JPS5865288A - ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルポニトリル類の製法 - Google Patents
４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルポニトリル類の製法Info
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- JPS5865288A JPS5865288A JP16098681A JP16098681A JPS5865288A JP S5865288 A JPS5865288 A JP S5865288A JP 16098681 A JP16098681 A JP 16098681A JP 16098681 A JP16098681 A JP 16098681A JP S5865288 A JPS5865288 A JP S5865288A
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- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−
カルボニトリル類の製法に関するものである。
カルボニトリル類の製法に関するものである。
本発明で製造される４−アルコキシ−１，ろ−ジオキサ
ン−５−カルボニトリル類は。
ン−５−カルボニトリル類は。
一般式
（ただし式中Ｒは、低級アルキル基を示す。）で表わさ
れる新規化合物である。この化合物は。
れる新規化合物である。この化合物は。
常法２例えば加水分解反応、エーテル化反応、加アルコ
ール分解反応などによりビタミンＢ ｓ 合Ｊｆｔ Ｊ
ＪＸ料に容易に変換することができる。
ール分解反応などによりビタミンＢ ｓ 合Ｊｆｔ Ｊ
ＪＸ料に容易に変換することができる。
例えば、４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カ
ルボニル類とアルコールとを、濃硫酸、濃塩酸、塩化水
素、ｐ−トルエンスルホン酸、固体酸などの酸触媒下、
４０〜１５０°Ｃの温度で反応を行うことにより、ビタ
ミンＢ１の合成原料として知られている２−ジアルコキ
シメチル−６−アルコキシプロパンニトリル、２−アル
コキシメチレノー５−アルコキシプロパンニトリル、２
−メチレン−ろ、６−ジアルコキシプロパ／ニトリルナ
トのプロパンニトリル類を製造することができる。
ルボニル類とアルコールとを、濃硫酸、濃塩酸、塩化水
素、ｐ−トルエンスルホン酸、固体酸などの酸触媒下、
４０〜１５０°Ｃの温度で反応を行うことにより、ビタ
ミンＢ１の合成原料として知られている２−ジアルコキ
シメチル−６−アルコキシプロパンニトリル、２−アル
コキシメチレノー５−アルコキシプロパンニトリル、２
−メチレン−ろ、６−ジアルコキシプロパ／ニトリルナ
トのプロパンニトリル類を製造することができる。
本発明者らは、前記一般式を有する文献未載の４−アル
ツギシー１．ロージオキサン−５−カルボ＝） ＋）
ル類は、３−アルコキシ−２−プロペンニトリルとアル
デヒドとを、酸触媒の存在下に反応させることにより、
製造できることを見い出し。
ツギシー１．ロージオキサン−５−カルボ＝） ＋）
ル類は、３−アルコキシ−２−プロペンニトリルとアル
デヒドとを、酸触媒の存在下に反応させることにより、
製造できることを見い出し。
その発明を先に特許出願（特願昭５６−７４１９４号）
した。しかしその発明は、目的物の収率および選択率の
面で改善される余地が残されていた。
した。しかしその発明は、目的物の収率および選択率の
面で改善される余地が残されていた。
その後２本発明者らは研究を続けた結果、触媒として三
フッ化ホウ素またはその錯塩に特定し。
フッ化ホウ素またはその錯塩に特定し。
溶媒として非プロトン性溶媒を用い、さらにアルデヒド
としてホルムアルデヒドガスを用いれば。
