JPS59196837A - ２，２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル）−シクロプロパン−カルボン酸エステル、その製法及び使用 - Google Patents
２，２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル）−シクロプロパン−カルボン酸エステル、その製法及び使用Info
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- JPS59196837A JPS59196837A JP59067816A JP6781684A JPS59196837A JP S59196837 A JPS59196837 A JP S59196837A JP 59067816 A JP59067816 A JP 59067816A JP 6781684 A JP6781684 A JP 6781684A JP S59196837 A JPS59196837 A JP S59196837A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
不発明け、耐規な２，２−ジメラル−３−（２−ハロゲ
ノビニル）−シクロｊロバンカルボン酸エステル、その
製造法及びその南實生亦吻防除剤（ａｇｅｎｔ Ｊ’
ｏｒ ｃｏｍｂａｔｉｎｇ ｐｅｓｔｓｌ、特に殺
昆虫剤及び殺ダニ剤としての使用法に関する。 ２．２−ジメチル−３−ビ二ルシクロデロノぐンカルボ
ン酸エステル、し１１工ば３−フェノキ／−ベンジル３
−（２，２−ジクロルビニルｌ−２，２−シメチルーシ
クロテロパン力ルポギシレート、３−フェノキシ−α−
〕了ノベンジル３− （２。 ２−ジクロルビニル）−２，２−／メク゛ルーシクロデ
ロノεノカルポキシレ−１−１４−フルオル−３−フェ
ノキシ−α−シアノ−ベンジル２．２−ジメチル−３−
ヘキソ−１−エンーンクログａノ七ノカルポキシレート
及び４−フルオル−３〜ノエノキシーα−ジアノ−ベン
ジル３−Ｃ２−りロルー２−（４−クロルフェニル１）
−２，２−ジメナルーシクプロパンカルパ？ギシレート
がＲＪＡ虫＆び殺ダニ作用７准することにてでに公知で
ある（独国公開特許第３．１１０．７２５力及び第４７
３０，５１５吋）。 しかしながら、これらの化合物の作用に低ａ度で使用し
た時完全には満足きれない。 今回、式（１ 〔式中、Ｒ１及びＲ”は同一でも異４二ってもよく且つ
アルキル又ｊｒまハロダンアルギル金表わし、 ／＜’ｉｄアルキル又Ｕ −ｔ−％ Ｉ ＣＩｆ ｔ
ｌ ｎ Ｒ’ ｆ表わし、ｉ、ｔ３ Ｌ ）ＬにＯ又は１であり、また ／？’はハロゲノアルギル、随時ｔｉ’ｒ＊ａｔＬ＊了
リール又な基−Ｘす”を表わし、なおＸにｒ資素又は価
、黄を表わし、また Ｒ５（１アルキル、ハロゲノアルキルｌｔｍ時簡′換さ
れたアリール又は随時直換されたアラルキル４表わし、 １１ａＬは弗素、擢・素又は饗歇りを六わし一セして Ｒｄピレスロイド（７ｙｙｒｅ ｔｈｒｏ ｉｄ ｌ
ｔｌ）場合に使用することのでさるアルコール承を表わ
す〕 の新親、ｉ ２ 、２−ジメチル−３−（２−ハロゲノ
ビニル）−ンクロデロプンーカルボン！］２．ニスデル
が祐見された。 式（１）の汝卸な化会物ン１、式（Ｉ［）〔式中、）＜
’ 、Ｒ２，Ｉ？３及び１ｉａｔは上述の意味金有する
〕 の２，２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル）−シ
クロプロ・ぐンカルボン酸又はその反屯性Ｍ導体？、適
当ならば１駿受体の存在１’［、、、＋！１当ならば触
媒の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に１式（Ｉ
ＩＩ） Ｒ−ＯＨ（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒは上述の童味を有する」 の−１ルコールと反応させること＆Ｕ 、１ｎ Ｚ）−
Ｃ製造ちれる。 力ｒ規な２．２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル
）−シフａ ｆａパンカルボ７所エステルは、す・ｈ力
な有害生物防除、４．′ｌＶこ殺昆虫及び殺タ°二作用
と魚にズ・１する数桁性とが債−色である２、驚くこと
に本発明によ０式（１）の化せ・ｖり＋ Ｉ：Ｌ、すて
に６及されていん２，２−ジメテルー：３−ビニルーシ
クロプロノ々ンカルボン酢エステルｔＬｔｉｄ３−フェ
ノキシ−ベンジル３−（２，２−ジクロルビニｙｌ−２
，２−ジメチルーシクロプロノぐンカルボキシレート、
３−フェノキン−α−シアノ−ベンジル３−（２，２−
ジクロルビニル）−２，２−シメテル−シクａフ゛′ロ
ノぐンカルン」でキシレート、４−フルオル−３−フェ
ノキ／−α−シアノ−ベンジル２，２−ジメチル−３−
ヘキソ−１−エン−／りｏｆロパンカルボギゾレート及
び４−フルオル−３−フェノキシ−α−シアノ−ベンジ
ル３−〔２−クロル−２−（４−クロルフェニル）〕−
〕２．２−ジメチルーシクａプロパンカルボキシレート
よりも強力な殺昆虫及び叔ダニ作用を示す。 本つ６明に好１しくに、 Ｒ１及びｌ？２が同一でも異なっでもよく且つ炭素数１
〜６のアルキル或いｒよアルキル部分の炭素数か１〜４
及び同一の又に異なる−・ロケ゛ン原子圀えば弗累、層
系及び／又な臭素数が１〜５のハロゲノアルキルであ／
＜３が炭Ｚｇ９．１〜１２のアルキル又１６ ＝ｈ−（
ＣＦ２）ｎＨ４，表わし、但し ｎが０又は１を表わし、また Ｒ４がアルキル部分の炭素費が１〜４及び同一の又ｌエ
イζなるハロゲン原子数が１〜５のハロゲノ−アルキル
、炭素数６〜１０のｌ’ｊ：ｉ。 時Ｉ自゛換σ７１．たアリール例えばナフチル又はフェ
ニル、好ましくはフェニル、或いＣづ゛基−Ｘ−／ｌ”
を表わし、なよ？ Ｘが酸素又は硫黄であり、ま／と Ｒ”が炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数が１〜５のハロゲノアル
キル、或いハ及び随意（置換された炭素原子０６〜１０
のアリール又にアリール部分の炭素原子数が６〜１０で
アルギル部分の炭素数が１〜２のアラルキルｋａわし、
そしアリール上の好せしい渦換基ばそれぞれ炭薬数１〜
４のアルキル、アルコキン及びアルキルテオ、それぞれ
炭素数１〜４及び１ｂ」−の又は綽なるハｏケ９ンＩ京
子斂１〜５のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及
びハロゲノアルキルチオ及び／又はハロゲン１夕］１え
’ｔＪ ７１；素、廟素及び／又に臭素であり、 Ｊｉａｔが弗浴、塩素又は果卒ダンわし、そして Ｒが基−ＣＨＲ６Ｒ７を表わし、但し Ｒ’が水累、シアノ或いは一１時市換された炭素Ｆ２〜
４のアルケニル又に゛ｒルキニルを表わし、また ／？７がそれぞれ随意ハロゲン及び／又にハロゲン、ア
ルキル又はハロゲノアルキルで置換されたフェニル或い
は２−ビリジニルを表わす゛、 式（１）の化む物に関する。 式（１）の特に好適な化合・物は、 ８１ 及びＩＮ２が同一でも異なって（、よく腓り炭不
数１〜４の１′ルギル或いはアルキル部分の炭素数が１
又は２及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば弗素及
び／又は塩素数１〜３のハロク゛ノアルキルｆＫ：表わ
し、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル又に基 −ｔ Ｃ１１，）ｎＲ’を表わし、但しｎが０又は１を
表わし、また Ｒ４がアルキル部分の炭充数が１〜４及び同一の父μ″
＆なるハロゲン原子数１〜３１／）ハロケ９ノアルキル
、１曲時面″換さｔ”Ｌｆｃフェニル又は基−Ｘ−／イ
５を表わし、ｆｒ、お或いはフェニル上で＠１培弗素、
塩素、メチル、ｔｅγｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオルメチル及び／又ニトリフルオルメトキ
シによってｉ角：ｊｌｕキ＃シたフェニル又はアルキル
部分の炭素数が１又は２のフェニルアルキル全表わし、 Ｈａ、ｌが塩素又は臭素を辰わし、そし１Ｒが基−ＣＨ
Ｒ６Ｒ” 金表わし、１」」シ１７６は水素又はシア
ノを表わし、また／（７ｆｄ３−フェノキシフェニル、
４−フルオル−３−フェノキシフェニル、３−（４−フ
ルオル−フェノキシ）−フェニル、４−フルオル−３，
−（４−−フルオル−フェノキシ）−フェニル、ペンタ
フルオルフェニル又は６−フェノキン−２−ピリジルを
表わす、 ものである。 式（１）の非常に特に好適な化合物は、／？’ 及び／
＜”が同一でもか−なってもよく且つメチル、エチル、
クロルメチル、りＬｌ／ｌニレル、フルオルエチル又は
フルオルエチルフ０ロビル、ｉ−ｆロビル、ｎ−ブチル
、Ｔ。 −被ンチル、ｎ−ヘギゾル又う１法 −（（、’ｌ１２職Ｒ４を表わし、但しｎ ／バ ０
）（ｒｌ １ を 衣わ ［７、Ｒ’ がクロルメチル
、フルオルエチル、ＩＩＩＦ（時弗ネ、層素、臭素、メ
チル、メトキシ、トリフルオルメチル又１ｚｔ トリフ
ルオルメトキシ 忙衣わし、なお Ｘが酸素又は硫黄を辰わし、１だ ノイ５がメチル、エチル、トリフルオルメトキシノ 塩素、臭我、メチル、メトキシ、トリフルルメチル及び
／又はトリフルオルメトキシで置換−されたフェニル又
ｄベンジルを表Ａつし、 〕ｌｔｚｌが１４素を衣わし、そしく Ｒが端一Ｃ ＩＩ ／＜ ’ Ｒ７ 分表わし、但し
７Ｒ”が水素又にシアンで表わし、葦た Ｒ７が３−フェノキシフェニル、４−フルオール−３−
フェノキシフェニル又ハヘンタフルオルフェニルｋ Ｈ
ｔ）’ｔ、 ものである。 式（１）の化け９勿の４シ造茫の〃子適な１源べ象（ａ
）如（ｒ、（、式（■α） 〔式中、ノυ、／＜２、／（”及び１１αｔは上述の洒
味ケ・ｔ］−する〕 の２，２−ジメチル−３−＋２−ハロヶ゛ノビニルフー
ゾクａｆローぐンカルポン虐クロライドを、祁択剤會用
いて酸受体の存在′Ｆに式Ｏｎ）のアルコールと反応Δ
ぜゐ、。 ／？’が７アノ？ｒ：族１フす式（１）の化合物のす４
畜１１（１グ１するｖ３ ｖｃ好Ｊ’ｊな変化（ｂ）で
に、氏（ＩＩ （Ｌ ｌの２，２−ンメチルー：３−
（２−ハロク゛ノビニル）−シクロブ′ロパンカルボン
はｐりａライトも：、α） 水及び水と（琵オリしない
１ｊ樒的９、の狗−在ドＶＣ及び適当ならば触媒の存在
下に式（■）１？ ７− ＣＨＯ（ＩＶ） し式中、Ｒ７は上述の薫昧全ゼする〕 の対応するアルデヒド及び少くとも寺モル扇のアルカリ
金属シアニド（シーｒン化ノートリウノ、又汀ノアン化
カリウム）と反尾、−させる、Ｌ、Ｉ父いにβ） 希釈
剤を用いて酸受体の存在Ｆに式（Ｖ）Ｎ １（ｖ） Ｒｌ−ＣＭ −Ｃ）１１ 〔式中、Ｒ７は上述の意１床才１する〕のシアノヒドリ
ンと反応はせる。 方法の態様（α）において、汐１１え・ンま：３− （
２−りＯルー３．３−ジメチル−１−ブテニルｌ−２，
２−ジメｆルーノクロデロノ々ンカルボン靜りロライド
反び３−フェノキシ−ベンジルアルコール勿出尾吻偵と
して用いる場合、反応は仄のブｉ程式で戦ボできる。 方法の態様（ｂ／α）Ｋおいで３−（２−りＵルー３，
３−ジメチル−１−ブテニルｌ−２，２−シメナルーゾ
クログロノぐノカルボンｔ９クロライド、シアン化ツー
トリ１ンム及び３−フェノキ７−ペンズアルテヒド全出
−１６拗ビｊと（２て用いる〕易台、反応の過程１次の
方程式で卯、’ｙｔ＜−４−ることかできる：Ｎ 方法の態様（ｂ／β）においで３−（２−りＯルー３，
３−ジメチル−１−）゛テニルｌ−２．２−シメチルー
シクロフ０ロバンカルボン酸りロライドド及び３−フエ
ノキシーゾアノーベンズアルテヒドを出発物質として用
いる場合、反Ｌ１．ｓの過程に次の方程式で１既〕ホて
きる： Ｍ ＣＮ 式（０１）は出発物質として使用しうる２、２−ツメチ
ル−３−（２−ハロケ８ノビニル）−シクロプロパンカ
ルボン
ノビニル）−シクロｊロバンカルボン酸エステル、その
製造法及びその南實生亦吻防除剤（ａｇｅｎｔ Ｊ’
ｏｒ ｃｏｍｂａｔｉｎｇ ｐｅｓｔｓｌ、特に殺
昆虫剤及び殺ダニ剤としての使用法に関する。 ２．２−ジメチル−３−ビ二ルシクロデロノぐンカルボ
ン酸エステル、し１１工ば３−フェノキ／−ベンジル３
−（２，２−ジクロルビニルｌ−２，２−シメチルーシ
クロテロパン力ルポギシレート、３−フェノキシ−α−
〕了ノベンジル３− （２。 ２−ジクロルビニル）−２，２−／メク゛ルーシクロデ
ロノεノカルポキシレ−１−１４−フルオル−３−フェ
ノキシ−α−シアノ−ベンジル２．２−ジメチル−３−
ヘキソ−１−エンーンクログａノ七ノカルポキシレート
及び４−フルオル−３〜ノエノキシーα−ジアノ−ベン
ジル３−Ｃ２−りロルー２−（４−クロルフェニル１）
−２，２−ジメナルーシクプロパンカルパ？ギシレート
がＲＪＡ虫＆び殺ダニ作用７准することにてでに公知で
ある（独国公開特許第３．１１０．７２５力及び第４７
３０，５１５吋）。 しかしながら、これらの化合物の作用に低ａ度で使用し
た時完全には満足きれない。 今回、式（１ 〔式中、Ｒ１及びＲ”は同一でも異４二ってもよく且つ
アルキル又ｊｒまハロダンアルギル金表わし、 ／＜’ｉｄアルキル又Ｕ −ｔ−％ Ｉ ＣＩｆ ｔ
ｌ ｎ Ｒ’ ｆ表わし、ｉ、ｔ３ Ｌ ）ＬにＯ又は１であり、また ／？’はハロゲノアルギル、随時ｔｉ’ｒ＊ａｔＬ＊了
リール又な基−Ｘす”を表わし、なおＸにｒ資素又は価
、黄を表わし、また Ｒ５（１アルキル、ハロゲノアルキルｌｔｍ時簡′換さ
れたアリール又は随時直換されたアラルキル４表わし、 １１ａＬは弗素、擢・素又は饗歇りを六わし一セして Ｒｄピレスロイド（７ｙｙｒｅ ｔｈｒｏ ｉｄ ｌ
ｔｌ）場合に使用することのでさるアルコール承を表わ
す〕 の新親、ｉ ２ 、２−ジメチル−３−（２−ハロゲノ
ビニル）−ンクロデロプンーカルボン！］２．ニスデル
が祐見された。 式（１）の汝卸な化会物ン１、式（Ｉ［）〔式中、）＜
’ 、Ｒ２，Ｉ？３及び１ｉａｔは上述の意味金有する
〕 の２，２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル）−シ
クロプロ・ぐンカルボン酸又はその反屯性Ｍ導体？、適
当ならば１駿受体の存在１’［、、、＋！１当ならば触
媒の存在下に及び適当ならば希釈剤の存在下に１式（Ｉ
ＩＩ） Ｒ−ＯＨ（ＩＩＩ） 〔式中、Ｒは上述の童味を有する」 の−１ルコールと反応させること＆Ｕ 、１ｎ Ｚ）−
Ｃ製造ちれる。 力ｒ規な２．２−ジメチル−３−（２−ハロゲノビニル
）−シフａ ｆａパンカルボ７所エステルは、す・ｈ力
な有害生物防除、４．′ｌＶこ殺昆虫及び殺タ°二作用
と魚にズ・１する数桁性とが債−色である２、驚くこと
に本発明によ０式（１）の化せ・ｖり＋ Ｉ：Ｌ、すて
に６及されていん２，２−ジメテルー：３−ビニルーシ
クロプロノ々ンカルボン酢エステルｔＬｔｉｄ３−フェ
ノキシ−ベンジル３−（２，２−ジクロルビニｙｌ−２
，２−ジメチルーシクロプロノぐンカルボキシレート、
３−フェノキン−α−シアノ−ベンジル３−（２，２−
ジクロルビニル）−２，２−シメテル−シクａフ゛′ロ
ノぐンカルン」でキシレート、４−フルオル−３−フェ
ノキ／−α−シアノ−ベンジル２，２−ジメチル−３−
ヘキソ−１−エン−／りｏｆロパンカルボギゾレート及
び４−フルオル−３−フェノキシ−α−シアノ−ベンジ
ル３−〔２−クロル−２−（４−クロルフェニル）〕−
〕２．２−ジメチルーシクａプロパンカルボキシレート
よりも強力な殺昆虫及び叔ダニ作用を示す。 本つ６明に好１しくに、 Ｒ１及びｌ？２が同一でも異なっでもよく且つ炭素数１
〜６のアルキル或いｒよアルキル部分の炭素数か１〜４
及び同一の又に異なる−・ロケ゛ン原子圀えば弗累、層
系及び／又な臭素数が１〜５のハロゲノアルキルであ／
＜３が炭Ｚｇ９．１〜１２のアルキル又１６ ＝ｈ−（
ＣＦ２）ｎＨ４，表わし、但し ｎが０又は１を表わし、また Ｒ４がアルキル部分の炭素費が１〜４及び同一の又ｌエ
イζなるハロゲン原子数が１〜５のハロゲノ−アルキル
、炭素数６〜１０のｌ’ｊ：ｉ。 時Ｉ自゛換σ７１．たアリール例えばナフチル又はフェ
ニル、好ましくはフェニル、或いＣづ゛基−Ｘ−／ｌ”
を表わし、なよ？ Ｘが酸素又は硫黄であり、ま／と Ｒ”が炭素数１〜６のアルキル、炭素数が１〜４及び同
一の又は異なるハロゲン原子数が１〜５のハロゲノアル
キル、或いハ及び随意（置換された炭素原子０６〜１０
のアリール又にアリール部分の炭素原子数が６〜１０で
アルギル部分の炭素数が１〜２のアラルキルｋａわし、
そしアリール上の好せしい渦換基ばそれぞれ炭薬数１〜
４のアルキル、アルコキン及びアルキルテオ、それぞれ
炭素数１〜４及び１ｂ」−の又は綽なるハｏケ９ンＩ京
子斂１〜５のハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ及
びハロゲノアルキルチオ及び／又はハロゲン１夕］１え
’ｔＪ ７１；素、廟素及び／又に臭素であり、 Ｊｉａｔが弗浴、塩素又は果卒ダンわし、そして Ｒが基−ＣＨＲ６Ｒ７を表わし、但し Ｒ’が水累、シアノ或いは一１時市換された炭素Ｆ２〜
４のアルケニル又に゛ｒルキニルを表わし、また ／？７がそれぞれ随意ハロゲン及び／又にハロゲン、ア
ルキル又はハロゲノアルキルで置換されたフェニル或い
は２−ビリジニルを表わす゛、 式（１）の化む物に関する。 式（１）の特に好適な化合・物は、 ８１ 及びＩＮ２が同一でも異なって（、よく腓り炭不
数１〜４の１′ルギル或いはアルキル部分の炭素数が１
又は２及び同一の又は異なるハロゲン原子例えば弗素及
び／又は塩素数１〜３のハロク゛ノアルキルｆＫ：表わ
し、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル又に基 −ｔ Ｃ１１，）ｎＲ’を表わし、但しｎが０又は１を
