JPH11269014A - 工業用防腐防カビ組成物 - Google Patents
工業用防腐防カビ組成物Info
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- JPH11269014A JPH11269014A JP9549298A JP9549298A JPH11269014A JP H11269014 A JPH11269014 A JP H11269014A JP 9549298 A JP9549298 A JP 9549298A JP 9549298 A JP9549298 A JP 9549298A JP H11269014 A JPH11269014 A JP H11269014A
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- antifungal
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 木材、パルプ、紙、繊維、接着剤などの工業
用原料および製品の防腐防カビ組成物を提供する。 【解決手段】 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートと２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプ
ロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イ
ル）−ブタン−２−オールを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用防腐防カビ組成物。
用原料および製品の防腐防カビ組成物を提供する。 【解決手段】 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートと２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプ
ロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イ
ル）−ブタン−２−オールを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用防腐防カビ組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は木材、パルプ、紙、
繊維、接着剤などの工業用原料および製品の防腐防カビ
組成物に関するものである。
繊維、接着剤などの工業用原料および製品の防腐防カビ
組成物に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】従来、工業用防腐防カビ剤としてはハロ
ゲン化フェノール化合物や有機錫化合物が多用されてき
た。しかしながらこれらの化合物は急性及び慢性毒性が
強く、また比較的難分解性であるところから蓄積による
二次公害の懸念があり、これからの防腐防カビ剤として
は使用に適さなくなってきた。このため、より安全性の
高い防腐防カビ剤の開発が盛んに行われるようになり、
その一例として３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートなどの化合物が提供されており、木材、パル
プ、紙、繊維、接着剤および塗料等の諸工業分野におい
てカビの発生および腐敗を防止するために用いられてい
る。しかしながら３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ーバメートだけの単一の成分の使用では、効力を有する
微生物の種が限られるなどの理由で充分な効力が得られ
ず、しばしば薬剤の使用量が増え、コストも高くなるこ
とが多い。また、２−（４−クロロフェニル）−３−シ
クロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−イル）−ブタン−２−オールは農業用の殺菌剤として
知られており、安全性についても優れているが、工業用
殺菌剤として用いる場合、効力面においては単独に適用
した場合には細菌やカビに対して活性が弱く、担子菌類
のきのこに対しては活性が高い特長を持ち、その抗菌ス
ペクトルに偏りがある。従って、工業用殺菌剤を考えた
場合、細菌やカビを対象とすると適用濃度をかなり高く
しなければ充分な効力を得ることができない。このため
各種の防腐防カビ剤を組合せ、抗菌スペクトルの安定化
や作用力の増加などが試みられているが、通常はいずれ
かが一方の効果の発現に留まるか、相加平均的な効果し
か得られないのが実情である。例えば、特開昭６３−４
１４０５号には、上記３−ヨード−２−プロピニルブチ
ルカーバメートに１，４−ビス−（２−エチルヘキシ
ル）スルホコハク酸ナトリウムを安定剤として使用する
方法、さらに特開平２−１６４８０３号には、上記３−
ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートとベンズイ
ミダゾール系化合物を合剤にする方法が提案されている
が、これらの方法では防腐防カビ効力が著しく向上する
ことはなく充分ではない。また、特開平０５−３０１８
０３号には、２−（４−クロロフェニル）−３−シクロ
プロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イ
ル）−ブタン−２−オールと２，４，５，６−テトラク
ロロイソフタロニトリルを合剤にした工業用殺菌剤組成
物が提案されているが、広範囲な微生物を対象とする工
業用殺菌剤としては抗菌スペクトルがいまだ充分でな
く、それぞれ単独の相加効果にとどまっている。
