JPH05140124A

JPH05140124A - トリアゾール誘導体および除草剤

Info

Publication number: JPH05140124A
Application number: JP33155191A
Authority: JP
Inventors: Hiromichi Ishikawa; 弘道石川; Takeshi Morita; 健森田; Toshiji Ono; 利治大野; Takuro Shimozono; 卓郎下園; Toshiki Nakamura; 俊基中村; Kazuo Hirayama; 一雄平山; Hirokazu Yoshizawa; 裕和吉沢
Original assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Current assignee: Hokko Chemical Industry Co Ltd
Priority date: 1991-11-21
Filing date: 1991-11-21
Publication date: 1993-06-08

Abstract

(57)【要約】【目的】本発明は除草効力がすぐれ、人畜と有用作物
に安全性が高い新規なトリアゾール誘導体を提供するこ
とを目的とする。【構成】本発明のトリアゾール誘導体は一般式(１)で
表わされる。一般式【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基を示すか、またはＲ¹とＲ²
とで環をなす低級アルキレン基を示し、Ｘは、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ハロ低級アルキル基、シアノ基、低級アルキルチオ
基、ハロ低級アルコキシ基、フェノキシ基、ジ低級アル
キルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、低級アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基を
示すか、またはハロゲン原子で置換してもよいフェニル
基を示し、ｎは、１、２または３を示す）

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の目的】

【産業上の利用分野】本発明は新規なトリアゾール誘導
体および当該誘導体を活性成分として含有することを特
徴とする除草剤に関する。したがって、本発明は、化学
工業ならびに農業、特に農薬製造業分野で有用である。

【０００２】

【従来の技術】本発明のトリアゾール誘導体と近似の化
合物としては次のものがあり、いずれも除草活性を有す
ることが知られている。

【０００３】特開平３−９００６９号公報一般式

【化３】式中、Ｒは、低級アルキル基またはハロゲン原子を示
す。

【０００４】特開平１−１２１２７９号公報一般式

【化４】式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級アル
キル基、低級アルケニル基を示すか、またはＲ¹とＲ²と
で環をなす低級アルキレン基を示し、ＸおよびＹは、同
一または相異なり、水素原子、ハロゲン原子、低級アル
キル基を示し、ｎは、０、１または２の整数を示す。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】しかしながら、これら
の〜の文献に記載の化合物は、後記試験例に示すよ
うに除草効力が不十分であったり、作物に薬害を与えた
りすることから必ずしも満足すべきものとは言い難く、
かかる欠点の少ない除草剤の開発が望まれている。

【０００６】したがって本発明は、これらの化合物の代
り、優れた除草活性と安全性を有する新規な化合物およ
びそれを含有する水稲および畑作用除草剤を提供するこ
とにある。

【０００７】

【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記の目
的を達成するために数多くのトリアゾール誘導体を合成
し、それらの有用性について鋭意検討した。その結果、
下記の一般式(１)で示される新規なトリアゾール誘導体
が作物に薬害を与えることなく、水田の雑草、特に水田
の強害雑草であるタイヌビエに対して極めて低薬量で優
れた除草効果を示すことを見い出し、本発明をなすに至
った。すなわち、第１の本発明の要旨とするところは、
一般式(１)

【化５】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基を示すか、またはＲ¹とＲ²
とで環をなす低級アルキレン基を示し、Ｘは、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ハロ低級アルキル基、シアノ基、低級アルキルチオ
基、ハロ低級アルコキシ基、フェノキシ基、低級アルキ
ルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、低級アルコキ
シカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基を示
すか、またはハロゲン原子で置換してもよいフェニル基
を示し、ｎは、１、２または３を示す）で表されるトリ
アゾール誘導体にある。

【０００８】一般式(１)で示される化合物において、Ｒ
¹、Ｒ²、Ｘの定義のうち、低級アルキル基の場合は、炭
素数１〜６であり、直鎖状もしくは分岐状であってもよ
く、例えばメチル基、エチル基、イソプロピル基、プロ
ピル基、ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、な
どが挙げられる。

【０００９】また、Ｒ¹、Ｒ²の定義のうち、低級アルケ
ニル基の場合は、炭素数２〜６であり、アリル基、イソ
プロペニル基、２−ブテニル基などが挙げられる。

【００１０】さらにＲ¹、Ｒ²の定義のうち、低級アルキ
レン基の場合は、炭素数４〜６であり、直鎖状もしくは
分岐状であってもよく、例えばテトラメチレン基、ペン
タメチレン基、ヘキサメチレン基などが挙げられる。

