JPH1149719A - ω−フェニル−（ω，ω−２）−ジエノ脂肪酸類およびその製造法ならびにω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法 - Google Patents
ω−フェニル−（ω，ω−２）−ジエノ脂肪酸類およびその製造法ならびにω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法Info
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- JPH1149719A JPH1149719A JP22712097A JP22712097A JPH1149719A JP H1149719 A JPH1149719 A JP H1149719A JP 22712097 A JP22712097 A JP 22712097A JP 22712097 A JP22712097 A JP 22712097A JP H1149719 A JPH1149719 A JP H1149719A
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Abstract
(57)【要約】
【構成】 式（Ｉ） Ph-CH=CH-CH=CH-(CH2)n-CO2H
（式中Phはフェニル基を、ｎは２〜５の整数を表す）で
示されるω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸
類、およびシンナムアルデヒドとウィティヒ試薬とを反
応させる式（Ｉ）化合物の製造法ならびに式（Ｉ）化合
物を水素と反応させる、式（ＩＩＩ） Ph-(CH2)n+4-CO2
Hで示されるω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法。 【効果】 各種合成原料ないし中間体として有用であ
る新規ω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類
を工業的に有利な方法で提供することができる。また本
化合物を経由してω−フェニル直鎖脂肪酸類を製造する
ことができる。
（式中Phはフェニル基を、ｎは２〜５の整数を表す）で
示されるω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸
類、およびシンナムアルデヒドとウィティヒ試薬とを反
応させる式（Ｉ）化合物の製造法ならびに式（Ｉ）化合
物を水素と反応させる、式（ＩＩＩ） Ph-(CH2)n+4-CO2
Hで示されるω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法。 【効果】 各種合成原料ないし中間体として有用であ
る新規ω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類
を工業的に有利な方法で提供することができる。また本
化合物を経由してω−フェニル直鎖脂肪酸類を製造する
ことができる。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、従来文献未記載の
各種合成原料ないし中間体として有用であるω−フェニ
ル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類およびその製造法
に関する。さらにω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエ
ノ脂肪酸類を経由する、各種合成原料ないし中間体とし
て有用であるω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法に関す
る。
各種合成原料ないし中間体として有用であるω−フェニ
ル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類およびその製造法
に関する。さらにω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエ
ノ脂肪酸類を経由する、各種合成原料ないし中間体とし
て有用であるω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法に関す
る。
【０００２】
【従来の技術および発明が解決しようとする課題】従来
ウィティヒ反応についてはよく知られている（Org.Reac
tion, Vol.14 参照）。しかしながら、シンナムアルデ
ヒドと一般式（ＩＩ） BrPh3P(CH2)n+1CO2H（式中Phは
フェニル基を、ｎは２〜５の整数を表す）で示されるウ
ィティヒ試薬（以下、ウィティヒ試薬ＩＩともいう）と
を反応させた例はない。本発明では上記の反応を行うこ
とにより、新規化合物である一般式（Ｉ） Ph-CH=CH-CH
=CH-(CH2)n-CO2H（式中Phはフェニル基を、ｎは２〜５
の整数を表す）で示されるω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類が合成できることを見い出した。
