JPS58185541A - 殺虫・殺ダニ方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は昆虫およびこれに類似する無背推害虫を防除す
る方法、殺虫−殺ダニ剤として有用な、新規なシクロプ
ロパン＃導体、その製造方法およびこれを含有する殺虫
・殺ダニ剤組成物に関する。

ある棟の天然産のシクロプロパンカルノン酸エステルが
殺虫作用を有することは以前から知られているが、これ
らの化合物社りｋ園芸で多く使用されるべき紫外線によ
り掘めて容易に分解されるという欠点を有する。一般的
な農園芸用殺虫剤として使用するのに十分な光安定性を
有する化合物を開発するための研究の際に、シクロプロ
パンカルメン酸に基づく合成化合物の種々の群について
評価が行われている（例えば、英国特許第１．λｖＪ。

ｔｊｉ号および同第１．グ／Ｊ、１９／号明細書参照）
。

かかる化合物の％に有用なＵは英国特許第λ、−θ００
，７ｊ参号明細書およびベルギー特許第１４３゜１１１
号明細書に記載されている。これらの化合物は喪好な光
安定性とすぐれｆＩ−接触および残留殺虫性とを有する
か、前記英ｉｉ！特許第１，２がＪ、　１１１号および
同第１．夢／Ｊ、夢／ｆ号明細書記載の化合物と共通す
る性質として、魚類に対する好ましくない毒性を有して
お夛、このため、ある場合例えば養魚を放流する水田＋
ＤＩｉＫ対して殺虫剤として使用することが妨けられて
いる。

本発明社也めて嵩い水準０ＩＩＩｔ虫お工び殺ダニ性を
有ししかも魚類に対゛してより毒性の少ない、あるｍｖ
新規なＪ−（コーノ１０−（またはトリフルオーメチル
）−Ｊ、Ｊ、Ｊ−）リフルオ關プロペニル）−コ、２＋
ジメチルシクロプロパンカルｉン酸〇八ａ−８換フエノ
キシベンジルエステルに関する。

従って本発明によれば、一般式（り （式中　Ｒ１およびＶの一方はハロメチル基であり、他
方はハロメチル基またはハロ基であり、ｘｔｉ水素また
はシアノ基であり、ＹＵハロゲンである）で表わされる
シクロプロパンカルゼｙ酸エステルを、殺虫効果を示す
量であるが魚類に対して実質的に毒性を示すことのない
量、魚類が存在しているかまたは存在していると思われ
る場所に施すことを特徴とする、殺虫・殺ダニ方法が提
供される。

本発明の方法を実施し得る特定の場所としては例えば水
田（ｒｉｃｅ　ｐａｄｄｙ）、農薬流出物（ｒｕａ　ｏ
ｆｆ）が河川および湖沼に流入する、森林地帯および魚
を放流しておく娯乗場、例えば釣堀（ｓａｇ目ａｇ）を
挙げ得る。

ルｌおよびＲ冨の一方がトリフルオロメチル基ｔ″あり
、他方が塩素であり、Ｘが水素またはシアノ基であり、
Ｙが弗票、塩素または臭素であることが好ましい、特に
好ましい化合−はＪ−（参−クロロフェノキシ）ベンジ
ルおよび五−シアノ−３−（参−クロロフェノキシ４ン
ジル）Ｊ−（コークロローＪ、Ｊ、Ｊ−トリフルオロ−
７−プロペン−１−イル）−一、Ｊ−ジメチルシクロプ
ロ・ぞンカルーキシレートである。

一般式（璽）で表わされる化合物が種々の幾何異性体お
よび立体異性体Ｏ形て存在し得ることは烏業者ＫＦ１理
解され得るであろう０例えばこれらの化合物はシタ闘プ
闘パン環の置換の型に基づいて生ずるシス−およびトラ
ンス異性体であることができ、壕友、８１がＢｓと同一
でないときは置換ビニル基に基づいて生ずるｌ−および
２−異性体であり得る。更に、シフ關プロノぞン環の３
個の炭素原子の内の２個は、これらが非対称的に置換さ
れいいるため、ａ−配置（ｃ＠ｏｈｉｇｕｒａｔｉｅｎ
）または８−配置のいずれかで存在し得る。

