JPS58150573A - 置換フエニルスルホニルウレア誘導体、および該誘導体の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明はｔｒ規な置換７！ニルスルホニルウレア鱒導体
、該誘導体の製造方法および該誘導体を有効成分として
ｉ＆有する除草剤に関する・更に詳しくは、本発明の新
規な置換フェニルスルホニルウレア誘導体は、 一般式： ここで　Ｒ１およびＲ２はメチル基またはメト中シ基會
示す） で表わされる。

ま九、上記一般式（１）の置換フェ二ルスルホニルクレ
ア誘導体は下記の方法によシ製造でき、本発明はその製
造方法にも関する。すなわち−一般式： （式中、Ｘは前記と同じ、） で表わされる化合物と、 一般式： ％式％（２） （式中、Ｒは前記と同じ、） で表わされる化合物とを反応させることを特徴とする、
前記一般式（１）で表わされる置換フェニルスルホニル
ウレア誘導体の製造方法。

更に、本発明は前記一般式（１）の置換フェニルスルホ
ニルウレア誘導体ｔ−有効成分として含有する除草剤に
も関する。

本発明出願前公知の米国籍奸第μ／２７≠Ｏｊ号、同第
≠７６り７１り号、および日本特許出願公開昭＠３２都
第１コ２３ｇ≠号には、式 ％式％（［） （ ＲおよびＲ６は独立的に水素、フッ素、臭素、沃素、／
〜弘炭素原子のアルキル、／〜≠炭素原子のアルコ欅シ
、ニトロ、トリフルオロメチル、シアノ、ＣＨ，８（０
）、−また１１！　ＯＨ，ＣＨ２８（０）、−ｔ’あシ
；Ｒ４は水嵩、フッ素、塩素、臭素ま喪はメチルでＴｏ
プ； Ｒ，ｒｉ水素、フッ素、塩素、臭素、メチルまたはメト
呼シでＴｏシ； Ｒ２は水素、フッ素、臭素、ｌ−λ炭素原子のアル中ル
またＩｆｉ／〜λ炭素原子のアルコ奇シであ祐Ｒ８は水
素、メチル、塩素または臭素であり；Ｒ１およびＲ１゜
は独立的に水素、メチル、塩素または臭素で′ｈクシ ；およびＱは独立的に酸素遣たは硫黄であり；ｎは０．
／またはλであり・ Ｘは水素、塩素、臭素、メチル、エチル、７〜３炭素原
子アルコキシ、トリフルオロメチル、ＣＭ、８−または
ＣＨ，０ＣＲ２−であり；且つｚｕメチルまたはメト中
シであり； 但しここに： ａ）　　Ｒ５が水素以外のものであるとさは％　ａ、、
ａ４ｔＲ６およびＲ７の中の少食くとも／ｒｉ水素以外
のもので６９且つＲ，、Ｒ４，Ｒ，およびＲ２の中の少
なくともコが水素でなけれにならない； ｂ）　　Ｒ５が水素であり且つＲ５＊　Ｒ４＋　Ｒ４お
よびＲ７のすべてが水素以外のものであるときハ、Ｒ３
＋Ｒ４，Ｒ６およびＲ７のすべてが塩素またはメチルの
どちらかでなければならない；且つ ｅ）　　Ｒ３および８．が共に水素でおるとキは、Ｒ４
，Ｒ６または８６の中の少なくとも／は水素でなければ
ならない；） を有する化合物または農薬として遇するその塩カニ、除
草活性を有する旨、記載されている。

本発明者郷は、置換フェニルスルホニルウレア誘導体に
ついて、より優れた除草活性ｔ−有する新規な該誘導体
を求めるべく、試験研究を重ねた結果、此度前記一般式
（１）で表わされる新規な置換フェニルスルホニルウレ
ア鱒導体が、上記一般式（ＩＶ）の化合物には全く見ら
れない優れた選択的除草活性を肩することを見いだした
。

すなわち、本発明の置換フェニルスルホニルウレア誘導
体は、上記一般式ωの化合物が従来の除草剤に比し、か
なり低薬量で除草効果を表わす一方で、稲に対しても、
相幽な薬害を呈するのに対し、全く柵に対し、薬害を及
ぼさず、且つ低薬量で、的確な優れた選択的除草効果を
表わす・本発明の化合物は、特に水田雑草の発芽前土壌
処理剤、工Ｓ兼土Ｉｌｌ錫珊剤として使用した場合、卓
越した選択的防除効力管示す。

