JPH11124359A - ホルムアミドの製造法 - Google Patents
ホルムアミドの製造法Info
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- JPH11124359A JPH11124359A JP24438298A JP24438298A JPH11124359A JP H11124359 A JPH11124359 A JP H11124359A JP 24438298 A JP24438298 A JP 24438298A JP 24438298 A JP24438298 A JP 24438298A JP H11124359 A JPH11124359 A JP H11124359A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 ギ酸メチルとアンモニアとの反応によりホル
ムアミドを得る方法において、反応時及び目的生成物の
蒸留精製時に生成する不純物であるジホルムアミドなど
を減少させ、効率的にホルムアミド製造する方法の提
供。 【解決手段】 1)反応槽Ａでギ酸メチル１とアンモニア
２とをホルムアミドの存在下、アンモニア／ギ酸メチル
＞１のモル比で反応させ、2)反応液３を低沸分離塔Ｂ１
に供給して塔頂から低沸分４を蒸留により除去し、3)塔
底から低沸分離液７を取り出して製品蒸留塔Ｃに供給
し、4)製品蒸留塔Ｃの塔頂からホルムアミド８を取り出
し、5)塔底から取り出した高沸分離液１０を反応槽Ａ又
は低沸分離塔Ｂ１に循環供給してホルムアミドを製造す
る。
ムアミドを得る方法において、反応時及び目的生成物の
蒸留精製時に生成する不純物であるジホルムアミドなど
を減少させ、効率的にホルムアミド製造する方法の提
供。 【解決手段】 1)反応槽Ａでギ酸メチル１とアンモニア
２とをホルムアミドの存在下、アンモニア／ギ酸メチル
＞１のモル比で反応させ、2)反応液３を低沸分離塔Ｂ１
に供給して塔頂から低沸分４を蒸留により除去し、3)塔
底から低沸分離液７を取り出して製品蒸留塔Ｃに供給
し、4)製品蒸留塔Ｃの塔頂からホルムアミド８を取り出
し、5)塔底から取り出した高沸分離液１０を反応槽Ａ又
は低沸分離塔Ｂ１に循環供給してホルムアミドを製造す
る。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明はギ酸メチルとアンモ
ニアとの反応によりホルムアミドを製造する方法に関す
るものである。ホルムアミドは溶剤、有機合成原料、医
薬原料等として工業上有用な物質である。
ニアとの反応によりホルムアミドを製造する方法に関す
るものである。ホルムアミドは溶剤、有機合成原料、医
薬原料等として工業上有用な物質である。
【０００２】
【従来の技術】ギ酸メチルとアンモニアとからホルムア
ミドを製造する方法については、従来からいくつかの提
案がなされてきた。たとえば、特公昭３８−２８５７号
公報には、ギ酸メチルに触媒量の水を添加してアンモニ
アを導入すると反応速度が増大することが記載されてい
る。また、特開平３−６８５４４号公報には、塩基性触
媒を用いてギ酸メチルとアンモニアとからホルムアミド
を製造する方法が記載されている。しかし、水や塩基性
触媒を触媒として用いる方法では、生成したホルムアミ
ドが加水分解されてギ酸とアンモニアが副生するなどの
問題点があった。
ミドを製造する方法については、従来からいくつかの提
案がなされてきた。たとえば、特公昭３８−２８５７号
公報には、ギ酸メチルに触媒量の水を添加してアンモニ
アを導入すると反応速度が増大することが記載されてい
る。また、特開平３−６８５４４号公報には、塩基性触
媒を用いてギ酸メチルとアンモニアとからホルムアミド
を製造する方法が記載されている。しかし、水や塩基性
触媒を触媒として用いる方法では、生成したホルムアミ
ドが加水分解されてギ酸とアンモニアが副生するなどの
問題点があった。