本発明の方法で使用し得る特定の化合物を第１’＃ＶＣ
ｙｒ：Ｔ、　第１　六ｌには、Ｉｔ’、　Ｋ”、　　Ｘ
　オＬ　（ｊ　Ｙ　Ｑ）瀘銭が７１ニされており、また
各々の化曾−の異性体の組成ｉｉＺまたにＥ〔二ム結合
の娩１”Ｊ♀的配電（ｇｅｏｍｅｔｒｙ））−田、（ホ
）マたはＨ−−／ｘｆたハリシス〔シクロゾロパン酸部
分の立体化学的配電（ｍｔｅｒｅｏｅｂｅｍｉａｔｒｙ
）　）　−（Ｒ／　８　）　＊　（８）または（６）〔
基Ｘを七するｉ＞の動体配置ｌｌ　（ａｂｓｏｌｕｂｌ
ｅ　ｃｏａｆ　ｉ−ｇｕｌａｔｉｏａ）　）で汀へされ
ている。

本発明の別の費旨によればＢｌ　、　ｇ＊およびＹが前
記の意義を有し、Ｘがシアノ基である、一般式０）の化
合物が提供される。

一般式（１）の化合物はエステルであり、例えば以下に
述べるごとき慣用のエステル化法により調製し得る： （式中、ＱはとＦ″ロキシ基表わし　Ｂｌ　およびＢＩ
Ｆｉ前記の意義を有する）の酸と一般式＠：（式中、Ｘ
およびＹは前記と則−の意義を有する）とを直接反応さ
せる：この反応は酸触媒、例えば塩化水素の存在下で行
うことが好ましい。

（ｂ）（１）　　前記一般式＜１＞においてＱが２・ロ
ゲン原子。

好ましくは塩１ｃ臓子であシ　Ｒ１およびＢｌが前記の
意義を有する基である酸ハライドと、前記一般式（２）
のアルコールとを好ましくは塩基、例えばピリジン、ア
ルカリ金属水酸化愉ｉたは炭峻塩。

またはアルカリ金属アルコキシドの存在下で反応させる
か、璽たけ、（Ｉｆ）Ｘがシアノ基である場合には、上
記酸ハライドと一般式（財）：のアルデヒドとをアルカ
リ金属シアナイドの存在下で反応させる。

（Ｃ）前記一般式（ＩＩ）の酸または好ましくはそのア
ルカリ金蝿塩と、一般式（Ｖ）： （式中、Ｑ”はハロゲン原子、好ましくは塩素原子てあ
り、ＸおよびＹは前記の意義を有する）のハライドと反
応させるか、またはかかるハライドと第Ｊ級ア建ン例え
ばピリジン、またはトリエチルア２ンのごときトリアル
キルアンンとから誘導される第参級アンモニクム塩と反
応させる。

（ｄ）　　前記一般式（１）においてＱが４個までの炭
素原子を含有する低級アルコキシ基好ましくはメトキシ
基またはエトキシ基であり、Ｒ１およびＲ３が前記の意
義を有する基である低級アルキルエステルを前記一般式
＠Ｏアルコールと共に加熱してエステル交換を行わせる
。この方法は適当な触媒例えばナトリウムメト會シトの
ごときアルカリ金属アルコキシドまたはテトラメチルチ
タネートのごときアルキル化チタン誘導体の存在下で行
うことが好ましい。

エステルを製造す、るためのこれらの慣用の方法はいず
れも、適当である場合、種々の反応剤に対する溶剤およ
び稀釈剤を使用して行うことができる；また、上昇温度
で行うかあるいは適当な触媒例えば相関移動触媒の存在
下で行つ友場合ＫＦ′ｉ、反応を促進させるかあるいは
より高い収率を得る仁とができる。