本発明の化合物は安全性に優れ、かつ、率越し九除草活
性を発現し、巾広い除草スペクトルを有している。

例えは、水田雑草としては− 植物名　　　　　　　ラテン名 双子葉植物 キカシグサ　Ｒｏｔａｌａ　１ｎｄｉ＠ａ　Ｋｏ＠ｈｎ
＊ア　　　ゼ　　　す　　Ｌｉｎｄ＠ｒｎｉａ　Ｐｒｏ
ｅｕｍｂ＠ｎａ　Ｐｈ１ｌ＠ｏｘチ、ウノタデ　Ｌｕｔ
ｗｉｇａ　ｐｒｏｓｔｒａｔａ　Ｒ・ｘｂｕｒｇｈヒル
ムシロ　Ｐｏｔａｍｏｇ＠ｔｏｍ　ｄｉｓｔｉｎｅｔｕ
ｓ　Ａ、　Ｂｓｎｍミゾハコベ　Ｅｌａｔｉｎ＠ｔｒｉ
ａｎｄｒａ　８ｅｈｋ単子葉植物 ヒ　　　　　　　　　　エ　　　Ｅ＠ｈｌｎｏｃｈｌｏ
ａ　＠ｒｔｎ−ｇａｌｌｉ　Ｂ＊ａｕｖ、ｖａｒコ　　
　す　　　ギ　　Ｍｏｎ＊ｅｈｏｒｌａ　ｖａｇｌｎａ
ｌｉｉ　Ｐｒｖｓｌマ　　ツ　　パ　　イ　　　Ｅ１ｅ
＊５ｈａｒｉｓ　　ａｅｉｅｕｌａｒｌｓ　Ｌ＋クログ
ワイ　Ｅｌ＊ｅ＠ｈａｒｉｓ　Ｋｕｒｏｇｕｖａｌ　Ｏ
ｈｗｉタマガヤツリ　Ｃｙｐ＠ｒｍｓ　ｄｉｆｆｏｒｍ
ｉｓ　Ｌ。

ミズガヤツリ　Ｃｙｐ＠ｒｕｓ　ｓｅｒｏｔｉｎｗｓ　
Ｒｓｔｔｂｏ＠１ウ　　リ　　カ　　　ワ　　　８ａｇ
ｌｔｔａｒｉａ　　ｐｙｇｍａ＊ａ　Ｍｌｑヘラオモダ
カ　ＡＩｉｍｍａ　ｅａｎａｌｉｃｕｌａｔｗＡ、　Ｂ
ｒ、　ａｔシ―ホ　　タ　　ル　　イ　　　５ｃｉｒｐ
ｕｓ　　ｊｕｎａｏｌｄ＠ｓ　　ＲＯｘｂｕｒｇｈ　　
ｖａｒｓ等に除草活性が紹められ、水稲に対して全（Ｗ
作用が認められない特徴ｔＷする・ また畑地雑草としては、例えば、 植物名　　　　　　　　ラテン名 双子葉植物 タ　　　　　　　　　デ　　Ｐ＠ｌｙｇ＊ｍｕｍ　＠ｐ
。

ア　　　カ　　　ザ　　Ｃｈ＠ｗｎｐ＠ｄｉｕｍ　ａｌ
ｂｓｕｎ　Ｌｌｎｎａ＊ｕａハ　　　：ｉ　　　　ぺ　
　８ｔ＠１ｌａｒｉａ　ｍ＠ｄｌａ　Ｖｔ１ｌａｒｓス
ペリヒｘ　　Ｐ＠ｒｔｍｌａａａ　＊１ｓｒａａ＠ａ　
Ｌｌｎｎａ＊ｕｓ。

単子葉植物 ヒ　　　　　　　　　　エ　　　Ｅ＠ｈｉｍ・５ｈｌｏ
ａ　　ｃｒｕｓ−ｇａｌｌｌ　　Ｂ＠ａｕｖ、ｖａｒ。

メ　　ヒ　　シ　　パ　　　Ｄｌｇｉｔａｒｌａ　　ａ
ｄｓ＠ｅｎｄ＠ｎｓ　　Ｈ＠ａｒ。

カヤツリグｔ　　Ｃｙｐ＠ｒｗｓ　１ｒｌａ　Ｌ。

＊ＩｉＣ除草活性が認めら、れ、次のような作物には全
く害作用が認められない特徴を有する・例えば、双子痢
植物として、カラン、カラシナ、棉、人参、豆類、馬鈴
薯、ビート、カンラン等・単子葉植物として、トウモロ
コシ、稲、カラス麦、大麦、小麦、呼ビ、ナトウ呼ビ等
を挙けることができる。ただし、上述の植物の棟類嬬、
ラテン名で挙げた属（ｇ・ｍｗａ　）の代表的な例であ
ると考えられたい・ しかし、本発明の活性化合物の適応性は、水田、畑地雑
草に対してのみに限定されるものではなく、イ草等に有
害な雑草、および休耕地等の雑草等に対しても、有効で
ある。仁こでいう雑草という言葉は、最も広い意味にお
いて望ましくない場所に生えるすべての植物を意味する
。