【０００３】ギ酸メチルとアンモニアとからホルムアミ
ドを連続的に製造する方法としては以下のような方法が
ある。特開昭５２−１４２０１０号公報では、反応器か
ら抜き出した液の一部を冷却し、これにギ酸メチルと、
ノズルから噴霧したガス状アンモニアとを反応させて、
両者を再び反応器に供給してギ酸メチルとアンモニアガ
スとを低温で反応させてホルムアミドを製造する方法が
記載されている。特開昭５７−１５０６４８号公報に
は、ギ酸メチルとアンモニアからのホルムアミドの製造
を反応副生物であるメタノールを回収しながら連続的に
行う方法が記載されている。これらの文献には生成ホル
ムアミド中に副生するジホルムアミドの低減については
記載されていない。
ドを連続的に製造する方法としては以下のような方法が
ある。特開昭５２−１４２０１０号公報では、反応器か
ら抜き出した液の一部を冷却し、これにギ酸メチルと、
ノズルから噴霧したガス状アンモニアとを反応させて、
両者を再び反応器に供給してギ酸メチルとアンモニアガ
スとを低温で反応させてホルムアミドを製造する方法が
記載されている。特開昭５７−１５０６４８号公報に
は、ギ酸メチルとアンモニアからのホルムアミドの製造
を反応副生物であるメタノールを回収しながら連続的に
行う方法が記載されている。これらの文献には生成ホル
ムアミド中に副生するジホルムアミドの低減については
記載されていない。
【０００４】特開平６−３４０６０１号公報には、ギ酸
メチルに対し２０重量％以上のアルコールを存在させて
ホルムアミドを製造する方法が記載されているが、そも
そもアルコールは製品から除去すべき反応副生成物であ
るため、そのようなアルコールを添加するような方法は
効率的とは言えない。
メチルに対し２０重量％以上のアルコールを存在させて
ホルムアミドを製造する方法が記載されているが、そも
そもアルコールは製品から除去すべき反応副生成物であ
るため、そのようなアルコールを添加するような方法は
効率的とは言えない。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、従来技術が
有する上記問題点に鑑みてなされたものであり、その目
的とするところは、ギ酸メチルとアンモニアとの反応に
よってホルムアミドを工業的に製造するにあたって、反
応時及び目的生成物の蒸留精製時に生成する不純物のジ
ホルムアミド、ギ酸、アンモニアなどを減少させ、効率
的にホルムアミドを製造することができる方法を提供す
ることにある。
有する上記問題点に鑑みてなされたものであり、その目
的とするところは、ギ酸メチルとアンモニアとの反応に
よってホルムアミドを工業的に製造するにあたって、反
応時及び目的生成物の蒸留精製時に生成する不純物のジ
ホルムアミド、ギ酸、アンモニアなどを減少させ、効率
的にホルムアミドを製造することができる方法を提供す
ることにある。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明者らは上記課題に
ついて鋭意検討をした結果、ギ酸メチルとアンモニアと
からホルムアミドを製造する方法において、ホルムアミ
ド及びフリーのアンモニアの存在下で連続反応を実施す
ることにより、反応時のジホルムアミドの副生を抑制
し、さらに、製品蒸留塔の塔底部から抜き出した液を反
応槽又は低沸分離塔に循環供給することにより塔底液中
のホルムアミドの回収し、及び塔底液中のジホルムアミ
ドをホルムアミドに変えることにより、目的物であるホ
ルムアミドの収率が向上することを見出し本発明を完成
した。
ついて鋭意検討をした結果、ギ酸メチルとアンモニアと
からホルムアミドを製造する方法において、ホルムアミ
ド及びフリーのアンモニアの存在下で連続反応を実施す
ることにより、反応時のジホルムアミドの副生を抑制
し、さらに、製品蒸留塔の塔底部から抜き出した液を反
応槽又は低沸分離塔に循環供給することにより塔底液中
のホルムアミドの回収し、及び塔底液中のジホルムアミ
