JPS59151896A - 新規抗生物質ss8201b及びその製造法 - Google Patents
新規抗生物質ss8201b及びその製造法Info
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- CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N scyllo-inosotol Natural products OC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O CDAISMWEOUEBRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な抗生物質B58201B及びその製造法
に関する。
に関する。
本発明者らは天然の土塀よ#)数多くの微生物を単離し
、その生産物について種々研究をおこなった結果、群馬
県妙義山麓の土壌から分離した菌株がクラム陽性菌及び
真菌に対し優れた抗菌力を有する新規ガ抗生物質888
201B’に生産することを見い出し、本発明を完成し
た。
、その生産物について種々研究をおこなった結果、群馬
県妙義山麓の土壌から分離した菌株がクラム陽性菌及び
真菌に対し優れた抗菌力を有する新規ガ抗生物質888
201B’に生産することを見い出し、本発明を完成し
た。
すなわち本発明は新規な抗生物質ss8201B及びそ
の製造法ケ提供するものである。
の製造法ケ提供するものである。
本発明の抗生物質5s8201Bffi産生する882
01株は次のような菌学的物質?有する。
01株は次のような菌学的物質?有する。
α)形態
気菌糸の分校は単純分枝で車軸分枝は認められない。気
菌糸の先端部はらせん状である。
菌糸の先端部はらせん状である。
基土菌糸は通常分断しない。胞子のう、 鞭毛胞子、菌
核はいずれも認められない。電子顕微鏡i察によると、
胞子の表面ば平滑であり、形は卵円形ないし楕円形であ
る。その太きちは、0.5〜0.7X0.8〜1.4μ
m であり、通常10個以上が連鎖している。
核はいずれも認められない。電子顕微鏡i察によると、
胞子の表面ば平滑であり、形は卵円形ないし楕円形であ
る。その太きちは、0.5〜0.7X0.8〜1.4μ
m であり、通常10個以上が連鎖している。
(21各種培地における生育状態
88201株の各種培地上での生育状態は次表のとおり
である。観察は27℃、14日培養後に行った。色の記
載には、日本免訴事業(株)発行の「色名小辞典」?用
いその系統色名で表示した。
である。観察は27℃、14日培養後に行った。色の記
載には、日本免訴事業(株)発行の「色名小辞典」?用
いその系統色名で表示した。
以下余白
(3)生理的性質
■ 生育温度範囲(ベネット寒天培地、14日培養)7
.13.16,20,23,25.28,32,34,
38゜42及び47℃の各温度で実験した結果20〜3
2℃で生育するが、16℃以下及び34℃以上では生育
しない。生育至適温度は25〜32℃である。
.13.16,20,23,25.28,32,34,
38゜42及び47℃の各温度で実験した結果20〜3
2℃で生育するが、16℃以下及び34℃以上では生育
しない。生育至適温度は25〜32℃である。
■ ゼラチンの液化 陽性
■ スターチの加水分解 陽性
■ 脱脂乳の凝固 陽性
脱脂乳のペプトーン化 陽性
■ メラニン様色素の生成 陽性
■ 硝酸塩の還元 陰性
■ セルロースの分解 陰性
・(4)炭素源の利用性(グリドハム・ゴドリーブ寒天
培地、27℃、14日培養) ■ L−アラビノース + ■ D−キシロース 」− ■ D−グルコース + ■ D−フラクトース + ■ シュクロース − ■ イノシトール − ■ L−ラムノース 」− ■ ラフィノース − ■ D−マンニット + (田+は利用する、−は利用しない。
培地、27℃、14日培養) ■ L−アラビノース + ■ D−キシロース 」− ■ D−グルコース + ■ D−フラクトース + ■ シュクロース − ■ イノシトール − ■ L−ラムノース 」− ■ ラフィノース − ■ D−マンニット + (田+は利用する、−は利用しない。
(5)細胞壁組成
細胞壁組成成分中のジアミノピメリン散音分析した結果
LL型であった。
LL型であった。
以上の菌学的性状から、本88201株はストレプトミ
セス属に局すると判断される。
セス属に局すると判断される。
更に該株は気菌糸の先端はらせん形で10個以上の胞子
が連鎖し、胞子表面は平滑であること、気菌糸の色はグ