また、上記化合物を中間体として容易に一般式（ＩＩ
Ｉ） Ph-(CH2)n+4-CO2H（式中Phはフェニル基を、ｎは
２〜５の整数を表す）で示されるω−フェニル直鎖脂肪
酸類に導くことが可能である。さらに本発明は安価で入
手容易なシンナムアルデヒドおよびウィティヒ試薬ＩＩ
を原料とするため、工業的にも大変有利な方法である。
ウィティヒ反応についてはよく知られている（Org.Reac
tion, Vol.14 参照）。しかしながら、シンナムアルデ
ヒドと一般式（ＩＩ） BrPh3P(CH2)n+1CO2H（式中Phは
フェニル基を、ｎは２〜５の整数を表す）で示されるウ
ィティヒ試薬（以下、ウィティヒ試薬ＩＩともいう）と
を反応させた例はない。本発明では上記の反応を行うこ
とにより、新規化合物である一般式（Ｉ） Ph-CH=CH-CH
=CH-(CH2)n-CO2H（式中Phはフェニル基を、ｎは２〜５
の整数を表す）で示されるω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類が合成できることを見い出した。
また、上記化合物を中間体として容易に一般式（ＩＩ
Ｉ） Ph-(CH2)n+4-CO2H（式中Phはフェニル基を、ｎは
２〜５の整数を表す）で示されるω−フェニル直鎖脂肪
酸類に導くことが可能である。さらに本発明は安価で入
手容易なシンナムアルデヒドおよびウィティヒ試薬ＩＩ
を原料とするため、工業的にも大変有利な方法である。
【０００３】したがって本発明の目的は、安価で入手容
易なシンナムアルデヒドおよびウィティヒ試薬ＩＩを原
料として、新規化合物であるω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類を合成し、さらに上記化合物を中
間体としてω−フェニル直鎖脂肪酸類に導く事である。
易なシンナムアルデヒドおよびウィティヒ試薬ＩＩを原
料として、新規化合物であるω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類を合成し、さらに上記化合物を中
間体としてω−フェニル直鎖脂肪酸類に導く事である。
【０００４】
【課題を解決するための手段】本発明は、一般式（Ｉ）
Ph-CH=CH-CH=CH-(CH2)n-CO2H（式中Phはフェニル基
を、ｎは２〜５の整数を表す）で示されるω−フェニル
−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類、およびシンナムア
ルデヒドと一般式（ＩＩ） BrPh3P(CH2)n+1CO2H（式中P
hはフェニル基を、ｎは２〜５の整数を表す）で示され
るウィティヒ試薬とをアルカリ存在下、有機溶媒中で反
応させる事を特徴とする前記ω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類の製造法ならびに前記ω−フェニ
ル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類を金属触媒存在
下、水素と反応させる事を特徴とする、一般式（ＩＩ
Ｉ） Ph-(CH2)n+4-CO2H（式中Phはフェニル基を、ｎは
２〜５の整数を表す）で示されるω−フェニル直鎖脂肪
酸類の製造法である。
Ph-CH=CH-CH=CH-(CH2)n-CO2H（式中Phはフェニル基
を、ｎは２〜５の整数を表す）で示されるω−フェニル
−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類、およびシンナムア
ルデヒドと一般式（ＩＩ） BrPh3P(CH2)n+1CO2H（式中P
hはフェニル基を、ｎは２〜５の整数を表す）で示され
るウィティヒ試薬とをアルカリ存在下、有機溶媒中で反
応させる事を特徴とする前記ω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類の製造法ならびに前記ω−フェニ
ル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類を金属触媒存在
下、水素と反応させる事を特徴とする、一般式（ＩＩ
Ｉ） Ph-(CH2)n+4-CO2H（式中Phはフェニル基を、ｎは
２〜５の整数を表す）で示されるω−フェニル直鎖脂肪
酸類の製造法である。
【０００５】本発明の製造法を反応式で示せば次のとお
りである。 Ph-CH=CH-CHO ＋ BrPh3P(CH2)n+1CO2H→ Ph-CH=CH-C
H=CH-(CH2)n-CO2H→ Ph-(CH2)n+4-CO2H
りである。 Ph-CH=CH-CHO ＋ BrPh3P(CH2)n+1CO2H→ Ph-CH=CH-C
H=CH-(CH2)n-CO2H→ Ph-(CH2)n+4-CO2H
【０００６】本発明の出発原料であるシンナムアルデヒ
ドは、香料原料ないし各種合成原料として容易に安価で
入手することができる。もう一方の出発原料であるウィ
ティヒ試薬（ＩＩ）は公知の化合物で、工業的にも容易
