JPS58206597A - 水性燐脂質溶液 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は水性燐脂質溶液およびその製造に関する。

燐脂質は天然または合成の生成物である。そｎらは食品
および製薬工業ならびに一般の技術において多くの用途
を有するＣ　［Ｗｏｒｌｄ　５ｏｙｂｅａｎＲｅｓ、Ｃ
ｏｎｆ、ＩＩ　Ｊ　１９７９年版第６８１−９１頁〕。

概して、燐脂質′は技術上処理のしにくい塑性物質であ
ってそしてヘキサンのような有機溶媒または鉱物油など
に溶解するが水に溶解しないものである。しかしながら
、そ几らの適用の多くには有機溶媒は望ましくない。そ
ｎらは水に不溶であるためにエマルジョンを調製しなけ
ｎばならずそしてこれらはしばしば安定性が不充分であ
るかあるいは使用に制約を受ける。そｎ故、使用時に最
も変化さｎ次生成物に導入するのが容易な燐脂質の清澄
な水浴液を有することが望ましい。

意想外にも、一般式■ ＣＨ５−（ＣＨす。−ＣＯＮＨＣＨ２−ＣＨ２０ＨＩ（
ただし、ｎ　Ｆｉ３．４箇たは５である）のヒドロキシ
エチルアミドは溶解促進剤（プロモーター）として使用
したときにきれいな水性燐脂質浴液になることが見出さ
れた。得られた溶液は中性のｐＨを有しそして長時間保
存し之後でも安定である。

適当なヒドロキシエチルアミドはＮ−（２−ヒドロキシ
エチル）吉草酸アミド、Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）
カプロ／酸アミドおよびＮ−（２−ヒドロキシエ、チル
）ヘプタン酸アミドである。

燐脂質に関してはすべての天然および合成の燐脂質を用
いることができる。

・　特に適した天然燐脂質にホスファチジルコリン、ホ
スファチジルエタノ−ルアミーン、ホスファチジル・１
ノシトール、リゾホスファチジルコリン、Ｎ−アシルホ
スファチジルエタノールアミンおよびホスファチジン酸
ならびにこちらの燐脂質の混合物である。

燐脂質の混合物の例としては次のものがある。

Ａ）ホスファチジルコリン　　　　　　　　　　　５０
．１％ホスファチジルエタノールアミン　　　　　　２
五７％リゾホスファチジルコリン　　　　　　　　　　
　１．７％ホスファチジルイノシトール　　　　　　　
　　６．１％Ｎ−アシルホスファチジルエタノールアミ
ン　　　　　　５．２％ホスファチジン酸　　　　　　
　　　２．１％糖脂質およびトリグリセリド　　　　　
１１．２％Ｂ）ホスファチジルコリン　　　　　　　　
　　　１１．４％ホスファチジルエタノールアミン　　
　　　　２７．４％リゾホスファチジルコリン　　　　
　　　　　　　１．３％ホスファチジルイノシトール　
　　　　　　　２７．．０％Ｎ−アシルホスファチジル
エタノ−ルアミニ７ホスファチジン酸　　　　　　　　
　１５．０係糖脂質およびトリグリセリド　　　　　　
１６．５％Ｃ）ホスファチジルコリン　　　　　　　２
６．２％ホスファチジルエタノールアミン　　　　　２
５．１％リン゛ホスファチジルコリン　　　　　　　　
　　１．３４ホスフアチジルイノシトール　　　　　　
　２１．４％Ｎ−アシルホスファチジルエタノールアミ
ン　　　５．６％ホスファチジン酸　　　　　　　　　
１２６％糖脂質およびトリグリセリド　　　　　　１８
％燐脂質に対する非イオン性９旨肪酸−Ｎ−（２−ヒド
ロキシエチλンーアミドの驚くベキ＠解促進力は同族系
において脂肪酸の鎖長が増加するにつｎて生じる。ＣＣ
５＜Ｃ６＜Ｃ７　）オクタン酸のヒドロキシエチルアミ
ドは水に不溶であるので、Ｃｐ−酸（オクタン酸７）ま
で進めるにあたって可ｍ化に必要な量の予期される減少
を実際には活用できない。