ドをホルムアミドに変えることにより、目的物であるホ
ルムアミドの収率が向上することを見出し本発明を完成
した。
【０００７】すなわち、本発明は、ギ酸メチルとアンモ
ニアとを反応させてホルムアミドを製造する方法におい
て、1)反応槽でギ酸メチルとアンモニアとをホルムアミ
ドの存在下、アンモニア／ギ酸メチル＞１のモル比で反
応させ、2)反応液を低沸分離塔に供給して塔頂から低沸
分を蒸留により除去し、3)塔底から低沸分離液を取り出
して製品蒸留塔に供給し、4)製品蒸留塔の塔頂からホル
ムアミドを取り出し、5)塔底から取り出した高沸分離液
を反応槽又は低沸分離塔に循環供給することを特徴とす
るホルムアミドの製造法を要旨とする。
ニアとを反応させてホルムアミドを製造する方法におい
て、1)反応槽でギ酸メチルとアンモニアとをホルムアミ
ドの存在下、アンモニア／ギ酸メチル＞１のモル比で反
応させ、2)反応液を低沸分離塔に供給して塔頂から低沸
分を蒸留により除去し、3)塔底から低沸分離液を取り出
して製品蒸留塔に供給し、4)製品蒸留塔の塔頂からホル
ムアミドを取り出し、5)塔底から取り出した高沸分離液
を反応槽又は低沸分離塔に循環供給することを特徴とす
るホルムアミドの製造法を要旨とする。
【０００８】
【発明の実施の形態】以下、本発明を図面に従って説明
する。第１図は本発明の製造工程の一実施例を示す図で
ある。
する。第１図は本発明の製造工程の一実施例を示す図で
ある。
【０００９】本発明の方法においては、ギ酸メチルとア
ンモニアとの反応をホルムアミドの存在下で実施する。
したがって、ギ酸メチルとアンモニアとを供給して反応
を始める前に、予め反応槽Ａ中にホルムアミドを仕込ん
でおくことが必要である。その仕込量はごく少量で十分
であるが、操作性の点から反応槽の容量の１００〜１０
％程度が好ましい。そして、反応中のホルムアミドの濃
度は、反応液中の濃度として３０〜９９％、好ましくは
５０〜７０％である。
ンモニアとの反応をホルムアミドの存在下で実施する。
したがって、ギ酸メチルとアンモニアとを供給して反応
を始める前に、予め反応槽Ａ中にホルムアミドを仕込ん
でおくことが必要である。その仕込量はごく少量で十分
であるが、操作性の点から反応槽の容量の１００〜１０
％程度が好ましい。そして、反応中のホルムアミドの濃
度は、反応液中の濃度として３０〜９９％、好ましくは
５０〜７０％である。
【００１０】本発明の方法において用いられる原料のギ
酸メチル及びアンモニアはなるべく純度の高いものが望
まれるが工業用のものでも差し支えない。
酸メチル及びアンモニアはなるべく純度の高いものが望
まれるが工業用のものでも差し支えない。
【００１１】図１において、ギ酸メチル（１）とアンモ
ニア（２）は反応槽Ａに同時に供給されるが、その比率
はギ酸メチルに対してアンモニアが過剰にあるのがよ
く、モル比で、アンモニア／ギ酸メチル＞１、好ましく
は１．０１〜１．５、より好ましくは１．０１〜１．２
０の範囲である。反応温度は１０〜６０℃、好ましくは
３０〜５０℃の範囲である。
ニア（２）は反応槽Ａに同時に供給されるが、その比率
はギ酸メチルに対してアンモニアが過剰にあるのがよ
く、モル比で、アンモニア／ギ酸メチル＞１、好ましく
は１．０１〜１．５、より好ましくは１．０１〜１．２
０の範囲である。反応温度は１０〜６０℃、好ましくは
３０〜５０℃の範囲である。
【００１２】このようにして得られた反応液（３）を反
応槽Ａから抜き出し、低沸分離塔Ｂ１の中段に供給し、
常圧、塔底温度６０〜１２０℃の条件下に蒸留する。塔
頂からメタノールを主成分とする低沸留分（４）を系外
に蒸留により除去し、焼却するか、又はメタノールの回
収系に送る。塔底からホルムアミドを主成分とする液
（低沸分離液１）（５）を取り出し、次の製品蒸留塔Ｃ
の中段に供給する。
応槽Ａから抜き出し、低沸分離塔Ｂ１の中段に供給し、
常圧、塔底温度６０〜１２０℃の条件下に蒸留する。塔
頂からメタノールを主成分とする低沸留分（４）を系外