としてホルムアルデヒドガスを用いれば。
極めて高収率、高選択率で４−アルコキン−１，３−ジ
オキサン−５−カルボニトリル類が得られることを知見
した。 □ すなわち本発明は。
オキサン−５−カルボニトリル類が得られることを知見
した。 □ すなわち本発明は。
一般式
％式％
（ただし式中Ｒは、低級アルギル基を示す。）テ表ワサ
レル乙−アルコギシー２−プロペンニトリルと、ホルム
アルデヒドガスとを、三フッ化ホウ素またはその錯塩の
存在下２非グロトン性溶媒中において反応させることを
特徴とする。
レル乙−アルコギシー２−プロペンニトリルと、ホルム
アルデヒドガスとを、三フッ化ホウ素またはその錯塩の
存在下２非グロトン性溶媒中において反応させることを
特徴とする。
一般式
（ただし式中Ｒは、低級アルギル基を示す。）で表わさ
れる４−アルコギン−１，３−ジオギザノー５−カルボ
ニトリル類の製法を提供するものである。
れる４−アルコギン−１，３−ジオギザノー５−カルボ
ニトリル類の製法を提供するものである。
なお、従来、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子な
どで置換されたオレフィンとアルデヒドとを酸触媒の存
在下に反応させ、１，３−ジオキサン類を製造する方法
は、プリンス反応として知られている。しかし、前記一
般式で表わされるニトリル基置換オレフィンを対象とし
たプリンス反応は知られておらず、ましてやこの特殊な
オレフィンをプリンス反応に供せば、前記一般式で表わ
される４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カル
ボニトリル類が得られることについて、予想した文献は
ない。
どで置換されたオレフィンとアルデヒドとを酸触媒の存
在下に反応させ、１，３−ジオキサン類を製造する方法
は、プリンス反応として知られている。しかし、前記一
般式で表わされるニトリル基置換オレフィンを対象とし
たプリンス反応は知られておらず、ましてやこの特殊な
オレフィンをプリンス反応に供せば、前記一般式で表わ
される４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カル
ボニトリル類が得られることについて、予想した文献は
ない。
本発明で用いる前記一般式で表わされる６−アルコキシ
−２−プロペンニトリルの具体例としては、６−メドキ
シー２−プロペンニトリル、ろ−エトキシ−２−プロペ
ンニトリル、３−ｎ（またハ１）−７’ロポキシ−２−
プロペンニ）！Ｊル＋ｓｎ （ｉｒ ＢｅＣまだはｔ
ｅｒｔ ）−ブトキシ−２−プロペンニトリルなどが
挙げられる。
−２−プロペンニトリルの具体例としては、６−メドキ
シー２−プロペンニトリル、ろ−エトキシ−２−プロペ
ンニトリル、３−ｎ（またハ１）−７’ロポキシ−２−
プロペンニ）！Ｊル＋ｓｎ （ｉｒ ＢｅＣまだはｔ
ｅｒｔ ）−ブトキシ−２−プロペンニトリルなどが
挙げられる。
またホルムアルデヒドガスは９例えばパラホルムアルデ
ヒド、トリオキサン、テトラオキサン。
ヒド、トリオキサン、テトラオキサン。
ホリオキシメチレン、ヘミアセタールなどを常法により
熱分解い精製したものが使用に供される。
熱分解い精製したものが使用に供される。
マタホルムアルデヒドガスは、３−アルコキシ−２−プ
ロペンニトリル１壬ルニ対し、１〜２０モル、好ましく
は２〜１０モル用いるのがよい。
ロペンニトリル１壬ルニ対し、１〜２０モル、好ましく
は２〜１０モル用いるのがよい。
本発明で用いられる触媒は、三フッ化ホウ素またはその
錯塩から選ばれ、三フッ化ホウ素の錯塩としては２例え
ばＢＦ ３ ・（０２Ｈ５）２０＋ ＢＦ３・（ｎ Ｏ
４Ｈｇ ）２０１ＢＦｇ・（ＯＨ３ＣＯＯＨ）ｚ 、
ＤＰＩ ・（ＯＨ３０Ｈ） ２ 、 ＢＦ３ ・（ｅ□
Ｈ）２゜あるいはＢＦ３・Ｃ！２Ｈ５ＮＨ２などが有用
である。
錯塩から選ばれ、三フッ化ホウ素の錯塩としては２例え
ばＢＦ ３ ・（０２Ｈ５）２０＋ ＢＦ３・（ｎ Ｏ
