JPS5846040A - 光学活性液晶添加物 - Google Patents
光学活性液晶添加物Info
- Publication number
- JPS5846040A JPS5846040A JP14338081A JP14338081A JPS5846040A JP S5846040 A JPS5846040 A JP S5846040A JP 14338081 A JP14338081 A JP 14338081A JP 14338081 A JP14338081 A JP 14338081A JP S5846040 A JPS5846040 A JP S5846040A
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- JP
- Japan
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- liquid crystal
- optically active
- diester
- cholesteric
- acid
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は液晶材料に添加してカイラル性を付与するため
の光学活性な添加剤に関するものである。
の光学活性な添加剤に関するものである。
光学活性物質を添加することによって液晶材料にカイラ
ル性が付与されることは既に知られている。そのような
光学活性物質としては、それ自体が液晶であるコレステ
リック液晶物質、及びそれ自体は液晶性を有しない光学
活性体に２分することが出来る。本発明の物質は第２の
群に属するものである。
ル性が付与されることは既に知られている。そのような
光学活性物質としては、それ自体が液晶であるコレステ
リック液晶物質、及びそれ自体は液晶性を有しない光学
活性体に２分することが出来る。本発明の物質は第２の
群に属するものである。
液晶への添加物としては、添加物自体がコレステリック
液晶であることが元来は好ましいであろう。しかしコレ
ステリック液晶物質のうち、コレステロールの誘導体で
あるものは不安定であり、又、コレステロール誘導体で
ないものは化学構造上の制限から製造工程が複雑となシ
、実際上産業的に使用されるには制限がある。従ってコ
レステリック液晶という範囲を越えて好適な光学活性物
質を探索することによって添加剤の種類及び性質を大巾
に拡大すること、が望まれる。しかしこのような非コレ
ステリック光学活性物質はそれ自身が液晶でないためも
し多量に添加しなければならないならば、母体液晶材料
に好ましくない影響を与えるであろう。例えば液晶相の
破壊、或はそれ程でなくても液晶温度範囲上限の著しい
低下、及び液晶秩序度（オーダーパラメター）の低下、
耐向性の劣悪化などが生ずる危険性がある。
液晶であることが元来は好ましいであろう。しかしコレ
ステリック液晶物質のうち、コレステロールの誘導体で
あるものは不安定であり、又、コレステロール誘導体で
ないものは化学構造上の制限から製造工程が複雑となシ
、実際上産業的に使用されるには制限がある。従ってコ
レステリック液晶という範囲を越えて好適な光学活性物
質を探索することによって添加剤の種類及び性質を大巾
に拡大すること、が望まれる。しかしこのような非コレ
ステリック光学活性物質はそれ自身が液晶でないためも
し多量に添加しなければならないならば、母体液晶材料
に好ましくない影響を与えるであろう。例えば液晶相の
破壊、或はそれ程でなくても液晶温度範囲上限の著しい
低下、及び液晶秩序度（オーダーパラメター）の低下、
耐向性の劣悪化などが生ずる危険性がある。
本発明者らは先にこの、種の化合物としてｐ −（２−
メチル−ブトキシ）安息香酸ｐ′−シアノフェニルエス
テルを発明し出願したく特願昭５０−１２２６１号、特
願昭５．１−２２８７号）外、いくつかの光学活性物質
を発明して来ている。とれらの物質は母体であるネマチ
ック液晶に１重量係程度添加することによって１ねじれ
ネマチック型表示セル（ＴＮセル）のいわゆるリバース
ツイストドメイン（一種のしま模様）の生成の防止に極
めて有効に利用されて来た。
メチル−ブトキシ）安息香酸ｐ′−シアノフェニルエス