表わし、また Ｒ４がアルキル部分の炭充数が１〜４及び同一の父μ″
＆なるハロゲン原子数１〜３１／）ハロケ９ノアルキル
、１曲時面″換さｔ”Ｌｆｃフェニル又は基−Ｘ−／イ
５を表わし、ｆｒ、お或いはフェニル上で＠１培弗素、
塩素、メチル、ｔｅγｔ−ブチル、メトキシ、メチルチ
オ、トリフルオルメチル及び／又ニトリフルオルメトキ
シによってｉ角：ｊｌｕキ＃シたフェニル又はアルキル
部分の炭素数が１又は２のフェニルアルキル全表わし、 Ｈａ、ｌが塩素又は臭素を辰わし、そし１Ｒが基−ＣＨ
Ｒ６Ｒ” 金表わし、１」」シ１７６は水素又はシア
ノを表わし、また／（７ｆｄ３−フェノキシフェニル、
４−フルオル−３−フェノキシフェニル、３−（４−フ
ルオル−フェノキシ）−フェニル、４−フルオル−３，
−（４−−フルオル−フェノキシ）−フェニル、ペンタ
フルオルフェニル又は６−フェノキン−２−ピリジルを
表わす、 ものである。 式（１）の非常に特に好適な化合物は、／？’ 及び／
＜”が同一でもか−なってもよく且つメチル、エチル、
クロルメチル、りＬｌ／ｌニレル、フルオルエチル又は
フルオルエチルフ０ロビル、ｉ−ｆロビル、ｎ−ブチル
、Ｔ。 −被ンチル、ｎ−ヘギゾル又う１法 −（（、’ｌ１２職Ｒ４を表わし、但しｎ ／バ ０
）（ｒｌ １ を 衣わ ［７、Ｒ’ がクロルメチル
、フルオルエチル、ＩＩＩＦ（時弗ネ、層素、臭素、メ
チル、メトキシ、トリフルオルメチル又１ｚｔ トリフ
ルオルメトキシ 忙衣わし、なお Ｘが酸素又は硫黄を辰わし、１だ ノイ５がメチル、エチル、トリフルオルメトキシノ 塩素、臭我、メチル、メトキシ、トリフルルメチル及び
／又はトリフルオルメトキシで置換−されたフェニル又
ｄベンジルを表Ａつし、 〕ｌｔｚｌが１４素を衣わし、そしく Ｒが端一Ｃ ＩＩ ／＜ ’ Ｒ７ 分表わし、但し
７Ｒ”が水素又にシアンで表わし、葦た Ｒ７が３−フェノキシフェニル、４−フルオール−３−
フェノキシフェニル又ハヘンタフルオルフェニルｋ Ｈ
ｔ）’ｔ、 ものである。 式（１）の化け９勿の４シ造茫の〃子適な１源べ象（ａ
）如（ｒ、（、式（■α） 〔式中、ノυ、／＜２、／（”及び１１αｔは上述の洒
味ケ・ｔ］−する〕 の２，２−ジメチル−３−＋２−ハロヶ゛ノビニルフー
ゾクａｆローぐンカルポン虐クロライドを、祁択剤會用
いて酸受体の存在′Ｆに式Ｏｎ）のアルコールと反応Δ
ぜゐ、。 ／？’が７アノ？ｒ：族１フす式（１）の化合物のす４
畜１１（１グ１するｖ３ ｖｃ好Ｊ’ｊな変化（ｂ）で
に、氏（ＩＩ （Ｌ ｌの２，２−ンメチルー：３−
（２−ハロク゛ノビニル）−シクロブ′ロパンカルボン
はｐりａライトも：、α） 水及び水と（琵オリしない
１ｊ樒的９、の狗−在ドＶＣ及び適当ならば触媒の存在
下に式（■）１？ ７− ＣＨＯ（ＩＶ） し式中、Ｒ７は上述の薫昧全ゼする〕 の対応するアルデヒド及び少くとも寺モル扇のアルカリ
金属シアニド（シーｒン化ノートリウノ、又汀ノアン化
カリウム）と反尾、−させる、Ｌ、Ｉ父いにβ） 希釈
剤を用いて酸受体の存在Ｆに式（Ｖ）Ｎ １（ｖ） Ｒｌ−ＣＭ −Ｃ）１１ 〔式中、Ｒ７は上述の意１床才１する〕のシアノヒドリ
ンと反応はせる。 方法の態様（α）において、汐１１え・ンま：３− （
２−りＯルー３．３−ジメチル−１−ブテニルｌ−２，
２−ジメｆルーノクロデロノ々ンカルボン靜りロライド
反び３−フェノキシ−ベンジルアルコール勿出尾吻偵と
して用いる場合、反応は仄のブｉ程式で戦ボできる。 方法の態様（ｂ／α）Ｋおいで３−（２−りＵルー３，
３−ジメチル−１−ブテニルｌ−２，２−シメナルーゾ
クログロノぐノカルボンｔ９クロライド、シアン化ツー
トリ１ンム及び３−フェノキ７−ペンズアルテヒド全出
−１６拗ビｊと（２て用いる〕易台、反応の過程１次の
方程式で卯、’ｙｔ＜−４−ることかできる：Ｎ 方法の態様（ｂ／β）においで３−（２−りＯルー３，
３−ジメチル−１−）゛テニルｌ−２．２−シメチルー
シクロフ０ロバンカルボン酸りロライドド及び３−フエ
ノキシーゾアノーベンズアルテヒドを出発物質として用
いる場合、反Ｌ１．ｓの過程に次の方程式で１既〕ホて
きる： Ｍ ＣＮ 式（０１）は出発物質として使用しうる２、２−ツメチ
ル−３−（２−ハロケ８ノビニル）−シクロプロパンカ
ルボン
【裳の定銭を巧え、ノー４（Ｉｌ（ｚ、）は×寸
しシヌする酸クロライドの定義ケ与える。 これらの式において、ｌｌ、／？２ 、バ３及びＨａ、
ｌは好丑しくは又は特に式（１）の対応する泰の定践
において好】簡なものとして或いは特に好適なものとし
て河及したものと同一の意味ヲ有する。 式（■）の化合物及び対応する式（Ｅ （Ｌ）の酸クロ
ライドについてＳ−及しうるｖＪは次の通りである：但
しｉｉ ａ、 ｌ−塩累、弗素又は臭素θ 〜 式（１＋ａ）の２，２−ジメｑ−ル−３− （２−）・
ロケゞノビニル）−シクロンロｌξンカルｙｌ’ン酸り
（コシイド（・す頴蜆であるが、？に法に従い式（ＩＩ
）の対応すイアカルボン酸から１．高尚ならは希駅剤夕
１１えば四塩化炭素ｒ（ｑ １０〜１０（１°Ｃの温度
下に１盆素化剤１り（１え（ヴ塩化チオニルと反応、壊
せることによって製造炙ることノルニできる。 式（ＩＩａ）の２．２−ツメーｒル−３−＜２−”ロク
ノビニール）−シクロ：／’ ｒＪノぞンカルンお゛ン
駿クロノイドも盾ノｑ、である。−ｆ：ＪＬら（徒例え
ば式いへ）１一式中、Ｒ１、ｊイ２、Ｒ３及（ｔ〃σｌ
は上述の意味で有−ｆる〕 ビニル−°アルデヒドヲ、／−ログン化水素酸の存在下
に式（■） Ｃ’１ｉ３− ＣＩノーＣＯ−Ｃ’Ｊｉ、、
ぐ４（ （、’ ＩＩ 。 メチル−ブタン−３−メンと反Ｉ７：させ、これによっ
て得た式（■） ゛ ／７ ａ ｌ ’ Ｃｌ−１ｓ Ｌ式〒、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３汲ひＨａｔ は上述の意味
を有し、（−シて Ｍａｌ’は塩素又いよ臭素を表わす〕 の４，４′ジメチル−ｄ−ノ・ロケ゛ノー１−ヘキセン
−ｊ）−オンをノ・ログン化し、そしてこれによって捕
た式（■） 、Ｍａｌ’ （、’１１３（ＩＸ）〔式中、Ｒ’
、Ｒ” 、Ｊ？３．１ｌａｌ及びＨａｌ’は」二連の意
味２有し、そして ｊｊα１２は塩素又は臭素を表わす〕 の化合物を式 ％式％（ 〔式中、ｊＷＢアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオ
ンの１当量を表わし、そして Ｚは水素又はＣ１〜（７′、アルギル金表わす〕の１１
λ基と反応させる、 方法に」７りて製醇さ￥する。 一般式（■璋ｙ出元物質として使用し′９るビニル−ア
ル・デヒドの定義ケ与、ｔ；！：Ｉｕこれらの式（・で
おいて、好４ ｔ、＜ ｋ−１５１，ｆ１％ＶＣ好ｉ
ｔ、＜ ’ｒＪ、、 Ｒ−’ 、 Ｒ２、Ｒ”及び
ｌ１ａｌｌ（よ式（１）のノイｌ 、ＲＩＸ ７１３
及びガσｔの老躯Ｃ−おいてすでＶｃスｒ適なものと（
７て或いは特Ｖこり了；商なものとしてＬ″及しｆ基を
衣わす。 出発物質としてうりｉ用しりる式（Ｍ）のピニルフ′・
；・デヒド（佳公知であり及び／又は公知の方法で製造
することかでさる（例えげＺ、 ｆｒｂｒ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、＞ ６．３３？ （１９７６）及び１３．９７
（１９７３）。 及び（、’ｈｅｍ、Ｂａｒ、、 ９８、：４５５４１
゜出発物質として１史用しうる式（■）の化合物２−メ
チル−２−ブタン−１−オンｔ１．公知である。 反応は少くとも咎モル量の風化水素又は臭化水素の存在
下に及び適轟ならば希、侭剤ケ用いて行なわれる。可能
な希釈剤は塩化水素又は臭化水素に対して不活性なすべ
ての溶媒てめる。反応は好１しくは溶媒なしにθ〜２５
゛Ｃの温度でイアなわれる（この関連では、未だに公開
されてない独国特許＝第、／’３２３１８１４考を参照
）。 反応を希釈剤なしにイ１なう場曾には、２−メチル−３
−ブタノンを過剰量で使用することができる。式（■）
のビニルアルデヒドの当量当り、普通は１−１０、好ま
しくは１〜４当電のケトンが使用される。 式（■）のビニルアルデヒドの、式（■）のメチルフ゛
タノンとの反応で得ることのてさる氏（■）の４．４−
ン゛メチルー３−ハロゲンーｉ−ヘキｙｙ−５−オンは
新規である。それ（は分離且つ精製でき、或いは更にｉ
ｆ製せずに仄の段階で＠接反応させることができる。 式（ＪＸ）の化合９勿は式（ＶＪ）の化合換金ハロゲン
化剤゛ン化によって得られる。 式（Ｖｌ）は４．４−ジメチル−３−ハロケ゛ンー１−
ヘキサンー５−メンの一般的な定義を与える。 この式において好ましく（は又ＶＪ、特に好壕しくは、
／（’ 、Ｒ’ 、〕（Ｒ３＆び１ｉａｌｌｌ’１式（
１）にお・けるバ１、ノ？２、Ｒ３及びＨａｌの定義で
好適なものとして又は特に好適ガものとしてすでに言及
した基を表わす。式（■）のＨａｌｌは塩累又（は臭素
を表わす。 可曲なハロゲン化剤は塩素、英累及びスルフリルクロラ
イドである。 反応は普通不活性な希釈剤中で行なわれる。可能な不活
性な希釈剤は例えばクロル炭化水、＊例えばクロロホル
ムである。 反応温度は４０℃を越えるべきてなく、そして好ましく
は反応は一１０〜＋２５℃で竹なわれる。 式■の化合物１モル肖り１当量のハロゲン化剤が普通使
用される。しかしながら、式■の化性′１勿をＡ ！ｆ
！ｉｊ量で用いてもよい。 式（ｖａ ）の化合物のハロクン化で得ることのできる
式（■）の化合！＄７Ｊは新規である。それは分離且つ
精製でき、或いは更なる楕喪なしに次の■史渚で間接反
応させることができる。 式（■）の２．２−ジメチル−３−（２−ハロケ゛ノビ
ニル）−シクロプロパンカッをホン酸は、式（ＩＸ）の
化合物を式（Ｘ）の塩基と反応させ、ｂことＶＣよって
製造される。 式（ＩＫ）及び（Ｘ）は本方法で使用しつる出発物質の
一般的な定義を与える。 これらの式において好チしくけ又は竹に好−Ｊしくな、
７ｔ’ｌ 、Ｒ１，Ｒ３及び１１αｌは式（１）に２い
てＲ１、Ｒ２、ｌ＜８及び１ｌａｌｔ７）定義で好適な
ものとして又ハ特に好適なものとしてすでに言及した基
（ｆ−表わす。ＪＩａｌ’及びＨａｌ２は塩素又は臭素
を表わし、Ｍはアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金
属イオンの１モル当量を表わし、Ｚは水素又はＣ′１〜
Ｃ，アルキルを表わす。 ぎ及しうる塩基のｔＦ！ｆ別な例は、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムブチレート
及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレートである。 水酸化物を用いる場合、反応は好援しくは水中及び／又
は不活性な希釈剤中で行なわれる。可能な不活性な希釈
剤の例は、アルコール例えばエタノール及びｔ−ブタノ
ール、エーテル例えばジオキサン、テトラヒドロフラン
及びジメト千シェクン、又はケトン例えばアセトン、及
びツメチルホルムアミドである。しかしながら、水と混
和しない尚媒１７１］えば塩化メチレン、石油エーテル
、シクロヘキサン、トルエン及びクロルベンゼンも、必
要ならば相聞移動触媒の存在ＦＫ使用ずゐことができる
。 アルコレート金剛いる場合、反応（・ユ対応するアルコ
ール中で最も不利に行なわれる。 反応温度は笑質的な範囲内で変えることができる。一般
に反応は０〜１５０’Ｃ１好甘しくは２゜〜１００℃で
行なわれる。 式（ｒ＜）の出発物質１モル当り少くとも２当敏の塩力
些（Ｘ＞を１史用しなければならない。ｃｏ：（ｘ−Ｂ
）の製造においては、反応混合物を、 （不利１物を除
去するために）アルカリ範囲内での抽出によって処理し
、次いで水性相の酸性化の後にｐ）び抽出する。エーテ
ルの製造では、精製を蒸留によって行なう。混合物を最
初に水で希釈し、中性にし１、抽出する（この関連は製
造例を参照）。 一般式（ｌｉｔ）及び（Ｖ）は式（＋）の化片物の製、
竹に対して出発物質として使用しつるアルコール及びシ
アンヒドリンの定義を与える１、これらの式（ｍ）及び
（Ｖ）において、Ｊ？及びＲ７は好′ましくけ又ｅ、ｉ
特に式（＋）に４１．−リ“るＲ及びノ？７の定義で好
適なものとして又は特ｙｃ好適なものとしてすでに務°
及した基を衣わす。 ＆（ｍ）のアルコール及び式（■）のシアンヒドリンの
、ト１−及しうる例は次の通りである＝６−フェノキシ
ー２−ピリジルメタノール、α−シアノ−６−フェノキ
シ−２−ビリツルメタノール、４−フルオル−３−フエ
ノキシーベンツルアルコール、３−フエノキシーベジジ
ルアルコール、α−シアノ−４−フルオル−３−フェノ
キシ−ベンジルアルコール、α−シアノ−３−フェノキ
シ−ベンジルアルコール、４−フルオル−３−（４−／
ロルフエ／ギシ）−ペンノルアルコール、４−フルオル
−３−（４−７’ロムフエノキン）−ベンジルアルコー
ル、ペンタフルオルベンジルアルコール、４−フルオル
−３−（４−フルオルフェノキシ）−ベンジルアルコー
ル、α−ノンアノ−４−フルメルー：３−４−フルオル
フェノキン）−ペンノルアルコール、４−フルオル−３
−（：ｉ−フルオルフェノキシ） −ベンジルアルコー
ル及Ｏ・α−シアノ−４−フルオル−３−（３−フル刃
ルフエノキシ）−ベンジルアルコールＶ。 式（ｍ）の化合物はすでに公知である（参照、米国特許
第４． ］ ６３．７８７号、米国特許第：３，８３５
．１７６号、独国公開竹π１・第２，７０９，２６４号
、独国公開特許第３，１０３，３２５号、独国公開特許
第４７３９、８５４号、独国公開特許第２．６５８，０
７４号及びＪ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １９６１．８
０８〜８１７） 。 式（ＩＶ）は出発物質として使用しつるアルデヒドの定
義を力える。この式においで、Ｒ７は式（１）の対応す
る基と同一の好適な又は特に好適な悪法を有する。 式（ＩＶ）のアルデヒドで言及しうる例は次の１１＋（
りである：６−フェノキシ−２−ビリツルーカルデヒド
、α−シアノ−６−フェノキシー２ ＋ ヒＩＪジル−
カルバルデヒド、４−フルオル−３−フェノキシ−ベン
ズアルデヒド、３−フェノキシ−ベンズアルデヒド、α
−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシ−ベンズアル
デヒド、α−シアノ−３−フェノキシ−ベンズアルデヒ
ド、３−（４−クロルフェノキシ）−４−フルオル−ベ
ンズアルデヒド、３−（４−ブロムフェノキシ）−４−
フルオル−ベンズアルデヒド、４−フルオル−３−（４
−フルオルフェノキシ）−ベンズアルデヒド、α−シア
ノ−４−フルオル−３−（４−フルオルフェノキシ）−
ベンズアルデヒド、４−フルオル−３−（３−フルオル
フェノキシ）−ベンズアルデヒド及びα−シアノ−４−
フルオルー：３−（３−フルオルフェノキシ）−ベンズ
アルデヒド。 式（■）の化合物はすでに公知である（参照、米Ｗも・
許第４， １ ６ ３， ７ ８ ７号、米国特許第亀
８ ３ ５， １７６号、独国公開特許第２，７０９，
２６４号、独ｂ１公開行吐第３， １ ０ ３， ３
２ ５号、独画公開特δＴ第４７ ３ ９、 ８ ５
４号°及び独国公開特許第２， ６ ５ ８， Ｏ ７
４号）。 式（１）の新規な化合物の製造法のすべての態様３よ、
好且しく（は希釈剤を用いて行なわれる。可能な希釈剤
ｆコニ実ａ的にすべての不活性カイ１機Ｍ媒である。 これらＶ″ｉ特に脂肪族及び芳香族の、随「１．Ｊ・・
Ｉ′Ｊダ／化された炭化水素例えばペンクン、ヘキサン
、へブタン、シクロヘキサン、石油エーテｌし、ベンジ
ン、リグ１２イン、ベンゼン、トルコーン、キシレン、
塩化、メチレン、１化エチレン、クロロホルム、四ｊ品
化炭系、クロルベン七゛ン及Ｑ−ｏ−ジクロルベンゼン
、エーテル例えばジエチルエーテル及びジグチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及びソグリコールンメ
チルエーデル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイン
ブチルケトン及びメチルインブチルケトン、エステル例
えは酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えはアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びＡ−メチルピロリ
ドン、及びソメチルスル不キシド、ケトンメチレンスル
ホン及びヘキサメチル燐酸トリアミドを含む。 本発明による方法の態様（ａ）及び（ｂ／β）は好して
は１ｉＴ１常の酸受体が使用できる。アルカリ金ｊｙ３
カーボネート及びアルコレート、例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、ナトリウムエチレート及びメチレート
、及びカリウムエチレート及びメチレート、及び更に脂
肪族、芳香族又はへテロ垢族アミン、例えばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、シメチルアニリ／、ジメチ
ルベンツルアミン、ピリジン、ヅアザビシクロオクタン
、ソアサビシクロノネン及ヒヅアザビシクロウンデセン
は！ ＶＣ３１当であることがわかった。 本発明による方法の態様Ｃｂ／α）は、水及び水と混和
し彦いならば上述の有機酸媒の１つの存在下に行なわれ
る。これには上３７Ｂの炭化水素が特に適当でちる。 アニオンを水から南欧浴媒中へ移動させるのに適当な化
合物は好ましくは方法の態様（ｂ／α）における触媒と
して適当で、ちる。これらの化合物（１） ｆｉｊ ｕ
、ベンジル−トリエチル゛アンモニウノ、ビサルフエ
ー ト、デトラゾテルアンモーウノ、ブロマイド及ヒノ
チルートリオクブールアン・１ごニウム、クロライド’
（Ａｌｉｑつｔｙ、ｔ３３６■）である。 反応温度はすべての方法の態様に１・−Ｆ／）で実質的
