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JPS58140003A - 栽培作物保護用組成物およびその使用法 - Google Patents

栽培作物保護用組成物およびその使用法

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Publication number
JPS58140003A
JPS58140003A JP57216787A JP21678782A JPS58140003A JP S58140003 A JPS58140003 A JP S58140003A JP 57216787 A JP57216787 A JP 57216787A JP 21678782 A JP21678782 A JP 21678782A JP S58140003 A JPS58140003 A JP S58140003A
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JP
Japan
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plants
protecting
composition
formula
cultivated
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP57216787A
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English (en)
Inventor
ヘンリ−・スズツエパンスキ−
ヘンリ−・マ−チン
ヴエルナ−・フエリ−
ゲオルグ・ピシオタス
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ciba Geigy AG filed Critical Ciba Geigy AG
Publication of JPS58140003A publication Critical patent/JPS58140003A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C07D295/16—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms
    • C07D295/18—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms acylated on ring nitrogen atoms by radicals derived from carboxylic acids, or sulfur or nitrogen analogues thereof
    • C07D295/182—Radicals derived from carboxylic acids
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    • C07D317/14—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D317/18—Radicals substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、オキシム誘導体により強力な除草剤の植物毒
作用から栽培作物を保護するための組成物および保護方
法に関する。
有効成分として用いられるオキシム誘導体は、（式中、 １は１又は２を表わし、そして ＲｎおよびＲ−Ｆｉ、それぞれ互い゛に独立して低級ア
ルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した一〇−Ｃ