テルを発明し出願したく特願昭５０−１２２６１号、特
願昭５．１−２２８７号）外、いくつかの光学活性物質
を発明して来ている。とれらの物質は母体であるネマチ
ック液晶に１重量係程度添加することによって１ねじれ
ネマチック型表示セル（ＴＮセル）のいわゆるリバース
ツイストドメイン（一種のしま模様）の生成の防止に極
めて有効に利用されて来た。
しかし近年コレステリックネマチック相転位型表示やホ
ワイトテーラ−型ゲスト・ホスト表示等が盛んに研究さ
れるに及んで、これらの光学活性剤を利用したのでは、
コレステリックピッチを充分に短くすることが困難とな
って来た。
ワイトテーラ−型ゲスト・ホスト表示等が盛んに研究さ
れるに及んで、これらの光学活性剤を利用したのでは、
コレステリックピッチを充分に短くすることが困難とな
って来た。
従って、よシ短いコレステリックピッチを与えうるよう
な添加物が必要とガって来た。本発明者らは上記の如き
見地より、非液晶性ではあっても液晶と類似の構造を有
し、コレステリックピッチを短くすることが出来る物質
を探索した結果ｓ ４．４’−ジフェニルジカルボン酸
と光学活性アルコールとのジエステルが上記の様な目的
に対して好適な物質であることを見出し本発明に到達し
た。即ち本発明は番、４′−ビフェニルジカルボン酸と
光学活性アルコールのジエステル類である。
な添加物が必要とガって来た。本発明者らは上記の如き
見地より、非液晶性ではあっても液晶と類似の構造を有
し、コレステリックピッチを短くすることが出来る物質
を探索した結果ｓ ４．４’−ジフェニルジカルボン酸
と光学活性アルコールとのジエステルが上記の様な目的
に対して好適な物質であることを見出し本発明に到達し
た。即ち本発明は番、４′−ビフェニルジカルボン酸と
光学活性アルコールのジエステル類である。
本発明の物質は、４．４’−ビフェニルジカルボン酸の
ジ酸塩化物と光学活性アルコールをピリジンのような塩
基性溶媒中で反応させることによって容易に見られる。
ジ酸塩化物と光学活性アルコールをピリジンのような塩
基性溶媒中で反応させることによって容易に見られる。
光学活性アルコールとしては、市場で容易に入手しうる
もの、具体的にはＢ２−メチル−ブチルアルコールのよ
うな一級アルコール、←）２−ブチルアルコール、Ｂ２
−ブチルアルコール、ｕ） ２−オクチルアルコールの
ような二級アルコールを好適なものとして上げることが
出来る。本発明のジエステルのうち、カルボキシル基と
結合する炭素原子が光学活性炭素原子である場合にコレ
ステリックピッチを短くする効果が最も大きい。例えば
１次式（１） で表わされる…２−オクチルアルコールのジエステルは
市販のシアノビフェニル系液晶混合物で４るＬＩＸＯＮ
ＧＲ６３（チッソ■製）中に５．２重量％添加した場
合にコレステリックピッチ１．０４μ集を与える。外挿
法によって化合物（り自身のコレステリックピッチ（化
合物（１）自身はコレステリック液晶ではないが）を推
定し、捩少能の目安を求めると０．０５μ簿となる。こ
の値を、市販の４’−（２−メチルブチル）−４−シア
ノ−ビフェニル（例えばＢＤＨ社製のＣＢ１５）のコレ
ステリックピッチ０．１６μと対比すれば、化合物（菖
）が極めて強力な捩り能を有することが明瞭であろう。
もの、具体的にはＢ２−メチル−ブチルアルコールのよ
うな一級アルコール、←）２−ブチルアルコール、Ｂ２
−ブチルアルコール、ｕ） ２−オクチルアルコールの
ような二級アルコールを好適なものとして上げることが
出来る。本発明のジエステルのうち、カルボキシル基と
結合する炭素原子が光学活性炭素原子である場合にコレ
ステリックピッチを短くする効果が最も大きい。例えば
１次式（１） で表わされる…２−オクチルアルコールのジエステルは
市販のシアノビフェニル系液晶混合物で４るＬＩＸＯＮ
ＧＲ６３（チッソ■製）中に５．２重量％添加した場
合にコレステリックピッチ１．０４μ集を与える。外挿
法によって化合物（り自身のコレステリックピッチ（化
合物（１）自身はコレステリック液晶ではないが）を推
定し、捩少能の目安を求めると０．０５μ簿となる。こ
の値を、市販の４’−（２−メチルブチル）−４−シア
ノ−ビフェニル（例えばＢＤＨ社製のＣＢ１５）のコレ
ステリックピッチ０．１６μと対比すれば、化合物（菖