ゲン化フェノール化合物や有機錫化合物が多用されてき
た。しかしながらこれらの化合物は急性及び慢性毒性が
強く、また比較的難分解性であるところから蓄積による
二次公害の懸念があり、これからの防腐防カビ剤として
は使用に適さなくなってきた。このため、より安全性の
高い防腐防カビ剤の開発が盛んに行われるようになり、
その一例として３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートなどの化合物が提供されており、木材、パル
プ、紙、繊維、接着剤および塗料等の諸工業分野におい
てカビの発生および腐敗を防止するために用いられてい
る。しかしながら３−ヨード−２−プロピニルブチルカ
ーバメートだけの単一の成分の使用では、効力を有する
微生物の種が限られるなどの理由で充分な効力が得られ
ず、しばしば薬剤の使用量が増え、コストも高くなるこ
とが多い。また、２−（４−クロロフェニル）−３−シ
クロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール
−イル）−ブタン−２−オールは農業用の殺菌剤として
知られており、安全性についても優れているが、工業用
殺菌剤として用いる場合、効力面においては単独に適用
した場合には細菌やカビに対して活性が弱く、担子菌類
のきのこに対しては活性が高い特長を持ち、その抗菌ス
ペクトルに偏りがある。従って、工業用殺菌剤を考えた
場合、細菌やカビを対象とすると適用濃度をかなり高く
しなければ充分な効力を得ることができない。このため
各種の防腐防カビ剤を組合せ、抗菌スペクトルの安定化
や作用力の増加などが試みられているが、通常はいずれ
かが一方の効果の発現に留まるか、相加平均的な効果し
か得られないのが実情である。例えば、特開昭６３−４
１４０５号には、上記３−ヨード−２−プロピニルブチ
ルカーバメートに１，４−ビス−（２−エチルヘキシ
ル）スルホコハク酸ナトリウムを安定剤として使用する
方法、さらに特開平２−１６４８０３号には、上記３−
ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートとベンズイ
ミダゾール系化合物を合剤にする方法が提案されている
が、これらの方法では防腐防カビ効力が著しく向上する
ことはなく充分ではない。また、特開平０５−３０１８
０３号には、２−（４−クロロフェニル）−３−シクロ
プロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イ
ル）−ブタン−２−オールと２，４，５，６−テトラク
ロロイソフタロニトリルを合剤にした工業用殺菌剤組成
物が提案されているが、広範囲な微生物を対象とする工
業用殺菌剤としては抗菌スペクトルがいまだ充分でな
く、それぞれ単独の相加効果にとどまっている。
【０００３】
【問題点を解決するための手段】本発明者らはその抗菌
力を補う為に鋭意研究を重ねた結果、３−ヨード−２−
プロピニルブチルカーバメートと２−（４−クロロフェ
ニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オールを有効成
分として組み合わせて用いた場合、それぞれ単独で用い
た場合と比較して飛躍的に防腐防カビ効力の増大するこ
とを見出し本発明を完成した。すなわち本発明は、３−
ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートと２−（４
−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オ
ールを有効成分として含有することを特徴とする工業用
防腐防カビ組成物である。
力を補う為に鋭意研究を重ねた結果、３−ヨード−２−
プロピニルブチルカーバメートと２−（４−クロロフェ
ニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４
−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オールを有効成
分として組み合わせて用いた場合、それぞれ単独で用い
た場合と比較して飛躍的に防腐防カビ効力の増大するこ
とを見出し本発明を完成した。すなわち本発明は、３−
ヨード−２−プロピニルブチルカーバメートと２−（４
−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ
−１，２，４−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オ
ールを有効成分として含有することを特徴とする工業用
防腐防カビ組成物である。
【０００４】
【発明の実施の形態】本発明における３−ヨード−２−
プロピニルブチルカーバメート及び２−（４−クロロフ
ェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オール化合物
は安全性が高く、また蓄積性もないことが知られている
が、前述のように抗カビスペクトルに選択性があり、単
独では実用性に乏しい。従って、これらを組み合わせる
ことによる相乗効果によってその使用量が著しく軽減す
ることができ、実用上無害な防腐防カビ組成物を提供す
ることが可能である。また、３−ヨード−２−プロピニ
ルブチルカーバメート単独ではカビに対して活性が強
く、２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル
−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル）−ブ
タン−２−オール単独では担子菌類に対して特に活性が
強い特長があり、これらを組み合わせることにより、相