に蒸留により除去し、焼却するか、又はメタノールの回
収系に送る。塔底からホルムアミドを主成分とする液
（低沸分離液１）（５）を取り出し、次の製品蒸留塔Ｃ
の中段に供給する。
【００１３】この際、低沸分離塔Ｂ１と製品蒸留塔Ｃと
の間にさらに低沸分離塔Ｂ２を追加してもよい。この低
沸分離塔Ｂ２においては、好ましくは圧力１３３〜２
６，６６０Ｐａ、塔頂温度５〜４０℃、塔底温度９０〜
１３０℃の条件下に蒸留し、塔頂よりメタノールを主成
分とする低沸留分（６）を系外に蒸留により除去し、焼
却又はメタノールの回収系に送る。塔底よりホルムアミ
ドを主成分とする液（低沸分離液２）（７）を取り出
し、製品蒸留塔Ｃの中段に供給する。製品蒸留塔Ｃにお
いては、圧力１３〜６，６６５Ｐａ、塔頂温度９０〜１
１０℃、及び塔底温度１００〜１４０℃の条件下で蒸留
を行い、塔頂から製品ホルムアミド（８）を得る。
の間にさらに低沸分離塔Ｂ２を追加してもよい。この低
沸分離塔Ｂ２においては、好ましくは圧力１３３〜２
６，６６０Ｐａ、塔頂温度５〜４０℃、塔底温度９０〜
１３０℃の条件下に蒸留し、塔頂よりメタノールを主成
分とする低沸留分（６）を系外に蒸留により除去し、焼
却又はメタノールの回収系に送る。塔底よりホルムアミ
ドを主成分とする液（低沸分離液２）（７）を取り出
し、製品蒸留塔Ｃの中段に供給する。製品蒸留塔Ｃにお
いては、圧力１３〜６，６６５Ｐａ、塔頂温度９０〜１
１０℃、及び塔底温度１００〜１４０℃の条件下で蒸留
を行い、塔頂から製品ホルムアミド（８）を得る。
【００１４】本発明の方法においては、ジホルムアミド
の低減とホルムアミドの収率向上とを目的として以下の
ような操作を行う。製品蒸留塔Ｃの塔底から抜き出した
塔底液（９）を１／２０〜１９／２０量の高沸分離液
（１０）と残りの塔底液（１１）とに分け、前者の高沸
分離液（１０）を反応槽Ａに循環供給する。又は、この
高沸分離液（１０）をフリーのアンモニアを０．１〜２
％程度含む反応生成液（３）とともに低沸分離塔Ｂ１に
供給する。この際、反応槽Ａと低沸蒸留塔Ｂ１の間に中
間槽を設け、反応生成液（３）と高沸分離液（１０）と
を混合してから低沸分離塔Ｂ１に供給してもよい。高沸
分離液（１０）にアンモニアを添加した後に反応生成液
（３）を混合して、その混合物を低沸分離塔Ｂ１に供給
してもよい。このときのアンモニアの添加量はジフォル
ムアミドに対して等倍モル以上、好ましくは２〜３０倍
モルである。
の低減とホルムアミドの収率向上とを目的として以下の
ような操作を行う。製品蒸留塔Ｃの塔底から抜き出した
塔底液（９）を１／２０〜１９／２０量の高沸分離液
（１０）と残りの塔底液（１１）とに分け、前者の高沸
分離液（１０）を反応槽Ａに循環供給する。又は、この
高沸分離液（１０）をフリーのアンモニアを０．１〜２
％程度含む反応生成液（３）とともに低沸分離塔Ｂ１に
供給する。この際、反応槽Ａと低沸蒸留塔Ｂ１の間に中
間槽を設け、反応生成液（３）と高沸分離液（１０）と
を混合してから低沸分離塔Ｂ１に供給してもよい。高沸
分離液（１０）にアンモニアを添加した後に反応生成液
（３）を混合して、その混合物を低沸分離塔Ｂ１に供給
してもよい。このときのアンモニアの添加量はジフォル
ムアミドに対して等倍モル以上、好ましくは２〜３０倍
モルである。
【００１５】アンモニアの添加は以下の工程で行っても
よい。低沸分離塔Ｂ１の塔底から取り出した液（低沸分
離液１）（５）、又は、低沸分離塔Ｂ２の塔底より取り
出した液（低沸分離液２）（７）にアンモニアをジホル
ムアミドに対して等倍モル以上、好ましくは２〜３０倍
モル添加し、得られた混合液を次の工程に供給する。
よい。低沸分離塔Ｂ１の塔底から取り出した液（低沸分
離液１）（５）、又は、低沸分離塔Ｂ２の塔底より取り
出した液（低沸分離液２）（７）にアンモニアをジホル
ムアミドに対して等倍モル以上、好ましくは２〜３０倍
モル添加し、得られた混合液を次の工程に供給する。
【００１６】