な篩、囲１ノ１で変えることができる。一般に反応は０
−１００ ”（’、、好−ましくに１０−５０℃で行な
われ４）。 本発明による方法Ｖユ、一般（ｌこ常圧ドに行７わする
。本発明の方法をイｊなう場合、出発物質４７４． ｇ
通合モル量で使用される。反応成分のｌ）又はその他を
過剰量で用いても実質的な利点はない。出発物剥は０当
な希釈剤中で一絡にされ、必要ならば酸受体及び／又は
触媒の添加後、反応が終了するまで攪拌せしめられる。 処理ぐよ常法により、例えｖＪ°適当ならば反応混合物
を水及び／又は水と混和しない廟機＃媒で希釈し、有機
相を分離し、水洗し、乾燥し及び濾過し、ぞして溶媒を
７戸液から減圧下に及び適度な昇温度下に注意深く留去
する（初期蒸留）方法によって行なうことができる。 すでに述べたように、２，２−ヅメチル−３−（２−ハ
ロゲノビニル）−シクロプロパンカルボン酸エステルは
強力な殺昆虫及び殺ダニ活性が特色でんる。 それしは農業及び林業において植物を害する昆虫（ｉ？
１．５ｅｃｔ）及びダ＝ （ｒｒｔｉｔｅｉに苅しで、
また獣医系分野において体外蚕生黒に対して使用できる
。 本活性化合物は、植物によって良く許容ちれ、温Ｊｆ［
Ｌ動物ＶＣｔｊ’ して好ましい程度の毒性しか有さう
“、また動物の有害生物（ｐｅｓｔ）、特に農業、林業
、貯蔵品及び材料の保護、そして衛生分野において遭遇
する昆虫（１ｎｓｔｔｃ ｔｓ ） 、蜘形綱及び線虫
を防除するのに〕罰当である。それらは通常の感性種及
び耐性イ」に対して及びすべての又はいくつかの発育段
階に対して活性がある。 上記した有害生物には、次のものか包含される二等脚目
（ｉ ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えはオニスノＪス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、オ
ノＪタンゴムシ（Ａ ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖ
ｕｌｇａｒｅ ） 、及びポルし１ノオ・スカバー（Ｐ
ｏｒｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｄ
１Ｄｌｏｐｏｄａ＞のもの、例、ｔ ハ、フラニウルス
・グットラウス（３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａ
ｔｕｓ ）チロボダ目（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ ） （
ｆ）もの、例エバ、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇ
ｅｏｐｂｉ ｌｕｓ ｃａｒ１＋−ｏ ｌ＋ ａ ｇ
υＳ）及びスカヂグラ（３ｃｕｔｉ９ｅｒａ ｓｐｐ、
） ；シムフイラ目（３ｙｍｐｈｙｌａ ）のもの
、例えはスカチケレラ・イマキュラタ（３ＣＩＩｔｉｑ
ｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔ ｈｙｓａ＋’＋ｕｒａ ）のもの、（伺え
ばレブシマ・サツカリナ（ｌ ｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈ
ａｒｉｎａ ） ；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏ
ｌａ ）のもの、例えはオニチウルス・アルマラス＜
ｏ ｎｙｃ旧ｕｒｕｓ ａｒｍａ −ｔｕｓ ） ； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｒ＋ｔｅｒａ ）のもの、例え（′
、Ａフラッタ・オリエンタリス（［３１ａｔｔａ ｏｒ
ｉｅ＋＋ｔａｌｉｓ＞ 、ワモン」ギブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａｉ 、 ロイＤ ７
７ 工・？ ５’ラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｂａｅａ ｍａ
ｄｅｒａｅ ）、ヂャバネ・ゴギブリ（ｔ３１ａｔｔｅ
ｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチク
ス（Ａ ｃｌ＋ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ
（Ｇ ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ５ｐｌ）、 ） 、ｌ−
／ サマハツタ（ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ ） 、
メラノゾルス・ジノ」ニレンチアリス（ｆｖｌ ｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｃｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及び
シストセル力・タレ力リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
ｇｒｅｇａｒｉａ） ；ハザミムシ目＜ Ｄ ｅｒ
ｌｌｌａｌ）ｔｅｌ’ａ ）のもの、例エハホルフイキ
ュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ） ： ：シロアリ目（ｌ ５
ｏｐｔｅｒａ ）のもの、（伺えはレヂキュリテルメス
（Ｒｅｔｉｃｕｌ １ｔｅｒｉ＋ｅｓ ５ｌ）Ｉ）、
） ニジラミ目（△ｎｏｐｌ旧゛ａ）のもの、例えはフ
イロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈｙ ｌ １ｏｘｅｒ
ａ ＶａＳｔａｔ−ｒｉｘ ） 、ペンフイグス（Ｐｅ
１ｌｌｐＨ１（ＪＬＩＳ ５ｌ）ｐ、 ）、ヒ１ヘシラ
ミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ ） ：ケモノジラミ（トｌ ａｅｍａｔｏｐｉ
ｎｕｓ Ｓｐｐ、 ）及びケモノホソジラミ（Ｌ ｉｎ
ｏｇｎａ目（ＬＩＳ ５ｔ１１１． ） ；ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ） （７）もの、例エバ
”ｙモノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｌ＋ｏｄｅｃｔｅｓ ｓ
ｐｐ、 ）及びタマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐ
ｐ、 ） ：アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ ）のもの、例えはクリハネアザミラ？ （１−１ｅ
ｒｃｉｎｏ日ｔｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒ−ａｌｉｓ）及び
ネキアザミウｖ （Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａｌ＞ａｃｉ）
；半翅目（ＨｅｔｅｒＯｐｔｅｒａ ）のもの、例え
ば升ヤー１’ロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐ
ｐ、 ） 、システルクス・インテルメジウス＜ ０１
７ＳｄｅｒＣｔｌＳ １ｎｔｅｌ’ｎ１Ｏ（１１１１３
）、ビエスマ・クワドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｃ＋ｕａ
（ｌｒａｔａ） 、ナンキンムシ（ＣｉｍｅＸ １ｅ
ｃｔｕｌａｒｉｕｓ ） 、口１’ ニウスープロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及び１−リ
フ ＋’−マ（７−ｒｉａｔｏｍａ ５ｌ）ｌ）、 ）
；同翅目＜ Ｈｏｍｏｇｔｅｒａ ）のもの、例えは
アレウロデス・ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ ｂ
ｌ’ａｓｓｉｃａ、ｅン、ワタコナジラミ（［３ｅｍｉ
ｓｉａ ｔａｂａｃｉ ） 、 トリアレウ［」デス・
バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏ
−ｒａｒｉｏｒｕｍ） 、ワタアブラムシく△Ｄｌ）
ｉ Ｓ ｇＯ５ＳＶＤ −１）、タイコンアブラムシ
（３ｒｅＶｉＯｃＯ１’ｙｎＯｂｒａ−ｓｓ：ｃａｅ）
、クリソ１〜ミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍ−ｙｚ
ｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、ドラリス・シアハエ（（） ｏ
ｒａｌ １ｓｆａｂａｅ ） 、ドラリス・ポミ（［）
０１ゝａｌｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴｆツタムシ（
Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕ＋ｎ ） 、七
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕ
ｎ＋Ｊｉｎｉｓ）、ムギヒゲナ力アブラムシ（Ｍ ａｃ
ｒｏｓｉｐｂｕ＋ｕ ａｖｅｎ−ａｅ） 、 ：］フア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ５ｔ）Ｉ）、 ） 、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｂｕｍｕｌｉ） 、
ムキクビレアブラムシ（Ｒｂｏｐａｌｏｓｉｌｌｕｍ
ｐａｄｉ ） 、ヒメヨーコハイ（Ｅ ｍｌ）ＯａＳＣ
ａ Ｓ１月）、ン、ユースヒリス・ヒロハツス（Ｅ ｕ
ｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマ２１コ
ヨ］パイ（Ｎｅｏｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ ＞ 、ミスーｔカタノＪイカラムシ＜ ｌ ｅｃ
ａｎｉｕｍ ｃｏｒ旧） 、オリーフカタカイガラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏ＋ｅａｅ） 、ヒメトビ「ン
ンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ ） 、 トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔ
ａ ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカ７ルカイカラムシ＜Ａｏ
ｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ） 、シＯ？ルノ
Ｊイカラムシ＜ Ａ ５ｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒ
ａｅ ） 、ブシュートコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ ｓｃ＋ｐ、 ）及びキジラミ（ｐｓｙｌｌａ
Ｓｌｌ＋）、） ：鱗翅目（ｌ ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ ）のもの、（列えはワタアブラムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ） 、
ブノールス・ビニアリウス（３ｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ） 、’フイマ１〜ヒア・ブルマタ（ＣＩｉ
ｅ：ｎ１ａｔｏｌ）ｌａ ｂｌ’１ＪＩｌｌａｔａ ）
、リゾコレデス・フランカルテラ（Ｌ ｉｔｔ＋ｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミ
ュウタ・パテラ四−Ｎｉｌ）Ｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ） 、 コナカ（Ｐ Ｉｕｔｅｌ ｌａｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ） 、ウメケムシ（ｔｖｌ ａ ｌ
ａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンム
ノｆシ（Ｅ ｕｐｒｏｃｔｉｓＧ旧’ｙＳＯ１’ｒｌｌ
Ｏｅａ ） 、 マイマイツノ（Ｌ ｙｍａｎ −ｔｒ
ｉａｓｐｐ、） 、ブツカラトリックス・スルヘリエラ
（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ
ａ） 、ミカンノ＼モクリカ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ） 、ヤカ（ＡｇｒＯｔｉＳ
ｓｐｐ、 ＞ 、ユークソア（Ｅ ＬＩＸＯａｓｐｐ
、）、フェルチア＜ Ｆ ｅｌｔｉａ ｓｐｐ、 ＞
、工゛】７リアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ １ｎ
ｓｕｌａｎａ） 、ヘリオデス（Ｈｅｌｉｏｔｌｌｉｓ
ｓｐｐ、 ） 、ヒロイチモジョトウ（ｌ ａｐｈｙ
ｇｍａ ｅＸｉ（］ｔＪａ） 、ヨトウムシ（Ｍ ａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・クリ
シア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｌｌｌｍｅａ ） 、 ハ
スモンヨトウ（ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ ｉｔｕ −１
’ａ）、シロナヨトウ（３ｐｏｔＪｏｐｔｅｒａ Ｓｐ
ｐ、 ＞ 、 ’ｒ−リコブルシアー ニ（Ｔ ｒｉｃ
ｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ） 、カルボカブリ・ポモネラ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ） 、
アオムシ（ｐ １ｅｒｉｓ ５ｔ）Ｄ、 ） 、 ＝カ
メイチュウ（Ｃ旧１Ｏ５ｌｌ１１． ） 、アワツメイ
ガ（ｐ ｙｒａｕｓｔａ旧１１月１ａｌｉｓ ） 、ス
シコナマタラメイカく［面ｅＳ−ｊ！ａ ｋｔｌｅｌｌ
旧Ｑｌｌａ） 、 ハヂミツガ（（３ａｌ １ｅｒｉａ
ｍｅ −１１ｏｎｅｌｌａ） 、テイネオラ・ヒセリ
エラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、
ティネア・ペリオネラ（−１ｒ ｎｅａｌ）ｅｌｌｉｏ
ｌｌｅｌｌａ ） 、ホフマノフィラ・ブシュ−１〜ス
グレテラ（ｔ−１ｏｆｍａｎｎｏｐ旧１ａ ｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌ ｌａ ン、カコエシア・ボダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ） 、７３ブア・レチク
ラナ（ＣａｐＵａ ｌ’ｅｔｉｃｌＪｌａｎａ ） 、
グリス１〜ネクラ・フミフエラナ（Ｃ，ｈｏｒｉｓｔｏ
ｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍｉｆｅｒａｎａ） 、クリシ
ア・アンヒゲエラ＜ Ｃｌｌ／Ｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａン、チャ／”＋？キ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉ−１ＩＩａ）、及びトルトリクス・ヒリタナ（Ｔ ｏ
ｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えはアノ
ヒウム・プンクタツム（△ｎｏｌ）ｉｕｍ ｐｔｌｌｌ
ｃｔａｔｕｎ＋） 、 ＝］ナナカシンクイムシ＜ Ｒ
ｈｉｚｏｐｅｒｔｂａ ｄｏｍｉｎｉｃａ ）、プルキ
ジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｌ＋１ｄｉｕｓ ｏｂ
−ｔｅＣｔｕＳ） 、インゲンマメゾウムシ（△Ｃａ
ｎｔｌｌＯ−ｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）
、ヒロトルベス・ハシュルス（ＨＶｌＯｔｌ’ｔｌｐ
ｅＳ ｌ］ａｊｌｌｌＵｓ ） 、７ ’７’ラスチカ
・アル：（Ａｃ＋ｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ） 、レ
ブチノタルサ・テセムリネアタ（ｌ ｅｐｔｉ＋１ｏｔ
ａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａン、７エドンー：
］クフレアリア （ｐ ｔｌａｅｄｏｌｌ ｃｏｃｈｌ
ｅａ −ｒｉａｅ） 、ジアブロチカ（Ｄ １ａｌ）ｒ
ｏｔｉｃａ ５ｔ）ｌ） 、 ）、プシリオテス・クリ
ソセフアラ（Ｐ ｓｙｌ ｌ １ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｂａｌａ ） 、＝ジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ） 、７１
〜マリア（Ａｔｏ＋＋＋ａｒｉａ ｓｐｐ 、 ） 、
ノコキリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｌ）ｉｌｕｓ ｓ
ｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ） 、 Ａプ−ゾウムシ（Δ１
１ｔｈｏｎｏｍｌＪｓ Ｓｐｐ、 ） 、コクゾウムシ
（３ｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐＨ、） 、オチオリン
クス・スルノｊツス＜ Ｑ ｔｉＯｒｌ’１ｌｙｃ１１
ｕｓ ５ＩＪＩＣａｔｔｌＳ） 、 ／＼ショウゾウム
シ（（：ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅＳｓｏｒｄｉｄｕｓ）
、シュートＩＪンクス番アシミリス（ＣｅｌｌｔｌｌＯ
ｒｒＭｎｃｌＩＵｓ ａｓｓｉｍｉ ｌ ｉｓ）、ヒベ
ラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐＯ３ｔｉｃａ ） 、
カツオフシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ５ｌｉｔ）、
） 、 ｌ’口」デルシマ〈丁ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ５
ｔ）Ｉｌｌ 、 ） 、アントレヌス（△１）ｔ−旧”
ｅｌｌｌｌｓ ５ｌ）ｐ、） 、アタゲヌス（Ａｔｔａ
（ＩｅｎＵＳ ５ｌ）ｌ）、 ）、Ｌラタキ’フイム
シ（ｌ ｙｃｔｕｓ ５ｌ）ｐ 、 ） 、メリゲデス
・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｌｌｅｓ ａｅｎｅｕｓ
） 、ヒョウボンムシ＜ ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ 、
） 、ニブツスー；ｊ；ロレウカス＜ Ｎ １ｐｔｕｓ
ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒＥウホンムシ（
Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ） 、コク
ヌスト−Ｅ トキ（Ｔ ｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ、
） 、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ） 、：１メツキムシ、（Ａｇ
ｒｌｏｔｅｓ Ｓｐｐ 、 ） 、ｍメチルス（Ｃｏｎ
−ｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロンサ・メロロ
ンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｔ＋ａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
＞ 、アムフイマロン・ソルスチチアリス＜Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ ＞及びコス
テリＩ−ラ・ゼアランシカ＜ Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚ
ｅａｌａｎ＋Ｊｉｃａ） ； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えはマ
ツハバチ（Ｏ１ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ。〉、ホプロカムバ
＜ＨＯＩＩ−１ｏｃａｍｌ）ａ ５ｐｌ）、） 、ウシ
ウス（Ｌ ａｓｉｕｓ ｓ＋＞ｐ ） 、イエヒメアリ
（ｌｖｌｏｎＯｍｏｒｉｕｍ ｐＨａｒａＯｎｉｓ ＞
及ヒスズメバチ（ＶｅＳｐａ Ｓｐｐ、 ） ；双翅目
（［） １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄ
ｅＳ Ｓｐｐ、 ） 、Ａ？タラ力＜ Ａ ｎｏｐｈｅ
ｌｅｓＳｔ）Ｄ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ Ｓｐｐ、
） 、キイロショウジョウバエ＜ ｌ） ｒｏｓｏｐｈ
ｉ ｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ） 、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、 ） 、ヒメイエハエ（Ｆ ａ
ｎｎｉａｓｐｐ、＞、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃ
ａｌｌｉ−１１１１０ｒＯｅｒ１７ｔｈｒＯｃｅｐｈａ
ｌａ） 、キンハエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）、オヒ
キンハエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ５ｔ）＋３．）、クテ
レブラ（Ｃｕｔｅｒｅｈｒａ ｓｐｐ、 ） 、ウマ
バエ＜ Ｑａｓｔｒｏｐｌ）ｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）
、ヒツボボス力（＋−ＩＶｐ−ｐｏｂｏｓｃａ ５ｔ）
Ｉ）、 ） 、サシバエ＜ ３ ｔｏｍｏｘｙｓ ３１
１１１． ）、ヒツジハエ（ｏｅｓｔｒｕｓ ５ｌｉｔ
）、 ） 、ウシバエ（１−１ｙｌ）ｏｄｅｒｍａ ５
ｔ）ｌ）、 ） 、アブ（ＴａＬｌａｌｌＵｓ ５ｌ
）ｐ、 ）、タニア（Ｔ ａｎｎｉａ ｓｐｐ、 ）
、ケハエ（Ｂｉｂ１ｏ ｂｏｒｔ−１１１ａｌｌＵＳ
） 、オスシネラ・フリＩ−（Ｏ５ｃｉｎｃｌ １ａｒ
ｒｉｔ）、クロギンバエ（Ｐ ｌ＋ｏｒｍｉａ ｓｐｐ
、 ） 、 ’７’力ザモグリハナハエ（Ｐｅｇｏｔｎ
ｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ） 、セラヂデス・キャビタ
ータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミハ
ｘ ７Ｉし７ 工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカ
カンボ・パル１−−ザ（Ｔ ！ＩＩＬＩｌａ ｐａｌｕ
ｃｌｏｓａ） ：ノミロ（３ｉｐＨｏｎａｐｔｅｒａ
）のもの、例えばケオブスネスミ／ミ（Ｘｅｎｏｌｌｓ
ｙｌ ｌ ａ Ｃ１１ｅＯｌ） ！ Ｓ ）及びナカノ
ミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ３１）＋１ 、 ）
；蜘形綱（Δｒａｃｂｎ巨１ａ）のしの、例えはスコル
ビオ・マウルス（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ ）
及びう］ヘロテクタウスマクタンス（Ｌ ａｔｌ’ｏｄ
ｅｃｔＵｓ ｍａｃｔａｎｓ） ：タ二目（Δｃａｒｉ
ｎａ）のもの、例えばアシブトコノダニ（△ｃａｒｕｓ
５ｉｒｏ） 、ヒメタニ（ＡＩ”（ｌａｓＳＦＩＩｌ
、） 、カスキダニ（Ｑ ｒｎｉｔｌｌｏｄｏｒＯ３３
りｆ）、 ） 、ワクモ（１） ｅｒＩｌ＋ａｎｙｓｓ
ｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリオフイエス・リビ
ス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ） 、ミカンリ
ービタニ（ｐ １１ｙｌｌＯｃＯｐｔｒＵｔａ ０１ｅ
ｉｖＯｒａ） 、Δウシマタニ（（３０ＯｐＨｉ目Ｉｓ
Ｓｐｐ、）、コイタマタニ（Ｒ１＋１ｐｉ−ｃｅｐｈ
ａｌｕｓ ３１）＋１． ） 、アンブリオ？ ＜
Ａ ｍＮｙｏｍｍａＳｉｌ＋］、） 、イｚｔｃマタニ
（Ｈｙａｌｏｍｍａ ５ｐｙ）、 ） 、マタニ（ｌ
ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ） 、キュウセンヒＱンタニ（
Ｐ ５ｏｒａｐｔｅｓ ３１）Ｉ）、 ） 、ショク
ヒヒセンタニ＜ ＣＩ＋ｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、
） 、ヒゼンタニ＜３ａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｐｐ
、 ） 、ホコリダニ（ｉ’ ａｒｓｏ＋＋ｅｍｕｓ
５ｌ）１３ン、クローバハタニ（３ｒｙｏｂｉａ
Ｂａｃｔｉｏｓａ ） 、ミカンリンゴハタニ（ｐａｎ
ｏｎｙｃｌｕ＋ｓ Ｓｔ）＋１． ）及びプミハｇ
二（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。 新月、な活性てヒ金物（は、普通の組成物例えば、溶液
、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫）ｉ’ｌ、塗布剤、顆粒、
エアロゾル、活性化合物を含浸せしめた天然および合成
の物質、種子用の重含物質２よびコーティング組成物中
の極く微細なカプセル、ならびに燃焼装置を用いて使用
する組吸物１ことえば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻
蒸コイル、亜びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト組成物
に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展ハ１１、即ち゛液体、加圧下に？’ｌ（イし１
〜だ気体及び／又は１ｍ１体担体表随時表面活性剤、即
ち乳化剤及び／捷たは分散剤及び／または発泡剤を用い
て混合して装面することができる。−ラ、た伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒とし７で有１幾溶媒
を用いることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶
媒として、主に芳香族ルで化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくばｊ］ｉ目力、股炭化水ｉ例ｉｔｆクロロベンゼ
ン、クロロエチレンラシ２＜ ｒ、ｉ塩化メチレン、脂
肪ＫＭ化水素例えはシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば二１田′−分、アルコール例工ばゲタノールもし
くはグリコール、）１・びにそのエーテル及びエステル
、ケトン例えはアセト／、メチルセルロース、メチルイ
ソブナルクトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒例、ｔ Ｕツメナルホルムアミド及びツメチルスル
ホキシド並びに水が適している；液化した気体の希釈剤
オたは担体とは、常温及び’／ｇ圧では気体である液体
を；萄休し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブ
タン、プロ・ぐン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾ
ル噴射基剤でめる；固体の担体としては、粉砕した天然
鉱物、例えばカイリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アクパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ士並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適当である；粒剤に対する固
体の担体としては、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及びイイ機
のひきわシ合成顆粒及び翁嵌物質の顆抄例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適当であ
る；乳化剤及び／−または発泡剤としては、非イオン注
及び陰イオン性４Ｌ化剤例えばポリオギシエチレン＝ｉ
ｉＲ肪敵エステル１、＋５１） 、３キシエチレン脂肪
秩アルコールエーテル例えばアルギルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネ−）、アルキルスル
フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適当である；分散剤としては例えばリグニ
ンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適当である
。 ＨＨ剤例えｕカルボキシメチルセルロース、＝Ｌ＝ ７
メに粉状、粒状−４’、 ｆｃはラテックス状の天然及
び合成重合体例えばアンビアゴム、４“″リビニルアル
コール及び１？リビニルアセテ一ト忙組成１物に用いる
ととができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及Ｕ
・プルシア／７゛ルー並びＶ（−不接染料例えはアリづ
゛リン染料、アゾ染料づ−た！／ｌ］、金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ボウ
累、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いるこ
とができる。 調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重傷係、好まし
くは０，５〜９０重＠飴を含有する。 本発明による活性化合物は、他の？占性化合物例えば殺
昆虫剤、餌、殺菌剤（ｓｔｅｒｉＬｉｓｉｎｇａｇｅｎ
ｔ ） 、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長
調節物質又は除草剤との混合物として、市販の組成物形
で及びこの組成物から調製した使用形で存在することが
できる。殺昆虫剤は、例えにホスフェート、カーバメー
ト、カル力でキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿
素、微生物の生産する物・質を含む。 本発明による活性化合物は、更に相乗作用剤との混合物
としての市販の組成ψ；形で及びこの組成物から調製し
た使用形で存在することができる。 相乗作用剤は、添加される相乗剤がそれ自体活性である
必要がなくて、活性化合物の活性を増加させる化合物で
ある。 市販の組成物形から調製される使用形の活性化合物の含
量は広い範囲内で変えることができる。 使用形の活性化合物濃度は、活性化合物ｏ、 ｏ ｏ
。 ０００１〜１００重量％、好甘しくは０．０００１〜１
重量％であってよい。 本化合物は、使用形に適当な通常の手段で使用される。 衛生上の有害生物及び貯蔵品の４１群生物に対して用い
る場合、本活性化合物は木材及び土壌上での優秀な残留
活性並びに石灰物質上でのアルカリに対する良好な安定
性が特色である。 本発明による活性化合物は、畜産及び動物の飼育０丹野
における体外寄生虫及び体内寄生虫を防除するのｙｃも
適当である。有害生物を防除することにより、良好な結
果、例えば４ミルク収量、１７６体重、良好な動物の皮
膚、長寿命など゛を達成することが可能である。 本発明による活性化合物は、これらの分野において公知
の方法に従い、例えば浸漬、スプレー、注液及び点着（
ｓｐｏｔ ｏｎ）及び粉末散布の形での体外施用により
、また例えば飼料又は飲料水を通して例えば錠剤、カプ
セル剤、ドリンク剤又は粒剤の形での経口投与により使
用される。 製造例 実施例Ｉ Ｃ’ｌＶ シス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３゜３−ツメ
チル−１−グチニル）−２，２−ノメチルーシクログロ
パンー１−カルボン酸クロライド１７６タ （０，０７
モル） 醍び（【−シアノ−４−フルオル−３−フエノ
キシペンヅルアルコール１７゜１７ｆ（０，０７モル）
全最初にトルエン中に導入した。次いでピリジン５．５
８ｙ （０，０７モル）を２０℃で滴々に添加し、研い
て混合物を１６時間攪拌した。次いでこれを水、炭酸水
素す） ＩＪウム鼎液及び水で洗浄した。有機相を分離
し、硫敵ナトリウムで乾燥し、濃縮した。溶媒の最後の
残シを「初期蒸留」で除去した。 α−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシベンノルシ
ス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチ
ル−１−ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパ
ン−１−カルボキシレート３１、ｇｉｉ’（理論量のｑ
９．７Ｕ（ｉ＝屈折率ｎ２！＝１、５３９の殆んど無色
の油として侍た。 む Ｍ １ 唄 式（Ｖｌ）の出発物質の製造 ＣＨ。 オキシ塩化燐３０Ｔ＆ （２モル）を、約１００Ｇにお
いてジメチルホルムアミド１７５．２ｇ（’Ｌ４モル）
に滴々に添加し、次いで４−フルオル−ゐ３−ジメチル
−２−ブタノン９４．４５１（０゜８モル）を２０℃で
滴々に添加した。３０分後に温度をゆつくυと５０°Ｃ
まで上昇させた。続いて混合物を３時間攪拌した後、こ
れを氷−水２．５ｊｆｆ上に注ぎ、エーテルで３回抽出
した。この水性相を酢酸ナトリウムでｐＨ５，６に調節
し、エーテルで更に３回抽出した。これらの抽出物を炭
酸水素ナトリウム溶液で、次いで水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。 蒸留後、沸点８９〜ｂ ５−フルオル−３−クロ）シー４，４−ジメチルー２−
ペンテン−１−アール６８．８ｇを得だ。 実施例（■−２） オキシ塩化燐２７６．５．Ｐ（１，８モル）を約１０℃