に入手可能である。また、文献（J.Org.Chem., 42, 278
3(1977)）に記載の方法により、一般式 Br(CH2)n+1CO2H
（式中ｎは２〜５の整数を表す）で示されるω−ブロモ
直鎖脂肪酸類と、化学式 Ph3P で示されるトリフェニル
ホスフィンとを反応させて容易に製造することも可能で
ある。
ドは、香料原料ないし各種合成原料として容易に安価で
入手することができる。もう一方の出発原料であるウィ
ティヒ試薬（ＩＩ）は公知の化合物で、工業的にも容易
に入手可能である。また、文献（J.Org.Chem., 42, 278
3(1977)）に記載の方法により、一般式 Br(CH2)n+1CO2H
（式中ｎは２〜５の整数を表す）で示されるω−ブロモ
直鎖脂肪酸類と、化学式 Ph3P で示されるトリフェニル
ホスフィンとを反応させて容易に製造することも可能で
ある。
【０００７】該ウィティヒ試薬の具体例としては、臭化
３−カルボキシプロピルトリフェニルホスホニウム、
臭化 ４−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウ
ム、臭化 ５−カルボキシペンチルトリフェニルホスホ
ニウム、臭化 ６−カルボキシヘキシルトリフェニルホ
スホニウムが挙げられる。該ウィティヒ試薬の使用量
は、シンナムアルデヒド１モルに対して約０．５モル〜
約３モル、より好ましくは約０．５モル〜約１モルの範
囲内を例示することができる。
３−カルボキシプロピルトリフェニルホスホニウム、
臭化 ４−カルボキシブチルトリフェニルホスホニウ
ム、臭化 ５−カルボキシペンチルトリフェニルホスホ
ニウム、臭化 ６−カルボキシヘキシルトリフェニルホ
スホニウムが挙げられる。該ウィティヒ試薬の使用量
は、シンナムアルデヒド１モルに対して約０．５モル〜
約３モル、より好ましくは約０．５モル〜約１モルの範
囲内を例示することができる。
【０００８】アルカリの具体例としては、水素化ナトリ
ウム、カリウム t−ブトキシド、n−ブチルリチウム、
フェニルリチウムなどを挙げることができるが、取り扱
いが容易な水素化ナトリウム、カリウム t−ブトキシド
の使用が好ましい。アルカリの使用量は該ウィティヒ試
薬１モルに対し、約２モル〜約３モルの範囲で用いられ
る。このアルカリの使用量が下限値未満の場合は、反応
が十分に進行しない。また上限値を超える場合は副生成
物の割合が増加するため、いずれも好ましくない。
ウム、カリウム t−ブトキシド、n−ブチルリチウム、
フェニルリチウムなどを挙げることができるが、取り扱
いが容易な水素化ナトリウム、カリウム t−ブトキシド
の使用が好ましい。アルカリの使用量は該ウィティヒ試
薬１モルに対し、約２モル〜約３モルの範囲で用いられ
る。このアルカリの使用量が下限値未満の場合は、反応
が十分に進行しない。また上限値を超える場合は副生成
物の割合が増加するため、いずれも好ましくない。
【０００９】また上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセトアミドなどを挙げることができる。これら有機溶
媒の使用量には特別な制約はないが、該ウィティヒ試薬
に対して約３〜約２０重量倍程度の範囲をより好ましく
例示することができる。
は、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジ
メチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ジメチル
アセトアミドなどを挙げることができる。これら有機溶
媒の使用量には特別な制約はないが、該ウィティヒ試薬
に対して約３〜約２０重量倍程度の範囲をより好ましく
例示することができる。
【００１０】反応温度は、例えば約−７０℃〜約３０
℃、より好ましくは約０℃〜約１０℃の範囲内で、また
反応時間は約１時間〜約２４時間、より好ましくは約１
時間〜約４時間を例示することができる。
℃、より好ましくは約０℃〜約１０℃の範囲内で、また
反応時間は約１時間〜約２４時間、より好ましくは約１
時間〜約４時間を例示することができる。
【００１１】反応終了後、氷水を加え反応を停止させた
後に有機溶媒で非酸性部を抽出した後、残った水層を酸
により中和する。さらに常法に従って有機溶媒による抽
出、水による洗浄、有機層の乾燥および濃縮後、例えば
シリカゲルカラムクロマトグラフィーのごとき手段で精
製して、前記ω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂
肪酸類を得ることができる。
後に有機溶媒で非酸性部を抽出した後、残った水層を酸
により中和する。さらに常法に従って有機溶媒による抽
出、水による洗浄、有機層の乾燥および濃縮後、例えば
シリカゲルカラムクロマトグラフィーのごとき手段で精
製して、前記ω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂
肪酸類を得ることができる。
【００１２】上記のようにして得ることの出来るω−フ
ェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類の具体例とし
ては、７−フェニル−４,６−ヘプタジエン酸、８−フ
ェニル−５,７−オクタジエン酸、９−フェニル−６,８
−ノナジエン酸、１０−フェニル−７,９−デカジエン
酸が挙げられる。上記化合物の立体選択性については 1
Ｈ−ＮＭＲの分析から、ω位の二重結合は原料のシンナ
ムアルデヒドと同じトランスである。また、ω−２位の
二重結合はトランスとシスの混合物であり、その比率は
トランス／シス＝５０／５０〜２５／７５の範囲内を例
示することができる。
ェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸類の具体例とし
ては、７−フェニル−４,６−ヘプタジエン酸、８−フ
ェニル−５,７−オクタジエン酸、９−フェニル−６,８
−ノナジエン酸、１０−フェニル−７,９−デカジエン
酸が挙げられる。上記化合物の立体選択性については 1
Ｈ−ＮＭＲの分析から、ω位の二重結合は原料のシンナ
ムアルデヒドと同じトランスである。また、ω−２位の
二重結合はトランスとシスの混合物であり、その比率は
トランス／シス＝５０／５０〜２５／７５の範囲内を例
示することができる。
【００１３】次に還元工程について記載する。一般式
（Ｉ）で示されるω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエ
ノ脂肪酸類の還元に使用する金属触媒としては、５％パ
ラジウムカーボン、ラネーニッケル、ホウ素化ニッケ
ル、イリジウム黒などを挙げることができるが、より好
ましくは５％パラジウムカーボンを例示することができ
る。触媒の使用量は、該ω−フェニル−（ω,ω−２）
−ジエノ脂肪酸類に対して約０．０１〜約１重量倍、よ
り好ましくは約０．０２〜約０．１重量倍の範囲内を例
示することができる。
（Ｉ）で示されるω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエ
ノ脂肪酸類の還元に使用する金属触媒としては、５％パ
ラジウムカーボン、ラネーニッケル、ホウ素化ニッケ
ル、イリジウム黒などを挙げることができるが、より好
ましくは５％パラジウムカーボンを例示することができ
る。触媒の使用量は、該ω−フェニル−（ω,ω−２）
−ジエノ脂肪酸類に対して約０．０１〜約１重量倍、よ
り好ましくは約０．０２〜約０．１重量倍の範囲内を例
示することができる。
【００１４】また上記反応に使用する有機溶媒として
は、例えばメタノール、エタノール、酢酸エチル、酢
酸、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ヘキサンなどを挙
げることができる。これら有機溶媒の使用量には特別な
制約はないが、該ω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエ
ノ脂肪酸類に対して約３〜約１０重量倍程度の範囲をよ
り好ましく例示することができる。
は、例えばメタノール、エタノール、酢酸エチル、酢
酸、テトラヒドロフラン、ベンゼン、ヘキサンなどを挙
げることができる。これら有機溶媒の使用量には特別な
制約はないが、該ω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエ
ノ脂肪酸類に対して約３〜約１０重量倍程度の範囲をよ
り好ましく例示することができる。
【００１５】反応温度は、例えば約０℃〜約５０℃、よ
り好ましくは約１５℃〜約３０℃の範囲内で、また反応
時間は約１時間〜約１２時間、より好ましくは約１時間
〜約６時間を例示することができる。また、水素圧は大
気圧条件下および １０ kg／cm2 以下の加圧条件下で行
うことができる。
り好ましくは約１５℃〜約３０℃の範囲内で、また反応
時間は約１時間〜約１２時間、より好ましくは約１時間
〜約６時間を例示することができる。また、水素圧は大
気圧条件下および １０ kg／cm2 以下の加圧条件下で行
うことができる。
【００１６】反応終了後、触媒をろ過により除去し、ろ
液を濃縮後、例えばシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーのごとき手段で精製して、一般式（ＩＩＩ）で示され
るω−フェニル直鎖脂肪酸類を得ることができる。
液を濃縮後、例えばシリカゲルカラムクロマトグラフィ
ーのごとき手段で精製して、一般式（ＩＩＩ）で示され
るω−フェニル直鎖脂肪酸類を得ることができる。
【００１７】上記のようにして得ることの出来るω−フ
ェニル直鎖脂肪酸類の具体例としては、７−フェニルヘ
プタン酸、８−フェニルオクタン酸、９−フェニルノナ
ン酸、１０−フェニルデカン酸が挙げられる。
ェニル直鎖脂肪酸類の具体例としては、７−フェニルヘ
プタン酸、８−フェニルオクタン酸、９−フェニルノナ
ン酸、１０−フェニルデカン酸が挙げられる。
【００１８】
【実施例】以下、実施例によりこの発明をさらに詳細に
説明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。