Ｈ−０−基と一緒になって５員璋を形成する）で表わさ
れる。
ここで低級アルキルとｉｊ−Ｃ８ｃ、アルキルを意味す
る０例としてはメチル基、エチル基、プロピル基、イソ
プロピル基、ブチル基、イソプロピル、　第二ブチル基
、第三ブチル基が挙けられる。
式Ｉで表わされる化合物は、 −０−Ｍｅ （式中、 Ｍｅは水素原子、または金属陽イオン、望ま弐ｍ：０Ｒ
ｘｓ ／ Ｈａ／、’　　ＣａＨｘａ　　ＣＭ　　　　　（ＩＩＤ
＼ ＯＲ。
（式中、 Ｈａｔ’はハロゲン原子、望ましくは塩素原子または臭
素原子を表わし、 ａ　ｓ　Ｒ１＠およびＲおは式ｌにおいて足表し九通り
である）で表わされる化合物と反応させることＫよって
得ることができる。
反応は反応物に対し不活性な溶媒の存在下または存在さ
せずに行うことができる。適当な溶媒の例はエタノール
のようなアルコール、アセトンのようなケトン、アセト
ニトリルのよりなニトリル、ジメチルフォルムアミドの
ようなＮ。
Ｎ−ジアルキル化アミド、ジメチルスルフオキシド、ピ
リジン、およびこれら溶媒相互の混合物である。
鳩が水素原子である場合、この方法は塩基の存在下で行
う、好適な塩基の例は、アルカリ金属およびアルカリ土
類金属のオキシド、ヒドロキシド、ヒドリド、カーボネ
ート、パイカーボネートのような無機塩基、およびトリ
アルキルアミン（例えばトリエチルアミン）のような第
三アミンおよびピリジンである。
反応源ｔは０℃から１５０℃の範囲である１反応社常圧
下で行い、場合によっては窒素雰囲気下で行う。
式■の化合物は公知の方法と同様の方法で調製される。
方法１）もまた本発明の目的である。
式ｌの化合物は本質的にそれ自体公知の他の方法によっ
ても得ることができる。（ニルナルフェール　グラクテ
イツシエ　ヘミ−Ｊｏｕｒｎ。
ｆｕｒ　Ｐｒａｋｔ、Ｃｈｅｍｉｅ　６６巻、３５３頁
・　ファルマツェンティッシエ　ツエントラルノ＼しＰ
ｈａｒｍ。
Ｚｅｎｔｒ、　Ｈａｌｌｓ　５５巻、７５５頁、ジャー
ナル　オブメテ４カルケミｘ）９−　　Ｊ、Ｍｅｄ、Ｃ
ｈｅｍ、２０巻、１１９？頁参照）。
塩は同様にそれ自体公知の方法で得られる。
式Ｉの化合物はそれ自体で、または適当な担体および／
または他の添加物とともに使用できる。適当な担体およ
び添加物は固体でも液体でもよく、例えば天然または再
生した鉱物物質、溶媒、分散剤、湿潤剤、粘着剤、粘ち
ょう剤、結合剤または肥料のような、！Ｘ合技術におい
て通常使用される物質に相当する。
市販組成物中の有効物質の含量はα１乃至９０重量％で
ある。
適用に際して、式■の化合物は下記の剤形（カッコ中の
重量パーセントは有効物質の有利な量を示す）に加工し
てよい。
固体製剤 粉剤、散布剤（１０チまで）、ｌｌｉ粒（被覆顎粒、含
浸顆粒および均質顆粒）、ペレット（１乃至ａｏｌ） 液体製剤 ＆）有効物質の水分散性濃厚液、水利剤、ペースト（市
販包装で２５−９０チ、直接使用可能溶液で（ＬＯｌ乃
至１５％）、乳化性濃縮物および濃縮液（１０乃至Ｓａ
Ｓ、直接使用可能溶液でα０１乃至１５％）ｂ）　溶＠
（（Ｌｌ乃至２０　％　）、　ニー０　：／ルこのよう
な組成物も本発明の目的である。
栽培植物に対する除草剤の有害作用と拮抗］、。
得る他の化合物が解毒剤としてすでに提出されている。
すなわち、制御しようとする雑草への除草効果に明らか
な影響を与えることなしに栽培植物を保護する化合物で
ある。このような解毒剤社、その性質により毒性緩和剤
（ｓａｆｅｎｅｔ＋ｓ）としても知られ、栽培植物の種
子を予備処理するかく処理種子または処理菌）、畑に播
種する前に使用するか、または単独または除草剤と共に
混合物として使用するか、あるいは発芽後に使用する等
が可能である。
植物出現前の使用には、植物作物用地を播種前に処理す
ること（ｐｐｉ＝ｐｒｅ−ｐｌａｎｔ　１ｎｅｏｒｐｏ
ｒａ−ｔｉｏｎ　植物出現前使用）と、同用地を＊ｍ稜