本発明の前記一般式＜１）で表わされる置換フェニルス
ルホニルウレア誘導体は、１配の一般的な方法により合
成される。

（式中、ＸおよびＲは前記と同じ、） 上記反応式において、 Ｘは具体的にはフェニル基、またはフェノ中シ基− Ｒは具体的には、４１．６一ノメチルピリミノン一コー
イル基、ダウ６−ジメト中シピリミジンーλ−イル基、
または弘−メトキシ−ｔ−メチルピリミジン−Ｊ−イル
基、μ、６−シメチメチ／、３Ｊ　−）リアノン−λ−
イル基、弘、６−シメトキシー７．３゜ｓ−トリアジン
−２−イル基、≠−メトキシー６−メチルー／、３．３
−　）リアゾン−コーイル基を示す・ 上記反応式で示される前記一般式（１）の化合物の製造
方法において、原料である一般弐〇）の化合物は、具体
的には、 λ−ビフェニリルスルホニルイソシアネート、−−フェ
ノキシフェニルスルホニルイソシアネート を挙けることができる。

また、同様に原料である一般式（２）の化合物は、具体
的には、 一一アミノー≠、６−シメチルピリミジン、−一アミノ
ー≠−メトキシー６−メチルピリ建ジン、 ２−アミノ−≠−メトキｖ−４−メチルー７，３゜ｊ−
）リアジン、 コーアミノー乞６−シメトキシー／、３．ロードリアジ
ン を挙げることができる。

次に代表例を挙げて具体的に、上記製造方法を説明する
。

本発明の化合物の製造方法は、望ましくは溶剤または稀
釈剤を用いて実施される。このためにはすべての不活性
溶剤、稀釈剤は使用することができる。

かかる溶剤ないし稀釈剤としては、脂Ｍ）５族、−脂肪
族および芳香族炭化水素類（場合によっては塩素化され
てもよい）例えば、へ中サン、シクロヘキサン、石油エ
ーテル、ＩＪ／ロイン、ベンゼン、トルエン、キシレン
、メチレンクロｙｔｙ、ｐロロホルム、四塩化炭素、エ
チレンクロライドおよヒドリ−クロルエチレン、クロル
ベンゼン；ソの他エーテル類例えば、ジエチルエーテル
、メチルエチルエーテル、シー１ｓｏ　−ｆロビルエー
テル、ジブチルエーテル、グロビレンオ中ナイド、ジオ
呼サン、テトラヒドロ７ラン；ケトン類例えばアセトン
、メチルエチルケトン、メチル−１ｓｏ−グロビルケト
ン、メチル−１ｓｏ−ブチルケトン；ニトリル類例えば
、アセトニトリル、グロビオニトリル、アクリロニトリ
ル；エステル類例えば、酢酸エチル、酢酸アミル；酸ア
ミド類例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド；スルホン、スルホキシド類例えば、ジメチルス
ルホキシド、スルホラン；および塩基、例えば、ピリジ
ン郷ｔあけることかで亀る。

また、本発明の方法は触媒下で効率良く行うことができ
、斯る触媒としては例えば、へ弘−ジアザビシクロ［コ
、２．２　］オクタン等ｔ−あげる仁とができる。

本発明の方法は、広い温度範囲内において実施−するこ
とがで龜る。一般には−、２０℃と混合物の沸点との間
で実施され、望ましくは０−１００℃の間で実施される
。また、反応は常圧の下でおこなうのが望ましいが、加
圧または減圧下で操作することも可能である。

本発明の化合物を、除草剤として使用する場合、そのま
ま直接水で希釈して使用するか、または農薬補助剤を用
いてＩＩＬ′ｌＩｈｌ１ｌ造分野に於いて一般に行なわ
れている方法によシ、撫々の製剤形態にして使・用する
ことができる。ζ、れらの種々ｑ＞製剤は、実際の使用
に際しては、直接そのま１便用するか、または水で所望
′ａ度に希釈して使用することができる。ここに１５、
農薬補助剤は例えば、希釈剤（溶剤、増量剤、担体）、
界面活性剤（可溶化剤、乳化剤、分散剤、湿展剤）、安
定剤、固着剤、エーロゾル用噴射剤、共力剤を挙げるこ
とができる。