説明するが、本発明はこれにより制限されるものではな
い。
【００１９】実施例１ ９−フェニル−６,８−ノナ
ジエン酸の合成カリウム t−ブトキシド４．９５ｇ（４
４．１ミリモル）、テトラヒドロフラン５０ｇを仕込
み、氷水で冷却した。冷却下、臭化 ５−カルボキシペ
ンチルトリフェニルホスホニウム１０．０ｇ（２１．０
ミリモル）を投入し１時間攪拌した。続いて冷却下、シ
ンナムアルデヒド３．３３ｇ（２５．２ミリモル）を滴
加しそのまま２時間攪拌した。反応終了後、氷水１００
ｇを加えトルエン５０ｇで４回、非酸性部を抽出した。
残った水層を塩酸で中和後トルエン５０ｇで抽出し、水
５０ｇで３回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮
乾固して淡黄色の固体を得た。得られた固体をヘキサン
／酢酸エチル＝５／１（容量比）を展開溶媒とするシリ
カゲルカラムを用いて精製し、３．００ｇ（１３．０ミ
リモル、ウィティヒ試薬に対する収率６２％）の白色固
体を得た。
ジエン酸の合成カリウム t−ブトキシド４．９５ｇ（４
４．１ミリモル）、テトラヒドロフラン５０ｇを仕込
み、氷水で冷却した。冷却下、臭化 ５−カルボキシペ
ンチルトリフェニルホスホニウム１０．０ｇ（２１．０
ミリモル）を投入し１時間攪拌した。続いて冷却下、シ
ンナムアルデヒド３．３３ｇ（２５．２ミリモル）を滴
加しそのまま２時間攪拌した。反応終了後、氷水１００
ｇを加えトルエン５０ｇで４回、非酸性部を抽出した。
残った水層を塩酸で中和後トルエン５０ｇで抽出し、水
５０ｇで３回洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し濃縮
乾固して淡黄色の固体を得た。得られた固体をヘキサン
／酢酸エチル＝５／１（容量比）を展開溶媒とするシリ
カゲルカラムを用いて精製し、３．００ｇ（１３．０ミ
リモル、ウィティヒ試薬に対する収率６２％）の白色固
体を得た。
【００２０】この白色固体を分析した結果は以下の通り
であった。 （１）ｍ．ｐ． ５４〜５８℃ （２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1) ３６２０〜２５０
０、３０３０、２９４０，１７１０、９９０，６９０ （３）ＭＳ（ＥＩ） ２３０（Ｍ+） （４）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,δ(ｐｐｍ)） １．４
７〜１．５５（ｍ）、１．６３〜１．７６（ｍ）、２．
１８（ｄｔ、トランス体５位ＣＨ2）、２．２７〜２．
４２（ｍ）、５．５２（ｄｔ、シス体６位ＣＨ）、５．
８０（ｄｔ、トランス体６位ＣＨ）、６．１３〜６．２
５（ｍ、８位ＣＨ）、６．４５（ｄ、トランス体９位Ｃ
Ｈ）、６．５３（ｄ、シス体９位ＣＨ）、６．７４（ｄ
ｄ、トランス体７位ＣＨ）、７．０５（ｄｄ、シス体７
位ＣＨ）、７．１９〜７．４３（ｍ） 上記のトラ
ンス、シス体は６位の二重結合の立体を表す。上記の分
析値から生成物が９−フェニル−６,８−ノナジエン酸
であることを確認した。また二重結合の立体については
1Ｈ−ＮＭＲの分析より、８位の二重結合はトランス、
６位の二重結合はトランス／シス＝３５／６５の比率の
混合物であった。
であった。 （１）ｍ．ｐ． ５４〜５８℃ （２）ＩＲ（ＫＢｒ、ｃｍ-1) ３６２０〜２５０
０、３０３０、２９４０，１７１０、９９０，６９０ （３）ＭＳ（ＥＩ） ２３０（Ｍ+） （４）1Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ3,δ(ｐｐｍ)） １．４
７〜１．５５（ｍ）、１．６３〜１．７６（ｍ）、２．
１８（ｄｔ、トランス体５位ＣＨ2）、２．２７〜２．
４２（ｍ）、５．５２（ｄｔ、シス体６位ＣＨ）、５．
８０（ｄｔ、トランス体６位ＣＨ）、６．１３〜６．２
５（ｍ、８位ＣＨ）、６．４５（ｄ、トランス体９位Ｃ
Ｈ）、６．５３（ｄ、シス体９位ＣＨ）、６．７４（ｄ
ｄ、トランス体７位ＣＨ）、７．０５（ｄｄ、シス体７
位ＣＨ）、７．１９〜７．４３（ｍ） 上記のトラ
ンス、シス体は６位の二重結合の立体を表す。上記の分
析値から生成物が９−フェニル−６,８−ノナジエン酸
であることを確認した。また二重結合の立体については
1Ｈ−ＮＭＲの分析より、８位の二重結合はトランス、
６位の二重結合はトランス／シス＝３５／６５の比率の
混合物であった。
【００２１】実施例２ ９−フェニルノナン酸の合成 ９−フェニル−６,８−ノナジエン酸１０．０ｇ（４
３．４ミリモル）、５％パラジウムカーボン０．５００
ｇ、およびエタノール５０ｇを仕込み減圧下で脱気した
後、系内を水素ガスに置換した。攪拌下常圧、室温で４
時間反応させた。反応終了後、触媒をろ過により除去
し、ろ液を濃縮乾固して微黄色の固体を得た。得られた
固体をヘキサン／酢酸エチル＝５／１（容量比）を展開
溶媒とするシリカゲルカラムを用いて精製し、７．８３
ｇ（３３．４ミリモル、収率７７％）の白色固体を得
た。この白色固体のｍ．ｐ．、ＩＲ、ＭＳ、1Ｈ−ＮＭ
Ｒを分析し、９−フェニルノナン酸であることを確認し