乗効果及び極めて広範囲の微生物に対する殺菌効果を発
揮できる。
プロピニルブチルカーバメート及び２−（４−クロロフ
ェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，
４−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オール化合物
は安全性が高く、また蓄積性もないことが知られている
が、前述のように抗カビスペクトルに選択性があり、単
独では実用性に乏しい。従って、これらを組み合わせる
ことによる相乗効果によってその使用量が著しく軽減す
ることができ、実用上無害な防腐防カビ組成物を提供す
ることが可能である。また、３−ヨード−２−プロピニ
ルブチルカーバメート単独ではカビに対して活性が強
く、２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル
−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル）−ブ
タン−２−オール単独では担子菌類に対して特に活性が
強い特長があり、これらを組み合わせることにより、相
乗効果及び極めて広範囲の微生物に対する殺菌効果を発
揮できる。
【０００５】本発明の防腐防カビ組成物中における有効
成分の含有割合は特に限定するものではないが、３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカーバメートと２−（４−
クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オー
ルの配合比率は、重量比で１：１９〜１９：１とするの
が良く、好ましくは１：９〜９：１で使用するのが望ま
しい。本発明の防腐防カビ組成物は使用目的に応じて、
直接適用するか、あるいは錠剤、油剤、乳剤、ペースト
剤、懸濁剤などの剤型として使用できる。また他の防腐
防カビ剤、殺菌剤、殺虫剤、劣化防止剤などを配合して
使用することも可能である。本発明の防腐防カビ組成物
は各種の工業用材料、製品に適用することができる。例
えば、木材および木竹製品、パルプ、繊維、塗料、接着
剤、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、樹脂成形物な
どに適用できる。
成分の含有割合は特に限定するものではないが、３−ヨ
ード−２−プロピニルブチルカーバメートと２−（４−
クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１−（１Ｈ−
１，２，４−トリアゾール−イル）−ブタン−２−オー
ルの配合比率は、重量比で１：１９〜１９：１とするの
が良く、好ましくは１：９〜９：１で使用するのが望ま
しい。本発明の防腐防カビ組成物は使用目的に応じて、
直接適用するか、あるいは錠剤、油剤、乳剤、ペースト
剤、懸濁剤などの剤型として使用できる。また他の防腐
防カビ剤、殺菌剤、殺虫剤、劣化防止剤などを配合して
使用することも可能である。本発明の防腐防カビ組成物
は各種の工業用材料、製品に適用することができる。例
えば、木材および木竹製品、パルプ、繊維、塗料、接着
剤、皮革、紙加工品、電子部品、壁装材、樹脂成形物な
どに適用できる。
【０００６】
【実施例】次に本発明の実施例および比較例をあげて説
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に示した配合比率はすべて重量％である。なお、以
下の説明においては化合物名を次の通り略記する。
明するが、本発明はこれらに限定されるものではない。
以下に示した配合比率はすべて重量％である。なお、以
下の説明においては化合物名を次の通り略記する。
【０００７】３−ヨード−２−プロピニルブチルカーバ
メート ：ＩＰＢＣ ２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル）−ブタン
−２−オール ：シプロコナゾール また％及び部は各々重量％及び重量部である。
メート ：ＩＰＢＣ ２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプロピル−１
−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イル）−ブタン
−２−オール ：シプロコナゾール また％及び部は各々重量％及び重量部である。
【０００８】（実施例１）ＩＰＢＣ １％、シプロコナ
ゾール ９％、キシロール ８０％、乳化剤ソルポール
２８５２（東邦化学社製）１０％を均一に混合し、乳剤
とした。
ゾール ９％、キシロール ８０％、乳化剤ソルポール
２８５２（東邦化学社製）１０％を均一に混合し、乳剤
とした。
【０００９】（実施例２）ＩＰＢＣ ５％、シプロコナ
ゾール ５％、キシロール ８０％、乳化剤ソルポール
２８５２（東邦化学社製）１０％を均一に混合し、乳剤
とした。
ゾール ５％、キシロール ８０％、乳化剤ソルポール
２８５２（東邦化学社製）１０％を均一に混合し、乳剤
とした。
【００１０】（実施例３）ＩＰＢＣ ９％、シプロコナ
ゾール １％、キシロール ８０％、乳化剤ソルポール
２８５２（東邦化学社製）１０％を均一に混合し、乳剤
とした。
ゾール １％、キシロール ８０％、乳化剤ソルポール
２８５２（東邦化学社製）１０％を均一に混合し、乳剤
とした。
【００１１】（実施例４）ＩＰＢＣ ５％、シプロコナ
ゾール ５％、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル３．０％、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル硫酸塩２．５％、ホワイトカーボン１．５％、ザ