でＦｉｓるが植物出現以前に処理することの両者を含む
。
イギリス特許明細簀第１２７７５５７号において、小麦
およびモロコシの種子および苗ｔ、Ｎ−メトキシメチル
−２１，４／−ジエチル−クロロアセトアニリド（アラ
クロールＡｌａｃｈｌｏｒ　）に晒す前にある種のエス
テルおよびオキサミド酸のアミドで処理することが記載
されている。また、他の刊行ｔｍ＜ドイツ特許公開公報
第１９５２９１０号および同第２２４５４７１号および
フランス特奸明、１４１１１３２０２１６１１号）にお
いては、除草剤のチオールカルバメートによる害作用か
ら保−するために％穀類、トウモロコシ種子およびイネ
種子を処理する解毒剤が示されている。ドイツ特許＠細
書第１５７６６７６号およびアメリカ特許明細書９ｇ５
１５１５０９号Ｋｋ−１，ＩＰＣ，ＣＩＰＣ等のカルバ
メートから穀ａｍ子を保護するためにヒドロキシアミノ
−アセトアニリドおよびヒダントインが提唱されている
。
しかしながらその後これらすべての薬剤はいずれも不満
足であることがわかった。
驚くヘキことに、式Ｉで表わされるオキシムは作用の強
い農業用化学薬品１％に除草剤の攻撃から栽培植物を保
護する性質を持っている。
これら化学薬品とｉｊｌ、５．５−）リアジン、　１．
２゜４−ドリアジノン、フェニル尿素誘導体、　力ｈバ
メート、チオカルバメート、フェノキシアセテート、フ
ェノキシプロビオ＄−）、ハロアセトアニリド、ハロフ
ェノキシアセテ−）、を換されたフェノキシフェノキシ
フェノキシアセテートおよび一プロピオネート、安息香
酸誘導体を含む非常に多岐にわたった化合物群で、これ
ら化合物に対し植物は耐性を持たないが不十分な耐性を
示す。
除草剤に関して、解毒剤を適用する蓋比は主に適用様式
によって決る。田野を処理する場合には、植物に有害な
化学薬品に対する式■の解毒剤の比は１：１００乃至５
：１、望１しくは１：２０乃至１：１である。しかし、
処理種子（ｄｒｅｓｆｉｉｎｇ　５ｅａｄｓ）あるいは
同様の特殊な保撞処ｔをとる場合には、例えば彼に使用
する除草剤の耕地へクタール当りの量に比較して、必要
量は一層少くしてよい（例えば１　：３０００乃至１：
１０００）。一般に、式Ｉの解毒剤による種子の処理（
ｄｒｅｓｓｉｎｇ　）のような保護処置と、後に行う農
業用化学薬品による田野の処理とはわずかな関係がある
だけである。前処理した種子や植物は、農業、園芸、林
業用の神々の化学薬品と恢で接触するようになる。
従って本発明は有効成分として式■の解毒剤のみを公知
の担体と共に含有する植物株−用組成物に関する。もし
、それが適当であるか、または望むならば、この組成物
は、史にその作用から栽培植物全保繰しようとする化学
薬品例えば除草剤と混合してもよい。
本発明にいう栽培植物は、いかなる形においても、収穫
されるもの（種子、根、茎、塊茎、葉、花等）、それか
ら抽出物が得られるもの（油、砂糖、デンプン、タンパ
ク質）、およびこの目的で栽培され、手入れされるもの
であるすべての植物を意味する。このような植物に輌す
るものとしては、例えば穀類全種、トウモロコシ、イネ
、キビ、大豆、豆類、エントウ、バレイショ、野菜、綿
、テンサイ、サトウキビ、ナンキンマメ、タバコ、ホッ
プ、史にＦｉ−貫用植物、果樹、バナナ、ココヤシおよ
び天然ゴム樹であるがこれに限られるものではない。
本質的に、解毒剤は化学薬品の植物に対する毒性から栽
培植物を保護したいと思う場合に使用することができる
。
本発明は、解毒剤として作用する式Ｉのオキシム誘導体
管、場合によっては化学薬品の適用前または適用後に、
あるいは化学薬品゛と同時に使用することによって、栽
培植物を攻撃的（植物に対する毒性）化学薬品から保護
する方法にも関する。
更に本発明は式Ｉのオキシム誘導体で保護処理を受ける
栽培植物の繁殖用産物にも関する。