レイカラーシリーズで裏面の色はうすい黄〜ブラウンみ
のオリーブであること、可溶性色素は黄みのブラウン−
オリーブであること、裏面の色及び可溶性色素はどちら
でもpH指示色でないこと、メラニン様色素を生成する
こと等の特徴ヲ有する。
が連鎖し、胞子表面は平滑であること、気菌糸の色はグ
レイカラーシリーズで裏面の色はうすい黄〜ブラウンみ
のオリーブであること、可溶性色素は黄みのブラウン−
オリーブであること、裏面の色及び可溶性色素はどちら
でもpH指示色でないこと、メラニン様色素を生成する
こと等の特徴ヲ有する。
以上の菌学的性状に基き公知文献を参酌し、ジアスタト
クロモゲネスの新亜種と同足烙れた、N−461号株(
特開昭55−310号)が挙けられる。
クロモゲネスの新亜種と同足烙れた、N−461号株(
特開昭55−310号)が挙けられる。
し2かし、Et8201株とN−461号株を比較する
と、88201株はシュクロースe硝酸塩寒天培地上で
旺盛な生育を示し、黒褐色ないし黒色の可溶性色素を生
成する点及びシュクロースを利用する点でN−461号
株と異方る、 そこで、本発明者らは58201株を新菌株と同定し、
ストレプトミセス・エスピー・S 82011 Str
eptomycee 8p、58201)と命名して
、工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第68
56号urrbRMF−6856)として寄託した。
と、88201株はシュクロースe硝酸塩寒天培地上で
旺盛な生育を示し、黒褐色ないし黒色の可溶性色素を生
成する点及びシュクロースを利用する点でN−461号
株と異方る、 そこで、本発明者らは58201株を新菌株と同定し、
ストレプトミセス・エスピー・S 82011 Str
eptomycee 8p、58201)と命名して
、工業技術院微生物工業技術研究所に微工研菌寄第68
56号urrbRMF−6856)として寄託した。
本発明の抗生物質588201Bは上記菌株を栄養源含
有培地に接種し、好気的に培養することにより製造され
る。抗生物質SS8201B生産株としては上記菌株は
もとより、その人工並びに自然変異株も同様に使用でき
る。
有培地に接種し、好気的に培養することにより製造され
る。抗生物質SS8201B生産株としては上記菌株は
もとより、その人工並びに自然変異株も同様に使用でき
る。
培養に用いらねる培地としては、当該菌が利用する栄養
源を含むものであれば、合成培地、半合成培地、天然培
地の何れでもよい。
源を含むものであれば、合成培地、半合成培地、天然培
地の何れでもよい。
培地中の栄養源のうち、炭素源としては、例工ばグルコ
ース、グリセロール、アラビノース、キシロース、マン
ニトール、ラムノース、フラクトース、澱粉、糖みつ、
水あめ等あるいはこれらの混合物ヶ使用しうる。また窒
素源としては、大豆粉、ペプトン、綿実かす、魚粉、コ
ーンステイープリカー、酵母エキス、i酌アンモニウム
、硝酸アンモニウム’lるいはこれらの混合物?使用す
ることができる。
ース、グリセロール、アラビノース、キシロース、マン
ニトール、ラムノース、フラクトース、澱粉、糖みつ、
水あめ等あるいはこれらの混合物ヶ使用しうる。また窒
素源としては、大豆粉、ペプトン、綿実かす、魚粉、コ
ーンステイープリカー、酵母エキス、i酌アンモニウム
、硝酸アンモニウム’lるいはこれらの混合物?使用す
ることができる。
その他必要に応じて炭酸カルシウム、塩化ナトリウム、
隣酸塩等の無機塩類を添加したり、菌の発育會助け、5
E18201Bの生産?促進するために、有機物、無機
物及びシリコン油又はアラビノース(商品名)等の一般
的消泡剤を適宜添加することができる。
隣酸塩等の無機塩類を添加したり、菌の発育會助け、5
E18201Bの生産?促進するために、有機物、無機
物及びシリコン油又はアラビノース(商品名)等の一般
的消泡剤を適宜添加することができる。
培養法としては、一般の抗生物質の生産に用いられる方
法が採用されるが、液体培養法、特に深部培養法が最も
適している。培養は好気的条件下で行われ、培養に適当
な温度は25〜32℃であるが、一般に30℃付近で培
養するのが好ましい。抗生物質8S8201Bは振盪培
養、深部培養の倒れの場合も培養開始後3〜10日でそ
の蓄積量が最高に達する。
法が採用されるが、液体培養法、特に深部培養法が最も
適している。培養は好気的条件下で行われ、培養に適当
な温度は25〜32℃であるが、一般に30℃付近で培
養するのが好ましい。抗生物質8S8201Bは振盪培