においてジメチルホルムアミド１５７．７．！７（２−
１６モル）に滴々に添加し、次いで４−クロル−３，３
−ジメチ／ｌ／−２−ブタノン９７．５ ｇ（０，７２
モル）を２０℃で滴々に添加した。この滴々の添加が終
った後、反応混合物を、その温度が約３５℃まで上昇す
るように最早や冷却しなかった。続いて混合物を３時間
攪拌した後、これを氷−水２１上に注いだ。処理を実施
例（Ｍ−１）におけるように行なった。 沸点１１２°Ｃ／１４ミリバールの３，５−ジクロル−
４，４−ジメチル−２−ペンテン−１−アール２３．１
．９を得た。 実施例（■−１）及び（Ｍ−２）と同様にして、式（Ｍ
）の他の出発物質も製造した。 ＣＨ３ ３−クロル−４，４−ヅメブルー２−ペンタナール２９
．３ｇ（０，２モル）及びメチルインプロピルケトン３
４．４．９（０，４モル）の混合物を１０°Ｇ下に塩化
水素で飽和し、次いで２０°Ｃ下に１２時間攪拌した。 この溶液を水洗し、炭酸ナトリウムで中和し、塩化メチ
レンで３回抽出した。併せた有機相を水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。 沸点１２０℃／ ０．１ミリバールの４，６−ジクロル
−３，３，７，７−テトラメチル−５−オクテン−２−
オン４５．４．９（理論量の９０．４％）を得た。 実施例（■−１）と同様にして、式（■）の他の化合物
も製造した。例えば、 実施例（■−２） ＣＨ。 Ｃ’１７２Ｆ 沸点１１０°Ｃ１０１ミリバール 式（ｌの出発物質 Ｃ１ｌ。 ４．６−ジクロル−３，３，７，’ｌ−テトラメチルー
５−オクテｙ−２−オフ２０ ＆ （０，０７９６モル
）をクロロホルム３５０７！に溶解し、臭素１２．７４
ｇ（０，０７９６モル）を２０〜２５℃で添加した。約
１５分後、臭化水素が発生した。溶液は約４５分後に変
色した。次いでこれを濃縮した。 Ｉｎ−ＮＭＲスペクトルによって構造を確認した粗１−
ブロムー４，６−ジクロル−３，３，７゜７−テトラメ
チル−５−オクテン−２−オンを２６．３９得た。これ
を次の段階で直接使用した。 式（ｌの他の化合物も実施例（■−１）と同様にして製
造した。例えば、 実施例（■−２） （Ｊ１３ Ｃ１１２）？ 実施例（■−３） Ｃ’ｌｊ。 ｃ’ｔｔ２ｃｔ 水２８６−及びジオキサン３０ ｙｎｌ、中水酸化ナト
リウム３１．７５．！ｉ’（０，７９３モル）の混合物
に、ジオキサン５０ｍ１中１−ブロム−４，６−ジクロ
ル−３，３，７，７−テトラメチル−５−オクテン−２
−オン２６．２．９を滴々に添加した。続いて混合物を
２０℃で１０時間攪拌し、水で希釈し、塩化メチレンで
３回抽出した。水性相を濃塩酸で酸性にし、再び塩化メ
チレンで３回抽出した。 この酸抽出物を一緒にし、硫酸す） ＩＪウムで乾燥し
、蒸発式ゼた。 ３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチル−１−ブテニ
ル）−２，２−ジメチルーシクログロバンー１−カルボ
ン酸が油（シス：トシンス混合物。 約３５：６５）として残った。これはゆっくり結晶化し
はじめた。 実施例（ＩＩ−２） （Ｊノ５Ｃ）ｓＣ’ Ｚ−）ランス メタノール中純度８８係の工業用粉末水酸化カリウムの
溶１（ａＡ＋溶液６０６１ｎｌりに、粗ｌ−ブロムー４
，６−ジクロル−３，３，７，７−テトラメチル−５−
オクテン−２−オン（実施例（■−１））１０ｇを滴々
に添加した。１５分後、混合物を冷却し、続いて２０°
Ｃで更に８時間攪拌した。次いでこれを水で希釈し、塩
化メチレンで３回抽出した。水性相を濃塩酸で酸性にし
、再び塩化メチレンで３回抽出した。有機相を一緒にし
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。 石油エーテルでそしゃく後、融点１３５℃のトランス−
３−（２’−２−クロル−３，３−ジメチル−１−フチ
ニル） −２、２−ジメチル−シクロプロパン−１−カ
ルボン酸を得だ。 式（Ｉｔ）の他の化合物も実施例（ｎ−ｔ）及び（ｎ
−２）と同様にして製造した。例えば、■ ｃｎ２ｐ 融点９７〜１１５°ＣＺ−シス／ト
ランス Ｚ−シス／トランス ＩＪ２Ｆ Ｚ−）ランス ２−シス／トランス シス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３＋３−ジメ
チル−１−ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−カルボン１１３８．９．９（０，１６８モル
）を四塩化炭素３８０ゴに溶解し、塩化チオニル３０．
２ ＆ （０，２５３モル）ヲ滴々に添加した。次いで
混合物を環流下に４時間加熱し、濃縮した。 粗生成物４５．４．ｌｉ’を得、高真空下での蒸留によ
シ精製した。 収量は沸点９０℃１０．１ ミＩＪバールのシス／トラ
ンス−３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチル−１−
ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−
カルボン酸クロライド３６．２５．９（理論量の７５５
チ）であった。 式（Ｉｔａ）のその他の化合物も実施例（■σ−１）と
同様にして製造した。 実施例 ヘリオシス・アルミゲラ□１ｅｔｉｏｔｈｉｓ ａｒｍ
ｉｇｅｒａ）試験 溶剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混
合し、次いでこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。 ダイスの若木（Ｇｌｙｃｉｎ ｒｎ、α：ｃ）を、所望
の濃度の活性化合物の調選剤中に浸すことによって処置
し、葉が依然湿つ１いる間にタバコのバッドウォ−ム（
ｂｕｄｗｏｒｍ） （ｉＪｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉ
ｇｅｒａ ）を感染さぜた。 特定の期間後、死滅度を決定した：１００＝％はすべて
の虫（ｗｏｒｍ ）の死滅を、まだ０チは虫の死滅皆無
を示す。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示しだ：（１）及
び（２）。 実施例 ナミハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ）試験（耐性
）溶 剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、得られた濃厚物を所望の濃度１で水で希釈した。 スヘての発育段階のコモン・スパイダー・マイ） （ｃ
ｏｍｙｎ、ｏｎ ５ｐｉｄｅｒ ｍ１ｔｅ ）又はツー
・スポラテッド・スパイダー・マイト（ｔｗｏ−ｓｐｏ
ｔｔｅｄｓｐｉｄｅｒ ｍ１ｔｅ ） （Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ ）をひどく感染させたダ
イズ植物（ｐｈα５ｅｏｌｖ、ｓＶπＩｇａｒｉｓ ）
を、所望の濃度の活性化合物の調製゛物中に浸して処置
した。 特定の期間後、死滅度％を決定した。１００％ｉｄｆべ
てのスパイダー・マイトの死滅を、０％はス・ぐイダー
・マイトの死滅皆無を意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示した： （１）
、（６）、（７）及び（９）。 シ 鳴 頃゛実
施例 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のフォルビア・アンチ力・マツボッ（
ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ ｍａｇｇｏｔｓ ）
溶 剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混合
［１１、得られた濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。 上記の活性化合物の調製剤を土壌と良く混合した。調製
剤中の活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、ｐｐｒ
ｎｚ例えばπｙ／ｌ単位で表示する土壌の容積当りの活
性化合物の重量だけが重要であった。鉢をこの土壌で満
し、室温下に放置した。 ２４時間後、処理した土壌中に試験動物を入れ、更に２
〜７日後に死滅と生存の試験昆虫の数を数えることによ
υ、活性化合物の効果を百分率で決定した。効果の程度
は、すべての試験昆虫が死滅した場合に１００％及び未
処置の対照と同程度の多くの試験昆虫が依然生存してい
る場合に０％とした。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示した： （１）
、（２）、（５）＋ （６）及び（８）。 第０表 （公知） （Ａ） （公知） （Ｂ） 第０表（続き） （１） Ｃ鳥Ｆ （５） （６） 第０表（続き） （８） 実施例 パナマ牛壁ｍ （Ｂｏｏｐｈ侃ｕｓ ｍ１ｃｒｏｐｌｕ
ｓ ）の耐性種を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物３重量部を上述の溶媒混合物７重量部と混合し、この
ように調製した濃厚物を所望の濃度−まで水で希釈した
。 １０匹の成虫のパナマ牛壁みの耐性種を、試験すべき活
性化合物の調製剤中に１分間浸した。プラスチック製の
ビーカーに移し及び気候が調節されだ部屋に保持した後
、死滅度を決定した。 この試験では、例えば次の製造実施例からの化合物が従
来法のものと比べてＥｉｔした活性を示した：（］）、
（２）、（５）＋ （６）及び（９）。 ＼ ロ０ ００ ０００００ Ｃ’
＋００ ００ ０００ ｃＱｍ
Ｏ−ロー ０の一 実施例 ルシリア・キュプリナ（Ｌｒｂｃｉｌｉａ、 ｃｒｂｐ
ｒｉｎａ ）の耐性幼虫を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５１景
部 ノニルフェノールホリグリコー／Ｌ／ ニー チル３５
重量部 活性化合物の適当な調製剤針製造するだめに、活性化合
物３重量部を上述の溶媒混合物７重″ｊ１・部と混合し
、このように調製した濃厚物を所望の濃度まで水で希釈
した。 馬のｆｆＩ・内約１ ｃＡ及び活性化合物の調製剤０．
５ ｗ、１を含む試験管に、約２０匹のルシリア・ギュ
プリナの耐性幼虫を置いた。２４時間後に死滅度を決定
した。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示しだ：（１）ｌ
（２）及び（９）。 Ｃ０７Ｃ６７１０８ ６９／７４３ ７０５５−４
Ｈ６９／７５３ ７０５
５−４ Ｈ６９／７５７ ７
０５５−４Ｈ２０１００ １２１／７５
７７３１−４Ｈ４８１００ １４９／２６ ６６６７−４
Ｈ１４９／３０ ６６６７
−４ Ｈ・：・’Ｂ ０１ Ｊ ２３１０２
７６２４−４Ｇ３１１０２
１０１ ７０５９−４Ｇ・塑合 明 者 ベ
ネデイクト・ベラカードイツ連邦共和国デー４０２０メ
ッ トマン・メツツカウゼナーシュ トラーセ１４ ０発 明 者 ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラーセ２８ ＠発 明 者 ビルヘルム・シュテンプルドイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルタール１インデンビルケン ５
しシヌする酸クロライドの定義ケ与える。 これらの式において、ｌｌ、／？２ 、バ３及びＨａ、
ｌは好丑しくは又は特に式（１）の対応する泰の定践
において好】簡なものとして或いは特に好適なものとし
て河及したものと同一の意味ヲ有する。 式（■）の化合物及び対応する式（Ｅ （Ｌ）の酸クロ
ライドについてＳ−及しうるｖＪは次の通りである：但
しｉｉ ａ、 ｌ−塩累、弗素又は臭素θ 〜 式（１＋ａ）の２，２−ジメｑ−ル−３− （２−）・
ロケゞノビニル）−シクロンロｌξンカルｙｌ’ン酸り
（コシイド（・す頴蜆であるが、？に法に従い式（ＩＩ
）の対応すイアカルボン酸から１．高尚ならは希駅剤夕
１１えば四塩化炭素ｒ（ｑ １０〜１０（１°Ｃの温度
下に１盆素化剤１り（１え（ヴ塩化チオニルと反応、壊
せることによって製造炙ることノルニできる。 式（ＩＩａ）の２．２−ツメーｒル−３−＜２−”ロク
ノビニール）−シクロ：／’ ｒＪノぞンカルンお゛ン
駿クロノイドも盾ノｑ、である。−ｆ：ＪＬら（徒例え
ば式いへ）１一式中、Ｒ１、ｊイ２、Ｒ３及（ｔ〃σｌ
は上述の意味で有−ｆる〕 ビニル−°アルデヒドヲ、／−ログン化水素酸の存在下
に式（■） Ｃ’１ｉ３− ＣＩノーＣＯ−Ｃ’Ｊｉ、、
ぐ４（ （、’ ＩＩ 。 メチル−ブタン−３−メンと反Ｉ７：させ、これによっ
て得た式（■） ゛ ／７ ａ ｌ ’ Ｃｌ−１ｓ Ｌ式〒、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３汲ひＨａｔ は上述の意味
を有し、（−シて Ｍａｌ’は塩素又いよ臭素を表わす〕 の４，４′ジメチル−ｄ−ノ・ロケ゛ノー１−ヘキセン
−ｊ）−オンをノ・ログン化し、そしてこれによって捕
た式（■） 、Ｍａｌ’ （、’１１３（ＩＸ）〔式中、Ｒ’
、Ｒ” 、Ｊ？３．１ｌａｌ及びＨａｌ’は」二連の意
味２有し、そして ｊｊα１２は塩素又は臭素を表わす〕 の化合物を式 ％式％（ 〔式中、ｊＷＢアルカリ金属又はアルカリ土類金属イオ
ンの１当量を表わし、そして Ｚは水素又はＣ１〜（７′、アルギル金表わす〕の１１
λ基と反応させる、 方法に」７りて製醇さ￥する。 一般式（■璋ｙ出元物質として使用し′９るビニル−ア
ル・デヒドの定義ケ与、ｔ；！：Ｉｕこれらの式（・で
おいて、好４ ｔ、＜ ｋ−１５１，ｆ１％ＶＣ好ｉ
ｔ、＜ ’ｒＪ、、 Ｒ−’ 、 Ｒ２、Ｒ”及び
ｌ１ａｌｌ（よ式（１）のノイｌ 、ＲＩＸ ７１３
及びガσｔの老躯Ｃ−おいてすでＶｃスｒ適なものと（
７て或いは特Ｖこり了；商なものとしてＬ″及しｆ基を
衣わす。 出発物質としてうりｉ用しりる式（Ｍ）のピニルフ′・
；・デヒド（佳公知であり及び／又は公知の方法で製造
することかでさる（例えげＺ、 ｆｒｂｒ Ｃｈｅｍｉ
ｅ、＞ ６．３３？ （１９７６）及び１３．９７
（１９７３）。 及び（、’ｈｅｍ、Ｂａｒ、、 ９８、：４５５４１
゜出発物質として１史用しうる式（■）の化合物２−メ
チル−２−ブタン−１−オンｔ１．公知である。 反応は少くとも咎モル量の風化水素又は臭化水素の存在
下に及び適轟ならば希、侭剤ケ用いて行なわれる。可能
な希釈剤は塩化水素又は臭化水素に対して不活性なすべ
ての溶媒てめる。反応は好１しくは溶媒なしにθ〜２５
゛Ｃの温度でイアなわれる（この関連では、未だに公開
されてない独国特許＝第、／’３２３１８１４考を参照
）。 反応を希釈剤なしにイ１なう場曾には、２−メチル−３
−ブタノンを過剰量で使用することができる。式（■）
のビニルアルデヒドの当量当り、普通は１−１０、好ま
しくは１〜４当電のケトンが使用される。 式（■）のビニルアルデヒドの、式（■）のメチルフ゛
タノンとの反応で得ることのてさる氏（■）の４．４−
ン゛メチルー３−ハロゲンーｉ−ヘキｙｙ−５−オンは
新規である。それ（は分離且つ精製でき、或いは更にｉ
ｆ製せずに仄の段階で＠接反応させることができる。 式（ＪＸ）の化合９勿は式（ＶＪ）の化合換金ハロゲン
化剤゛ン化によって得られる。 式（Ｖｌ）は４．４−ジメチル−３−ハロケ゛ンー１−
ヘキサンー５−メンの一般的な定義を与える。 この式において好ましく（は又ＶＪ、特に好壕しくは、
／（’ 、Ｒ’ 、〕（Ｒ３＆び１ｉａｌｌｌ’１式（
１）にお・けるバ１、ノ？２、Ｒ３及びＨａｌの定義で
好適なものとして又は特に好適ガものとしてすでに言及
した基を表わす。式（■）のＨａｌｌは塩累又（は臭素
を表わす。 可曲なハロゲン化剤は塩素、英累及びスルフリルクロラ
イドである。 反応は普通不活性な希釈剤中で行なわれる。可能な不活
性な希釈剤は例えばクロル炭化水、＊例えばクロロホル
ムである。 反応温度は４０℃を越えるべきてなく、そして好ましく
は反応は一１０〜＋２５℃で竹なわれる。 式■の化合物１モル肖り１当量のハロゲン化剤が普通使
用される。しかしながら、式■の化性′１勿をＡ ！ｆ
！ｉｊ量で用いてもよい。 式（ｖａ ）の化合物のハロクン化で得ることのできる
式（■）の化合！＄７Ｊは新規である。それは分離且つ
精製でき、或いは更なる楕喪なしに次の■史渚で間接反
応させることができる。 式（■）の２．２−ジメチル−３−（２−ハロケ゛ノビ
ニル）−シクロプロパンカッをホン酸は、式（ＩＸ）の
化合物を式（Ｘ）の塩基と反応させ、ｂことＶＣよって
製造される。 式（ＩＫ）及び（Ｘ）は本方法で使用しつる出発物質の
一般的な定義を与える。 これらの式において好チしくけ又は竹に好−Ｊしくな、
７ｔ’ｌ 、Ｒ１，Ｒ３及び１１αｌは式（１）に２い
てＲ１、Ｒ２、ｌ＜８及び１ｌａｌｔ７）定義で好適な
ものとして又ハ特に好適なものとしてすでに言及した基
（ｆ−表わす。ＪＩａｌ’及びＨａｌ２は塩素又は臭素
を表わし、Ｍはアルカリ金属イオン又はアルカリ土類金
属イオンの１モル当量を表わし、Ｚは水素又はＣ′１〜
Ｃ，アルキルを表わす。 ぎ及しうる塩基のｔＦ！ｆ別な例は、水酸化ナトリウム
、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、ナトリウムメチ
ラート、ナトリウムエチラート、ナトリウムブチレート
及びカリウムｔｅｒｔ、−ブチレートである。 水酸化物を用いる場合、反応は好援しくは水中及び／又
は不活性な希釈剤中で行なわれる。可能な不活性な希釈
剤の例は、アルコール例えばエタノール及びｔ−ブタノ
ール、エーテル例えばジオキサン、テトラヒドロフラン
及びジメト千シェクン、又はケトン例えばアセトン、及