【発明の効果】以上のように、アンモニアが過剰の条件
でギ酸メチルとアンモニアとを同時にフィードして連続
反応させること、アンモニアを添加して蒸留すること、
製品蒸留塔の塔底液を循環供給することにより、ジホル
ムアミドなどの不純物含有量が少ないホルムアミドを高
収率で得ることができる。
でギ酸メチルとアンモニアとを同時にフィードして連続
反応させること、アンモニアを添加して蒸留すること、
製品蒸留塔の塔底液を循環供給することにより、ジホル
ムアミドなどの不純物含有量が少ないホルムアミドを高
収率で得ることができる。
【００１７】
【実施例】以下、本発明を実施例によりさらに具体的に
説明するが、本発明はこの実施例のみに限定されないこ
とは言うまでもない。
説明するが、本発明はこの実施例のみに限定されないこ
とは言うまでもない。
【００１８】実施例１ 図１に示す製造工程によりホルムアミドの製造を行っ
た。反応槽Ａにホルムアミド２００ｋｇを仕込み、ギ酸
メチル（１）１２０ｋｇ／Ｈとアンモニアガス（２）３
５ｋｇ／Ｈとを、アンモニア／ギ酸メチル＝１．０３モ
ル／１モルで同時に供給し、温度４０〜４５℃、常圧で
連続反応を実施した。約２時間後の反応が安定した時点
で反応槽から抜き出した反応生成液（３）１５５ｋｇ／
Ｈの組成はホルムアミド５７．４％、メタノール４０．
９％、アンモニア０．９％、ギ酸メチル０．８％、及び
ジホルムアミド検出下限（約１０ｐｐｍ）以下であり、
反応転化率は９９．０％（対ギ酸メチル）であった。こ
の反応生成液（３）と製品蒸留塔Ｃの塔底部から抜き出
した塔底液（ホルムアミド９４％、水０．０１％、ギ酸
アンモニア０．１５％、及びジホルムアミド４．３％）
（９）の３／４量の高沸分離液（１０）３１ｋｇ／Ｈと
を混合し、低沸分離塔Ｂ１の中段に１８６ｋｇ／Ｈで供
給し、常圧、塔頂温度５６℃、塔底温度１１０℃の定常
状態を保ち、塔頂部からメタノールを主成分とする低沸
分（４）を蒸留により除去し、塔底部からホルムアミド
を主成分とする低沸分離液１（５）１３２ｋｇ／Ｈを取
り出した。この低沸分離液１（５）を低沸分離塔Ｂ２の
中段に１３２ｋｇ／Ｈで供給し、圧力１０，６６４Ｐ
ａ、塔頂温度１３℃、塔底温度１１０℃で蒸留し、塔頂
部からメタノールを主成分とする低沸分（６）を蒸留に
より除去し、塔底部からホルムアミドを主成分とする低
沸分離液２（７）を１１５ｋｇ／Ｈで取り出した。さら
に、この低沸分離液２（７）を製品蒸留塔Ｃの中段に１
１５ｋｇ／Ｈで供給し、圧力１，３３３Ｐａ、塔頂温度
１１０℃、塔底温度１２０℃で蒸留して、塔頂部から製
品ホルムアミドを８４ｋｇ／Ｈで得た。製品ホルムアミ
ドの収率は９３％、その組成はホルムアミド９９．９
％、メタノール０．００５％、ギ酸メチル、ギ酸及びジ
ホルムアミドは検出下限（約１０ｐｐｍ）以下であっ
た。
た。反応槽Ａにホルムアミド２００ｋｇを仕込み、ギ酸
メチル（１）１２０ｋｇ／Ｈとアンモニアガス（２）３
５ｋｇ／Ｈとを、アンモニア／ギ酸メチル＝１．０３モ
ル／１モルで同時に供給し、温度４０〜４５℃、常圧で
連続反応を実施した。約２時間後の反応が安定した時点
で反応槽から抜き出した反応生成液（３）１５５ｋｇ／
Ｈの組成はホルムアミド５７．４％、メタノール４０．
９％、アンモニア０．９％、ギ酸メチル０．８％、及び
ジホルムアミド検出下限（約１０ｐｐｍ）以下であり、
反応転化率は９９．０％（対ギ酸メチル）であった。こ
の反応生成液（３）と製品蒸留塔Ｃの塔底部から抜き出
した塔底液（ホルムアミド９４％、水０．０１％、ギ酸
アンモニア０．１５％、及びジホルムアミド４．３％）
（９）の３／４量の高沸分離液（１０）３１ｋｇ／Ｈと
を混合し、低沸分離塔Ｂ１の中段に１８６ｋｇ／Ｈで供
給し、常圧、塔頂温度５６℃、塔底温度１１０℃の定常
状態を保ち、塔頂部からメタノールを主成分とする低沸
分（４）を蒸留により除去し、塔底部からホルムアミド
を主成分とする低沸分離液１（５）１３２ｋｇ／Ｈを取
り出した。この低沸分離液１（５）を低沸分離塔Ｂ２の