養、深部培養の倒れの場合も培養開始後3〜10日でそ
の蓄積量が最高に達する。
斯くして得られた培養物中からの抗生物質B58201
Bの単離は、後記実施例に示す如く、本抗生物質の理化
学的性状を考慮して種々の方法を適当に組合せることに
よって行われる。すなわち、抗生物質888201Bは
通常菌体及び培養液中に存在するので、培養物を遠心分
離又は沖過等によって菌体會分離し、その菌体及び培養
p液から通常の分離手段1例えば沈澱法、溶媒抽出法、
イオン交換樹脂法、ゲル濾過法、吸着若しくは分配カラ
ムクロマト法、透析法など全単独で、あるいけ適宜組合
せて抗生物質5s8201Bk分離精製する。
Bの単離は、後記実施例に示す如く、本抗生物質の理化
学的性状を考慮して種々の方法を適当に組合せることに
よって行われる。すなわち、抗生物質888201Bは
通常菌体及び培養液中に存在するので、培養物を遠心分
離又は沖過等によって菌体會分離し、その菌体及び培養
p液から通常の分離手段1例えば沈澱法、溶媒抽出法、
イオン交換樹脂法、ゲル濾過法、吸着若しくは分配カラ
ムクロマト法、透析法など全単独で、あるいけ適宜組合
せて抗生物質5s8201Bk分離精製する。
好ましい分離ff製法の例としては次の方法が埜げられ
る。まず、培養液に希塩酸を加え。
る。まず、培養液に希塩酸を加え。
pH4,0とし、遠心分離により菌体を含めた沈澱物會
得る。この沈澱物に適当な溶媒、例えハク四ロホルムー
メタノール混液v加iよ<混合して抽出し、濾過する。
得る。この沈澱物に適当な溶媒、例えハク四ロホルムー
メタノール混液v加iよ<混合して抽出し、濾過する。
テ過残渣全再度りロ四ホルムーメタノール混液で抽出し
、p液を合わせ、この抽出液に適当量の水を加え分配し
下層?とる。この下層を減圧留去し残渣奮シリカゲルカ
ラムクロマドグシフイーに付す。活性画分を減圧留去し
、残渣を Prepak5001018カラムクロマトグラフィー
に付す。活性画分1に濃縮し、濃縮物に水を加え・生成
した沈澱物kF取し乾燥後、適当な溶媒、例えばエタノ
ールで再結晶すると888201Bの結晶が得られる。
、p液を合わせ、この抽出液に適当量の水を加え分配し
下層?とる。この下層を減圧留去し残渣奮シリカゲルカ
ラムクロマドグシフイーに付す。活性画分を減圧留去し
、残渣を Prepak5001018カラムクロマトグラフィー
に付す。活性画分1に濃縮し、濃縮物に水を加え・生成
した沈澱物kF取し乾燥後、適当な溶媒、例えばエタノ
ールで再結晶すると888201Bの結晶が得られる。
以上の如くして得られた588201Bは次のような理
化学的性質及び生物学的性質を有する。
化学的性質及び生物学的性質を有する。
U)理化学的性質
実験値(%) 70.45 7.72 5.55理
論値(%) 70,42 7,74 5.66
■ 分子量 494.63 ■融点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 〔α〕に=278°(C−0,5,N、N’−ジメチル
ホルムアミド)■ 紫外線吸収スペクトル 第1図 320nm (砿12400) 325nm(g 16900) 325nm(g16600) ■ 赤外線吸収スペクトルt KBr法)第2図 ■ ’H−NMI’tスペクトル190 MHz)重
ピリジン溶液中TMSi基準物質として測定した。第3
図 ■ ”O−0−1t1スペクトル 重ピリジン溶液中TMS 全基準物質として測定した。
論値(%) 70,42 7,74 5.66
■ 分子量 494.63 ■融点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 〔α〕に=278°(C−0,5,N、N’−ジメチル
ホルムアミド)■ 紫外線吸収スペクトル 第1図 320nm (砿12400) 325nm(g 16900) 325nm(g16600) ■ 赤外線吸収スペクトルt KBr法)第2図 ■ ’H−NMI’tスペクトル190 MHz)重
ピリジン溶液中TMSi基準物質として測定した。第3
図 ■ ”O−0−1t1スペクトル 重ピリジン溶液中TMS 全基準物質として測定した。
δ(ppm) 196.8,176.8,173.4
,166.8゜149.8,139.5,125.4,
124.0゜102、1 、62.3 、57.5 、
53.4 、50.3 。
,166.8゜149.8,139.5,125.4,
124.0゜102、1 、62.3 、57.5 、
53.4 、50.3 。
49.3.47.8 、46.5.46.0 、41.
