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JPH11269190A - 免疫調節作用を有する化合物 - Google Patents

免疫調節作用を有する化合物

Info

Publication number
JPH11269190A
JPH11269190A JP10092354A JP9235498A JPH11269190A JP H11269190 A JPH11269190 A JP H11269190A JP 10092354 A JP10092354 A JP 10092354A JP 9235498 A JP9235498 A JP 9235498A JP H11269190 A JPH11269190 A JP H11269190A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
salt
acid
cer
structural formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP10092354A
Other languages
English (en)
Inventor
Shigeki Nunomura
茂樹 布村
Ryoichi Osawa
良一 大沢
Masami Iida
真已 飯田
Isao Suda
功 須田
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Nissin Food Products Co Ltd
Original Assignee
Nissin Food Products Co Ltd
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Nissin Food Products Co Ltd filed Critical Nissin Food Products Co Ltd
Priority to JP10092354A priority Critical patent/JPH11269190A/ja
Priority to PCT/JP1999/001369 priority patent/WO1999047533A1/ja
Publication of JPH11269190A publication Critical patent/JPH11269190A/ja
Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/02—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures
    • C07H15/04—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical
    • C07H15/10—Acyclic radicals, not substituted by cyclic structures attached to an oxygen atom of the saccharide radical containing unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P35/00—Antineoplastic agents
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • A61P37/04—Immunostimulants

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  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 免疫調節作用、特に高免疫賦活活性および高
抗腫瘍活性を有する化合物を提供する。 【解決手段】 ノニュロン酸誘導体→単糖→セラミドな
る構造式で表される化合物またはその塩。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、免疫調節作用、特
に免疫賦活活性および抗腫瘍活性を有するスフィンゴ糖
脂質化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術とその課題】癌が成人病の上位を常に占め
るようになっている現在では、免疫賦活活性および抗腫
瘍活性を有する化合物の探求が常に課題とされている。
そして、最近では、海綿動物由来のスフィンゴ糖脂質が