溶剤としては、水：有＠溶剤；炭化水素類〔例えば、ｎ
−へ呼サン、石油エーテル、ナフサ、石油留分（パラフ
ィン蝋、灯油、軽油、中油、重油Ｘベンゼン、トルエン
、キシレン類１ハロｒン化炭化水素類〔例えば、クロル
メチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレン、エチレン
クロライド、三臭化エチレン、クロルベンゼン、クロロ
ホルム］、アルコール１１１、ＣＭ、ｔｔｆ、　／チル
アルコール、エチルアルコール、クロビルアルコール、
エチレンクリコール〕、エーテル類、［例、ｔば、エチ
ルエーテル、エチレンオキシド、ジオ呼サン］、アルコ
ールエーテル類、（Ｎｕ；ｊエチレンクリコールモノメ
チルエーテル］、ケトン類、〔例えば、アセトン、イソ
ホロン〕、エステル類、〔例えば酢酸エチル、酢酸アミ
ル］、アミＰ類、例えば、ジメチルホルムアミド、ジメ
チルアセトアミＰ〕、スルホキシド類、〔例えば、ジメ
チルスルホ中シＹｅｋ挙げることができる。

増量剤または担体としては無機質粉粒体：硫黄、消石灰
、マグネシラ五石灰、石膏、炭酸カルシウム、砂石、パ
ーライト、軽石、方解石、珪礫土、無晶形酸化ケイ素、
アルミナ、ゼオライト、粘土鉱物（例えば、パイロフィ
ライト、滑石、モンモリロナイト、バイデライト、パー
ミキ、ライト、カオリナイト、雲母）：Ｉｌ物性粉粒体
；穀粉、澱粉、加工デンプン、砂糖、プ「つ楯、植物墓
幹破砕物二合成樹脂扮粒体；フェノール樹脂、尿素樹脂
、塩化ビニル樹脂を挙げることができる。

界面活性剤としては、アニオン（陰イオン）界面活性剤
；アル中ル硫醗エステル類、〔例えばラウリルｍａｌナ
トリウム］、アリールスルホン酸類、［例えばアル中ル
アリールスルホン酸塩、アルキルナフタレンスルホン酸
ナトリウム］、コハク酸塩類、ポリエチレングリコール
アルキルアリールエーテル硫酸エステル塩類：カチオン
（陽イオン）界面活性剤；アルキルア建ン類、〔例えば
、ラウリルアミン、ステアリルトリメチルアンモニウム
クロライド、アルキルツメチルペンシルアンモニウムク
ロライド〕、ポリオキシエチレンアルキルアミン類：非
イオン界面活性剤；ポリオキシエチレングリコールエー
テル類、〔例えば、ポリオ中ジエチレンアル中ルアリー
ルエーテル、およヒソの縮合物〕、ポリオキシエチレン
グリコールエステル類、〔例えば、ポリオキシエチレン
脂肪酸エステル〕、多価アルコールエステル類、〔例え
ば、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート〕：
両性界面活性剤、等を挙けることができる。

その他、安定剤、固着剤〔例えば、農業川石けん、カゼ
イン石灰、アルギン酸ソーダ、ポリビニルアルコール（
ＰＶＡ）・酢酸ビニル系接着剤、アクリル系接着剤〕、
効力延長剤、分散安定剤〔例えば、カゼイン、トラガカ
ント、カルメキシメチルセル′白−ス（ＣＭＣ）、ポリ
ビニルアルコール（ＰＶＡ　）　）、共力剤等管挙げる
ことができる・本発明−の化合物は、二股に農薬製造分
野で行なわれている方法によ〕種々の製剤形］１１に製
造することができる。製剤の形態としては、乳剤：油剤
：水和剤：水溶剤：ｌｌ濁剤：粉剤：粒剤：粉粒剤：カ
プセル剤等を挙げることができる。

本発明の除草剤は、前記活性成分子：ｏ、ｏｏｉ〜１０
０重量係、好ましくはｏ、　ｏ　ｏ　ｓ〜り！重量憾を
含有することがで龜る。

実際の使用に際しては、前記した樵々の製剤および散布
用調製物（ｒｖａｄｙ−ｔｏ−ｔ＋ｓ＊−ｐｒ＠ｐａｒ
ａｔｉｅｍ）中の活性化合物含量は、一般に０．０１〜
りｊ１量憾、好ましくはＯ，ＯＳ〜６０重量憾の範囲が
過当である。これらの活性成分の含有量は、製剤の形態
および施用する方法、目的、時期、場所および雑草の発
生状況等によって適当に変更できる。

本発明の化合物は、更に必要ならば、他の農薬、例えば
、殺虫剤、殺菌剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、抗ウィルス剤
、除草剤、植物生長調整剤、ａ１剤、［例えば、有機燐
酸エステル系化合物、カーバメート系化合物、ジチオ（
ｔたはチオール）カーバメート系化合物、Ｍ機塩素系化
合物、ジニトロ系化合物、有機硫黄または金部系化合物
、抗生物質、置換ジフェニルエーテル系化合物、尿素系
化合物、トリアンン系化合物］ｔ＆ｒ！／および肥料等
を共存させ゛ることもできる。