【００１１】またＸの定義のうち、低級アルコキシ基の
場合は、炭素数１〜６であり、直鎖状もしくは分岐状で
あってもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、ヘキシルオ
キシ基などが挙げられる。

【００１２】ハロ低級アルキル基の代表例にはトリフル
オロメチル基が挙げられる。

【００１３】アシル基の場合は、アセチル基、プロピオ
ニル基、ブチリル基、イソブチリル基などが挙げられ
る。

【００１４】また第２の本発明の要旨とするところは、
前記式(１)化合物を活性成分として含有することを特徴
とする除草剤にある。

【００１５】次に本発明の一般式(１)の化合物の代表的
な具体例を表１〜表３に示す。なお、化合物No．は以下
の実施例および試験例でも参照される。

【００１６】

【表１】

【００１７】

【表２】

【００１８】

【表３】

【００１９】

【作用】本発明の一般式(１)の化合物は新規化合物であ
る。そして、この一般式(１)の化合物は水田、畑作地の
各種雑草を防除するための活性成分として作用する。

【００２０】

【実施例】

（本発明化合物の製造法）次に本発明化合物の製造法に
ついて詳しく説明する。

【００２１】出発原料として一般式(２)

【化６】（式中、Ｒ¹、Ｒ²は、前記の意味を表わす。）で示され
るトリアゾールスルホニルクロライド誘導体と一般式
(３)

【化７】（式中、Ｘおよびｎは、前記の意味を表わす。）で示さ
れるフェノール類とを反応させることにより、一般式
(１)

【化８】（式中、Ｘ、Ｒ¹、Ｒ²およびｎは、前記の意味を表わ
す。）で示される式(１)化合物が得られる。

【００２２】式(２)化合物を式(３)化合物と反応させる
工程は式(２)化合物に対して１当量以上、好ましくは１
〜１.２当量の脱ハロゲン化水素剤の存在下、適当な溶
媒中１当量以上、好ましくは１〜１.２当量の式(３)化
合物を反応させる。反応温度は０〜１００℃、好ましく
は０〜３０℃が適当である。

【００２３】脱ハロゲン化水素剤としては、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウ
ム、水素化ナトリウム等の無機塩基、トリエチルアミ
ン、ピリジン、Ｎ,Ｎ−ジエチルアニリン等の有機塩基
が挙げられる。

【００２４】溶媒としてはベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素系、クロロホルム、四塩化炭酸、クロル
ベンゼン等のハロゲン化炭化水素系、ジエチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等のエーテル系、
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等の
ケトン系の他、酢酸エチルエステル、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ピリジン、ジメチルスルホキサ
イド、水あるいはこれらの適当な混合溶媒をあげること
ができる。

【００２５】反応終了後の反応液は、水を加えて有機溶
媒抽出および濃縮等の通常の後処理を行い、必要なら
ば、クロマトグラフィー、再結晶等の操作によって精製
することもできる。

【００２６】この方法による製造例を実施例１〜３に示
した。

【００２７】出発原料であるトリアゾールスルホニルク
ロライド誘導体の式(２)化合物は新規化合物である。

【００２８】出発原料の式(２)化合物の製造例を参考製
造例１に示した。

【００２９】実施例１１−（ジエチルカルバモイル）−１,２,４−トリアゾリ
ル−３−スルホン酸−ｍ−メチルフェニルエステル（化
合物No. ３）の製造ｍ−メチルフェノール１.０８ｇとトリエチルアミン
１.０１ｇをクロロホルム５０mlに溶かし、５℃の冷却
下に１−ジエチルカルバモイル−１,２,４−トリアゾリ
ル−３−スルホン酸クロライド２.６６ｇを加え、５℃
で３０分間、次いで２０℃で１時間撹拌した。この後、
０.５規定塩酸で１回、５％炭酸ナトリウム水溶液で１
回、次いで飽和食塩水で１回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に濃縮して標記化合物
が白色結晶として３.２５ｇ(収率９６％、融点１０６〜
１０８℃）得られた。