燐脂質の最も完全な水浴解性に必要な可溶化剤の最小量
６″：使用されるヒドロキシエチルアミドの鎖長に依存
する。燐脂質１部当り１．５部のＮ−（２−ヒドロキシ
エチル）吉草酸アミドが必要であるが、燐脂質１部当り
単に１．２部のＮ−（２−ヒドロキシエチル）カプロン
酸アミドで充分でありそしてわずかＱ．７５部のＮ−（
２−ヒドロキシエチル）へブタン酸アミドを用いて燐脂
質は完全に水溶性になる。

溶液中の燐脂質の濃度はわＨ中性のこｎらの非イオン性
可溶１ヒ剤Ｍを用いて広い限界内で変１ヒさせることが
でき、この際溶液の燐脂質含量を１〜２５％好ましくは
５〜１０％にすることができ。

る。

本発明による燐脂質溶液の調製に必要なヒトｏ　キ’ｙ
　ｘチルアミドはｒ　、Ｔ．ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．
　Ｊ第５９巻第１１１〜１１２頁（１９３７）に記載さ
れたようにして得られた。本発明による水性燐脂質溶液
の調製はまず最初に２０Ｃの適切なヒドロキシエチルア
ミドを燐脂質溶液の所望の最終濃度に必要な水の量の約
％０に溶解させて行なわれる。次に燐脂質を加えそして
油性稠度の透明な溶液が得られるまで混合物を２０℃で
攪拌する。中性点付近のりＨ値を有しそして室温で安定
で透明な燐脂質溶液が得られる壕で残りの水をゆっくり
加えさらに攪拌する。

本発明による燐脂質溶液の調製を以下の例によりさらに
詳しく説明する。

例　　１ ７、　５　９のＮ−（２−とドロキシエチル）吉草酸ア
ミドを２０℃の水２０ｍｌに溶解するＣ．以下の組成 ホスファチジルコリン　　　　　　９６％リゾホスファ
チジルコリン　　　最大３％トリグリセリド　　　　　
　　　　最大１係の燐脂質５ｔを加えた後、油性稠度の
透明溶液が現われる時点まで混合物を２”０℃で攪拌す
る。

次にさらに攪拌して７　７．　５　ｒｎｌの水をゆっく
り加えると中性点付近のｐＨ値を有する澄明で安定な燐
脂質溶液が得らｎる 例　　２ １２９のＮ　−　（　２−ヒドロキシエチル）カプロン
酸アミドを２０℃の水１０−に溶解する。

ｆｌｌ　１に示した担成全有する１０５’の燐脂質を加
えた後、油性稠度の透明溶液が現わｎるまで攪拌を２０
℃で続，ける−次に、６８ｒｎｌの水を加えてさらに攪
拌すると、中性点付近のＤＨ値を有する透明で安定な燐
脂質溶液が得られる。

例　　６ １５りσ’Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）へブタン酸ア
ミドを２０℃の水１０呟に溶解する。例１に示した組成
を有する燐脂質２０ｆを加えた後、油付−稠度の透明な
溶液が現わｎるまで攪拌を２０℃で続ける。次に　６５
−の水をゆっくり加えてさらに澄拌すると、中性点付近
のｐＨ値を有する透明で安定な燐脂質溶液が得られる。