また特にその＃１か、他の活性成分、例えば、２−クロ
ル−，２’、４’−ジエチル−Ｎ−（ブトキシメチル）
−アセトアニリド、 Ｎ　−（０，０−ノグロピルージエチルホスホリルアセ
チル）−λ−メチルピペリジン、 ８−１’−クロルベンノル）　−Ｎ、Ｎ−ノエチルチオ
ールカーノリート、 Ｓ−エチル−Ｎ、Ｎ−へキサメチレンチオールカーバメ
ート、 Ｏ−メチル−〇−（，２−ニトロ−ｐ−）リル）−Ｎ−
イソゾロビルホスホロアミドチオエート、〇−エチルー
〇−（２−ニトロ−よ−メチルフェニル）−Ｎ−■・Ｃ
−ブチルホスホロアミドチオエート、 ３、≠−ツメチルー２，６−シニトローＮ−／−エチル
グロビルアニリＰ。

α、α、α−トリフルオルー２，６−シニトローＮ、Ｎ
　−ジグロビルーｐ−）ルイジン、 コークロルーλ′、６′−ジエチル−Ｎ−（ｎ−ノロボ
キシエチル）アセトアニリド、 ≠、ｊ−ジクロルー八３へチアゾールーコーイルオキシ
酢酸Ｎ−インプロビル−Ｎ−エトキシエトキシアミド、 ｊ−エチル−へ３．≠−チアジアゾールーλ−イル、ｄ
−＝？シ酢酸／′、λｒ、３ｙ、弘′−テトラヒドロキ
ノリド、ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢＠　Ｎ、
Ｎ−ジアリルアミド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−ｌ・Ｃ−
ジチル−Ｎ−メチルアミド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢ＭＮ−シクロヘ
キシル−Ｎ−メチルアミＰ１ ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−（／−メチルゾロパルギル）アミド、ペンジオ中すシ
ールーλ−イルオキシ酢酸Ｎ−ベンジル−Ｎ−ゾロパル
ギルアミド、 ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢酸２′−エチルピ
ペリジド、 ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢ｗｚ、１１ｔ′−
ジメチルピペリジド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオ中シ酢酸！、弘′、６
′−トリメチルピペリジＰ１ ペンジオ呼すシールーλ−イルオ牟シ酢酸へ中サメチレ
ンイミド、 ペンジチアゾール−２−イルオ中シ酢酸パーヒドロイン
Ｐ　’Ｊ　ｐ　ｓ ペン！オキサゾールーーーイルオキシ酢酸パーヒＰロイ
ンドリド、 へ７ソ９７　ノー　ルー　２−　イル＃　ｄｔ　シ酢＠
　７／、２／、３Ｆ、ｖ−テトラヒＰロキノリド、 ペンゾオキサゾール−一−イルオキシ酢酸！−メチル−
７１，λ１．３１．ｌＩ、１−テトラヒドロ中ノリＰ。

ベンゾオキサゾール−λ−イルオ呼シ酢！ＩＮ−メチル
アニリＰ１ ペンジチアゾール−２−イルオキシ酢＃ＩＮ−メチルア
ニリＶ。

ベンゾオキナシ−ルーノーイルオキシ酢ａＩＮ−エチル
アニリド、 ペンジオキサゾール−２−イルオ呼シ酢酸Ｎ−！ロビル
アニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢ＨＮ−イソノロ
ビルアニリド、 ベンゾチアゾール−２−イルオキシ酢ａ！Ｎ−メチル−
Ｎ−，２’−メト呼シアニリＰ１ ペン！オキナシ−ルー２−イルオキシ酢＠Ｎ−メチル−
Ｎ−２’−メトキシアニリド、 ペンゾオキサゾールーーーイルオキシ酢ｗＩＮ−メチル
−Ｎ−λ′−トリフルオロメチルアニリド、ベンゾチア
ゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルーＮ−Ｊ−クロ
ルアニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオ中シ酢ｉ！１ＩＮ−メ
チル−Ｎ−２’−クロルアニリｒ１ ペン！チアゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−２’−フルオルアニリド、 ペンジオ中ナシールーλ−イルオキシ酢ａｌＮ−メチル
−Ｎ−，２’−フルオルアニリド、ペン！チアゾールー
ーーイルオキシ酢１ＩＮ−メチル−Ｎ−３′−メチルア
ニリド、 ペンゾオキナゾールーーーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−メチルアニリド、 ペンゾチアゾールーコーイルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ
−３′−メトキシアニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルー
Ｎ−３′−メトキシアニリド、 ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢ａｌＮ−メチルー
Ｎ−３′−イソゾロボキシアニリド、ペン！オキナシー
ルーλ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−３′−イソゾ
ロポキシアニリド、ペン！チアゾールーコーイルオ呼シ
酢＠Ｎ−メチル−Ｎ−ｊ’−）リフルオルメチルアニリ
ド、ペンゾオキナゾールーコーイルオ呼シ酢酸Ｎ−メチ
ル−Ｎ−ｊ’−）リフルオルメチルアニリＶ。