2.41.1 。
2.41.1 。
39.4,38.7,36.9,33.4.27.9,
26.2゜23.1 、21.6 、17.5 、13
.3゜■ マススペクトル(化エフ0eV) M” m / z 494 0 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、り四ロホルムーメタノール混o、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可溶、n−ヘ
キサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、水rtcrm■
呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色を呈する。ノくニリン硫酸試薬
で赤紫色會呈する。ニンヒドリン試薬、ドラーゲンドル
フ試薬には呈色し彦い。
26.2゜23.1 、21.6 、17.5 、13
.3゜■ マススペクトル(化エフ0eV) M” m / z 494 0 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、り四ロホルムーメタノール混o、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可溶、n−ヘ
キサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、水rtcrm■
呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色を呈する。ノくニリン硫酸試薬
で赤紫色會呈する。ニンヒドリン試薬、ドラーゲンドル
フ試薬には呈色し彦い。
■ 塩基性、酸性、中性の区別
酸性
0 物質の色及び性状
無色針状晶
0 薄層クロマトグラフィー
担体ニジリカケルプレー)F宜s+
(メルク社製)
[相] 分子式
%式%
[相]構造式
上記の理化学的測定値より、本発明の
抗生物質5B8201Bは下記の式で表わ妊れる構造の
ものと決定した。
ものと決定した。
(2)生物学的性質
抗菌作用
抗生物質B58201Bの各種微生物に対する最小発育
阻止濃度(MIC) を第1表に示す。
阻止濃度(MIC) を第1表に示す。
H゛、 4′;’:ミ1′□1
試験菌培養条件:イノキュラムサイズ約10@ce]、
1s/mA!0 バクテリアの場合はミューラー・ヒントン・アガー(D
ifco ) テ37℃ニテ18〜20時間培養。
1s/mA!0 バクテリアの場合はミューラー・ヒントン・アガー(D
ifco ) テ37℃ニテ18〜20時間培養。
酵母・カビの場合はグルコース・ベグトン培地で28℃
にて120時間培養。
にて120時間培養。
以上述べた諸性質を本発明化合物に類似する既知抗生物
質のそれと比較したが該当する物質はなく888201
Bは新規な抗生物質と判断8れ几。
質のそれと比較したが該当する物質はなく888201
Bは新規な抗生物質と判断8れ几。
次に実施例を挙げ1本発明を説明する。
実施例
S+38201Bの生産菌ストレプトミセス・エスピー
88201(微工研菌寄第6856号)全可溶性澱粉2
.0%、ソイトン1.5%、グルコース0.2%、塩化
ナトリウム0.2%、炭酸カルシウム0.32チ1pH
7,0)の液体培地に接種し、30℃で48時間振盪し
種培養液會作成する。同じ培地組成からなる液体培地1
6j’に30/容の発酵槽に仕込み、これに前記の種培
養液3001nlp接種し、通気量16I!/分、攪拌
数400 rpm、培養温度30℃の条件下で9日間培
養する。培養終了後、培養液151に希塩酸?加えpH
4,0とし、遠心分離により菌体を含めた沈澱物ゲ得た
。
88201(微工研菌寄第6856号)全可溶性澱粉2
.0%、ソイトン1.5%、グルコース0.2%、塩化
ナトリウム0.2%、炭酸カルシウム0.32チ1pH
7,0)の液体培地に接種し、30℃で48時間振盪し
種培養液會作成する。同じ培地組成からなる液体培地1
6j’に30/容の発酵槽に仕込み、これに前記の種培
養液3001nlp接種し、通気量16I!/分、攪拌
数400 rpm、培養温度30℃の条件下で9日間培
養する。培養終了後、培養液151に希塩酸?加えpH
4,0とし、遠心分離により菌体を含めた沈澱物ゲ得た
。
この沈澱物にクロロホルム−メタノールl 1 : 1
)混液27=i加え、よく混合して抽出し、濾過し、p
液と濾過残渣とに分けた。濾過残渣を再度り四ロホルム
ーメタノール(1:I)混液21で抽出し、P液を合わ
せた。この抽出液に水21を加えて分配し、下層會分取
した。
)混液27=i加え、よく混合して抽出し、濾過し、p
液と濾過残渣とに分けた。濾過残渣を再度り四ロホルム
ーメタノール(1:I)混液21で抽出し、P液を合わ
せた。この抽出液に水21を加えて分配し、下層會分取
した。
この下層を減圧濃縮乾固し、エーテルを加え攪拌し、濾