４Ｈｇ ）２０１ＢＦｇ・（ＯＨ３ＣＯＯＨ）ｚ 、
ＤＰＩ ・（ＯＨ３０Ｈ） ２ 、 ＢＦ３ ・（ｅ□
Ｈ）２゜あるいはＢＦ３・Ｃ！２Ｈ５ＮＨ２などが有用
である。
これらの触媒の使用量は、３−アルコキシ−２−フロペ
ンニトリル１モルに対し０．００１〜１０モル、好まし
くはＯ，［ｌ Ｏ５〜１モル用いるのがよい。触媒の使
用量が、前記下限［直より少ない場合には２反応の進行
が遅く、一方前記上限値より多い場合には、副生物の量
が多くなる。
ンニトリル１モルに対し０．００１〜１０モル、好まし
くはＯ，［ｌ Ｏ５〜１モル用いるのがよい。触媒の使
用量が、前記下限［直より少ない場合には２反応の進行
が遅く、一方前記上限値より多い場合には、副生物の量
が多くなる。
本発明で使用される醍媒は、ジオキザン、テトラヒドロ
フラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテルナトのエーテル不
溶ｓ ；ベンゼン、トルエン。
フラン、ジメトキシエタン、ジエチルエーテル、ジイソ
プロピルエーテル、ジブチルエーテルナトのエーテル不
溶ｓ ；ベンゼン、トルエン。
キシレン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン。
シクロへブタン、テトラリン、デカリン、ニトロベンゼ
ンなどの炭化水素系Ｍ媒：塩化メチレン。
ンなどの炭化水素系Ｍ媒：塩化メチレン。
クロロホルム、四塩化炭素、１，２−ジクロロエタンな
どのハロゲン化炭化水素系溶媒；アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メ
チル、ブーピオン酸エチルなどのエステル系溶媒；およ
びジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどの
非プロトン性の溶媒である。これら溶媒は、ろ−アルコ
キシー２−プロペンニトリル１重量部に対して、５〜１
００重重部使用するのが好ましい。溶媒の使用前が前記
下限値より少ない場合は、目的物の収率低下をきたし、
一方前記上限値より多い場合には。
どのハロゲン化炭化水素系溶媒；アセトニトリル、プロ
ピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル系溶媒；
酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メ
チル、ブーピオン酸エチルなどのエステル系溶媒；およ
びジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドなどの
非プロトン性の溶媒である。これら溶媒は、ろ−アルコ
キシー２−プロペンニトリル１重量部に対して、５〜１
００重重部使用するのが好ましい。溶媒の使用前が前記
下限値より少ない場合は、目的物の収率低下をきたし、
一方前記上限値より多い場合には。
目的物の収率には悪影響がないが溶媒の回収量が増え工
業的に不経済である。
業的に不経済である。
反応は、０〜６００°Ｃ１好ましくは常温〜２５０゛Ｃ
の温度で、常圧ないし加圧系で１〜２４時間行なわれる
。
の温度で、常圧ないし加圧系で１〜２４時間行なわれる
。
本発明における反応操作は、特別制限がなく。
例えば次の操作で行うことができる。
溶媒中にホルムアルデヒドガスを吹き込み吸収させた後
、触媒およびろ−アルコキシー２−プロペンニトリルを
添加する。あるいは溶媒中に触媒を存在させ、ホルムア
ルデヒドガスを吹き込んだ後、ろ−アルツギシー２−プ
ロペンニｌ−リル＊添加する。さらには溶媒にろ−アル
コキシー２−プロペンニトリルをｍ解さぜ、触媒を添加
した後。
、触媒およびろ−アルコキシー２−プロペンニトリルを
添加する。あるいは溶媒中に触媒を存在させ、ホルムア
ルデヒドガスを吹き込んだ後、ろ−アルツギシー２−プ
ロペンニｌ−リル＊添加する。さらには溶媒にろ−アル