【００３０】実施例２１−（ジエチルカルバモイル）−１,２,４−トリアゾリ
ル−３−スルホン酸−ｐ−フルオロフェニルエステル
（No. ２９）の製造ｐ−フルオロフェノール１.１２ｇとトリエチルアミン
１.０１ｇをクロロホルム５０mlに溶かし、５℃の冷却
下に１−ジエチルカルバモイル−１,２,４−トリアゾリ
ル−３−スルホン酸クロライド２.６６ｇを加え、５℃
で３０分間、次いで２０℃で１時間撹拌した。この後、
０.５規定塩酸で１回、５％炭酸ナトリウム水溶液で１
回、次いで飽和食塩水で１回洗浄した。無水硫酸ナトリ
ウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に濃縮して標記化合物
が白色結晶として３.２２ｇ（収率９４％、融点４７〜
４９℃）得られた。

【００３１】実施例３１−（ジノルマルプロピルカルバモイル）−１,２,４−
トリアゾリル−３−スルホン酸−ｐ−メチルチオフェニ
ルエステル（No. ５２）の製造ｐ−メチルチオフェノール１.４０ｇとトリエチルアミ
ン１.０１ｇをクロロホルム５０mlに溶かし、５℃の
冷却下に１−ジノルマルプロピルカルバモイル−１,２,
４−トリアゾリル−３−スルホン酸クロライド２.９５
ｇを加え、５℃で３０分間、次いで２０℃で１時間撹拌
した。この後、０.５規定塩酸で１回、５％炭酸ナトリ
ウム水溶液で１回、次いで飽和食塩水で１回洗浄した。
無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、溶媒を減圧下に濃縮
して標記化合物が白色結晶として３.６６ｇ（収率９２
％、融点７５〜７６℃）得られた。

【００３２】参考製造例１１−ジエチルカルバモイル−１,２,４−トリアゾリル−
３−スルホン酸クロライドの製造メタノール１５０mlに３−メルカプト−１,２,４−ト
リアゾール５１ｇを溶かし、これにナトリウムメチラ
ートメタノール溶液（２８％もの）１００ｇを加え、２
０℃で３０分間撹拌後、ベンジルクロライド６６ｇを１
５℃で滴下した。滴下後３０℃で１時間撹拌し、析出し
た無機塩を濾別した。濾液を濃縮すると、３−ベンジル
チオ−１,２,４−トリアゾールが白色結晶として９０ｇ
（収率９３％、融点８１〜８２℃）得られた。得られた
３−ベンジルチオ−１,２,４−トリアゾール９０ｇを
アセトン４００mlに溶かし、炭酸カリ６８.５ｇを加
え、次いで、ジエチルカルバモイルクロライド６７.０
ｇを加えた。この後５５℃で１時間撹拌後、冷却し、無
機塩を濾別した。濾液を濃縮すると、１−ジエチルカル
バモイル−３−ベンジルチオ−１,２,４−トリアゾール
が白色結晶として１２０ｇ（収率８８％、融点７７〜７
８℃）得られた。

【００３３】この１−ジエチルカルバモイル−３−ベン
ジルチオ−１,２,４−トリアゾール８０ｇを酢酸６００
ml、水１５０mlに溶解し、−５℃に冷却下に塩素ガス
６９ｇを３０分間で導入した。導入後３０分間５℃で撹
拌した。次いで水６００mlを加えて５℃で３０分間撹拌
後、析出した白色結晶を濾過し、水洗した。一夜風乾す
ると、標記化合物が白色結晶として６２.５ｇ（収率８
５％、融点６０〜６１℃）得られた。

【００３４】実施例（除草剤の製剤化方法）本発明化合物を除草剤の活性成分として用いる場合は、
通常、固体担体、液体担体、界面活性剤、その他の製剤
の補助剤と混合して慣用の処方により乳剤、水和剤、液
剤、フロアブル（ゾル）剤、粉剤、ドリフトレス剤、粒
剤、微粒剤、錠剤などの適宜の形態として調製できる。