個々の異性体類の調製は、対応する一般式（１）の化合
物の個々の異性体から出発すること以外社上記の方法と
同一の方法で行い得る。これらの異性体は、異性体の混
合物から慣用の異性体分離方法により得ることができる
０例えばｐｘ−およびトランス異性体はカル＆ｙ＃また
はその塩の分別結晶により分離することができ、一方、
釉々の光学異性体は光学的に活性なアンンを用いるカル
ゼン酸の塩の分別結晶を行いついで光学的に純粋な酸５
ｒ再生することにより得られる。

ついで光学的に純粋な異性体の形の酸（またはその均等
的な酸クロライドまたはエステル）を過当なアルコール
と反応させて、一般式（１）の化合物をその個々の純粋
な異性体の形で取得し得る。

一般式（りの化合′物の製造における中間体として有用
な、Ｑがヒドロキシ基、アルコキシ基ま九はハロ基であ
り　３１　およびｇＲが前記の基である一般式（１）Ｏ
化合物の製造方法は前記英国物＃！Ｆ第λ、００θ、　
７４４’号明細書およびベルギー特許第１ぶＪ／ｊｔ／
号明細書に詳細に記載されている。

一般式（１）の化合物を製造するための方法を、それ自
体異性体の混合物である中間体を使用して行った場合に
は、得られる生成物も異性体の混合物である０例えば、
中間体の酸または酸誘導体を（ト）−シスおよび（至）
−トランス異性体の混合物の形で使用し九場合には、生
成物として（至）−と？−および（至）−トランス異性
体の混合物（おそらく一つの形が主成分である）が得ら
れるであろう、酸の単一の異性体、例えばコークロロー
Ｊ、Ｊ、Ｊ−％−リフルオロプロペニル基中ＫＺ−４１
１ｍを有する（イ）−シス異性体を使用した場合には、
生成物も、その立体化学的配置を有する単一の異性体で
＃）シ、ま九アルコール部分に不整炭素原子がある場合
は一対の異性体からなるであろう。

前記式（［）の化合−を用いて害虫及び他の無を椎′Ｉ
Ｉ央例えばダニ等の有害生物の蔓延を防除し抑制するこ
とができる０本発明の化合−の使用により防除間つ抑制
し得る有害生物、すなわち、害虫及びダニには、農業（
この用語は食品用及び繊維製糸用の作物の栽培とＥＩ１
１芸と家畜飼育とを含有する）に伴う有害生物、林業に
伴う有害生物、果実、穀物及び木材の如き植物起源の製
品の貯蔵に伴う１害生物及び入間及び動物の病害の伝達
に関連する有害生物が包含される。

本発明の化合物を有害生物の生息場所に施用するために
Ｆｉ該化合物は、通常、式（１１の殺虫活性成分の／ａ
！又はそれ以上の他に、適当な不活性希釈剤反は担体材
料及び／又は表面活性剤を含有する組成物に製剤化され
る。＃組成物はまた別の有害生物防除物質１例えば他の
殺虫剤又は殺ダニ剤又は般カビ剤を含有することもでき
、あるいはまた例えばドデシルイミダゾール、サフロキ
サン又はピペロニルブトキシドの如き殺虫剤共力剤を含
有することもできる。

前記の組成物は有効成分を固体の希釈剤又は担体体例え
ばカオリン、ベントナイト、ケイソウ土又はメルクと混
合し九散布用粉末の形であるか又は有効成分を多孔質の
粒状物質例えば軽石石膏に吸収させ九顆粒の形であるこ
とができる。

別法として、前記組成物は浸漬液又は噴霧液として用い
るへき液剤の形であることができ、該液剤は一般に７種
又はそれ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤（表面
活性剤）を含有する有効成分の水性分散液又は乳液であ
る。

