JPS58142956A - 不飽和ポリエステル樹脂成型物の接着用プライマー - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本＠＠社、ポリエステμ樹脂接着用プライマーに関する
。

Ｉ！に詳しくは、１−オキサ−３，５−ジアジン−２，
４，８−）リオン環（以下、単にオキサジアジン）リオ
ン環あるいはトリオン環と称す）！有するイソノアネー
トを含有して成る〆、リエステＡ／−脂の接着に有用な
プライマーに関する。

従来、ポリエステｔｖＩＩＭＩｌｌ　ｓ・殊にＦ１’Ｉ
Ｐ□接着には、母材と同質の樹脂を用いて接合するオー
バレイ法あるいはマッシイン淡、更には各種接着剤を用
いる方法が採用されてい為が、いずれも強力な接着強度
が要求される場合には、接金個所を溶剤によって、脱脂
ないしは清浄を行なったのち、シ邂ットプツステインダ
中サンドグラスティング等によって機械的に表面を処理
しておくことが必須である。ｉた、近年、このような機
械的な表面処１１に代るものとして、種々のタイプのプ
ライマー％１１が提案されているが、いずれもその作用
は特定Ｏ接着剤との組合せにおいて現われるにすぎず、
効果の点にシいて４必らずしも満足すべ１！４のではな
い０例えば、ポリウレタン系の接着剤を使用する場合に
は、イｙｖアネート成分からなる１フイマーを、壜えエ
ポキＳ／系の接着剤を使用する場合にはエボ４ｒ成分か
らなるプライマーを使用するＯが通例であり、種々Ｏ接
着剤に共通して使用で自るプライマーは、未ｔｅ得られ
ていない。を九、よ勤強力謙接着強度を必要とする場合
にはサンディング、プラステインダＩＩ＆環を行って表
ｔｉｉｔ粗にし丸後、Ｉ！にプライマー処理を施し、そ
のプライマーに適しえ接着剤を用いてｌリエステＡ／樹
脂を接着する方法が採られてい畢。

本侮明者らは、ζＯ事ｌ［に鑑み、鋭意検討し九結果、
オキサジアジントリオン環を有するイソシアネートを含
有してなるプライマーは、従来のｌリエステｆｉ／１１
ｊｌｉＩ用プフィマーとは異な）、意外に４用いる接着
剤の種１１１ＫＩＩ響されなく、また樹脂表面を機械的
な処理を行なわなくても接着前、接合−に論布するだけ
で、ｌリエステμ樹脂自体０砿壊をともなう薯０接着強
度を示す被着物が得られることを見い出し、かかる知見
に基づいて本発明を完成し友。

すなわち、本発明は１−オキサ−３，５−ｓｌｙジアジ
ン、４．１ｌ−）Ｗオン環を有するイソシアナートを含
有してなるポリエステに絢脂接着用プフイマーである。

本発明の１フイマ一威分として用いられるオキサレアジ
ン）リオン環を有するイソシアナートは、分子内にオキ
サジアジントリオン環とイソシアナート基を合せ有する
化合物を意味し、このような化合物はイソシアナートと
二酸化脚−との反応によって製造することかで自為。原
料イソνアナーｔとしては、脂肪Ｊｌｌｌｌ　、　１１
１１１１ｉ、芳香脂肪族のイソイソシアナート、ヘキサ
メチレンジイソシアナート、−１勿′−ジイソＶアナト
ジ１０ビルエーテル。

２．６−ジイツシアナトカプロン酸エステ”５Ｌ１ｉ、
１１−）リイソＶアナトゥンデヵン、ビス（イソレアナ
トメチ〃）Ｖクロヘキサン、ビス（イソＶアナトエチＪ
Ｗ）Ｖり田ヘキサン、１−イソシアナト」−イソレアナ
トメチ／’−３，５゜５−トリメチＡ／Ｖり―ヘキすン
、ビス（４−イソＶアナ）Ｖり―ヘキＶμ）メタン、キ
シリレンジイソＶアナート、ビス（２−イソＶアナトエ
チル）ベンゼンなどのポリイソシアナート類が好適に用
いられる。これらｍｌイソシアナートは単独で屯、オえ
それら権亙の混合物として用いてもよく、ま九毫ノイソ
Ｖアナート、例えばメチルイソシアナート、ブチルイソ
シアナート、ｎ−ブチルイソシアナート、−−りＧＩＡ
／ヘキＶ〜インシアナート。