例　　４ ４．５２のＮ　−（２−’ヒドロキシエチル）へブタン
酸アミドを２０Ｔ′の水１０ｍ１に溶解する。

以下の組成 ホスファチジルコリン　　　　　　　５０．１％ホスフ
ァチジルエタノールアミン　　　　２＆７％リゾホス７
アチジルコｌＪン１．７％ ホスファチジルイノシトール　　　　　　　６１％Ｎ−
アシルホスファチジルエタノールアミン　　　５．２％
ホスファチジン酸　　　　　　　　　２．１％糖脂質お
よびトリグリセリド　　　　１１．２％の燐脂質６２を
加えた後、油性稠度の透明溶液が現われるまで攪拌を２
０Ｃで続ける。次に、７９５−の水をゆっくり加えてさ
らに攪拌すると中性点付近のｐＨ値を有する透明で安定
な燐脂質溶液が得られる。

例　　５ １２？のＮ　−’（２−ヒドロキシエチル）カプロン酸
アミドを２０℃の水１０ｒｎｌに溶解す４例４に示した
組成を有する燐脂質１０５’を加えた後、油性稠度の透
明な溶液が現われるまで攪拌ｔ−２０℃で続ける、次に
、６８−の水をゆっくり加えてさらに攪拌すると、中性
点付近のｐＨ値を有する透明で安定な燐脂質溶液が得ら
ｎる。

例　　６ １２ｆのＮ−（２−ヒドロキシエチル）ヘプタン酸アミ
ドを２０℃の水１０ｍに溶解する。

例４に示し念組成を有する燐脂質１６’ｆｉ加えた後、
油性稠度の透明な溶液が現われるまで攪拌を２０℃で続
ける。次に、６２就の水をゆっくり加えてさらに攪拌す
ると、中性点付近のＴ）Ｈ値を有する透明で安定な燐脂
質溶液が得らｎる。

例　　７ １．５９６ｒ′Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）へブタン
酸アミドを２０℃の水１０ｒｎｔに溶解する。

以下の組成 ホスファチジルコリン　　　　　　１１．１ホスフアチ
ジルエタノールアミン　　　２７．４％リソホスファチ
ジルコ＋）７　　　　　１．３％ホスファチジルイノシ
トール　　　　　２７．　［１４Ｎ−アシルホスファチ
ジルエタノールアミン　　１．２係ホスフアチジン酸　
　　　　　　　１５．０％糖脂質およびトリグリセリド
　　　　１６．５％の燐脂質２７を加えた後、油性稠度
の透明溶液が現われるまで攪拌を２０℃で続ける、８＆
５−の水をゆっくり加えてさらに攪拌すると中性点付近
のｐＥ（値を有する透明で安定な燐脂質溶液が得らｎる
。

例　　８ ９、６９のＮ−（２−ヒドロキシエチル）カプロン酸ア
ミドを２０℃の水１０−に溶解する一例７に示した組成
を有する燐脂質８２を加えた後、油性稠度の透明な溶液
が現われるまで攪拌を２０℃で続ける。次に、７２．４
−の水をゆっくり加えてさらに攪拌すると、中性点付近
のｐＨ値を有する透明で安定な燐脂質溶液が得られる。

例　　９ １２ｆのＮ−（２−ヒドロキシエチル）ヘプタン酸アミ
ドを２０℃の水１０−に溶解する。

例７に示した組成を有する燐脂質１６ｔを加えた後、油
性稠度の透明な溶液が現われるまで攪拌を２０℃で続け
る。次に、６２−の水をゆっくり那えてさらに攪拌する
と、中性点付近のｐＨ値を有する透明で安定な燐脂質溶
液が得られる。

例　　１０ ６ｔのＮ−（２−ヒドロキシエチル）　吉！酸アミドを
２０℃の水１０−に溶解する。以下の組成 ホスファチジルコリン　　　　　　２６．２ｑｂホスフ
アチジルエタノールアミン　　　２５．１％リボホスフ
ァチジルコリン　　　　　１．６％ホスファチジルイノ
シトール　　　　　２１．４％Ｎ−アシルホスファチジ
ルエタノールアミン　　５．３４ホスフアチジン酸　　
　　　　　　１２．６％糖脂質およびトリグリセリド　
　　　　１８％の燐脂質４１金加え念後、油性稠度の透
明溶液が現われるまで攪拌を２０℃で続ける。次に、８
０−の水をゆっくり加えてさらに攪拌すると中性点付近
のｐＨ値を有する透明で安定なｇ＃脂質溶液〃・得られ
る。