過すると褐色の粗粉末203fが得られた。こうして得
られた粗粉末は更に次のようにして精製することができ
る。すなわち、この粗粉末をクロロホルム−メタノール
−水160:10:1)混液に溶解し、あらかじめクロ
ロホルム−メタノール−水(60:10:1)混液で充
填したシリカゲル1Wak。
過すると褐色の粗粉末203fが得られた。こうして得
られた粗粉末は更に次のようにして精製することができ
る。すなわち、この粗粉末をクロロホルム−メタノール
−水160:10:1)混液に溶解し、あらかじめクロ
ロホルム−メタノール−水(60:10:1)混液で充
填したシリカゲル1Wak。
ogLc−200)のカラムl 55ZfX80crn
)に通導し、同溶媒で酸出し、活性画分會集め濃縮乾固
し、少量のメタノールで洗浄すると122の粗5s82
01Bが得られた。この粗5S8201Bをジオキサン
−水−N 、 N’ジメチ4・ルホルムアミドー酢酸+
50:29:20:1)混液に溶解し、Prepa’k
5001018カラム(ウォータース社製)に通導し
、同溶媒で溶出するとS+38201B、イカルガマイ
シン(特公昭46−28833号)及びN−461(特
開昭55−310号)が醇出される。Prepak 5
001018カラムによる精製を繰り返し、+3EI8
201Bの活性画分7合せ濃縮した。次いで濃縮物に水
を加え、生成した沈澱物音ヂ取し、乾燥し几。これによ
り5s8201B500+xlFの微黄色粉末が得られ
几。更にこの粉末をエタノールにより再結晶し888’
201 Bの無色針状晶3801を得友。
)に通導し、同溶媒で酸出し、活性画分會集め濃縮乾固
し、少量のメタノールで洗浄すると122の粗5s82
01Bが得られた。この粗5S8201Bをジオキサン
−水−N 、 N’ジメチ4・ルホルムアミドー酢酸+
50:29:20:1)混液に溶解し、Prepa’k
5001018カラム(ウォータース社製)に通導し
、同溶媒で溶出するとS+38201B、イカルガマイ
シン(特公昭46−28833号)及びN−461(特
開昭55−310号)が醇出される。Prepak 5
001018カラムによる精製を繰り返し、+3EI8
201Bの活性画分7合せ濃縮した。次いで濃縮物に水
を加え、生成した沈澱物音ヂ取し、乾燥し几。これによ
り5s8201B500+xlFの微黄色粉末が得られ
几。更にこの粉末をエタノールにより再結晶し888’
201 Bの無色針状晶3801を得友。
第1図は本発明の抗生物質5B8201Bの紫外線吸収
スペクトルであり、(1)は0.lNNaOH−1fl
tOH、([1)はg、 1 h nc4−1Dto
u 、 ([)はl!1tOHに溶解し測定したもので
ある。 第2図は本発明の抗生物質5s8201Bの赤外線吸収
スペクトル(KBr法)である。 第3図は本発明の抗生物*8S8201aの”H−IJ
MRスペクトル(溶媒二重ピリジン)である。 以上 第1図 波長+nm1 手続補正書(自発) 昭和58年4 月its ’4’;Yii’+庁長官 若杉和夫 殿1 小角の表
ンJて 昭和58年 特 許 願第W′4489 号2 発
明の名称 3 i山11をする茜 =Ii (’lとの関係 出JQ(j人イ1. 萌
東京都中央区日本橋浜町2丁目12届’4号名 称
ニスニス製薬株式会社 代表者泰道直方 4 代 理 人 氏 名 (7756)弁理1 高 封 登志に11
・ :住 所 同 上
i−・−m=;6、補正の対象 明細書の[特許請求の範囲]及び「発明の詳細な説明」
の柵 7、補正の内容 (1) 明細書中、「特許請求の範囲」の欄を別紙の
如く訂正する。 (2) 明細書中、第22頁、第11行rN、h’−
ジメチルホルムアミド」とあるをrN、N−ジメチルホ
ルムアミド」と訂正fる。 (3)同、第24頁第9−10行 「−メタノール混液、ジメチルホルムアミド」とあるを [−メタノール混液、N、N−ジメチルホルムアミド]
と訂正する。 (4)同、第30頁第15ないし第31負第1行rg−
N、N’ジメチルホルムアSド」とあるを r7)C−N、N−ジメチルホルムアs)」と訂正する
。 2、特許請求の範囲 1、下記の理化学的性質を有する新規抗生物質1388
201B。 ■ 元素分析 OHN 実験値(灼 70.45 7.72 5.55理
論値(坤 70.42 7.74 5.66■
分子量 494.63 ■融点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 ■ 紫外線吸収スペクトル 第1図 320nlε12400) 325nm(ε16900 ) 325 nm (ε16600) ■ ■ 赤外線吸収スペクトル(KBr法)第2図
■■ ”H−NMRスペクトル
(9Q MH2)重ピリジン溶液甲TMSを基準物質
と して測定した。第3図 ■ ”O−NMRスペクトル 重ピリジン溶液中TM8 i基準物質として測定した。 δ(pp!11) 196.8,176.8,173
.4,166.8,149.8゜139.5,125.