免疫賦活活性および抗腫瘍活性を有することが発見さ
れ、その構造を参考にしてより活性の高いスフィンゴ糖
脂質が合成されている（特開平５−５９０８１号公報及
び特開平５−９１９３号公報）。この特開平５−５９０
８１号公報及び特開平５−９１９３号公報では、最良の
化合物としてガラクトースにセラミドがグリコシド結合
されたスフィンゴ糖脂質が提示されている。そして、化
合物の水溶性を向上させるために、ガラクトースの部分
に単糖が付加されている（ＷＯ９４／２４１４２）が、
そのようにした場合には活性の上昇が認められていない
ことが実験結果として示されている。
【０００３】
【課題を解決するための手段】この分野における一連の
発明は、化合物の活性を高めていくことを一義的な目的
としてなされ、この場合には免疫賦活活性および抗腫瘍
活性をより高めるように化合物をデザインすることが要
求されるが、本発明者らは、上記文献では活性の上昇は
認められていないとされていた単糖の付加を位置選択的
に行うことにより逆に活性が高まる場合があり、特にシ
アル酸が結合した場合には著しく活性が高まることを見
出し、本発明を完成するに至った。
【０００４】より具体的には、本発明によれば、以下に
示すような化合物及び医薬が提供される。
【０００５】（１） ノニュロン酸誘導体→単糖→セラ
ミドなる構造式で表される化合物またはその塩。
【０００６】（２） 前記ノニュロン酸誘導体はシアル
酸もしくはＫＤＮであることを特徴とする（１）記載の
化合物またはその塩。
【０００７】（３） 前記単糖はガラクトースであるこ
とを特徴とする (1)または (2)記載の化合物またはその
塩。
【０００８】（４） 前記セラミドは炭素数２４の化合
物であることを特徴とする (1)から (3)いずれか記載の
化合物またはその塩。
【０００９】（５） 前記セラミドは飽和化合物（Ｃｅ
ｒ(C24,Sat.)）であることを特徴とする (4)記載の化合
物またはその塩。
【００１０】（６） 前記ノニュロン酸誘導体はガラク
トースの６位に結合していることを特徴とする (1)から
(5)いずれか記載の化合物またはその塩。
【００１１】（７） ＮｅｕＡｃα２→６（Ｂｎ→２）
Ｇａｌα→１´Ｃｅｒ(C24) なる構造式で表される化合
物またはその塩。
【００１２】（８） ＮｅｕＡｃα２→６Ｇａｌα→１
´Ｃｅｒ(C24,Sat.)なる構造式で表される化合物または
その塩。なお、(C24,Sat.)は炭素数２４の飽和化合物で
あることを示す。
【００１３】（９） (1)から (8)いずれか記載の化合
物またはその塩を有効量含有する医薬。
【００１４】（１０） 免疫調節剤であることを特徴と
する (9)記載の医薬。
【００１５】（１１） 免疫賦活剤であることを特徴と
する (9)記載の医薬。
【００１６】（１２） 抗腫瘍剤であることを特徴とす
る (9)記載の医薬。本明細書で使用される「ノニュロン
酸」の用語は、一般的に使用されるノニュロン酸と同義
であり、その１位がカルボキシル基で炭素数が９の酸性
糖をいう。従って、本明細書で使用される「ノニュロン
酸誘導体」には、当然にノイラミン酸（5-アミノ -3,5-
ジデオキシ -D-グリセロ -D-ガラクト -ノニュロン酸）
及びノイラミン酸誘導体も含まれる。また、後述の「シ
アル酸」もノイラミン酸のアシル誘導体であるから、
「ノニュロン酸誘導体」に含まれる。本明細書で使用さ
れる「ＫＤＮ」は、２−ケト−３−デオキシ−Ｄ−グリ
セロ−２−ノノニン酸(2-keto-3-deoxy-D-glycero-2-no
nonic acid) のことを意味する。また、本明細書で使用
される「シアル酸」はノイラミン酸を基本構造とする物
質の一連の誘導体に対する総称名を意味し（井上康男
培風館「生体分子の化学１ 糖質の化学」 p80-81）、
そこにはアシル誘導体、具体的にはＮ−アセチルノイラ
ミン酸とＮ−グリコリルノイラミン酸のようなものも含
まれる。「塩」はナトリウム塩やカリウム塩など、分子
内のカルボン酸やスルホン酸を中和するために必要なも
のであって、活性を落とさない陽イオンが結合されたも
のである。結合される陽イオンは、本発明に係る化合物
の活性を落とさないものであればいかなるものでもよ
い。
【００１７】
【発明を実施するための形態】本発明化合物は、後記実
験例に示すように、マウスリンパ球幼若化反応におい
て、リンパ球増殖促進作用、すなわち免疫賦活活性を示
すので、免疫賦活作用に基づく抗腫瘍剤、制癌剤の投与
や放射線治療により生じる骨髄抑制の治療薬、および各