）が極めて強力な捩り能を有することが明瞭であろう。
化合物（１）は液晶相に左向きの捩れを誘起する。もし
Ｂ２−オクチルアルコールとのジエステルを作れば、右
向きの捩れを誘起するであろう。化合物（夏）を使用し
てＴＮセルのリバースドメインの生成を防止するには０
．０１〜０．０２ ％ （重量、以下同じ）の添加で充
分である。又誘電率異方性が正の液晶を母体とし、色素
をゲストとして添加するホワイト・テーラ−型相転位に
よる液晶表示の場合には０．０２〜１、Ｏｌ（標準値０
．６ ％ ）の添加、色素を添加しないコレステリック
・ネマチック相転位による液晶表示では、０．１〜３，
０チ（標準値２％）の添加、又誘電率異方性が負の液晶
を母体とし色素をゲストとして添加する逆ホワイト・テ
ーラ−型相転位によるポジ型カラー表示の場合には０．
０２〜１．０％（標準値０．６％）の添加で充分である
。尚ここに示す添加量は、液晶表示セルのギャップを１
０μ惰とした場合であシ、添加量の好適値はギャップと
ほぼ反比例する。
Ｂ２−オクチルアルコールとのジエステルを作れば、右
向きの捩れを誘起するであろう。化合物（夏）を使用し
てＴＮセルのリバースドメインの生成を防止するには０
．０１〜０．０２ ％ （重量、以下同じ）の添加で充
分である。又誘電率異方性が正の液晶を母体とし、色素
をゲストとして添加するホワイト・テーラ−型相転位に
よる液晶表示の場合には０．０２〜１、Ｏｌ（標準値０
．６ ％ ）の添加、色素を添加しないコレステリック
・ネマチック相転位による液晶表示では、０．１〜３，
０チ（標準値２％）の添加、又誘電率異方性が負の液晶
を母体とし色素をゲストとして添加する逆ホワイト・テ
ーラ−型相転位によるポジ型カラー表示の場合には０．
０２〜１．０％（標準値０．６％）の添加で充分である
。尚ここに示す添加量は、液晶表示セルのギャップを１
０μ惰とした場合であシ、添加量の好適値はギャップと
ほぼ反比例する。
又、Ｂ２−メチル−ブチルアルコールとのジエステル
（１）
ｄ同じ（ＬＩＸＯＮ ＧＲ６３中に８．６チ添加した場
合はコレステリックピッチは２．３３μ惰になる。
合はコレステリックピッチは２．３３μ惰になる。
外挿法によって化合物（１）自身のコレステリックピッ
チ（化合物（璽）自身もコレステリック液晶ではないが
）を推定し、捩シ能の目安を求めると０．２−となる。
チ（化合物（璽）自身もコレステリック液晶ではないが
）を推定し、捩シ能の目安を求めると０．２−となる。
この値を、上記ＣＢ１５の値０．１６μと対比すれば、
化合物（１）もＣＢ１５と同程度の捩シ能力を有し充分
利用しうるものであることがわかる。化合物（１）Ｆｉ
液晶相に右向きの捩れを誘起する。化合物用を使用して
ＴＮＮシルリバースドメインの生成を防止するＫは０．
０４〜ｏ、ｏｓｌの添加で充分である。又、誘電率異方
性が正の液晶をホストとし、色素をゲストとして添加ず
暮承−ワイド・テーラ−型相転位による液晶表示の場合
には２ｔｌＡ前後、色素を添加しないコレステリック・
ネマチック相転位による液晶表示では１０％前後、又誘
電率異方性が負の液晶をホストとし色素をゲストとして
添加する逆ホワイト・テーラ−型相転位によるポジ型カ
ラー表示の場合には２チ前後の添加で充分である。
化合物（１）もＣＢ１５と同程度の捩シ能力を有し充分
利用しうるものであることがわかる。化合物（１）Ｆｉ
液晶相に右向きの捩れを誘起する。化合物用を使用して
ＴＮＮシルリバースドメインの生成を防止するＫは０．
０４〜ｏ、ｏｓｌの添加で充分である。又、誘電率異方
性が正の液晶をホストとし、色素をゲストとして添加ず
暮承−ワイド・テーラ−型相転位による液晶表示の場合
には２ｔｌＡ前後、色素を添加しないコレステリック・
ネマチック相転位による液晶表示では１０％前後、又誘
電率異方性が負の液晶をホストとし色素をゲストとして
添加する逆ホワイト・テーラ−型相転位によるポジ型カ
ラー表示の場合には２チ前後の添加で充分である。
以下、実施例により本発明の化合物の製造法及び使用例
につき更に詳細に説明する。
につき更に詳細に説明する。
実施例１
（４，４’−ビフェニルジカルボン酸のＨ２−メチル−
７’チルアルコールジエステル（１）の製造〕４．４′