4.124.0.102.1,62.3 。 57.5.53.4,50.3,49.3,47.8.
46.5 。 46.0 、41.2 、41.1 、39.4 、3
8.7 、36.9 。 33.4.27.9.26.2 、23.1 、21.
6.17.5 。 13.3 。 マススペクトル(gI70θV) M”m/z 494 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、クロロホルム−メタノール混液、 N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ピリジノに可溶。n−ヘキサン、ベンゼン、ジエチル
エーテル、水に難溶。 ■ 呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色を呈する。バ ニリン硫酸試薬で赤紫色を呈する。ニンヒドリン試薬、
ドラーゲノドルフ試薬には呈色しない。 [F] 塩基性、酸性、中性の区別 酸性 ■ 物質の色及び性状 無色針状晶 の 薄層クロマトグラフィー 担体ニジリカゲルプレートF□4(メルク社製) O分子式 %式% で表わされるものである特許請求の範囲第1項記載の新
規抗生物質5S8201E03、 ストレプトミセス属
に属する新規抗生物質888201B生産菌を培養し、
その培養物から下記の理化学的性質、 ■ 元素分析 CHR 実験値(侍 70.45 7.72 5.55理論値蛯
)70゜42 7.74 5.66■ 分子量 494.63 ■融点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 第1図 320nm(12400) 325nm(ε16900) 325nm(ε16600) ■ 赤外線吸収スペクトルL KBr法)第2図 ■ ’H−NMRスペクトル(90MHz)重ピリジン
溶液中TMSを基準物質と して測定した。 第3図 ■ ” C−N MItXベクトル 重ピリジン溶液中TM日全基準物質として測定した。 δ(ppm) 196.8,176.8,173.4
,166.8゜149.8,139.5,125.4,
124.0゜102.1.62.3 、57.5 、5
3.4 、50.3 。 49.3,47.8.46.5.46.0,41.2゜
41.1,39.4,38.7.36.9.33.4゜
27.9,26.2.23.1,21.6.17.5゜
13.3 。 ■ マススペクトル(酊 7Qev) M”ro/z 494 0 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、クロ胃ホルムーメタ/ −Al液、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶。n−ヘキサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、水に
離溶。 ■ 呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色を呈する。ノ(ニリン硫酸試薬
で赤紫色を呈する。ニンヒドリノ試薬、ドラーゲンドル
フ試薬には呈色しない。 ■ 塩基性、酸性、中性の区別 酸性 0)物質の色及び性状 無色針状晶 O)薄層クロマトグラフィー 担体ニジリカゲルプレートF□。 (メルク社製) ■ 分子式 %式% を有する抗生物質5s8201B ’t:採取すること
を特徴とする新規抗生物質5s8201Bの製造法。
スペクトルであり、(1)は0.lNNaOH−1fl
tOH、([1)はg、 1 h nc4−1Dto
u 、 ([)はl!1tOHに溶解し測定したもので
ある。 第2図は本発明の抗生物質5s8201Bの赤外線吸収
スペクトル(KBr法)である。 第3図は本発明の抗生物*8S8201aの”H−IJ
MRスペクトル(溶媒二重ピリジン)である。 以上 第1図 波長+nm1 手続補正書(自発) 昭和58年4 月its ’4’;Yii’+庁長官 若杉和夫 殿1 小角の表
ンJて 昭和58年 特 許 願第W′4489 号2 発
明の名称 3 i山11をする茜 =Ii (’lとの関係 出JQ(j人イ1. 萌
東京都中央区日本橋浜町2丁目12届’4号名 称
ニスニス製薬株式会社 代表者泰道直方 4 代 理 人 氏 名 (7756)弁理1 高 封 登志に11
・ :住 所 同 上
i−・−m=;6、補正の対象 明細書の[特許請求の範囲]及び「発明の詳細な説明」
の柵 7、補正の内容 (1) 明細書中、「特許請求の範囲」の欄を別紙の
如く訂正する。 (2) 明細書中、第22頁、第11行rN、h’−
ジメチルホルムアミド」とあるをrN、N−ジメチルホ
ルムアミド」と訂正fる。 (3)同、第24頁第9−10行 「−メタノール混液、ジメチルホルムアミド」とあるを [−メタノール混液、N、N−ジメチルホルムアミド]
と訂正する。 (4)同、第30頁第15ないし第31負第1行rg−
N、N’ジメチルホルムアSド」とあるを r7)C−N、N−ジメチルホルムアs)」と訂正する
。 2、特許請求の範囲 1、下記の理化学的性質を有する新規抗生物質1388
201B。 ■ 元素分析 OHN 実験値(灼 70.45 7.72 5.55理
論値(坤 70.42 7.74 5.66■
分子量 494.63 ■融点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 ■ 紫外線吸収スペクトル 第1図 320nlε12400) 325nm(ε16900 ) 325 nm (ε16600) ■ ■ 赤外線吸収スペクトル(KBr法)第2図
■■ ”H−NMRスペクトル
(9Q MH2)重ピリジン溶液甲TMSを基準物質
と して測定した。第3図 ■ ”O−NMRスペクトル 重ピリジン溶液中TM8 i基準物質として測定した。 δ(pp!11) 196.8,176.8,173
.4,166.8,149.8゜139.5,125.