コキシー２−プロペンニトリルをｍ解さぜ、触媒を添加
した後。
ホルムアルデヒドガスを吹き込む。
本発明の反応は１回分式吐だは連続式のいずれでも実施
することができる。反応後目的物の単離。
することができる。反応後目的物の単離。
精製は、濾過、抽出、蒸留などの操作を適宜採用するこ
とによって容易になされる。
とによって容易になされる。
次に２本発明の実施例および比較例を挙げる。
実施例１
温度計、塩化カルシウム管刊還流冷却管、ガス吹き込み
管１滴下ロート全備えつけた３ ００ ｔｎｅフラスコ
に、酢酸エチル２００ｉｉ’を仕込み、室温下にホルム
アルデヒドガス４．５０ ｇ（１ｓ ｏミリモル）を吹
き込み吸収させ、ついで１３Ｆ３・（Ｃ２Ｈ５）２０を
０．８５１（６ミリモル）加えた。この混合液を６０°
Ｃまで昇温後、６−メドギシ〜２−プロペンニトリル５
．００ ｇ（６０ミリモル）をｍ・酸エチル２０７に溶
かした液を６０”Ｃにおいて２時間を要して滴下した。
管１滴下ロート全備えつけた３ ００ ｔｎｅフラスコ
に、酢酸エチル２００ｉｉ’を仕込み、室温下にホルム
アルデヒドガス４．５０ ｇ（１ｓ ｏミリモル）を吹
き込み吸収させ、ついで１３Ｆ３・（Ｃ２Ｈ５）２０を
０．８５１（６ミリモル）加えた。この混合液を６０°
Ｃまで昇温後、６−メドギシ〜２−プロペンニトリル５
．００ ｇ（６０ミリモル）をｍ・酸エチル２０７に溶
かした液を６０”Ｃにおいて２時間を要して滴下した。
さらに２時間６０°Ｃで攪拌した後。
反応液をガスクロマトグラフィーにて定量分析した。
実施例２
酢酸エチルの仕込み量を１３０？、またＢＦ３・（０２
Ｈ５）２０の仕込み量をｏ−４３ｙ （３ミリモル）に
変えた他は、実施例１と同様の操作で実験を行った０ 実施例ろ 酢酸エチルの仕込み量を８０７に変えた他は。
Ｈ５）２０の仕込み量をｏ−４３ｙ （３ミリモル）に
変えた他は、実施例１と同様の操作で実験を行った０ 実施例ろ 酢酸エチルの仕込み量を８０７に変えた他は。
実施例２と同様の操作で実験を行った。
実施例４
触媒としてＢＦ３・（ＯＨ３０００Ｈ）２を０．５６グ
（３ミリモル）用いた他は、実施例２と同様の操作で実
験を行った。
（３ミリモル）用いた他は、実施例２と同様の操作で実
験を行った。
実施例５
触媒としてＢＦ３・（Ｃ！Ｈ３０Ｈ）２をｏ、４ｏｙ（
３ミリモル）用いた他は、実施例２と同様の操作で実験
を行った。
３ミリモル）用いた他は、実施例２と同様の操作で実験
を行った。
比較例１
温度計、塩化カルシウム管付還流冷却管１滴下ロートを
備えつけたろ００７Ｉｌｅフラスコに酢酸エチル２３０
７を仕込み、室温］ζ、市販のバラホルムアルテヒドの
粉末を３．７５ ｙ （１２５ミリモル）ＢＦ３・（Ｃ
２Ｈ５）２０を０．７１ ｙ （５ミリモル）加えた。
備えつけたろ００７Ｉｌｅフラスコに酢酸エチル２３０
７を仕込み、室温］ζ、市販のバラホルムアルテヒドの
粉末を３．７５ ｙ （１２５ミリモル）ＢＦ３・（Ｃ
２Ｈ５）２０を０．７１ ｙ （５ミリモル）加えた。
この混合げを６０°Ｃまで昇温後ろ一７トギシー２−プ
ロペンニトリル４．１６ｇ（５０ミリモル）全酢酸エチ
ル２Ｃ１’に溶かしだ液を６０°Ｃにおいて２時間を要
して滴下した。さらに２時間６０°Ｃで攪拌した後１反
応液をガスクロマトグラフィーにて定量分析した。
ロペンニトリル４．１６ｇ（５０ミリモル）全酢酸エチ
ル２Ｃ１’に溶かしだ液を６０°Ｃにおいて２時間を要
して滴下した。さらに２時間６０°Ｃで攪拌した後１反
応液をガスクロマトグラフィーにて定量分析した。
比較例２
酢酸エチルの仕込み量を１１０ｇに２才だＢＦ３・（０
２Ｈ５）２０ の仕込み量を０．３ ｓ ｙ （２−
５ミリモル）変えた他は、比較例１と同様の操作で実験
を行った。
２Ｈ５）２０ の仕込み量を０．３ ｓ ｙ （２−
５ミリモル）変えた他は、比較例１と同様の操作で実験
を行った。
実施例１〜５および比較例１，２の結果を２次表に示す
。
。
実施例６
温度計、塩化カルシウム舌付還流冷却管、ガス吹き込み