びツメチルホルムアミドである。しかしながら、水と混
和しない尚媒１７１］えば塩化メチレン、石油エーテル
、シクロヘキサン、トルエン及びクロルベンゼンも、必
要ならば相聞移動触媒の存在ＦＫ使用ずゐことができる
。 アルコレート金剛いる場合、反応（・ユ対応するアルコ
ール中で最も不利に行なわれる。 反応温度は笑質的な範囲内で変えることができる。一般
に反応は０〜１５０’Ｃ１好甘しくは２゜〜１００℃で
行なわれる。 式（ｒ＜）の出発物質１モル当り少くとも２当敏の塩力
些（Ｘ＞を１史用しなければならない。ｃｏ：（ｘ−Ｂ
）の製造においては、反応混合物を、 （不利１物を除
去するために）アルカリ範囲内での抽出によって処理し
、次いで水性相の酸性化の後にｐ）び抽出する。エーテ
ルの製造では、精製を蒸留によって行なう。混合物を最
初に水で希釈し、中性にし１、抽出する（この関連は製
造例を参照）。 一般式（ｌｉｔ）及び（Ｖ）は式（＋）の化片物の製、
竹に対して出発物質として使用しつるアルコール及びシ
アンヒドリンの定義を与える１、これらの式（ｍ）及び
（Ｖ）において、Ｊ？及びＲ７は好′ましくけ又ｅ、ｉ
特に式（＋）に４１．−リ“るＲ及びノ？７の定義で好
適なものとして又は特ｙｃ好適なものとしてすでに務°
及した基を衣わす。 ＆（ｍ）のアルコール及び式（■）のシアンヒドリンの
、ト１−及しうる例は次の通りである＝６−フェノキシ
ー２−ピリジルメタノール、α−シアノ−６−フェノキ
シ−２−ビリツルメタノール、４−フルオル−３−フエ
ノキシーベンツルアルコール、３−フエノキシーベジジ
ルアルコール、α−シアノ−４−フルオル−３−フェノ
キシ−ベンジルアルコール、α−シアノ−３−フェノキ
シ−ベンジルアルコール、４−フルオル−３−（４−／
ロルフエ／ギシ）−ペンノルアルコール、４−フルオル
−３−（４−７’ロムフエノキン）−ベンジルアルコー
ル、ペンタフルオルベンジルアルコール、４−フルオル
−３−（４−フルオルフェノキシ）−ベンジルアルコー
ル、α−ノンアノ−４−フルメルー：３−４−フルオル
フェノキン）−ペンノルアルコール、４−フルオル−３
−（：ｉ−フルオルフェノキシ） −ベンジルアルコー
ル及Ｏ・α−シアノ−４−フルオル−３−（３−フル刃
ルフエノキシ）−ベンジルアルコールＶ。 式（ｍ）の化合物はすでに公知である（参照、米国特許
第４． ］ ６３．７８７号、米国特許第：３，８３５
．１７６号、独国公開竹π１・第２，７０９，２６４号
、独国公開特許第３，１０３，３２５号、独国公開特許
第４７３９、８５４号、独国公開特許第２．６５８，０
７４号及びＪ、 Ｃｈｅｍ、 Ｓｏｃ、 １９６１．８
０８〜８１７） 。 式（ＩＶ）は出発物質として使用しつるアルデヒドの定
義を力える。この式においで、Ｒ７は式（１）の対応す
る基と同一の好適な又は特に好適な悪法を有する。 式（ＩＶ）のアルデヒドで言及しうる例は次の１１＋（
りである：６−フェノキシ−２−ビリツルーカルデヒド
、α−シアノ−６−フェノキシー２ ＋ ヒＩＪジル−
カルバルデヒド、４−フルオル−３−フェノキシ−ベン
ズアルデヒド、３−フェノキシ−ベンズアルデヒド、α
−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシ−ベンズアル
デヒド、α−シアノ−３−フェノキシ−ベンズアルデヒ
ド、３−（４−クロルフェノキシ）−４−フルオル−ベ
ンズアルデヒド、３−（４−ブロムフェノキシ）−４−
フルオル−ベンズアルデヒド、４−フルオル−３−（４
−フルオルフェノキシ）−ベンズアルデヒド、α−シア
ノ−４−フルオル−３−（４−フルオルフェノキシ）−
ベンズアルデヒド、４−フルオル−３−（３−フルオル
フェノキシ）−ベンズアルデヒド及びα−シアノ−４−
フルオルー：３−（３−フルオルフェノキシ）−ベンズ
アルデヒド。 式（■）の化合物はすでに公知である（参照、米Ｗも・
許第４， １ ６ ３， ７ ８ ７号、米国特許第亀
８ ３ ５， １７６号、独国公開特許第２，７０９，
２６４号、独ｂ１公開行吐第３， １ ０ ３， ３
２ ５号、独画公開特δＴ第４７ ３ ９、 ８ ５
４号°及び独国公開特許第２， ６ ５ ８， Ｏ ７
４号）。 式（１）の新規な化合物の製造法のすべての態様３よ、
好且しく（は希釈剤を用いて行なわれる。可能な希釈剤
ｆコニ実ａ的にすべての不活性カイ１機Ｍ媒である。 これらＶ″ｉ特に脂肪族及び芳香族の、随「１．Ｊ・・
Ｉ′Ｊダ／化された炭化水素例えばペンクン、ヘキサン
、へブタン、シクロヘキサン、石油エーテｌし、ベンジ
ン、リグ１２イン、ベンゼン、トルコーン、キシレン、
塩化、メチレン、１化エチレン、クロロホルム、四ｊ品
化炭系、クロルベン七゛ン及Ｑ−ｏ−ジクロルベンゼン
、エーテル例えばジエチルエーテル及びジグチルエーテ
ル、グリコールジメチルエーテル及びソグリコールンメ
チルエーデル、テトラヒドロフラン及びジオキサン、ケ
トン例えばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイン
ブチルケトン及びメチルインブチルケトン、エステル例
えは酢酸メチル及びエチル、ニトリル例えはアセトニト
リル及びプロピオニトリル、アミド例えばジメチルホル
ムアミド、ジメチルアセトアミド及びＡ−メチルピロリ
ドン、及びソメチルスル不キシド、ケトンメチレンスル
ホン及びヘキサメチル燐酸トリアミドを含む。 本発明による方法の態様（ａ）及び（ｂ／β）は好して
は１ｉＴ１常の酸受体が使用できる。アルカリ金ｊｙ３
カーボネート及びアルコレート、例えば炭酸ナトリウム
、炭酸カリウム、ナトリウムエチレート及びメチレート
、及びカリウムエチレート及びメチレート、及び更に脂
肪族、芳香族又はへテロ垢族アミン、例えばトリエチル
アミン、トリメチルアミン、シメチルアニリ／、ジメチ
ルベンツルアミン、ピリジン、ヅアザビシクロオクタン
、ソアサビシクロノネン及ヒヅアザビシクロウンデセン
は！ ＶＣ３１当であることがわかった。 本発明による方法の態様Ｃｂ／α）は、水及び水と混和
し彦いならば上述の有機酸媒の１つの存在下に行なわれ
る。これには上３７Ｂの炭化水素が特に適当でちる。 アニオンを水から南欧浴媒中へ移動させるのに適当な化
合物は好ましくは方法の態様（ｂ／α）における触媒と
して適当で、ちる。これらの化合物（１） ｆｉｊ ｕ
、ベンジル−トリエチル゛アンモニウノ、ビサルフエ
ー ト、デトラゾテルアンモーウノ、ブロマイド及ヒノ
チルートリオクブールアン・１ごニウム、クロライド’
（Ａｌｉｑつｔｙ、ｔ３３６■）である。 反応温度はすべての方法の態様に１・−Ｆ／）で実質的
な篩、囲１ノ１で変えることができる。一般に反応は０
−１００ ”（’、、好−ましくに１０−５０℃で行な
われ４）。 本発明による方法Ｖユ、一般（ｌこ常圧ドに行７わする
。本発明の方法をイｊなう場合、出発物質４７４． ｇ
通合モル量で使用される。反応成分のｌ）又はその他を
過剰量で用いても実質的な利点はない。出発物剥は０当
な希釈剤中で一絡にされ、必要ならば酸受体及び／又は
触媒の添加後、反応が終了するまで攪拌せしめられる。 処理ぐよ常法により、例えｖＪ°適当ならば反応混合物
を水及び／又は水と混和しない廟機＃媒で希釈し、有機
相を分離し、水洗し、乾燥し及び濾過し、ぞして溶媒を
７戸液から減圧下に及び適度な昇温度下に注意深く留去
する（初期蒸留）方法によって行なうことができる。 すでに述べたように、２，２−ヅメチル−３−（２−ハ
ロゲノビニル）−シクロプロパンカルボン酸エステルは
強力な殺昆虫及び殺ダニ活性が特色でんる。 それしは農業及び林業において植物を害する昆虫（ｉ？
１．５ｅｃｔ）及びダ＝ （ｒｒｔｉｔｅｉに苅しで、
また獣医系分野において体外蚕生黒に対して使用できる
。 本活性化合物は、植物によって良く許容ちれ、温Ｊｆ［
Ｌ動物ＶＣｔｊ’ して好ましい程度の毒性しか有さう
“、また動物の有害生物（ｐｅｓｔ）、特に農業、林業
、貯蔵品及び材料の保護、そして衛生分野において遭遇
する昆虫（１ｎｓｔｔｃ ｔｓ ） 、蜘形綱及び線虫
を防除するのに〕罰当である。それらは通常の感性種及
び耐性イ」に対して及びすべての又はいくつかの発育段
階に対して活性がある。 上記した有害生物には、次のものか包含される二等脚目
（ｉ ５ｏｐｏｄａ）のもの、例えはオニスノＪス・ア
セルス（Ｏｎｉｓｃｕｓ ａｓｅｌｌｕｓ ） 、オ
ノＪタンゴムシ（Ａ ｒｍａｎｄｉｌｌｉｄｉｕｍ ｖ
ｕｌｇａｒｅ ） 、及びポルし１ノオ・スカバー（Ｐ
ｏｒｃｅｌｌｉｏ ５ｃａｂａｒ ） ；倍脚綱（Ｄ
１Ｄｌｏｐｏｄａ＞のもの、例、ｔ ハ、フラニウルス
・グットラウス（３１ａｎｉｕｌｕｓ ｇｕｔｔｕｌａ
ｔｕｓ ）チロボダ目（Ｃｈｉ １ｏｐｏｄａ ） （
ｆ）もの、例エバ、ゲオフイルス・カルポファグス（Ｇ
ｅｏｐｂｉ ｌｕｓ ｃａｒ１＋−ｏ ｌ＋ ａ ｇ
υＳ）及びスカヂグラ（３ｃｕｔｉ９ｅｒａ ｓｐｐ、
） ；シムフイラ目（３ｙｍｐｈｙｌａ ）のもの
、例えはスカチケレラ・イマキュラタ（３ＣＩＩｔｉｑ
ｅｒｅｌｌａｉｍｍａｃｕｌａｔａ） ； シミ目（Ｔ ｈｙｓａ＋’＋ｕｒａ ）のもの、（伺え
ばレブシマ・サツカリナ（ｌ ｅｐｉｓｍａｓａｃｃｈ
ａｒｉｎａ ） ；トビムシ目（Ｃｏｆ ｌｅｍｂｏ
ｌａ ）のもの、例えはオニチウルス・アルマラス＜
ｏ ｎｙｃ旧ｕｒｕｓ ａｒｍａ −ｔｕｓ ） ； 直翅目（Ｏｒｔｈｏｒ＋ｔｅｒａ ）のもの、例え（′
、Ａフラッタ・オリエンタリス（［３１ａｔｔａ ｏｒ
ｉｅ＋＋ｔａｌｉｓ＞ 、ワモン」ギブリ（Ｐｅｒｉｐ
ｌａｎｅｔａ ａｍｅｒｉｃａｎａｉ 、 ロイＤ ７
７ 工・？ ５’ラエ（Ｌ ｅｕｃｏｐｂａｅａ ｍａ
ｄｅｒａｅ ）、ヂャバネ・ゴギブリ（ｔ３１ａｔｔｅ
ｌｌａ ｇｅｒｍａｎｉｃａ）、アチータ・ドメスチク
ス（Ａ ｃｌ＋ｅｔａ ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）、ケラ
（Ｇ ｒｙｌｌｏｔａｌｐａ ５ｐｌ）、 ） 、ｌ−
／ サマハツタ（ｌｏｃｕｓｔａ ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ ） 、
メラノゾルス・ジノ」ニレンチアリス（ｆｖｌ ｅ
ｌａｎｏｐｌｕｓｄｉｆｆｃｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及び
シストセル力・タレ力リア（Ｓｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ
ｇｒｅｇａｒｉａ） ；ハザミムシ目＜ Ｄ ｅｒ
ｌｌｌａｌ）ｔｅｌ’ａ ）のもの、例エハホルフイキ
ュラ・アウリクラリア（Ｆ ｏｒｆｉｃｕｌａａｕｒｉ
ｃｕｌａｒｉａ ） ： ：シロアリ目（ｌ ５
ｏｐｔｅｒａ ）のもの、（伺えはレヂキュリテルメス
（Ｒｅｔｉｃｕｌ １ｔｅｒｉ＋ｅｓ ５ｌ）Ｉ）、
） ニジラミ目（△ｎｏｐｌ旧゛ａ）のもの、例えはフ
イロクセラ・バスタリクス（Ｐ ｈｙ ｌ １ｏｘｅｒ
ａ ＶａＳｔａｔ−ｒｉｘ ） 、ペンフイグス（Ｐｅ
１ｌｌｐＨ１（ＪＬＩＳ ５ｌ）ｐ、 ）、ヒ１ヘシラ
ミ（Ｐｅｄｉｃｕｌｕｓ ｈｕｍａｎｕｓ ｃｏｒｐｏ
ｒｉｓ ） ：ケモノジラミ（トｌ ａｅｍａｔｏｐｉ
ｎｕｓ Ｓｐｐ、 ）及びケモノホソジラミ（Ｌ ｉｎ
ｏｇｎａ目（ＬＩＳ ５ｔ１１１． ） ；ハジラ
ミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ ） （７）もの、例エバ
”ｙモノハジラミ（Ｔ ｒｉｃｌ＋ｏｄｅｃｔｅｓ ｓ
ｐｐ、 ）及びタマリネア（Ｄａｍａｌｉｎｅａ ｓｐ
ｐ、 ） ：アザミウマ目（Ｔ ｈｙｓａｎｏｐｔｅｒ
ａ ）のもの、例えはクリハネアザミラ？ （１−１ｅ
ｒｃｉｎｏ日ｔｒｉｐｓ ｆｅｍｏｒ−ａｌｉｓ）及び
ネキアザミウｖ （Ｔ ｈｒｉｐｓ ｔａｌ＞ａｃｉ）
；半翅目（ＨｅｔｅｒＯｐｔｅｒａ ）のもの、例え
ば升ヤー１’ロカメムシ（Ｅｕｒｙｇａｓｔｅｒ ｓｐ
ｐ、 ） 、システルクス・インテルメジウス＜ ０１
７ＳｄｅｒＣｔｌＳ １ｎｔｅｌ’ｎ１Ｏ（１１１１３
）、ビエスマ・クワドラタ（Ｐ ｉｅｓｍａ ｃ＋ｕａ
（ｌｒａｔａ） 、ナンキンムシ（ＣｉｍｅＸ １ｅ
ｃｔｕｌａｒｉｕｓ ） 、口１’ ニウスープロリク
ス（Ｒｈｏｄｎｉｕｓ ｐｒｏｌｉｘｕｓ）及び１−リ
フ ＋’−マ（７−ｒｉａｔｏｍａ ５ｌ）ｌ）、 ）
；同翅目＜ Ｈｏｍｏｇｔｅｒａ ）のもの、例えは
アレウロデス・ブラシカニ（Ａ １ｅｕｒｏｄｅｓ ｂ
ｌ’ａｓｓｉｃａ、ｅン、ワタコナジラミ（［３ｅｍｉ
ｓｉａ ｔａｂａｃｉ ） 、 トリアレウ［」デス・
バボラリオルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ ｖａｐｏ
−ｒａｒｉｏｒｕｍ） 、ワタアブラムシく△Ｄｌ）
ｉ Ｓ ｇＯ５ＳＶＤ −１）、タイコンアブラムシ
（３ｒｅＶｉＯｃＯ１’ｙｎＯｂｒａ−ｓｓ：ｃａｅ）
、クリソ１〜ミズス・リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍ−ｙｚ
ｕｓ ｒｉｂｉｓ） 、ドラリス・シアハエ（（） ｏ
ｒａｌ １ｓｆａｂａｅ ） 、ドラリス・ポミ（［）
０１ゝａｌｉｓ ｐｏｍｉ ）、リンゴｆツタムシ（
Ｅ ｒｉｏｓｏｍａ ｌａｎｉｇｅｒｕ＋ｎ ） 、七
モコフキアブラムシ（Ｈｙａｌｏｐｔｅｒｕｓ ａｒｕ
ｎ＋Ｊｉｎｉｓ）、ムギヒゲナ力アブラムシ（Ｍ ａｃ
ｒｏｓｉｐｂｕ＋ｕ ａｖｅｎ−ａｅ） 、 ：］フア
ブラムシ（Ｍｙｚｕｓ ５ｔ）Ｉ）、 ） 、ホップイ
ボアブラムシ（Ｐｈｏｒｏｄｏｎ ｂｕｍｕｌｉ） 、
ムキクビレアブラムシ（Ｒｂｏｐａｌｏｓｉｌｌｕｍ
ｐａｄｉ ） 、ヒメヨーコハイ（Ｅ ｍｌ）ＯａＳＣ
ａ Ｓ１月）、ン、ユースヒリス・ヒロハツス（Ｅ ｕ
ｓｃｅｌｉｓ ｂｉｌｏｂａｔｕｓ ） 、ツマ２１コ
ヨ］パイ（Ｎｅｏｈｏｔｅｔｔｉｘ ｃｉｎｃｔｉｃｅ
ｐｓ ＞ 、ミスーｔカタノＪイカラムシ＜ ｌ ｅｃ
ａｎｉｕｍ ｃｏｒ旧） 、オリーフカタカイガラムシ
（Ｓａｉｓｓｅｔｉａ ｏ＋ｅａｅ） 、ヒメトビ「ン
ンカ（Ｌ ａｏｄｅｌｐｈａｘ ５ｔｒｉａｔｅｌｌｕ
ｓ ） 、 トビイロウンカ（Ｎ １ｌａｐａｒｖａｔ
ａ ｌｕｇｅｎｓ ） 、アカ７ルカイカラムシ＜Ａｏ
ｎｉｄｉｅｌｌａ ａｕｒａｎｔｉｉ） 、シＯ？ルノ
Ｊイカラムシ＜ Ａ ５ｐｉｄｉｏｔｕｓ ｈｅｄｅｒ
ａｅ ） 、ブシュートコツカス（Ｐ ５ｅｕｄｏｃｏ
ｃｃｕｓ ｓｃ＋ｐ、 ）及びキジラミ（ｐｓｙｌｌａ
Ｓｌｌ＋）、） ：鱗翅目（ｌ ｅｐｉｄｏｐ
ｔｅｒａ ）のもの、（列えはワタアブラムシ（Ｐｅｃ
ｔｉｎｏｐｈｏｒａ ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ ） 、
ブノールス・ビニアリウス（３ｕｐａｌｕｓ ｐｉｎｉ
ａｒｉｕｓ） 、’フイマ１〜ヒア・ブルマタ（ＣＩｉ
ｅ：ｎ１ａｔｏｌ）ｌａ ｂｌ’１ＪＩｌｌａｔａ ）
、リゾコレデス・フランカルテラ（Ｌ ｉｔｔ＋ｏｃｏ
ｌｌｅｔｉｓｂｌａｎｃａｒｄｅｌｌａ） 、ヒボノミ
ュウタ・パテラ四−Ｎｉｌ）Ｏｎｏｍｅｕｔａ ｐａｄ
ｅｌｌａ） 、 コナカ（Ｐ Ｉｕｔｅｌ ｌａｍａｃ
ｕｌｉｐｅｎｎｉｓ） 、ウメケムシ（ｔｖｌ ａ ｌ
ａｃｏｓｏｍａｎｅｕｓｔｒｉａ） 、クワノキンム
ノｆシ（Ｅ ｕｐｒｏｃｔｉｓＧ旧’ｙＳＯ１’ｒｌｌ
Ｏｅａ ） 、 マイマイツノ（Ｌ ｙｍａｎ −ｔｒ
ｉａｓｐｐ、） 、ブツカラトリックス・スルヘリエラ
（Ｂｕｃｃｕｌａｔｒｉｘ ｔｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌ
ａ） 、ミカンノ＼モクリカ（Ｐｈｙｌｌｏｃｎｉｓｔ
ｉｓ ｃｉｔｒｅｌｌａ） 、ヤカ（ＡｇｒＯｔｉＳ
ｓｐｐ、 ＞ 、ユークソア（Ｅ ＬＩＸＯａｓｐｐ
、）、フェルチア＜ Ｆ ｅｌｔｉａ ｓｐｐ、 ＞
、工゛】７リアス・インスラナ（Ｅ ａｒｉａｓ １ｎ
ｓｕｌａｎａ） 、ヘリオデス（Ｈｅｌｉｏｔｌｌｉｓ
ｓｐｐ、 ） 、ヒロイチモジョトウ（ｌ ａｐｈｙ
ｇｍａ ｅＸｉ（］ｔＪａ） 、ヨトウムシ（Ｍ ａｍ
ｅｓｔｒａｂｒａｓｓｉｃａｅ ） 、パノリス・クリ
シア（Ｐａｎｏｌｉｓｆｌａｌｌｌｍｅａ ） 、 ハ
スモンヨトウ（ｐ ｒｏｄｅｎｉａ Ｉ ｉｔｕ −１
’ａ）、シロナヨトウ（３ｐｏｔＪｏｐｔｅｒａ Ｓｐ
ｐ、 ＞ 、 ’ｒ−リコブルシアー ニ（Ｔ ｒｉｃ
ｈｏｐｌｕｓｉａ ｎｉ） 、カルボカブリ・ポモネラ
（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａ ｐｏｍｏｎｅｌｌａ ） 、
アオムシ（ｐ １ｅｒｉｓ ５ｔ）Ｄ、 ） 、 ＝カ
メイチュウ（Ｃ旧１Ｏ５ｌｌ１１． ） 、アワツメイ
ガ（ｐ ｙｒａｕｓｔａ旧１１月１ａｌｉｓ ） 、ス
シコナマタラメイカく［面ｅＳ−ｊ！ａ ｋｔｌｅｌｌ
旧Ｑｌｌａ） 、 ハヂミツガ（（３ａｌ １ｅｒｉａ
ｍｅ −１１ｏｎｅｌｌａ） 、テイネオラ・ヒセリ
エラ（Ｔｉｎｅｏｌａｂｉｓｓｅｌｌｉｅｌｌａ） 、
ティネア・ペリオネラ（−１ｒ ｎｅａｌ）ｅｌｌｉｏ
ｌｌｅｌｌａ ） 、ホフマノフィラ・ブシュ−１〜ス
グレテラ（ｔ−１ｏｆｍａｎｎｏｐ旧１ａ ｐｓｅｕｄ
ｏｓｐｒｅｔｅｌ ｌａ ン、カコエシア・ボダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ ｐｏｄａｎａ） 、７３ブア・レチク
ラナ（ＣａｐＵａ ｌ’ｅｔｉｃｌＪｌａｎａ ） 、
グリス１〜ネクラ・フミフエラナ（Ｃ，ｈｏｒｉｓｔｏ
ｎｅｕｒａ ｆｕ −ｍｉｆｅｒａｎａ） 、クリシ
ア・アンヒゲエラ＜ Ｃｌｌ／Ｓｉａａｍｂｉｇｕｅｌ
ｌａン、チャ／”＋？キ（Ｈｏｍｏｎａ ｍａｇｎａｎ
ｉ−１ＩＩａ）、及びトルトリクス・ヒリタナ（Ｔ ｏ
ｒｔｒｉｘｖｉｒｉｄａｎａ） ； 鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えはアノ