ＶタロヘキＶ＃イソＶアナート、シタロヘキシ〃メチ〃
イシＶアナート、ベンｙ１４／イソシアナートフエニＮ
エチ〃イソＶアを一ト等と灘金して反応に用いることが
できる。イソシアナートと二酸化廣素の反応は、触媒の
存在下におこなわれ、触媒としては第３級ホスフィン姻
、ヒ素化舎物、ヒドロキノン類を一周することができ、
特に第３毅ホスフイン類が有効であ為。□反応は、一般
にイソシアナートと触媒Ｏ反応系内に脚酸ガスを吹龜込
むととによって行なわれる。反応温度は通常−１０〜１
５０℃、特に−２０−７０℃が好ましい、かかる反応に
よって、通常はオキサジアジントリオン環を１鋼ないし
徴Ｉｌ（通常２−５）有するイソシアネートの温合−が
得られる。反応は触媒量にもよるが、ｔｉＰｌｓｏ分〜
１０時間で縦１する１反□応後未反応Ｏ二酸化慶索を加
熱下−素ガスを吹自込みながら除去し、會え、□未反応
のイソシアナートは蒸留、抽出など常−により除去する
ことができる０反応後、通常は反応の進行を兜全に停止
膚せ、まえ生成物を齋蜜に保存する丸めに各種の化合物
を添加するのがよく、゛かかる反応停止、ｗ室剤として
アμ等ル化剤、ア＄／ｐ化剤、酸、エステル誘導体、フ
ェノ−Ａ／Ｉｍ、過酸化物、イオｆ）、ポリスルフイド
、金属スルフィト、ハロゲンなどを用いることができる
。特に、過酸化物、イオウ。

ｍｌｌスルフィト金属スルフィト、ハロゲンのうちよ勤
遥ばれた添加剤を添加し友オキサジアジントリオン環を
有するイソシアナートが本発明のプライマー成分として
好ましい。

かかるオキｔジアジン）リオン環ヲ有スるイソシアナー
トは、通常トリオン環を１ないし数個有するイソシアナ
ートの混合物であ）、この混合物をそＯ重重本発明のプ
ライマー成分として用いることができる。まえこのプツ
ィーー成分は、未反応のイソシアネートを會むものであ
ってもよい。

ｔえ、ポリイソシアナートと二酸化脚素からオ＊ｔｓｐ
ｙｙントリオン環を有するイソシアナートを調造する際
、あらかじＩＩｂｄＩリイソｙアナートと１曽オール化
金物（例克ば、エチレングリコ−〜。

デービＶンダリコー＊、１．４−ブタンジオ−Ａ／。

ダ―セーン、ｔｌメチーーｐ１０パン、ボリエーテｆｉ
／ｄｌ曽オーｐｙ、ｄリエステルｌリオール、アクｌ、
Ｉ＆／ポリオ−・〃、工ｌキＶポリオーＮなど）あるい
はポリアミン化合物（例えばエチレンシアミン。

ヘキサメチレンジアミン、フェニレンジアミン。

ボリエーテ！ポリアミン、ポリアミドｄ９アミンなど）
とをＩＣＯ基が過剰となるように反応させて得られる末
端ｉｃｏ基を有する付加体をぼりインＶアナ−Ｆとして
使用で龜る。ｔｉポリイイソアナートのＩＣＯの一部を
プリッタ化剤でブロックし大ものも使用でき、さらにこ
れら１ｉｃｏ基の−Ｓを２量化あるいは３量化しえもの
も同様Ｋｆｌ！Ｍすることができる。

さらＫｄリイイソアナートと廣酸ガスの反応によ）得ら
れえオキサジアジントリオン環を有するイソＶアナート
を王妃Ｏように付加体化、ブロック化、多量体化１せえ
もの４使用で自、を九オキサジアジン）ψオン環を合成
する際に、同時に、付加体化、プロッタ化、多量化１反
応を行なうこともできる。またＩＩ４に脅威しえ上配付
加停、プロッタ体、多量体などをこれらのオ誇ｔシアＶ
ン）曽オン環を有するイソＶアナーシと混合して用いる
こと−で龜ゐ。

上述のごとき本発明のオキサジアジントリオン環を有す
るイソシアナートのうちでも、ヘキサメチｖ：／ｓｌイ
ソＶアナート、１−イソリアナトー３−イソＶアナトメ
チＡ’−３，５，５−）リメチＶＶタロヘキ号ンあるい
はビス（イソシアナトメチＮ）Ｖタロヘキサンから誘導
されたものは、粘度が低く、ポリエステ＊５ｕｉｔ基材
に対する―工性も良く、４１ＩＫ豐曹性にすぐれている
ので本発明のすぐれ九デツイマー成分である。