管１滴下ロートを備えつけた５００ｍ１フラスコに、ジ
オキサン１３０１ｉ＋を仕込み室温下にホルムアルデヒ
ドガスａ、５ｏｒ（１ｓｏミリモル）を吹き込み吸収さ
せ、ついでＢＦ３・（０２Ｈ５）２０をｏ、ａ ３ ｙ
（３ミリモル）加えた。この混合液を６０′Ｃ捷で昇
温後、３−エトキン−２−プロペンニ） ＩＪルｓ、ａ
３ｇ（６０ミリモル）ラジオキサン２０７に溶かした液
を６０°Ｃにおいて２時間を要して滴下した。さらに２
時間６０′Ｃで攪拌した後。
管１滴下ロートを備えつけた５００ｍ１フラスコに、ジ
オキサン１３０１ｉ＋を仕込み室温下にホルムアルデヒ
ドガスａ、５ｏｒ（１ｓｏミリモル）を吹き込み吸収さ
せ、ついでＢＦ３・（０２Ｈ５）２０をｏ、ａ ３ ｙ
（３ミリモル）加えた。この混合液を６０′Ｃ捷で昇
温後、３−エトキン−２−プロペンニ） ＩＪルｓ、ａ
３ｇ（６０ミリモル）ラジオキサン２０７に溶かした液
を６０°Ｃにおいて２時間を要して滴下した。さらに２
時間６０′Ｃで攪拌した後。
反応液をガスクロマトグラフィーにて定量分析した。
その結果、６−ニトキシー２−プロペンニＩ・リルの転
化率は９７）、３チで、４−工トギシー１，３−ジオキ
サン−５−カルボニトリルが９１．ｏ％の選択率で生成
していた。
化率は９７）、３チで、４−工トギシー１，３−ジオキ
サン−５−カルボニトリルが９１．ｏ％の選択率で生成
していた。
実施例７
ジオキサンの代りにアセトニトリル
た６−ニトキシー２−プロペンニトリルの代すニ３ーｎ
ーブトキシー２ープロペンニトリル７、５０？Ｃ６０ミ
’）モル）を用いた他は，実施例６と同様の操作で実験
を行った。
ーブトキシー２ープロペンニトリル７、５０？Ｃ６０ミ
’）モル）を用いた他は，実施例６と同様の操作で実験
を行った。
その結果３−ｎ−プトギシー２ープロペンニトリルの転
化率はｑ ０．２ ％で，４−ｎ−ブトキシ−１、６−
シオキサンー５−カルボニトリルが９１．８チの選択率
で生成していた。
化率はｑ ０．２ ％で，４−ｎ−ブトキシ−１、６−
シオキサンー５−カルボニトリルが９１．８チの選択率
で生成していた。
実施例８
酢酸エチルの代りに塩化メチレンを用い，反応温度を４
０°Ｃに保ち，６−メドキシー２−プロペンニトリルの
塩化メチレン溶液を４時間を要して滴下しさらに８時間
攪拌した他は実施例１と同様の操作で実験を行なった。
０°Ｃに保ち，６−メドキシー２−プロペンニトリルの
塩化メチレン溶液を４時間を要して滴下しさらに８時間
攪拌した他は実施例１と同様の操作で実験を行なった。
その結果，３−メトキシ−２−プロペンニトリルの転化
率は８４．９％で。
率は８４．９％で。
４−メトキシ−１，６−シオキサンー５−カルボニトリ
ルが９５．７％の選択率で生成していた。
ルが９５．７％の選択率で生成していた。
実施例９
実施例１と同じ装置に，酢酸エチル２００２にＢＦ３０
．２ ０ ｙ （ ３ ミ’）モル）を溶かした溶液を
仕込み，室温下ホルムアルデヒドガス４．５ ０ ｙ
（１ｓ。
．２ ０ ｙ （ ３ ミ’）モル）を溶かした溶液を
仕込み，室温下ホルムアルデヒドガス４．５ ０ ｙ
（１ｓ。
ミリモル）を吹き込んだ。この混合物を６０°Ｃまで昇
温後，３−メトキシ−２−プロペンニトリルｓ．ｏ ｏ
ｙ （ ｂ ｏ ミリモル）を酢酸エチル２０グに溶
かした液を６０°Ｃにおいて２時間を要して滴下した。
温後，３−メトキシ−２−プロペンニトリルｓ．ｏ ｏ
ｙ （ ｂ ｏ ミリモル）を酢酸エチル２０グに溶
かした液を６０°Ｃにおいて２時間を要して滴下した。
さらに２時間６０°Ｃで攪拌した後，反応液をガスクロ
マトグラフィーにて定量分析した。
マトグラフィーにて定量分析した。
その結果，３−メトキシ−２−プロペンニトリルの転化
率は９６，ろチで，４−メトキシ−１，３−ジオキサン
−５−カルボニトリルが９６．１係の選択率で生成して
いた。
率は９６，ろチで，４−メトキシ−１，３−ジオキサン
−５−カルボニトリルが９６．１係の選択率で生成して
いた。