ペンジチアノール−２−イル−オキシ酢ＭＮ−メチル−
Ｎ−Ｉ−クロルアニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオ千シ酢＠Ｎ−メチルー
Ｎ−３’−クロルアニリド、 ベンツチアゾール−２−イルオキシ酢ｗｉ！Ｎ−メチル
−Ｎ−３′−フルオルアニリド、 ペン！オキナシールーλ−イルオ中シ酢１ＩＮ−メチル
−Ｎ−ｊ’−フルオルアニリド１ ペン！チアゾール−λ−イルオキシ酢＃Ｎ−メチルーＮ
−７−ブロムアニリド、 ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−ブロムアニリド、 ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチルー
Ｎ−μ′−メメチアニリＶ５ ベンゾオキサゾール−２−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−
Ｎ−弘′−メトキシアニリｖ１ ペン、！オキサゾールーλ−イルオキシ酢ａｌＮ−メチ
ル−Ｎ−≠′−フルオルアニリｙ。

ペンゾオキサゾールーコーイルオキシ酢＠Ｎ−メチル−
Ｎ　−２’、３’−ジメチルアニリド、ペンゾオキサゾ
ールーーーイルオキシ酢識Ｎ−メチル−Ｎ　−２’、Ｊ
’−ジクロルアニリド、ベンゾオキサゾール−２−イル
オキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ−≠′−クロル−！−メチル
アニリド、ベンゾチアゾール−λ−イルオキシ酢＃ＩＮ
−メチルーＮ　−，２’、ダージクロルアニリド、ペン
ジオ會すゾールーコーイルオキシ酢［Ｎ−メチル−Ｎ　
−２’、？−ジク四ルアニリド、ベンゾチ７ノールーー
ーイルオ呼シ酢−Ｎ−メチル−Ｎ　−３’、？−ジメチ
ルアニリド、ベンゾオキサゾール−λ−イルオキシ酢酸
Ｎ−メチルーＮ　−３’、ｒ−ジメチルアニリド、ペン
ジオ中すシールーλ−イルオキシ酢酸Ｎ−メチル−Ｎ　
−３’、、３’−ジ−トリフルオルメチルアニリド、 ペンジオ１１？ナゾールーコーイルオキシ酢１ｌＮ−メ
チル−Ｎ−ダーインダニルア建Ｖ。

ペン！チアゾールーλ−イルオキシ酢＃／ｉＮ−メチル
−Ｎ−３′−二チルアニリド、 ベンゾオキナシ−ルー一−イルオキシ酢９Ｎ−メチル−
Ｎ−３′−エチルアニリド、 ペンゾチアゾール−一一イルオ欅シ酢＃Ｎ−イソ！ロピ
ルアニリド、 等を通量加えることにより、巾広い除草スペクトルとよ
り的確な防除効果ｔ−獲得すると共に、これらの混合に
よる相乗効果も期待される。

本発明の前記活性成分を含有する種々の製剤または散布
用調製物（ｒｖａｄｙ−ｔ・−ａｓ＠−ｐｒ＠ｐａｒａ
ｔｌｏｎ　）は磯秦製造分野にて通常一般に行なわれて
いる施用方法、散布、〔例えば液剤散布（噴ＩＩ）、　
＜スティング（ｍｉｓｔｉｎｇ　）　、アトマイズイン
グ（ａｌｏｍｌｉｉｎｇ　）、散粉、散粒、水面施用、
ボアリング（ｐｏｕｒｉｎｇ　）　］　：土損施用、〔
例えば、土壌混入、スプリンクリング（ｓｐｒｉｎｋｌ
ｉｎｇ）　］等によシ行なうことができる。またいわゆ
る超高一度少量散布法（ｕｌｔｒａ−１ｏｗ−マ・ｌｕ
ｍ・）により使用することもできる。この方法において
は、活性成分ｔｌＯＯ憾含有することが可能である。

単位面積当９の施用量は、／ヘクタール当９活性化合物
として約０．　／〜３穆、好ましく　ｔ；ｊ　Ｏ，２〜
／に４Ｉが使用される。しかしながら特別の場合には、
これらの範囲管超えることが、または下まわることが可
能であり、また時には必要でさえある。

本発明は活性成分として前記一般式（１）の化合物を含
み、且つ希釈剤（溶剤および／１７Ｉ−は増量剤および
／または担体）および／または界面活性剤、更に必要な
らば、例えば安定剤、固着剤、共力剤を含む除草組成物
が提供される。