本発明ｏｕｔ　ｔ、い−橡として、オキサジアジントリ
オン環を有するイソＶアナー計を、仁のインＶアナ−）
に不活性な溶剤で溶解し九溶液のブライマーが用いられ
る。ヒＯような溶剤としては、九とえ―アセ）ン、メチ
ルエチルケトンなどのケ）ン類、九とえばＦルエン、キ
Ｖレンなどの芳香族炭化水毒韻、丸とえにメチレンクロ
ライＦ、）リタ―μメ、＃ン、）リタａｙエタン、）リ
クロ〃エチＶンなどＱハ賞ゲン化された飽和を九は不飽
＄０炭化水素類、あるｉは九とえば酢酸エチμ。

酢酸ブナ＆＆Ｊ！０１１肪１１！Ｘスデμ類などが用い
られる。なかで４、メチレンクロッイド、メチμエチル
ケトンの使用は、ｔＩ？ｐの表面洗滌４兼ねるので特に
好適である。溶鍛として使用する場合の鉤記オキサジア
ジン［リオン環を有するインレアネート成分の濃度は０
．１〜５０重量襲とするのが好ましい。

本発明の１フイマーは、必要に応じて更に粘度調整剤、
充てん剤２分散費定剤等を添加しても何ら差しつかえな
い。

本発明の１フイマーと鑑み会わせて使用する仁とのでき
る接着剤としては、従来よりｌリエステル掬脂、特ＫＦ
ＲＰ用接着剤として用いられているものであれば、いず
れのタイプの％のでもよく、例えば、熱硬化５１ｍ１接
着剤、熱可塑性樹脂系接着剤、エツスｔマーｉＡ接着剤
、混合型接着剤、パテ等が挙けられる。熱硬化性ｌ１ｇ
ｍ＃系接曹剤の接着的なものとして社、九とえばフェノ
ール樹脂１＆。

レゾｖｖｙｌｋ、エイキＶ−脂系、ユリア１ｉｕｉｔ系
。

メラミン檎・脂系、イリエステル系、Ｖリコーン樹ｌｉ
系、ぼりウレタン系、プシアｐマデイッタ系などがある
。熱可塑性樹脂系接着剤の代表的なものとしては、九と
えばビニＡ／樹脂系、アクリ１ｖｋｉ脂系、セμｐ−ス
系、ｌリオレフイン系、１１和ポリエステμ系、ボリア
ミド系などがある。エラスジイー系接着剤Ｏ代表的亀も
のとしては、九とえばベースとして用いる原料ゴムｏ＊
ｗａｖｃよって天然ゴム１再生ゴム系、モト１１ブチ〜
ゴム系。

タローｒレン系、ＢＳ’ｌｌ系、ニドｌ〜ゴム系ナトが
ああ。★九、混合ｍ＊＊ｍの代表的なものとして杜、大
とえばビ＝μｍフェノリック系、ニトリμｍフェノジッ
タ系、工ｄｌｌｔＶ−フェノリック系。

ナイロンーエポキＶ系、二Ｆすμ−エポキＶ系。

工ｌキＶ−Ｖリコーμ系などがある。

この中で４、本発明のプライマーは、ボリウレＩン系及
び１１Ｉ９オレフイン系の接着剤（主としてエチレン−
酢酸ビニμ共重合体及びそのケン化物をベースとし九ネ
ットメＡ／シｍ接層剤、例えば武田婁品工秦（株）ＩＩ
　　タケメ〃ト＠Ｖリーズ）とのｍ４合わせにおいて＃
に有用である。

本ＪｌｌｌＯｆツイマーー遍層されるｌリエステμ−脂
は、いわゆる不飽和Ｉリエステル樹ｌ１１ｍ成物、ある
いはＳＭＳＭＣ５Ｂ＆どのコンパウンドを硬化させたＩ
Ｉ！ｐｉ７Ｊであり、かかる硬化物は各種成型品として
広く用いられている。特にν］ｉｌＦ製品は、タンク類
、便槽、自動車用ボデーなどとして大量に利用されてい
るが、これらの製品を積層法で製造する際、あるいは、
成型品同志の接着、あるいは成型品【異種基材との接着
の際に広く適用しうるものである。