−ビフェニルジカルボン酸４０ ｆ ｓ五塩化燐ｔｏｔ
、キシレン１５０−をフラスコに入れ３０分間還流下に
加熱し、のち氷冷すると、４．４ｔ−ビフェニルジカル
ボン酸ジ塩化物の結晶が析出する。この結晶を３５０−
の乾燥ベンゼンより再結晶して２８．３ Ｆの結晶（融
点１８２．５〜１８４℃）を得た。一方Ｈ２−メチルー
ブチルアルコール１６Ｆの１２０−ピリジンｍｔを水冷
攪拌し、先に得られたジ塩化物の１９ｔを約１０分間に
わたって加えてのち２０分間攪拌し、更に８０Ｃで１時
間攪拌した。冷却してから氷と６Ｎ・塩酸を加えて酸性
にし、更にベンゼンを加えて生成物を溶解させてからベ
ンゼン層を水洗した。ベンゼン層からベンゼンを留去し
残留物をエタノールより２回再結晶して、１λ８ｔの結
晶をした。融点４７〜４８℃、比旋光度（ａ ）” ７
．４° （１０重ｔｓのクロロホルム溶り 液で測定）、又このものの元素分析値は次の如く理論値
とよく一致していた。
７’チルアルコールジエステル（１）の製造〕４．４′
−ビフェニルジカルボン酸４０ ｆ ｓ五塩化燐ｔｏｔ
、キシレン１５０−をフラスコに入れ３０分間還流下に
加熱し、のち氷冷すると、４．４ｔ−ビフェニルジカル
ボン酸ジ塩化物の結晶が析出する。この結晶を３５０−
の乾燥ベンゼンより再結晶して２８．３ Ｆの結晶（融
点１８２．５〜１８４℃）を得た。一方Ｈ２−メチルー
ブチルアルコール１６Ｆの１２０−ピリジンｍｔを水冷
攪拌し、先に得られたジ塩化物の１９ｔを約１０分間に
わたって加えてのち２０分間攪拌し、更に８０Ｃで１時
間攪拌した。冷却してから氷と６Ｎ・塩酸を加えて酸性
にし、更にベンゼンを加えて生成物を溶解させてからベ
ンゼン層を水洗した。ベンゼン層からベンゼンを留去し
残留物をエタノールより２回再結晶して、１λ８ｔの結
晶をした。融点４７〜４８℃、比旋光度（ａ ）” ７
．４° （１０重ｔｓのクロロホルム溶り 液で測定）、又このものの元素分析値は次の如く理論値
とよく一致していた。
分析値 計算値（Ｃ！４Ｈｍ。０．として）Ｃ’Ｆ５
，０％ ７５．３６％ ）（８，Ｃ）％ ７．９１％ 実施例２ （４，４’−ビフェニルジカルボン酸のｆ＋１２−オク
タツールジエステル（１）の製造） （＋１２−オクタツール１０Ｆの１００＋ｄのピリジン
溶液を水冷攪拌し実施例１で使用し九４，４′−ビフェ
ニルジカルボン酸ジ塩化物１０．４ｔを約１０分間にわ
たって加え、のち２０分間攪拌し、更に８０℃で３時間
攪拌した。得られた反応液にベンゼン、氷及び６Ｎ塩酸
を加えて酸性にして有機層を分液しこれを水洗した。ベ
ンゼンを減圧で留去し、残留物をヘキサンに溶解してア
ルミナカラムを通過させて黄色夾雑物を吸着除去した後
、ヘキサンを留去して無色油状物を得た０、これを少量
のへキサ／より再結晶して５．５ｆの結晶物を得喪。こ
の結晶の融点はｌａ５〜１２０℃、比旋光度〔α〕晶’
＝＋６５°（１０重量−のクロロホルム溶液で測定）で
あった。
，０％ ７５．３６％ ）（８，Ｃ）％ ７．９１％ 実施例２ （４，４’−ビフェニルジカルボン酸のｆ＋１２−オク
タツールジエステル（１）の製造） （＋１２−オクタツール１０Ｆの１００＋ｄのピリジン
溶液を水冷攪拌し実施例１で使用し九４，４′−ビフェ
ニルジカルボン酸ジ塩化物１０．４ｔを約１０分間にわ
たって加え、のち２０分間攪拌し、更に８０℃で３時間
攪拌した。得られた反応液にベンゼン、氷及び６Ｎ塩酸
を加えて酸性にして有機層を分液しこれを水洗した。ベ
ンゼンを減圧で留去し、残留物をヘキサンに溶解してア
ルミナカラムを通過させて黄色夾雑物を吸着除去した後
、ヘキサンを留去して無色油状物を得た０、これを少量
のへキサ／より再結晶して５．５ｆの結晶物を得喪。こ
の結晶の融点はｌａ５〜１２０℃、比旋光度〔α〕晶’
＝＋６５°（１０重量−のクロロホルム溶液で測定）で
あった。
又このものの元素分析値は次の如く理論値とよく一致し
ていた。
ていた。
分析値 計算値（Ｃ，。Ｈ４□０４として）Ｃフ７
．Ｏ％ ７７．２１％ Ｈ９，１％ ９．０７％ 実施例３ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ３０部（重量以下同じ） トラ／ネール−ペンチル−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ４０部 トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ３０部 からなるネマチック液晶組成物に実施例２で得られた（