繁殖用産物とは、例えば穀粒（狭義での種子）。
根、果実、塊茎、根茎、茎の一部、分枝（苗）および植
物体のその他の部分のような、栽培植物の繁殖に使用可
能なすべての植物の貴生性部分を意味する。繁殖用産物
は発芽あるいは成長後移植される発芽前植物や幼若植物
をも含む。
このような幼若植物は移植前に全体または一部を浸漬処
理することにより選択的に保護することができる。
式Ｉで表わされる一部の化合物は植物成兼阻害作用も合
せ持つ、これらは特に大豆植物の栄養増殖を阻害するの
に適しており、この場合。
生殖増殖には有害作用を与えりい、この作用によシ、植
物は気候、天気に影響されにくい小形の丈夫なものとな
り、栄ｆｊＩｉｌ殖で伸びるためのエネルギーが少い九
めと、小形である丸めに密に栽培できることから、耕地
当りより高い収量が得られる。
式Ｉで表わさｎる代表的化合物の物性を表■に示す・譲
イ（合側迂自こり方広久）ｒ＝ｆｌｙ７．〜）ｚＬＬ７
−、。
表　　　　　１ 以下実施例によシ本発明を説明するが、これに限定され
るものではない、実施例中の温ｆＦｉ摂氏、圧力は気圧
、部とパーセントは重量で示す。
実施例１ 粉　剤： 下記の成分を使用して（ａ）５−粉剤、および伽）２−
粉剤を調製する。
（１）　　有効成分　　　　　　　　　　　５部メルク
　　　　　　　　　　　　９５Ｎ６（ｂ）　　有効成分
　　　　　　　　　　　２部高分散性ケイ酸　　　　　
　　　１部 メルク　　　　　　　　　　　　９７部有効成分ｔ−担
体と混合し粉砕することにょシ、適用可能な粉剤に加工
できる。
実施例２ 顆粒： 下記の成分を使用して５−顆粒を調製する。
有効成分　　　　　　　　　　　　　５部エビクロロヒ
ドリン　　　　　　　　Ｃ１２５部セチルポリグリコー
ルエーテル　　　　　　　０．２５部ポリエチレングリ
コール　　　　　　　　　　五２５部カオリン（粒度ａ
３〜α８■）　　　　　　　９１部有効成分をエビクロ
ロヒドリンと混合し、これをア七トン６１１Ｓに溶解、
続いてポリエチレングリコールおよびセチルポリグリコ
ールエーテルを添加する・得られた溶液をカオリン上に
噴霧し、次にアセトン管減圧下で蒸発させる。
実施例３ 水利剤： 下記の成分を使用して（ａ）　７０　ｍ！　、　（ｂ）
　４０　％、（Ｃ）および（ｄ）　２５−１および（ｅ
）　１Ｄ−水和剤を調製する。
（ａ）　　有効成分　　　　　　　　　　　　７０部ジ
ブチルナフチルスル２オン酸ナトリウム　　　　　５部
カオリン　　　　　　　　　　　　　１０部シャンペン
産チョーク　　　　　　　　　　　　１２部（ｂ）　　
有効成分　′　　　　　　　　　　４０部リグニンスル
フオン酸ナトリウム　　　　　　　　　５部ジブチルナ
フタリンスルフオン酸ナトリウム　　　　１部ケイ酸　
　　　　　　　　　　　　５４部（Ｃ）　　有効成分　
　　　　　　　　　　　２５部リすニンスルフオン酸カ
ルシウム　　　　　　　　４．５＠シヤンペン産チヨー
ク／ヒドロキシエチルセルｐ−スの混合物（１：１１　
　　　　　　１９部ジプチルナフタリンスルフオン酸ナ
トリウム　　　１５部ケイ酸　　　　　　　　　　　　
　１９５部シャンペン産チョーク　　　　　　　　　　
１９５部カオリン　　　　　　　　　　　　　　　　２
ａ、１部（ｄ）　　有効成分　　　　　　　　　　　　
２５部イソオクテルフエノキシーボリエテレンーエタノ
ール　　　　　　　　　　　　　　　　２．５部シャン
ペン産チョーク／ヒドロキシ エチルセルロースのｆｉ合物Ｈ：　１１　　　　１７ｍ
ケイ酸アルミニウムナトリウム　　　　　　　８．３部
ケイソウ土　　　　　　　　　　　　　　　１６５部カ
オリン　　　　　　　　　　　　４６部（ｅ）　　有効
成分　　　　　　　　　　　　１０部飽和脂肪アルコー
ル硫酸エステル のす）　＋７ウム塩類の混合物　　　　　　　　　　３
部ナフタリンスルフオン酸／ホルムアル デヒドの縮合生成物　　　　　　　　　　　　　５部カ