種感染症や免疫不全症の治療薬として使用することがで
きる。また、免疫担当細胞に作用することから、免疫調
節剤として、例えば慢性関節リウマチなどの自己免疫疾
患治療薬としても使用することができる。
【００１８】薬剤としての本発明化合物は合目的的な任
意の投与経路、具体的には、動物の場合には腹腔内投
与、皮下投与、静脈または動脈への血管内投与および注
射による局所投与などの方法が、またヒトの場合は静脈
内投与、動脈内投与、注射による局所投与、腹腔・胸腔
への投与、経口投与、皮下投与、筋肉内投与、舌下投
与、経皮吸収または直腸投与により投与することができ
る。本発明化合物を薬剤として投与する場合は、投与方
法、投与目的により、注射剤、懸濁剤、錠剤、顆粒剤、
散剤、カプセル剤、軟膏剤、クリーム剤等の形状で投与
することがでさる。これらの製剤を製造するには溶剤、
可溶化剤、等張化剤、保存剤、抗酸化剤、賦形剤、結合
剤、滑沢剤、安定剤等を添加することができる。溶剤と
しては、例えば水、生理食塩水等が、可溶化剤として
は、例えばエタノール、ポリソルベート類、クレモフォ
ア等が、賦形剤としては、例えば乳糖、デンプン、結晶
セルロ一ス、マンニトール、マルトース、リン酸水素カ
ルシウム、軽質無水ケイ酸、炭酸カルシウム等が、結合
剤としては、例えばデンプン、ポリビニルピロリドン、
ヒドロキシプロピルセルロース、エチルセルロース、カ
ルボキシメチルセルロース、アラビアゴム等が、崩壊剤
としては、例えばデンプン、カルボキシメチルセルロー
スカルシウム等が、滑沢剤としては、例えばステアリン
酸マグネシウム、タルク、硬化油等が、安定剤として
は、例えば乳糖、マンニトール、マルトース、ポリソル
ベート類、マクロゴール類、ポリオキシエチレン硬化ヒ
マシ油等があげられる。又、必要に応じて、グリセリ
ン、ジメチルアセトアミド、７０％乳酸ナトリウム、界
面活性剤、塩基性物質（例えば、水酸化ナトリウム、エ
チレンジアミン、 エタノールアミン、炭酸ナトリウム、
アルギニン、メグルミン、トリスアミノメタン）を添加
する。これらの成分を用いて、注射剤、錠剤、顆粒剤、
カプセル剤等の剤型に製造することができる。本発明化
合物の投与量は、動物実験の結果および種々の状況を勘
案して、単回および反復投与したときに総投与量が一定
量を超えないように定められる。具体的な投与量は、投
与方法、患者または被処理動物の状況、たとえば年齢、
体重、性別、感受性、食事（食餌）、投与時間、併用す
る薬剤、患者またはその病気の程度に応じて変化するこ
とは言うまでもなく、また一定の条件のもとにおける適
量と投与回数は、上記指針をもととして専門医の適量決
定試験によって決定されなければならない。
【００１９】
【実施例】<実施例1>化合物２ (51 mg, 43μmol)をトル
エン(5 mL)に溶解し、1 : 2 = モレキュラーシーブ3A :
4A(600 mg)、1 : 1 = 臭化第二水銀 : シアン化第二水
銀(179 mg)を加えアルゴンガス気流下0℃で1時間攪拌
後、シアル酸供与体１ (74mg, 0.14mmol)を加え0℃から
室温で3時間攪拌した。反応液をトリエチルアミンを加
え中和し、酢酸エチルで希釈後、セライトろ過し飽和重
曹水、飽和食塩水で順次洗浄した。酢酸エチル層を硫酸
マグネシウムにて乾燥後、減圧下溶媒を留去した。残渣
をシリカゲルカラムグラフィー(1 : 1 トルエン：酢酸
エチル)による精製を行い、化合物３ (43 mg, 60%)を得
た。 化合物１（R.kuhn,Chem.Ber.,99(1966,611-617)） 化合物２（同日出願の整理番号ＮＮ１−００４） Rf = 0.56 (トルエン：酢酸エチル = 1 : 1)1 H-NMR(CDCl3)δ：5.608 (1H, d, J = 8.8Hz, NH), 4.8
80 (1H, m, H-4b), 4.771 (1H, d, J = 3.3Hz, H-1a),
4.651 (1H, d, J = 11.5Hz, CH 2Ph), 4.575 (1H, d, J
= 12.1Hz, CH 2Ph), 3.763 (3H, s, OMe), 2.586 (1H, d
d, J = 4.8, 12.8Hz, H-3beq), 2.129, 2.123, 2.033,
2.017, 1.887 (15H, 5s, 5Ac), 1.365,1.310 (6H, 2s,
CH3), 1.049 (9H, s, t-Bu), 0.881 (6H, t, J = 7.0H
z, 2CH3).