た。
３．４ミリモル）、５％パラジウムカーボン０．５００
ｇ、およびエタノール５０ｇを仕込み減圧下で脱気した
後、系内を水素ガスに置換した。攪拌下常圧、室温で４
時間反応させた。反応終了後、触媒をろ過により除去
し、ろ液を濃縮乾固して微黄色の固体を得た。得られた
固体をヘキサン／酢酸エチル＝５／１（容量比）を展開
溶媒とするシリカゲルカラムを用いて精製し、７．８３
ｇ（３３．４ミリモル、収率７７％）の白色固体を得
た。この白色固体のｍ．ｐ．、ＩＲ、ＭＳ、1Ｈ−ＮＭ
Ｒを分析し、９−フェニルノナン酸であることを確認し
た。
【００２２】
【発明の効果】本発明は、各種合成原料ないし中間体と
して有用である新規化合物ω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類を提供することができる。また本
発明の製造法は安価で入手容易なシンナムアルデヒドお
よびウィティヒ試薬ＩＩを原料とするため、工業的にも
大変有利な方法である。さらに前記新規化合物を原料と
して、容易に各種合成原料ないし中間体として有用なω
−フェニル直鎖脂肪酸類を製造することができる。
して有用である新規化合物ω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類を提供することができる。また本
発明の製造法は安価で入手容易なシンナムアルデヒドお
よびウィティヒ試薬ＩＩを原料とするため、工業的にも
大変有利な方法である。さらに前記新規化合物を原料と
して、容易に各種合成原料ないし中間体として有用なω
−フェニル直鎖脂肪酸類を製造することができる。
Claims (3)
- 【請求項１】一般式（Ｉ） Ph-CH=CH-CH=CH-(CH2)n-CO2
H（式中Phはフェニル基を、ｎは２〜５の整数を表す）
で示されるω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪
酸類。 - 【請求項２】シンナムアルデヒドと一般式（ＩＩ） BrP
h3P(CH2)n+1CO2H（式中Phはフェニル基を、ｎは２〜５
の整数を表す）で示されるウィティヒ試薬とをアルカリ
存在下、有機溶媒中で反応させる事を特徴とする請求項
１記載のω−フェニル−（ω,ω−２）−ジエノ脂肪酸
類の製造法。 - 【請求項３】請求項１記載のω−フェニル−（ω,ω−
２）−ジエノ脂肪酸類を金属触媒存在下、水素と反応さ
せる事を特徴とする、一般式（ＩＩＩ） Ph-(CH2)n+4-C
O2H（式中Phはフェニル基を、ｎは２〜５の整数を表
す）で示されるω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22712097A JPH1149719A (ja) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | ω−フェニル−（ω，ω−２）−ジエノ脂肪酸類およびその製造法ならびにω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP22712097A JPH1149719A (ja) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | ω−フェニル−（ω，ω−２）−ジエノ脂肪酸類およびその製造法ならびにω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH1149719A true JPH1149719A (ja) | 1999-02-23 |
Family
ID=16855801
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP22712097A Pending JPH1149719A (ja) | 1997-08-08 | 1997-08-08 | ω−フェニル−（ω，ω−２）−ジエノ脂肪酸類およびその製造法ならびにω−フェニル直鎖脂肪酸類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH1149719A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8026280B2 (en) * | 2001-03-27 | 2011-09-27 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
-
1997
- 1997-08-08 JP JP22712097A patent/JPH1149719A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US8026280B2 (en) * | 2001-03-27 | 2011-09-27 | Errant Gene Therapeutics, Llc | Histone deacetylase inhibitors |
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