特許出願人 宇部興産株式会社
第１頁の続き
＠発 明 者 吉田浩
宇部市大字小串１９７８番地の５宇
部興産株式会社中央研究所内
［相］発 明 者 黒木良明
宇部市大字小串１９７８番地の５宇
部興産株式会社中央研究所内
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ％式％ （ただし式中“Ｒは、低級アルキル基を示す。）で表わ
される３−アルコキシ−２−プロペンニトリルと、ホル
ムアルデヒドガスとを、三フッ化ホウ素またはその錯塩
の存在下、非プロトン性溶媒中において反応させること
を特徴とする。 一般式 （ただし式中Ｒは、低級アルキル基を示す。）で表わさ
れる４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルボ
ニトリル類の製法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16098681A JPS5865288A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルポニトリル類の製法 |
| US06/375,203 US4421925A (en) | 1981-05-19 | 1982-05-05 | 4-Alkoxy-1,3-dioxane-5-carbonitriles and process for preparing the same |
| GB8212925A GB2098606B (en) | 1981-05-19 | 1982-05-05 | 4-alkoxy-1,3-dioxane-5-carbonitriles |
| CH2937/82A CH648306A5 (de) | 1981-05-19 | 1982-05-11 | 4-alkoxy-1,3-dioxan-5-carbonitrile und verfahren zur herstellung derselben. |
| DE19823218068 DE3218068A1 (de) | 1981-05-19 | 1982-05-13 | 4-alkoxy-1,3-dioxan-5-carbonitrile und verfahren zu deren herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP16098681A JPS5865288A (ja) | 1981-10-12 | 1981-10-12 | ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルポニトリル類の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5865288A true JPS5865288A (ja) | 1983-04-18 |
| JPS6125715B2 JPS6125715B2 (ja) | 1986-06-17 |
Family
ID=15726389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP16098681A Granted JPS5865288A (ja) | 1981-05-19 | 1981-10-12 | ４−アルコキシ−１，３−ジオキサン−５−カルポニトリル類の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5865288A (ja) |
-
1981
- 1981-10-12 JP JP16098681A patent/JPS5865288A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS6125715B2 (ja) | 1986-06-17 |
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