本発明の１フイマーを使用して、１ＰＢＰを接着する場
合には、まず接着を行なおうとする１ｒｉｔｐ表向に鋏
プツイマー綴威物の塗装を行ない過電室温で乾燥させる
。本発明のプライマーは、靴燥後しばらく放置しておい
ても、プライマーとしての作用は減退することがない。

この点、従来のインＶアナート系１フィマーと比較しえ
場合の利点の一つである。

この塗装方法には浸漬法、スプレー法、刷毛ぬシ法等の
通常の塗装方法が適宜採用され得る。そして上鮎の操作
により潜ｌＩ＆書れえ１ライマー鍮膜の上に接着剤を塗
布し、同様にプフイマー処場されたｙｉＩｐ又は他の異
種材料を重ね合せて接着を完了させる。

まえ、本発明のプライマーは、塗料やシーツントをそれ
自体を接着剤としてＩＲＰ上に塗装する場舎Ｏプフイマ
ーとして使用することによシ、接着性がすぐれ、かつ剥
離Ｏない塗膜が得られる。

以下、実施例、比較例を示して本発明をさらに具体的に
説明するが、これらは本発明を何ら限定するものではな
い。

参考例１ ヘキすメチレンジイソドアナート８４１ｆに４０℃で炭
酸ガスを吹込与ながら、）！Ｊ−ｆｉ−１チルホスフィ
ン１８ｆｔ加え、攪拌しながら６時間反応を行なりえ、
炭酸ガスの供給を止め、イオク粉末ａ、＠ｔを加えて３
０分間攪拌後冷却した。

このものを薄膜蒸発装置により原料を除去すると淡黄色
の＋−軸稠な液体２５５ｆが得られた。このものはＭＣ
Ｏ含量４．１ｆＪｍａｑ／Ｉ、オキサジアジントリオン
自＠ｔｒマー・ｔ／ｆを有し、践存モノマー量は０．４
憾である。

参考例２ １．３−ビス（イソシアナトメチ１ｖ）Ｖクーへ年サン
９７１＃に１０℃で炭酸ガスを吹込みながらトリーｎ−
ブチルホスフィン３．Ｏｆを加え、攪拌しながら５時間
反応を行なった。炭酸ガスの供給を窒素に代え、過酸化
ペンシイｐｙ３］１を加えて８０分間攪拌しえ。生成物
を薄膜蒸発装置により原料を蒸発除去すると淡黄色の粘
稠な液体２１１ＤＩが得られえ。このものはＩＣＯ含量
４，３５■ｓｑ／ｆオキサジアジントリオン含量２．２
２ｍａｑ／ｆであり、残存量ツマー量は０１囁である。

参考例３ １．３−ビス（イソＶアナｔメチｋ）ｖタロヘキサン１
９１と）リーｎ−１チルホスフィン２、Ｏｆを用いて参
考例２と同様にＳ時間反応を行ない、過酸化ベンシイμ
２．６ｆを用いて反応を停止しえ。生成物をトｐエン１
００ｍＫＭＩ解し、これＫｎ−ヘキサン５００ＩＩＩｔ
を加えてよく振）ｔぜ溶媒層を除去し丸。この抽出操作
を合計ｓｍ＜勤返して行なったのち抽出残渣に酢酸ブチ
ルを加えて不揮発分８５ｓの溶液としえ。このもののＭ
ＣＯ含量は２．６０■＠ＣＬ／ｆ、オキサジアジントリ
オン含量は１２７１１＠１１　／ｆである。

参考例４ １．３−ビス（イソレアナトメチル）シクロヘキサン１
９４Ｉに４１０１４！酸グチルに溶解し九トリメチμペ
ンｙＡ／アン毛ニウムヒドロキシＦの４０％メタノ−〜
溶液（ＬＯ４ｆを添加し、室温で３時間攪拌しながら反
応させる。塩化ベンゾイル０．２１を添加して反応を停
止させる。生成物のＩＣＯ含量は！１９．０１ｇ（反応
−は４３．２襲）に低下してお参、そＯ赤外線吸収スペ
クトルで１６９０ａＫ嶽収が認められるζ七からイソＶ
アヌラートが生成している仁とがわかる。これに２０℃
で炭酸ガスを吹込みながら、トリーｎ−ブチルホスフィ
ン１．４ｆを加え攪拌し１ｋから４時間反応させる。