史に、本発明は雑草および／またはそれらの生育個所に
前記一般式（１）の化合物を単独に、または希釈剤（溶
剤および／ｌたは増量剤および／′ｔまたは担体）およ
び／または界面活性剤、更に必要ならば、安定剤、固着
剤、共力剤とを混合して施用する雑草防除方法が提供さ
れる。

次に実施例によ）本発明の内容を具体的に説明するが、
本発明はこれのみに限定されるべきものではない。

実施例／（水和剤） 本発明は化合物＊／、／！部、粉末けい藻土と粉末クレ
ーとの混合物（／：ｊ−）、了Ｏ部、アルキルベンゼン
スルホン酸ナトリウム、２５、フルキルナフタレンスル
ホン識ナトリウムホルマリン縮金物、３部を粉砕混合し
、水和剤とする。ξれｔ水で希釈して、雑草および／ま
たはそれらの生育個所Ｋｉｉ下処理する。

冥厖儒コ（乳剤） 本発明化合物／１６２，３０部、キシレン、ＳＳ部、ポ
リオキシエチレンアルキルフェニルエーテル。

ｆｆ部、フルキルベンゼンスルホン酸カルシウム。

７部を混合攪拌して乳剤とする。これを水で希釈して、
雑草および／または、それらの生育個所に滴下処理する
・ 実施例３（粉剤） 本発明化合物４３．２部、粉末クレー、？ｒ部を粉砕混
合して粉剤とする。これを雑草および／または、それら
の生育個所に散粉する・実施例１／Ｌ（粉剤） 本発明化食物屑≠、／、ｊ部、イソプロピルＩ・イドロ
ダンホスフェート（ＰＡＰ　）　、　０．３部、粉末ク
レー、９ｅｓｔ−粉砕混合して粉剤とし、雑草および／
ｌたは、それらの生育個所に散粉する囃実施例よ（粒剤
） 本発明化合物Ａ６ｒ、ｉｏ部、ベントナイト（モンモリ
ロナイト）、３０部、メルク（滑石）。

５１部、リグニンスルホン酸塩、２部の混合物に、水９
．２ｊ部を加え、良く捏化し、押し出し式造粒機により
、１０−１１−０メツシ為の粒状として・４／−０−ｊ
Ｏｃで乾燥して粒剤とする。これ管雑草および／ｌたは
それらの生育個所に数粒する。

実施例Ａ（粒剤） Ｏ１λ〜、２１１１に粒径分布を有する粒土鉱物粒、量
部を回転混合機に入れ、回転下、有機溶剤に溶解させた
本発明化合物Ａ６Ａ　、　３部を噴霧し均等にしめらせ
た後≠０−ＳＯ℃で乾燥して粒剤とする。

これを、雑草および／またはそれらの生育個所に数粒す
る。

文献によシすでに公知の類似な構造の活性化合物及び同
様な活性型の化合物と比較した際、本発明による新規化
合物は、効果が実質的に改曽されたこと、並びに温血動
物に対して毒性が非常に低いことに特徴があシ、従って
該化合物は非常に利用価値が高い。

本発明の活性化合物の予想以上にすぐれた点及び看しい
効果を１種々の雑草に対して使用した以下の試験結果か
ら認めることができる・試験例１ 水田雑草に対する溢水下墓葉兼土壌処理試験（ポット試
験） 活性化合物の鉤部 担　体ニア七トンｊ重量部 乳化剤：ペンジルオキシボリグリコールエーテル／重量
部 活性化合物の調合剤は、／１．蓋部の活性化合物と上述
した分量の担体および乳化剤とｔｍ合し、乳剤として得
られる。その調合剤の所定薬量を、水で希釈して調製す
る。

試験方法 ／／ｊ、０００アールのワグネルボ、トに水田±Ｉｌを
充填し、２〜ｊｊｌｉ期（阜丈約１０ｃａ）の水稲苗（
品ａＩ：金南風）１／ポット当り２本移植した。

更に、ノビエ、カヤツリブナ、コナギ、ホタルイ、広葉
雑草の種子及びマツノ童イの小片及び建ズガヤツリ、ウ
リカワの塊茎ｔｉ棟し、湿潤状態に保りた。ノビエがλ
葉期前後に生育した後（接！！ｌｌｌ後約７〜２日）約
ｊｃｍＫ湛水し、本発明化合物を乳剤の形態にして所定
量をピペットにて処理した。処理後７日、２〜３１の割
合で２日間漏水処理し、その後は約３傷の溢水状態を保
ち、薬剤処理μ週関目に除草効果、薬害の程度を次の基
準により０〜ｊの段階に類別評価した。