【００２０】<実施例2>化合物３ (43 mg, 26μmol)を1,
2-ジクロロエタン(3 mL)に溶解し、75％トリフルオロ酢
酸(1.0 mL)を加え0℃で3時間攪拌した。反応液の直接シ
リカゲルカラムグラフィー(2 : 1 トルエン：アセトン)
による精製を行い、立体選択的にαグリコシド体４(21
mg, 59%)を得た。 Rf = 0.19 (トルエン：アセトン = 2 : 1)1 H-NMR(CDCl3)δ：7.38-7.31 (5H, m, Arom.H), 6.336
(1H, d, J = 7.7Hz, NH), 5.674 (1H, dt, J = 7.7, 1
5.4Hz, 5Cer), 5.378 (1H, m, H-8b), 5.311 (1H, dd,
J = 2.2, 7.7Hz, H-7b), 5.164 (1H, d, J = 9.5Hz, N
H), 4.882 (1H, m, H-4b), 4.812 (1H, d, J = 3.7Hz,
H-1a), 4.787 (1H, d, J = 11.7Hz, CH 2Ph), 4.732 (1
H, d, J = 11.7Hz,CH 2Ph), 3.800 (3H, s, OMe), 2.555
(1H, dd, J= 4.4, 13.2Hz, H-3beq), 2.150, 2.127,
2.038, 2.030, 1.880 (15H, 5s, 5Ac), 0.880 (6H, t,
J = 6.6Hz, 2CH3).
【００２１】<実施例3>化合物４(7 mg, 5μmol)を 1 :
1 メタノール : テトラヒドロフラン (0.6 mL)に溶解
し、1N-水酸化ナトリウム水溶液(0.3 mL)を加え室温で1
日間攪拌後、反応液を直接セファデックスLH-20(5: 5 :
1 クロロホルム：メタノール：水)によるカラム精製を
行い、化合物５ (6 mg, qu.)を得た。 Rf = 0.55 (クロロホルム：メタノール： 水 = 12 : 8
: 1)1 H-NMR(CD3OD-CDCl3)δ： 7.44-7.25 (5H, m, Arom.H),
5.628(1H, dt, J = 7.7, 15.4Hz, 5Cer), 5.453 (1H,
dd, J = 7.3, 15.0Hz, 4Cer), 4.903 (1H, d,J = 3.3H
z, H-1a), 4.777 (1H, d, J = 11.4Hz, CH 2Ph), 4.705
(1H, d, J = 11.4Hz, CH 2Ph), 2.799 (1H, dd, J = 2.
6, 12.5Hz, H-3beq), 2.010 (3H, s, NHAc), 0.894 (6
H, t, J = 7.0Hz, 2CH3).
【００２２】<実施例4>化合物４ (14 mg,10μmol)を 4
: 1 =メタノール : 水 (5 mL)に溶解し、20%水酸化パ
ラジウム-炭素 (15 mg)を加え、水素ガスで置換し室温
で19時間接触還元を行った。反応液をセライトろ過し、
ろ液を留去した。残渣を 1 : 1 メタノール : テトラヒ
ドロフラン (0.6 mL)に溶解し、1N-水酸化ナトリウム水
溶液(0.3 mL)を加え室温で1日間攪拌後、反応液を直接
セファデックスLH-20(5: 5 : 1クロロホルム：メタノー
ル： 水)によるカラム精製を行い、化合物６ (10 mg, 8
7%)を得た。 Rf = 0.40 (クロロホルム：メタノール： 水 = 12 : 8
: 1)1 H-NMR(CD3OD-CDCl3)δ： 4.711 (1H, br-s, H-1a), 2.
708 (1H, br-dd, H-3beq), 1.914 (3H, s, NHAc), 0.79
5 (6H, t, J = 7.0Hz, 2CH3).