炭酸ガスの供給を窒素に代走えのち硫酸ジメチ〃１．２
ｆを添加して反応を停止する。生成物のＨＣＯ食量は２
５］−である、ヒＯ赤外１１１＠収スペクトルおよびＭ
ＭＢスベタトルによ）オキ９ｓｐアＶントリオン環とイ
ソＶアヌッート環の両者を含む生成物が得られることが
わかる。

参考例５ １．３−ビス（イソシアナトメチル）Ｖクロヘキサン１
ト目と１．６−ヘキサンジオ−Ａ／１１１１を攪拌しな
がら８０℃で３時間反応させる。のち３０℃まで冷却し
炭酸Ｉスを通じながらトリエチルホスフィンＯ，Ｓｔを
加え６時間反応させる。

廣酸ガスの供給を止め、ブロム酢酸エチル０．６ｆｔ加
えて反応を停止すると生成物のＮＣＯ含量は２１．７＃
ＩＩＩである。このものの赤外線吸収スベクＦμおよび
菖ＭＩＩスペク）μよ勤、ウレタン紬会とオキサジアジ
ントリオン環をもつ生成物が得られることがわかる。

実施例１ 参考例１で得られ九オ等すＶアジントリオン環を有する
イソシアネート成分５ｆをメチレンタロライド１５＃Ｋ 一方、チ画ツブＶスジランＹマツ）（ＩＮＦＩ−チル樹
脂（ｌリマーβ＠６３０４，試用薬品工業（株）調）で
、手積法で積層し、室温硬化させたｖ’ｙト状］ｒＲＰ
を切断し、ＡＳＴＭ　　Ｄ−１３４４−５７の試験法に
従って、クリスラップ法接着強度測定法試験片を作成し
え。

ヒＯ賦験片の接着面上に、上記プライマー溶液を刷毛で
塗布し、室温で乾燥させ丸。この塗布面にタケメルト■
Ｍ−２０３（ホットメ〃ト接層剤。

武田薬品工＠（株）製）を、接着剤層の厚さが１００ｐ
Ｋ＆！Ｊ：うにホットメルトアプリケーターを用いて塗
布し、上記プライマーを塗布し、乾燥させえもう一方の
試験片を接触圧で圧着した。

この接着試験片をム８ＴＭＥｌー１３４４ー５７試験法
に従ってタロステップ法接着強度を測定したところ、２
１峠／ａｍ以上の接着強度を示し、ＦＲＰ内体が材質破
壊しえ。

実施例２ 参考例２で得られ九オキサジアジントリオン環を有する
イソシアネート成分ｌｏｔをメチレンクロライド９０ｆ
Ｋ廖解してプライマー溶液を得え。

該プライマー溶液を用いた以外は、全て実施例１と同様
の方法でタロステップ法接着強度を測定し九ところ、２
５峙／，、２以上の接着強度を示し、１ｙｎｐ自体が材
質破壊しえ。

実施例３，比較例１〜５ 参考例１で得られえオキサジアジン）リオン環を有する
イソシアネート成分５ｆをメチレンクロライド９５ｆＫ
溶解して１ライマー溶液を得た。

ポリマールマット［Ｆ］１３３ｃ）（ｆフス食有率３　
Ｑ　ｗｔ襲，弐Ｅｌｌ薬品工業（株）製）を威浄し九８
ＭＧ成形品を切断し、ム８ＴＭ　Ｄ−１００２−＠４試
験法に従って引張剪断接着強度ｍ＊用試験片を作成し友
。

この試験片の接着面上に、上記プライマーを刷毛で塗布
し、室温で充分乾燥させえ。

この塗布面にタケメルト■Ｍ−２０３（中ツトメルト接
着剤，武田薬品工ｍｌ（株）製）１−＊嘗剤層の厚さが
５０μになるようにホットメルトアプリケーターを用い
て塗布し、上記プライマー溶液を塗布し、乾燥させたも
う一方の試験片を接触圧で圧着し大。

得られた接着試験片についてＡＳＴＭ　Ｄ−１００２−
６４試験法に従って引張剪断接層強度を測定し友ところ
、表１のような値を示し、母材であるｒＩＰ自体が破壊
した。

比較例として、上記デツイマー溶液中のイソシアネート
成分を表１に示し良化合物に置代えた以外、実施例３と
全く同様な方法で引張剪断接層強度を側室し九とζろ、
ｌ１ｌＩＫ示し良値を示し、いずれ４ｙｎｐの界面剥離
であう良。