【００３５】ここに使用される担体としては、農園芸用
薬剤に常用されるものならば固体または液体のいずれで
も使用でき、特定のものに限定されるものではない。例
えば、これら担体としては、鉱物質粉末（カオリン、ベ
ントナイト、クレー、モンモリロナイト、タルク、珪藻
土、雲母、バーミキュライト、石膏、炭酸カルシウム、
リン灰石、ホワイトカーボン、消石灰、珪砂、硫安、尿
素など）、植物質粉末（大豆粉、小麦粉、木粉、タバコ
粉、デンプン、結晶セルロースなど）、高分子化合物
（石油樹脂、ポリ塩化ビニル、ケトン樹脂、ダンマルガ
ムなど）、アルミナ、ケイ酸塩、糖重合体、高分散性ケ
イ酸、ワックス類などが挙げられる。また、液体担体と
しては、水、アルコール類（メチルアルコール、エチル
アルコール、ｎ−プロピルアルコール、iso−プロピル
アルコール、ブタノール、エチレングリコール、ベンジ
ルアルコールなど）、芳香族炭化水素類（トルエン、ベ
ンゼン、キシレン、エチルベンゼン、メチルナフタレン
など）、ハロゲン化炭化水素類（クロロホルム、四塩化
炭素、ジクロルメタン、クロルエチレン、モノクロルベ
ンゼン、トリクロルフルオルメタン、ジクロルフルオル
メタンなど）、エーテル類（エチルエーテル、エチレン
オキシド、ジオキサン、テトラヒドロフランなど）、ケ
トン類（アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサ
ノン、メチルイソブチレルケトン、イソホロンなど）、
エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコ
ールアセテート、酢酸アミルなど）、酸アミド類（ジメ
チルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど）、ニト
リル類（アセトニトリル、プロピオニトリル、アクリロ
ニトリルなど）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシ
ドなど）、アルコールエーテル類（エチレングリコール
モノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエ
ーテルなど）、脂肪族または脂環式炭化水素類（ｎ−ヘ
キサン、シクロヘキサンなど）、工業用ガソリン（石油
エーテル、ソルベントナフサなど）、石油留分（パラフ
ィン類、灯油、軽油など）などが挙げられる。

【００３６】また、乳剤、水和剤、フロアブル剤などの
製剤に際して、乳化、分散、可溶化、湿潤、発泡、潤
滑、拡展などの目的で各種の界面活性剤（または乳化
剤）が使用される。このような界面活性剤としては、非
イオン型（ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリ
オキシエチレンアルキルエステル、ポリオキシエチレン
ソルビタンアルキルエステルなど）、陰イオン型（アル
キルベンゼンスルホネート、アルキルスルホサクシネー
ト、アルキルサルフェート、ポリオキシエチレンアルキ
ルサルフェート、アリールスルホネートなど）、陽イオ
ン型〔アルキルアミン類（ラウリルアミン、ステアリル
トリメチルアンモニウムクロライド、アルキルジメチル
ベンジルアンモニウムクロライドなど）、ポリオキシエ
チレンアルキルアミン類〕、両性型〔カルボン酸（ベタ
イン型）、硫酸エステル塩など〕などが挙げられるが、
もちろんこれらの例示のみに限定されるものではない。

【００３７】また、これらの他にポリビニルアルコール
（ＰＶＡ）、カルボキシメチルセルロース（ＣＭＣ）、
アラビアゴム、ポリビニルアセテート、アルギン酸ソー
ダ、ゼラチン、トラガカントゴムなどの各種補助剤を使
用することができる。

【００３８】本発明においては、前記した各種製剤を製
造するに際して、本発明化合物を０.００１％〜９５％
（重量％；以下同じ）、好ましくは０.０１％〜９０％
の範囲で含有するように製剤化することができる。例え
ば、通常、粉剤、ＤＬ粉剤、微粉剤(Ｆ)の場合は、０.
０１％〜５％、粒剤の場合は、０.０１％〜１０％、水
和剤、乳剤、液剤の場合は、１％〜７５％の範囲で含有
できる。

【００３９】このように調製された製剤は、例えば粒剤
の場合は、そのまま土壌表面、土壌中または水中に活性
成分量として１０アール当たり０.３ｇ〜３００ｇ程度
の範囲で散布すればよい。水和剤、乳剤およびゾル剤な
どの場合は、水または適当な溶剤に希釈し、活性成分量
として１０アール当たり０.３〜３００ｇ程度の範囲で
希釈すればよい。

【００４０】また本発明化合物を除草剤として使用する
に際して、既知の除草剤、殺虫剤あるいは植物調節剤な
どと混用して適用性の拡大を図ることができ、また場合
によっては、相乗効果を期待することもできる。

