
も除草効果を示した。
【表】
【表】 例 （栽培植物に対する許容性） 温室内における更に他の試験においては、各種
の栽培植物の種子を鉢に播種した。一部の鉢につ
いては直ちに処理したが、残りの鉢については植
物が二三葉期に達するまで温室内に置き、次に本
発明による化合物を用いて噴霧を行なつた。 処理の４〜５週間後に評価を行なつた結果は、
本発明による化合物は、双子葉の栽培植物に対し
て、発芽前および発芽後処理において、１ヘクタ
ール当り2.4Kgという濃度でも全くないしはほと
んど害を与えないことを示している。更に、若干
化合物は、オオムギ、ソルガム、トウモロコシ、
コムギおよびイネのような禾穀類の作物に対して
も害を与えない。従つて、本発明による化合物
は、前記の例に記載された除草作用に関して高い
選択性を有する。
【表】
【表】

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 一般式 （上式中、 Ｒはハロゲンであり、 ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＯまたはＳであり、 R1は（C1―C4）アルキルであり、 Ｚは式 で表わされる基であるか、またはＹがＯである場
    合にはまた式 で表わされる基であり、 ｎは０，１または２であり、 ｍは０または１であり、 Ａは１ないし３個の炭素原子を有するアルキレ
    ン基（これは場合によつては（C1―C4）アルキ
    ルによりモノ―またはジ―置換されていてもよ
    い）であり、 R2およびR3はＨまたは（C1―C4）アルキルで
    あり、 R4はＨ、（C1―C12）アルキル、（C1―C6）―ア
    ルコキシ―（C1―C12）―アルキルまたは有機ま
    たは無機の塩基の陽イオン当量であり、 R6は（C1―C4）アルキルであり、そして R7は（C1―C4）アルキルである で表わされる化合物。 ２ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ３ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ４ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ５ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ６ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ７ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ８ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 ９ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １０ 式 で表わされる特許請求の範囲第１項記載の化合
    物。 １１ 一般式 （上式中、 Ｒはハロゲンであり、 ＸはＯまたはＳであり、 ＹはＯまたはＳであり、 R1は（C1―C4）アルキルであり、 Ｚは式【式】または 【式】で表わされる基であるか、また はＹがＯである場合にはまた式 で表わされる基であり、 ｎは０，１または２であり、 ｍは０または１であり、 Ａは１ないし３個の炭素原子を有するアルキレ
    ン基（これは場合によつては（C1―C4）アルキ
    ルによりモノ―またはジ―置換されていてもよ
    い）であり、 R2およびR3はＨまたは（C1―C4）アルキルで
    あり、 R4はＨ、（C1―C12）アルキル、（C1―C6）―ア
    ルコキシ―（C1―C12）―アルキルまたは有機ま
    たは無機の塩素の陽イオン当量であり、 R6は（C1―C4）アルキルであり、そして R7は（C1―C4）アルキルである） で表わされる化合物を有効成分として含有するこ
    とを特徴とする除草剤。 １２ 単子葉の有害植物の防除に使用する特許請
    求の範囲第１１項記載の除草剤。
JP4529580A 1979-04-09 1980-04-08 Novel heterocyclic phenylether*its manufacture and herbicide containing same Granted JPS55141475A (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2914300A DE2914300A1 (de) 1979-04-09 1979-04-09 Heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS55141475A JPS55141475A (en) 1980-11-05
JPH0140831B2 true JPH0140831B2 (ja) 1989-08-31

Family

ID=6067867

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP4529580A Granted JPS55141475A (en) 1979-04-09 1980-04-08 Novel heterocyclic phenylether*its manufacture and herbicide containing same

Country Status (24)