4.124.0.102.1,62.3 。 57.5.53.4,50.3,49.3,47.8.
46.5 。 46.0 、41.2 、41.1 、39.4 、3
8.7 、36.9 。 33.4.27.9.26.2 、23.1 、21.
6.17.5 。 13.3 。 マススペクトル(gI70θV) M”m/z 494 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、クロロホルム−メタノール混液、 N、N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド
、ピリジノに可溶。n−ヘキサン、ベンゼン、ジエチル
エーテル、水に難溶。 ■ 呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色を呈する。バ ニリン硫酸試薬で赤紫色を呈する。ニンヒドリン試薬、
ドラーゲノドルフ試薬には呈色しない。 [F] 塩基性、酸性、中性の区別 酸性 ■ 物質の色及び性状 無色針状晶 の 薄層クロマトグラフィー 担体ニジリカゲルプレートF□4(メルク社製) O分子式 %式% で表わされるものである特許請求の範囲第1項記載の新
規抗生物質5S8201E03、 ストレプトミセス属
に属する新規抗生物質888201B生産菌を培養し、
その培養物から下記の理化学的性質、 ■ 元素分析 CHR 実験値(侍 70.45 7.72 5.55理論値蛯
)70゜42 7.74 5.66■ 分子量 494.63 ■融点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 第1図 320nm(12400) 325nm(ε16900) 325nm(ε16600) ■ 赤外線吸収スペクトルL KBr法)第2図 ■ ’H−NMRスペクトル(90MHz)重ピリジン
溶液中TMSを基準物質と して測定した。 第3図 ■ ” C−N MItXベクトル 重ピリジン溶液中TM日全基準物質として測定した。 δ(ppm) 196.8,176.8,173.4
,166.8゜149.8,139.5,125.4,
124.0゜102.1.62.3 、57.5 、5
3.4 、50.3 。 49.3,47.8.46.5.46.0,41.2゜
41.1,39.4,38.7.36.9.33.4゜
27.9,26.2.23.1,21.6.17.5゜
13.3 。 ■ マススペクトル(酊 7Qev) M”ro/z 494 0 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、クロ胃ホルムーメタ/ −Al液、N、N−ジメチ
ルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可
溶。n−ヘキサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、水に
離溶。 ■ 呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色を呈する。ノ(ニリン硫酸試薬
で赤紫色を呈する。ニンヒドリノ試薬、ドラーゲンドル
フ試薬には呈色しない。 ■ 塩基性、酸性、中性の区別 酸性 0)物質の色及び性状 無色針状晶 O)薄層クロマトグラフィー 担体ニジリカゲルプレートF□。 (メルク社製) ■ 分子式 %式% を有する抗生物質5s8201B ’t:採取すること
を特徴とする新規抗生物質5s8201Bの製造法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、 下記の理化学的物質を有する新却、抗生物質B5
8201B。 ■ 元素分析 CHN 実1険値(%> 70.45 7,72 5
.55理論値し) 70.42 7,74 5
.66■ 分子月Z 494.63 (3) z+を点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 ■ 紫外線吸収スペクトル 第1図 320n、m 1m12400) 32Snml&16900) 325nml t16600) ■ 赤外線吸収スペクトルτKBr法)第2図 ■ ’H−NMRスペクトル+ 90 MHz )重ピ
リジン溶液中TMSを基準物質として測足した。第3図 ■ ”C−NMRスペクトル 重ピリジン溶液中TMS i基準物質として測足した。 δIppm) 196.8,176.8,173.4
,166.8,149.8゜139.5,125.4.