１）式の化合物を０．７ ％添加すると、そのピッチが
９μ情であるコレステリック液晶が得られる。このコレ
ステリック液晶にゲストとしてＤ−１６（ＢＤＨ社製）
なる色素を１チ添加し、任意のノくター／にエツチング
された透明電極を有する液晶セルに注入する。ただし、
この液晶セルは液晶分子が透明電極基板に平行にならぶ
ように、ラビング等の処理がなされている。このゲスト
を含むコレステリック液晶を充てんした液晶セルの電極
１ｃ ３２Ｈｚの短形波を印加すると、電圧無印加時に
は青紫色を呈していた、ものが、しきい電圧２．５ｖか
む昇圧するにしたがって透明となる、いわゆるホワイト
・ティラー型のネガ表示のカラー液晶表示が出来た。
．Ｏ％ ７７．２１％ Ｈ９，１％ ９．０７％ 実施例３ トランス−４−プロピル−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ３０部（重量以下同じ） トラ／ネール−ペンチル−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ４０部 トランス−４−ヘプチル−（４−シアノフェニル）−シ
クロヘキサン ３０部 からなるネマチック液晶組成物に実施例２で得られた（
１）式の化合物を０．７ ％添加すると、そのピッチが
９μ情であるコレステリック液晶が得られる。このコレ
ステリック液晶にゲストとしてＤ−１６（ＢＤＨ社製）
なる色素を１チ添加し、任意のノくター／にエツチング
された透明電極を有する液晶セルに注入する。ただし、
この液晶セルは液晶分子が透明電極基板に平行にならぶ
ように、ラビング等の処理がなされている。このゲスト
を含むコレステリック液晶を充てんした液晶セルの電極
１ｃ ３２Ｈｚの短形波を印加すると、電圧無印加時に
は青紫色を呈していた、ものが、しきい電圧２．５ｖか
む昇圧するにしたがって透明となる、いわゆるホワイト
・ティラー型のネガ表示のカラー液晶表示が出来た。
従来市販されている光学活性物質、例えばテレフタル酸
のｌ＋１２−オクタツールジエステル（ＣＭ−１４、チ
ッソ■製）、４−（２−メチル−ブチル）ビフェニル−
４−カルボン酸の４−トランス−ヘンチルシクロヘキサ
ノールエステル・（ＣＭ−２０、チッソ■製）、４’−
（２−メチル−ブチル）−４−シアノビフェニル（ＣＢ
−１５、ＢＤＨ社製）などを用いる場合には、上記と同
様な表示を行なう場合には約２１を添加する必要がある
。しかし化合物（夏）を用いればわずかに０．７％する
だけで良い、このことは母液晶の物理的特性を損うこと
なく、カイラルネマチック液晶とすることができ、非常
に有意義なものである。
のｌ＋１２−オクタツールジエステル（ＣＭ−１４、チ
ッソ■製）、４−（２−メチル−ブチル）ビフェニル−
４−カルボン酸の４−トランス−ヘンチルシクロヘキサ
ノールエステル・（ＣＭ−２０、チッソ■製）、４’−
（２−メチル−ブチル）−４−シアノビフェニル（ＣＢ
−１５、ＢＤＨ社製）などを用いる場合には、上記と同
様な表示を行なう場合には約２１を添加する必要がある
。しかし化合物（夏）を用いればわずかに０．７％する
だけで良い、このことは母液晶の物理的特性を損うこと
なく、カイラルネマチック液晶とすることができ、非常
に有意義なものである。
以上
Claims (1)
- ４．４′−ビフェニルジカルボン酸と光学活性アルコー
ルとのジエステル類。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14338081A JPS5846040A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | 光学活性液晶添加物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14338081A JPS5846040A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | 光学活性液晶添加物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5846040A true JPS5846040A (ja) | 1983-03-17 |