【００４１】前記した一般式(１)の本発明化合物を除草
剤として製剤化する方法について以下の実施例４〜７を
もって説明する。ただし、本発明はこれらの実施例のみ
に限定されるものではなく、他の種々の添加物と任意の
割合で混合でき、また他の除草剤などを任意の割合で混
合し、製剤化することもできる。

【００４２】なお化合物No．は前記の表１〜表３に示し
たものであり、また実施例で部とは、すべて重量部を示
す。

【００４３】実施例４（粒剤）化合物No．２９の化合物１部、ラウリルサルフェート
１部、リグニンスルホン酸カルシウム１部、ベントナ
イト３０部および白土６７部に水１５部を加えて混
練機で混練した後、造粒機で造粒し、流動乾燥機で乾燥
して活性成分１％を含む粒剤を得る。

【００４４】実施例５（水和剤）化合物No．１５の化合物１５部、ホワイトカーボン１
５部、リグニンスルホン酸カルシウム３部、ポリオキ
シエチレンノニルフェニルエーテル２部、珪藻土５部
およびクレー６０部を粉砕混合機で均一に混合して活
性成分１５％を含む水和剤を得る。

【００４５】実施例６（乳剤）化合物No．７の化合物２０部、ソルポール７００Ｈ
（東邦化学工業株式会社製乳化剤）２０部、およびキシ
レン６０部を混合して活性成分２０％を含む乳剤を得
る。

【００４６】実施例７（粉剤）化合物No．５１の化合物０.５部、無水珪酸微粉末０.
５部、ステアリン酸カルシウム０.５部、クレー５０
部をタルク４８.５部を均一に混合粉砕して活性成分
０.５％を含む粉剤を得る。

【００４７】次に本発明化合物の除草効果を例証するた
めに試験例１〜３に示す。

【００４８】試験例１．除草効果試験および移植水稲に
対する薬害試験５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壤土）を充填し、水を加えて代かきを行
い、表層０〜２cmにタイヌビエ種子５０粒を播種し、２
葉期の水稲を２cmの深さに１株２本植えでポット当たり
３株移植し、水深を３cmに保った。

【００４９】薬剤処理はタイヌビエの２葉期に実施例６
に準じて調製した乳剤を水で希釈し、ポット当たり１０
ml（活性成分の使用量換算で１アール当たり１.３ｇ相
当）を滴下した。

【００５０】本試験は１薬液濃度区あたり２連制で行
い、薬剤処理２１日後に、除草効果および水稲の薬害を
以下に示す評価の指標に基づいて調査した。その結果は
表４〜表６のとおりである。

【００５１】

【００５２】

【００５３】

【表４】

【００５４】

【表５】

【００５５】

【表６】

【００５６】注）比較薬剤Ａ〜Ｂは次に示すものを使用
した。比較薬剤Ａ：

【化９】（特開平３−９００６９号公報に記載の化合物）

【００５７】比較薬剤Ｂ：

【化１０】（特開平１−１２１２７９号公報に記載の化合物）

【００５８】試験例２．水田雑草に対する除草効果試験
および移植水稲に対する薬害試験５０００分の１アールの大きさのプラスチック製ポット
に水田土壌（植壤土）を充填し、タイヌビエ、広葉雑草
（アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ）、ホタルイの種子
を１〜２cmの深さにそれぞれ３０粒ずつを播種した。播
種１日後に湛水し、水深を２cmに保った。播種３日後に
２.５葉期の水稲を移植し、温室内で育成した。水稲移
植１日後に実施例６に準じて調製した乳剤を所定量とな
るように水で希釈して得た散布液をポット当たり１０ml
に滴下した。

【００５９】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、処理２１日後に、除草効果および水稲の薬害を試験
例１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結果
は表７〜表９のとおりである。

【００６０】

【表７】

【００６１】

【表８】

【００６２】

【表９】注) 比較薬剤Ａ〜Ｂは表４〜６と同じである。

【００６３】試験例３畑作雑草に対する除草効果およ
び作物に対する薬害試験１）雑草に対する除草効果試験５０００分の１アールの大きさの素焼製ポットに畑土壌
(沖積壤土)をつめ、表層１cmの土壌とメヒシバ、エノコ
ログサ、シロザ、イヌビユ、イヌタデの各種雑草種子そ
れぞれ５０粒を均一に混合し、表層を軽く押圧した。播
種２日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で希釈
し、１０アール当たり１００リットルの処理薬剤（活性
成分の施用量換算で１０アール当たり１００ｇ相当）を
土壌表面に噴霧した。