効果の評価は無処理区に比較した場合、ｊ：無処理区に
対する牧草率りｊｑｂ以上（枯死）≠：　　　　　　　
　　　ｌＯ優以上りｊｌｓ未満ｊ：　　　　　　＃　　
　　　　ｊＯ＊以上１０１Ａ未満λ：　　　　　　＃　
　　　　　３０優以上！θ憾未満／　：　　　　　　ｚ
　　　　　　／　（７％以上３０＃Ｊ未満０：　　　　
　　　＃　　　　　　　１０憾未満（効果なし）水稲に
対する薬害の評価は無処理区に比較した場合ｔ ｊ：無処理区に対する薬害率り０憾以上（致命的損１１
ｉ）≠：　　　　　　　　　　！Ｏ優以上りθ優未満ｊ
：　　　　　＃　　　　　　３０憾以上ｊＯ鳴未満、２
：　　　　　＃　　　　　　ｔｏ４以上３０優未満／：
　　　　　＃　　　　　　０越ＩＯ％未満０：　　　　
　ｌ　　　　　Ｏ鳴（薬害なし）とした。

試験結果は第１表に示す。

第１表 註） ■　化合物腐は後記合成例および第２表と同じ。

■　雑草の欄の記号Ａ％Ｂ％Ｃ％Ｄ％Ｅ％Ｆ％Ｇ１Ｈは
下記の雑草を示す・ Ａ：ノビエ、Ｂ：マツパイ、ｃ：カヤッリグす、Ｄ：ホ
タルイ、Ｅ：コナギ、Ｆ：広葉雑草（アゼナ、キカシグ
サ、ミゾハコベ等）、Ｇ：ミズガヤツリ、Ｈ＝ウリカワ ■　比較ｆｆ−／： Ｎ−λ−クロルフェニルスルホニル＊　Ｎ’　−（≠−
メト中シー６−メチルー八３．！−トリアジン−λ−イ
ル）ウレア、（％開昭ｊ２−／ス、２３♂弘号記教化合
物） 次に合成例を示し、本発明化合物の製造方法を具体的に
述べる・ コーアミノー弘−メトキシー６−メチルビリミジン／　
３．り＃’に、乾燥ジクロルメタン／３０５ｇに溶解す
る。この溶液に２−ビフェニリルスルホニルイソシアネ
ー）　２　ｆ、　ｊ　＃のトルエン≠θ−溶液１−／時
間で滴下する。滴下中、内温は室温に保つ。

滴下終了後、艷に反応を完結するため、室温で１０時間
攪拌する０反応終了後、ジクロルメタンを減圧で約半量
濃縮し、生成した無色の結晶′ｉ：Ｐ別する。この結晶
ｔ−更に少輩のエーテルで洗浄し乾燥すれば、目的物で
あるＮ−コーピフェニリルスルホニル、　Ｎ’−（≠−
メト中シー６−メテルーピリミジンーλ−イル）ウレア
３４１％６Ｉｉが得られる。ｍｐ／タタ〜、２０２℃ コーアミノー弘−メトキシー６−メチルーｌ、３゜ｊ−
）リアジン１ｌＡｏｔｔｔ−乾燥アセトニトリル１００
−に懸濁させ、更にム≠−ジアザビシクロ〔λ、２．２
　］オクタン０．　／　ｊ　ｔ−加える。この混合物に
、コーピフェニリルスルホニルイソシアネートλＬｊｌ
の中シレン３０ｗｔ溶液を７時間で滴下する０滴下中、
弱い発熱管伴って反応するので、必要ならば冷却する０
滴下終了後、室温でｊ時間更に、ｔｉ−ｏ℃で５時間反
応させる。内容物を室温に冷却後、沈殿している無色の
結晶を濾過し、エーテルで洗浄後、乾燥すれば目的物で
あるＮ−λ−ビフェニリルスルホニル、　Ｎ’−（弘−
メトキシー６−メチル−／、３．ｊ−）リアジン−コー
イル）ウレア３３．２Ｉが得られるａｍｐ／りＯ〜／り
３℃上記の方法とほぼ同様な方法で、合成した本発明化
合物を第２表に示す。

第　　λ　　　表

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ｌ）式： で表わされるＮ−ノーＣフェニリルスルホニル。 「−（≠、６−ジメト中シー八３へに　−）す１ジン−
   λ−イル）ウレア。 、２）式： テ表わされる一一ビ７８エリルスルホールインシアネー
   トと、 で表わされるλ−アイノー≠１６−シメトキシー／、３
   ．６−トリアジンとを反応させることｔ％黴とする、 で表わされるＮ−λ−ビフェニリルスルホニル。 「−（≠３−ジメトキシー／、３．Ｊ−−）リアジン−
   λ−イル）ウレアの製造方法。