湿潤剤、分散剤及び乳化剤は陽イオン型、陰イオン蓋又
は非イオン蓋のものであシ得る。＊イオン型Ｏ適当な薬
剤には、例えば第四級アンモニウム化合物、例えばセチ
ルトリメチルアンモニウムブロマイドがある。適当な陰
イオン型の薬剤には、例えば石ケン、硫酸の脂肪族モノ
エステルの塩例えばラクリル硫酸ナトリウム、スルホン
化芳香族化合物０塩、例えばドデシルベンゼンスルホン
酸ナトリウム、リグノスルホン酸ナトリウム、リグノス
ルホン酸カルシウム又はりグツスルホン酸アンモニウム
、スルホン酸ブチルナフタレン及びジイソプロピル−及
びトリイソプルピルナフタレンスル本ネートのナトリウ
ム塩の混合物がある。適当な非イオン振の薬剤Ｖζは、
、　ｆｌｌえはエチレンオキ／トドオレイルアルコール
又はセチルアルコールの如き脂肪アルコールとの縮合生
成物、又はエチレンオキシドとオクチルフェノール、ノ
ニルフェノール及びオクチルクレゾールの如きアルキＡ
／７て エノールとの縮合生成物がある。他の非イオ／粂剤は長
鎖脂肪−とへキシット無水物とから銹導した部分エステ
ル、該部分エステルとエチレンオキシドとの縮合生成物
及びレシチンである。

前記の組成物は、肩効成分を適当な溶剤例えばジアセト
ンアルコールの如きケトン溶剤又はトリメチルベンゼン
の如き芳香族溶剤に溶解させ、かくして得られた混合物
をｌ槍又社それ以上の既知の湿潤剤、分散剤又は乳化剤
を含有し得る水に加えることにより製造し得る。他の適
当な有機溶剤はジメチルホルムアミド、エチレンジクロ
ライド、イソプロピルアルコール、フロピレンゲリコー
ル及び他のグリ：７−ル、ジアセトンアルコール、トル
エン、ケロセン、白油、メチルナフタレン、キシレン及
びトリクロロエチレン、Ｎ−メチルーコ−＋？ｏｌＪ）
ｙ及びテトラヒドロフルフリルアルコール（ＴＨＦＡ）
である。

噴霧液として用いるべき組成物はフルオロトリクロロメ
タン又はツク００ジフルオｐメタンの如き噴射剤の存在
下に製剤を加圧容器中に保持したエーロゾルの形である
こともできる。

水性分散液又は乳液の形で用いられるべき組成物は一般
に、高い開会の１種又はそれ以上の有効成分を含有する
濃厚液の形で供給され、誼濃厚液Ｆｉ使用前に希釈する
ものである。これらの濃厚液は長期間の貯蔵に耐えるこ
とが必要とされ、しかもこのような貯ｌＩ！稜に慣用の
噴霧装置にょり施用し得るのに十分な時間均質なま＼で
ある水性液剤を形成するのに水で希釈することができる
ことが必要とされることが多い、＃濃厚液は１０，１１
重量−の１種又はそれ以上の有効成分を含有し得る。希
釈して水性製剤を形成する時には、このような製剤はこ
れらを用いようとする目的に応じて種々の量の有効成分
を含有し得る。農業又は園共に使用する場合には、０．
０００　／〜Ｉｓ＋、／Ｉｌ量嘩の有効成分を含有する
水性製剤が％に有用である。

使用に当って前記組成物扛農桑組成物を施用する続知の
手段の何れかＫより例えば散布又は噴霧Ｖこより、有害
生物自体、有害生物の発生した場所、為害生物の生育地
又は有害生物が蔓砥し易い生長中の植物に施用される。

本発明のｋｌｌ動物、下記に示すごとき種々の昆虫およ
び他の無を椎害虫に対して大きな毒性を示す： 前記式（１）　Ｏ化合物及びこれを含有する組成＊１−
１それら自体稲の害虫例えばネ７オテテイツクス種（Ｎ
５ｐｉ＋＊ｔｅｉｔｉｘ　＄ｐｐｓ）及びニラパルパタ
種（Ｎｉ１ａ−ｐａｒマｍｔａ　＠ｐｐ・）を抑制する
のに特に有用であることを示した。該化合物はまた家畜
に蔓嬌する害虫及びダニ−１例えば英国産の金バエ（Ｌ
ａｃ１１ｉａａ＠ｒｉｃａｔ暑）及びマダニ科のダニ例
えばウシダニを駆除するのに極めて有用である。前記の
化合物ｔま有害生物の成東、幼東及び生長の中間段階て
の有害生物Ｏ感受性種と耐性種とを駆除するのに有効で
あり、局部投与、経口投与又は非経口投与によ）有害生
物の蔓嬌し九宿主動物に施用し得る。。