Country Link
US (1) US4482373A (ja)
JP (1) JPS55141475A (ja)
AR (1) AR224262A1 (ja)
AU (1) AU536078B2 (ja)
BE (1) BE882705A (ja)
BG (1) BG31476A3 (ja)
BR (1) BR8002151A (ja)
CA (1) CA1148958A (ja)
CH (1) CH646160A5 (ja)
DD (1) DD149993A5 (ja)
ES (1) ES490262A0 (ja)
FR (1) FR2453858A1 (ja)
GB (1) GB2046753B (ja)
GR (1) GR67685B (ja)
HU (1) HU188126B (ja)
IL (1) IL59782A (ja)
IT (1) IT1147343B (ja)
KE (1) KE3362A (ja)
MA (1) MA18807A1 (ja)
NL (1) NL8002060A (ja)
PL (1) PL223326A1 (ja)
PT (1) PT71068A (ja)
SU (1) SU963465A3 (ja)
ZA (1) ZA802065B (ja)

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos
DE3115152A1 (de) * 1981-04-15 1982-12-02 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "heterocyclische phenylether und diese enthaltende herbizide mittel"
US4522647A (en) * 1982-07-30 1985-06-11 Zoecon Corporation Substituted phenoxyalkanediones and their herbicidal method of use
DE3236730A1 (de) * 1982-10-04 1984-04-05 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verfahren zur herstellung von benzoxazolyl- und benzthiazolyloxyphenoxypropionsaeurederivaten
JPS6092277A (ja) * 1983-10-25 1985-05-23 Nippon Tokushu Noyaku Seizo Kk 置換フエノキシアルカンカルボン酸エステル，その製法及び除草剤
GB8619236D0 (en) * 1986-08-06 1986-09-17 Ici Plc Fungicides
DE3889412T2 (de) * 1987-10-16 1994-12-22 Ihara Chemical Ind Co Thiadiazabicyclononanderivate und herbizide Zubereitungen.
US4954161A (en) * 1989-01-09 1990-09-04 American Cyanamid Company Herbicidal composition and method for safening gramineous crops against heterocyclic phenyl ethers
AU6540490A (en) * 1989-10-05 1991-04-28 Hoechst Aktiengesellschaft Herbicidal, heterocyclically substituted phenoxyalkane carboxylic acid derivatives and process for preparing them
DE69206299T2 (de) * 1991-03-29 1996-03-28 Tokuyama Corp Cyanoketonderivat und dieses als Wirkstoff enthaltendes Herbizid.
JPH06179646A (ja) * 1992-12-15 1994-06-28 Tokuyama Soda Co Ltd シアノケトン誘導体
CN114478425B (zh) * 2022-01-17 2024-03-22 安徽宁亿泰科技有限公司 一种芳氧苯氧丙酸酯除草剂的合成方法

Family Cites Families (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1009421B (de) * 1954-09-20 1957-05-29 Boehringer Sohn Ingelheim Herbizide Mittel
GB1041982A (en) * 1963-09-30 1966-09-07 Boots Pure Drug Co Ltd Herbicidal compounds and compositions
DE2223894C3 (de) * 1972-05-17 1981-07-23 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Herbizide Mittel auf Basis von Phenoxycarbonsäurederivaten
DE2623558C2 (de) * 1976-05-26 1984-12-06 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-[4'-Phenoxy-phenoxy]propionsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und sie enthaltende herbizide Mittel
DE2628384C2 (de) * 1976-06-24 1984-09-27 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt 2-(4-Phenoxyphenoxy)- bzw. 2-(4-Benzylphenoxy)-propionsäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Pflanzenbehandlungsmittel
DE2640730C2 (de) * 1976-09-10 1983-08-25 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Benzoxazolyloxy- und Benzothiazolyloxy-phenoxy-Verbindungen und diese enthaltende herbizide Mittel
EP0005501B1 (de) * 1978-05-20 1981-11-25 Bayer Ag Heteroaryl-oxyessigsäureamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide
DE2830066A1 (de) * 1978-07-08 1980-01-17 Hoechst Ag 4-oxyphenoxyalkansaeurederivate und diese enthaltende herbizide mittel
ES490262A0 (es) * 1979-04-09 1981-10-16 Hoechst Ag Procedimiento para la preparacion de agentes herbicidas a base de fenileteres heterociclicos