中段に１３２ｋｇ／Ｈで供給し、圧力１０，６６４Ｐ
ａ、塔頂温度１３℃、塔底温度１１０℃で蒸留し、塔頂
部からメタノールを主成分とする低沸分（６）を蒸留に
より除去し、塔底部からホルムアミドを主成分とする低
沸分離液２（７）を１１５ｋｇ／Ｈで取り出した。さら
に、この低沸分離液２（７）を製品蒸留塔Ｃの中段に１
１５ｋｇ／Ｈで供給し、圧力１，３３３Ｐａ、塔頂温度
１１０℃、塔底温度１２０℃で蒸留して、塔頂部から製
品ホルムアミドを８４ｋｇ／Ｈで得た。製品ホルムアミ
ドの収率は９３％、その組成はホルムアミド９９．９
％、メタノール０．００５％、ギ酸メチル、ギ酸及びジ
ホルムアミドは検出下限（約１０ｐｐｍ）以下であっ
た。
【００１９】実施例２ 製品蒸留塔Ｃの塔底部から抜き出した塔底液（ジホルム
アミドを４．３％含有する）（９）の３／４量の高沸分
離液（１０）にアンモニアを２．８ｋｇ／Ｈ吹き込み、
この液と反応液（３）とを混合して低沸分離塔Ｂ１の中
段に供給した以外は実施例１と同様の操作を行って、製
品ホルムアミドを得た。製品ホルムアミドの収率は９３
％、その組成はホルムアミド９９．９％、メタノール
０．００５％、ギ酸メチル、ギ酸及びジホルムアミドは
検出下限（約１０ｐｐｍ）以下であった。
アミドを４．３％含有する）（９）の３／４量の高沸分
離液（１０）にアンモニアを２．８ｋｇ／Ｈ吹き込み、
この液と反応液（３）とを混合して低沸分離塔Ｂ１の中
段に供給した以外は実施例１と同様の操作を行って、製
品ホルムアミドを得た。製品ホルムアミドの収率は９３
％、その組成はホルムアミド９９．９％、メタノール
０．００５％、ギ酸メチル、ギ酸及びジホルムアミドは
検出下限（約１０ｐｐｍ）以下であった。
【００２０】実施例３ 低沸分離塔Ｂ１の塔底から取り出した液（低沸分離液
１）（５）（ジホルムアミドを０．３％含有する）にア
ンモニアを０．３７ｋｇ／Ｈ吹き込む以外は実施例１と
同様の操作を行って、製品ホルムアミドを得た。製品ホ
ルムアミドの収率は９３％、その組成はホルムアミド９
９．９％、メタノール０．００５％、ギ酸メチル、ギ酸
及びジホルムアミドは検出下限（約１０ｐｐｍ）以下で
あった。
１）（５）（ジホルムアミドを０．３％含有する）にア
ンモニアを０．３７ｋｇ／Ｈ吹き込む以外は実施例１と
同様の操作を行って、製品ホルムアミドを得た。製品ホ
ルムアミドの収率は９３％、その組成はホルムアミド９
９．９％、メタノール０．００５％、ギ酸メチル、ギ酸
及びジホルムアミドは検出下限（約１０ｐｐｍ）以下で
あった。
【００２１】比較例１ ギ酸メチル（１）１２０．６ｋｇ／Ｈとアンモニアガス
（２）３３．４ｋｇ／Ｈとを、アンモニア／ギ酸メチル
＝０．９７モル／１モルで供給した以外は実施例１と同
様の条件で連続反応を行った。反応開始約３０時間後に
反応槽Ａから抜き出した反応生成液（３）を分析した結
果、ホルムアミド５６．１％、メタノール４０．０％、
アンモニア０．３％、ギ酸メチル３．２％、ジホルムア
ミド２，５００ｐｐｍであった。
（２）３３．４ｋｇ／Ｈとを、アンモニア／ギ酸メチル
＝０．９７モル／１モルで供給した以外は実施例１と同
様の条件で連続反応を行った。反応開始約３０時間後に
反応槽Ａから抜き出した反応生成液（３）を分析した結
果、ホルムアミド５６．１％、メタノール４０．０％、
アンモニア０．３％、ギ酸メチル３．２％、ジホルムア
ミド２，５００ｐｐｍであった。
【００２２】比較例２ 高沸分離液（１０）を循環供給しなかった以外は実施例
１と同様の条件で連続反応を行った。製品ホルムアミド
の収率は８８％であった。
１と同様の条件で連続反応を行った。製品ホルムアミド
の収率は８８％であった。
【００２３】比較例３ 反応槽Ａにメタノール２００ｋｇを仕込んだ以外は実施
例１と同様の条件で連続反応を行った。約２時間後に反
応槽Ａから抜き出した反応生成液（３）を分析した結
果、ホルムアミド３７．３％、メタノール６１．２％、
アンモニア０．０９％、ギ酸メチル１．３％で、反応転