本発明を次の実施例により説明する。

本実施例は第１１！、ｌ１１１０化合、物の殺虫特性を
説明する。

種々の害虫を用いて本発明の化合物の活性を測定した。

供試化合物は、１００．！０．コｊ　、　１０または／
　２　ｐｐｔｎ　（ｌ量）の供試化合物を含有する液体
製剤の形で用いた。＃製剤Ｆｉｅ容量部のアセトンとｌ
容量部のジアセトンアルコールとよりなる溶剤混合物に
有効成分化合物を溶解させることＫよシ調製した。該製
剤が所畳員度の供試化合物を含有するまで、商標名「す
ｔが−ル（ＬＩ８８ＡＰＯＬ）ＮＸＪとして市販されて
いるｆｆｌ飼剤’ｏ、ｏｉ重量嗟を含有する水で前記ｗ
４液を希釈した。

各々の害１に関して採用した試験法は基本的には同じで
あり、通常、有害生物を飼育する宿王植物又は食餌であ
る媒体上に多数の有害生物を担持させ、有害生物と媒体
との何れか又は両方を前記製剤で処理することからなる
０次いで処理してから通常／、Ｊ日の期間での有害生物
の死滅率を評価する。その詳細は第■ム表に示す。

殺虫試験の結果は第１Ｂ表に示す：この試験においては
供試化合匍の各々を第１Ｂ表の第コ欄に示す割合（ｐｐ
ｍ　）で施しそして死滅率は下記に示す０−Ｐの等級で
評価した Ｏ　　死滅率　　１０−未満 ／　　　　Ｉ　　　　１０〜／Ｆ　　％コ　　　　ｌ　
　　２０〜コデ　　ｌ Ｊ＃ＪＯ−ＪＰ’ 参　　　ｌ　　　参〇−，，参タ　１ １＃１０−１９１ ４　　　　＃　　　　４０−基タ　１ ７　　　　＃　　　　７０〜７タ　ｌ ｚ　　　　＃　　　　ＩＱ〜ｔデ　ｌ ｆ　　　　Ｉ　　　　デ０〜１００　＃第１Ｂ表におい
て、使用した着書生物は符号で示されており、また、有
害生物ｏ１１Ｉｒ＋、支持媒体ま九は食餌、および試験
の形式と期間は第■Ａｐに示されている。

箇璽８１１ 実施例λ 本実施１ｉＩＩＦｉ本発明の方法で使用する化合物が公
知の鎖部の化学的構造を有する化合物と比較して魚に対
する安全性がすぐれていることを示す、第１表にニジマ
ス（口ｏｕｔ）と鯉の幼魚についてのＬｌ）、・値　を
示す；この値は本発明の方法で使用する化合物について
Ｆｉ１００万幽シのＳ数（ｐ　ｐ−）に対すするもＯで
６９、公知（＃照）化合−についてはｔｏ体当りの部ａ
（ｐａｒｔｓ　ｐａｒ　ｂｔ目ムａｍ、　ｐｐｍ）に対
するものである。

第　　ｍ　　表 米（至）−α−シンアノ−３−フェノキシベンジルト）
−巳−Ｊ−（Ｚ−λ−クロロＪ、Ｊ、Ｊ−トリフルオロ
−７−ペロペン−ｔ−イル）−λ、コージメチルシクロ
プロパンカルｌキシレート米米山−α−シアノ−３−フ
ェノ會ジベンジル（ト）−シス／トランス−３−（コ、
−２−ジクｐロビニル）−λ、コージメチルシクロプロ
パンカルゼキシレート コ１１何１ 本実施例はω−ムーシアノーＪ−（参−クロロフェノキ
シ）ベンジルアルコールの１１４ＪＩｌ！を示す。