Also Published As

Publication number Publication date
FR2453858A1 (fr) 1980-11-07
BG31476A3 (en) 1982-01-15
JPS55141475A (en) 1980-11-05
FR2453858B1 (ja) 1983-08-12
IL59782A (en) 1984-05-31
PT71068A (en) 1980-05-01
DD149993A5 (de) 1981-08-12
AU536078B2 (en) 1984-04-19
AR224262A1 (es) 1981-11-13
GR67685B (ja) 1981-09-04
ES8107193A1 (es) 1981-10-16
IT1147343B (it) 1986-11-19
BE882705A (fr) 1980-10-09
AU5727680A (en) 1980-10-16
ZA802065B (en) 1981-04-29
GB2046753A (en) 1980-11-19
HU188126B (en) 1986-03-28
MA18807A1 (fr) 1980-12-31
US4482373A (en) 1984-11-13
IT8021222A0 (it) 1980-04-04
KE3362A (en) 1984-02-03
BR8002151A (pt) 1980-11-25
CH646160A5 (de) 1984-11-15
IL59782A0 (en) 1980-06-30
GB2046753B (en) 1983-05-25
PL223326A1 (ja) 1981-02-13
CA1148958A (en) 1983-06-28
ES490262A0 (es) 1981-10-16
NL8002060A (nl) 1980-10-13
SU963465A3 (ru) 1982-09-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR920003558B1 (ko) 테트라히드로프탈이미드의 제조방법
JPS6254101B2 (ja)
CN1044809C (zh) 取代的芳基和杂芳基嘧啶化合物及含其的除草组合物
JP2002220389A (ja) ピリジルベンズオキサジン誘導体、除草剤および中間体
JPS6353176B2 (ja)
PT89394A (pt) Processo para a preparacao de novos alquileno-quinoxaliniloxifenoxipropanoatos heterociclicos com actividade herbicida
JPH0140831B2 (ja)
US4383850A (en) Benzthiazole or benzoxazole ethers, herbicidal compositions and use
JPH0256464A (ja) アクリル酸モルホリド類，その製造法及び製剤
JPH04243866A (ja) アリールアミノカルボニル化合物
US4838931A (en) 1,2-disubstituted piperidines, processes for their preparation and their use in plant protection
JPH05178844A (ja) 除草性化合物
US4477276A (en) Heterocyclic phenyl ethers and their herbicidal use
US5114464A (en) 4-quinoxalinyloxyphenoxyalkylinitrile herbicides
US4649212A (en) Novel phenoxyphenylamino acid derivatives, the production thereof, compositions containing them and use thereof
US4116673A (en) 1-Alkyl-3-aryl-4-pyrazolecarboxylates
JPS63280060A (ja) アルキル‐ｎ‐アリール‐テトラヒドロフタルイミド、それらの製造方法およびそれらの植物保護における用途
JPS6157558A (ja) フエノキシプロピオン酸誘導体、それらの製造方法およびそれらの除草剤および植物生長調整剤としての用途
JPS6236359A (ja) ２−（４−複素環オキシフエノキシ）アルカン酸のハロアルコキシアニリド誘導体及び農薬としての使用方法
US4851029A (en) Thiazolylalkyl esters of α-imidazolinonenicotinic acids and herbicidal methods of use
US4334909A (en) N-(Alkoxymethyl)-2'-nitro-6'-substituted-2-haloacetanilides and their use as herbicides and plant growth regulants
US5474973A (en) Heterocyclic-alkylene quinoxalinyloxyphenoxypropanoate herbicides
JPS59148758A (ja) 置換されたアルカンチオカルボン酸誘導体類
US5021578A (en) Certain perfluoroloweralkoxy-2-pyridyloxy propionates having herbicidal activity
HU185875B (en) Herbicide compositions containing heterocyclic substituted alkane-carboxylic acid derivatives and process for preparing the compounds