ヒウム・プンクタツム（△ｎｏｌ）ｉｕｍ ｐｔｌｌｌ
ｃｔａｔｕｎ＋） 、 ＝］ナナカシンクイムシ＜ Ｒ
ｈｉｚｏｐｅｒｔｂａ ｄｏｍｉｎｉｃａ ）、プルキ
ジウス・オブテクツス（Ｂｒｕｃｌ＋１ｄｉｕｓ ｏｂ
−ｔｅＣｔｕＳ） 、インゲンマメゾウムシ（△Ｃａ
ｎｔｌｌＯ−ｓｃｅｌｉｄｅｓ ｏｂｔｅｃｔｕｓ ）
、ヒロトルベス・ハシュルス（ＨＶｌＯｔｌ’ｔｌｐ
ｅＳ ｌ］ａｊｌｌｌＵｓ ） 、７ ’７’ラスチカ
・アル：（Ａｃ＋ｅｌａｓｔｉｃａ ａｌｎｉ） 、レ
ブチノタルサ・テセムリネアタ（ｌ ｅｐｔｉ＋１ｏｔ
ａｒｓａ ｄｅｃｅｍｌｉｎｅａｔａン、７エドンー：
］クフレアリア （ｐ ｔｌａｅｄｏｌｌ ｃｏｃｈｌ
ｅａ −ｒｉａｅ） 、ジアブロチカ（Ｄ １ａｌ）ｒ
ｏｔｉｃａ ５ｔ）ｌ） 、 ）、プシリオテス・クリ
ソセフアラ（Ｐ ｓｙｌ ｌ １ｏｄｅｓｃｈｒｙｓｏ
ｃｅｐｂａｌａ ） 、＝ジュウヤホシテントウ（Ｅ
ｐｉｌａｃｈｎａ ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ ） 、７１
〜マリア（Ａｔｏ＋＋＋ａｒｉａ ｓｐｐ 、 ） 、
ノコキリヒラタムシ（Ｏｒｙｚａｅｐｌ）ｉｌｕｓ ｓ
ｕｒｉｎａｍｅｎｓｉｓ） 、 Ａプ−ゾウムシ（Δ１
１ｔｈｏｎｏｍｌＪｓ Ｓｐｐ、 ） 、コクゾウムシ
（３ｉｔ−ｏｐｈｉｌｕｓ ｓｐＨ、） 、オチオリン
クス・スルノｊツス＜ Ｑ ｔｉＯｒｌ’１ｌｙｃ１１
ｕｓ ５ＩＪＩＣａｔｔｌＳ） 、 ／＼ショウゾウム
シ（（：ｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅＳｓｏｒｄｉｄｕｓ）
、シュートＩＪンクス番アシミリス（ＣｅｌｌｔｌｌＯ
ｒｒＭｎｃｌＩＵｓ ａｓｓｉｍｉ ｌ ｉｓ）、ヒベ
ラ・ボスチカ（Ｈｙｐｅｒａ ｐＯ３ｔｉｃａ ） 、
カツオフシムシ（Ｄｅｒｍｅｓｔｅｓ ５ｌｉｔ）、
） 、 ｌ’口」デルシマ〈丁ｒｏｇｏｄｅｒｍａ ５
ｔ）Ｉｌｌ 、 ） 、アントレヌス（△１）ｔ−旧”
ｅｌｌｌｌｓ ５ｌ）ｐ、） 、アタゲヌス（Ａｔｔａ
（ＩｅｎＵＳ ５ｌ）ｌ）、 ）、Ｌラタキ’フイム
シ（ｌ ｙｃｔｕｓ ５ｌ）ｐ 、 ） 、メリゲデス
・アエネウス（Ｍｅｌｉｇｅｔｌｌｅｓ ａｅｎｅｕｓ
） 、ヒョウボンムシ＜ ｐｔｉｎｕｓ ｓｐｐ 、
） 、ニブツスー；ｊ；ロレウカス＜ Ｎ １ｐｔｕｓ
ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ） 、セマルヒＥウホンムシ（
Ｇ ｉｂｂｉｕｍ ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ ） 、コク
ヌスト−Ｅ トキ（Ｔ ｒｉｂｏｌｉｕｍ ｓｐｐ、
） 、チャイロコメノゴミムシダマシ（Ｔｅｎｅｂｒ
ｉｏ ｍｏｌｉｔｏｒ ） 、：１メツキムシ、（Ａｇ
ｒｌｏｔｅｓ Ｓｐｐ 、 ） 、ｍメチルス（Ｃｏｎ
−ｏｄｅｒｕｓ ｓｐｐ、 ） 、メロロンサ・メロロ
ンサ（Ｍｅｌｏｌｏｎｔｔ＋ａ ｍｅｌｏｌｏｎｔｈａ
＞ 、アムフイマロン・ソルスチチアリス＜Ａｍｐｈｉ
ｍａｌｌｏｎ ５ｏｌｓｔｉｔｉａｌｉｓ ＞及びコス
テリＩ−ラ・ゼアランシカ＜ Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａｚ
ｅａｌａｎ＋Ｊｉｃａ） ； 膜翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ ）のもの、例えはマ
ツハバチ（Ｏ１ｐｒｉｏｎ ｓｐｐ。〉、ホプロカムバ
＜ＨＯＩＩ−１ｏｃａｍｌ）ａ ５ｐｌ）、） 、ウシ
ウス（Ｌ ａｓｉｕｓ ｓ＋＞ｐ ） 、イエヒメアリ
（ｌｖｌｏｎＯｍｏｒｉｕｍ ｐＨａｒａＯｎｉｓ ＞
及ヒスズメバチ（ＶｅＳｐａ Ｓｐｐ、 ） ；双翅目
（［） １ｐｔｅｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｅｄ
ｅＳ Ｓｐｐ、 ） 、Ａ？タラ力＜ Ａ ｎｏｐｈｅ
ｌｅｓＳｔ）Ｄ、）、イエ力（Ｃｕｌｅｘ Ｓｐｐ、
） 、キイロショウジョウバエ＜ ｌ） ｒｏｓｏｐｈ
ｉ ｌａ ｍｅｌａｎｏｇａｓｔｅｒ） 、イエバエ（
Ｍｕｓｃａ ｓｐｐ、 ） 、ヒメイエハエ（Ｆ ａ
ｎｎｉａｓｐｐ、＞、クロバエ・エリスロセファラ（Ｃ
ａｌｌｉ−１１１１０ｒＯｅｒ１７ｔｈｒＯｃｅｐｈａ
ｌａ） 、キンハエ（Ｌｕｃｉｌｉａｓｐｐ、）、オヒ
キンハエ（Ｃｈｒｙｓｏｍｙａ ５ｔ）＋３．）、クテ
レブラ（Ｃｕｔｅｒｅｈｒａ ｓｐｐ、 ） 、ウマ
バエ＜ Ｑａｓｔｒｏｐｌ）ｉｌｕｓ ｓｐｐ、 ）
、ヒツボボス力（＋−ＩＶｐ−ｐｏｂｏｓｃａ ５ｔ）
Ｉ）、 ） 、サシバエ＜ ３ ｔｏｍｏｘｙｓ ３１
１１１． ）、ヒツジハエ（ｏｅｓｔｒｕｓ ５ｌｉｔ
）、 ） 、ウシバエ（１−１ｙｌ）ｏｄｅｒｍａ ５
ｔ）ｌ）、 ） 、アブ（ＴａＬｌａｌｌＵｓ ５ｌ
）ｐ、 ）、タニア（Ｔ ａｎｎｉａ ｓｐｐ、 ）
、ケハエ（Ｂｉｂ１ｏ ｂｏｒｔ−１１１ａｌｌＵＳ
） 、オスシネラ・フリＩ−（Ｏ５ｃｉｎｃｌ １ａｒ
ｒｉｔ）、クロギンバエ（Ｐ ｌ＋ｏｒｍｉａ ｓｐｐ
、 ） 、 ’７’力ザモグリハナハエ（Ｐｅｇｏｔｎ
ｙａ ｈｙｏｓｃｙａｍｉ） 、セラヂデス・キャビタ
ータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ ｃａｐｉｔａｔａ）、ミハ
ｘ ７Ｉし７ 工（Ｄ ａｃｕｓ ｏｌｅａｅ）及びカ
カンボ・パル１−−ザ（Ｔ ！ＩＩＬＩｌａ ｐａｌｕ
ｃｌｏｓａ） ：ノミロ（３ｉｐＨｏｎａｐｔｅｒａ
）のもの、例えばケオブスネスミ／ミ（Ｘｅｎｏｌｌｓ
ｙｌ ｌ ａ Ｃ１１ｅＯｌ） ！ Ｓ ）及びナカノ
ミ（Ｃｅｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ ３１）＋１ 、 ）
；蜘形綱（Δｒａｃｂｎ巨１ａ）のしの、例えはスコル
ビオ・マウルス（Ｓ ｃｏｒｐｉｏ ｍａｕｒｕｓ ）
及びう］ヘロテクタウスマクタンス（Ｌ ａｔｌ’ｏｄ
ｅｃｔＵｓ ｍａｃｔａｎｓ） ：タ二目（Δｃａｒｉ
ｎａ）のもの、例えばアシブトコノダニ（△ｃａｒｕｓ
５ｉｒｏ） 、ヒメタニ（ＡＩ”（ｌａｓＳＦＩＩｌ
、） 、カスキダニ（Ｑ ｒｎｉｔｌｌｏｄｏｒＯ３３
りｆ）、 ） 、ワクモ（１） ｅｒＩｌ＋ａｎｙｓｓ
ｕｓ ｇａｌｌｉｎａｅ ） 、エリオフイエス・リビ
ス（Ｅ ｒｉｏｐｈｙｅｓ ｒｉｂｉｓ） 、ミカンリ
ービタニ（ｐ １１ｙｌｌＯｃＯｐｔｒＵｔａ ０１ｅ
ｉｖＯｒａ） 、Δウシマタニ（（３０ＯｐＨｉ目Ｉｓ
Ｓｐｐ、）、コイタマタニ（Ｒ１＋１ｐｉ−ｃｅｐｈ
ａｌｕｓ ３１）＋１． ） 、アンブリオ？ ＜
Ａ ｍＮｙｏｍｍａＳｉｌ＋］、） 、イｚｔｃマタニ
（Ｈｙａｌｏｍｍａ ５ｐｙ）、 ） 、マタニ（ｌ
ｘｏｄｅｓ ｓｐｐ、 ） 、キュウセンヒＱンタニ（
Ｐ ５ｏｒａｐｔｅｓ ３１）Ｉ）、 ） 、ショク
ヒヒセンタニ＜ ＣＩ＋ｏｒｉｏｐｔｅｓ ｓｐｐ 、
） 、ヒゼンタニ＜３ａｒｃｏ−ｐｔｅｓ ｓｐｐ
、 ） 、ホコリダニ（ｉ’ ａｒｓｏ＋＋ｅｍｕｓ
５ｌ）１３ン、クローバハタニ（３ｒｙｏｂｉａ
Ｂａｃｔｉｏｓａ ） 、ミカンリンゴハタニ（ｐａｎ
ｏｎｙｃｌｕ＋ｓ Ｓｔ）＋１． ）及びプミハｇ
二（Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ｓｐｐ、 ）。 新月、な活性てヒ金物（は、普通の組成物例えば、溶液
、乳液、懸濁剤、粉剤、包沫）ｉ’ｌ、塗布剤、顆粒、
エアロゾル、活性化合物を含浸せしめた天然および合成
の物質、種子用の重含物質２よびコーティング組成物中
の極く微細なカプセル、ならびに燃焼装置を用いて使用
する組吸物１ことえば燻蒸カートリッジ、燻蒸カン、燻
蒸コイル、亜びにＵＬＶ冷ミスミストび温ミスト組成物
に変えることができる。 これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展ハ１１、即ち゛液体、加圧下に？’ｌ（イし１
〜だ気体及び／又は１ｍ１体担体表随時表面活性剤、即
ち乳化剤及び／捷たは分散剤及び／または発泡剤を用い
て混合して装面することができる。−ラ、た伸展剤とし
て水を用いる場合、例えば補助溶媒とし７で有１幾溶媒
を用いることもできる。液体希釈剤または担体、特に溶
媒として、主に芳香族ルで化水素例えばキシレン、トル
エンもしくはアルキルナフタレン、塩素化された芳香族
もしくばｊ］ｉ目力、股炭化水ｉ例ｉｔｆクロロベンゼ
ン、クロロエチレンラシ２＜ ｒ、ｉ塩化メチレン、脂
肪ＫＭ化水素例えはシクロヘキサン、またはパラフィン
例えば二１田′−分、アルコール例工ばゲタノールもし
くはグリコール、）１・びにそのエーテル及びエステル
、ケトン例えはアセト／、メチルセルロース、メチルイ
ソブナルクトンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性
溶媒例、ｔ Ｕツメナルホルムアミド及びツメチルスル
ホキシド並びに水が適している；液化した気体の希釈剤
オたは担体とは、常温及び’／ｇ圧では気体である液体
を；萄休し、例えばハロゲン化された炭化水素並びにブ
タン、プロ・ぐン、窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾ
ル噴射基剤でめる；固体の担体としては、粉砕した天然
鉱物、例えばカイリン、クレイ、タルク、チョーク、石
英、アクパルジャイト、モントモリロナイト、またはケ
イソウ士並びに合成鉱物例えば高度に分散したケイ酸、
アルミナ及びシリケートが適当である；粒剤に対する固
体の担体としては、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば
方解石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及びイイ機
のひきわシ合成顆粒及び翁嵌物質の顆抄例えばおがくず
、やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適当であ
る；乳化剤及び／−または発泡剤としては、非イオン注
及び陰イオン性４Ｌ化剤例えばポリオギシエチレン＝ｉ
ｉＲ肪敵エステル１、＋５１） 、３キシエチレン脂肪
秩アルコールエーテル例えばアルギルアリールポリグリ
コールエーテル、アルキルスルホネ−）、アルキルスル
フェート、アリールスルホネート並びにアルブミン加水
分解生成物が適当である；分散剤としては例えばリグニ
ンスルファイト廃液及びメチルセルロースが適当である
。 ＨＨ剤例えｕカルボキシメチルセルロース、＝Ｌ＝ ７
メに粉状、粒状−４’、 ｆｃはラテックス状の天然及
び合成重合体例えばアンビアゴム、４“″リビニルアル
コール及び１？リビニルアセテ一ト忙組成１物に用いる
ととができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及Ｕ
・プルシア／７゛ルー並びＶ（−不接染料例えはアリづ
゛リン染料、アゾ染料づ−た！／ｌ］、金属フタロシア
ニン染料、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンガン、ボウ
累、銅、コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いるこ
とができる。 調製物は一般に活性化合物０．１〜９５重傷係、好まし
くは０，５〜９０重＠飴を含有する。 本発明による活性化合物は、他の？占性化合物例えば殺
昆虫剤、餌、殺菌剤（ｓｔｅｒｉＬｉｓｉｎｇａｇｅｎ
ｔ ） 、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌・殺カビ剤、生長
調節物質又は除草剤との混合物として、市販の組成物形
で及びこの組成物から調製した使用形で存在することが
できる。殺昆虫剤は、例えにホスフェート、カーバメー
ト、カル力でキシレート、塩素化炭化水素、フェニル尿
素、微生物の生産する物・質を含む。 本発明による活性化合物は、更に相乗作用剤との混合物
としての市販の組成ψ；形で及びこの組成物から調製し
た使用形で存在することができる。 相乗作用剤は、添加される相乗剤がそれ自体活性である
必要がなくて、活性化合物の活性を増加させる化合物で
ある。 市販の組成物形から調製される使用形の活性化合物の含
量は広い範囲内で変えることができる。 使用形の活性化合物濃度は、活性化合物ｏ、 ｏ ｏ
。 ０００１〜１００重量％、好甘しくは０．０００１〜１
重量％であってよい。 本化合物は、使用形に適当な通常の手段で使用される。 衛生上の有害生物及び貯蔵品の４１群生物に対して用い
る場合、本活性化合物は木材及び土壌上での優秀な残留
活性並びに石灰物質上でのアルカリに対する良好な安定
性が特色である。 本発明による活性化合物は、畜産及び動物の飼育０丹野
における体外寄生虫及び体内寄生虫を防除するのｙｃも
適当である。有害生物を防除することにより、良好な結
果、例えば４ミルク収量、１７６体重、良好な動物の皮
膚、長寿命など゛を達成することが可能である。 本発明による活性化合物は、これらの分野において公知
の方法に従い、例えば浸漬、スプレー、注液及び点着（
ｓｐｏｔ ｏｎ）及び粉末散布の形での体外施用により
、また例えば飼料又は飲料水を通して例えば錠剤、カプ
セル剤、ドリンク剤又は粒剤の形での経口投与により使
用される。 製造例 実施例Ｉ Ｃ’ｌＶ シス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３゜３−ツメ
チル−１−グチニル）−２，２−ノメチルーシクログロ
パンー１−カルボン酸クロライド１７６タ （０，０７
モル） 醍び（【−シアノ−４−フルオル−３−フエノ
キシペンヅルアルコール１７゜１７ｆ（０，０７モル）
全最初にトルエン中に導入した。次いでピリジン５．５
８ｙ （０，０７モル）を２０℃で滴々に添加し、研い
て混合物を１６時間攪拌した。次いでこれを水、炭酸水
素す） ＩＪウム鼎液及び水で洗浄した。有機相を分離
し、硫敵ナトリウムで乾燥し、濃縮した。溶媒の最後の
残シを「初期蒸留」で除去した。 α−シアノ−４−フルオル−３−フェノキシベンノルシ
ス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチ
ル−１−ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパ
ン−１−カルボキシレート３１、ｇｉｉ’（理論量のｑ
９．７Ｕ（ｉ＝屈折率ｎ２！＝１、５３９の殆んど無色
の油として侍た。 む Ｍ １ 唄 式（Ｖｌ）の出発物質の製造 ＣＨ。 オキシ塩化燐３０Ｔ＆ （２モル）を、約１００Ｇにお
いてジメチルホルムアミド１７５．２ｇ（’Ｌ４モル）
に滴々に添加し、次いで４−フルオル−ゐ３−ジメチル
−２−ブタノン９４．４５１（０゜８モル）を２０℃で
滴々に添加した。３０分後に温度をゆつくυと５０°Ｃ
まで上昇させた。続いて混合物を３時間攪拌した後、こ
れを氷−水２．５ｊｆｆ上に注ぎ、エーテルで３回抽出
した。この水性相を酢酸ナトリウムでｐＨ５，６に調節
し、エーテルで更に３回抽出した。これらの抽出物を炭
酸水素ナトリウム溶液で、次いで水で洗浄し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。 蒸留後、沸点８９〜ｂ ５−フルオル−３−クロ）シー４，４−ジメチルー２−
ペンテン−１−アール６８．８ｇを得だ。 実施例（■−２） オキシ塩化燐２７６．５．Ｐ（１，８モル）を約１０℃
においてジメチルホルムアミド１５７．７．！７（２−
１６モル）に滴々に添加し、次いで４−クロル−３，３
−ジメチ／ｌ／−２−ブタノン９７．５ ｇ（０，７２
モル）を２０℃で滴々に添加した。この滴々の添加が終
った後、反応混合物を、その温度が約３５℃まで上昇す
るように最早や冷却しなかった。続いて混合物を３時間
攪拌した後、これを氷−水２１上に注いだ。処理を実施
例（Ｍ−１）におけるように行なった。 沸点１１２°Ｃ／１４ミリバールの３，５−ジクロル−
４，４−ジメチル−２−ペンテン−１−アール２３．１
．９を得た。 実施例（■−１）及び（Ｍ−２）と同様にして、式（Ｍ
）の他の出発物質も製造した。 ＣＨ３ ３−クロル−４，４−ヅメブルー２−ペンタナール２９
．３ｇ（０，２モル）及びメチルインプロピルケトン３
４．４．９（０，４モル）の混合物を１０°Ｇ下に塩化
水素で飽和し、次いで２０°Ｃ下に１２時間攪拌した。 この溶液を水洗し、炭酸ナトリウムで中和し、塩化メチ
レンで３回抽出した。併せた有機相を水洗し、硫酸ナト
リウムで乾燥し、濃縮した。 沸点１２０℃／ ０．１ミリバールの４，６−ジクロル
−３，３，７，７−テトラメチル−５−オクテン−２−
オン４５．４．９（理論量の９０．４％）を得た。 実施例（■−１）と同様にして、式（■）の他の化合物
も製造した。例えば、 実施例（■−２） ＣＨ。 Ｃ’１７２Ｆ 沸点１１０°Ｃ１０１ミリバール 式（ｌの出発物質 Ｃ１ｌ。 ４．６−ジクロル−３，３，７，’ｌ−テトラメチルー
５−オクテｙ−２−オフ２０ ＆ （０，０７９６モル
）をクロロホルム３５０７！に溶解し、臭素１２．７４
ｇ（０，０７９６モル）を２０〜２５℃で添加した。約
１５分後、臭化水素が発生した。溶液は約４５分後に変
色した。次いでこれを濃縮した。 Ｉｎ−ＮＭＲスペクトルによって構造を確認した粗１−
ブロムー４，６−ジクロル−３，３，７゜７−テトラメ
チル−５−オクテン−２−オンを２６．３９得た。これ
を次の段階で直接使用した。 式（ｌの他の化合物も実施例（■−１）と同様にして製
造した。例えば、 実施例（■−２） （Ｊ１３ Ｃ１１２）？ 実施例（■−３） Ｃ’ｌｊ。 ｃ’ｔｔ２ｃｔ 水２８６−及びジオキサン３０ ｙｎｌ、中水酸化ナト