【００６４】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、薬剤処理３０日後に除草効果を試験例１と同様の評
価の指標に基づいて調査した。

【００６５】２）作物に対する薬害試験１０,０００分の１アールの素焼製ポットに畑土壌(沖積
壤土）をつめ、各作物の種子（ダイズ５粒、トウモロコ
シ５粒、ビート１０粒、ナタネ１０粒およびコムギ１０
粒をそれぞれ別のポットに播種し、表層を軽く押圧し
た。播種１日後に実施例６に準じて調製した乳剤を水で
希釈し、１０アール当たり１００リットルの処理薬剤
（活性成分量で１０アール当たり１００ｇ相当）を土壌
表面に噴霧した。

【００６６】本試験は１薬液濃度区当たり２連制で行
い、薬剤処理３０日後に各作物に対する薬害程度を、試
験例１と同様の評価の指標に基づいて調査した。その結
果は表１０〜表１２のとおりである。

【００６７】

【表１０】

【００６８】

【表１１】

【００６９】

【表１２】注）比較薬剤Ａ〜Ｂは表４〜６と同じである。

【００７０】

【発明の効果】本発明化合物は、既知の類似化合物に比
べ、優れた除草効力を有し、かつ作物と雑草間に優れた
選択性を示す。すなわち、水田の湛水処理において、問
題となる種々の雑草、例えばタイヌビエ等のイネ科雑
草、アゼナ、キカシグサ、ミゾハコベ等の広葉雑草、タ
マガヤツリ、ホタルイ、マツバイ、ミズガヤツリ等のカ
ヤツリグサ科雑草、コナギ、ウリカワ等に幅広く作用し
てほぼ完全に除草することができ、しかも水稲に対して
は全く薬害を与えない。

【００７１】また、本発明化合物は畑地の茎葉処理およ
び土壌処理において、問題となるソバカズラ、スベリヒ
ユ、サナエタデ、ハコベ、シロザ、アオゲイトウ、ナズ
ナ、イチビ、アルバアサガオ等の広葉雑草、ヒエ、イヌ
ビエ、エノコログサ、メヒシバ、スズメノカタビラ、カ
ラスムギ等のイネ科雑草、ハマスゲ等のカヤツリグサ科
雑草に対しても幅広く作用してほぼ完全に除草すること
ができ、しかもトウモロコシ、コムギ、イネ、ダイズ、
ナタネ、ビート等の主要作物に対し薬害を与えない。そ
の上、人畜毒性や魚毒性もない。したがって、安全に使
用できる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者下園卓郎東京都町田市鶴川４丁目22番地16号田村アパート２−Ｂ (72)発明者中村俊基神奈川県厚木市戸田2385番地北興化学寮 (72)発明者平山一雄神奈川県厚木市戸田2385番地北興化学寮 (72)発明者吉沢裕和神奈川県厚木市戸田2190番地の１クローバーハイツ303

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】一般式【化１】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基を示すか、またはＲ¹とＲ²
とで環をなす低級アルキレン基を示し、Ｘは、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ハロ低級アルキル基、シアノ基、低級アルキルチオ
基、ハロ低級アルコキシ基、フェノキシ基、ジ低級アル
キルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、低級アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基を
示すか、またはハロゲン原子で置換してもよいフェニル
基を示し、ｎは、１、２または３を示す）で表されるト
リアゾール誘導体。
【請求項２】一般式【化２】（式中、Ｒ¹およびＲ²は、同一または相異なり、低級ア
ルキル基、低級アルケニル基を示すか、またはＲ¹とＲ²
とで環をなす低級アルキレン基を示し、Ｘは、水素原
子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、ハロゲン原
子、ハロ低級アルキル基、シアノ基、低級アルキルチオ
基、ハロ低級アルコキシ基、フェノキシ基、ジ低級アル
キルアミノ基、アシルアミノ基、アシル基、低級アルコ
キシカルボニル基、Ｎ−フェニルアミノカルボニル基を
示すか、またはハロゲン原子で置換してもよいフェニル
基を示し、ｎは、１、２または３を示す）で表されるト
リアゾール誘導体を活性成分として含有することを特徴
とする除草剤。