ンサンガム ０．２％、水８２．８％を混合して湿式粉
砕機を通し懸濁剤とした。
ゾール ５％、ポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル３．０％、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエ
ーテル硫酸塩２．５％、ホワイトカーボン１．５％、ザ
ンサンガム ０．２％、水８２．８％を混合して湿式粉
砕機を通し懸濁剤とした。
【００１２】（比較例１）ＩＰＢＣ １０％、キシロー
ル ８０％、乳化剤ソルポール２８５２（東邦化学社
製）を均一に混合し、乳剤とした。
ル ８０％、乳化剤ソルポール２８５２（東邦化学社
製）を均一に混合し、乳剤とした。
【００１３】（比較例２）シプロコナゾール １０％、
キシロール ８０％、乳化剤ソルポール２８５２（東邦
化学社製）を均一に混合し、乳剤とした。
キシロール ８０％、乳化剤ソルポール２８５２（東邦
化学社製）を均一に混合し、乳剤とした。
【００１４】試験例１ エマルジョン塗料の防カビ 酢ビ−アクリル系エマルション塗料［神東塗料株式会社
製エンビ＃６０（防カビ剤無添加）］に表１に示す濃度
の薬剤を添加し、Ｎｏ．定性ろ紙上にろ紙と同重量の塗
料を均一に塗布して乾燥後、ＪＩＳＺ２９１１「カビ抵
抗性試験方法」記載の塗料の試験法に準じて３日後およ
び７日後の防カビ効力を評価した。なお、供試菌株とし
てＪＩＳ記載の種類の他、実際に塗料壁面に発生した菌
株（Penicillium sp. 、Cladosporium sp.）を加えて試
験した。結果を表１に示す。ただしカビ発育の程度の表
示は次の判定基準によった。
製エンビ＃６０（防カビ剤無添加）］に表１に示す濃度
の薬剤を添加し、Ｎｏ．定性ろ紙上にろ紙と同重量の塗
料を均一に塗布して乾燥後、ＪＩＳＺ２９１１「カビ抵
抗性試験方法」記載の塗料の試験法に準じて３日後およ
び７日後の防カビ効力を評価した。なお、供試菌株とし
てＪＩＳ記載の種類の他、実際に塗料壁面に発生した菌
株（Penicillium sp. 、Cladosporium sp.）を加えて試
験した。結果を表１に示す。ただしカビ発育の程度の表
示は次の判定基準によった。
【００１５】−） 試験片上にカビの発育を全く認めな
い。 ＋） 試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／
１０を超えない。 ++） 試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／
１０〜１／３。 +++ ）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／
３を超える。 なお試験例２及び３の結果についても同様の基準で表示
した。表１の結果から明らかなように、本発明の防腐防
カビ組成物は比較例のように単剤で用いた場合に比べ、
著しい防カビ効果が認められた。
い。 ＋） 試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／
１０を超えない。 ++） 試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／
１０〜１／３。 +++ ）試験片上のカビの発育部分の面積が全面積の１／
３を超える。 なお試験例２及び３の結果についても同様の基準で表示
した。表１の結果から明らかなように、本発明の防腐防
カビ組成物は比較例のように単剤で用いた場合に比べ、
著しい防カビ効果が認められた。
【００１６】
【表１】
【００１７】試験例２ 木材 水で表２に示す濃度となるような希釈した薬剤の溶液中
にアカマツ辺材（縦２ｃｍ×横５ｃｍ×厚さ０．３ｃ
ｍ）を３０秒間浸漬した後風乾する。この試験片をポテ
トデキストロース寒天平板上に載せ、カビの混合胞子懸
濁液１mlをふりかけて２８℃で２８日間培養し、７日毎
に観察した。供試菌としてはChaetomium globosum 、Tr
ichoderma viride、Penicillium funiculosum 及び実際
にアカマツに発生した野生の菌株（Fusarium sp.）を用
いた。結果を表２に示す。表２の結果から明らかなよう
に、本発明の防腐防カビ組成物は比較例のように単剤で
用いた場合に比べ、著しい防カビ効果が認められた。
にアカマツ辺材（縦２ｃｍ×横５ｃｍ×厚さ０．３ｃ
ｍ）を３０秒間浸漬した後風乾する。この試験片をポテ
トデキストロース寒天平板上に載せ、カビの混合胞子懸
濁液１mlをふりかけて２８℃で２８日間培養し、７日毎
に観察した。供試菌としてはChaetomium globosum 、Tr
ichoderma viride、Penicillium funiculosum 及び実際
にアカマツに発生した野生の菌株（Fusarium sp.）を用
いた。結果を表２に示す。表２の結果から明らかなよう
に、本発明の防腐防カビ組成物は比較例のように単剤で
用いた場合に比べ、著しい防カビ効果が認められた。
【００１８】
【表２】
【００１９】試験例３ 糊付綿布の防カビ 小麦デンプン５部、ＰＶＡ２．５部、水９２部を混合加
熱し、糊液とした。糊液に表３に示す濃度の薬剤を添加
した後、４０番ブロード綿布に綿布と等重量の糊液を含
浸させ、乾燥後ＪＩＳＺ２９１１「カビ抵抗性試験方
法」記載の繊維製品試験法（湿式法）に基づき、１４日
間培養して防カビ効力を評価した。なお供試菌株として
ＪＩＳ記載の種類の他、実際に綿布に発生した菌株（Cl
adosporiumsp.、Alternaria sp.）をも加えて試験し
た。結果を表３に示す。表３の結果から明らかなよう