| JPH032853B2 JPH032853B2 (ja) | 1991-01-17 |
Family
ID=15337425
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14338081A Granted JPS5846040A (ja) | 1981-09-11 | 1981-09-11 | 光学活性液晶添加物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5846040A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650600A (en) * | 1983-09-17 | 1987-03-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4695651A (en) * | 1984-09-10 | 1987-09-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| US4753752A (en) * | 1985-08-19 | 1988-06-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Secondary alcohol derivatives for use in liquid crystal materials and devices |
| US5064569A (en) * | 1986-02-17 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Optically active compounds |
-
1981
- 1981-09-11 JP JP14338081A patent/JPS5846040A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4650600A (en) * | 1983-09-17 | 1987-03-17 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
| US4695651A (en) * | 1984-09-10 | 1987-09-22 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| US4831182A (en) * | 1984-09-10 | 1989-05-16 | Ajinomoto Co., Inc. | Biphenyl-based diester compounds and liquid crystal compositions containing same |
| US4753752A (en) * | 1985-08-19 | 1988-06-28 | The Secretary Of State For Defence In Her Britannic Majesty's Government Of The United Kingdom Of Great Britain And Northern Ireland | Secondary alcohol derivatives for use in liquid crystal materials and devices |
| US5064569A (en) * | 1986-02-17 | 1991-11-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Optically active compounds |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH032853B2 (ja) | 1991-01-17 |
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