例　　１１ ９６９のＮ−（２−ヒドロキシエチル）カプロン酸アミ
ドを２０℃の水１０−に溶解する。

例１０に示した組成を有する燐脂質８９を加えた後、油
性稠度の透明な溶液が現わわる１で攪拌を２０℃で続け
る。次に、７２．４−の水をゆっくり加えてさらに攪拌
すると、中性点付近のｐＨ値を有する透明で安定な燐脂
質溶液が得らｎる。

例　　１２ １４．４９のＮ−（２−ヒドロキシエチル）カプロン酸
アミドを２０℃の水１０−に溶解する。

例１０に示した組成′５：有する燐脂質１２２を加えた
後、油性稠度の透明な溶液が現われる壕で攪拌を２０℃
で続ける。次に、６３，６−の水をゆっくり加えてさら
に攪拌すると、中性点付近のｐＨ値を有する透明で安定
な＠脂質溶液が得られる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １）溶解促進剤として一般式ｌ ＣＨ３（ＣＨリ−）ｎｃＯＮ）（−ＣＨ７−ＣＨ７０Ｈ
   １（ただし、ｎは６．４または５であるうのヒドロキシ
   エチルアミド金倉むことを特徴とする、水性燐脂質溶液
   。 ２）燐脂質１〜２５部および一般式Ｉのヒドロキシエチ
   ルアミドＱ、７５〜３７．５部の含量を特徴とする、前
   記特許請求の範囲第１項記載の水性燐脂質溶液。 ３）Ｎ−Ｌ２−ヒドロキシエチル）吉草酸アミドをヒド
   ロキシエチルアミドとして使用することを特徴とする、
   前記特許請求の範囲第１項力いし第２項のいずれか１つ
   に記載の水性燐脂質＠液。 ４）Ｎ−（２−ヒドロキンエチル）カプロン酸アミドを
   ヒドロ、キシエチルアミドとして使用することを％黴と
   する、前記特許請求の範囲第１項ないし第２項のいずれ
   か１つに記載の水性燐脂質浴液。 ５）Ｎ’−（２−ヒドロキシエチル）へブタン酸アミド
   をヒドロキンエチルアミドとして使用・することを脣宜
   とする、前記特許請求の範囲第１項ないし第２項のいず
   れ７：ｌ）１つに記載の下注ψ脂質溶孜。 ６）ホスファチンルコリンを４脂質として使用すること
   を特徴とする、前記特許請求の範囲第１項ないし第５項
   のいずれか１つに記載の水性燐脂質溶液＝ ７）貴脂質に対する溶解促進剤としての一放式Ｉのヒド
   ロキシエチルアミドの使用。 ８）Ｎ−’（２−ヒドロキシエチル）吉草薮アミドを使
   用することを特徴とする、前記特許請求の範囲第７項記
   載の燐脂質に対する溶解促進剤としてのヒドロキシエチ
   ルアミドの使用。 ９）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル〕カプロン酸アミドを
   使用することを特徴とする、前記特許請求の範囲第７項
   記載の燐脂質に対する溶解促進剤としてのヒドロキシエ
   チルアミドの使用。 １０）Ｎ−（２−ヒドロキシエチル）へブタン酸アミド
   を使用することを特命とする、前記特許請求の範囲第７
   項記載の燐脂質に対する溶解促進剤としてのヒドロキシ
   エチルアミドの使用− １１）燐脂質を一般式Ｉの溶解促進剤の存在下に水中に
   溶解することｔ”％徴とする、前記特許請求の範囲第１
   項ないし第６項のいずちか１つに記載の水性燐脂質溶液
   の製法。