参−クロロフェノキシベンズアルデヒド（４Ａぶ！ｔ）
とシアン化ナトリウム（／／ｒｙ）と水（ｉ。

−）とからなる、十分に攪拌されている混合物に氷酢酸
（ユ０−）を添加した。添加中、温度は１０〜ｌ！℃に
保持し九、添加終了後、反応混合物ｔ上記の温度で更に
１時間攪拌し、ついで塩化メチレンで抽出し、抽出物を
無水硫酸マグネシウム上で乾燥した。溶剤を蒸発させて
残留油状物（Ｊ、Ｏｆ）を得九、この生成物はその赤外
線吸収スペクトルから、主として所望の化合物からな）
、少量の未反応アルデヒドからなることが認められた。

この生成物を爽に精製を行わずにつぎの実施例で使用し
た。

赤外＊ａ収スペクトル：Ｊ参００（巾が大）、／ＩＩＩ
、ｌｌ−１１，／ＪＡＯｃ、−１（若干の未反応アルデ
ヒドの存在を示す小さいピークも／７００ａ−１に存在
） 実施例弘 本実施例Ｆｉ（ト）−ニーシアノ−Ｊ−（＃−クロロフ
ェノキシ）ベンジル（至）−／２−ｊ−（Ｚ−λ−クロ
ローＪ、ｊ、Ｊ−）リフルオロ−１−プルペン−ツーイ
ル）−２，−一ジメチルシクロプロパンカルｌキシレー
ト（第１表、屹ｌの化合物）のｖＪ４製を示す。

（ト）−ｙｘ−Ｊ−（Ｚ−コークロローＪ、Ｊ、ｊ−）
　＋７フルオローｌ−ゾロペン−ｌ−イル）−２゜コー
ジメチルシクロプロパンカルゼン酸からなる（異性体）
混合物（／、　Ｏｆ　）を過剰の塩化チオニルと共に還
流させて酸クロライドに転化した。過剰の塩化チオニル
を減圧下で蒸発させて除去した後、無水トルエンとの共
沸蒸留によシ、残貿物から痕跡の塩化チオニルを最終的
に除去した。

上記で得た酸クロライドを無水トルエン（１０ｍ）に溶
解しついで実施例参で得た（ト）−ニーシア／−ｊ−，
（弘−クロロフェノキシ）−べｙ、）ルアルコール（ｉ
、　／　４　ｆ　）と混合した。この混合物に情袢下、
崗囲堪度で無水ピリジン（０，７？　）と無水トルエン
（ｌａｄ）とからなる溶液を添加して白色沈ＩＩＩを生
成させた。更に１時間攪拌した後。

γｄ４合物にトルエンを添加して稀釈しついで水およ１
′に飽和炭酸ナトリウム水溶液で順次洗浄し、しかる後
無水硫酸す）　ｌラム上で乾燥し友、濾過により固体物
質を除去した後、減圧下で溶剤を蒸発させることにより
Ｖ液を濃縮しついで無色残留油状物（２コｆ）を湿式カ
ラムクロマトグラフィー（ンリカゲル力うム、溶離液：
クロロホルム）により精製して、純粋な（ト）−１巳−
シアノ３−（＃−クロロフェノキシ）ベンジル田−シス
ーＪ−（Ｚ−２−クロロ−Ｊ、Ｊ、Ｊ−トリフルオロ−
７−プロペン−ｌ−イル）−コ、コージメチルシクロプ
ロノぞンカルぎキシレート（ｔλｆ）を無色油状物とし
−（得た。

Ｎ、ｍ、ｒ、（ＣＤＯ４）ｐｐｍ　： ｌｌｌ−／、参”　”　ａ　’　Ｈ）　；　／、　Ｐコ
−２３７（ｍ、コＨ）；＆コア　−７夢４　（ｍ　、り
Ｈ）。

赤外線吸収スペクトＡ（液体フィルム）：３０７１、−
２りｊＯ，／７４！０．／４１０゜／１１１．／４ＡＩ
ｊ、／３００．／コア０゜ｌλｔｏ、１ｉｔｏ、１ｉ３
ｏ、１ｏｙｚ。