オリン　　　　　　　　　　　　８２部有効成分を適当
な混合機を用いて添加物と均一に混合し、次にその混合
物を適当なミルおよびローラー中で粉砕する。優れた水
和性を持つ水和剤および懸濁粉末が得られる。この水和
剤は所望１１１度の懸濁液を得るために水て希釈するこ
とができ１％に植物の一部分を処理するのに使用できる
。
実施例４ 乳化性濃厚物： 下記の物質を使用して２５チ乳化性濃厚物を調製する。
有効成分　　　　　　　　　　　　　２５部エポキシド
化植物油　　　　　　　　　　　　　　２５部アルキル
アリールスルフォネート／脂肪アルコールボリグリコー
ルエーテノに混曾物　　　１０部ジメチルホルムアミド
　　　　　　　　　　　　　５部キシレン　　　　　　
　　　　　　　　　　　　５７．５部所望の濃度の乳濁
液は、こｎらの濃厚物を水で希釈して傅らｎる。これは
特に葉を処理するのに適当である。
実施例５ 成長前の解毒剤試験（基本試験） 一般試験法： 小型植木鉢（上部の直径６　ｅｘ　）に庭±を入れ、こ
れに種子を播いて土でおおい、軽くきちんと押える０次
いで被験物質としての解毒剤希釈液（水和剤から調製）
にして４神／ｈａＫ相当するｔを噴霧する。その後、除
草剤を直接上の上に相当量を噴霧する。鉢を約２０°−
２５℃、相対＠ＦＩＬ６０−７０９ＧＯ所に１８日間放
置し友後、「１」（植物への完全障害を云う）から「９
」（全く障害がなく健康な植物を云う）までの直−尺度
によって評価する。解毒剤による保護なしの植物を対照
として使用する。
下記の除草剤および植物を使用した。
（１）トウモロコシ、変種−０ｒｌａ２６４”　につい
てα−（４−（１）−）リフルオロメチルフェノキシ）
−フェノキシ〕−プロピオンｇｌｎ−ブトキシエチルエ
ステルをｔ　５　ｋｆ／ｈＭ（２）モＯｊ−／、変種＠
Ｆｕｎｋ　Ｇ　−５２２”につイテメトラクｏ　−ル（
Ｍｅｔｏｌａｃｈｌｏｒ　）すなわちＮ−（１−メチル
−２−メトキシエテル）−Ｎ−クロロアセテルー２−エ
テル−６−メテルアニリ７ｆ　ｔ　５　ｋｆ／ｈａ（３
）ダイスに対しグロメトリｙ　（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ）
、すなわち、２．４−ビス（イソプロピルアミン）−６
−メテルテオー８−）リアジン１Ｐ２　ｋｆ／　ｈａ （４）コムギ、変種＠Ｆａｒｎｅｓｅ　”について４−
エチルアミノ−６−第三ブチルアミノ−２−りｏｏ−Ｂ
−トリアジンを２ｋｆ／ｈａ（５）七〇：ｆｆシ、変＄
１　＠Ｆｕｎｋ　Ｇ　−５２２″にライてブ０　）　ト
＋）　ｙ　（ｆ’ｒｏｍｅｔｒｙｎ　）すなわち２゜４
−ビス（イソプロピルアミン）−６−メチルチオ−Ｓ−
トリアジンを４ｋｆ／ｈａ（６）オオムギ、変種−Ｍａ
ｚｕｒｋａ”についてα−（４−（ｐ−）リフルオロメ
チルフェノキシ）−フェノキシ〕−プロピオン＄ｎ　−
フトキシ、エチルエステル１ｚ２ｋｆ／ｈａこれらの試
験において式Ｉの化合物は良好な解毒作用が得られ喪。
５Ｊｌ！施？１１６ 分１１使用による解毒作用（解毒剤／成長前。
除草剤／成長ｆ） 一般試験法： 小ｍ＊木鉢（上部直径６５Ｉ）に砂壌土を入れ種を播く
０種を土でおおった後、被験物質としての解毒剤希釈液
を、４ｋｆ／ｈａ　に相当する賃上の表面に噴霧する。
鉢を２０°−２３℃、相対湿度６０−７０％に保つ、１
０日後に植物が２−３葉期になった時、相当量の除草剤
によシ下に示し友ように処理する。除草剤適用犠１４日
目に実施例５゛に示したと同じ尺度によってｔＰｉＩＩ
ｂ１″行う、ｐｓ襦剤で保護さ扛ない植物を対照として
使用する。
使用した除草剤と植物は次のものである。
（１）トウモロコシ、変種−０ｒｌａ２６４”について
アメトリン（Ａｍｅｔｒｙｎ　）すなわち２−ニチル了
ミノ−４−イソプロピルアミノ−６−メチルチオ−ｓ−