【００２３】＜マウスリンパ球幼若化反応におけるリン
パ球増殖促進作用＞ＢＡＬＢ／ｃマウス（メス、８〜１
０週令、日本エスエルシー）の脾臓より常法に従って採
取したリンパ球を１０％ＦＣＳ・ＲＰＭＩ１６４０を培
地として３×１０６個／ｍｌに調製した。平底９６穴プ
レートを用い、上記細胞浮遊液１００μｌに、生理食塩
液にて種々の濃度に調製したサンプル１０μｌを添加
し、３日間、３７℃・５％ＣＯ2の条件で培養を行った
後、ＭＴＴアッセイにより細胞増殖度を測定した。結果
を図３に示した。既存の化合物７に比し、化合物５及び
化合物６は顕著なリンパ球増殖促進作用を示した。この
ように、化合物番号５及び６で示される本発明化合物は
免疫賦活活性および抗腫瘍活性を有するという点で有用
である。 １）免疫賦活活性 本発明化合物は、上記実験例に示されるように、マウス
リンパ球幼若化反応において、リンパ球増殖促進作用、
すなわち免疫賦活活性を示した。 ２）免疫調節剤、特に免疫賦活剤および抗腫瘍剤 このように、本発明化合物は、免疫賦活活性を示すこと
が明らかにされた。したがって、本発明化合物は免疫賦
活剤もしくは免疫賦活作用に基づく抗腫瘍剤として使用
することができる。尚、本発明化合物は免疫賦活活性を
有することから制癌剤の投与や放射線治療により生じる
骨髄抑制の治療薬、および各種感染症や免疫不全症の治
療薬として使用することができる。また、免疫担当細胞
に作用することから、免疫調節剤として、例えば慢性関
節リウマチなどの自己免疫疾患治療薬としても使用する
ことができる。
【図面の簡単な説明】
【図１】本発明に係る実施例化合物の作製工程を示すフ
ロー図である。
【図２】本発明に係る実施例化合物の作製工程を示すフ
ロー図である。
【図３】本発明に係る実施例化合物のマウスリンパ球増
殖促進作用を示す図である。
フロントページの続き (72)発明者 須田 功 埼玉県所沢市北野1780番地 日清食品株式 会社東京研究所内

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ノニュロン酸誘導体→単糖→セラミドな
    る構造式で表される化合物またはその塩。
  2. 【請求項２】 前記ノニュロン酸誘導体はシアル酸もし
    くはＫＤＮであることを特徴とする請求項１記載の化合
    物またはその塩。
  3. 【請求項３】 前記単糖はガラクトースであることを特
    徴とする請求項１または２記載の化合物またはその塩。
  4. 【請求項４】 前記セラミドは炭素数２４の化合物であ
    ることを特徴とする請求項１から３いずれか記載の化合
    物またはその塩。
  5. 【請求項５】 前記セラミドは飽和化合物（Ｃｅｒ( C2
    4, Sat.)）であることを特徴とする請求項４記載の化合
    物またはその塩。
  6. 【請求項６】 前記ノニュロン酸誘導体はガラクトース
    の６位に結合していることを特徴とする請求項１から５
    いずれか記載の化合物またはその塩。
  7. 【請求項７】 ＮｅｕＡｃα２→６（Ｂｎ→２）Ｇａｌ
    α→１´Ｃｅｒ( C24 ) なる構造式で表される化合物ま
    たはその塩。
  8. 【請求項８】 ＮｅｕＡｃα２→６Ｇａｌ→１´Ｃｅｒ
    ( C24, Sat.)なる構造式で表される化合物またはその
    塩。
  9. 【請求項９】 請求項１から請求項８いずれか記載の化
    合物またはその塩を有効量含有する医薬。
  10. 【請求項１０】 免疫調節剤であることを特徴とする請
    求項９記載の医薬。
  11. 【請求項１１】 免疫賦活剤であることを特徴とする請
    求項９記載の医薬。
  12. 【請求項１２】 抗腫瘍剤であることを特徴とする請求
    項９記載の医薬。
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