ｔｏｏｏ　、りｊ　Ｏ、７４０ｍ−’ 実施例ｊ 本発明の方法において有用な、他の以下にボすごとき化
合物は実施例３およびゲの方法により適当な反応剤から
製造し得る： （ａ）（±−α−シアノー３−（ｌ−クロロフェノキシ
）インジル（１）−トランス−Ｊ−（Ｚ−Ｊ−１０ロー
Ｊ、Ｊ、３−トリフルオロ−７−プロ被ンー／−イル）
−一、λ−ジメチルシクロプロパンカルゼキシレート（
第■表、化合物＊Ｉ）’　Ｈｎ、ｍ、ｒ（（’！Ｄ（］
４）ｐｐｍ　：ｔ２４ｃｍ／、Ｆλ（ｍ、ｊＨ）；／、
ｆλ−２６参（ｎｌ、コＨ）；＆ココ（ｄ、／）ｌ）；
７４＜ｒ、　（４、／　Ｈ）　；　ｌ、、り１−７３コ
（ｍ　、　Ｉ　Ｈ）　。

赤外線吸収スペクトル（液体フィルム）＝ＪＯ６Ｏ、Ｊ
　　　タ　　６０．／７４ＡＯ，／６１０゜／ＩＩＩ、
／参ＩＩ　、　／ｕ　１０　、　／　／　ｊＯ３−１（
ｂｌ　　仕１−（ｆ−シアノ−ｊ−（≠−フルオロフェ
ノキシ）４ンジル（ト）−シス−Ｊ−（Ｚ−コークロロ
ーＪ、Ｊ、Ｊ−トリフルオロ−７−プロペン−７−イル
）−コ、コージメチルシクロプロパンカル２キシレート
（第１表、化合物−７）’　Ｈｎ　、ｍ、　ｒ　、　（
ＣＤＯ４）　ｐｐｍ　：１、コ０−　／、〆参（Ｉｌｌ
、　ａＨ）　；　ｚｏｏ−ｚ＋ｉｉ（、ｎ、−Ｈ）；Ｌ
４Ａ４（ｄ、ｊＨ）：ＬｆＯ−７４λ（ｍ、りＨ） 赤外１ｉ！吸収スペクトル（液体フィルム）：ｊＯ７０
，２タ　ｔｏ、　　ノ　７　４Ｉ　Ｏ、／４！０゜１ｚ
ｉｏ、１ｚｏｏ、ｉλ００　、　／　／　１０ｃ１ｍ−
１（ｃｌ　　（ト）−α−シアノ−ｊ−（参−ブロモフ
ェノキシ）ベンジル（ト）−７２−Ｊ−（Ｚ−コークロ
ロＪ、Ｊ、Ｊ−）リフルオロ−ｌ−ゾロペン−７−イル
）−λ、コージメチルシクロプロパンカル小キシレート
（第１表、化合物ｗａｊ）’　Ｉｎ　、ｍ、　ｒ　、　
（ｆｌＤＯｌ、）ｐｐｍ　：／、　−２０−／、　４’
　４’　（ｍ　ｅ　４　Ｈ）　；　１０　（７−１４’
　４’（ｍ、ｊＨ）；＆４’１ｒ（ｄ、ｊＨ）；ＡＩＡ
−７４１（ｍ、りＨ）。

赤外線吸収スペクトル（液体フィルム）：ＪＯＩＯ，コ
ｔり０．／７参ｏ、１ｔｓｏ。

１ｓｊｏ、を参ｔｏ、ｉコア０　、／　／　ｊＯ３”（
ｄ）　　（ｆ）−Ｊ　−（４’−クロロフェノキシ）ベ
ンジル仕）−シス−３−（Ｚ−コークロロ−３，３，Ｊ
−）　ＩＪ　フルオロ−Ｉ−プロノセン−７−イル）−
λ。

２−ジメチルシクロプロパンカルｌキシレート（第■表
、化合物亀り ”　Ｈｎ、＋ｎ、ｒ、　（ＯＤｎ／ｓ）ｐｐｍ　：／、
ｊＯ’（ｓ、ｊＨ）；ユ００−コＪ　６　（ｍ　。