124.0.102.1.62.3 。 57.5,53.4,50.3,49.3.47.8,
46.5 。 46.0 、41.2.41.1 、39.4 、38
.7.36.9 。 33.4.27.9,26.2,23.1,21.6.
17.5゜13.3 。 ■ マススペクトル(訂7Qev) M m/z494 (d 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、クロロホルム−メタノール混液、ジメチルスルホキ
シド、ピリジンに可溶。 n−ヘキサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、水に難溶
。 0 呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色ケ呈する。バ ニリン硫酸試薬で赤紫色を呈する。ニンヒドリン試薬、
ドラーゲンドルフ試薬には呈色しない。 ■ 塩基性、酸性、中性の区別 酸性 0 物質の色及び性状 無色針状晶 [相] 薄層クロマトグラフィー 担体ニジリカゲルプレートF□4(メルク社製) 以下余自 O分子式 %式% 2、 構造が次の式 で表わされるものである特許請求の範囲第1項記載の新
規抗生物質888201 B 。 3、 ストレプトミセス属に属する新規抗生物質888
201 e生産菌上培養し、その培養物から下記の理化
学的性質、 ■ 元素分析 OHN 実験値(ハ 70.45 7.72 5.55理論
値←) 70.42 7.74 5.66■ 分
子量 494.63 ■融点 254〜257℃(分解) ■ 比旋光度 (ゆ 紫外線吸収スペクトル 第1図 320nm (ε12400) 325nm[” 16900) 325nm l g16600) ■ 赤外線吸収スペクトル1KBr法)第2図 ■ JR−NMRスペクト/1190 MHz)重
ピリジン饅液中TMaケ基準物質として測定した。第3
図 ■ ”C−NMRスペクトル 重ピリジン溶液中TMS(z基準物質として測定した。 δlppm) 196.8,176.8,173.4
,166.8゜149.8,139.5,125.4,
124.0゜102.1.62.3.57.5.53.
4,50.3 。 49.3 、47.8 、46.5 、46.0 、4
1.2 。 41.1,39.4,38.7.36.9,33.4゜
27.9,26.2,23.1,21.6,17,5゜
13.3 。 ■ マススペクトル(Eエフ0ev) M”m/z 494 [相] 溶剤に対する溶解性 クロロホルム、エタノール、メタノー ル、クロロホルム−メタノール混液、ジメチルホルムア
ミド、ジメチルスルホキシド、ピリジンに可溶。n−ヘ
キサン、ベンゼン、ジエチルエーテル、 水に難m。 0 呈色反応 塩化第2鉄試薬で赤褐色奮呈する。バ ニリン硫酸試薬で赤紫色上皇する。ニンヒドリン試薬、
ドラーゲンドルフ試薬には呈色しない。 0塩基性、酸性、中性の区別 酸性 0 物質の色及び性状 無色針状晶 0 薄層クロマトグラフィー J置体ニジリカゲルブレートF 2M&(メルク社製) 6分子式 %式% を有する抗生物質5s82018 k採取することケ特
徴とする新規抗生物質BB8201Bの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2448983A JPS59151896A (ja) | 1983-02-16 | 1983-02-16 | 新規抗生物質ss8201b及びその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2448983A JPS59151896A (ja) | 1983-02-16 | 1983-02-16 | 新規抗生物質ss8201b及びその製造法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59151896A true JPS59151896A (ja) | 1984-08-30 |
Family
ID=12139595
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2448983A Pending JPS59151896A (ja) | 1983-02-16 | 1983-02-16 | 新規抗生物質ss8201b及びその製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59151896A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5202242A (en) * | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
US5227295A (en) * | 1991-11-08 | 1993-07-13 | Dowelanco | Process for isolating A83543 and its components |
US5591606A (en) * | 1992-11-06 | 1997-01-07 | Dowelanco | Process for the production of A83543 compounds with Saccharopolyspora spinosa |
-
1983
- 1983-02-16 JP JP2448983A patent/JPS59151896A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5202242A (en) * | 1991-11-08 | 1993-04-13 | Dowelanco | A83543 compounds and processes for production thereof |
US5227295A (en) * | 1991-11-08 | 1993-07-13 | Dowelanco | Process for isolating A83543 and its components |
US5591606A (en) * | 1992-11-06 | 1997-01-07 | Dowelanco | Process for the production of A83543 compounds with Saccharopolyspora spinosa |
US5631155A (en) * | 1992-11-06 | 1997-05-20 | Dowelanco | Saccharopolyspora spinosa strain |
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