）リアジン１に４ｋｆ／１ （２１％　Ｏｊ　シ、変種”　Ｆｕｎｋ　（ｊ−５２２
”　についてプロメトリン（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ　）す
なわち２．４−ビス（イソプロピルアミノ）−６−メテ
ルテオーｓ−トリアジンｔ−１ｋｆ／ｈａ（３）オオム
ギ、変種”　Ｍａｚｕｒｋａ″についテα−（４−（ｐ
−トリフルオロメチルフェノキシ）−フェノキシ〕−プ
ロピオン酸ｎ−ブトキシエチル　エステルをα２５　ｋ
ｆ／ｈａこの試験において式Ｉの化合物は良好な解毒作
用を示した。− 実施９１７ 移植したイネに対する分離適用の解毒作用（解毒剤／１
ｆＬ長前、除草剤／成長銑）８ｘ８Ｘ１０ａｗのプラス
チック製桶の縁から２α下までを湿っ九沼土で満たす、
被験物質としての解毒剤を希溶液として４ｋｔ／ｈａ　
に相当する量を土の表面に噴霧する。−Ｉｋ−８８“変
種のイネ全１７乃至２−ｊＩ期でこの桶ｆｓ檀する０次
の日に水位を約ｔｈｅＭとする。移植して４日ｍＫα７
　ｓｋｓ’／ｈａｃ相当する量の２−エチルアミノ−４
−（１，２−ジメチル−〇−プコビルアミノ）−６−メ
テルテオー５−トリアノンｆｔ１１粒状で水に加える。
＃Ｌ験期間中、温羨ζ２６°−２８℃テ相対湿度６Ｏ−
８０Ｓとｆ６゜除草剤処理＋！に２０日０に、実施例５
に示し次と同じ尺度を使って評価を行う、解毒剤で塊鏝
されない植物を対照として使用した。
この試験において１式Ｉの化合物は良好な解毒作用を示
した。
実施例８ 栄養液における成長前の解毒剤試験 下に示す＃、ｊ＃剤と豪験解毒剤１０　ｐｐｍ　ｔ−同
時に含ｉするヒューイッ？　（）ｉｅｗｉｔｔ　）栄養
ｇを調製する。指定の試験濃度の除草剤で通常障害管受
ける検子を、底に穴倉開けたゲラステック製植木鉢（上
部直径６　ｅｘ　）中の顆粒状ジノリット（Ｚｏｎｏｌ
ｉｔｈ　）　（膨張させたバーミキュライト）中に播く
、それぞれの鉢を、除草剤と解毒剤を含む栄養液約５０
ｍ！を入れた第２の透明なプラスチック製植木鉢（上部
直径７α）に入れる。栄養液は毛細管現象で小さい鉢の
充填物中に１上昇）ム種および出芽中の植物を湿らせる
。液の畝少は純ヒユーイツト（Ｈｅｗｉ　ｔ　ｔ　）栄
養液を毎日５０ｍＫなるまで加えて襠う、試験開始３週
関目に実施例ぢに記したと同じ尺度で評価を行う、併行
試験の対照溶液に／Ｉｉ解毒剤を含まない。
使用した除草剤および植物は次のものである。
（１）　　モロコシ、変種＠ＦｕｎｋＧ−５２２”につ
いてプルメトリン（Ｆｒｏｍｅｔｒｙｎ　）すなわち２
゜４−ビス（イソプロピルアミン）−６−メチルチオ−
ｓ−）リアジンｋ　４　ｐｐｍ（２１＝ｒムギ、変種”
　Ｆ’ａｒｎｅｓｅ　”について４−エチルアミノ−６
−第三ブチルアミノ−２−クロロ−５−トリアジン’ｋ
　４　ｐｐｍ（３）　　オオムギ、変種”　Ｍａｚｕｒ
ｋａ″についてα（４−（ｐ−トＱフルオロメテルフェ
／−＋シ）−フェノキシ〕−１０ピオン＃Ｉｎ−ブトキ
シエチル　エステルを４　ｐｐｍ （４）モロコシ、変種・ＦｕｎＫ　Ｕ　−５２２・につ
ぃてメトラクロール（ＭｅｔｏｌａｅｈＪｏｒ　）すな
わちＮ−（１−メチル−２−メトキシエテル）−Ｎ−１
０ロアセチル−２−エチル−６−メタニリンを５　ｐｐ
ｍ 式Ｉの化合物について良好な解毒作用が得られた。
実施例９ 栄養液における成長前の解毒剤試験（イネ）被験解毒剤
１０　ｐｐｉｎを含むヒユーイツト（Ｈｅｗｉｔｔ）栄
養液ｔ−ｉｉｅｍする。”ＩＲ−ｓ“変種のイネ種子を
、底に穴を開けたプラスチック製植木鉢（上部直径６　
ｃｍ　）の順粒状光項物（―粒ゾノリット）、中に播く
、それぞれ鉢を、除草剤と解毒剤を含む栄養液約５０−
を入れた第二の透明麿プラスチック製植木鉢（上部直径
７０１）中に入れる。栄養液は毛細管現象によって小鉢
の充填物生金上昇し、種子と植物を湿らせる。液の減少