リウム３１．７５．！ｉ’（０，７９３モル）の混合物
に、ジオキサン５０ｍ１中１−ブロム−４，６−ジクロ
ル−３，３，７，７−テトラメチル−５−オクテン−２
−オン２６．２．９を滴々に添加した。続いて混合物を
２０℃で１０時間攪拌し、水で希釈し、塩化メチレンで
３回抽出した。水性相を濃塩酸で酸性にし、再び塩化メ
チレンで３回抽出した。 この酸抽出物を一緒にし、硫酸す） ＩＪウムで乾燥し
、蒸発式ゼた。 ３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチル−１−ブテニ
ル）−２，２−ジメチルーシクログロバンー１−カルボ
ン酸が油（シス：トシンス混合物。 約３５：６５）として残った。これはゆっくり結晶化し
はじめた。 実施例（ＩＩ−２） （Ｊノ５Ｃ）ｓＣ’ Ｚ−）ランス メタノール中純度８８係の工業用粉末水酸化カリウムの
溶１（ａＡ＋溶液６０６１ｎｌりに、粗ｌ−ブロムー４
，６−ジクロル−３，３，７，７−テトラメチル−５−
オクテン−２−オン（実施例（■−１））１０ｇを滴々
に添加した。１５分後、混合物を冷却し、続いて２０°
Ｃで更に８時間攪拌した。次いでこれを水で希釈し、塩
化メチレンで３回抽出した。水性相を濃塩酸で酸性にし
、再び塩化メチレンで３回抽出した。有機相を一緒にし
、硫酸ナトリウムで乾燥し、濃縮した。 石油エーテルでそしゃく後、融点１３５℃のトランス−
３−（２’−２−クロル−３，３−ジメチル−１−フチ
ニル） −２、２−ジメチル−シクロプロパン−１−カ
ルボン酸を得だ。 式（Ｉｔ）の他の化合物も実施例（ｎ−ｔ）及び（ｎ
−２）と同様にして製造した。例えば、■ ｃｎ２ｐ 融点９７〜１１５°ＣＺ−シス／ト
ランス Ｚ−シス／トランス ＩＪ２Ｆ Ｚ−）ランス ２−シス／トランス シス／トランス−３−（Ｚ−２−クロル−３＋３−ジメ
チル−１−ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロ
パン−１−カルボン１１３８．９．９（０，１６８モル
）を四塩化炭素３８０ゴに溶解し、塩化チオニル３０．
２ ＆ （０，２５３モル）ヲ滴々に添加した。次いで
混合物を環流下に４時間加熱し、濃縮した。 粗生成物４５．４．ｌｉ’を得、高真空下での蒸留によ
シ精製した。 収量は沸点９０℃１０．１ ミＩＪバールのシス／トラ
ンス−３−（Ｚ−２−クロル−３，３−ジメチル−１−
ブテニル）−２，２−ジメチル−シクロプロパン−１−
カルボン酸クロライド３６．２５．９（理論量の７５５
チ）であった。 式（Ｉｔａ）のその他の化合物も実施例（■σ−１）と
同様にして製造した。 実施例 ヘリオシス・アルミゲラ□１ｅｔｉｏｔｈｉｓ ａｒｍ
ｉｇｅｒａ）試験 溶剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を、上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混
合し、次いでこの濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。 ダイスの若木（Ｇｌｙｃｉｎ ｒｎ、α：ｃ）を、所望
の濃度の活性化合物の調選剤中に浸すことによって処置
し、葉が依然湿つ１いる間にタバコのバッドウォ−ム（
ｂｕｄｗｏｒｍ） （ｉＪｅｌｉｏｔｈｉｓ ａｒｍｉ
ｇｅｒａ ）を感染さぜた。 特定の期間後、死滅度を決定した：１００＝％はすべて
の虫（ｗｏｒｍ ）の死滅を、まだ０チは虫の死滅皆無
を示す。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示しだ：（１）及
び（２）。 実施例 ナミハダ＝ （Ｔｅｔｒａｎｙｃｈｕｓ ）試験（耐性
）溶 剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、得られた濃厚物を所望の濃度１で水で希釈した。 スヘての発育段階のコモン・スパイダー・マイ） （ｃ
ｏｍｙｎ、ｏｎ ５ｐｉｄｅｒ ｍ１ｔｅ ）又はツー
・スポラテッド・スパイダー・マイト（ｔｗｏ−ｓｐｏ
ｔｔｅｄｓｐｉｄｅｒ ｍ１ｔｅ ） （Ｔｅｔｒａｎ
ｙｃｈｕｓ ｕｒｔｉｃａｅ ）をひどく感染させたダ
イズ植物（ｐｈα５ｅｏｌｖ、ｓＶπＩｇａｒｉｓ ）
を、所望の濃度の活性化合物の調製゛物中に浸して処置
した。 特定の期間後、死滅度％を決定した。１００％ｉｄｆべ
てのスパイダー・マイトの死滅を、０％はス・ぐイダー
・マイトの死滅皆無を意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示した： （１）
、（６）、（７）及び（９）。 シ 鳴 頃゛実
施例 限界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中のフォルビア・アンチ力・マツボッ（
ｐｈｏｒｂｉａ ａｎｔｉｑｕａ ｍａｇｇｏｔｓ ）
溶 剤：アセトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテル１重
量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の乳化剤を含む上記量の溶剤と混合
［１１、得られた濃厚物を所望の濃度まで水で希釈した
。 上記の活性化合物の調製剤を土壌と良く混合した。調製
剤中の活性化合物の濃度は実質的に重要でなく、ｐｐｒ
ｎｚ例えばπｙ／ｌ単位で表示する土壌の容積当りの活
性化合物の重量だけが重要であった。鉢をこの土壌で満
し、室温下に放置した。 ２４時間後、処理した土壌中に試験動物を入れ、更に２
〜７日後に死滅と生存の試験昆虫の数を数えることによ
υ、活性化合物の効果を百分率で決定した。効果の程度
は、すべての試験昆虫が死滅した場合に１００％及び未
処置の対照と同程度の多くの試験昆虫が依然生存してい
る場合に０％とした。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示した： （１）
、（２）、（５）＋ （６）及び（８）。 第０表 （公知） （Ａ） （公知） （Ｂ） 第０表（続き） （１） Ｃ鳥Ｆ （５） （６） 第０表（続き） （８） 実施例 パナマ牛壁ｍ （Ｂｏｏｐｈ侃ｕｓ ｍ１ｃｒｏｐｌｕ
ｓ ）の耐性種を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５重量
部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な調製剤を製造するために、活性化合
物３重量部を上述の溶媒混合物７重量部と混合し、この
ように調製した濃厚物を所望の濃度−まで水で希釈した
。 １０匹の成虫のパナマ牛壁みの耐性種を、試験すべき活
性化合物の調製剤中に１分間浸した。プラスチック製の
ビーカーに移し及び気候が調節されだ部屋に保持した後
、死滅度を決定した。 この試験では、例えば次の製造実施例からの化合物が従
来法のものと比べてＥｉｔした活性を示した：（］）、
（２）、（５）＋ （６）及び（９）。 ＼ ロ０ ００ ０００００ Ｃ’
＋００ ００ ０００ ｃＱｍ
Ｏ−ロー ０の一 実施例 ルシリア・キュプリナ（Ｌｒｂｃｉｌｉａ、 ｃｒｂｐ
ｒｉｎａ ）の耐性幼虫を用いる試験 溶媒：エチレングリコールモノメチルエーテル３５１景
部 ノニルフェノールホリグリコー／Ｌ／ ニー チル３５
重量部 活性化合物の適当な調製剤針製造するだめに、活性化合
物３重量部を上述の溶媒混合物７重″ｊ１・部と混合し
、このように調製した濃厚物を所望の濃度まで水で希釈
した。 馬のｆｆＩ・内約１ ｃＡ及び活性化合物の調製剤０．
５ ｗ、１を含む試験管に、約２０匹のルシリア・ギュ
プリナの耐性幼虫を置いた。２４時間後に死滅度を決定
した。 この試験において、例えば次の製造実施例からの化合物
は従来法のものと比べて優れた活性を示しだ：（１）ｌ
（２）及び（９）。 Ｃ０７Ｃ６７１０８ ６９／７４３ ７０５５−４
Ｈ６９／７５３ ７０５
５−４ Ｈ６９／７５７ ７
０５５−４Ｈ２０１００ １２１／７５
７７３１−４Ｈ４８１００ １４９／２６ ６６６７−４
Ｈ１４９／３０ ６６６７
−４ Ｈ・：・’Ｂ ０１ Ｊ ２３１０２
７６２４−４Ｇ３１１０２
１０１ ７０５９−４Ｇ・塑合 明 者 ベ
ネデイクト・ベラカードイツ連邦共和国デー４０２０メ
ッ トマン・メツツカウゼナーシュ トラーセ１４ ０発 明 者 ベルンハルト・ホマイヤードイツ連邦共
和国デー５０９０レー フエルクーゼン３オーベレシュ トラーセ２８ ＠発 明 者 ビルヘルム・シュテンプルドイツ連邦共
和国デー５６００ブツ ペルタール１インデンビルケン ５
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、 式（１） 〔式中、Ｒ１及びＲ２は同一でも異なってもよく且つア
ルキル又はハロゲノフルギルを表わし、 Ｒ”Ｖｉアルキル又は基−（（、”１１．）、、−Ｒ’
を表わし、但し ｎは０又はｌであり、また Ｒ４はハロゲノアルキル、随時誇゛換されたアリール又
は基−ＸＲ’−ｆ表わし、なおＸは酸素又は硫黄を表わ
し、凍だ Ｒ５Ｈアルキル、ハロゲノフルギル、随時■換δれたア
リール又は随時ｌθ侠さ扛たアラルキルを表わし、 ｆｌａｔに弗素、堪素父は臭素を衣わし、セして ｆ＜Ｉｄピレスロイドの場合に聞出することのできるア
ルコール基金表わす］ の２，２−ジメチル−３−（２−ハロケ゛ノビニル）−
シフログＣ１ノｅンーカルボン酸エステル１．２、、Ｒ
’ 及びＲ２が同一でも異なつ一〇もよく跣つアルキル
又はハロケ９ノーアルキルを次わし、Ｒ３がアルキル又
は基−（Ｃ’ ｉｉ ２１ｎ）＜４−を表わし、但し ｎがＯ又は１を表わし、また Ｒ４がノ・ログノアルキル、随時置換されたアリール又
は基−ＸＲ’を表わし、なおＸが酸素又はイ砲黄を表わ
し、また Ｒ’がアルキル、ノーｏｆノ了ルギル、随時置換された
アリール又は随時１直換されたアラルキルを表わし、 １ｉａｒが弗素、塩素又に臭素イ表わし、そして Ｒがピレスロイドの、賜金ＶＣ便用でさるアルコール基
を表わす、 氏（＋）の化合物の製造に際して、式（■）〔式中、Ｒ
１、Ｒ２、Ｒ３及び１ｉａＬｊｄ上述の意味を有する］ の２．２−ジメチル−３−（２−）＼ログノビニル）−
シクコ７′ロノぐンカルｊ？ン酸又はその反応性誘導体
を、適当ならば酸受体の存在ｉ：Ｖｃ、摘当ならば、触
媒の４−料在下に及び適当ならば右釈剤の存在ドに、式
（Ｉ［ｌ） Ｒ−０１１（ｌｉ） 〔式中、ＲＶｔ上述のや味を有する〕 のアルコールと反応させる、該式（１）の化合物の袈＋
’ｉり法。 ３、 Ｒ’ 及びＲ′が同一でも異なつ又もよく且
つ炭ネ倣１〜６のアルキル或いはアルキル部分の炭素数
が１〜４及び同一の父は異なるハロケ゛ン原子＋りｌｊ
えは弗素、塩素及び／又は臭素数が１〜５のノ・ログツ
アルキルであり、 Ｒ”が炭素数１〜１２のアルキル又は基（ＣＨ２）、ｒ
ＬＲ’ ｋＲわし、但しｎが０又は１を表わし、１だ Ａ”がアルキル部分の炭素数が１〜４及び同一の又に異
なるハロケ゛ン原子数が１〜５のハロケ゛ノアルギル、
炭素数６〜１０の随時１６″換きれたアリール例えばナ
フチル又は７にノへ好ましくけフェニル、Ｗいは基−Ｘ
−Ｒ５を表わし、なお Ｘが酸素又は硫黄であり、また Ｒ５が炭素数１〜Ｇのアルキル、炭素数が１〜４及び同
一の又は′Ｍなる７＋ロケ゛ン原ｆ数が１〜５のハロケ
゛ノアルキル、或いは一ノ時それぞれ炭素数１〜４のア
ルギル、アルコキシ及ヒアルギルナオ、それ−ｔ’ し
炭、ｔ 厭１〜４及び同一の又はｈＣなるハロケ゛ン原
子ａｔ〜５のハロケ゛ノアルキル、ハロケ３ノアルコキ
シ及びハロケ９ノアルキルチオ及ヒ／又はハロゲン例え
ば弗素、塩素及び／又は臭素で１？！換された炭素数６
〜１０のアリール及びアリール部分の炭素数が６〜１０
及びアルギル部分の炭−６敏がｌ又＆−ｊ： ２のアラ
ルキルを表わし、 ｆｉａｔが弗素、１□臂ネ又は臭素勿衣わし、そして Ｒが基−こ“ＨＲ’ Ｒ７を表わし、但しＲ６が水素、
／アノ或いは随時１ｉ）ｊ、’ ４見孕れた炭素数２〜
４のアルケニル又ケまアルキニルを表わし、また Ｒ７がぞれぞ扛ハａグン及び／又＆；ｔ １ｉ１１４＋
Ｊ力／・ａケ゛ン、フルキル又にノ１０グツアルキルで
青）欠されたフェニル我い１ｌｊ２−ピリジニルを表わ
す、 特ａ′ｆ珀求の崩Ｘ囲第１項記載の式（１）の化汀物。 ４、 Ｒ１及びＪ（２が同一でも異なってもよく且つ炭
素数１〜４のアルキル或いはアルキル部分の炭素数が１
又は２及び同一の又は売なる・・ロダン原子例えばリシ
素及び／又は編素数１〜３のハロケ°ノアルキルｒ表λ
つし、Ｒ３が炭素数１〜６のアルキル又は績 −（Ｃ１ｉ２）、Ｒ’ を衣υし、１−４． Ｌｎが
０又は１を表わし、捷た ／？４がアルキル部分の炭素数が１〜４及び同一の又ｉ
”ｔ 黄なるハロゲン１皇子数１〜５のハロケ゛ノ了ル
キル、１ｉｊｔｉ、 を寺ＩＩＳ昏与゛されンｔ−フェ
ニル又ンゴ繭−Ｘ−７＜’ ゲ表わし、ｌよおＸが＾ｐ
素又は（流坊゛全衣わし、貸／ヒ／（５が炭素数１〜４
のアルキル、炭素数１〜４及び同一の又１ｒｆＡなるハ
ロゲン１子数１〜５のハｏｆｆノフルキル、成いは随時
弗素、塩素、メチル、ｔ ｅ ？−１−ブチル、メトキ
シ、メチル千オ、トリフルオルメチル及び／又にトリフ
ルオルメトキシによって市が１又Ｕ２のフェニル了ルギ
ルヶ＝ｌｐシ、ＪＪａｌが塩素又は臭素を表わし、そし
てＲが基−Ｃ’ＪｉＲ６Ｒ７を表わし、但しＲｏは水素
又はシアンを表わし、πた Ｒ７ｄ３−フェノキシフェニル、４−フルオル−３−フ
ェノキシフェニル、３１４−フルオル−フエノギシンー
フェニル、４−フルオル−３−（４−フル４゛ルーフエ
ノキノ）−フェニル、ペンタフルオルフェニル又は６−
フニノキヅー２−ビ′リフルヲ表わす、 ・符許請求の範囲・刊１項記・截の弐（１）の化合物。 ５ Ｒ１及びＲ２がｌ？−でも、ｌえなってもよ＜ ｌ
。 つメチル、エチル、クロルメチル、タロルエチル、フル
オルメナル又に一フルオルエチルを衣わし、 Ｒ３がメチル、エチル、ｎ−プロピ／ｌ／、 ｉ−グ
ロビル、ｎ−ブチル、ｆＬ−ペンチル、ｎ−ヘキシル又
は基−（こ冒Ｊ２）、Ｒ’ ｆ表わし、１１−ｊ Ｌ ｎが０５１は１を表わし、 ／＜４がクロルメチル、フルメルメチル、一時弗紫、」
無索、臭素、メチル、メトキ７、トリフルオルメチル又
はトリフルオルメトギアで１ｄ（・バされたフェニル、
厩い＋−ｊ基ＸＲ’を表わし、なお Ｘが・１ν素又は硫黄全表わ１〜・ｊた／＜５がメチル
、エチル、トリフルオルメチル、トリクロルメナル、：
ｑ’＜、ｌｘ Ｕ随時弗素、−１素、メチル、メトキ７
、トリフルオルメチル及び／又ハトリフルオルメトキ／
でｉ自換されたフェニル又はベノジルを表わし、Ｍａｌ
が塩素を表わし、そして Ｒ７９：４− ＣＨＲ’ Ｒ７ｆ−ｉ−４＋）） Ｌ、
但シＲ６が水素又はシアンを表わし、また Ｒ７が３−フェノキシフェニル、４−フルオル−３−フ
ェノキシフェニル又゛はペンタフルオルフェニル紮＞％
わｔ、 省許、ｉＴ’ｌ求のＪｌｉｆｊ、曲用１項記載の式（＋
）の１にイ物１．６、 式Ｉｌａ 〔式中、Ｒ’ 、Ｒ２、Ｒ” 及びＪＩａ、ｌ（４％的
−請求の間シ囲第１項に示した意味を崩し、そして Ｗ（ｒｓ、ＯＨ１ハロヶ゛ン又ｎｃ、−ｃ’４アルコ■
シ金表わす〕 の２，２−ジメチル−３−（２−ハログノビニルフ−シ
クロプロ・々ンカルぎン威及びその誘導体。 ７． 式（■） 〔式中、Ｒ’ 、Ｒ２、Ｒ３及びＩＩａＬ ｌｄ特許１
ｉＩｌｉ′ＡＡの範囲第１項に示した意味を有する〕ビ
ニル−アルデヒドを、ハロク“ン化水素酸の存在下に式
（■） メチル−ブタン−３−オンと反応させ、これＶこよって
得た弐Ｍ Ｈａｌ’ ＣＥ。 〔式中、Ｒ’ 、Ｒ” 、Ｒ” 及び１ｌａｌは上述の
意味を有し、てして １ｉａｒ” は塩素又は臭素７表わす］の４，４−ジ
メチル−３−ノ・ａケ゛ノー１−ヘキセン−５−オンｆ
ノーロケン化し、セしてこノ′しによりて倫た式（■） １ １Ｊ ａ ｌ ’ Ｃ１ｉ 、 （ＩＸ
）口式中、Ｒ１１ノイ２、Ｒ３、ＩＩａＬ 及び１１
ａ、 Ｌ ’は上τホの意味ケイイし、セし一〇 Ｈａｄ”は塩素又は臭累を衣わす〕 の化合物を式 ％式％（） 〔式中、Ｍはアルカリ金属又はアルカリ土類金践イオン
の１当竜を表わし、そして Ｚｒｒ、水素又は６１〜６゛４アルキルを表わす］の塩
基と反応させ、且つ適当ならばこのようにして祷ること
のできる酸、ニスデル又ｉｄ： ｌ晶か１つ、公知の方
法に従って酸・・ライドを製造する、式（１ｉ％式％ ニル）−シフ０フ３０ノ七ンーカルｙｌζン” 及Ｕ
＋ （７） ＄！；九体体の製法。 ８ 式場 〔式中、Ｒ１１Ｒ２、Ｒ３及び１ｌａｌ？’ｉ＃Ｍ許話
求の範囲第１項に示した意味を有し、そして ｆｉａｔｌけＪ無索又は臭累金岩わす〕の４，４７−シ
メチルー３−ハロク゛ノー１−ヘキセンー５−オン。 ９ 式■ 〔式中、Ｒ’ 、Ｒ２、Ｒ” 及びｌ１ａｌｎ特許請求
の範囲第１項に示しｆＣ飾、味を櫓する］のビニルアル
テヒドをハａケ゛ン化水ｇｔ’＆２の存在下に式■ ｔ） のメチルブタノンと反応させる特許請求の範ｔＪＤ 第
８項記載の式■の化合物の製造法。 １０、特許請求の範囲第１項記載の式（＋）の２゜２−
ジメチル−３−（２−ハロケ゛ノビニル）−シクロブロ
ーぐンカルボン酸土ステルを少＜ トモ１ ｒ＝含イイ
する７に害生麻物防除剤。 １１． 有害生成・吻の防除のたＭ）に羽許８１Ｎ求
の輸曲用１項ｈ［１載の式＜１）の２，２−ジノナル−
３−（２−ハロゲノビニル）−シクログロノぞンカルボ
ン酸エステル衾用いること。 １２−”（Ｊ＋−訝梢求のホ（）曲用１珀記載の式（＋
）の２゜２−ジｉチル−３−（２−ハロゲノビニル）−
シクログロノぐンカルぎン醐エステルヲイφ１ｌＴｔ
却１ ＆ ヒ／又？ま表面活性ｎｉｌと混合するイｊ再
生宸物防除剤の製造法。
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