コ■１）；よｌコ（ｓ、ｊＨ）；６りｏ−７ｊ。

（ｍ　、りＨ）；

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ／、　　−゛般式（１） （式中　Ｂ＋およびＲ８の一方はハロメチル基であり、
   他方はハロメチル基またはハロ基であシ、ＸＦｉ水素ま
   たはシアノ基であり、ＹＦｉハロゲンである）で表わさ
   れるシクロプロパンカルｌン酸エステルを、殺虫効果を
   示す量であるが魚類に対して実質的に毒性を示すことの
   ない量、魚類が存在しているかまたは存在していると思
   われる場所に施すことｔ％書とする、殺虫・殺ダニ方法
   。 よ　前記の場所が水田、農薬の流出物が流水。 河用着たは潮沼へ流入する森林地帯または行楽地域であ
   る、特許請求の範Ｓ第１項記載の方法。 １　前記のシクロブーパンカルミン酸エステルが、前記
   ＝般式（１）において　ＢｌおよびＶの一方がトリフル
   オーメチル基であり、他方が塩素であり、Ｘが水素また
   はシアノ基であり、Ｙが弗素、塩素また＃′ｉ臭素であ
   る化合物である、特許請求の範囲第７項記載の方法。 Ｍ　　前記シクロプーノンカルーン酸エステルが、ｊ−
   （＃−タロ繋フェノキシ）ベンジルＪ−（コークロロー
   Ｊ、Ｊ、Ｊ−トリフルオロ−７−プロペン−ｌ−イル）
   −コ、Ｊ−ジメチルシクロプロノ（ンカルｉキシレート
   または巳−シア）−Ｊ−（’ｉ−ｐロロフエノ中シ）ヘ
   ンシル！−（Ｊ−ｌロロ−Ｊ、Ｊ、Ｊ−トリフルオ關−
   １−プロペンーｌ−イル）−λ、Ｊ−ジメチルシクロプ
   ロパンカル１２キシレートである、特許請求の範ＩＩ！
   ＩＩ７項記載の方法。 ｊ、−献式（り ０ （１） （式中　１１およびＶの一方は）・ロメチル基であり、
   他方はハロメチル基壕九Ｆｉ／％口基であり、ｘＦｉ水
   素捷たはシアノ基であシ、Ｙはノ１０ゲンである）で表
   わされるシクロプロパンカルｄｙ酸エステルを有効成分
   とする、殺虫４１般ダニ剤組成物。 ６、一般式： （式中、ｉｔ”お工びＲ８の一方祉）・ロメチル基であ
   り、他方はハロメチル基または／１０基であり、ｘＦｉ
   シアノ基であシ、ＹＦｉノ・Ω基である）で懺わされる
   ７、８１および−の一方がトリフルオロメチル基であり
   、他方が塩素てあシ、ｘがシアノ基であ）、Ｙが弗素、
   塩素または臭素である、特許請求の範囲第４項記載の化
   合−０ Ｉｎ−シアノ−Ｊ−（夢−フルオ關フェノキシ）インジ
   ルｊ−（Ｊ−クロロ−Ｊ、Ｊ、Ｊ−トリフルオロ−ｌ−
   プロペン−／−イル）−コ、コージメチルＶクープ蓼パ
   ンカルｉキシレートである、特許請求の範囲第４項記載
   の化合物。 り１色−シアノ−Ｊ−（参−り四ｐフェノキシ）ベンジ
   ルＪ、−（コーク−關−Ｊ、ｊ、Ｊ−トリフルオー−Ｉ
   −ゾロペン−１−イル）−一、コージメチルシクロプｔ
   ｘ　Ａ　ｙカル−キシレートである、特許請求の範ｍ１
   １１項記載の化合物。 １０、シクロプロパンＩＩＯ置換パターンに関してシス
   ー興性体の形である、特許請求の範囲＃１１項記載の化
   合物。 ／／、　　対応するトランス異性体を実質的に含有して
   いない、Ｊ、−（＃−クロａフェノキシ）べ／ジルシス
   ー３−（Ｚ−一一りロローＪ、Ｊ、ｊ−トリフルオロ−
   １−ゾロペン−７−イル）−−２，Ｊ−ジメチルシクロ
   プロパンカルぎ中シレートである、特許請求の範囲第４
   項記載の化合−０