は純ヒューイッ）　（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液を毎日５ｏ
−になるまで加えて補う。
このイネを、２−乃至２−葉期になった１５日ｖｋに、
５００ＷＩｔの湿っ九沼土を入れた長方形プラスチック
製植木鉢（８ｘ　８　ｘ　１０　ｔａｘ　）に移植する
０次の日に水位を土壌面上１−２画とする。移植４日後
、ａ７５ｋｆ／ｈａＫ相当する量の除草剤２−エチルア
ミノ−４−（１，２−ジメチル−ｎ−プロピルアミン）
−６−メチルテオー５−１−リアジンを顆粒状で加える
。
実施例５およびその後の実施例に記した尺ｆに従って、
３運間後に評価を行う、併行試験に使用した対照静液は
ＳＳ剤を含まない。
この試験において式Ｉの化合物は良好な解毒作用を示し
た。
実施例１０ 栄養液における成長後の解毒剤試験 一般試験法・： 底に穴を開けた小型プラスチック製植木鉢（上部直径６
備）に顆粒状ゾリットを入れ、これに種をまく、それぞ
れの鉢を５０−の水を入れた第２の透明プラスチック製
植木鉢（上部直径７　ａｎｔ　）　ｔｉｃ入れる。水は
毛細管現象にエフ上昇し種を湿らせる。５日目からの水
の減少を連続的にヒューイッ）　（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養
液で補う、植物が１−−２−葉期になった１５日目から
被験解毒剤１０　ｐｐｍおよび下に示し友量の除草剤を
加え要求養液ｆ：５０−まで補充する。１６日目から液
の減少を純ヒューイッ）　（Ｈｅｗｉｔｔ）栄養液で補
う、全試験期間中、温度は２０°−２３℃および相対湿
度６０−７０１である。除草剤を添加後３週間目に！１
１！−例５およびその後の実−外に示した尺ＷＥ従って
評価を行う。
試験区： （１）コムギ、変種”　Ｚｅｎｉ　ｔｈ″についてα−
〔４−（３，５−ジクロロピリジルー２−オキソ）−７
エノキシ〕−プロピオン酸プロパルジルチオロ−エステ
ルｆ　１５　ｐｐｔｎ（２）　　コムギ、変種＠Ｚｅｎ
ｉｔｈ”について４−エチルアミノ−６−第３ブナルア
ミノ）−２−クロロ−５−）リアジンを４　ｐｐｍ（３
）トウモロコシ、変［−０ｒｌａ″についてα−（４−
（ｐ−）す７兎オロメテルフエノキシ）−フェノキシ〕
−プロピオン５１　ｎ　−ブトキシエチルエステルｋ　
２　ｐｐｍ（４）モ０：ｌシ、変種＠Ｆｕｎｋ　Ｇ−５
２２”についてα−（４−（ｐ−）　ＩＪフルオロメチ
ルフェノキシ）−フェノキシクープロピオン酸ｎ−ブト
キシエテルエステル’ｔ８ｐｐａ１（５）　　モ０　コ
シ、変種＠Ｆｕｎｋ　Ｇ　−５２２″についてグロメト
リｙ　（Ｐｒｏｍｅｔｒｙｎ　）すなわち２゜４−ビス
（イングロビルアミン）−６−メチルチオ−ｓ−）リア
ジンｔ　４　ｐｐｍ（６）コムギ、変種”　Ｚｅｎｉｔ
ｈ　”についてα−（４−（３，５−ジクロロピリジル
−２−オキソ）−フェノキシ〕−プａピオン酸メチルエ
ステルを８　ｐｐｍ 仁の試験において式Ｉの化合物は良好な解毒作用を示し
友。
実施例１１ 解毒剤試験−檎子浸漬 ”ＩＲ−ｓ″変種イネ種子を被験物質１０゜１００また
＃ｉ１０００　ｐｐｍの溶１［［４８１１１間浸漬する
０次いで種子をもはやくつつかなくなるまで約２時間乾
燥する。長方形プラスチック製桶（ａｘａｘｌｏａｗ）
に砂壌土を縁から２５１下まで入れる。６桶に４ｔの種
をまき非常に薄くおおう（約種子の直径程度）、土に湿
ｔＬをもたせる（沼地程ではない）１次にｔ５Ｉｌｃｆ
／ｈａに相当する量の除草剤Ｎ−（１−メテルー２−メ
トキシエテル）−Ｎ−クロロアセテルー２−エテルー６
−メテルアニリンの希溶液を与える。移植後７１目およ
び１８８目に実施例５およびその後の実施例に示し九尺
度に従い評価を行う。この試験において式■の化合物は
良好な解毒作用を示した。