表１０結果から、本発明のプライマー組成物が明らかに
優れ九効果を示すととがわかる。

（以下余白） 実施例４ 参考例１で侮られたオキサジアジントリオン環を有スる
イソレアネート威分５Ｉをメチレンクロッイド９５１に
溶解して１ツイマー溶液を得た。

ポ―マー７ｙ−ｙット＠＠０１ｌ（、ｆラス含有率３０
憾、ｔａＩ薬品工業（株）製）を成形し九Ｓ麗Ｃ成ｌｌ
板上に、上記プライマー溶液を１０Ｏｆ／＊２の割会い
で―奄し九。

約言５分放置させ乾燥させ良後、２液型ウレタン細脂（
Ｉケネート［Ｆ］？−１３５／タケツツク［Ｆ］ｐｃ−
５３００ｍ武田業品試用Ｉ（株）製）を約２−の厚さて
塗布し丸。

室温で約Ｔ目関放置し先後、１６０°１４離強度を測定
し友とヒろ、１１．５４／ａＩの値が得られ丸。

比較例Ｓ Ｉケネート＠Ｍ−４０２（成田薬品工業（株）１１）１
０ｙｅメチレンターツイドｌ０ＩＫＩ解してプライマー
Ｓ＊を得え。

ζＯＩｌ液をプライマーとして使用し九以外は、会て実
施例４と岡橡０方法で接着試験片を作成し、１８０′″
＠−強度を測定したところ、１．１＃／ｓ。

値が得られえ。

実施例５ 参考例２で得られえオキサジアジントリオン環を有する
イソＶアネート成分３１をメチμエチにケトン９ＬｆＫ
廖解しプライマー溶液を得え。

ゼリマーμマット＠＠０９（ガラス含有率３０％、成田
薬品工業（株）製）を成形し九８ＭＯ成形板を切断し、
ム８？Ｍ　Ｄ−１３４４−５７の試験法に従ってタロス
ツツ１法接着強度測定用試験片を作成しえ。

この試験片Ｏ１１着画上に、上記プライマー溶液を刷毛
で塗布し、讃湯で乾燥させ丸、こＯ塗布画にエポキＶ接
着剤〔ビスフェノ−μムＯｙダｌＦジ〃エーテｆｉ／Ｉ
ｌ工ｇＩｆｙ樹脂として市［されているエポ）−）ＹＤ
−１２・（エボキＶ当ｊｌｋ　１９０゜東部化成（株）
ＩＩ）１＠０重量部にケイーアｆｉ／ミニウム１００重
量部及びヘキサヒドロ無水ツタル酸６０重量部を加えて
作成したエボキＶ接着剤〕を、＃！着剤層の厚さが１０
０／ＩＫな尋よ５ＫＩＩＩ布し、上記１ツイマーを塗布
し乾燥させたもう一方の試験片を重ね合わせ先後、ジグ
で固定し、加熱炉に入れ、９０℃で２時間加熱候化させ
た。この接着試験片をム８Ｔｌ［Ｄ−１３４４−５７試
験法に従ってり一スツツプ法接着強度を測定し九ところ
、１ｇ＃ｌａ１ｍ以上の接着強度を示し、ｌｉ’ＢＰ自
体が材質破壊し九。

実施例ｅ 参考例４で得られ九オキｔジアジン計りオン環を有する
イ・ソＶアネート化合物ＴＩをメチＶンクロツイド＃３
＃Ｋｊｌ解し、プライマーを得え。

該プライマー溶液を用いえ以外は、全て実施例１と同様
の方法でクロスラップ法接着強度を測定し九とζろ、２
４　＃　／　＠ａ以上の接着強度を示し、ＩＦＩＰ自体
が材質破壊しえ。

実施例Ｔ 参考例５で得られえオキサジアジントリオン環を有する
イソリアネート化金物１５Ｉｔメチμエチルケトン８５
１Ｋｌｌｌ解し、プライマーを得え。

該プライマーを用い九以外は、全て５Ｊ！施例１と同様
な方法でクロスラップ法接着強度を測定し友ところ、２
３＃／ａ”以上の接着強度を示し、ｒＲＰ自体が材質破
壊し友。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. １−オキ−９−３，Ｓ−ジアジン−２，４，６−トリオ
   ン環を有するイソＶアネーＹを含有してなるポリエステ
   ＃ｌ１ｌｌｉ接着用デフィマー。