に、本発明の防腐防カビ組成物は比較例のように単剤で
用いた場合に比べ、著しい防カビ効果が認められた。本
発明の防腐防カビ組成物はそれぞれ単剤で用いた場合に
比べ著しい効力の向上があり、各種工業用材料、製品の
防カビ剤として好適である。
熱し、糊液とした。糊液に表３に示す濃度の薬剤を添加
した後、４０番ブロード綿布に綿布と等重量の糊液を含
浸させ、乾燥後ＪＩＳＺ２９１１「カビ抵抗性試験方
法」記載の繊維製品試験法（湿式法）に基づき、１４日
間培養して防カビ効力を評価した。なお供試菌株として
ＪＩＳ記載の種類の他、実際に綿布に発生した菌株（Cl
adosporiumsp.、Alternaria sp.）をも加えて試験し
た。結果を表３に示す。表３の結果から明らかなよう
に、本発明の防腐防カビ組成物は比較例のように単剤で
用いた場合に比べ、著しい防カビ効果が認められた。本
発明の防腐防カビ組成物はそれぞれ単剤で用いた場合に
比べ著しい効力の向上があり、各種工業用材料、製品の
防カビ剤として好適である。
【００２０】
【表３】
【００２１】試験例４ 木材の防腐 ポテトデキストロース寒天平板で前培養した木材腐朽菌
からコルクボーラー（内径６ｍｍ）で菌体を打ち抜き、
これを薬剤を添加したポテトデキストロース寒天培地を
注いだシャーレの中央に置き、２６℃で培養した。ブラ
ンクの菌叢がシャーレいっぱいに生育した時の各濃度に
おける菌槽の直径を測定し、ブランクに対する比率で生
育阻止率を求めた。供試菌としてはTyromyces palustr
is及びCoriolus versicolorを用いた。結果を表４に示
す。表４の結果から明らかなように、本発明の防腐防カ
ビ組成物は比較例のように単剤で用いた場合に比べ、著
しい防腐効果が認められた。
からコルクボーラー（内径６ｍｍ）で菌体を打ち抜き、
これを薬剤を添加したポテトデキストロース寒天培地を
注いだシャーレの中央に置き、２６℃で培養した。ブラ
ンクの菌叢がシャーレいっぱいに生育した時の各濃度に
おける菌槽の直径を測定し、ブランクに対する比率で生
育阻止率を求めた。供試菌としてはTyromyces palustr
is及びCoriolus versicolorを用いた。結果を表４に示
す。表４の結果から明らかなように、本発明の防腐防カ
ビ組成物は比較例のように単剤で用いた場合に比べ、著
しい防腐効果が認められた。
【００２２】
【表４】
【００２３】TYP : Tyromyces palustris COV : Coriolus versicolor
【００２４】
【発明の効果】本発明は３−ヨード−２−プロピニルブ
チルカーバメートと２−（４−クロロフェニル）−３−
シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−イル）−ブタン−２−オールの２種を有効成分とし
て混合することにより、それぞれ単独で処理したものよ
り防腐防カビ効果は著しく増大し、ごく低濃度で工業製
品に発生する微生物を抑制することが可能となった。
チルカーバメートと２−（４−クロロフェニル）−３−
シクロプロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾー
ル−イル）−ブタン−２−オールの２種を有効成分とし
て混合することにより、それぞれ単独で処理したものよ
り防腐防カビ効果は著しく増大し、ごく低濃度で工業製
品に発生する微生物を抑制することが可能となった。
Claims (1)
- 【請求項１】 ３−ヨード−２−プロピニルブチルカー
バメートと２−（４−クロロフェニル）−３−シクロプ
ロピル−１−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−イ
ル）−ブタン−２−オールを有効成分として含有するこ
とを特徴とする工業用防腐防カビ組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09549298A JP4066209B2 (ja) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | 工業用防腐防カビ組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP09549298A JP4066209B2 (ja) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | 工業用防腐防カビ組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11269014A true JPH11269014A (ja) | 1999-10-05 |
| JP4066209B2 JP4066209B2 (ja) | 2008-03-26 |
Family
ID=14139108
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP09549298A Expired - Fee Related JP4066209B2 (ja) | 1998-03-23 | 1998-03-23 | 工業用防腐防カビ組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4066209B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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1998
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