実施９１ｊｉ２ 解毒剤試験 ″″１Ｂ−８″１Ｂ−８″変種−２−１１日目期になる
まで土壌で栽培した後、表面を洗浄する。
次いで植物の根のみを束にして、１０，１００１九は１
０００　ｐｐｍの濃度の被験物質溶液を入れ九皿に４５
分間浸漬する。この植物を４７Ｘ２９Ｘ２４ｍの容器に
入れた砕壌土に移植する。土の表面を１−−２　ｔｘの
深さに水でおおう、移植１日後、　Ｌ　５　＆ｃｆ／　
ｈａ　Ｋ相嶺する量の除草剤Ｎ−ｎ−プロポキシエチル
−Ｎ−１０ロアセチル−２，６−シエテルアニリンの希
溶液を水に直接ピペットで加える。移１１＊７および１
８日目に、実施例５およびその犠の実施例に示した尺度
に従って評価を行う、この試験において１式ｌの化合物
は良好な解毒作用を示した。
実施例１３ ダイス（Ｌｅｅ　６　Ｂ　　変種）を植えた畑で。
α５．１および２ｋｆ／ｈａの適用量に相当する量の活
性物質噴霧用混合物水溶液を２．５×１０ｍの区画に適
用する。この時ダイス植物は８−乃至１〇−葉期であっ
た。薬剤非適用区を対照区とする。薬剤適用から１５週
後の収積時に各試験区−毎に植物体の高さの平均を制定
し、収穫した豆の収ｔを調べる。
特許出願人

Claims (5)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）次式Ｉ： （式中。 ａは１又は２を表わし、そして ａ’ｎおよびＲ，・は、それぞれ互いに独立して低級ア
    ルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した一〇−Ｃ
    Ｈ−０−基と一緒になって５員３Ｊｔ−形成する）で表
    わされるオキシム誘導体の作物保鏝効果量と担体とから
    なる。化学薬品の作用から栽培作物を保護する丸めの組
    成物。
  2. （２）　　次式ｌ： （式中。 ３は１又は２を表わし、そして Ｒ１，およびＲ，・は、それぞれ互いに独立して低級ア
    ルキル基を表わすか、或いはそｎらが結合した一〇−Ｃ
    Ｈ−０−基と一緒になって５物を保躾するための組成物
    を用いることを特徴とする、強力な除草剤の植物に対す
    る毒性から栽培作物を保護する方法。
  3. （３）　　次式Ｉ： （式中。 ａは１又は２ｔ−表わし、そして Ｒ１１およびＢ、。は、それぞれ互いに独立して低級ア
    ルキル基を表わすか、或いはそれらが結合した一〇−０
    Ｈ−〇−基と一緒になって５員環を形成する）で表わさ
    れるオキシム誘導体の作物保護効果量と担体とからなる
    。化学薬品の作用から栽培作物を保護するための組成物
    を使用することを特徴とする栽培植物作物の植物成長を
    阻害する方法。
  4. （４）次式Ｉ： （式中、 ａは１又は２ｆ：表わし、そして Ｒ１，およびＲ２・は、それぞれ互いに独立して低級ア
    ルキル基を表わすか、威いはそれらが結合したー（Ｊ−
    ＯＨ−０−基と一緒になって５員ａｔ−形成する）で表
    わさｎるオキシム誘導体の作物保護効果量と担体とから
    なるｔ化学薬品の作用から栽培作物を保護するだめの組
    成物と、除草剤とを用いることを特徴とする栽培作物中
    の雑草を選択的に除草する方法。
  5. （５）次式Ｉ： （式中、 ａは１又は２ｔ−表わし、そして ＲｎおよびＲ，・は、それぞれ互いＶＣ２＆を立して低
    級アルキル基を表わすか、或いはそｎらが結合した一〇
    −（、’Ｈ−０−基と一緒になって５員環を形成する）
    で表わされるオキシム誘導体の作物保護効果量と担体と
    からなる。化学薬品の作用から栽培作物を保護する丸め
    の組成物を大豆作物に施すことｔ−特徴とする大豆作物
    の収穫量増加方法。
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