化率は９７．５％（対ギ酸メチル）であった。
例１と同様の条件で連続反応を行った。約２時間後に反
応槽Ａから抜き出した反応生成液（３）を分析した結
果、ホルムアミド３７．３％、メタノール６１．２％、
アンモニア０．０９％、ギ酸メチル１．３％で、反応転
化率は９７．５％（対ギ酸メチル）であった。
【００２４】
【図１】 本発明を遂行するための製造工程の一実施
例。
例。
１；ギ酸メチル ２；アンモニア ３；反応液 ５；低沸分離液１ ７；低沸分離液２ ８；製品ホルムアミド ９；塔底液 １０；高沸分離液 Ａ；反応槽 Ｂ１；低沸分離塔 Ｂ２；低沸分離塔 Ｃ；製品蒸留塔
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 河原木 幹善 横浜市鶴見区大黒町10番１号 日東化学工 業株式会社内 (72)発明者 常見 旭 横浜市鶴見区大黒町10番１号 日東化学工 業株式会社内
Claims (3)
- 【請求項１】 ギ酸メチルとアンモニアを反応させてホ
ルムアミドを製造する方法において、1)反応槽でギ酸メ
チルとアンモニアをホルムアミドの存在下、アンモニア
／ギ酸メチル＞１のモル比で反応させ、2)反応液を低沸
分離塔に供給して塔頂から低沸分を蒸留により除去し、
3)塔底から低沸分離液を取り出して製品蒸留塔に供給
し、4)製品蒸留塔の塔頂からホルムアミドを取り出し、
5)塔底から取り出した高沸分離液を反応槽又は低沸分離
塔に循環供給することを特徴とするホルムアミドの製造
法。 - 【請求項２】 さらに、アンモニアを高沸分離液に添加
する請求項１記載の製造法。 - 【請求項３】 さらに、アンモニアを低沸分離液に添加
する請求項１又は２記載の製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP24438298A JPH11124359A (ja) | 1997-08-18 | 1998-08-17 | ホルムアミドの製造法 |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP9-235489 | 1997-08-18 | ||
| JP23548997 | 1997-08-18 | ||
| JP24438298A JPH11124359A (ja) | 1997-08-18 | 1998-08-17 | ホルムアミドの製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11124359A true JPH11124359A (ja) | 1999-05-11 |
Family
ID=26532156
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP24438298A Pending JPH11124359A (ja) | 1997-08-18 | 1998-08-17 | ホルムアミドの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11124359A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109020824A (zh) * | 2018-10-11 | 2018-12-18 | 成都科特瑞兴科技有限公司 | 一种甲酰胺分离系统及甲酰胺分离工艺 |
-
1998
- 1998-08-17 JP JP24438298A patent/JPH11124359A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN109020824A (zh) * | 2018-10-11 | 2018-12-18 | 成都科特瑞兴科技有限公司 | 一种甲酰胺分离系统及甲酰胺分离工艺 |
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